JPS5926016B2 - 黄色カプラ− - Google Patents
黄色カプラ−Info
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- JPS5926016B2 JPS5926016B2 JP54068180A JP6818079A JPS5926016B2 JP S5926016 B2 JPS5926016 B2 JP S5926016B2 JP 54068180 A JP54068180 A JP 54068180A JP 6818079 A JP6818079 A JP 6818079A JP S5926016 B2 JPS5926016 B2 JP S5926016B2
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- JP
- Japan
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- group
- coupler
- color
- present
- couplers
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発色性が改良された２当量黄色カプラー及びこ
れを含有するカラー写真感光材料あるいはこの種のカプ
ラーを用いる画像形成法に関するものである。
れを含有するカラー写真感光材料あるいはこの種のカプ
ラーを用いる画像形成法に関するものである。
カラー感光材料においては現像により高感度、高ガンマ
、高濃度の色画像を形成することが強く望まれており、
このためには２当量カプラーとして適切な離脱し得る基
を選ぷことがもつとも基本的な解決方法である。
、高濃度の色画像を形成することが強く望まれており、
このためには２当量カプラーとして適切な離脱し得る基
を選ぷことがもつとも基本的な解決方法である。
無論この目的達成のためにカプラーの他の性質が犠牲に
されてはならない。離脱基として、米国特許３４０８１
９４号にはアリールオキシ基が、米国特許３４４７９２
８号にはアシルオキシ基が、特開昭４７−２６１３３号
、同４９−１３５７６号にはイミド基が、特開昭５１−
１７４３８号にはトリアゾリル基が、特開昭５１−１４
５３１９号にはテトラゾリル基が、特公昭４９−１２６
６１号にはアミノスルホニルオキシ基が、特公昭４９−
１２６６０号にはスルフィニルオキシ基が、特開昭４９
−１２２３３５号、同５０−３４２３２号にはベンゾト
リアゾリル基が記載されている。しかしながら、これら
の離脱基の多くは、カップリングの反応性が不十分であ
るとか、分散性がわるく塗布故障がおきるとか、著しい
色カブリを与えるとか、カプラーの合成が極めて困難で
あるとか、生成した色像の保存安定性が低いとか、カプ
ラーの保存安定性が低い等の欠点を有しており、必ずし
も満足すべきものではなかつた。
されてはならない。離脱基として、米国特許３４０８１
９４号にはアリールオキシ基が、米国特許３４４７９２
８号にはアシルオキシ基が、特開昭４７−２６１３３号
、同４９−１３５７６号にはイミド基が、特開昭５１−
１７４３８号にはトリアゾリル基が、特開昭５１−１４
５３１９号にはテトラゾリル基が、特公昭４９−１２６
６１号にはアミノスルホニルオキシ基が、特公昭４９−
１２６６０号にはスルフィニルオキシ基が、特開昭４９
−１２２３３５号、同５０−３４２３２号にはベンゾト
リアゾリル基が記載されている。しかしながら、これら
の離脱基の多くは、カップリングの反応性が不十分であ
るとか、分散性がわるく塗布故障がおきるとか、著しい
色カブリを与えるとか、カプラーの合成が極めて困難で
あるとか、生成した色像の保存安定性が低いとか、カプ
ラーの保存安定性が低い等の欠点を有しており、必ずし
も満足すべきものではなかつた。
本発明の目的は発色性の優れた（高感度、高ガマ、高濃
度）新規な２当量黄色カプラーを提供ることにある。
度）新規な２当量黄色カプラーを提供ることにある。
無論この目的達成のためにカプ一の他の性質が犠牲にさ
れてはならない。本発明の目的は一般式（１）であられ
される黄色力゛ラ一により達成される。
れてはならない。本発明の目的は一般式（１）であられ
される黄色力゛ラ一により達成される。
一般志１）
ここでＲｌ．Ｒ２及びＲ３は各々水素原子、ハロ゛ン原
子、アルキル基（例えば、メチル基、オクゝル基、ヘキ
サデシル基、ベンジル基、カルボキ／ルメチル基など）
、アルコキシ基（例えば、メ・キシ基、オクチルオキシ
基、ヘキサデシルオキ／基、ベンジルオキシ基、２−メ
トキシエトキシしなど）、アリールオキシ型（例えば、
フエノキ／基、４−メチルフエノキシ基、２−メトキシ
フリノキシ基など）、アリール基（例えば、フエニ／基
、４−メチルフエニル基、４−メトキシフエ―ル基、３
−クロロフエニル基など）、複素環基例えば、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、フリＺ基、α−ピリジル基など
）またはカルボキシル！をあられす。
子、アルキル基（例えば、メチル基、オクゝル基、ヘキ
サデシル基、ベンジル基、カルボキ／ルメチル基など）
、アルコキシ基（例えば、メ・キシ基、オクチルオキシ
基、ヘキサデシルオキ／基、ベンジルオキシ基、２−メ
トキシエトキシしなど）、アリールオキシ型（例えば、
フエノキ／基、４−メチルフエノキシ基、２−メトキシ
フリノキシ基など）、アリール基（例えば、フエニ／基
、４−メチルフエニル基、４−メトキシフエ―ル基、３
−クロロフエニル基など）、複素環基例えば、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、フリＺ基、α−ピリジル基など
）またはカルボキシル！をあられす。
Ｒ４はアルキル基、アシルアミノ！もしくはアルコキシ
基で置換されてもよいアリール基または３級アルキル基
をあられす。Ｒ５は（素原子、ハロゲン原子またはアル
コキシ基をあ）わし、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は同
じであつ：も異つてもよく、水素原子、アルコキシ基、
アＺコキシカルボニル基、アシルアミノ基、スルホ／ア
ミノ基、スルフアモイル基またはカルバモイレ基をあら
れす。一般式（４）の離脱基としてとくに千ましい例を
以下に示す。Ｒ４の好ましい例を以下に示す。
基で置換されてもよいアリール基または３級アルキル基
をあられす。Ｒ５は（素原子、ハロゲン原子またはアル
コキシ基をあ）わし、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は同
じであつ：も異つてもよく、水素原子、アルコキシ基、
アＺコキシカルボニル基、アシルアミノ基、スルホ／ア
ミノ基、スルフアモイル基またはカルバモイレ基をあら
れす。一般式（４）の離脱基としてとくに千ましい例を
以下に示す。Ｒ４の好ましい例を以下に示す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８で置換されたアニリノＡの好
ましい例としては例えば次のようなものを匈げることが
できる。
ましい例としては例えば次のようなものを匈げることが
できる。
一般式（１）で示される黄色カプラーに類似したカプラ
ーが特開昭４９−１２２３３５号明細書及び特開昭５０
＝３４２３２号明細書において開示されている。
ーが特開昭４９−１２２３３５号明細書及び特開昭５０
＝３４２３２号明細書において開示されている。
前者の具体例には
轟１▲ＶＣ番１
基等を離脱基とする黄色カプラーが開示されており、後
者は離脱基とする黄色カプラーが開示されている。
者は離脱基とする黄色カプラーが開示されている。
しかしながら、両者に開示されたカプラーの多くはハロ
ゲン化銀との相互作用（たとえば感光核への吸着等）あ
るいはカツプリング反応の結果生成す★る複素環化合物
の強い写真作用のために感度を低下させ、あるいは低ガ
ンマ、低濃度になるなどま５だまだ不満足な点があつた
。本発明のカプラーは写真感光材料に要求される基本的
な性能において上記に述べたような不満足な点が少なく
真に改良されたカプラーである。
ゲン化銀との相互作用（たとえば感光核への吸着等）あ
るいはカツプリング反応の結果生成す★る複素環化合物
の強い写真作用のために感度を低下させ、あるいは低ガ
ンマ、低濃度になるなどま５だまだ不満足な点があつた
。本発明のカプラーは写真感光材料に要求される基本的
な性能において上記に述べたような不満足な点が少なく
真に改良されたカプラーである。
すなわち本発明によるカプラーの特徴は第一に、発９色
性が優れ、高いＰＨの発色現像処理においても優れた発
色性を示すことである。本発明によるカプラーの特徴は
第二に、合成が容易で高収率で得ることができることで
ある。
性が優れ、高いＰＨの発色現像処理においても優れた発
色性を示すことである。本発明によるカプラーの特徴は
第二に、合成が容易で高収率で得ることができることで
ある。
本発明によるカプラーの特徴は第三に、処理時５にカブ
リやステインを生じないで高収率で色素を形成すること
であり、特に赤血塩による漂白時に生じるステインを低
減することができることである。本発明によるカプラー
の特徴は第四に乳化性が９優れ、安定な乳化物を与える
ことである。
リやステインを生じないで高収率で色素を形成すること
であり、特に赤血塩による漂白時に生じるステインを低
減することができることである。本発明によるカプラー
の特徴は第四に乳化性が９優れ、安定な乳化物を与える
ことである。
一般式（４）で表わされる本発明のカプラーの好ましい
具体例ぱ以下のとおりである。本発明に使用されるカプ
ラーは下記一般式のような反応により４当量カプラーよ
り合成される。
具体例ぱ以下のとおりである。本発明に使用されるカプ
ラーは下記一般式のような反応により４当量カプラーよ
り合成される。
反応囚ではクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン等のハロゲン系溶媒中で行なうのが好ましく、ブロ
ム化の場合には例えば臭素を用いることにより、またク
ロム化の場合には例えば塩化スルフリルを用いることに
よりいずれも高収率でハロゲン化物を得ることができる
。反応（Ｂ）ではハロゲン化物と１〜１０当量のピラゾ
ールを無溶媒またはジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルフオスフオラミド等の非プロトン性極性溶媒中で反応
させることにより高収率で目的とするカプラーを得るこ
とができる。また反応（Ｂ）ではトリエチルアミン、水
酸化カリウム等の塩基を用いてもよい。合成例 １α−
ピバロイル一α−ピラゾリル一２−クロロ−５−〔４−
（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド：例示カプラー（１）の合成α−
ピバロイル一２−クロロ−５−〔４−（２．４−ジ一Ｔ
ｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド５７Ｖと塩化スルフリル１３．５７の反応によつて
得られたα−ピバロイル一α−クロロ−２−クロロ−５
−〔４−（２・４−ジＴｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕アセトアニリドと２７ｔのピラゾールをジ
メチルホルムアミド中で１００℃で４時間反応させた。
タン等のハロゲン系溶媒中で行なうのが好ましく、ブロ
ム化の場合には例えば臭素を用いることにより、またク
ロム化の場合には例えば塩化スルフリルを用いることに
よりいずれも高収率でハロゲン化物を得ることができる
。反応（Ｂ）ではハロゲン化物と１〜１０当量のピラゾ
ールを無溶媒またはジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルフオスフオラミド等の非プロトン性極性溶媒中で反応
させることにより高収率で目的とするカプラーを得るこ
とができる。また反応（Ｂ）ではトリエチルアミン、水
酸化カリウム等の塩基を用いてもよい。合成例 １α−
ピバロイル一α−ピラゾリル一２−クロロ−５−〔４−
（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド：例示カプラー（１）の合成α−
ピバロイル一２−クロロ−５−〔４−（２．４−ジ一Ｔ
ｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド５７Ｖと塩化スルフリル１３．５７の反応によつて
得られたα−ピバロイル一α−クロロ−２−クロロ−５
−〔４−（２・４−ジＴｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕アセトアニリドと２７ｔのピラゾールをジ
メチルホルムアミド中で１００℃で４時間反応させた。
反応液に酢酸エチルを加え、水洗浄を数回くり返した。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。残渣をｎ−ヘキサンより結晶化することにより、カ
プラー（１）を５５ｔ得た。融点は１１８〜１１９℃で
あつた。元素分析値 合成例 ２ α−（４−メトキシベンゾイル）一α−ピラゾリル一２
−クロロ−５−〔２−（２・４−ジＴｅｒｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド：例示カプラ
ーｄ湯の合成α一（４−メトキシベンゾイル）−２−ク
ロロ５−〔２−（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド６６１と塩化スル
クリル１３．５７の反応によつて得られたα（４−メト
キシベンゾイル）−α−クロク一２一クロロ一５−〔２
−（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド〕アセトアニリドと２７７のピラゾールをジメチ
ルホルムアミド中で８０℃で４時間反応させた。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。残渣をｎ−ヘキサンより結晶化することにより、カ
プラー（１）を５５ｔ得た。融点は１１８〜１１９℃で
あつた。元素分析値 合成例 ２ α−（４−メトキシベンゾイル）一α−ピラゾリル一２
−クロロ−５−〔２−（２・４−ジＴｅｒｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド：例示カプラ
ーｄ湯の合成α一（４−メトキシベンゾイル）−２−ク
ロロ５−〔２−（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド６６１と塩化スル
クリル１３．５７の反応によつて得られたα（４−メト
キシベンゾイル）−α−クロク一２一クロロ一５−〔２
−（２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド〕アセトアニリドと２７７のピラゾールをジメチ
ルホルムアミド中で８０℃で４時間反応させた。
反応液に酢酸エチルを加えて水洗浄を数回くり返した。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。残渣をメタノールより結晶化することにより、カプ
ラ一（自）を５０７得た。融点は１４２〜１４３℃であ
つた。元素分析値 ハロゲン化銀カラー写真感材を製造するためには、本発
明のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以
上混合して使用してもよい。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。残渣をメタノールより結晶化することにより、カプ
ラ一（自）を５０７得た。融点は１４２〜１４３℃であ
つた。元素分析値 ハロゲン化銀カラー写真感材を製造するためには、本発
明のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以
上混合して使用してもよい。
本発明のカプラーを含むカラー写真感材中に、例えば、
ＤＩＲカプラーやＤＩＲ化合物（例えば米国特許３６３
２３４５号、同３２２７５５４号、同３３７９５２９号
特開昭４９−１２２３３５号、５０−３４２３２号、５
０−１３５３１０号に記載のもの）、イエロ一色素形成
カプラー（例えば、西独特許出願（０ＬＳ）２２１３４
６１号、米国特許３５１０３０６号、同３６４４４９８
号、同３８９４８７５号に記載のもの）、マゼンタ色素
形成カプラー（例えば、米国特許３６１５５０６号、西
独特許出願（０ＬＳ）２４１８９５９号、同２４２４４
６７号等に記載のもの）、またはシアン色素形成カプラ
ー（例えば、米国特許２４７４２９３号、同３０３４８
９２号、同３５９１３８３号、同３３１１４７６号、同
３４７６５６３号等に記載のもの）を含ませることがで
きる。
ＤＩＲカプラーやＤＩＲ化合物（例えば米国特許３６３
２３４５号、同３２２７５５４号、同３３７９５２９号
特開昭４９−１２２３３５号、５０−３４２３２号、５
０−１３５３１０号に記載のもの）、イエロ一色素形成
カプラー（例えば、西独特許出願（０ＬＳ）２２１３４
６１号、米国特許３５１０３０６号、同３６４４４９８
号、同３８９４８７５号に記載のもの）、マゼンタ色素
形成カプラー（例えば、米国特許３６１５５０６号、西
独特許出願（０ＬＳ）２４１８９５９号、同２４２４４
６７号等に記載のもの）、またはシアン色素形成カプラ
ー（例えば、米国特許２４７４２９３号、同３０３４８
９２号、同３５９１３８３号、同３３１１４７６号、同
３４７６５６３号等に記載のもの）を含ませることがで
きる。
本発明のカプラーは、有機溶媒の溶液として写真乳剤中
に分散するのが好都合である。
に分散するのが好都合である。
カプラーの分散方法の具体例は、米国特許３６７６１３
１号に詳細に説明されている。カプラーを溶解するのに
有用な有機溶媒は、水に難溶で、高沸点をもつもの、例
えば置換炭化水素類、カルボン酸エステル剤、安息香酸
エステル類、クエン酸エステル類、カルボン酸アミド類
、リン酸エステル類、エーテル類などである。その具体
例をあげれば、ジ一ｎ−ブチルフタレート、ｎ−オクチ
ルベンゾエート、ｏ−アセチルトリブチルシトレート、
トリクレジルフオスフエート、トリ−ｎ−ヘキシルフオ
スフエート、Ｎ−Ｎ−ジエチルカプリルアミド等である
。これら高沸点の溶媒の他に、カプラーの溶解を助ける
ために低沸点の補助的溶媒を使用するのが有利である。
この例としてプロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢
酸ブチル、シクロヘキサノール、テトラハイドロフラン
、シクロヘキサノン等を挙げることができる。これらの
溶媒が写真乳剤に使用する親水性コロイド中に微細に分
散するのを助けるために、界面活性剤を使用するのが有
利である。
１号に詳細に説明されている。カプラーを溶解するのに
有用な有機溶媒は、水に難溶で、高沸点をもつもの、例
えば置換炭化水素類、カルボン酸エステル剤、安息香酸
エステル類、クエン酸エステル類、カルボン酸アミド類
、リン酸エステル類、エーテル類などである。その具体
例をあげれば、ジ一ｎ−ブチルフタレート、ｎ−オクチ
ルベンゾエート、ｏ−アセチルトリブチルシトレート、
トリクレジルフオスフエート、トリ−ｎ−ヘキシルフオ
スフエート、Ｎ−Ｎ−ジエチルカプリルアミド等である
。これら高沸点の溶媒の他に、カプラーの溶解を助ける
ために低沸点の補助的溶媒を使用するのが有利である。
この例としてプロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢
酸ブチル、シクロヘキサノール、テトラハイドロフラン
、シクロヘキサノン等を挙げることができる。これらの
溶媒が写真乳剤に使用する親水性コロイド中に微細に分
散するのを助けるために、界面活性剤を使用するのが有
利である。
１分子内にバラスト基と共にカルボン酸基ないしスルフ
オン酸基を持つ耐拡散性カプラーは、中性ないし弱アル
カリ性水溶液に可溶である。
オン酸基を持つ耐拡散性カプラーは、中性ないし弱アル
カリ性水溶液に可溶である。
その水溶液を写真乳剤に添加することができる。カプラ
ーの使用量は一般にハロゲン化銀１モル当り５〜１５０
０７添加して用いるが、種々の適用目的により変更し得
るのであり、好ましくはハロゲン化銀１モルあたり１０
〜５００ｆ７の添加量である。
ーの使用量は一般にハロゲン化銀１モル当り５〜１５０
０７添加して用いるが、種々の適用目的により変更し得
るのであり、好ましくはハロゲン化銀１モルあたり１０
〜５００ｆ７の添加量である。
本発明のカプラーは種々のハロゲン化銀感材、たとえば
カラーネガテイブフイルム、カラーポジテイブフイルム
、カラーリバーサルフイルム、カラーペーパー等のほか
種々のカラー感材に用いることができるがとくにカラー
リバーサルフイルム及びカラーペーパーに用いるのが好
ましい。
カラーネガテイブフイルム、カラーポジテイブフイルム
、カラーリバーサルフイルム、カラーペーパー等のほか
種々のカラー感材に用いることができるがとくにカラー
リバーサルフイルム及びカラーペーパーに用いるのが好
ましい。
本発明のカプラーは、多層カラー感材の重層構成方法（
例えば、米国特許３７２６６８１号、同３５１６８３１
号、英国特許８１８６８７号、英国特許９２３０４５号
等に記載の方法）又は特開昭５０−５１７９号に記載の
方法に適用することができるし、又、西独特許出願（０
ＬＳ）２３２２１６５号又は、米国特許３７０３３７５
号に記載のＤＩＲ化合物との併用使用法にも適用するこ
とができる。
例えば、米国特許３７２６６８１号、同３５１６８３１
号、英国特許８１８６８７号、英国特許９２３０４５号
等に記載の方法）又は特開昭５０−５１７９号に記載の
方法に適用することができるし、又、西独特許出願（０
ＬＳ）２３２２１６５号又は、米国特許３７０３３７５
号に記載のＤＩＲ化合物との併用使用法にも適用するこ
とができる。
本発明に使用される感材は、乳剤層もしくはその近接層
内にｐ一置換フエノール誘導体たとえばハイドロキノン
誘導体などを含有してもよい。
内にｐ一置換フエノール誘導体たとえばハイドロキノン
誘導体などを含有してもよい。
これは色像の安定性のために有利である。特に有効なｐ
一置換フエノール誘導体は、米国特許２３６０２９０号
、２４１８６１３号、 ２６７５３１４号、２７１０８０１号、 ２７２８６５９号、２７３２３００号、 ２７３５７６５号、２８１６０２８号、 ３４５７０７９号、３０６９２６２号、特公昭４３−１
３４９６号；米国特許第２７３５７６５号、特開昭４７
−４７３８号、米国特許第３４３２３００号、同３５７
３０５０号、同３５７４６２７号、同３７６４３３７号
に記載されているものである。
一置換フエノール誘導体は、米国特許２３６０２９０号
、２４１８６１３号、 ２６７５３１４号、２７１０８０１号、 ２７２８６５９号、２７３２３００号、 ２７３５７６５号、２８１６０２８号、 ３４５７０７９号、３０６９２６２号、特公昭４３−１
３４９６号；米国特許第２７３５７６５号、特開昭４７
−４７３８号、米国特許第３４３２３００号、同３５７
３０５０号、同３５７４６２７号、同３７６４３３７号
に記載されているものである。
本発明のカプラーを含む感材は、乳剤層もしくは近接層
内に画像安定のために、例えば米国特許第３２５０６１
７号、第３２５３９２１号などに記載されている紫外線
吸収剤を含有してもよい。
内に画像安定のために、例えば米国特許第３２５０６１
７号、第３２５３９２１号などに記載されている紫外線
吸収剤を含有してもよい。
本発明に係るカプラーは、通常の感材の場合に比べて乳
剤中のハロゲン化銀の量が２分の一ないし直分の一位で
ある低銀量の感材にも用いることができる。このように
ハロゲン化銀量を少くしたカラー感材については、パー
オキサイドとかコバルト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを
用いる「カラー補力を利用して生成色素量を増加させる
画像形成方法」（例えば、西独特許公開（０ＬＳ）２３
５７６９４号、米国特許３６７４４９０号、同３７６１
２６５号、西独特許出願（０ＬＳ）２０４４８３３号、
同２０５６３５９号、同２０５６３６０号、同２２２６
７７０号、特開昭４８−９７２８号、同４８−９７２９
号等）等により十分な色画像を得ることができる。本発
明のカプラーを含む感材をカラー現像するのには、従来
知られている一般的方法によることができる。
剤中のハロゲン化銀の量が２分の一ないし直分の一位で
ある低銀量の感材にも用いることができる。このように
ハロゲン化銀量を少くしたカラー感材については、パー
オキサイドとかコバルト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを
用いる「カラー補力を利用して生成色素量を増加させる
画像形成方法」（例えば、西独特許公開（０ＬＳ）２３
５７６９４号、米国特許３６７４４９０号、同３７６１
２６５号、西独特許出願（０ＬＳ）２０４４８３３号、
同２０５６３５９号、同２０５６３６０号、同２２２６
７７０号、特開昭４８−９７２８号、同４８−９７２９
号等）等により十分な色画像を得ることができる。本発
明のカプラーを含む感材をカラー現像するのには、従来
知られている一般的方法によることができる。
即ち置換されたｐ−フエニレンジアミンによつて発色現
像して色素像と銀像とを作り、この後の漂白浴によつて
銀塩に酸化し、次いで定着浴によつて残存している・・
ロゲン化銀その他の銀塩を溶解して取り去ることによつ
て色素像のみを残す。この場合、必要に応じて前硬膜浴
、中和浴、第一現像浴、画像安定浴等と組合せて行なわ
れる。本発明によるカラー感光材料を現像するためのｐ
−フエニレンジアミン誘導体としては従来知られている
多くの化合物を用いることができる。
像して色素像と銀像とを作り、この後の漂白浴によつて
銀塩に酸化し、次いで定着浴によつて残存している・・
ロゲン化銀その他の銀塩を溶解して取り去ることによつ
て色素像のみを残す。この場合、必要に応じて前硬膜浴
、中和浴、第一現像浴、画像安定浴等と組合せて行なわ
れる。本発明によるカラー感光材料を現像するためのｐ
−フエニレンジアミン誘導体としては従来知られている
多くの化合物を用いることができる。
特に有用なｐ−フエニレンジアミン系発色現像剤はＮ−
Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン系化合物であ
りアルキル基及びフエニル基は置換されていてもよくあ
るいは置換されていなくてもよい。その中でも特に有用
な化合物例としては、Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレ
ンジアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン塩酸塩、Ｎ・Ｎ−ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン
塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル
アミノ）一トルエン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンス
ルホンアミドエチル−３−メチル−４−アミノアニリン
硫酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ
アニリン、４−アミノ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−エチル−３−メチルアニリン−ｐ−トルエンスルホ
ネート、Ｎ−Ｎジエチル−３−メチル−４−アミノアニ
リン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−３
ーメチル−４−アミノアニリンなどを挙げることができ
る。漂白剤としては過硫酸塩、重クロム酸塩、赤血塩、
過酸化水素、第２鉄イオン錯塩等を挙げることができる
。
Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン系化合物であ
りアルキル基及びフエニル基は置換されていてもよくあ
るいは置換されていなくてもよい。その中でも特に有用
な化合物例としては、Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレ
ンジアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン塩酸塩、Ｎ・Ｎ−ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン
塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル
アミノ）一トルエン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンス
ルホンアミドエチル−３−メチル−４−アミノアニリン
硫酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ
アニリン、４−アミノ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−エチル−３−メチルアニリン−ｐ−トルエンスルホ
ネート、Ｎ−Ｎジエチル−３−メチル−４−アミノアニ
リン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−３
ーメチル−４−アミノアニリンなどを挙げることができ
る。漂白剤としては過硫酸塩、重クロム酸塩、赤血塩、
過酸化水素、第２鉄イオン錯塩等を挙げることができる
。
第２鉄イオン錯塩は第２鉄イオンとアミノポリカルボン
酸、アミノホスホン酸あるいはそれらの塩などのキレー
ト剤との錯体である。アミノポリカルボン酸塩あるいは
アミノポリホスホン酸塩はアミノポリカルボン酸あるい
はアミノポリホスホン酸のアルカリ金属、アンモニウム
、水溶性アミンとの塩である。第２鉄イオン錯塩は錯塩
の形で使用しても良いし、第２鉄塩、例えば硫酸第２鉄
、塩化第２鉄、硫酸第２鉄、硝酸第２鉄アンモニウム、
燐酸第２鉄などとアミノポリカルボン酸、アミノポリホ
スホン酸などのキレート剤とを用いて溶液中で第２鉄イ
オン錯塩を形成させてもよい。本発明のカプラーを含む
感材は重クロム酸並びに赤血塩のような強い酸化剤を含
む漂白浴によつて処理された場合にもステインを生じる
ことが少なく良好な色画像を与えることを特徴とする。
定着剤としてはチオ硫酸塩（例えば、チオ硫酸アンモニ
ウヘチオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム等）、チオ
シアン酸塩（例えば、チオシアン酸アンモニウム、チオ
シアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等）、３・
６−ジチア一１・８−オクタンジオールの如きチオエー
テル化合物等を挙げることができる。
酸、アミノホスホン酸あるいはそれらの塩などのキレー
ト剤との錯体である。アミノポリカルボン酸塩あるいは
アミノポリホスホン酸塩はアミノポリカルボン酸あるい
はアミノポリホスホン酸のアルカリ金属、アンモニウム
、水溶性アミンとの塩である。第２鉄イオン錯塩は錯塩
の形で使用しても良いし、第２鉄塩、例えば硫酸第２鉄
、塩化第２鉄、硫酸第２鉄、硝酸第２鉄アンモニウム、
燐酸第２鉄などとアミノポリカルボン酸、アミノポリホ
スホン酸などのキレート剤とを用いて溶液中で第２鉄イ
オン錯塩を形成させてもよい。本発明のカプラーを含む
感材は重クロム酸並びに赤血塩のような強い酸化剤を含
む漂白浴によつて処理された場合にもステインを生じる
ことが少なく良好な色画像を与えることを特徴とする。
定着剤としてはチオ硫酸塩（例えば、チオ硫酸アンモニ
ウヘチオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム等）、チオ
シアン酸塩（例えば、チオシアン酸アンモニウム、チオ
シアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等）、３・
６−ジチア一１・８−オクタンジオールの如きチオエー
テル化合物等を挙げることができる。
ただしこれらは１種あるいは２種以上混合して使用する
ことができる。本発明のカプラーは、カラーネガテイブ
フイルム、カラーペーパー、カラーポジテイブフイルム
、スライド用カラーリバーサルフイルム、映画用カラー
リバーサルフイルム、ＴＶ用カラーリバーサルフイルム
等の一般のハロゲン化銀カラー感光材料に用いることに
より、いずれの処理にも適用できるが、特にカラーペー
パー並びにカラーリバーサルフイルムの処理において優
れた発色性を示し、カラーペーパー並びにカラーリバー
サルフイルムに用いることが好ましい。以下に本発明の
実施例を示し本発明のさらに具体的な説明をする。
ことができる。本発明のカプラーは、カラーネガテイブ
フイルム、カラーペーパー、カラーポジテイブフイルム
、スライド用カラーリバーサルフイルム、映画用カラー
リバーサルフイルム、ＴＶ用カラーリバーサルフイルム
等の一般のハロゲン化銀カラー感光材料に用いることに
より、いずれの処理にも適用できるが、特にカラーペー
パー並びにカラーリバーサルフイルムの処理において優
れた発色性を示し、カラーペーパー並びにカラーリバー
サルフイルムに用いることが好ましい。以下に本発明の
実施例を示し本発明のさらに具体的な説明をする。
実施例 １
前記のカプラー（１）２７７、カプラー溶媒として、ジ
オクチルーブチルホスフエト１３．５ｍ１および酢酸エ
チル５０ｍ１を７０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラ
チン５０７とドデシルベンゼンスルホン酸ンーダ２．０
７を含む水溶液３００ｍ１に加えて攪拌し、次いであら
かじめ加熱してコロイドミルに５回流通させた。
オクチルーブチルホスフエト１３．５ｍ１および酢酸エ
チル５０ｍ１を７０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラ
チン５０７とドデシルベンゼンスルホン酸ンーダ２．０
７を含む水溶液３００ｍ１に加えて攪拌し、次いであら
かじめ加熱してコロイドミルに５回流通させた。
その結果、カプラーは溶媒とともに微細に乳化分散され
た。この乳化分散液の全部を、沃臭化銀５４Ｖとゼラチ
ン６０７とを含む写真乳剤１．０ｋ９に添加し、硬膜剤
としてトリエチレンホスフアーアミドの５％アセトン溶
液３０ｍ１を加えた後に、混濁物のＰＨを６．０に調節
してから、三酢酸繊維素フイルムベース上に乾燥膜厚が
５．０ミクロンになるように塗布した。
た。この乳化分散液の全部を、沃臭化銀５４Ｖとゼラチ
ン６０７とを含む写真乳剤１．０ｋ９に添加し、硬膜剤
としてトリエチレンホスフアーアミドの５％アセトン溶
液３０ｍ１を加えた後に、混濁物のＰＨを６．０に調節
してから、三酢酸繊維素フイルムベース上に乾燥膜厚が
５．０ミクロンになるように塗布した。
これを試料Ａとする。上記カプラー（１）のかわりに、
比較用化合物として特開昭４９−１２２３３５号記載の
カプラー（１）及び特開昭５０−３４２３２号記載の（
ｉをそれぞれ２７７を含む乳化分散液を用いて上と同じ
操作によりてフイルムを調整した。
比較用化合物として特開昭４９−１２２３３５号記載の
カプラー（１）及び特開昭５０−３４２３２号記載の（
ｉをそれぞれ２７７を含む乳化分散液を用いて上と同じ
操作によりてフイルムを調整した。
これらをそれぞれ試料Ｂ，．Ｃとする。これらのフイル
ムにセンシトメトリ一用の露光を与え、次の処理を行な
つた。
ムにセンシトメトリ一用の露光を与え、次の処理を行な
つた。
九 ここで、カラー現像処理工程の各処理液組成は次の
通りである。
通りである。
発色現像液
各試料を青光フイルタ一を通して濃度測定し、黄色発色
像の最高濃度及びガンマを求めた。
像の最高濃度及びガンマを求めた。
比較用カプラー（１）及び（ホ）の構造は以下のとおり
である。― これらの試料についてガンマ及び最高濃度をまとめてみ
ると以下のようになつた。
である。― これらの試料についてガンマ及び最高濃度をまとめてみ
ると以下のようになつた。
表１より本発明のカプラーは比較用カプラーに比べ最高
濃度及びガンマが高く、本発明のカプラーの発色性が極
めて高いことが判る。
濃度及びガンマが高く、本発明のカプラーの発色性が極
めて高いことが判る。
実施例 ２
下記層を設けたセルローズトリアセテート支持体上に下
記の順で乳剤層及び補助層を塗布して、試料を得た。
記の順で乳剤層及び補助層を塗布して、試料を得た。
シアンカプラーである１−ヒドロキシ−２｛ｒ−（２・
４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）ブチル｝ナフトアミド
１００ｙを、ジブチルフタレート１００ＣＣ及び酢酸エ
チル１００ＣＣに溶解し、１０％ゼラチン水溶液１ｋ９
と高速攪拌して得られた乳化物３５０１を、赤感性の沃
臭化銀乳例１ｋ９（銀５０７、ゼラチン６０７を含み、
ヨード含量は６モル％）に混合し、乾燥膜厚３μになる
ように塗布した。
４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）ブチル｝ナフトアミド
１００ｙを、ジブチルフタレート１００ＣＣ及び酢酸エ
チル１００ＣＣに溶解し、１０％ゼラチン水溶液１ｋ９
と高速攪拌して得られた乳化物３５０１を、赤感性の沃
臭化銀乳例１ｋ９（銀５０７、ゼラチン６０７を含み、
ヨード含量は６モル％）に混合し、乾燥膜厚３μになる
ように塗布した。
第２層，中間層
シアンカプラーの代りに２・５−ジ一ｔ−アミルハイド
ロキノンを用いた以外は、第１層の乳化物と同様にして
得られた乳化物１００７を、５％ゼラチン１ｋｇに混合
し、乾燥膜厚１μになるように塗布した。
ロキノンを用いた以外は、第１層の乳化物と同様にして
得られた乳化物１００７を、５％ゼラチン１ｋｇに混合
し、乾燥膜厚１μになるように塗布した。
第３層；緑感乳剤層
マゼンタカプラーである１−（２・４・６−トリクロロ
フエニル）−３−｛３−（２・４−ジｔ−アミルフエノ
キシアセタミド）ベンズアミド｝５−ピラゾロン１００
７を、トリクレジルホスフエート１００ＣＣ及び酢酸エ
チル１００ＣＣに溶解し、１０％ゼラチン水溶液１ｋｇ
と高速攪拌して得られた乳化物５６０ｙを、緑感性の沃
臭化銀乳剤１ｋ９（銀５０７、ゼラチン６０７を含み、
ヨード含量は７モル％）に混合し、乾燥膜厚４．５μに
なるように塗布した。
フエニル）−３−｛３−（２・４−ジｔ−アミルフエノ
キシアセタミド）ベンズアミド｝５−ピラゾロン１００
７を、トリクレジルホスフエート１００ＣＣ及び酢酸エ
チル１００ＣＣに溶解し、１０％ゼラチン水溶液１ｋｇ
と高速攪拌して得られた乳化物５６０ｙを、緑感性の沃
臭化銀乳剤１ｋ９（銀５０７、ゼラチン６０７を含み、
ヨード含量は７モル％）に混合し、乾燥膜厚４．５μに
なるように塗布した。
第４層；黄色フイルタ一層
黄色コロイド銀を含む乳剤を、乾燥膜厚１μになるよう
に塗布した。
に塗布した。
第５層，青感乳剤層
シアンカプラーの代りにイエロ−カプラーである本発明
のカプラー（５）を用いた他は第１層の乳化物と同様に
して得られた乳化物９４０ｙを、青感性の沃臭化銀乳剤
１ｋ９（銀６０７、ゼラチン６０７を含み、ヨード含量
は５モル％）に混合し、乾燥膜厚３．５μになるように
塗布した。
のカプラー（５）を用いた他は第１層の乳化物と同様に
して得られた乳化物９４０ｙを、青感性の沃臭化銀乳剤
１ｋ９（銀６０７、ゼラチン６０７を含み、ヨード含量
は５モル％）に混合し、乾燥膜厚３．５μになるように
塗布した。
第６層；保護層
５％ゼラチン水溶液を、乾燥膜厚１μになるように塗布
した。
した。
得られた多層塗布フイルムを試料Ｄとする。
第５層の乳化物の学りに、イエロ−カプラーとしてカプ
ラー（５）及び比較用カプラーとして特開昭４９−１２
２３３５号、同５０−３４２３２号に含まれるカプラ（
ｎ）及び（０）を含む乳化物を用いた他は、試料Ｄと同
様にして、それぞれ試料Ｅ．Ｆ及びＧを得た。このフイ
ルムにセンシトメトリ一用の露光を行ない、下記のカラ
ー反転処理を施した。
ラー（５）及び比較用カプラーとして特開昭４９−１２
２３３５号、同５０−３４２３２号に含まれるカプラ（
ｎ）及び（０）を含む乳化物を用いた他は、試料Ｄと同
様にして、それぞれ試料Ｅ．Ｆ及びＧを得た。このフイ
ルムにセンシトメトリ一用の露光を行ない、下記のカラ
ー反転処理を施した。
各処理工程の処理液組成は次の通りである。
第１現像反
転
調
整
漂
白
かくして得られた試料について青光、緑光及び赤光フイ
ルタ一を用いで濃度測定を行なつた。
ルタ一を用いで濃度測定を行なつた。
なお、比較用カプラー（ｎ）及び（０）の構造は以下の
通りである。これらの試料について黄色発色剤のガンマ
及び最高濃度をまとめてみると以下のようになつた。
通りである。これらの試料について黄色発色剤のガンマ
及び最高濃度をまとめてみると以下のようになつた。
試料Ｄ，．Ｅ，．Ｆ及びＧの性能比較
表２より本発明のカプラーは比較用カプラーに比べ最高
濃度及びガンマが高く、本発明のカプラーの発色性が極
めて高いことが判る。
濃度及びガンマが高く、本発明のカプラーの発色性が極
めて高いことが判る。
実施例 ３
実施例２の試料Ｄ．Ｅ．Ｆ及びＧについてセンシトメト
リ一用の露光を行ない、カラー反転処理を施した。
リ一用の露光を行ない、カラー反転処理を施した。
カラー反転処理は漂白液の組成を以下に示す通りに変更
した以外はすべて実施例２で行なつたカラー反転処理と
同一とした。漂白液 かくして得られた試料について青光フイルタ一を用いて
濃度測定を行ない、黄色ステインについて以下のような
結果を得た。
した以外はすべて実施例２で行なつたカラー反転処理と
同一とした。漂白液 かくして得られた試料について青光フイルタ一を用いて
濃度測定を行ない、黄色ステインについて以下のような
結果を得た。
表３より本発明のカプラーは赤血塩のような強い酸化剤
を含む漂白浴によつて処理された場合にも比較用カプラ
ーに比べてステインが小さく良好な色画像を与えること
が判る。
を含む漂白浴によつて処理された場合にも比較用カプラ
ーに比べてステインが小さく良好な色画像を与えること
が判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）で示される黄色カプラーを含む
ハロゲン化銀カラー感光材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アリール基、複素環基またはカルボキシル基をあら
わす。 Ｒ＿４はアルキル基、アシルアミノ基もしくはアルコキ
シ基で置換されてもよいアリール基または３級アルキル
基をあらわす。Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子または
アルコキシ基をあらわし、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８
の各々は水素原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アシルアミノ基、スルホンアミノ基、スルファモ
イル基またはカルバモイル基をあらわす。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54068180A JPS5926016B2 (ja) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | 黄色カプラ− |
| FR8011785A FR2458098B1 (fr) | 1979-05-31 | 1980-05-28 | Materiau photographique contenant un nouveau coupleur formateur de colorant jaune |
| DE19803020416 DE3020416A1 (de) | 1979-05-31 | 1980-05-29 | Photoempfindliches silberhalogenid- farbmaterial |
| GB8018008A GB2052499B (en) | 1979-05-31 | 1980-06-02 | Yellow dye-forming coupler and silver halide colour photographic materials |
| US06/245,842 US4326024A (en) | 1979-05-31 | 1981-03-20 | Silver halide emulsion containing yellow-dye-forming coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54068180A JPS5926016B2 (ja) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | 黄色カプラ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55161239A JPS55161239A (en) | 1980-12-15 |
| JPS5926016B2 true JPS5926016B2 (ja) | 1984-06-23 |
Family
ID=13366315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54068180A Expired JPS5926016B2 (ja) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | 黄色カプラ− |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4326024A (ja) |
| JP (1) | JPS5926016B2 (ja) |
| DE (1) | DE3020416A1 (ja) |
| FR (1) | FR2458098B1 (ja) |
| GB (1) | GB2052499B (ja) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5842046A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-11 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真面像の形成方法 |
| GB2107308B (en) * | 1981-09-30 | 1986-01-15 | Ici Plc | Herbicidal and fungicidal |
| JPS59177554A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61246748A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-04 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61255342A (ja) | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0711695B2 (ja) | 1985-09-25 | 1995-02-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 撮影用ハロゲン化銀カラー感光材料の処理方法 |
| US4851327A (en) | 1986-07-17 | 1989-07-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic color photosensitive material with two layer reflective support |
| DE3626219A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-04 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
| JPH06105346B2 (ja) | 1986-11-07 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JP2553890B2 (ja) * | 1987-10-29 | 1996-11-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0833628B2 (ja) | 1987-12-15 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2571086B2 (ja) * | 1988-01-12 | 1997-01-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| GB8802129D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Kodak Ltd | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers & photographic elements containing them |
| EP0435334B1 (en) | 1989-12-29 | 1997-11-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material containing yellow colored cyan coupler |
| DE69127002T2 (de) | 1990-01-31 | 1997-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
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