JPS5943024A - 芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ− - Google Patents

芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ−

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JPS5943024A
JPS5943024A JP58137926A JP13792683A JPS5943024A JP S5943024 A JPS5943024 A JP S5943024A JP 58137926 A JP58137926 A JP 58137926A JP 13792683 A JP13792683 A JP 13792683A JP S5943024 A JPS5943024 A JP S5943024A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野　　　　　　　　　　　　　□本発明は、芳香
族エーテルケトン／スルホ／コポリマーに関す・る。　
　・、：、′　　　・従来技術 結晶質で、繰シ返し単位、 以下余、白 を単独で又は他の、返し単位とともに含む熱可塑性芳香
族ポリエーテルケトンがヨーロッパ特許公告第０００１
８７９号に開示されておシ１．この。＋ｉ＜、＝ｔｏ、
ｓｏｉ。１ｌｂＷｉｌｃ＠＠ｆｈ、？ｉ−ｔ　　″畳ポ
リマーは少々くとも０．７の固有粘度Ｉｖ・　（・これ
る。比較的高い結晶化度を有するこれらの芳香族　　　
　　）、。
腎□ ポリエーテルケトンは特に有用であシ・、極めて高い融
点と優れた機械的及び電気的特性、並びに顕著な熱及び
燃焼特性を有する。それらはまた極めて広範囲の溶剤及
び有様流体に対する耐性を示す。
従って、これらは使用条件がより確立されたエンジニア
リンググラスチックに対するよシもよシ要・ニド 求の厳しいような用途、特にポリマー、が高い使用　　
　　　　「温度にさらされやすいような用途に用いる。
のに極峠て適する・これらは・所望の形状物、・例えば
・　　　　　　：運■□、。
成形品、塗料、フィルム又はｆ＆雑に加工するととがで
きる・　　　　　　　　　　　　　　　　　′：。
’５ｊ　Ｉ：ｌ　ｙ　ｚ’？％□□＠ＯＯＯ１８□９．
＆、　　　　　□１の明細書におけるＲＶは１．８４９
・ｃｍ　　の密度の濃硫酸中のポリマーの溶液に対して
２５℃で測定され、この溶液は溶液１００ＣＴＬ当り１
１のポリマーを含むが、測定は溶解直後に行われるので
、スルホン化の作用を最少限に留める。ヨーロッパ特許
出願第０００１８７９号における工ｖは１．８４９・鑞
　の密度の濃硫酸中のポリマーの溶液に対して２５℃で
測定され、この溶液は溶液１００ｃｍ’当シ０．１＃の
ポリマーを含む。
結晶質の芳香族ポリエーテルケトンはノツチなしの加工
状態において強靭な判別であるけれども、特にポリマー
が繰如返し単位Ａのみを含む場合には、それらのノツチ
付衝撃強さは低い方である。
繰り返し単位、 からなる熱可塑性芳香族ポリエーテルケトン／スルホン
が英国特許第１０７８２３４号に開示されている。これ
らは完全に非晶質のポリマーであるが、繰シ返し単位Ａ
を含む結晶質ポリエーテルケトンよりも明らかに高いノ
ツチ付衝撃強さを有する。
発明の概要 我々は、今や、極めて高いノツチ伺Ｉｊ撃強さを有する
、単位Ａ及シ吐含む熱可搬性芳香族エーテルケトン／ス
ルホンコポリマーを見出したのである。
本発明によれは、即ち、１５〜７０モル係（好ましくは
２０〜６０モルチ〕の式、 の繰シ返し単位及びそれに対応して８５〜３０モルチ（
好ましくは８０〜４０モルチ〕の式、の繰シ返し単位を
含む芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマーが提供
される。
これらのポリマーは、非晶質であり、Ａの７０モルチの
レベルが結晶化の開始に？−’Ｌぼ相当する。
本発明のコポリマーは、驚くべきことに、繰シ返し単位
Ｂのみを含む非晶質ポリマーに比較して明らかに改善さ
れたノツチ付衝撃強さ並びに繰り返し単位Ａのみ又は繰
り返し単位Ａ及びＢを含む結晶質ポリマーに比較してよ
シ高い衝撃強さを有する。これらのコポリマーは特に４
０〜６０モル係の単位Ａ及び６０〜４０モルチの単位Ｂ
を含む。
本発明のコポリマーは、通常は、少なくとも０．８、％
に少なくとも１．０のＲＶｉ有する。
本発明の芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマーは
、ヨーロッパ特許出願第０００１８７９号に一般的に記
載されている如く、炭酸アルカリ金属又は炭酸水素アル
カリ金属の存在下に、適尚な量のヒドロキノン、４　、
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン及ヒ４，４′−
ジフルオロベンゾフェノンの縮合によシ容易に製造する
ことができる。
実施例 下記の例によシ本発明を更に説明する。比較例は接頭符
Ｃを付して示す。
例Ｃ１ ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（８７，６
０ｇ、０．３５０モルン、４．４′−ジフルオロベンゾ
フェノン（７７，１３Ｉ１．０．３５３５モル）及び２
２５ｇのジフェニルスルホンを、窒Ｘ流で７４−ジした
５００ｍ１のフラスコに装入した。
油浴を用いて１８０℃に加熱することによシ混合物を溶
融した炭酸カリウム粉末（４９，３４ｉ０．３５７モル
）ｆｃ攪拌され九メルトに少しづつ添加し、次いで３５
ｍ１のクロロベンゼン（共沸剤トして作用）管添加した
。反応混合物を２００℃で１時間、２３０℃で１時間、
２６０℃で１時間、そして２９０℃で３時間加熱し、最
後に反応を４．４′−ジフルオロベンゾフェノン（０，
８Ｎ。
０．００３５モル〕によシ末端停止せしめた。混合物を
水中に注いで、オフホワイト色のレースを得た。ポリマ
ーをメタノール／水、水／酢酸、及びメタノール／アセ
トンで洗浄して処理した。
得られたポリマーは繰り返し単位Ｂのみを有し、達成さ
れた収率は１４０．５ｍ９３．５チ）であった。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例２　　　　　・・　　　・　　□ 反応混合物のフェレニル成分：がヒドロキノン（７，７
１ｇ　；　ｏ、ｏ　７６′モル）及び４．’４’ニジヒ
ドロキシジフェニ□ルスルホシ（７０，０８，９ｉ□０
．２８０モル）から々す、用いたジフェニルスルホンの
量が２１１１であ、９．２９”’Ｏ℃に１ける加熱時間
が２．５時間であったことを：除き、用いた操作は例Ｃ
１のそれと実質的に同じであった。
得られたコポリマーは繰り返し単位Ａ（２□０モルチ〕
及びＢ（８６モル１ｆｆｉ有し、達成された収率は１３
０．９１／（９３ｑ６ンであった。
このコポリマーの特性を後記の表に示す。
例３ 次の成分：ヒドロキノン（１７，６２＃　、　０．１６
０モル）、４．４・−ジヒドロキシシフニー−に孟ルホ
ン（ｓｏ、ｏ７ｙ、ｏ、２４０モル）、―、４′−ジフ
ルン（８８，１５＃、０．４０４モル〕、２２４ｇのジ
フェニル哀ルぷン、−酸カリウム（５６，３９島０．４
０８モル）及び４０ｍＪのクロロベンゼンを用いたとメ
を除き、用いた操作は例・、Ｃ，・、：１．のすれと実
！、的に同じであった。２９０℃での加・熱時間は２時
Ｓ５ズあう漬。
得られたコポリマーは繰シ返し単位Ａ（４０モ’　　／
ｌ／’％′）及びＢ（６０モモル〕′ｆ：有していたｌ
：９．、、成　　　　　さ′ｈ′を収率は１３′５．′
６：ｃ　９　ｘ−）で奉った。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例４ 反応混合物のフェノール成分がヒドロキノン（２６．４
３ｇ、０．２４０モル）及び４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン（４０．００ｇ，０．１６モル）から
なり、用いたジフェニルスルホンの量が２０７ｇであり
、２９０℃での加熱時間が１．５時間であったことを除
き、用いた操作は例３のそれと実質的に同じであった。
得られたコポリマーは繰り返し単位Ａ（６０モル％）及
びＢ（４０モル％）を有していた。達成された収率は１
２９．９ｇ（９４％）であった。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ５ 次必成分；ヒドロキノン（３９，６４Ｆｌ、　０．３６
０モル）、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
（２２，５３ｆ／　、　０．０９０モル）、４．４′−
ジフルオロベンゾフェノン（９９，１７，９，０，４５
４５モル）、２１４．！ｉ’のジフェニルスルホン、炭
酸カリウム（６３，４４＆ｊ０．４５９モルン及び４５
−のクロロベンゼンを用いたことを除き、用いた操作は
例３のそれと実質的に同じであった。更に２８ｇのジフ
ェニルスルホンを添加した時に２９０℃で０．５時間加
熱後、反応混合物全史に：３００’Ｃで２時間加熱した
。
得られたコポリマーは繰多返し単位Ａ（８０モル％〕及
びＢ（２０モル％）を有していた。達成された収率は１
２３．３．９（８６ｍ）であった。
このコポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ６ 次の成分：ヒドロキノン（４９，５５、Ｐ　、　０．４
５０モル）、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ｙ（１２，５１１、０，０５０モル）、４．４’−−／
フルオロベンゾフェノン（１０９，６５，９、０，５０
２５モル）、３００．９のジフェニルスルポン、炭酸ナ
トリウム（５３，００，９，０，５００モル）と炭酸カ
リウム（１，３８，９、０，０１０モル〕との混合物、
及び５０ｍ１のクロロベンゼンを用いた以外は、用いた
操作は例３のそれと実質的に同一であった。
加熱操作は、２００℃で１時間、２３０℃で１時間、２
６０℃で１時間、及び３００℃で１．２５時間であった
。
得られたコポリマーは繰シ返し単位Ａ（９０モル係）及
びＢ（１０モル係）を有していた。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ７ フェノール成分がヒドロキノン（５５，０６＃。
０．５００モル）のみからな、９．３００℃における加
熱が２時間であったことを除き、用いた操作は例Ｃ６の
それと実質的に同じであった。
得られたポリマーは繰如返し単位Ａのみを有していた。
達成された収率は１１８．９１８２１）であった。
このポリマーの特性を下記の表に示す。
以下余白 ＊おそらくもっと高いであろう。多くのサンプルは破壊
し々かった。
Ｔｇはガラス−ゴム転移温度。
Ｔｍは結晶融点吸熱量のピーク。　　□ノツチ付衝撃強
さサンプル（２闘ノツチ）は３．２闘厚のシラ、りから
調製された。これらのブラックは非晶質ポリマー粉末を
Ｔｇ以上約７０℃において’３．ｖｒｒｔ厚のフィルム
に圧縮成形しく１０トンの圧力で約４分間〕、次いでこ
のフィルムｆｆ：Ｔｇ以上約９０℃でブラックに圧縮成
形する（２０トンで６分間）ことによシ裂遺された。結
晶質ポリマーをＴｍ以上３０〜４０℃で成形してフィル
ムとし、それよ９２０℃高温（即ちＴｍ以上５０〜６０
℃）で成形してブラックを製造した。サンプルは試験前
にＨｏｕｎｉｆｉｅｌｄ　Ｉｍｐａｃｔ　Ｔｅ５ｔｅｒ
によシ２３℃、５０％相対湿度にコンデイシヨニングさ
れた。
本発明の非晶質コポリマーは極めて高いノツチ付衝撃強
さを有するということが認められる。
特許出願人 インペリアル　ケミカル　インタ玖トリーズパブリック
　リミティド　カンパニー 特許出願代理人 弁理士　青　木　　　朗 弁理士西舘和之 弁理士　吉　１）維　夫 弁理士　山　口　昭　之 弁理士　西　山　雅　也

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 、　　　　　　　　１．１５〜７０モル−０式、の繰シ
    返し単位及びそれに対応して８５〜３０モルチの式、　
    　　　　　　　　、　　　・□の繰シ返し単位を含む非
    晶質芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマー。
JP58137926A 1982-07-30 1983-07-29 芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ− Granted JPS5943024A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8222063 1982-07-30
GB8222063 1982-07-30

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JPS5943024A true JPS5943024A (ja) 1984-03-09
JPH0427251B2 JPH0427251B2 (ja) 1992-05-11

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