JPS5936121A - アリルエ−テル化クレゾ−ルノボラツク樹脂およびその製造方法 - Google Patents
アリルエ−テル化クレゾ−ルノボラツク樹脂およびその製造方法Info
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- JPS5936121A JPS5936121A JP14715982A JP14715982A JPS5936121A JP S5936121 A JPS5936121 A JP S5936121A JP 14715982 A JP14715982 A JP 14715982A JP 14715982 A JP14715982 A JP 14715982A JP S5936121 A JPS5936121 A JP S5936121A
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- cresol
- allyl
- novolak
- novolak resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアリルエーテル化クレゾールノボラック
またはクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラ
ック樹脂およびその製造方法に関する。
またはクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラ
ック樹脂およびその製造方法に関する。
近年、電気・電子部品用材料、特に半導体封止材料は量
産性、コスト面等から従来のセラミックに代わり、樹脂
による封止が主流となっている。封止用樹脂としては、
その耐熱性、耐水性の優秀性からノボラック型エポキシ
樹脂が主として使用されているが、集積度の増大ととも
に電気特性の低下を招くハロゲン（特に加水分解性ハロ
ゲン）含量の少ない高品質の樹脂の出現が強く望まれて
いる。
産性、コスト面等から従来のセラミックに代わり、樹脂
による封止が主流となっている。封止用樹脂としては、
その耐熱性、耐水性の優秀性からノボラック型エポキシ
樹脂が主として使用されているが、集積度の増大ととも
に電気特性の低下を招くハロゲン（特に加水分解性ハロ
ゲン）含量の少ない高品質の樹脂の出現が強く望まれて
いる。
従来知られているノボラック型エポキシ樹脂は、フェノ
ール類ノボラック樹脂とエピハロヒドリンを反応させて
得られるものであるが、無機性ハロゲンは殆んど含有し
ないものの、高温、高湿下で分解する有機性ハロゲンを
ｔｏｏｏ ｐｐｍ前後含有しているため、高集積用には
使用不可という問題点があった。
ール類ノボラック樹脂とエピハロヒドリンを反応させて
得られるものであるが、無機性ハロゲンは殆んど含有し
ないものの、高温、高湿下で分解する有機性ハロゲンを
ｔｏｏｏ ｐｐｍ前後含有しているため、高集積用には
使用不可という問題点があった。
本発明者らは、このような問題を解良するｊコめに、エ
ビハロヒドリンを使用しないエポキシ化方法としてオレ
丁−インの酸化によるエポキシ化に着目しその原料とな
るノボラック樹脂のアリルエーテル化物について検討し
た。
ビハロヒドリンを使用しないエポキシ化方法としてオレ
丁−インの酸化によるエポキシ化に着目しその原料とな
るノボラック樹脂のアリルエーテル化物について検討し
た。
従来ノボラック樹脂のアリルエーテル化物としては、フ
ェノールノボラックのアリルエーテル化物が高分子化学
第２２巻第２４６号に開示されているが、このアリルエ
ーテル化物はフＩＪ−のフェノール水酸基を含有してし
）るｔこめ、酸化によるエポキシ化を行った場合、フェ
ノール伺゛格の酸化に起因ｔｙ−Ｃエポキシ樹脂の品質
力（イ氏下する。一方、フリーのフェノール水酸基含偵
′を減少すべくアリルエーテル化における）＼ロゲン化
アリルの使用址を増加するとノ１０ゲン含量力（増加し
エポキシ樹脂の））ロゲン含量を低減しようとする目的
を達成することができなし）。
ェノールノボラックのアリルエーテル化物が高分子化学
第２２巻第２４６号に開示されているが、このアリルエ
ーテル化物はフＩＪ−のフェノール水酸基を含有してし
）るｔこめ、酸化によるエポキシ化を行った場合、フェ
ノール伺゛格の酸化に起因ｔｙ−Ｃエポキシ樹脂の品質
力（イ氏下する。一方、フリーのフェノール水酸基含偵
′を減少すべくアリルエーテル化における）＼ロゲン化
アリルの使用址を増加するとノ１０ゲン含量力（増加し
エポキシ樹脂の））ロゲン含量を低減しようとする目的
を達成することができなし）。
このような事情の下で本発明者らはノボラック類のアリ
ルエーテル化物について鋭意検討の結果クレゾールノボ
ラックまたはクレゾールと他のフェノール類との共縮合
ノボラック樹ｎ旨を特定の反応条件下にアリルエーテル により得られるアリルエーテル化物＋１実質的１こフェ
ノール水酸基および／％ロゲンを含有せず目的に適・）
ことを見出し本発明を完成する番こ至った。即ち、本発
明は下式 で示される単位を有するアリルエーテル化されたクレゾ
ールノボラックまたはクレゾールと他のフェノール類と
の共縮合ノボラック樹脂、およびタレゾールノボラック
またはクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラ
ック樹脂とハロゲン化アリルをアルカリ性化合物の存在
下に反応させる薯と当り、該ノボラック樹脂のフェノー
ル水酸基１当量に対しハロゲン化アリルを１、０５〜２
モルおよびアルカリ性化合物を１．０５〜３モル用いる
ことを特徴とする前記ノボラック樹脂の製造方法を提供
する。
ルエーテル化物について鋭意検討の結果クレゾールノボ
ラックまたはクレゾールと他のフェノール類との共縮合
ノボラック樹ｎ旨を特定の反応条件下にアリルエーテル により得られるアリルエーテル化物＋１実質的１こフェ
ノール水酸基および／％ロゲンを含有せず目的に適・）
ことを見出し本発明を完成する番こ至った。即ち、本発
明は下式 で示される単位を有するアリルエーテル化されたクレゾ
ールノボラックまたはクレゾールと他のフェノール類と
の共縮合ノボラック樹脂、およびタレゾールノボラック
またはクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラ
ック樹脂とハロゲン化アリルをアルカリ性化合物の存在
下に反応させる薯と当り、該ノボラック樹脂のフェノー
ル水酸基１当量に対しハロゲン化アリルを１、０５〜２
モルおよびアルカリ性化合物を１．０５〜３モル用いる
ことを特徴とする前記ノボラック樹脂の製造方法を提供
する。
本発明によるノボラック樹脂は、これを酸化することに
より容易にエポキシ樹脂に誘導することができ、フェノ
ール水酸基含量＃よびハロゲン含量が夫々１チ未満およ
び５０ｐｐｍ未満であって実質的にフェノール水酸基お
よびハロゲンを含有しないので、半導体封止用エポキシ
樹脂の中間体として極めて有用である。
より容易にエポキシ樹脂に誘導することができ、フェノ
ール水酸基含量＃よびハロゲン含量が夫々１チ未満およ
び５０ｐｐｍ未満であって実質的にフェノール水酸基お
よびハロゲンを含有しないので、半導体封止用エポキシ
樹脂の中間体として極めて有用である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で使用されるクレゾールノボラック樹脂とは、ク
レゾール（ ｏ 、 ｍ 、 ｐ−各異性体）とホルム
アルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒ
ド類を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合
反応させて得られる通常３〜１５の平均核体数を有する
樹脂であり、特にＯ−クレゾールとホルムアルデヒドか
らのノボラック樹脂が好ましい。まｔこ、クレゾールノ
ボラック樹脂の代わりに、本発明の効果を損わない程度
（通常全フェノールに対し５０モルチ以下）の他のフェ
ノール類を含むクレゾールと他のフェノール類との共縮
合ノボラック樹脂、例えばフェノール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
ヂルフェノール、キシレノール等の１価フェノール類、
レゾルシノール、ハイドロキノン、カテコール等の２価
フェ／−ル類との共縮合ノボラツク樹脂を使用すること
もできる。
レゾール（ ｏ 、 ｍ 、 ｐ−各異性体）とホルム
アルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒ
ド類を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合
反応させて得られる通常３〜１５の平均核体数を有する
樹脂であり、特にＯ−クレゾールとホルムアルデヒドか
らのノボラック樹脂が好ましい。まｔこ、クレゾールノ
ボラック樹脂の代わりに、本発明の効果を損わない程度
（通常全フェノールに対し５０モルチ以下）の他のフェ
ノール類を含むクレゾールと他のフェノール類との共縮
合ノボラック樹脂、例えばフェノール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
ヂルフェノール、キシレノール等の１価フェノール類、
レゾルシノール、ハイドロキノン、カテコール等の２価
フェ／−ル類との共縮合ノボラツク樹脂を使用すること
もできる。
本発明で使用されるハロゲン化アリルとしては塩化アリ
ル、臭化アリル、ヨウ化ア１Ｊル等が例示できるが、特
に臭化アリルが好ましく使用できる。
ル、臭化アリル、ヨウ化ア１Ｊル等が例示できるが、特
に臭化アリルが好ましく使用できる。
ハロゲン化７ ＋フルの使用量は、前記ノボラック樹脂
のフェノール水酸基Ｊ当量に対して１．０５は得られる
樹脂中のフェノール水酸基が増加し、一方２モルを越え
る場合は、直接反応に関与しないハロゲン化アリルが増
えることになり工業的に不利であり、更に副反応により
ノ１０ゲン含量が増加する。
のフェノール水酸基Ｊ当量に対して１．０５は得られる
樹脂中のフェノール水酸基が増加し、一方２モルを越え
る場合は、直接反応に関与しないハロゲン化アリルが増
えることになり工業的に不利であり、更に副反応により
ノ１０ゲン含量が増加する。
本発明において使用されるアルカリ性化合物としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ水
酸化物、ケイ酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリウ
ム、炭酸ソータ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アル
コラード等が例示できる。これらは通常水溶液又はアル
コール溶液として使用される。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ水
酸化物、ケイ酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリウ
ム、炭酸ソータ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アル
コラード等が例示できる。これらは通常水溶液又はアル
コール溶液として使用される。
これらのアルカリ性化合物の使用量は、ハロゲン化アリ
ルと等モル乃至若干過剰弼４、即ち、前記ノボラック樹
脂のフェノール水酸基１当量に対し、１．０５〜３モル
、好ましくは１．１〜２．２モルである。ここでアルカ
リ性化合物が１．０５モル未満の場合は得られるアリル
エーテル化ノボラック樹脂中のフェノール水酸基が増加
し、一方３モルを越える場合は反応に関与しないアルカ
リ性化合物が増加することになり工業的に不利である。
ルと等モル乃至若干過剰弼４、即ち、前記ノボラック樹
脂のフェノール水酸基１当量に対し、１．０５〜３モル
、好ましくは１．１〜２．２モルである。ここでアルカ
リ性化合物が１．０５モル未満の場合は得られるアリル
エーテル化ノボラック樹脂中のフェノール水酸基が増加
し、一方３モルを越える場合は反応に関与しないアルカ
リ性化合物が増加することになり工業的に不利である。
反応系の粘度を調整する目的で、反応に不活性な溶媒、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族系、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、フタノール等のアルコール系、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系等の溶媒を使用することが好ましく、更に窒素等の不
活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂が得られ
る。
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族系、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、フタノール等のアルコール系、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系等の溶媒を使用することが好ましく、更に窒素等の不
活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂が得られ
る。
本発明のアリルエ、−チル化反応は、通常２０〜１２０
℃、好ましくは４０〜１００℃の温度で行われ、反応温
度が反応系の沸点を越える場合には加圧下に行うととも
できる。
℃、好ましくは４０〜１００℃の温度で行われ、反応温
度が反応系の沸点を越える場合には加圧下に行うととも
できる。
反応はフリーのフェノール水酸基が実質的に消失する（
ＯＨ含量１％未満）まで行なった後、未反応ハロゲン
化アリルが存在する場合は適宜回収し、副生アルカリ塩
を除去することにより本発明のアリルエーテル化ノボラ
ック樹脂を得ることができる。
ＯＨ含量１％未満）まで行なった後、未反応ハロゲン
化アリルが存在する場合は適宜回収し、副生アルカリ塩
を除去することにより本発明のアリルエーテル化ノボラ
ック樹脂を得ることができる。
かくして得られたアリルエーテル化ノボラック樹脂は、
実質的にフェノール水酸基及びハロゲンを含有していな
いため、特に電子・電気部品用途、とりわけ半導体封止
用エポキシ樹脂の中間体として有用であるだけでなく、
二重結合を生かした重合性モノマーとしても有用である
。
実質的にフェノール水酸基及びハロゲンを含有していな
いため、特に電子・電気部品用途、とりわけ半導体封止
用エポキシ樹脂の中間体として有用であるだけでなく、
二重結合を生かした重合性モノマーとしても有用である
。
次に本発明の詳細な説明するため実施例および参考例を
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、例中部とあるのは重量単位を示す。
実施例１
温度針、攪拌器、滴下済斗詔よび還流冷却器をつけた反
応器に軟化点１００℃の０−クレゾールノボラック樹脂
１１８部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン２００
−を仕込み、樹脂を完全に溶解させてから２０％水酸化
ナトリウム水溶液３０６部（１，５３モル）を加え、よ
く撹拌する。反応系の温度を４０℃に保ちながら臭化ア
リル１８１部（１，５モル）を滴下し、４０℃で２時間
保持した後６０℃まで昇温し、同温度で２時間保持する
。次いで水層を分液により除去し、油層にジエチルエー
テルを加え生成樹脂を抽出した後、濃縮することにより
淡黄色粘稠液状樹脂１６０部を得た。
応器に軟化点１００℃の０−クレゾールノボラック樹脂
１１８部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン２００
−を仕込み、樹脂を完全に溶解させてから２０％水酸化
ナトリウム水溶液３０６部（１，５３モル）を加え、よ
く撹拌する。反応系の温度を４０℃に保ちながら臭化ア
リル１８１部（１，５モル）を滴下し、４０℃で２時間
保持した後６０℃まで昇温し、同温度で２時間保持する
。次いで水層を分液により除去し、油層にジエチルエー
テルを加え生成樹脂を抽出した後、濃縮することにより
淡黄色粘稠液状樹脂１６０部を得た。
得られた樹脂について分析した結果、ＯＨ含量０．１％
、ブロム含量２０ｐｐｍ 以下で赤外吸収スペクトル
よりフェノール水酸基に基＜ ３４００ ｃｍ の吸
収がないこと、更に核磁気共鳴スペクトルのオレフィン
二重結合の定量よりアリル化率１１２％を有するアリル
エーテル化Ｏ−クレゾールノボラック樹脂であることを
確認した。
、ブロム含量２０ｐｐｍ 以下で赤外吸収スペクトル
よりフェノール水酸基に基＜ ３４００ ｃｍ の吸
収がないこと、更に核磁気共鳴スペクトルのオレフィン
二重結合の定量よりアリル化率１１２％を有するアリル
エーテル化Ｏ−クレゾールノボラック樹脂であることを
確認した。
実施例２
臭化アリル１３３部（１゜１モル）を使用した以外は実
施例１と全く同様にして黄色粘稠液状樹脂１５５部を得
た。
施例１と全く同様にして黄色粘稠液状樹脂１５５部を得
た。
得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含７１０．５％、ブロム含量２０ｐｐｍ以下、
赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸〜基の吸収殆ど
なし、及びアリル化率１１０％を有するアリルエーテル
化Ｏ−クレゾールノボラック樹脂であることを確認した
。
果、ＯＨ含７１０．５％、ブロム含量２０ｐｐｍ以下、
赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸〜基の吸収殆ど
なし、及びアリル化率１１０％を有するアリルエーテル
化Ｏ−クレゾールノボラック樹脂であることを確認した
。
実施例３
軟化点１００℃の０−クレゾール・２，６−キシレノー
ル共縮合ノボラック樹脂（０−クレゾール分７０モル％
）を１２２部（１当量）及び臭化アリルを１２７部（１
，０５モル）を使用した以外は実施例１と全く同様にし
て黄色粘稠液状樹脂１６２部を得た。
ル共縮合ノボラック樹脂（０−クレゾール分７０モル％
）を１２２部（１当量）及び臭化アリルを１２７部（１
，０５モル）を使用した以外は実施例１と全く同様にし
て黄色粘稠液状樹脂１６２部を得た。
得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含ｉ０．２％、ブロム含量２０ｐｐｍ 以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基吸収なし、
及びアリル化率１０５ ％を有するアリルエーテル化０
−クレゾール・２，６−キシレノール共縮合ノボラック
樹脂であることを確認した。
果、ＯＨ含ｉ０．２％、ブロム含量２０ｐｐｍ 以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基吸収なし、
及びアリル化率１０５ ％を有するアリルエーテル化０
−クレゾール・２，６−キシレノール共縮合ノボラック
樹脂であることを確認した。
比較例
臭化アリル１２１部（１モル）を使用した以外は実施例
１と全く同様にして、赤褐色粘稠液状樹脂１５０部を得
た。
１と全く同様にして、赤褐色粘稠液状樹脂１５０部を得
た。
得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含員１．５％、ブロム含量２０ｐｐｍ以下、赤
外吸収スペクトルでのフェノール水酸基吸収あり、及び
アリル化率９８慢を有するアリルエーテル化０−クレゾ
ールノボラック樹脂であることを確認した。
果、ＯＨ含員１．５％、ブロム含量２０ｐｐｍ以下、赤
外吸収スペクトルでのフェノール水酸基吸収あり、及び
アリル化率９８慢を有するアリルエーテル化０−クレゾ
ールノボラック樹脂であることを確認した。
参考例
温度計、攪拌器、滴下ｆ斗および還流冷却器をつけた反
応器に実施例１で得られたアリルエーテル化Ｏ−クレゾ
ールノボラック樹脂３７部及び反応溶媒としてジクロル
エタン４００−を仕込み、樹脂を完全に溶解させる。
応器に実施例１で得られたアリルエーテル化Ｏ−クレゾ
ールノボラック樹脂３７部及び反応溶媒としてジクロル
エタン４００−を仕込み、樹脂を完全に溶解させる。
反応系の温度を５０℃に保しなから２４容泉チの過酢酸
を滴下し、同温度で８時間保持した後、水中へ排出し１
０％亜硫酸ソーダ水溶液により未反応の過酢酸番処理す
るみ次いで１チ水酸化ナトリウム水溶液で中和後水洗し
、塩類を除去した後濃縮することによりエポキシ当量２
２Ｏｆ！／ｅ’ｌ、全ハロゲン含ａ ２０ ｐｐｍ以下
の赤橙色半固型状エポキシ樹脂４１部を得た。
を滴下し、同温度で８時間保持した後、水中へ排出し１
０％亜硫酸ソーダ水溶液により未反応の過酢酸番処理す
るみ次いで１チ水酸化ナトリウム水溶液で中和後水洗し
、塩類を除去した後濃縮することによりエポキシ当量２
２Ｏｆ！／ｅ’ｌ、全ハロゲン含ａ ２０ ｐｐｍ以下
の赤橙色半固型状エポキシ樹脂４１部を得た。
手続補正書（自発）
１、事件の表示
昭和５７年特許願第１４７１５９号
２、発明の名称
アリルエーテル化クレゾールノボラック樹脂およびその
製造方法 ３、補正をする者 事１′トとの関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１６番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 ｅｑ、全ハロゲン含量２．００ｐｐｍＪと補正する。
製造方法 ３、補正をする者 事１′トとの関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１６番地 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 ｅｑ、全ハロゲン含量２．００ｐｐｍＪと補正する。
以、上
１４５−
Claims (2)
- （１）下式 で示される単位を有するアリルエーテル化されたクレゾ
ールノボラックまたはクレゾールと他のフェノール類と
の共縮合ノボラック樹脂。 - （２） クレゾールノボラックまたはクレゾールと他
のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂とハロゲン化
アリルをアルカリ性化合物の存在下に反応させるに当り
、該ノボラック樹脂のラエノール水酸基１当量に対しハ
ロゲン化アリルを１．０５〜２モルおよびアルカリ性化
合物を１．０５〜３モル用いることを特徴とする下式 で示される単位を有するアリルエーテル化されたクレゾ
ールノボラックまたはクレゾールと他のフェノール類と
の共縮合ノボラック樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715982A JPS5936121A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | アリルエ−テル化クレゾ−ルノボラツク樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715982A JPS5936121A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | アリルエ−テル化クレゾ−ルノボラツク樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936121A true JPS5936121A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0379369B2 JPH0379369B2 (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=15423915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715982A Granted JPS5936121A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | アリルエ−テル化クレゾ−ルノボラツク樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936121A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0178546A2 (en) * | 1984-10-15 | 1986-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermosetting resin composition |
| JPS61174216A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-05 | Gunei Kagaku Kogyo Kk | 軽量骨材及びその製造方法 |
| US5041507A (en) * | 1985-11-26 | 1991-08-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermosetting resin composition composed of a polymaleimide compound, a phenolic novolac resin and an epoxy resin |
| US20120010373A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Nitto Denko Corporation | Method for manufacturing cured product of thermosetting resin composition and cured product obtained thereby |
| WO2014123051A1 (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-14 | 日本化薬株式会社 | アリルエーテル樹脂及びエポキシ樹脂 |
| JP2014169428A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-09-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | アリルエーテル樹脂およびその製造方法 |
| JP2021059710A (ja) * | 2019-08-09 | 2021-04-15 | 長春人造樹脂廠股▲分▼有限公司 | アリル含有樹脂およびその使用 |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14715982A patent/JPS5936121A/ja active Granted
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