JPH0337543B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0337543B2
JPH0337543B2 JP56044189A JP4418981A JPH0337543B2 JP H0337543 B2 JPH0337543 B2 JP H0337543B2 JP 56044189 A JP56044189 A JP 56044189A JP 4418981 A JP4418981 A JP 4418981A JP H0337543 B2 JPH0337543 B2 JP H0337543B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
formula
ditolyl ether
dyeing
oligomeric product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56044189A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS56150056A (en
Inventor
Bauman Hansuupeetaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPS56150056A publication Critical patent/JPS56150056A/ja
Publication of JPH0337543B2 publication Critical patent/JPH0337543B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
    • C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
    • C08G16/0237—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/56—Condensation products or precondensation products prepared with aldehydes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621—Compounds without nitrogen
    • D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625—Aromatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジトリルエーテルスルホンのスルホン
酸、それらの製造及びそれらの染色助剤としての
使用に関する。
更に詳しく述べるならば、本発明は300〜
390mval／100ｇの範囲の酸価になるまでスルホ
ン化ジトリルエーテルを縮合することにより得ら
れるオリゴマー生成物を提供する。この生成物は
下記式で示されるジトリルエーテルスルホンの
スルホン酸又はその塩の混合物として存在する。
上式中、ｎは０〜６を表わし、ｘ及びｙはそれ
ぞれ独立に０又は１を表わす（但し、ｘ＋ｙは少
なくとも１であるものとする）。
好ましい式の化合物はジトリルエーテルの異
性体混合物から誘導されるもの、特にクレゾール
の製造において副生物として得られるもの、であ
る。
式の化合物はアニオン染料又は分散染料で染
色可能な基材を染色する場合の均染剤として有用
である。
更に、式の化合物は、分散染料用の分散剤と
して、及び殺虫剤、除草剤や他の農業用化学品用
の分散剤又は乳化剤として、及び皮革のなめしに
おけるなめし助剤として有用である。
これらの用途に対しては、式の化合物は塩形
にあるのが有利である。適当な式の化合物の塩
形は、ナトリウム、リチウム、マグネシウム、カ
ルシウム、アンモニウム、モノ−、ジ−及びトリ
−エタノールアンモニウム及びそれらの混合物の
如き、アルカリ金属、アルカリ土類金属及びアン
モニウム塩を含む。
式の化合物は公知の方法、例えばスイス特許
第470367号に記載の方法、と同様にして製造する
ことができる。基本的には、スルホン化は110℃
までの温度においてトリエーテル１モル当り１〜
1.6モルの濃硫酸を用い、反応の水を真空蒸留す
ることにより行い、反応生成物が水溶性であり、
一定の酸化を有するようになるまで190℃までの
温度で縮合される。反応生成物はスルホン化度の
異なる化合物の混合物である。反応は下記のよう
に説明される。
１ 110℃までの温度におけるスルホン化 トリル−Ｏ−トリル＋H2SO4→ トリル−Ｏ−トリレン−SO3H(a)＋ HO3S−トリレン−Ｏ−トリレン−SO3H(b) ２ 190℃までの温度における縮合（真空中） (a) −H2O ――――→ トリル−Ｏ−トリレン−SO2 〔―トリレン−Ｏ− トリレン−SO2〕―oトリレン−Ｏ−トリレン−
SO3H (b) ＋(a)−H2O ――――→ SO3H−トリレン−Ｏ−トリ
レン−SO2 −〔―トリレン−Ｏ−トリレン−SO2〕―oトリレ
ン−Ｏ−トリレン−SO3H 最終生成物の酸価は300〜390mval／100ｇであ
る。
式の化合物は水性製剤の形又は固体の形で用
いられる。製造後、式の化合物は単離の必要性
がなく、稀釈又はスプレー乾燥後使用することが
できる。
本発明はまた(i)式の化合物又はその塩及び、
これと混合された、(ii)ヒマシ油と20〜50モルのエ
チレンオキシドとの縮合生成物を含む染色助剤組
成物を提供する。(i)対(ii)の比は１：８〜８：１、
好ましくは１：２〜２：１、であるのが適当であ
る。この組成物は(ii)に対して50重量％までの脂肪
酸、例えばオレイン酸、と５〜10モルのエチレン
オキシドとの縮合物を含んでいてもよい。この組
成物はポリアミド及び／又はポリエステル繊維
を、特に高温プロセスにより、染色するための均
染剤として特に適する。
式の化合物は染色前、染色の間又は染色後の
いずれにおいても均染剤として用いることができ
る。前処理は弱酸性媒体中20〜100℃、好ましく
は50〜100℃、の温度において実施されるのが適
当である。後処理は60〜140℃、好ましくは80〜
130℃、で実施されるのが適当である。
均染剤としての式の化合物の存在下における
染色及び捺染はアニオン染料又は分散染料で基材
を染色又は捺染するための公知の方法に従つて実
施することができる。前処理又は後処理浴中又は
染浴中における式の化合物の使用量は繊維基
材、使用染料、浴のPH及び処理時間によつて決ま
るであろう。一般に、適当な量は基材の重量に対
して0.02〜20重量％、好ましくは0.1〜15重量％
の範囲にある。
好ましい基材はポリエステル、酢酸セルロース
及び天然又は合成ポリアミドである。
式の化合物は消泡性を有し、特に筋斑になり
やすいナイロンの場合にも均染をもたらす。染色
基材の、日光堅牢度の如き、他の性質は悪影響を
受けず、むしろ改善される。
式の化合物を分散剤として用いる場合、これ
らは公知の方法に従い、通常の量で用いられる。
式の化合物をなめし助剤として用いる場合、
これらはなめし剤（固体）に対して５〜20重量
％、好ましくは約10重量％、の量で用いられるの
が適当である。
式の化合物は、濃硫酸の存在下に（PH１以
下）、式の化合物１モル当り0.2〜３モルのホル
ムアルデヒド、ホルムアルデヒド生成剤又はメチ
ロール化合物と反応させられてもよい。これらの
生成物も分散染料用の分散剤として有用である。
下記の例は更に本発明を説明するためのもので
ある。例中、「部」は重量部であり、温度は摂氏
で示す。
例 １ 588部の硫酸（98％）を窒素雰囲気下に、激し
く撹拌し、冷却しながら、30〜45分間で、792部
のジトリエーテルに添加した。添加後、温度は
100〜105゜となつた。反応を5.5〜６時間続けた。
真空で（10〜15torr）、10〜20分内に温度を120゜
に上げた。20〜30分後、反応の水が実際上完全に
除去された。真空を３〜6torrとし、反応混合物
を160〜180゜の温度に約15分間加熱し、全体を、
生成される酸性樹脂が330〜390mval／100ｇの酸
分を有するまで、この温度で約６時間保持した。
反応混合物を10〜15分内に125〜130゜に冷却した
（真空とせず）。次に、生成物を単離することな
く、８〜12゜の温度において500部の脱イオン水で
更に処理した（窒素雰囲気は除去されてもよい）。
樹脂の水溶液を90〜100゜に冷却し、これに冷却下
30分間で355部のアンモニア水（25％）をゆつく
り添加した。添加後、溶液の温度は30〜35゜であ
つた。完全な均質な溶液が得られるまで、20〜
30゜で約30分間撹拌を行つた。得られた弱粘稠な
溶液は6.5〜７の範囲のPHを有していた。次に、
溶液を270部の水で稀釈して貯蔵するか、そのま
まで使用するか又はこれをスプレー乾燥により粉
末に変成することができる。
例 ２ アンモニウム塩形の例１の生成物の50％水溶液
（50％活性物質）を活性物質に対して16重量％の、
ヒマシ油と32モルのエチレンオキシドとの縮合物
と混合した。得られた粘稠な溶液は貯蔵に際して
安定であつた。
例 ３ 40部の例１の無水生成物（遊離酸形）を60部の
ヒマシ油と32モルエチレンオキシドとの縮合物と
ともに、均質になるまで、100゜で撹拌した。次
に、12部のモノエタノールアミンを冷却下に添加
した。50部の水を添加すると粘稠な貯蔵安定性の
生成物が得られた。
例 ４ それぞれ40，60，12及び50部の代りに10，90，
３及び15部の所定の成分を混合することにより例
13の生成物と同様の生成物が得られた。
例 ５ 15部の例１の無水生成物を５部のモノエタノー
ルアミンで中和した。12部のパラフイン油、４部
のオレイン酸と６モルエチレンオキシドとの縮合
物、60部のヒマシ油と32モルエチレンオキシドと
の縮合物及び４部の水を添加し、均質になるまで
撹拌した。生成物はポリエステルの高温染色用の
均染剤として特に適する。
例 ６ 10部の例１の無水出成物及び47部のエタノール
を３部のモノエタノールアミンで中和した。次
に、ドイツ特許公開第2033894号の表３，６欄に
記載されているようなトリメチルベンゼンから基
本的になるキヤリヤー40部を添加し、全体を均質
になるまで撹拌した。高温プロセスによるポリエ
ステルの染色に対して良好な均染性を有する、明
澄な黄色溶液が得られた。40部のトリメチルゼン
の代りに40部のジトリルエーテルを用いても同様
の結果が得られた。
例 ７ 100部の筋斑になりやすいナイロンを、0.35部
の式： の染料、３部のNaH2PO4及び６部の例１の化合
物（100％活性成分−アンモニウム塩）を含む染
浴（浴比40：１）中で染色した。浴PHは６であ
り、布帛は50℃で浴中に入れられ、次いで浴は45
分内に98〜100゜に加熱され、この温度で60分間染
色を行つた。次に、基材を水洗し、乾燥した。均
一な、筋斑のない、赤茶色の染色物が得られた。
例 ８ 50部のナイロン6.6及び50部のスパンデツクス
繊維（Dupont製Lycra）からなる糸を0.25部のナ
トリウム１−アミノ−２−ブロモ−４−（4′−メ
チルフエニルアミノ）アントラキノン−2′−スル
ホネート、２部の酢酸及び２部の例１の化合物の
アンモニウム塩（100％活性物質）を含む浴中
（浴比40：１）で染色した。糸を35゜の浴に入れ、
浴を40分内に95゜に加熱した。染色をこの温度で
１時間行つた。両繊維は同じ色調の青に同等に染
色された。４部の例２の組成物を用いても、同じ
く良好な結果が得られた。
例 ９ ポリエステル加工糸のボビンを脱イオン（酢酸
でPH4.5に調整）、１ｇ／のNH4塩形の例１の化
合物（100％活性物質）及び１ｇ／のヒマシ油
と30モルエチレンオキシドとの縮合物、並びに下
記の染料を含む130゜の浴中、10：１の浴比で染色
した： 0.46％の式の染料； 0.52％の式の染料； 0.17％の式及びの染料の等量混合物； 液の流量は毎分20／Kgであつた。130゜で30分
処理後全体を冷却し、浴を排出し、基材を還元洗
浄に付した。良好な染料固着率をもつて、極めて
均一な茶色の染色物が得られた。
２ｇ／の例２の組成物を用いても同様に良好
な結果が得られた。
例 10 ポリエステル布（Dacron）を、0.25ｇ／の
Foron Rubin SE−GFLにより、２ｇ／の硫酸
アンモニウム及び２ｇ／の例１の化合物
（NH4塩100％活性物質）を添加して、PH５にお
いて染色した。浴比は20：１であつた。染色を
20゜で開始し、浴を10分内に70゜に加熱した。130゜
で20分後染色を完了した。均一染色物が得られ
た。同じ量の例２〜５の化合物を用いて、同様に
良好な結果が得られた。
例 11 プレスケーキの形のC.I.Disperse Blue 73（純
染料）214部を、例１の化合物の溶液1050部（389
部の活性物質）とともに、塊りのない懸濁液が得
られるまで、16時間よく撹拌した。懸濁液をふる
いを通し、ホモジナイザー中で、粒子の大部分が
1μ又はそれ以下になるまで、２時間均質化した。
均質物をスプレー乾燥し、良好な分散安定性を有
する染料粉末603部を得た。この染料粉末も繊維
基材上に良好な染料固着を与えた。
例 12 貯蔵用の（安定な）60％なめし液を、 ８部のCr2（SO4）3（粉末）、 ４部の例１のアンモニウム塩（100％活性物
質）、 0.5部の蟻酸、及び 7.5部の水 から製造した。
このなめし液を用いて、クロムなめしプロセス
により、良好な品質の皮革を得た。
硫酸クロムの代りに硫酸ジルコニウムを用いて
も同様に良好な結果を得た。
例 13 80部の除草剤Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）
−N′，N′−ジメチル尿素を５部の例１の化合物
（NH4塩100％活性物質）、1.25部のジブチルナフ
タレンスルホネート、４部のシリカゲル及び9.5
部のアルミナとともに粉砕した。
5゜のドイツ硬度を有する水中１％の分散液にお
いて25％より少量の剤が沈澱した。
３部のC.I.Disperse Blue 71粉末を10部の式
の化合物の30％水溶液とともに均質になるまで撹
拌し、次いで0.4〜0.6mmのガラスビーズを有する
ミル中で50分間粉砕した。得られた懸濁液は良好
な貯蔵性を有し、容易に用いることができた。
例 15 588部の硫酸（濃度98％）を、窒素雰囲気下、
108゜において、40分間で、680部のジトリルエー
テル（ジメチルフエニルエーテルの異性体混合
物）に滴加した。
反応混合物を100゜で６時間撹拌後、真空下
（15torr）に温度を120゜に上げた。この温度で１
時間縮合を行つた。次に、全体をより高い真空下
（0.1〜1.1torr）に160゜に加熱した。更に160゜で６
時間後、381mval／100ｇの酸価を有する1051部
のスルホンが得られた。86.8部のスルホン及び20
部の水を100゜に加熱した。溶液が均質になつた
後、6.3部のホルムアルデヒド（35.8％）及び２
部（容量）の硫酸（濃度98％）を添加した。縮合
を102゜で14時間行つた。得られた粘稠な茶々の溶
液を水酸化アンモニウムで中和し、回転蒸発器中
で又は真空で乾燥した。生成物は淡茶色粉末で、
これは水に容易に可溶であつた。等量の
NH4OH／Mg（OH）2で中和し、スプレー乾燥後、
淡灰−茶色の粉末が得られ、これは水によく可溶
であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 300〜390mval／100ｇの範囲の酸価になるま
    でスルホン化ジトリルエーテルを縮合することに
    より得られるオリゴマー生成物。 ２ スルホン化ジトリルエーテルが110℃以下の
    温度で、ジトリルエーテル１モル当り濃硫酸１〜
    1.6モルの比において、ジトリルエーテルを濃硫
    酸によりスルホン化することにより得られたもの
    である、請求項１記載のオリゴマー生成物。 ３ 縮合が190℃以下の温度で行われる、請求項
    １または２記載のオリゴマー生成物。 ４ ジトリルエーテルが工業異性体混合物であ
    る、請求項１〜３のいずれかに記載のオリゴマー
    生成物。 ５ 塩形にある、請求項１〜４のいずれかに記載
    のオリゴマー生成物。 ６ スルホン化ジトリルエーテルを、300〜
    390mval／100ｇの範囲の酸価になるまで縮合す
    ることを含むオリゴマー生成物の製造方法。 ７ ジトリルエーテルの異性体混合物が用いられ
    る、請求項６記載の方法。
JP4418981A 1980-03-28 1981-03-27 Sulfonic acid of ditolyl ether sulfone Granted JPS56150056A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH248980A CH660828GA3 (ja) 1980-03-28 1980-03-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56150056A JPS56150056A (en) 1981-11-20
JPH0337543B2 true JPH0337543B2 (ja) 1991-06-05

Family

ID=4234947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4418981A Granted JPS56150056A (en) 1980-03-28 1981-03-27 Sulfonic acid of ditolyl ether sulfone

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4386037A (ja)
JP (1) JPS56150056A (ja)
CH (1) CH660828GA3 (ja)
DE (1) DE3110411A1 (ja)
FR (1) FR2479212A1 (ja)
GB (1) GB2073184B (ja)
HK (1) HK84487A (ja)
IT (1) IT1148003B (ja)
SG (1) SG45787G (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2595730B1 (fr) * 1986-03-15 1989-12-01 Sandoz Sa Compositions stables au stockage d'absorbants u.v.
DE3706915A1 (de) * 1986-03-15 1987-09-17 Sandoz Ag Lagerbestaendiges uv-absorber-konzentrat
EP0268112B1 (en) * 1986-11-20 1994-03-16 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha A novel aromatic polyether and a process for producing a polyether
GB2212175B (en) * 1987-11-11 1992-01-29 Sandoz Ltd Aftertreatment of dyed substrates
GB8819307D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
DE68914120T2 (de) * 1988-11-29 1994-09-01 Tonen Corp Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Verstärkungsfasern mit Sulfonen und die so erhaltenen oberflächenbehandelten Fasern.
US5153299A (en) * 1989-09-01 1992-10-06 Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd. Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon
US5360559A (en) * 1990-03-02 1994-11-01 Ciba-Geigy Corporation Modified ligninsulfonates as dispersing agents for benzoltriazole ultra-violet absorbing agents
BE1004655A3 (fr) * 1990-06-09 1993-01-05 Sandoz Sa Procede de teinture des matieres textiles contenant de la cellulose.
US5240465A (en) * 1990-06-09 1993-08-31 Sandoz Ltd. Process for reactive dyeing a cellulose-containing textile material with anionic dyeing assistant as levelling agent
ES2074688T5 (es) * 1990-07-23 1998-11-01 Ciba Geigy Ag Dispersion acuosa de absorbentes de uv poco solubles.
ATE127870T1 (de) * 1990-12-13 1995-09-15 Ciba Geigy Ag Wässrige dispersion schwerlöslicher uv-absorber.
CH689135B5 (de) * 1993-11-19 1999-04-30 Clariant Finance Bvi Ltd Faerbeverfahren und Hilfsmittel dafuer.
US5772920A (en) * 1995-07-12 1998-06-30 Clariant Finance (Bvi) Limited U.V. absorber compositions
PT2895561T (pt) 2012-09-12 2017-12-22 Huntsman Advanced Mat (Switzerland) Gmbh Tintas e um processo para impressão a jato de tinta de materiais em fibra
WO2018114140A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK457359A (ja) * 1963-06-20
CH509989A (de) * 1964-12-08 1971-07-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH470367A (de) * 1966-03-11 1969-03-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonen
CH473274A (de) * 1966-03-11 1968-10-15 Sandoz Ag Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensationsprodukten mit anionischen Farbstoffen
DE2032926C3 (de) * 1970-07-03 1975-11-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparationen
US4147512A (en) * 1975-02-21 1979-04-03 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Fixing agent for improving fastness properties of dyeings on polyamide fibers and preparation thereof
CH603796A5 (ja) * 1976-04-22 1978-08-31 Ciba Geigy Ag
DE2964541D1 (en) * 1978-09-05 1983-02-24 Ici Plc Sulphonated polyaryletherketones and process for the manufacture thereof
US4278616A (en) * 1979-03-29 1981-07-14 Crompton & Knowles Corp. 4,4'-Thiodiphenol-formaldehyde condensation products

Also Published As

Publication number Publication date
SG45787G (en) 1987-08-28
FR2479212B1 (ja) 1984-07-06
IT1148003B (it) 1986-11-26
JPS56150056A (en) 1981-11-20
US4386037A (en) 1983-05-31
GB2073184A (en) 1981-10-14
HK84487A (en) 1987-11-20
IT8148112A0 (it) 1981-03-26
CH660828GA3 (ja) 1987-05-29
FR2479212A1 (fr) 1981-10-02
DE3110411A1 (de) 1982-01-07
GB2073184B (en) 1984-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0337543B2 (ja)
AT398769B (de) Verfahren zur herstellung von polykondensaten und verfahren zur nachbehandlung von gefärbten oder aufgehellten substraten
KR101760661B1 (ko) 산 염료
JPS5865760A (ja) 貯蔵安定な螢光増白剤組成物の製造法
JPH02292370A (ja) アニオン性ジオキサジン化合物
US3691204A (en) Sulfodihenzofuran sulfones
JP2992964B2 (ja) スルホ基含有芳香族化合物
DE2231149C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonen und diese enthaltende Mittel
US3853583A (en) Fluorescent whitening compositions
US3728275A (en) Preparations containing concentrated aqueous asymmetrically substituted bis-triazinylaminostilbenes and the use of the preparations for optical brightening
US3987231A (en) Method of antistatically treating fibrous materials
US3766083A (en) Fluorescent whitening compositions
JPS594654A (ja) 冷水溶解性染料組成物
US3906037A (en) Formaldehyde condensation products of terphenyl-sulphonic acids
US4059631A (en) Polychlorohydrin ethers of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane
JPH0461865B2 (ja)
DE2703699A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken cellulosehaltiger textilmaterialien mit wasserloeslichen thioschwefelsaeurederivaten von schwefelfarbstoffen ohne zusatz von reduktionsmitteln
KR100203839B1 (ko) 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색법
JP2982300B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
DE3525104A1 (de) Polykondensate, ihre herstellung und verwendung
JPS6014152B2 (ja) 合成ポリアミド材料の光学的増白方法
GB1590245A (en) Dye preparations and dyeing processes employing the same
JPH04220412A (ja) 混合縮合生成物
JPH0359078A (ja) 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及びその使用法
JPS62225532A (ja) ポリアミド染色物の後処理のための縮合生成物及び方法