JPH04220412A - 混合縮合生成物 - Google Patents
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/56—Condensation products or precondensation products prepared with aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、式(I)
【0002】
【化3】
【0003】式中、R1 および R2 は同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ置換されている、も
しくは置換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ
原子およびヘテロ基、たとえば −O− もしくは −
NH− により中断されていてもよい置換されている、
もしくは置換されていない C1−C4−アルキルを表
すか、または、R1 と R2 とが、その結合してい
る炭素原子とともに置換されている、または置換されて
いない環状脂肪族基、好ましくは 3 ないし 7 員
の置換されている、または置換されていない飽和の炭素
環を表すの少なくとも一種のケトンおよび式(II)
ても異なっていてもよく、それぞれ置換されている、も
しくは置換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ
原子およびヘテロ基、たとえば −O− もしくは −
NH− により中断されていてもよい置換されている、
もしくは置換されていない C1−C4−アルキルを表
すか、または、R1 と R2 とが、その結合してい
る炭素原子とともに置換されている、または置換されて
いない環状脂肪族基、好ましくは 3 ないし 7 員
の置換されている、または置換されていない飽和の炭素
環を表すの少なくとも一種のケトンおよび式(II)
【0004】
【化4】
【0005】式中、R3 は置換されている、または置
換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およ
びヘテロ基、たとえば −O− または −NH− に
より中断されていてもよい置換されている、または置換
されていない C1−C4−アルキルを表し、R4 は
置換されている、または置換されていない芳香族基、好
ましくは置換されている、または置換されていないフェ
ニルを表すの少なくとも一種のケトンとホルムアルデヒ
ドおよび亜硫酸の塩(salt of sulphur
ous acid)(亜硫酸水素塩、すなわちbisu
lphiteを含む)との縮合生成物に関するものであ
る。
換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およ
びヘテロ基、たとえば −O− または −NH− に
より中断されていてもよい置換されている、または置換
されていない C1−C4−アルキルを表し、R4 は
置換されている、または置換されていない芳香族基、好
ましくは置換されている、または置換されていないフェ
ニルを表すの少なくとも一種のケトンとホルムアルデヒ
ドおよび亜硫酸の塩(salt of sulphur
ous acid)(亜硫酸水素塩、すなわちbisu
lphiteを含む)との縮合生成物に関するものであ
る。
【0006】R1、R2 および R3 の定義中のア
ルキルに、ならびに R1 および R2 の定義中の
飽和の炭素環に対する適当な置換基の例はハロゲン原子
たとえばフッ素、塩素もしくは臭素、C1−C4−アル
キル基、水酸基、C1−C4−アルコキシ基またはカル
ボキシル基もしくはスルホ基、ならびに最後に挙げた
2 種の基のアルカリ金属塩および/またはアンモニウ
ム塩であって、上記のアンモニウムイオンに関しては、
たとえばメチル基またはヒドロキシエチル基により一置
換ないし三置換されていることも可能である。
ルキルに、ならびに R1 および R2 の定義中の
飽和の炭素環に対する適当な置換基の例はハロゲン原子
たとえばフッ素、塩素もしくは臭素、C1−C4−アル
キル基、水酸基、C1−C4−アルコキシ基またはカル
ボキシル基もしくはスルホ基、ならびに最後に挙げた
2 種の基のアルカリ金属塩および/またはアンモニウ
ム塩であって、上記のアンモニウムイオンに関しては、
たとえばメチル基またはヒドロキシエチル基により一置
換ないし三置換されていることも可能である。
【0007】R4 の定義中のフェニルに対する適当な
置換基の例はハロゲン原子、C1−C4−アルキル基、
C1−C4−アルコキシ基、水酸基、またはカルボキシ
ル基もしくはスルホ基、ならびに最後に挙げた 2 種
の基のアルカリ金属塩および/またはアンモニウム塩で
あって、上記のアンモニウムイオンに関しては、たとえ
ばメチル基またはヒドロキシエチル基により一置換ない
し三置換されていることも可能である。
置換基の例はハロゲン原子、C1−C4−アルキル基、
C1−C4−アルコキシ基、水酸基、またはカルボキシ
ル基もしくはスルホ基、ならびに最後に挙げた 2 種
の基のアルカリ金属塩および/またはアンモニウム塩で
あって、上記のアンモニウムイオンに関しては、たとえ
ばメチル基またはヒドロキシエチル基により一置換ない
し三置換されていることも可能である。
【0008】本発明記載の好ましい縮合生成物は、0.
5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル比のケト
ン(I)およびケトン(II)の混合物と、このケトン
混合物1モルを基準にして 2 − 2.5 モルのホ
ルムアルデヒドおよび 0.3 − 0.6 モルの亜
硫酸の塩とを含有するものである。
5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル比のケト
ン(I)およびケトン(II)の混合物と、このケトン
混合物1モルを基準にして 2 − 2.5 モルのホ
ルムアルデヒドおよび 0.3 − 0.6 モルの亜
硫酸の塩とを含有するものである。
【0009】本発明記載の特に好ましい縮合生成物は、
0.5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル比の
ケトン(I)およびケトン(II)の混合物と、このケ
トン混合物1モルを基準にして 2 − 2.2 モル
のホルムアルデヒドおよび 0.4 − 0.5 モル
の亜硫酸の塩とを含有するものである。
0.5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル比の
ケトン(I)およびケトン(II)の混合物と、このケ
トン混合物1モルを基準にして 2 − 2.2 モル
のホルムアルデヒドおよび 0.4 − 0.5 モル
の亜硫酸の塩とを含有するものである。
【0010】ケトン(I)は純粋な形状で使用すること
も、ケトン混合物として使用することもできる。
も、ケトン混合物として使用することもできる。
【0011】特に好ましいものとして使用される式(I
)のケトンは:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロペンタノンま
たはシクロヘキサノンである。
)のケトンは:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロペンタノンま
たはシクロヘキサノンである。
【0012】特に好ましいものとして使用される式(I
I)のケトンは:アセトフェノン、プロピオフェノン、
4−メトキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフ
ェノン、4−メチルアセトフェノンである。
I)のケトンは:アセトフェノン、プロピオフェノン、
4−メトキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフ
ェノン、4−メチルアセトフェノンである。
【0013】本発明記載の特に好ましい縮合生成物は、
ケトン(I)としてアセトンを、ケトン(II)として
アセトフェノンを用いて得られるものである。
ケトン(I)としてアセトンを、ケトン(II)として
アセトフェノンを用いて得られるものである。
【0014】ホルムアルデヒドは、好ましくは 30
− 40 %強度の溶液として、またはホルムアルデヒ
ド放出性化合物、たとえばパラホルムアルデヒドまたは
ケトン付加化合物(メチロール化合物)の形状で使用す
る。
− 40 %強度の溶液として、またはホルムアルデヒ
ド放出性化合物、たとえばパラホルムアルデヒドまたは
ケトン付加化合物(メチロール化合物)の形状で使用す
る。
【0015】使用する亜硫酸の塩としてはの例えばアル
カリ金属亜硫酸水素塩(alkali metal b
isulphites)または亜硫酸水素アンモニウム
(ammonium bisulphites)である
。亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸
水素トリエタノールアンモニウム、亜硫酸水素ジエタノ
ールメチルアンモニウム、亜硫酸水素ジメチルエタノー
ルアンモニウム、亜硫酸水素トリイソプロパノールアン
モニウム、亜硫酸水素メチルジイソプロパノールアンモ
ニウムまたは亜硫酸水素ジメチルイソプロパノールアン
モニウムが好ましいものとして使用される。
カリ金属亜硫酸水素塩(alkali metal b
isulphites)または亜硫酸水素アンモニウム
(ammonium bisulphites)である
。亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸
水素トリエタノールアンモニウム、亜硫酸水素ジエタノ
ールメチルアンモニウム、亜硫酸水素ジメチルエタノー
ルアンモニウム、亜硫酸水素トリイソプロパノールアン
モニウム、亜硫酸水素メチルジイソプロパノールアンモ
ニウムまたは亜硫酸水素ジメチルイソプロパノールアン
モニウムが好ましいものとして使用される。
【0016】本発明記載の縮合生成物は、式(I)のケ
トンおよび式(II)のケトンをホルムアルデヒドおよ
び亜硫酸の塩と、9 ないし 11 の pH で、か
つ 100℃ ないし130℃ の温度で反応させて製
造することができる。 この反応は、好ましくは 110℃ ないし 120℃
の温度で実施する。
トンおよび式(II)のケトンをホルムアルデヒドおよ
び亜硫酸の塩と、9 ないし 11 の pH で、か
つ 100℃ ないし130℃ の温度で反応させて製
造することができる。 この反応は、好ましくは 110℃ ないし 120℃
の温度で実施する。
【0017】この反応を実施するためには、出発化合物
を本発明記載のモル比に従って混合する。最初に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムの溶液を用いて、二相
反応混合物を 9− 11 の pH にする。縮合は
100℃ ないし130℃ の温度で、好ましくは
110℃ないし 120℃ の温度で実施する。3 な
いし 5 時間後に反応が完了する。工業的なバッチは
、窒素雰囲気下の密閉ボイラー中で反応を実施するのが
有利であろう。
を本発明記載のモル比に従って混合する。最初に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムの溶液を用いて、二相
反応混合物を 9− 11 の pH にする。縮合は
100℃ ないし130℃ の温度で、好ましくは
110℃ないし 120℃ の温度で実施する。3 な
いし 5 時間後に反応が完了する。工業的なバッチは
、窒素雰囲気下の密閉ボイラー中で反応を実施するのが
有利であろう。
【0018】得られる溶液は、たとえばギ酸を用いて中
和することができる。
和することができる。
【0019】ケトンとホルムアルデヒドおよび亜硫酸の
アルカリ金属塩との縮合生成物は既に公知の物質である
。これらの生成物の可能な用途は反応剤のモル比に応じ
て変化する。ドイツ特許明細書 870,031 は、
脂肪族ケトンとホルムアルデヒドおよびスルホ基を供給
する化合物との縮合により得られる皮革なめし剤を開示
している。
アルカリ金属塩との縮合生成物は既に公知の物質である
。これらの生成物の可能な用途は反応剤のモル比に応じ
て変化する。ドイツ特許明細書 870,031 は、
脂肪族ケトンとホルムアルデヒドおよびスルホ基を供給
する化合物との縮合により得られる皮革なめし剤を開示
している。
【0020】ドイツ公開明細書 1,720,729
は、シクロアルカノンとホルムアルデヒドおよび亜硫酸
のアルカリ金属塩との反応により製造し得る、縮合生成
物に言及している。この公刊された明細書の実施例によ
れば、シクロヘキサノン1モルあたり 0.3 モル
以内のスルホ基を含有し、良好な皮革なめし性を有する
化合物が得られる。しかし、これらの化合物は、本発明
記載の新規な生成物の持つ良好な分散性を持たない。ド
イツ国(GDR)特許明細書 84,962 は、アセ
トンとホルムアルデヒドおよび亜硫酸水素ナトリウムま
たは亜硫酸ナトリウムとの、たとえば 1:2:1 の
モル比での縮合により得られる化合物を開示している。 これらの縮合生成物は水に易溶性で、分散性を有する。 しかし、大きな工業的欠点は、その強い赤褐色ないし黒
褐色の自然着色である。
は、シクロアルカノンとホルムアルデヒドおよび亜硫酸
のアルカリ金属塩との反応により製造し得る、縮合生成
物に言及している。この公刊された明細書の実施例によ
れば、シクロヘキサノン1モルあたり 0.3 モル
以内のスルホ基を含有し、良好な皮革なめし性を有する
化合物が得られる。しかし、これらの化合物は、本発明
記載の新規な生成物の持つ良好な分散性を持たない。ド
イツ国(GDR)特許明細書 84,962 は、アセ
トンとホルムアルデヒドおよび亜硫酸水素ナトリウムま
たは亜硫酸ナトリウムとの、たとえば 1:2:1 の
モル比での縮合により得られる化合物を開示している。 これらの縮合生成物は水に易溶性で、分散性を有する。 しかし、大きな工業的欠点は、その強い赤褐色ないし黒
褐色の自然着色である。
【0021】したがって、これらの化合物は光分散性染
料または光学的明化剤の配合には、特にポリアミドへの
応用を意図する場合には不適当である。繊維に対して若
干の親和性を有する分散剤は、その自然着色のために染
料および光学的明化剤を曇らせるのである。
料または光学的明化剤の配合には、特にポリアミドへの
応用を意図する場合には不適当である。繊維に対して若
干の親和性を有する分散剤は、その自然着色のために染
料および光学的明化剤を曇らせるのである。
【0022】ドイツ公開明細書 1,720,729
の追加であるドイツ公開明細書 1,668,051
は、水溶性アセトフェノンを用いて製造される縮合生成
物を開示している。この方法は、各成分の混和性が貧弱
であるために、全ての場合に一部が制御し難いモル比で
転化するのみであるので、技術的な観点からは全く不満
足である。
の追加であるドイツ公開明細書 1,668,051
は、水溶性アセトフェノンを用いて製造される縮合生成
物を開示している。この方法は、各成分の混和性が貧弱
であるために、全ての場合に一部が制御し難いモル比で
転化するのみであるので、技術的な観点からは全く不満
足である。
【0023】未転化の油状物を分離しなければならず、
水性縮合生成物の効率も不満足である。残留亜硫酸塩が
染料を還元し、廃水を汚染する可能性があるので、その
一般的な使用は不可能である。
水性縮合生成物の効率も不満足である。残留亜硫酸塩が
染料を還元し、廃水を汚染する可能性があるので、その
一般的な使用は不可能である。
【0024】GDR−A−84,962 および DE
−A−2,657,453 は、縮合の開始時に pH
を10 ないし 13 に調整する縮合方法を開示し
ている。この方法は副生成物、たとえばメタノールおよ
びイソホロンを生み出す。これらは可燃性で、もはや縮
合せず、単離または縮合生成物の使用の前に、たとえば
蒸留により除去しなければならない。引火の危険のため
に、水性反応溶液を直接にスプレー乾燥に使用すること
はできない。
−A−2,657,453 は、縮合の開始時に pH
を10 ないし 13 に調整する縮合方法を開示し
ている。この方法は副生成物、たとえばメタノールおよ
びイソホロンを生み出す。これらは可燃性で、もはや縮
合せず、単離または縮合生成物の使用の前に、たとえば
蒸留により除去しなければならない。引火の危険のため
に、水性反応溶液を直接にスプレー乾燥に使用すること
はできない。
【0025】驚くべきことには、本発明記載の方法がこ
れらの煩わしい副生成物を持たない生成物を生むことが
見いだされた。本件縮合生成物は、種々の領域で使用し
得る優れた分散剤である。本件生成物は特に、無機およ
び有機の顔料、分散染料、ほとんど不溶性のアニオン性
染料、たとえば酸またはクロミウム錯体染料、光学的明
化剤、ほとんど不溶性のカチオン性染料、洗剤中の石灰
石鹸および植物保護剤を分散させるのに適している。
れらの煩わしい副生成物を持たない生成物を生むことが
見いだされた。本件縮合生成物は、種々の領域で使用し
得る優れた分散剤である。本件生成物は特に、無機およ
び有機の顔料、分散染料、ほとんど不溶性のアニオン性
染料、たとえば酸またはクロミウム錯体染料、光学的明
化剤、ほとんど不溶性のカチオン性染料、洗剤中の石灰
石鹸および植物保護剤を分散させるのに適している。
【0026】その合成および天然ラッテクスを分散させ
る効率も優れている。本件縮合生成物はほとんど自然色
を持たず、良好な光安定性を有する。
る効率も優れている。本件縮合生成物はほとんど自然色
を持たず、良好な光安定性を有する。
【0027】亜硫酸塩として亜硫酸水素塩を使用するな
らば、本件分散剤の他の塩の含有量が低いことが特別な
利点である。
らば、本件分散剤の他の塩の含有量が低いことが特別な
利点である。
【0028】濃厚溶液をそのままの形状で貯蔵すること
ができ、直接に使用することも、予備処理なしにスプレ
ー乾燥して、結合していない軽い粉末に転化させて使用
することもできる。
ができ、直接に使用することも、予備処理なしにスプレ
ー乾燥して、結合していない軽い粉末に転化させて使用
することもできる。
【0029】アミン塩を使用するならば、本件分散剤の
溶液を濃縮して高度に濃縮した非結晶化性溶液を与える
こともできる。
溶液を濃縮して高度に濃縮した非結晶化性溶液を与える
こともできる。
【0030】本発明はさらに、本発明記載の分散剤を、
また、非イオン性一様化剤を基剤とする羊毛、ポリアミ
ド、および特にポリエステル繊維の染色および一様化用
の染色助剤に関するものでもある。
また、非イオン性一様化剤を基剤とする羊毛、ポリアミ
ド、および特にポリエステル繊維の染色および一様化用
の染色助剤に関するものでもある。
【0031】分散染料用の非イオン性一様化剤、たとえ
ば羊毛またはポリアミド材料用の 2:1 クロミウ
ム錯体染料に使用するアルコキシル化オレイン酸および
エトキシル化ノニルフェノール、または高度にエトキシ
ル化された脂肪族アルコールが、ポリエステル材料およ
びポリアミド材料の染色において優れた一様化性を有す
るが、染料を遅延させて、染料収率を低下させ、廃水を
汚染する傾向を有することが周知されている。さらに、
これらの生成物は染色浴中で発泡する傾向を有し、した
がって、ジェット染色には適していない。
ば羊毛またはポリアミド材料用の 2:1 クロミウ
ム錯体染料に使用するアルコキシル化オレイン酸および
エトキシル化ノニルフェノール、または高度にエトキシ
ル化された脂肪族アルコールが、ポリエステル材料およ
びポリアミド材料の染色において優れた一様化性を有す
るが、染料を遅延させて、染料収率を低下させ、廃水を
汚染する傾向を有することが周知されている。さらに、
これらの生成物は染色浴中で発泡する傾向を有し、した
がって、ジェット染色には適していない。
【0032】他方、これらの一様化剤を実用上慣用的な
アニオン性分散剤と組み合わせる自明の考えは、これら
の 2 種の成分が慣用的な商業的に利用し得る濃度で
は相互に混合し得ないので、成功しなかった。
アニオン性分散剤と組み合わせる自明の考えは、これら
の 2 種の成分が慣用的な商業的に利用し得る濃度で
は相互に混合し得ないので、成功しなかった。
【0033】このことは、ナフタレンスルホン酸/ホル
ムアルデヒド縮合生成物を基剤とする極めてよく知られ
ている分散剤に対してのみでなく、シクロヘキサノン/
亜硫酸水素塩/ホルムアルデヒド縮合生成物(ドイツ公
開明細書 1,720,729)またはアセトン/亜硫
酸水素塩/ホルムアルデヒド縮合生成物(GDR 特許
明細書 84,962)に対しても適合する。
ムアルデヒド縮合生成物を基剤とする極めてよく知られ
ている分散剤に対してのみでなく、シクロヘキサノン/
亜硫酸水素塩/ホルムアルデヒド縮合生成物(ドイツ公
開明細書 1,720,729)またはアセトン/亜硫
酸水素塩/ホルムアルデヒド縮合生成物(GDR 特許
明細書 84,962)に対しても適合する。
【0034】後者の生成物は、たとえば硫酸ナトリウム
のような異種の塩をほとんど含んでいないが、なお混和
不可能である。このこともまた、適当な精製工程により
随伴する硫酸ナトリウムを含まなくなったナフタレンス
ルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物において適合し
、今日まで、この非混和性を一般に適用し得る仮定とし
ている。
のような異種の塩をほとんど含んでいないが、なお混和
不可能である。このこともまた、適当な精製工程により
随伴する硫酸ナトリウムを含まなくなったナフタレンス
ルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物において適合し
、今日まで、この非混和性を一般に適用し得る仮定とし
ている。
【0035】驚くべきことには、本発明記載の分散剤が
非イオン性一様化剤との優れた混和性を有し、この組合
わせの上記の目的への使用を可能にすることがここに見
いだされた。
非イオン性一様化剤との優れた混和性を有し、この組合
わせの上記の目的への使用を可能にすることがここに見
いだされた。
【0036】適当な非イオン性一様化剤の例は、“非イ
オン性界面活性剤(Nonionic Surfact
ants)”,1967,マーセル/デッカー社(Ma
rcel/Dekker Inc.,New York
)に記載されている。その C−鎖長が C10−C1
8 であり、1モルあたりの酸化エチレンおよび酸化プ
ロピレン単位が3 − 20 モルである飽和の、およ
び不飽和の、主として直鎖の脂肪族アルコール、脂肪酸
、脂肪族アミドの、酸化エチレンおよび酸化エチレン/
酸化プロピレンアダクツが特に好ましい。天然産の油脂
、たとえばダイズ油、ナタネ油、ヤシ油、牛脂、ヒマシ
油と酸化エチレンまたは酸化エチレンと酸化プロピレン
との混合物との反応生成物も好適である。
オン性界面活性剤(Nonionic Surfact
ants)”,1967,マーセル/デッカー社(Ma
rcel/Dekker Inc.,New York
)に記載されている。その C−鎖長が C10−C1
8 であり、1モルあたりの酸化エチレンおよび酸化プ
ロピレン単位が3 − 20 モルである飽和の、およ
び不飽和の、主として直鎖の脂肪族アルコール、脂肪酸
、脂肪族アミドの、酸化エチレンおよび酸化エチレン/
酸化プロピレンアダクツが特に好ましい。天然産の油脂
、たとえばダイズ油、ナタネ油、ヤシ油、牛脂、ヒマシ
油と酸化エチレンまたは酸化エチレンと酸化プロピレン
との混合物との反応生成物も好適である。
【0037】製造中に形成される分散剤の濃厚溶液は、
これを一様化剤の溶液と、または一様化剤自体と組み合
わせることにより、そのままの形状で直接に使用するこ
とができる。
これを一様化剤の溶液と、または一様化剤自体と組み合
わせることにより、そのままの形状で直接に使用するこ
とができる。
【0038】しかし、本件分散剤の溶液はまた、たとえ
ばスプレー乾燥により加工して粉末とし、ついで、これ
を適当な形状で一様化剤と混合することもできる。
ばスプレー乾燥により加工して粉末とし、ついで、これ
を適当な形状で一様化剤と混合することもできる。
【0039】本発明記載の混合物は、特に活性担体物質
、たとえば芳香族カルボン酸およびそのエステル、なら
びに N−アルキルフタリミド(たとえばドイツ公開明
細書 1,804,527 に記載されているような
もの)との組合わせで、ポリエステルの染色に使用する
ことができる。
、たとえば芳香族カルボン酸およびそのエステル、なら
びに N−アルキルフタリミド(たとえばドイツ公開明
細書 1,804,527 に記載されているような
もの)との組合わせで、ポリエステルの染色に使用する
ことができる。
【0040】発泡の問題を消滅させるために、好ましく
は HT 染色法によるジェット染色用の消泡剤を添加
することもでき、特に、ポリプロピレン/エチレングリ
コールエーテル、または鉱物油もしくは天然油を基剤と
する乳化可能な消泡剤が好ましい。
は HT 染色法によるジェット染色用の消泡剤を添加
することもでき、特に、ポリプロピレン/エチレングリ
コールエーテル、または鉱物油もしくは天然油を基剤と
する乳化可能な消泡剤が好ましい。
【0041】本件新規助剤は、自然着色がほとんどない
ことと良好な光安定性とを特色としている。
ことと良好な光安定性とを特色としている。
【0042】これらの生成物の取扱いの容易さは、特に
、これらの生成物が単一の市販形状でのみ入手可能であ
り、各成分を最初に染色家により現場で適当な手法で混
合する必要がないためであると指摘することができる。
、これらの生成物が単一の市販形状でのみ入手可能であ
り、各成分を最初に染色家により現場で適当な手法で混
合する必要がないためであると指摘することができる。
【0043】本発明記載の分散剤および本発明記載の染
色助剤の製造および有用性は、以下の実施例を用いて説
明されるであろう。
色助剤の製造および有用性は、以下の実施例を用いて説
明されるであろう。
【0044】
【0045】
【実施例1】亜硫酸水素ナトリウム溶液(40 %強度
)104 g(0.4 モル)、ホルムアルデヒド(3
0 %強度溶液)220 g(2.2 モル)ならびに
アセトン 35 g(0.6 モル)およびアセトフェ
ノン 48 g(0.4 モル)を室温で撹拌した。温
度は 50℃ を超えては上昇しなかった。約 15
分後にpH をチェック(約 7.0 − 7.5)し
、水酸化ナトリウム溶液を用いて pH を 12 に
した。このためには、亜硫酸水素塩溶液の型とホルムア
ルデヒド溶液の pH とに応じて、約9 g の水酸
化ナトリウム濃厚溶液(45 %強度)が必要である。 ついで、この混合物を 70 − 80℃ にまで徐々
に加熱すると、発熱反応が縮合の開始を示した。僅か
10 − 15 分後には溶液が均質になった。還流冷
却しながら 103 − 105℃ で 4 時間、反
応を継続させた。冷却中に、この混合物をギ酸で pH
7 に中和した。
)104 g(0.4 モル)、ホルムアルデヒド(3
0 %強度溶液)220 g(2.2 モル)ならびに
アセトン 35 g(0.6 モル)およびアセトフェ
ノン 48 g(0.4 モル)を室温で撹拌した。温
度は 50℃ を超えては上昇しなかった。約 15
分後にpH をチェック(約 7.0 − 7.5)し
、水酸化ナトリウム溶液を用いて pH を 12 に
した。このためには、亜硫酸水素塩溶液の型とホルムア
ルデヒド溶液の pH とに応じて、約9 g の水酸
化ナトリウム濃厚溶液(45 %強度)が必要である。 ついで、この混合物を 70 − 80℃ にまで徐々
に加熱すると、発熱反応が縮合の開始を示した。僅か
10 − 15 分後には溶液が均質になった。還流冷
却しながら 103 − 105℃ で 4 時間、反
応を継続させた。冷却中に、この混合物をギ酸で pH
7 に中和した。
【0046】得られる褐色の溶液は 36 %の分散剤
含有量を有していた。この溶液は貯蔵に対して安定で、
いかなる塩の沈澱をも示さなかった。この溶液の分析結
果を表2に示す。これは、直接にスプレー乾燥して非吸
湿性の粉末とすることができた。無機顔料に対しても有
機顔料に対しても、分散作用は優れていた。
含有量を有していた。この溶液は貯蔵に対して安定で、
いかなる塩の沈澱をも示さなかった。この溶液の分析結
果を表2に示す。これは、直接にスプレー乾燥して非吸
湿性の粉末とすることができた。無機顔料に対しても有
機顔料に対しても、分散作用は優れていた。
【0047】0.05 ないし 約 0.3 パーセン
トという少量を用いて染料/顔料プレスケーキのチクソ
トロピーを克服する性質は、この生成物に特に顕著なも
のであり、この生成物をビーズミルでのミル加工に適し
たものにしている。
トという少量を用いて染料/顔料プレスケーキのチクソ
トロピーを克服する性質は、この生成物に特に顕著なも
のであり、この生成物をビーズミルでのミル加工に適し
たものにしている。
【0048】染料 C.I.分散青色 71 の粉末
3 kgを、本発明記載の分散剤の 30 %強度溶液
10 kg とともに、溶液が均質になるまで撹拌し
、回転子/固定子歯付きコロイドミルを用いて予備細分
化し、粒子サイズ 0.4 − 0.6 mm のガラ
ス製の磨砕物体を充填した高速撹拌ミル中、50 分の
滞留時間で細分化した。得られた懸濁液は、良好な貯蔵
安定性と実際的な応用に対する良好な性質とを有してい
た。以下の物質は、全く同様に効率的に分散させること
ができる:C.I.分散黄色 60、C.I.バット(
Vat)褐色 3、ドイツ特許明細書 1,136,3
03 の実施例1に記載されている改良の銅フタロシア
ニン、ドイツ特許明細書 1,080,963 の実施
例1に記載されている分散光学的明化剤または二酸化チ
タニウム(ルチル)。染料 C.I.分散青色 71
の 18 %強度のフィルターケーキ 10 kg を
、本発明記載の分散剤 1.8 kg を用いて高速撹
拌機で液化し、ついで、オタワ砂(粒子サイズ 0.5
− 0.8 mm)を含有する高速撹拌ミル中で 4
0 分の滞留時間、湿潤状態になるまでミル磨砕した。 さらに本発明記載の分散剤の 30 %強度の溶液8
kg を添加し、続いて空気入り口温度 180℃、空
気出口温度80℃ でスプレー乾燥すると、水に容易に
分散し、実際的な応用に良好な性質を有する配合剤が得
られた。
3 kgを、本発明記載の分散剤の 30 %強度溶液
10 kg とともに、溶液が均質になるまで撹拌し
、回転子/固定子歯付きコロイドミルを用いて予備細分
化し、粒子サイズ 0.4 − 0.6 mm のガラ
ス製の磨砕物体を充填した高速撹拌ミル中、50 分の
滞留時間で細分化した。得られた懸濁液は、良好な貯蔵
安定性と実際的な応用に対する良好な性質とを有してい
た。以下の物質は、全く同様に効率的に分散させること
ができる:C.I.分散黄色 60、C.I.バット(
Vat)褐色 3、ドイツ特許明細書 1,136,3
03 の実施例1に記載されている改良の銅フタロシア
ニン、ドイツ特許明細書 1,080,963 の実施
例1に記載されている分散光学的明化剤または二酸化チ
タニウム(ルチル)。染料 C.I.分散青色 71
の 18 %強度のフィルターケーキ 10 kg を
、本発明記載の分散剤 1.8 kg を用いて高速撹
拌機で液化し、ついで、オタワ砂(粒子サイズ 0.5
− 0.8 mm)を含有する高速撹拌ミル中で 4
0 分の滞留時間、湿潤状態になるまでミル磨砕した。 さらに本発明記載の分散剤の 30 %強度の溶液8
kg を添加し、続いて空気入り口温度 180℃、空
気出口温度80℃ でスプレー乾燥すると、水に容易に
分散し、実際的な応用に良好な性質を有する配合剤が得
られた。
【0049】以下の物質は、全く同様に効率的に分散さ
せることができた:C.I.分散黄色 60、C.I.
バット褐色 3、ドイツ特許明細書 1,136,30
3 の実施例1に記載されている改良の銅フタロシアニ
ン、ドイツ特許明細書 1,080,963 の実施例
1に記載されている分散光学的明化剤または二酸化チタ
ニウム(ルチル)。
せることができた:C.I.分散黄色 60、C.I.
バット褐色 3、ドイツ特許明細書 1,136,30
3 の実施例1に記載されている改良の銅フタロシアニ
ン、ドイツ特許明細書 1,080,963 の実施例
1に記載されている分散光学的明化剤または二酸化チタ
ニウム(ルチル)。
【0050】
【実施例2】ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)ならびにアセト
ン 23 g(0.4 モル)、シクロヘキサノン 2
9 g(0.3 モル)およびアセトフェノン 36
g(0.3 モル)を室温で撹拌した。約 15 分間
撹拌したのちに pH を測定し、水酸化ナトリウム溶
液を用いて pH を 12 にした。約 10 g
の水酸化ナトリウム溶液(45 %強度)を消費した。
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)ならびにアセト
ン 23 g(0.4 モル)、シクロヘキサノン 2
9 g(0.3 モル)およびアセトフェノン 36
g(0.3 モル)を室温で撹拌した。約 15 分間
撹拌したのちに pH を測定し、水酸化ナトリウム溶
液を用いて pH を 12 にした。約 10 g
の水酸化ナトリウム溶液(45 %強度)を消費した。
【0051】さらに徐々に加熱して温度を 90℃ に
上昇させた。さらに温度を上昇させて 103 −
105℃ で還流させ、加圧容器を密閉しながら約 1
15℃ に昇温させた。反応混合物をこの最終温度に
3 時間維持した。反応溶液は最初の 30 分以内に
均質になったが、反応の最後まで透明に留まり、縮合樹
脂の沈澱を生ずることはなかった。この溶液の分析結果
を表2に示す。
上昇させた。さらに温度を上昇させて 103 −
105℃ で還流させ、加圧容器を密閉しながら約 1
15℃ に昇温させた。反応混合物をこの最終温度に
3 時間維持した。反応溶液は最初の 30 分以内に
均質になったが、反応の最後まで透明に留まり、縮合樹
脂の沈澱を生ずることはなかった。この溶液の分析結果
を表2に示す。
【0052】この分散剤は固体、たとえば酸化亜鉛、ま
たは極めて微細に磨砕した染料を分散させるのに、高度
に適してしる。
たは極めて微細に磨砕した染料を分散させるのに、高度
に適してしる。
【0053】
【実施例3】ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)ならびにアセト
ン 21 g(0.36 モル)、シクロヘキサノン
23.5 g(0.24 モル)およびアセトフェノン
48 g(0.4 モル)を使用した。反応は実施例
1および2と同様にして実施した。特に極性の活性植物
保護化合物に高度に適した分散剤が得られた。
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)ならびにアセト
ン 21 g(0.36 モル)、シクロヘキサノン
23.5 g(0.24 モル)およびアセトフェノン
48 g(0.4 モル)を使用した。反応は実施例
1および2と同様にして実施した。特に極性の活性植物
保護化合物に高度に適した分散剤が得られた。
【0054】以下の配合で除草剤“ジウロン(Diur
on)R”をミル装置、たとえばジェットミル中で磨砕
した:80 %の活性化合物、5 %の分散剤、1.2
5 %のナフタレンスルホン酸ジブチル、4 %のシリ
カシル(Silikasil)R S、9.5%の粘土
。WHO 法による分散性試験を実施した。ジャーマン
硬度(German hardness) 25 度の
1%強度水中分散液においては、30 分後に沈澱した
活性化合物は 14 %未満であった。
on)R”をミル装置、たとえばジェットミル中で磨砕
した:80 %の活性化合物、5 %の分散剤、1.2
5 %のナフタレンスルホン酸ジブチル、4 %のシリ
カシル(Silikasil)R S、9.5%の粘土
。WHO 法による分散性試験を実施した。ジャーマン
硬度(German hardness) 25 度の
1%強度水中分散液においては、30 分後に沈澱した
活性化合物は 14 %未満であった。
【0055】
【実施例4】ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)、ならびにシク
ロヘキサノン 59 g(0.6 モル)およびアセト
フェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応
は実施例1および2と同様にして実施した。 酸化亜鉛に関する有効性は減少したが、有機活性化合物
に関しては優れている濃厚な分散剤溶液が得られた。こ
の溶液の分析結果を表2に示す。
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)、ならびにシク
ロヘキサノン 59 g(0.6 モル)およびアセト
フェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応
は実施例1および2と同様にして実施した。 酸化亜鉛に関する有効性は減少したが、有機活性化合物
に関しては優れている濃厚な分散剤溶液が得られた。こ
の溶液の分析結果を表2に示す。
【0056】以下の配合で殺虫剤“レバイチッド(Le
baycid)R”を磨砕した:40 %の活性化合物
、4 %の分散剤、0.5 %のナフタレンスルホン酸
ジブチル、55.5 %のシリカシル(Silikas
il)R 。水中分散液(ジャーマン硬度 20 度)
に関する WHO 試験において、30 分後に沈澱し
た活性化合物は 17 %未満であった。
baycid)R”を磨砕した:40 %の活性化合物
、4 %の分散剤、0.5 %のナフタレンスルホン酸
ジブチル、55.5 %のシリカシル(Silikas
il)R 。水中分散液(ジャーマン硬度 20 度)
に関する WHO 試験において、30 分後に沈澱し
た活性化合物は 17 %未満であった。
【0057】
【実施例5】ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)、ならびにアセ
トン 29 g(0.5 モル)およびアセトフェノン
60 g(0.5 モル)を使用した。反応は実施例
1と同様にして実施した。
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)104 g(0.4 モル)、ならびにアセ
トン 29 g(0.5 モル)およびアセトフェノン
60 g(0.5 モル)を使用した。反応は実施例
1と同様にして実施した。
【0058】濃厚な分散剤溶液が得られたが、これは水
といかなる比率ででも混合することができた。この分散
剤溶液の分析結果を表2に示す。
といかなる比率ででも混合することができた。この分散
剤溶液の分析結果を表2に示す。
【0059】
【実施例6】亜硫酸水素ナトリウム溶液(40 %強度
)104 g(0.4 モル)、ホルムアルデヒド(3
0 %強度)220 g(2.2 モル)、アセトン
29 g(0.5 モル)、アセトフェノン 48 g
(0.4 モル)および 4−メトキシアセトフェノン
15 g(0.1 モル)を室温で撹拌した。混合物
の温度は 30 − 40℃ に上昇した。約 15
分後に pH をチェック(約 7.0 − 7.5)
し、水酸化ナトリウム溶液を用いて pH を 12
にした。その結果、温度は 70 − 100℃ に上
昇した。還流下、100 − 105℃ で 4時間、
反応を継続させた。ギ酸で中和すると、約 40%の固
体分含有量を有する透明な、赤褐色の液体が得られた。 この液体の分析結果を表2に示す。この生成物は、植物
保護用の活性化合物を分散させるのに適した化学剤であ
る。
)104 g(0.4 モル)、ホルムアルデヒド(3
0 %強度)220 g(2.2 モル)、アセトン
29 g(0.5 モル)、アセトフェノン 48 g
(0.4 モル)および 4−メトキシアセトフェノン
15 g(0.1 モル)を室温で撹拌した。混合物
の温度は 30 − 40℃ に上昇した。約 15
分後に pH をチェック(約 7.0 − 7.5)
し、水酸化ナトリウム溶液を用いて pH を 12
にした。その結果、温度は 70 − 100℃ に上
昇した。還流下、100 − 105℃ で 4時間、
反応を継続させた。ギ酸で中和すると、約 40%の固
体分含有量を有する透明な、赤褐色の液体が得られた。 この液体の分析結果を表2に示す。この生成物は、植物
保護用の活性化合物を分散させるのに適した化学剤であ
る。
【0060】
【実施例7】亜硫酸水素メチルジエタノールアンモニウ
ム 81 g(0.4 モル)を 7 ml の水に溶
解させた溶液をホルムアルデヒド溶液(30 %強度)
220 g(2.2 モル)、アセトン 35 g(0
.6 モル)およびアセトフェノン 48 g(0.4
モル)と混合した。温度は 43℃ に上昇した。7
に達した pH 値を、約 10 g の濃水酸化ナト
リウム溶液を用いて 10.5 にし、反応溶液を加圧
容器内で 110 − 115℃ に 4 時間加熱し
た。この 43 %強度の分散剤溶液は、極めて明るい
褐色がかった色を有していた。この分散剤溶液の分析結
果を表2に示す。この溶液を濃縮すると、極めて良好な
分散挙動を有する非結晶性の粘稠な生成物が得られた。
ム 81 g(0.4 モル)を 7 ml の水に溶
解させた溶液をホルムアルデヒド溶液(30 %強度)
220 g(2.2 モル)、アセトン 35 g(0
.6 モル)およびアセトフェノン 48 g(0.4
モル)と混合した。温度は 43℃ に上昇した。7
に達した pH 値を、約 10 g の濃水酸化ナト
リウム溶液を用いて 10.5 にし、反応溶液を加圧
容器内で 110 − 115℃ に 4 時間加熱し
た。この 43 %強度の分散剤溶液は、極めて明るい
褐色がかった色を有していた。この分散剤溶液の分析結
果を表2に示す。この溶液を濃縮すると、極めて良好な
分散挙動を有する非結晶性の粘稠な生成物が得られた。
【0061】
【実施例8】レブリン酸 12 g(0.1 モル)と
水 50 gとを 10 g の NaOH(45 %
強度)を用いて 7 − 8 の pH にした。亜硫
酸水素ナトリウム溶液(40 %強度)104g(0.
4 モル)、ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2 モル)、アセトン23 g(0.4 モ
ル)およびアセトフェノン 60 g(0.5 モル)
を添加したのち、実施例1および2と同様にして反応を
実施した。反応後の溶液の分析結果を表2に示す。かく
して得られた生成物は、染料ならびに除草剤ジウロン(
DiuronR)およびセンカー(SencorR)を
分散させるのに極めて良好な性質を有している。
水 50 gとを 10 g の NaOH(45 %
強度)を用いて 7 − 8 の pH にした。亜硫
酸水素ナトリウム溶液(40 %強度)104g(0.
4 モル)、ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2 モル)、アセトン23 g(0.4 モ
ル)およびアセトフェノン 60 g(0.5 モル)
を添加したのち、実施例1および2と同様にして反応を
実施した。反応後の溶液の分析結果を表2に示す。かく
して得られた生成物は、染料ならびに除草剤ジウロン(
DiuronR)およびセンカー(SencorR)を
分散させるのに極めて良好な性質を有している。
【0062】
【実施例9】ホルムアルデヒド(30 %強度)220
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)78 g(0.3 モル)、ならびに 2,
5−ヘキサンジオン 34 g(0.3 モル)および
アセトフェノン 48 g(0.4 モル)を使用した
。反応は実施例1および2と同様にして実施した。反応
後の溶液の分析結果を表2に示す。生成物は植物保護用
の活性化合物および染料を分散させるのに適した化学剤
である。
g(2.2モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(40
%強度)78 g(0.3 モル)、ならびに 2,
5−ヘキサンジオン 34 g(0.3 モル)および
アセトフェノン 48 g(0.4 モル)を使用した
。反応は実施例1および2と同様にして実施した。反応
後の溶液の分析結果を表2に示す。生成物は植物保護用
の活性化合物および染料を分散させるのに適した化学剤
である。
【0063】
【実施例10】ホルムアルデヒド(30 %強度)22
0 g(2.2 モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(
40 %強度)104 g(0.4 モル)、ならびに
アセトン 17.5 g(0.3 モル)、2,5−ヘ
キサンジオン 17 g(0.3 モル)およびアセト
フェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応
は実施例1と同様にして実施した。反応後の溶液の分析
結果を表2に示す。活性植物保護化合物、ならびに無機
および有機の顔料に対して高度の効率を有する分散剤が
得られた。
0 g(2.2 モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(
40 %強度)104 g(0.4 モル)、ならびに
アセトン 17.5 g(0.3 モル)、2,5−ヘ
キサンジオン 17 g(0.3 モル)およびアセト
フェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応
は実施例1と同様にして実施した。反応後の溶液の分析
結果を表2に示す。活性植物保護化合物、ならびに無機
および有機の顔料に対して高度の効率を有する分散剤が
得られた。
【0064】
【実施例11】ホルムアルデヒド(30 %強度)22
0 g(2.2 モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(
40 %強度)104 g(0.4 モル)、ならびに
アセトン 35 g(0.6 モル)、アセトフェノン
24 g(0.2 モル)および 4−ヒドロキシア
セトフェノン 28 g(0.2モル)を使用した。 反応は実施例1および2と同様にして実施した。反応後
の溶液の分析結果を表2に示す。得られた生成物は活性
植物保護化合物に対する極めて良好な分散性を有する。
0 g(2.2 モル)、亜硫酸水素ナトリウム溶液(
40 %強度)104 g(0.4 モル)、ならびに
アセトン 35 g(0.6 モル)、アセトフェノン
24 g(0.2 モル)および 4−ヒドロキシア
セトフェノン 28 g(0.2モル)を使用した。 反応は実施例1および2と同様にして実施した。反応後
の溶液の分析結果を表2に示す。得られた生成物は活性
植物保護化合物に対する極めて良好な分散性を有する。
【0065】
【実施例12】亜硫酸水素ナトリウム溶液(40 %強
度)130 g(0.5 モル)、ホルムアルデヒド(
30 %強度溶液)220 g(2.2 モル)ならび
にアセトン 35 g(0.6 モル)およびアセトフ
ェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応は
実施例1と同様にして実施した。
度)130 g(0.5 モル)、ホルムアルデヒド(
30 %強度溶液)220 g(2.2 モル)ならび
にアセトン 35 g(0.6 モル)およびアセトフ
ェノン 48 g(0.4 モル)を使用した。反応は
実施例1と同様にして実施した。
【0066】高度の効率を有する分散剤が得られた。
【0067】分散効果は以下の方法で測定した。
【0068】10 g の酸化亜鉛粉末(分析的に
純粋、リーデル−ドゥヘーン(Riedel−deHa
een)、ゼールツェ(Seelce)−(ハノーバー
(Hannover)9.7 g の水、および 0.3 g の分散剤 を、分散剤が溶解するまで撹拌した(付加的な磨砕なし
)。
純粋、リーデル−ドゥヘーン(Riedel−deHa
een)、ゼールツェ(Seelce)−(ハノーバー
(Hannover)9.7 g の水、および 0.3 g の分散剤 を、分散剤が溶解するまで撹拌した(付加的な磨砕なし
)。
【0069】第1の試験:この混合物は希薄な液体であ
るべきである。
るべきである。
【0070】第 2 の試験:この希薄な分散液を、1
90 ml の水を含有する 250 ml の目盛り
付き円筒に注ぎ入れ、混合するために 10 回振った
。
90 ml の水を含有する 250 ml の目盛り
付き円筒に注ぎ入れ、混合するために 10 回振った
。
【0071】3 時間放置したのち、酸化亜鉛の濃厚液
を目盛り付き円筒の 50 ml および 150 m
l の高さで測定した。
を目盛り付き円筒の 50 ml および 150 m
l の高さで測定した。
【0072】この測定は、これらの標識で各回 5 m
l ずつを取り出すことにより行った。残留する酸化亜
鉛の含有量を重量法または滴定法により定量した。
l ずつを取り出すことにより行った。残留する酸化亜
鉛の含有量を重量法または滴定法により定量した。
【0073】このデータを、理論的に可能な含有量に対
する百分率で与える。
する百分率で与える。
【0074】様相は以下のとおりであった:
【0075
】
】
【表1】
表 1
150 ml の高さにおける値
50 ml の高さにおける値実施例 12(亜硫酸水
素 ナトリウム 0.5 モル)
88 % 9
6 %
表 1
150 ml の高さにおける値
50 ml の高さにおける値実施例 12(亜硫酸水
素 ナトリウム 0.5 モル)
88 % 9
6 %
【0076】
【実施例13】亜硫酸水素アンモニウムを使用したこと
を除いて、実施例1の手順を繰り返した。これにより、
貯蔵で安定な濃厚溶液が得られた。
を除いて、実施例1の手順を繰り返した。これにより、
貯蔵で安定な濃厚溶液が得られた。
【0077】
【実施例14】ヒマシ油1モルと酸化エチレン 20
モルとのエトキシル化生成物 30 部、アセトン、ア
セトフェノン、ホルムアルデヒドおよび亜硫酸水素ナト
リウムよりなる分散剤の溶液(実施例1に記載したもの
)65部ならびに水 5 部を、均質な溶液が得られる
まで室温で撹拌した。この安定な、若干粘稠な溶液は、
微細に分割した分散染料を用いるポリエステル材料およ
びポリアミド材料の染色中における一様化剤および分散
剤として高度に安定である(色指標(Colour I
ndex),2 巻,2483− 2741 ページ,
第 3 版[1971]を参照)。
モルとのエトキシル化生成物 30 部、アセトン、ア
セトフェノン、ホルムアルデヒドおよび亜硫酸水素ナト
リウムよりなる分散剤の溶液(実施例1に記載したもの
)65部ならびに水 5 部を、均質な溶液が得られる
まで室温で撹拌した。この安定な、若干粘稠な溶液は、
微細に分割した分散染料を用いるポリエステル材料およ
びポリアミド材料の染色中における一様化剤および分散
剤として高度に安定である(色指標(Colour I
ndex),2 巻,2483− 2741 ページ,
第 3 版[1971]を参照)。
【0078】
【実施例15】6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸 20 部、30 モルの酸化エチレンと反応し
たヒマシ油 10 部および実施例1記載の分散剤の溶
液 67 部、ならびに鉱物油から製造した乳化可能な
消泡剤 3 部を室温で、均質な溶液が得られるまで撹
拌した。
イン酸 20 部、30 モルの酸化エチレンと反応し
たヒマシ油 10 部および実施例1記載の分散剤の溶
液 67 部、ならびに鉱物油から製造した乳化可能な
消泡剤 3 部を室温で、均質な溶液が得られるまで撹
拌した。
【0079】この透明な、安定な溶液は一様化剤および
分散剤として同様に適しており、高い液体比率において
も、染色装置中においていかなる発泡の問題をも惹き起
こさない。この溶液の分析結果を表2に示す。
分散剤として同様に適しており、高い液体比率において
も、染色装置中においていかなる発泡の問題をも惹き起
こさない。この溶液の分析結果を表2に示す。
【0080】
【実施例16】6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸 20 部、20 モルの酸化エチレンと反応し
たオレイルアルコール 10 部、実施例1記載の分散
剤の溶液 68 部、およびイソプロパノール 2 部
を室温で、均質な溶液が得られるまで撹拌した。この透
明な溶液は安定で、貯蔵に際して安定であり、一様化剤
および分散剤として高度に適している。
イン酸 20 部、20 モルの酸化エチレンと反応し
たオレイルアルコール 10 部、実施例1記載の分散
剤の溶液 68 部、およびイソプロパノール 2 部
を室温で、均質な溶液が得られるまで撹拌した。この透
明な溶液は安定で、貯蔵に際して安定であり、一様化剤
および分散剤として高度に適している。
【0081】
【実施例17】織成ポリエステル繊維から製造した編み
布を以下の処方に従って染色した: 2.0 %の分散橙色 13 染色すべき材料の重
量を基準とする値 0.3 %の分散赤色 82 染色すべき材料の重
量を基準とする値 0.15 %の分散青色 56 染色すべき材料の重
量を基準とする値 2 g/l の実施例 11 記載の混合物染色
を 70℃ で開始し、90 分かけて 130℃
に昇温させ、60 分間 130℃ に保ち、ついで、
染色した材料を洗浄し、アルカリ還元性の後処理にかけ
る。
布を以下の処方に従って染色した: 2.0 %の分散橙色 13 染色すべき材料の重
量を基準とする値 0.3 %の分散赤色 82 染色すべき材料の重
量を基準とする値 0.15 %の分散青色 56 染色すべき材料の重
量を基準とする値 2 g/l の実施例 11 記載の混合物染色
を 70℃ で開始し、90 分かけて 130℃
に昇温させ、60 分間 130℃ に保ち、ついで、
染色した材料を洗浄し、アルカリ還元性の後処理にかけ
る。
【0082】この編み布は、付加的な分散剤を使用しな
い場合でも、装置により生ずるベージュ色の色の深さと
色合いとにいかなる差異を示すことなく、優れた一様性
を有する。
い場合でも、装置により生ずるベージュ色の色の深さと
色合いとにいかなる差異を示すことなく、優れた一様性
を有する。
【0083】以下の試験は一様化挙動を示すために実施
した:この方法で染色した等重量の材料を内層に、未染
色の材料を外層にして巻いた束を作り上げ、1g/l
の実施例 15 記載の混合物を用いて実験室用染色装
置内で、4.5 − 5.5 の pH、130℃ で
60 分処理した。あらかじめ染色してあった材料と
未染色であった材料との間の色の深さに、ほぼ完全な平
衡が得られた。この試験は、上記の副次的な混合物の優
れた一様化効果を示した。
した:この方法で染色した等重量の材料を内層に、未染
色の材料を外層にして巻いた束を作り上げ、1g/l
の実施例 15 記載の混合物を用いて実験室用染色装
置内で、4.5 − 5.5 の pH、130℃ で
60 分処理した。あらかじめ染色してあった材料と
未染色であった材料との間の色の深さに、ほぼ完全な平
衡が得られた。この試験は、上記の副次的な混合物の優
れた一様化効果を示した。
【0084】
【実施例18】実施例 17 のものと同等の結果が、
以下の混合物を用いても得られた: 20 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸、 10 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したフタ
リミド、 68 部の 実施例1記載の分散剤溶液、および2
部の 乳化可能な溶液にしたナタネ油を基剤とする消
泡剤。
以下の混合物を用いても得られた: 20 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸、 10 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したフタ
リミド、 68 部の 実施例1記載の分散剤溶液、および2
部の 乳化可能な溶液にしたナタネ油を基剤とする消
泡剤。
【0085】
【実施例19】以下の混合物を使用したことを除いて、
実施例 17 の手順を繰り返した: 33 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸、 64 部の 実施例5記載の分散剤溶液、および3
部の 乳化可能な溶液にしたナタネ油を基剤とする消
泡剤。
実施例 17 の手順を繰り返した: 33 部の 6 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イン酸、 64 部の 実施例5記載の分散剤溶液、および3
部の 乳化可能な溶液にしたナタネ油を基剤とする消
泡剤。
【0086】上記混合物の分析結果を表2に示す。
【0087】
【実施例20】織成したポリエステルのフィラメント糸
の束を 10:1の液比で、1リットルあたりに 0.
25 g の式
の束を 10:1の液比で、1リットルあたりに 0.
25 g の式
【0088】
【化5】
【0089】の染料と以下の組成の1g/l の助剤と
を含有する、70℃ に加熱した浴に導入した。
を含有する、70℃ に加熱した浴に導入した。
【0090】45 部の ドイツ公開明細書 1,8
04,527 に記載されている混合物の N−アルキ
ルフタリミド30 部の 実施例5記載の分散剤溶液
、7 部の 7 モルの酸化エチレンと反応したオレ
アミド、7 部の 30 モルの酸化エチレンと反応
したヒマシ油、7 部の 6 モルの酸化エチレンと
反応したオレイルアルコール、 1 部の 20 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イルアルコール、 3 部の 消泡剤。
04,527 に記載されている混合物の N−アルキ
ルフタリミド30 部の 実施例5記載の分散剤溶液
、7 部の 7 モルの酸化エチレンと反応したオレ
アミド、7 部の 30 モルの酸化エチレンと反応
したヒマシ油、7 部の 6 モルの酸化エチレンと
反応したオレイルアルコール、 1 部の 20 モルの酸化エチレンと反応したオレ
イルアルコール、 3 部の 消泡剤。
【0091】上記助剤の分析結果を表2に示す。
【0092】通常は慣用的なナフタレンスルホン酸塩/
ホルムアルデヒド縮合生成物型の分散剤の添加は省略し
た。染色浴の pH は、2 g/l のリン酸二水素
ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 − 5 に調整
した。ついで、この浴を 90 分かけて 130℃
に加熱し、この温度に 30 分間保った。これにより
、均一に染色された青色の束が得られた。実施例5に記
載した分散剤溶液に替えて、実施例2および3に記載し
た分散剤を使用し、同様の良好な結果を得ることも可能
である。
ホルムアルデヒド縮合生成物型の分散剤の添加は省略し
た。染色浴の pH は、2 g/l のリン酸二水素
ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 − 5 に調整
した。ついで、この浴を 90 分かけて 130℃
に加熱し、この温度に 30 分間保った。これにより
、均一に染色された青色の束が得られた。実施例5に記
載した分散剤溶液に替えて、実施例2および3に記載し
た分散剤を使用し、同様の良好な結果を得ることも可能
である。
【0093】
【実施例21】ポリエステルのステープルファイバー糸
の経糸と緯糸とよりなる布地材料を 20:1 の液
比で、0.2 g/l の式
の経糸と緯糸とよりなる布地材料を 20:1 の液
比で、0.2 g/l の式
【0094】
【化6】
【0095】の染料以外に、付加的に1g/l の以下
の一様化剤と分散剤混合物とをも含有する、60℃ に
加熱した浴のジェット染色機に導入した。
の一様化剤と分散剤混合物とをも含有する、60℃ に
加熱した浴のジェット染色機に導入した。
【0096】34 部の N−アルキルフタリミド4
2 部の 実施例2、3または5記載の分散剤溶液、
14 部の 30 モルの酸化エチレンと反応したヒ
マシ油、7 部の 7 モルの酸化エチレンと反応し
たオレアミド、および、 3 部の 乳化可能な溶液にした、鉱物油を基剤とす
る消泡剤。
2 部の 実施例2、3または5記載の分散剤溶液、
14 部の 30 モルの酸化エチレンと反応したヒ
マシ油、7 部の 7 モルの酸化エチレンと反応し
たオレアミド、および、 3 部の 乳化可能な溶液にした、鉱物油を基剤とす
る消泡剤。
【0097】この一様化剤と分散剤混合物の分析結果を
表2に示す。
表2に示す。
【0098】浴の pH は、2 g/l のリン酸二
水素ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 − 5 に
調整した。ついで、この染料液を 90 分かけて 1
30℃ に加熱し、この温度に30分間保った。冷却し
、洗浄すると、純赤色の色合いに染色された均一な布地
材料が得られた。
水素ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 − 5 に
調整した。ついで、この染料液を 90 分かけて 1
30℃ に加熱し、この温度に30分間保った。冷却し
、洗浄すると、純赤色の色合いに染色された均一な布地
材料が得られた。
【0099】
【実施例22】織成ポリエステルフィラメント糸の束を
10:1 の液比で、0.25 g/l の式
10:1 の液比で、0.25 g/l の式
【01
00】
00】
【化7】
【0101】の染料と 2 g/l の実施例 15
記載の組成部の助剤とを含有する、70℃ に加熱した
浴に導入した。
記載の組成部の助剤とを含有する、70℃ に加熱した
浴に導入した。
【0102】通常は慣用的な、たとえばナフタレンスル
ホン酸塩/ホルムアルデヒド縮合生成物型の分散剤の添
加は省略した。染色浴の pH は、2 g/l のリ
ン酸二水素ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 −
5 に調整した。 ついで、この浴を 90 分かけて 130℃ に加熱
し、この温度に 30 分間保った。均一に染色された
青色の束が得られた。
ホン酸塩/ホルムアルデヒド縮合生成物型の分散剤の添
加は省略した。染色浴の pH は、2 g/l のリ
ン酸二水素ナトリウムと酢酸とを用いて 4.5 −
5 に調整した。 ついで、この浴を 90 分かけて 130℃ に加熱
し、この温度に 30 分間保った。均一に染色された
青色の束が得られた。
【0103】上記の助剤混合物に替えて、実施例 15
で挙げた助剤混合物を使用しても、同様の良好な一様
化剤/分散剤としての結果を得ることが可能である。
で挙げた助剤混合物を使用しても、同様の良好な一様
化剤/分散剤としての結果を得ることが可能である。
【0104】
【実施例23】ポリエステルのステープルファイバー糸
の経糸と緯糸とよりなる布地材料を 20:1 の液
比で、0.2 g/l の式
の経糸と緯糸とよりなる布地材料を 20:1 の液
比で、0.2 g/l の式
【0105】
【化8】
【0106】の染料以外に、付加的に 2 g/l の
実施例 14、15 および 16 に記載した助剤混
合物をも一様化剤/分散剤として含有する、60℃ に
加熱した浴のジェット染色機に導入した。浴の pH
は、2 g/l のリン酸二水素ナトリウムと酢酸とを
用いて 4.5 − 5 に調整した。浴液を 90
分かけて 130℃ に加熱し、この温度に 30分間
保った。この染色浴は別個の消泡剤を含有していなかっ
たが、染色中に観測し得る発泡は全くなかった。 冷却し、洗浄すると、赤い色合いに染色された均一な布
地材料が得られた。
実施例 14、15 および 16 に記載した助剤混
合物をも一様化剤/分散剤として含有する、60℃ に
加熱した浴のジェット染色機に導入した。浴の pH
は、2 g/l のリン酸二水素ナトリウムと酢酸とを
用いて 4.5 − 5 に調整した。浴液を 90
分かけて 130℃ に加熱し、この温度に 30分間
保った。この染色浴は別個の消泡剤を含有していなかっ
たが、染色中に観測し得る発泡は全くなかった。 冷却し、洗浄すると、赤い色合いに染色された均一な布
地材料が得られた。
【0107】
【実施例24】48 部の N−アルキルフタリミド
14 部の 実施例5記載の分散剤(乾燥粉末)、7
部の 6 モルの EO と反応したステアリルア
ルコール 7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ油
、7 部の 4 モルの EO と反応したオレアミ
ド、14 部の 水、および、 3 部の 消泡剤 を 40 − 50℃ で撹拌した。冷却後、HT 法
によるポリエステルの染色に適した透明な、均質な、蜂
蜜様黄色の混合物が得られた。
14 部の 実施例5記載の分散剤(乾燥粉末)、7
部の 6 モルの EO と反応したステアリルア
ルコール 7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ油
、7 部の 4 モルの EO と反応したオレアミ
ド、14 部の 水、および、 3 部の 消泡剤 を 40 − 50℃ で撹拌した。冷却後、HT 法
によるポリエステルの染色に適した透明な、均質な、蜂
蜜様黄色の混合物が得られた。
【0108】
【実施例25】48 部の N−アルキルフタリミド
28 部の 実施例5記載の分散剤(50 %強度溶
液)、14 部の 30 モルの EO と反応した
ヒマシ油、7 部の 7 モルの EO と反応した
オレアミド、および、 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この均質な、蜂蜜
様黄色の混合物は、HT 法によるポリエステルの染色
に好適であり、極めて良好な乳化性と分散性とを有して
いた。この混合物の分析結果を表2に示す。
28 部の 実施例5記載の分散剤(50 %強度溶
液)、14 部の 30 モルの EO と反応した
ヒマシ油、7 部の 7 モルの EO と反応した
オレアミド、および、 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この均質な、蜂蜜
様黄色の混合物は、HT 法によるポリエステルの染色
に好適であり、極めて良好な乳化性と分散性とを有して
いた。この混合物の分析結果を表2に示す。
【0109】
【実施例26】40 部の N−アルキルフタリミド
35 部の 実施例5記載の分散剤(50 %強度の
溶液として)、 7 部の 7 モルの EO と反応したオレアミド
、7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ
油、7 部の 6 モルの EO と反応したオレイ
ルアルコール1 部の 20 モルの EO と反応
したオレイルアルコール 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。HT 法によるポ
リエステルの染色において極めて良好な乳化性と分散性
とを有する透明な、均質な、蜂蜜様黄色の混合物が得ら
れた。
35 部の 実施例5記載の分散剤(50 %強度の
溶液として)、 7 部の 7 モルの EO と反応したオレアミド
、7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ
油、7 部の 6 モルの EO と反応したオレイ
ルアルコール1 部の 20 モルの EO と反応
したオレイルアルコール 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。HT 法によるポ
リエステルの染色において極めて良好な乳化性と分散性
とを有する透明な、均質な、蜂蜜様黄色の混合物が得ら
れた。
【0110】
【実施例27】50 部の N−アルキルフタリミド
混合物、および 15 部の 実施例1記載の分散剤(乾燥粉末)、を
17 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ
油、3 部の アルキルベンゼンスルホン酸のモノエ
タノールアミン塩、および 15 部の H2O とともに撹拌して、HT 法によるポリエステルの染色
において極めて良好な一様化性と分散性とを有する透明
な、均質な、蜂蜜様黄色の混合物を得た。
混合物、および 15 部の 実施例1記載の分散剤(乾燥粉末)、を
17 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ
油、3 部の アルキルベンゼンスルホン酸のモノエ
タノールアミン塩、および 15 部の H2O とともに撹拌して、HT 法によるポリエステルの染色
において極めて良好な一様化性と分散性とを有する透明
な、均質な、蜂蜜様黄色の混合物を得た。
【0111】
【実施例28】15 部の 実施例1記載の分散
剤(乾燥粉末として)、 15 部の H2O 7.5 部の 6 モルの EO と反応したオレイ
ン酸10 部の 30 モルの EO と反応し
たヒマシ油、2.5 部の アルキルベンゼンスルホ
ン酸のモノエタノールアミン塩、および 50 部の N−アルキルフタリミド混合物を室温で
撹拌した。ポリエステルの染色(HT 法)において極
めて良好な一様化性と分散性とを有する透明な、均質な
混合物を得た。
剤(乾燥粉末として)、 15 部の H2O 7.5 部の 6 モルの EO と反応したオレイ
ン酸10 部の 30 モルの EO と反応し
たヒマシ油、2.5 部の アルキルベンゼンスルホ
ン酸のモノエタノールアミン塩、および 50 部の N−アルキルフタリミド混合物を室温で
撹拌した。ポリエステルの染色(HT 法)において極
めて良好な一様化性と分散性とを有する透明な、均質な
混合物を得た。
【0112】
【実施例29】48 部の N−アルキルフタリ
ミド(混合物) 30 部の 実施例1記載の分散剤(50 %強
度の溶液として)、 9.5 部の 30 モルの EO と反応したヒマ
シ油、7 部の 6 モルの EO と反応した
オレイン酸2.5 部の アルキルベンゼンスルホン
酸の MEA 塩、および 5 部の 消泡剤混合物 を室温ないし 40℃ で撹拌した。ポリエステルの染
色(HT 法)に適した、極めて良好な一様化性と分散
効果とを有する透明な、均質な混合物が得られた。
ミド(混合物) 30 部の 実施例1記載の分散剤(50 %強
度の溶液として)、 9.5 部の 30 モルの EO と反応したヒマ
シ油、7 部の 6 モルの EO と反応した
オレイン酸2.5 部の アルキルベンゼンスルホン
酸の MEA 塩、および 5 部の 消泡剤混合物 を室温ないし 40℃ で撹拌した。ポリエステルの染
色(HT 法)に適した、極めて良好な一様化性と分散
効果とを有する透明な、均質な混合物が得られた。
【0113】
【実施例30】50 部の o−クレソチン酸メチ
ル15 部の 実施例1記載の分散剤(乾燥粉末と
して)、17 部の 30 モルの EO と反応
したヒマシ油、3 部の アルキルベンゼンスルホ
ン酸の MEA 塩、および 15 部の H2O を 40 − 50℃ で撹拌した。冷却後、HT 法
による沸点でのポリエステルの染色に適した、透明な、
蜂蜜様の黄色の均質な混合物が得られた。
ル15 部の 実施例1記載の分散剤(乾燥粉末と
して)、17 部の 30 モルの EO と反応
したヒマシ油、3 部の アルキルベンゼンスルホ
ン酸の MEA 塩、および 15 部の H2O を 40 − 50℃ で撹拌した。冷却後、HT 法
による沸点でのポリエステルの染色に適した、透明な、
蜂蜜様の黄色の均質な混合物が得られた。
【0114】
【実施例31】27 部の n−ブチルフタリミ
ド18 部の ジベンジルエーテル36 部
の 実施例1記載の分散剤7 部の 6 モル
の EO と反応したオレイン酸9.5 部の 30
モルの EO と反応したヒマシ油、2.5 部の
アルキルベンゼンスルホン酸の MEA 塩、および 5 部の 消泡剤混合物 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この透明な、均質
な、蜂蜜様の黄色の混合物はHT 法によるポリエステ
ルの染色に適していた。
ド18 部の ジベンジルエーテル36 部
の 実施例1記載の分散剤7 部の 6 モル
の EO と反応したオレイン酸9.5 部の 30
モルの EO と反応したヒマシ油、2.5 部の
アルキルベンゼンスルホン酸の MEA 塩、および 5 部の 消泡剤混合物 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この透明な、均質
な、蜂蜜様の黄色の混合物はHT 法によるポリエステ
ルの染色に適していた。
【0115】
【実施例32】48 部の N−アルキルフタリミド
28 部の 実施例1記載の分散剤(50 %強度の
溶液として)、 7 部の 6 モルの EO と反応したステアリル
アルコール 7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ油
、7 部の 4 モルの EO と反応したオレアミ
ド、および、 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この透明な、均質
な、蜂蜜様黄色の混合物は、HT 法によるポリエステ
ルの染色において極めて良好な一様化性と分散性とを有
していた。
28 部の 実施例1記載の分散剤(50 %強度の
溶液として)、 7 部の 6 モルの EO と反応したステアリル
アルコール 7 部の 30 モルの EO と反応したヒマシ油
、7 部の 4 モルの EO と反応したオレアミ
ド、および、 3 部の 消泡剤 を室温ないし 40℃ で撹拌した。この透明な、均質
な、蜂蜜様黄色の混合物は、HT 法によるポリエステ
ルの染色において極めて良好な一様化性と分散性とを有
していた。
【0116】主な実施例の物理的データ(λmax等)
の詳細は下記表2に示すとおりである。
の詳細は下記表2に示すとおりである。
【0117】
【表2】
【0118】本発明の特徴及び態様は以下のとおりであ
る。
る。
【0119】1.式(I)
【0120】
【化9】
【0121】式中、R1 および R2 は同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ置換されている、も
しくは置換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ
原子およびヘテロ基、たとえば −O− もしくは −
NH− により中断されていてもよい、置換されている
、もしくは置換されていない C1−C4−アルキルを
表すか、または、R1 と R2 とが、その結合して
いる炭素原子とともに置換されている、または置換され
ていない環状脂肪族基、好ましくは 3 ないし 7
員の置換されている、または置換されていない飽和の炭
素環を表すの少なくとも一種のケトンおよび式(II)
ても異なっていてもよく、それぞれ置換されている、も
しくは置換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ
原子およびヘテロ基、たとえば −O− もしくは −
NH− により中断されていてもよい、置換されている
、もしくは置換されていない C1−C4−アルキルを
表すか、または、R1 と R2 とが、その結合して
いる炭素原子とともに置換されている、または置換され
ていない環状脂肪族基、好ましくは 3 ないし 7
員の置換されている、または置換されていない飽和の炭
素環を表すの少なくとも一種のケトンおよび式(II)
【0122】
【化10】
【0123】式中、R3 は置換されている、または置
換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およ
びヘテロ基、たとえば −O− または −NH− に
より中断されていてもよい置換されている、または置換
されていない C1−C4−アルキルを表し、R4 は
置換されている、または置換されていない芳香族基、好
ましくは置換されている、または置換されていないフェ
ニルを表すの少なくとも一種のケトンとホルムアルデヒ
ドおよび亜硫酸の塩との縮合生成物。
換されていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およ
びヘテロ基、たとえば −O− または −NH− に
より中断されていてもよい置換されている、または置換
されていない C1−C4−アルキルを表し、R4 は
置換されている、または置換されていない芳香族基、好
ましくは置換されている、または置換されていないフェ
ニルを表すの少なくとも一種のケトンとホルムアルデヒ
ドおよび亜硫酸の塩との縮合生成物。
【0124】2.0.5 − 0.6:0.5 − 0
.4 のモル比のケトン(I)およびケトン(II)の
混合物と、このケトン混合物1モルを基準にして 2
− 2.5 モルのホルムアルデヒドおよび 0.3
− 0.6 モルの亜硫酸の塩との実施態様項1記載の
縮合生成物。 3.0.5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル
比のケトン(I)およびケトン(II)の混合物と、こ
のケトン混合物1モルを基準にして 2 − 2.2
モルのホルムアルデヒドおよび 0.4− 0.5 モ
ルの亜硫酸の塩との実施態様項1記載の縮合生成物。 4.ケトン(I)としてアセトンを使用し、ケトン(I
I)としてアセトフェノンを使用することを特徴とする
実施態様項1ないし3記載の縮合生成物。
.4 のモル比のケトン(I)およびケトン(II)の
混合物と、このケトン混合物1モルを基準にして 2
− 2.5 モルのホルムアルデヒドおよび 0.3
− 0.6 モルの亜硫酸の塩との実施態様項1記載の
縮合生成物。 3.0.5 − 0.6:0.5 − 0.4 のモル
比のケトン(I)およびケトン(II)の混合物と、こ
のケトン混合物1モルを基準にして 2 − 2.2
モルのホルムアルデヒドおよび 0.4− 0.5 モ
ルの亜硫酸の塩との実施態様項1記載の縮合生成物。 4.ケトン(I)としてアセトンを使用し、ケトン(I
I)としてアセトフェノンを使用することを特徴とする
実施態様項1ないし3記載の縮合生成物。
【0125】5.式(I)のケトンおよび式(II)の
ケトンをホルムアルデヒドおよび亜硫酸の塩と、9 な
いし 11 の pH で、かつ 100℃ ないし
130℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項
1ないし4記載の縮合生成物の製造方法。
ケトンをホルムアルデヒドおよび亜硫酸の塩と、9 な
いし 11 の pH で、かつ 100℃ ないし
130℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項
1ないし4記載の縮合生成物の製造方法。
【0126】6.ホルムアルデヒドを 30 ないし
40 %強度の溶液として、またはホルムアルデヒド放
出性化合物の形状で使用することを特徴とする実施態様
項5記載の縮合生成物の製造方法。
40 %強度の溶液として、またはホルムアルデヒド放
出性化合物の形状で使用することを特徴とする実施態様
項5記載の縮合生成物の製造方法。
【0127】7.亜硫酸の塩としてアルカリ金属亜硫酸
水素塩または亜硫酸水素アンモニウムを使用することを
特徴とする実施態様項5記載の縮合生成物の製造方法。
水素塩または亜硫酸水素アンモニウムを使用することを
特徴とする実施態様項5記載の縮合生成物の製造方法。
【0128】8.実施態様項1ないし4記載の縮合生成
物の分散剤としての使用。
物の分散剤としての使用。
【0129】9.実施態様項1ないし4記載の縮合生成
物と非イオン性一様化剤とを含有する染色助剤。
物と非イオン性一様化剤とを含有する染色助剤。
【0130】10.実施態様項1ないし4記載の縮合生
成物、非イオン性一様化剤および活性担体化合物を含有
する染色助剤。
成物、非イオン性一様化剤および活性担体化合物を含有
する染色助剤。
【0131】11.実施態様項9および 10 記載の
染色助剤を使用することを特徴とする羊毛、ポリアミド
およびポリエステルの染色および/または一様化方法。
染色助剤を使用することを特徴とする羊毛、ポリアミド
およびポリエステルの染色および/または一様化方法。
Claims (2)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 式中、R1 および R2 は同一であっても異なって
いてもよく、それぞれ置換されている、もしくは置換さ
れていない脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およびヘ
テロ基、たとえば −O− もしくは −NH− によ
り中断されていてもよい置換されている、もしくは置換
されていない C1−C4−アルキルを表すか、または
、R1 と R2 とが、その結合している炭素原子と
ともに置換されている、または置換されていない環状脂
肪族基、好ましくは 3 ないし 7 員の置換されて
いる、または置換されていない飽和の炭素環を表すの少
なくとも一種のケトンおよび式(II) 【化2】 式中、R3 は置換されている、または置換されていな
い脂肪族基、好ましくは、ヘテロ原子およびヘテロ基、
たとえば −O− または −NH− により中断され
ていてもよい置換されている、または置換されていない
C1−C4−アルキルを表し、R4 は置換されてい
る、または置換されていない芳香族基、好ましくは置換
されている、または置換されていないフェニルを表すの
少なくとも一種のケトンとホルムアルデヒドおよび亜硫
酸の塩との縮合生成物。 - 【請求項2】 式(I)のケトンおよび式(II)の
ケトンをホルムアルデヒドおよび亜硫酸の塩と、9 な
いし 11 の pH で、かつ 100℃ ないし
130℃ の温度で反応させることを特徴とする、請求
項1記載の縮合生成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4007484A DE4007484A1 (de) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | Mischkondensationsprodukte |
DE4007484.6 | 1990-03-09 | ||
DE19904022220 DE4022220A1 (de) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | Faerbereihilfsmittel |
DE4022220.9 | 1990-07-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04220412A true JPH04220412A (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=25890955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3069343A Pending JPH04220412A (ja) | 1990-03-09 | 1991-03-08 | 混合縮合生成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0445609B1 (ja) |
JP (1) | JPH04220412A (ja) |
DE (1) | DE59107778D1 (ja) |
ES (1) | ES2085921T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4404809A1 (de) * | 1994-02-16 | 1995-08-17 | Huels Chemische Werke Ag | Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD84962A (ja) | ||||
LU30366A1 (ja) * | 1949-10-14 | |||
DE1720729A1 (de) | 1967-10-17 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte |
DE1668051A1 (de) | 1967-12-06 | 1971-03-25 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte |
DE2542090C2 (de) | 1975-09-20 | 1983-08-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kondensationsprodukte aus Cycloalkanonen, Formaldehyd und Alkalibisulfit |
DE2657453A1 (de) | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Ciba Geigy Ag | Farbstoffzubereitung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von organischem fasermaterial |
-
1991
- 1991-02-23 DE DE59107778T patent/DE59107778D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-23 ES ES91102672T patent/ES2085921T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-23 EP EP91102672A patent/EP0445609B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-08 JP JP3069343A patent/JPH04220412A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0445609A2 (de) | 1991-09-11 |
EP0445609A3 (en) | 1993-03-31 |
DE59107778D1 (de) | 1996-06-13 |
EP0445609B1 (de) | 1996-05-08 |
ES2085921T3 (es) | 1996-06-16 |
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