JPS5929671A - ジアゾリルアルカノ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なノアゾリルアルカノール類、それらの
製造方法および抗糸状函剤としてのそれらの使用に関す
る。

ヒドロキシプロピルイミダゾール類、７たとえば、２−
（４−ビフェニリル）−１−（２，４−ソクロロフェニ
ル）−３−（イミダゾルー１−イル）−２−プロノノー
ル、また１ｔｔ−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類
、たとえば、２−（４−クロロフェノキシメチル）−３
，３−ツメチル−１−（イミダゾルーｌ−イル）−２−
ブタノールもしくは２−（２−メチルフェノキシメチル
）−亀３−ツメチル−１−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−および（イミダゾルー１−イル）−２−ブ
タノールはすぐれた抗糸状菌活性を有することは、すで
に開示されている（ドイツ国特許出願公開明、ｌ−１ｆ
ｌ書第２，８２０，４８９号およびドイツ国特許出願公
開明細書第３，０１８，８６５号参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用は、とくに生体内
で、常に満足すべきものであるというわけではない。

一般式 式中 ＡおよびＢは窒素原子またはＣＨ基を表わし、そして Ｒはアルケニル、アルキニル、適宜置換されていてもよ
いフェニルアルキニルマタハ置換されていてもよいフ、
エニルアルケニルを表わす、 の新規なノアゾリルアルカノール類およびそれらの生理
学的に計容しうる酸付加塩類が見出された。

さらに、式（１）のノアゾリルアルカノール類は、式 式中 Ｒは前述の意味を有し、そして Ｈαｌ′はハロダンを表わす１ ６− のソハロｒノアルカノール類を式 式中 Ａは前述の慧味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属を表わす、のアゾール類と
、希釈剤の存在下にそして必要に応じて酸結合剤の存在
下に、反応させると得られる。

適当ならば、このようにして得られる化合物に酸を引き
続いて加えることができる。

式（１）の新規なノアゾリルアルカノール類は、強い抗
糸状菌特性を示す。これに関して、本発明による化合物
は、驚ろくべきことには、密接に関連する化合物である
、既知の化合物、２−（４−ビフェニリル）−１−（２
，４−ジクロロフェニル）−３−（イミダゾルーｌ−イ
ル）　、−２−ｆロノ臂ノール１２−（４−クロロフェ
ノキシメチル）　−３゜３−ツメチル−（イミダゾルー
１−イル）−２−ブタノールおよび２−　（２−メチル
フェノキシメチル）−３，３−ツメチル−１−（１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−および（イミダゾルー
ｌ−イル）−２−ブタノールよりもすぐれた、治療上有
用な生体効果を示す。従って本発明による物質は薬学を
豊かにするものである。

サラに、新規なソアゾリルアルカノール類ハ興味ある中
間生成物である。すなわち、たとえば、一般式＋１）の
化合物はヒドロキシル基において常法により対応するエ
ーテルに変えることができる。

さらに、一般式（１）の化合物のアシルまたはカルバモ
イル誘導体は、たとえば、ハロケ°ン化アセチルまたは
ハロダン化カルバモイルとの反応により、原理的には既
知の方法において得ることができる。

本発明によるノアゾリルアルカノール類は、式（１）に
より一般に定義される。この式において、ＡおよびＢは
好ましくは窒素原子またけＣＨ基を表わし、そして Ｒは好ましくは各々２〜６個の炭素原子を有するアルケ
ニルおよびアルギニルを表わし、そしてアルケニル部分
中に２〜４個の炭素原子を有するフェニルアルケニル、
またはアルキニル部分中に２〜４個の炭素原子を有する
フェニルアルキニルを表わし、各々は各場合好捷しくけ
次に述べる同一または相異なる置換基の１〜３個で置換
されていてもよい：ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、各々１〜２個の炭素原子を有するアルコ
キシおよびアルキルチオ、各アルキル部分中に１〜２個
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、および適宜ハ
ロゲンで置換されていてもよいフェニル。

たとえば、４−クロロ−３−クロロメチル−３９− 一ヒドロキシー１−フェニルー１−ブチンおよび１．２
．４−）リアゾールを出発物質として使用し、そして炭
酸カリウムを酸結合剤として使用すると、本発明による
方法の反応過程は、次の反応式により表わすことができ
る。

本発明の方法において出発物質として使用するジハロゲ
ノアルカノール類は、式（１）により一般に１０− 定義される。この式において、Ｒは好ましくは本発明に
よる式（１）の物質の説明に関連して、これらの置換基
についてすでに述べた置換基を表わす。

Ｈａｌ’は好ましくは塩素を表わす。

式（Ｉ）のソハロｒノアルカノール類は１だ開示されて
いない。それらは、一般に既知の方法において、１，３
−ソハロｒノア七トン、とくに１，３−ノクロロアセト
ンを適当なグリニヤール試薬と反応させることにより得
ることができる（これに関して、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ
ｅｍ、　　２７　、２２４２　（１９６１）および製造
例も参照）。

本発明による方法においてまた出発物質として使用する
アゾール類は、式（１）により一般に定義される。この
式において、Ａは好ましくは本発明の定義において述べ
た意味を表わす。Ｍは好ましくは水素、ナトリウムまた
はカリウムを表わす。

式（１）のアゾール類は、有機化学において一般に既知
の化合物である。アルカリ金属塩は、イミダゾールまた
は１，２．４−）リアゾールをナトリウムメチラートま
たはカリウムメチラートと反応させるか、あるいはイミ
ダゾールまたは１．２゜４−トリアゾールを等量の対応
するアルカリ金属水素化物と反応させることにより得ら
れる。

本発明による方法に適当な希釈剤は、好ま【７くは不活
性溶媒である。このような溶媒には、ケトン類、とくに
アセトンおよびメチルエチルケトン；ニトリル類、とく
にアセトニトリル；アルコール類、と〈Ｋエタノールお
よびイソプロノぐノール；エーテル類、とくにテトラヒ
ドロフランまたはジオキサン；ホルムアミド類、とくに
ヅメチルホルムアミド；および芳香族炭化水素およびハ
ロダン化炭化水素が包含される。

本発明による方法は、必要に応じて、酸結合剤の存在下
に実施する。すべての普通に用すられている無機または
有機の酸結合剤を加えることができ、それらの例は次の
とおりである；アルカリ金属炭酸塩、たとえば、炭酸す
）　ＩＪウムおよび炭酸カリウム；低級第三アルギルア
ミン、シクロアルギルアミンまたはアラルキルアミン、
たとえば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−−）メチルシク
ロヘキシルアミン、ソシクロヘキシルアミン、＃、＃−
ジメチルベンツルアミン、またビリシンおよびジアザビ
シクロオクタン。また、適当に過剰量のイミダゾールま
たはトリアゾールも酸結合剤として用いることができる
。

本発明の方法を実施するとき、反応温度は広い範囲内で
変えることができる。一般に、この方法は約２０〜約１
５００．好ましくは２０〜１２０Ｃにおいて実施する。

本発明による方法を実施するとき、式（１）のジハロゲ
ノアルカノールの１モルにつき、２〜４モル１３− の式（ＩＩＩ）のアゾールおよび必要に応じて２〜４モ
ルの酸結合剤を使用する。式（１）の化合物の単離は常
法により実施することができる。

ＡがＢに等しくない弐（１）の化合物を製造する本発明
による特定の実施態様においては、初めに１モルの式（
１）のアゾールのアルカリ金属塩を式（ＩＩ）のソ１へ
ログノアルカノールの１モルにつき使用し、対応する２
−アゾリルメチルキシランを生成せしめ、次いで１〜４
モルの式（Ｉｌｌ）の他のアゾールおよび必要に応じて
１〜４モルの酸結合剤を使用する。

弐（１）の化合物の単離は、同様に常法において実施す
ることができる。

すべての生理学的に許容しうる酸が、式（１）の化合物
の酸付加塩の製造のために適する。これらの酸には、好
ましくは・・ロダン化水素酸、とくに塩酸、さらに臭化
水素酸、硝酸、硫酸、−塩基及び二基基カルがン酸及び
ヒドロキシカルがン酸、例１４− エバ、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、及ヒスル
ホン酸例、ｔＪｆ　ｐ　−）ルエンスルホン酸及び１．
５−ナフタレンソスルホン酸が含まれる。

式（１）の化合物の塩は、通常の塩生成法による単純な
方法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶媒に
溶解しそして酸例えば塩酸を添加することによって製造
することができ、次いで既知の方法、例えば沖過によっ
て分離することができ且つ適当ならば不活性有機済媒で
洗浄することによって精製することができる。

本発明に従い使用できる式（１）の化合物およびそれら
の酸付加塩は、抗微生物作用、特に強力な抗糸状菌作用
を示す。それらは、特に皮膚糸状菌（ｄｇｒｒｎ、ｏｔ
ｏｐｈｙｔｇｓ　）及び分芽菌（１２１ａｓｔｏｍｙｏ
ｇｓ）並びに二相菌（ｂｉｐｈα８＃）に対して、　例
えばカンソダ属例えば鵞ロ囁カンジダ菌（Ｃａｎｄｉｄ
αａｌｂｉｃａｎｓ　）、表皮菌属（Ｅｐｉｄｔｔｒｍ
ｏｒｐｈｙｔｏｎ）例えば有毛表皮菌（Ｅｐｉｄｇｒｍ
ｏｒｐｈｔｏｎ　ｆｌｏｃｃｏ−ｓｕｍ）、’７スペル
ギ／ｌ／、Ｘ属（Ａｓｐａｒｇｉｌ　ｔｕｇ　）例えば
黒色麹菌クロカビ（Ａｓｐａｒｇｉ　ｌ　ｌｕｇｎｉｇ
ａｒ　）及び明色麹菌ケムカヒ（Ａａｐｇｒｇｉ−１１
ｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕａ　）、白筒菌属（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈ−ｔｏｎ）例えば毛涜白蕃菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
ｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｇｓ　）、小胞子菌
属（Ｍｉｃｒｏ−ｓｐｏｒｏｎ　）例えば猫小胞子菌（
Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎｆｔｔｌｉｕｍ）及びペニシリ
ウム（Ｐａｎ１ｃ　ｉ　ｌ　ｌ　ｉｕｍ　）例えばペニ
シリウＡ・：１７ムネ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｔｎｃｏ
ｍｍｕｎｅ　）に対して広い抗糸状菌活性を有する。

これらの微生物の表示は、駆除しうる細菌を限定するも
のでなく、単なる例示にすぎない。

人間の医薬における適用分野について挙げうる例は次の
通りである二毛墳白４ｍｍ　（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｖ−１
ｏｎ　ｍｔｔｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅａ　）および白癖
菌属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　）　（Ｄ他の種、小
胞子菌属（Ｍｉａｒｏｓｐｏｒｏｎ　）の種、有毛表皮
菌（Ｅｐｉ−ｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ　ｆｌｏｏｏｏａ
ｕｍ）、分芽菌属（ｂｌａｓｔｏｍｙｅｇａ　）および
二相菌（ｂｉｐｈａａｇｆｕｎｇｉ）　　ならびにカビ
によって起こされる皮膚糸状菌症および全身的糸状菌症
。

獣医薬における適用分野について挙げうる例は次の通り
である：すべでの皮膚糸状菌症および全身的糸状菌症、
特に前述の病原菌によって引き起こされるもの。

本発明は、無毒の不活性の製薬学的に適当な賦形剤に加
えて、１種またはそれ以上の本発明の活性化合物を含有
するか、あるいは１種またはそれ以上の本発明の活性化
合物を含有する薬剤、ならびにこれらの薬剤の調製方法
を包含する。

本発明は、また、投与単位の薬剤を包含する。

１７− このことは、薬剤が個々の部分、たとえば、錠剤、被覆
錠剤、カプセル剤、ビル、坐薬およびアンプルの形であ
り、これらにおいて活性化合物の含量が個々の投与量の
約数または倍数であることを意味する。投与単位は、個
々の投与量の、たとえば、１．２．３または４倍あるい
はＡ１％または％を含有することができる。個々の投与
単位は好ましくは１回の投与において与えられる量の活
性化合物を含有し、この量は通常１日当りの投与量の全
部、半分、３分の１または４分の１に相当する。

無毒の、不活性の製薬学的に適当な賦形剤とは、すべて
の種類の固体、半固体または液体の希釈剤、充填剤およ
び配合助剤であると理解すべきである。

錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、ピル、粒剤、坐薬、溶液
、懸濁液および乳濁液、ペースト、軟膏、ビル、クリー
ム、ローション、粉剤およびスプレーを好ましい薬剤と
して述べることができる。

１８− 錠剤、被曖錠剤、カプセル剤、ビルおよび粒剤は、活性
化合物と１Ｉｊ−通の賦形剤を含有できる。賦形剤の例
は次のとおりである： （ａ）光填剤及び伸展剤、例えば殿粉、ラクトース、ス
クロース、マンニトール及びシリカ：（ｂ）結合剤、例
えばカルボキシルメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼ
ラチン及びポリビニルピロリドン＋　（Ｃ）潤滑剤、例
えばグリセリンｉ（ｄ）Ｍ壊剤例えば寒天、炭酸カルシ
ウム及び重炭酸ナトリウム＋（ｇ）ｍｍ遅延剤、例えば
／？ラフイン：（ｆ）再吸収促進剤、例えば第四級アン
モニウム化付物；（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアル
コール、グリセリンモノステアレー）　ｉ　（ｈ）吸着
担体、例えばカオリン及びベントナイ）＋（ｊ）潤滑剤
、例えばタルク、ステアリン酸カルシウム及びステアリ
ン酸マグネシウム及び固体のポリエチレングリコール、
または（α）〜（（）の（勿質の混合物。

錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、ビルおよび粒剤は普通の
被覆、エンベロア及び保楯基實を含むことができ、これ
らは不透明化剤を含むことができる。それらは活性成分
のみを或いは好ましくは腸管の特定の部分において優先
的に、任意に長時間に亘って放出するように構成するこ
とができる。

便用できる埋込み組成物の例は重合体物質またはロウで
ある。

捷た、活性成分を上記賦形剤の１種または数種と共にマ
イクロカブセル状につくることができる。

生薬は、活性化合物に加えて、普通の水溶性または水溶
性の賦形剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（
例えば、ココア油及び高級エステル〔例えばＣ１６−脂
肪酸とＣｌ４−アルコール〕）またはこれらの物質の混
合物であることができる。

軟骨、塗布剤、クリーム及びビルは、活性化合物に加え
て、普通の賦形剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ロウ
、パラフィン、殿粉、トラがカント、セルロース誘導体
、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト
、シリカ、タルク及び酸化匪鉛またはこれらの物質の混
合物を含有することができる。

粉剤及びスプレーは、活性化合物に加えて、例えば普通
の賦形剤、例えばラクトース、メルク、シリカ、水酸化
アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末ま
たはこれらの物質の混合物を含有することができる。ス
プレーは例えば普通の噴射基剤例えばクロルフルオロ炭
化水素をさらに含有することができる。

浴液及び乳液は、活性化合物に加えて、普通の賦形剤、
例えば溶媒、溶解剤及び乳化剤を含有することができる
；かかる賦形剤の特定の例は、水、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、炭素エチル、酢酸エチル、ベ
ンツルアルコール、ペ２１− ンジルペンゾエート、プロピレンタリコール、１゜３−
ブチレングリコール、ツメチルホルムアミド、油、こと
に綿実油、南京豆油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油
、ヒマシ油及びゴマ油、グリセロール、グリセロール−
ホルマール、テトラヒドロフリフリルアルコール、ポリ
エチレングリコール及びソルビトールの脂肪酸エステル
またはこれらの混合物である。

非経口投与に対しては溶液及び乳液は無菌にそして適当
には血液等張にすべきである。

懸濁液は、活性化合物に加えて、普通の賦形剤、例えば
液状希釈剤、例えば水、エチルアルコール１’ｃハゾロ
ビレングリコール、懸濁剤、例えばエトキシル化イソス
テアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビット及
びソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸
化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント
またはこれ２２− らの混合物を含有することができる。

また、全ての本発明による薬剤には着色剤及び保存剤並
びに芳香及び風味添加物（例えばはっか油及びユーカリ
油）及び甘味剤（例えばザッカリン）を含ませることが
できる。

治療上活性な化合物は、薬物中に０１〜９９．５重量％
、好１しくは０．５〜９５重量％の濃度で存在すべきで
ある。

本発明の化合物に加えて、前述の薬剤は他の薬剤的に活
性な化合物を含有することができる。

更に、本発明は、本発明の活性化合物、および本発明の
１種またはそれ以上の活性化合物の、人間の医薬および
獣医薬における、前述の病気の軽減および／または治療
のための使用を包含する。

活性化合物または薬物は、局所的、経口的、非経口的、
腹腔内および／または経直腸的、好ましくは非経口的、
特に静脈内に投与することができる。

人間の医薬および獣医薬において、所望の成果を得るた
めに、１０■〜３００ｍ９、好ましくは５０■〜２ｏｏ
ｍｐ／に９体重／２４時間の合計量の本発明の活性化合
物を、いくつかの個々の投与の形態において、投与する
ことが有利であることがわかった。

しかしながら、時には上記の投薬量からはずれる必要が
あり、殊にそのことは処置を受ける人間捷たは動物の性
質及び体重、処置に対する個々の反応、活性成分を投与
する調製物のタイプ及び投与方法、並びに病気の進行時
点または投与間隔に依存する。かくして成る場合には活
性化合物の上記の投薬量より少ない鎗を用いて十分であ
り、一方他の場合には所望の成果を得るために活性化合
物の上記の量を超えなければならない場合も起るであろ
う。要求される特定の最適投与量および活性化合物の投
与の形態は、当業者は自己の専門知識に基づいて容易に
決定できるであろう。

製　　造　　例 実施例１ ２２、９　ｆ　（０，１モル）の４−クロロ−３−クロ
ロメチル−３−ヒドロキシ−１−フェニル−１−ブチン
を、３００−のアセトン中の２７．６　ｆ（０４モル）
の１．２．４−トリアゾールと５５．２Ｆ（０，４モル
）の炭酸カリウムとの混合物に滴下する。この反応混合
物を還流下に１２時間放置する。冷却後、それを濾過す
る。、ｐ液を真空蒸発し、２５− そして油状残留物をクロマトグラフィー（シリカダル６
ｏＭｅｒｋ、　　クロロホルム）により精製する。

８ｆ（理論値の２７％）の３−ヒドロキシ−１−フェニ
ル−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−
（１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）−１−ブ
チン、融点１４０Ｃ，が得られる。

出発生成物の製造 Ｒ ■ ｃ　ｔ　−ＣＨ，−ｃ−’ｃｈ、　−ｃ　ｔ■ １１ ジエチルエーテル中の臭化フェニルアセチレニルマグネ
シウムの懸濁液−５００−〇ジエチルエーテル中の１２
Ｆ（０，５モル）のマグネシウム、２６− ５４、５　ｆ　（０，５モル）の臭化エチルおよび５１
ｆ（０，５モル）のフェニルアセチレンカラ製造１．タ
ーを、３００ｍ／のジエチルエーテル中の６１５１Ｆ（
０，５モル）の１．３−ヅクロロアセトンの溶液に一６
０Ｃにおいて滴下する。２時間後、反応混合物をＯｒＫ
加温し、４９．３　ｆ　（０，８２モル）の酢酸を加え
、約２０１ｒ４でのそれ以上の加温が起こる。２００−
の水の添加後、エーテル相を分離し、水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空蒸発する。１１４ｆ（理論値
の９９％）の４−クロロ−３−クロロメチル−３−ヒド
ロキシ−１−フェニル−１−ブチン、屈折率％’、５＝
１．５１５７５、が得られる。

対応する方法において、本発明による方法に従の化合物
が得られる。

表　１ 次の一般式（Ｉα） Ｒ Ｃｌ　−ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ，−Ｃｌ　　　　　　（Ｉα
）の中間生成物が、実施例１に従い得られる二表２ 使用例 次の実施例において、後述する化合物を比較実験におい
て使用する： ２９− Ｈ Ｃ（ＣＨＢ）＊ ’（ＣＨ３）ｉ Ｃ（”ｓ）ｓ 実施例Ａ 実験の説明： 生理的塩化ナトリウム溶液に懸濁させた１〜２×１０６
個の対数的に生長するカンゾダ（Ｃａｎｄｉ−ｄａ）細
胞を、５ＰＦ−ＣＦ、種のマウスに感染させた。この感
染の１時間前及び感染の７時間後３０− に、各々の場合５０〜１００■／体重ｋＨの処方物で、
各動物を経口的に処ＩＷ　ｌ、た。

結果： 処置してない動物は感染から３〜６日後に死亡した。感
染から６日目の生存割合は処置してない対照群の動物の
場合約５％であった。既知の化合物（Ａ）〜ｌ）よりも
、本発明による化合物はすぐれた効果を示した。

記号の説明 十十＋十十−非常にすぐれた効果−感染後６日目の生存
率９０％ 士士士十＝すぐれた効果　　　−感染後６日目の生存率
８０％ 士士十＝効　果　　　　　　−感染後６日目の生存率６
０％ 士十＝弱い効果　　　　　＝感染後６目目の生存率４０
％ 効果 Ｎ、Ｅ、　＝効果なし 表Ａ マウスのカンノＪ’　１ｉＥの生体内抗糸状囚効果（経
口）（Ａ）（既知）　　　　　　Ｎ、Ｅ。

（Ｂ）（既知）　　　　　Ｎ、Ｅ。

（Ｃ）（既知）　　　　　Ｎ、Ｅ。

（Ｄ）（既知）　　　　　Ｎ、Ｅ。

製造例による化合物 ｌ　　　　　　　　　　　　十十十 ３　　　　　　　　　　　　　＋士十＋＋実　施　例　
Ｂ／配合物 １）溶液 式（１）の活性化合物　　　　　　　　　　１０Ｆアル
コール、純粋（９６％）　　　　　３００ｆイソプロピ
ルミリステー）　　　　　　　５２６ｒ３６ｖ ２）　クリーム 式（りの活性化合物　　　　　　　　　　１０ｔＡｒＬ
ａｃｓｌ　　６０　　　　　　　　　　　２０Ｆ（ソル
ビタン−モノステアレート） Ｔｗｅｅｎ６０　　　　　　　　　　　　　１５？（ポ
リオキシエチレン（２０）− ソルビタ〉ｌモノステアレート） Ｌａｎｇｔｔａ　　０　　　　　　　　　　　１００　
ｆ（セチルアルコールと ステアリルアルコールトノ 混合物） Ｅｎｔａｎｏｌ　　Ｇ　　　　　　　　　　　１３５　
ｔ（２−オクチル−ドデカノール） ベンヅルアルコール　　　　　　　　　１０２脱イオン
水　　　　　　　　　　　６８０２３３−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｌ　一般式 式中 ＡおよびＢは窒素原子またはＣＢ基を表わし、そして Ｒはアルケニル、アルキニル、適宜置換されていてもよ
   いフェニルアルケニルまタハ適宜置換されていてもよい
   フェニルアルキニルを表わす、 のジアゾリルアルカノール類およびそれらの生理学的に
   許容しつる酸付加塩類。 ｍＡおよびＢが窒素原子またはＣＨ基を表わし、そして Ｒが各々２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオヨヒ
   アルキニルを表わし、そしてアルケニル部分中に２〜４
   個の炭素原子を有するフェニルアルケニル、またはアル
   キニル部分中に２〜４個の炭素原子を有するフェニルア
   ルキニルを表わし、各各は各場合好ましくは次に述べる
   同一または相異なる置換基の１〜３個で置換されて込て
   もよい：ハロゲノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル、各々１〜２個の炭素原子を有するアルコキシおよび
   アルキルチオ、各アルキル部分中に１〜２個の炭素原子
   を有するアルコキシアルキル、および適宜ハロゲノで置
   換されていてもよいフェニル。 ３．３−ヒドロキシ−１−（ｐ−クロロフェニル）−４
   −（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−（１，
   ２，４−）リアゾル−１−イルメチル）−１−ブチンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４式 式中 Ｒは前述の意味を有し、そして Ｈａｔ’はノ・ログンを表わす、 のジハロｒノアルカノール類ヲ式 式中 Ａは前述の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ全域を表わす、のアゾール類と
   、希釈剤の存在下にそして必歎に応じて酸結合剤の存在
   下に、反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項記載の式（１１のノアゾリルアルカノール類の製造方
   法。 ５　少なくとも１種の％　Ｗｆ　Ｈ求の範囲第１項記載
   のソアゾリルアルカノールを含有することを特徴とする
   薬剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載のノアゾリルアルカノー
   ル類を糸状菌病に悩まされている動物に投与することを
   ％徴とする糸状菌病の処置方法。