JPS5922704B2 - 新規なアシルヒドラゾン誘導体及びその塩の製法 - Google Patents
新規なアシルヒドラゾン誘導体及びその塩の製法Info
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- JPS5922704B2 JPS5922704B2 JP49092985A JP9298574A JPS5922704B2 JP S5922704 B2 JPS5922704 B2 JP S5922704B2 JP 49092985 A JP49092985 A JP 49092985A JP 9298574 A JP9298574 A JP 9298574A JP S5922704 B2 JPS5922704 B2 JP S5922704B2
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- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアシルヒドラゾンの製法に関し、詳しく
は下記一般式〔１〕であられされるアシルヒドラゾン誘
導体及びその塩の製法に関するものである。
は下記一般式〔１〕であられされるアシルヒドラゾン誘
導体及びその塩の製法に関するものである。
上記一般式〔１〕においてＲ１はハロゲン原子を、Ｒ２
はハロゲン原子およびトリフルオロメチル基の中から選
択される基で置換されたフエニル基を、Ｒ３はベンゾイ
ル基、低級アルカノイル基、脂環式低級アルカノイル基
、フエニルアルカノイル基およびフエノキシ置換アルカ
ノイル基の中から選ばれたアシル基を、Ａはアルキレン
をあられす。
はハロゲン原子およびトリフルオロメチル基の中から選
択される基で置換されたフエニル基を、Ｒ３はベンゾイ
ル基、低級アルカノイル基、脂環式低級アルカノイル基
、フエニルアルカノイル基およびフエノキシ置換アルカ
ノイル基の中から選ばれたアシル基を、Ａはアルキレン
をあられす。
本発明によつて製造される前記一般式〔１〕のアシルヒ
ドラゾン誘導体は文献未収載の新規化合物であり、優れ
た薬理作用すなわち中枢神経作用、抗アドレナリン作用
、鎮痛作用、自律神経作用などを示し、精神病治療剤、
鎮痛剤、降圧剤、鎮静剤などとして極めて有用な化合物
である。本発明の方法によれば前記一般式〔１〕の化合
物は次の合成経路によつて製造することができる。
ドラゾン誘導体は文献未収載の新規化合物であり、優れ
た薬理作用すなわち中枢神経作用、抗アドレナリン作用
、鎮痛作用、自律神経作用などを示し、精神病治療剤、
鎮痛剤、降圧剤、鎮静剤などとして極めて有用な化合物
である。本発明の方法によれば前記一般式〔１〕の化合
物は次の合成経路によつて製造することができる。
すなわち一般式〔〕〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＡは前述
のとおりである。
のとおりである。
〕であられされるフエニルケトン化合物と式〔０Ｈ２Ｎ
−ＮＨ２〔ｌ〕であられされる化合物とを反応させて一
般式五〕〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＡは前述のとおりで
ある。
−ＮＨ２〔ｌ〕であられされる化合物とを反応させて一
般式五〕〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＡは前述のとおりで
ある。
〕であられされる化合物を得、次いでこれとアシル化剤
とを反応させることによつて前記一般式〔１〕であられ
される新規なアシルヒドラゾンが製造される。
とを反応させることによつて前記一般式〔１〕であられ
される新規なアシルヒドラゾンが製造される。
一般式〔〕の化合物から一般式〔〕の化合物を得る反応
は、一般には、適当な溶媒中、酸触媒（たとえば塩酸、
硫酸、リン酸、酢酸、ルイス酸などがあげられる。）の
存在下加温して行なうことにより好適に進行するが、場
合によつては無触媒でも又室温下でも充分好適に反応を
進行させることができる。また式〔Ｉ〕であられされる
化合物のかわりにその塩あるいは水和物を用いることも
可能である。反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、酢酸、アミド系溶媒（ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミドなどがあげられる。）、ＤＭＳ
Ｏｌアルコール類（たとえばメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどがあげられる。）、エー
テル類（たとえばジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテ
ルなどがあげられる。）などを用いることができる。一
般式〔〕の化合物から一般式〔１〕の化合物を得る反応
は、一般に、適当な溶媒中、無触媒で十分好適に進行す
るが、場合によつては塩基触媒（たとえば炭酸アルカリ
、炭酸水素アルカリ、トリエチルアミン、ピリジンなど
があげられる。
は、一般には、適当な溶媒中、酸触媒（たとえば塩酸、
硫酸、リン酸、酢酸、ルイス酸などがあげられる。）の
存在下加温して行なうことにより好適に進行するが、場
合によつては無触媒でも又室温下でも充分好適に反応を
進行させることができる。また式〔Ｉ〕であられされる
化合物のかわりにその塩あるいは水和物を用いることも
可能である。反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、酢酸、アミド系溶媒（ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミドなどがあげられる。）、ＤＭＳ
Ｏｌアルコール類（たとえばメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどがあげられる。）、エー
テル類（たとえばジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテ
ルなどがあげられる。）などを用いることができる。一
般式〔〕の化合物から一般式〔１〕の化合物を得る反応
は、一般に、適当な溶媒中、無触媒で十分好適に進行す
るが、場合によつては塩基触媒（たとえば炭酸アルカリ
、炭酸水素アルカリ、トリエチルアミン、ピリジンなど
があげられる。
）を加えることによつて反応の進行を速めることもでき
る。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点までの範囲で行
ないうるが、特に−５０℃から５０℃の間が好ましい。
る。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点までの範囲で行
ないうるが、特に−５０℃から５０℃の間が好ましい。
反応溶媒としてはエーテル類（たとえばジエチルエーテ
ル、アニソール、ジオキサン、ＴＨＦｌイソプロピルエ
ーテルなどがあげられる。
ル、アニソール、ジオキサン、ＴＨＦｌイソプロピルエ
ーテルなどがあげられる。
）、ベンゼン、トルエン、キシレン、アミド系溶媒（ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどがあげ
られる。）、ＤＭＳＯなどを用いることができる。一般
式〔〕の化合物から一般式〔１〕の化合物を得る反応に
おいてピペリジン環の４位のヒドロキシル基を同時にア
シル化することも又ヒドロキシル基を未反応のまま保持
することも十分可能であり又選択的に加水分解すること
によりアシル化されたヒドロキシル基からアシル基をは
ずすことにより容易にヒドロキシル体に戻すこともでき
る。
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどがあげ
られる。）、ＤＭＳＯなどを用いることができる。一般
式〔〕の化合物から一般式〔１〕の化合物を得る反応に
おいてピペリジン環の４位のヒドロキシル基を同時にア
シル化することも又ヒドロキシル基を未反応のまま保持
することも十分可能であり又選択的に加水分解すること
によりアシル化されたヒドロキシル基からアシル基をは
ずすことにより容易にヒドロキシル体に戻すこともでき
る。
またこのようにして得られた前記一般式〔１〕の化合物
は種々の無機酸および強有機酸類によつて製薬上許容さ
れる酸付加物に変えることができる。前記式中、ハロゲ
ン原子としてはフツ素、塩素、臭素あるいはヨウ素原子
があげられる。またアシル基としてはベンゾイル基、低
級アルカノイル基（例えばアセチル基、ｎ−プロピオニ
ル基、イソブチリル基、ｎ−ブチリル基）、脂環式低級
アルカノイル基（例えばシクロプロピルカルボニル基）
フエニルアルカノイル基（例えばフエニルアセチル基）
、フエノキシ置換アルカノイル基（例えばフエノキシア
セチル基）があげられる。本発明におけるアシル化剤は
このアシル基に対応したアシル化剤であり、アシル基に
対応したカルボン酸、その酸ハロゲン化物、酸無水物等
である。アルキレンとしては、例えばエチレン、トリメ
チレン、プロピレン、ブチレン等があげられる。
は種々の無機酸および強有機酸類によつて製薬上許容さ
れる酸付加物に変えることができる。前記式中、ハロゲ
ン原子としてはフツ素、塩素、臭素あるいはヨウ素原子
があげられる。またアシル基としてはベンゾイル基、低
級アルカノイル基（例えばアセチル基、ｎ−プロピオニ
ル基、イソブチリル基、ｎ−ブチリル基）、脂環式低級
アルカノイル基（例えばシクロプロピルカルボニル基）
フエニルアルカノイル基（例えばフエニルアセチル基）
、フエノキシ置換アルカノイル基（例えばフエノキシア
セチル基）があげられる。本発明におけるアシル化剤は
このアシル基に対応したアシル化剤であり、アシル基に
対応したカルボン酸、その酸ハロゲン化物、酸無水物等
である。アルキレンとしては、例えばエチレン、トリメ
チレン、プロピレン、ブチレン等があげられる。
本発明化合物は前述のように優れた薬理作用を示す。こ
れを、中枢神経抑制作用に基づき、本発明化合物に類似
の構造をもつ公知ヒドラゾン化合物との対比で以下に説
明する。１）試験化合物 １：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕
−４−ヒドロキシ−４−（４−クロロフエニル）ピペリ
ジンのシクロプロピルカルボニルヒドラゾン（本発明化
合物）：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピ
ル〕−４−ヒドロキシ−４−（３−トリフルオロメチル
フエニル）ピペリジンのプロピオニルヒドラゾン（本発
明化合物）：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プ
ロピル〕−４−ヒドロキシ−４−（４−クロロフエニル
）ピペリジンのヒドラゾン （特開昭４９−２４９７３号公報に記載の化合物） ：１−〔γ−，（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕
−４−ヒドロキシ−４−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）ピペリジンのヒドラゾン（特開昭４９−２４９７
３号公報に記載の化合物） １１）試験法 ａ）抗アポモルフイン試験 ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅＩＦＯｒｓｃｈｕｎｇ第１５巻
第１０４頁（１９６５年）参照ｂ）抗トレモリン試験 Ｂｒｉｔ．Ｊ．ＰｈａｒｍａｃＯｌ．第２５巻第４４２
頁（１９６５年）１１１）試験結果 以上の薬理作用比較実験データから明らかなように、本
発明化合物は構造類似のヒドラゾン化合物よりも優れた
抗アポモルフイン作用を示す強力な中枢神経抑制剤であ
り、しかも錐体外路系副作用の指標となる抗トレモリン
作用が有意に弱い化合物であり、精神病治療薬として有
用である。
れを、中枢神経抑制作用に基づき、本発明化合物に類似
の構造をもつ公知ヒドラゾン化合物との対比で以下に説
明する。１）試験化合物 １：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕
−４−ヒドロキシ−４−（４−クロロフエニル）ピペリ
ジンのシクロプロピルカルボニルヒドラゾン（本発明化
合物）：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピ
ル〕−４−ヒドロキシ−４−（３−トリフルオロメチル
フエニル）ピペリジンのプロピオニルヒドラゾン（本発
明化合物）：１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プ
ロピル〕−４−ヒドロキシ−４−（４−クロロフエニル
）ピペリジンのヒドラゾン （特開昭４９−２４９７３号公報に記載の化合物） ：１−〔γ−，（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕
−４−ヒドロキシ−４−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）ピペリジンのヒドラゾン（特開昭４９−２４９７
３号公報に記載の化合物） １１）試験法 ａ）抗アポモルフイン試験 ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅＩＦＯｒｓｃｈｕｎｇ第１５巻
第１０４頁（１９６５年）参照ｂ）抗トレモリン試験 Ｂｒｉｔ．Ｊ．ＰｈａｒｍａｃＯｌ．第２５巻第４４２
頁（１９６５年）１１１）試験結果 以上の薬理作用比較実験データから明らかなように、本
発明化合物は構造類似のヒドラゾン化合物よりも優れた
抗アポモルフイン作用を示す強力な中枢神経抑制剤であ
り、しかも錐体外路系副作用の指標となる抗トレモリン
作用が有意に弱い化合物であり、精神病治療薬として有
用である。
次に実施例をあげて本発明方法をさらに詳細に説明する
が、これはその一例であつて本発明は何らこれらのみに
限定されるものではない。実施例 １ １−〔γ−（４−フルオロ・ベンゾイル）プロピル〕一
４−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペリジン４
９をエタノール５０ｍ１に懸濁し、ヒドラジン水和物４
９をエタノール１０ｍ１に溶かした溶液を滴下する。
が、これはその一例であつて本発明は何らこれらのみに
限定されるものではない。実施例 １ １−〔γ−（４−フルオロ・ベンゾイル）プロピル〕一
４−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペリジン４
９をエタノール５０ｍ１に懸濁し、ヒドラジン水和物４
９をエタノール１０ｍ１に溶かした溶液を滴下する。
次いで加熱し、還流を約５時間行ない放冷後、この反応
混合物を氷水に空け析出する結晶を淵取する。エタノー
ルより再結晶すると１−〔γ一（４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕一４−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロ
キシピペリジンのヒドラゾンが得られる。融点１５５〜
１５８℃ 実施例 ２ １−〔γ一（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジン４９、ヒドラジン水和物４９をエタノール６０
ｍ１に加え、約１２時間還流し、放冷後、反応混合物を
水に注ぎ、析出する結晶を涙取する。
混合物を氷水に空け析出する結晶を淵取する。エタノー
ルより再結晶すると１−〔γ一（４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕一４−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロ
キシピペリジンのヒドラゾンが得られる。融点１５５〜
１５８℃ 実施例 ２ １−〔γ一（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジン４９、ヒドラジン水和物４９をエタノール６０
ｍ１に加え、約１２時間還流し、放冷後、反応混合物を
水に注ぎ、析出する結晶を涙取する。
この結晶をエタノールより再結晶すると１−〔γ−（４
−フルオロベンゾイル）プロピル−４−ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル一４−ヒドロキシピペリジンのヒドラ
ゾンが得られる。融点１２８〜１３１リＣ 実施例 ３ １−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのヒドラゾン１．５９を乾燥ＴＨＦ３Ｏｍｌに
溶かし、プロピオニルクロライド０．８９のＴＨＦ溶液
（ＴＨＦｌＯａ）をＯ〜１『Ｃに保ちながら滴下する。
−フルオロベンゾイル）プロピル−４−ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル一４−ヒドロキシピペリジンのヒドラ
ゾンが得られる。融点１２８〜１３１リＣ 実施例 ３ １−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのヒドラゾン１．５９を乾燥ＴＨＦ３Ｏｍｌに
溶かし、プロピオニルクロライド０．８９のＴＨＦ溶液
（ＴＨＦｌＯａ）をＯ〜１『Ｃに保ちながら滴下する。
滴下後更に１０℃以下で５時間攪拌する。反応液を水に
空け、アンモニア水でアルカリ性にして後ベンゼン抽出
する。
空け、アンモニア水でアルカリ性にして後ベンゼン抽出
する。
ベンゼン層を希アンモニア水で洗浄、ついで、飽和食塩
水で洗浄、芒硝乾燥後減圧濃縮し、これを含水エタノー
ルより結晶化、更に含水エタノールにて再結晶すると１
−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４−
ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピペ
リジンのプロピオニルヒドラゾンが得られた。融点１２
８〜１２９℃ 実施例 ４ １−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのヒドラゾン１．５９を乾燥ＴＨＦ３Ｏａに溶
かし、フエノキシアセチルクロライド１．５９のＴＨＦ
溶液（ＴＨＦｌＯｄ）を０〜５℃で滴下し、次いで１０
℃以下で約３時間攪拌する。
水で洗浄、芒硝乾燥後減圧濃縮し、これを含水エタノー
ルより結晶化、更に含水エタノールにて再結晶すると１
−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４−
ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピペ
リジンのプロピオニルヒドラゾンが得られた。融点１２
８〜１２９℃ 実施例 ４ １−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのヒドラゾン１．５９を乾燥ＴＨＦ３Ｏａに溶
かし、フエノキシアセチルクロライド１．５９のＴＨＦ
溶液（ＴＨＦｌＯｄ）を０〜５℃で滴下し、次いで１０
℃以下で約３時間攪拌する。
この反応物を水に空け、アンモニア水でアルカリ性にし
、ベンゼン抽出する。ベンゼン層を希アンモニア水で洗
浄し、飽和食塩水洗浄後、芒硝乾燥減圧濃縮するとカラ
メル状物が得られる。これをエタノールにより結晶化し
、再結晶すると１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）
プロピル〕一４−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４
−ヒドロキシピペリジンのフエノキシアセチルヒドラゾ
ンが得られた。融点７５〜７８℃ 実施例 ５ 実施例１とほぼ同様の方法により１−〔γ一（４−フル
オロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル一４−ヒドロキシピペリジンのヒドラゾン
とフエニルアセチルクロライドを反応させることにより
１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのフエニルアセチルヒドラゾンが得られた。
、ベンゼン抽出する。ベンゼン層を希アンモニア水で洗
浄し、飽和食塩水洗浄後、芒硝乾燥減圧濃縮するとカラ
メル状物が得られる。これをエタノールにより結晶化し
、再結晶すると１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）
プロピル〕一４−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４
−ヒドロキシピペリジンのフエノキシアセチルヒドラゾ
ンが得られた。融点７５〜７８℃ 実施例 ５ 実施例１とほぼ同様の方法により１−〔γ一（４−フル
オロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル一４−ヒドロキシピペリジンのヒドラゾン
とフエニルアセチルクロライドを反応させることにより
１−〔γ−（４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−トリフルオロメチルフエニル一４−ヒドロキシピ
ペリジンのフエニルアセチルヒドラゾンが得られた。
融点１５０〜１５１チＣ以下実施例１とほぼ同様にして
次の化合物を得た。
次の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を、Ｒ＾２はハロゲン原
子およびトリフルオロメチル基の中から選択される基で
置換されたフェニル基を、Ａはアルキレンをあらわす。 〕であらわされる化合物とアシル化剤とを反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＡは上述の定義のとおり
であり、Ｒ＾３はベンゾイル基、低級アルカノイル基、
脂環式低級アルカノイル基、フェニルアルカノイル基お
よびフェノキシ置換アルカノイル基の中から選ばれたア
シル基をあらわす。 〕であらわされる新規なアシルヒドラゾン及びその塩の
製法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＡは特許請求の範囲第１
項の定義のとおりである。 〕であらわされる化合物と式 Ｈ＿２Ｎ−ＮＨ＿２ であらわされる化合物とを反応させて一般式▲数式、化
学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２および
Ａは特許請求の範囲第１項の定義のとおりである。 〕であらわされる化合物を得、次いでこの化合物とアシ
ル化剤とを反応させることを特徴とする一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡは特許請求の
範囲第１項の定義のとおりである。 〕であらわされる新規なアシルヒドラゾン及びその塩の
製法。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49092985A JPS5922704B2 (ja) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | 新規なアシルヒドラゾン誘導体及びその塩の製法 |
| GB32550/75A GB1483544A (en) | 1974-08-13 | 1975-08-04 | Acylhydrazone compounds |
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