JPS594404B2 - 2,10−デヒドロ−4−ホモブレンダン及びその製造法 - Google Patents

2,10−デヒドロ−4−ホモブレンダン及びその製造法

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Publication number
JPS594404B2
JPS594404B2 JP14922676A JP14922676A JPS594404B2 JP S594404 B2 JPS594404 B2 JP S594404B2 JP 14922676 A JP14922676 A JP 14922676A JP 14922676 A JP14922676 A JP 14922676A JP S594404 B2 JPS594404 B2 JP S594404B2
Authority
JP
Japan
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dehydro
homobrendan
production method
decane
tetracyclo
Prior art date
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Expired
Application number
JP14922676A
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English (en)
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JPS5373554A (en
Inventor
芳明 藤倉
善昭 稲本
紘二 相上
尚武 高石
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Soap Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS5373554A publication Critical patent/JPS5373554A/ja
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なテトラシクロデカンに関し、詳しくは式
Iで表わされる2・10−デヒドロー410−ホモプレ
ンタン(テトラシクロ〔4・4・0・0204・ 03
0“〕デカン)に関するものである。
15巾 (I) 本発明の化合物Iは、4−ホモイソツイスタンク0(ト
リシクロ〔5・3・1・0308〕ウンデカン、■)の
合成原料として有用である。
即ち、Iの酸接触酢酸付加反応で得られるエキソー 2
−アセトキシー4−ホモプレンタン(エキソー2−アセ
トキシトリシクロ〔5・2・1 ・0308デカン、■
)’)5 から還元及び酸化によつて対応するケトン(
4−ホモブレンダンー2−オン、■)に導き、このもの
のシアンヒドリン(V)を経て2−ヒドロキシー 2−
アミノメチルー4−ホモプレンタン(■)を合成し、こ
のアミノアルコールのデミヤノフー30テイフエノーC
Demiyanow−Tiffeneau)転位によ
つて2・4−ビスホモブレンダンー2−オン(トリシク
ロ〔6 ・2・1・0409〕ウンデカンー2−オン、
■)を得る。このケトンを還元すれば対応する炭素水素
(■)が得られ、この炭化35水素は酸触媒によつて極
めて高収率で4−ホモイソツイスタン(■)を与える。
4−ホモイソツイスタンはさらに液体臭素で臭素化物(
X)となり、これを硫酸の存在下アセトニトリルと反応
させることによりアセチルアミノ化物(XI)が得られ
る。
これを加水分解し、塩酸塩としたもの()は抗ウイルス
剤として有用である。(J.Med.Chem.、 1
9.536(1976))。本発明の化合物(1)はす
でにホール(Hall.J.Org.Chem.、l運
42(1960))によつて合成された対応する8−ケ
トン(テトラシクロ〔4・4・O−02゜4゜0.3゛
7〕デカン−8−オン、)をボルフーキツシユナ一還元
(WOlf一KishherreductiOn)する
ことによつて得られる。
この方法で得られた本発明の化合物1が、事実この化学
構造をもつことは、上記の合成法でI以外のものが生成
することは考えられないこと、及びIの13CNMRス
ペクトルが将しくIの構造の対応する相対強度と微細構
造を有することから明らかである。
本発明化合物1を製造するに当つては、通常のボルフー
キツシユナ一還元条件で行うことができる。
即ち水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどのアルカ
リ触媒を出発物質1重量部当り0.5〜10重量部、抱
水ヒドラジンを同じく1〜10重量部、ジエチレングリ
コール又はトリエチレングリコール等の溶媒を1〜20
重量部混合し、初め100〜170℃で1〜3時間、次
いで生成する水を留去しつつ180〜230℃で2〜5
時間反応させる。以下に本発明の実施例を示す。
実施例 2・10−デヒドロ−4−ホモプレンタン−8−オン(
)121(0.081モル)、水酸化カリウム20y1
100%抱水ヒドラジン50m11及びジエチレングリ
コール80m1より成る混合物を140℃に保つて2時
間加熱攪拌する。
次いで生成した水を留去しつつ徐々に反応温度を上昇さ
せ210℃に達したらこの温度で4時間反応させる。反
応混合物を放冷後100m1づつのn−ヘキサンで3回
抽出する。ヘキサン液を併せて50aづつの水で2回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後分留すれば、2・1
0−デヒドロ−4−ホモプレンタン(1)3.527(
収率32%)を得る。沸点、72℃/1977!77!
Hgir(液膜)3050、2930、1460、14
40、1390、920、800?−113CNMR(
CDCl3)δCl2.7(Dl2)12.9(d、1
) 18.0(t、1) 26・5(t・2) 34.
2(t、1) 37(d、1)40.2(d、2)マス
スペクトルm/e(相対強度) 134(91、M+)、119(42)、106(31
)、105(39)、93(31)、92(58)、9
1(100)、80(70)、79(57)、66(4
9)元素分析 分析値:C、89.6;HllO,3%

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記の式( I )で表わされる2・10−デヒドロ
    −4−ホモブレンダン(テトラシクロ〔4・4・0・0
    ^2^・^4・0^3^・^7〕デカン2式(II)で表
    わされるテトラシクロ〔4・4・0・0^2^・^4・
    0^3^・^7〕デカン−8−オンをボルフ・キツシユ
    ナーを還元することを特徴とする式( I )で表わされ
    る2・10−デヒドロ−4−ホモブレンダンの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)
JP14922676A 1976-12-11 1976-12-11 2,10−デヒドロ−4−ホモブレンダン及びその製造法 Expired JPS594404B2 (ja)

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JPS5373554A JPS5373554A (en) 1978-06-30
JPS594404B2 true JPS594404B2 (ja) 1984-01-30

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07328723A (ja) * 1994-06-03 1995-12-19 Kazunari Inoue プレスブレーキなどによる板金の曲げ加工方法及びこれに 使用される可搬形曲がり角度計測装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07328723A (ja) * 1994-06-03 1995-12-19 Kazunari Inoue プレスブレーキなどによる板金の曲げ加工方法及びこれに 使用される可搬形曲がり角度計測装置

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JPS5373554A (en) 1978-06-30

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