SU656512A3 - Способ получени ацилгидразоновых соединений или их солей - Google Patents
Способ получени ацилгидразоновых соединений или их солейInfo
- Publication number
- SU656512A3 SU656512A3 SU752163136A SU2163136A SU656512A3 SU 656512 A3 SU656512 A3 SU 656512A3 SU 752163136 A SU752163136 A SU 752163136A SU 2163136 A SU2163136 A SU 2163136A SU 656512 A3 SU656512 A3 SU 656512A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propyl
- lower alkyl
- fluorobenzoyl
- hydroxypiperidine
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
род, галоид, низший алкил или низший алкокси водород, галоид, низший алкил, низший алкокси или трифторметил: п - целое число от О до 2, или их солей заключаетс в ацилировании сое цинений общей формулы
-«-в 5
e-A-z .
H-Jf-l i
ii . 42
В которой R и R - водород,. галоид, Ю низший . алкил, низший алкокси, с1мино, Ы,К-ди(низший алкил)амине, К-низйий алкиламино, N-ap(низший алкил)ами- : но,ациламино, Ы-низший алкилациламино , нитро иЛи рифтор.метил f R, 15 А и Z имеют указанные вьоше значени .
В качестве ацилирующих средств используют ангидриды или галоиданги(дриды карбоновЕлх-кислот,. ацил которых представл ет .собой Rf20
Ацилирование осуществл ют вереде инертного растворител , например ароматического углеводорода (бензбл, толуол, ксилол) , амида (диметилформ-: aмидJ лиметилацетамид) или эфира. 25 (диоксан, диэтиловый эфир, тетрагйдрофуран ), в интервале температур от до температуры кипени растворител .
В качестве акцептора кислоты обычно используют основани , например карбоиат или бикарбонат щелочного металла, гидроокись щелочного металла или органический амин.
Предлагаемым способом получают такие ацилгидразоны, как ацетилгид- ° разон, н-пропионилгидразон,. циклопропилкарбонилгидразон , циклогексилкарбонилгидразрн ,хлорацетилгидразон, . бензоилгидразон, бромацетиЛгидразон, фенилацетилгидразон, феноксиацетил- 40 гидразон, циннамоилгидразон, трифторацетилгидразон , изобутирилгидразон и N,N-диметилкарбамоилгидразон следующих кетонов;
1- Т ()-пропил -4- 45 -п-хлорфенил-4-оксипиперидана
1- Т-(2-ацетамино-4-фторбензил)-пропил -4-п хлорфенил-4 -оксипиперидина
1- Jf-(2-нитро-4-фторбензоил) - gQ -пропил -4-п-хлорфенил-4-оксипиперидина
(4 фторбензоил)-пропил -4-м-трифторметилфенИЛ-4-ОКСИпиперидина
-(2,4-дифторбензоил)-пропил - „ -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина
1- Т (2-диметиламино-4-фторбен.зоил )-пропил -4 м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина
1- Т- (2-ацетамино-4-фторбензоил) -пропил -4-М Трифторметилфенил- 4-оксипнперидина
(4-фторбензоил)-пропил -4оксо-1-фенил-1 ,3,8-триазаспиро- 4,5 -декана65
8-1 Т-(2,4-дифторбензоил)-пропил-4-оксо-1-фенил-1 ,3,8-триаэаспиро-f4 ,5 -декана
8-.f -(2-ацетамино)-4-фторбензоипропил -4-оксо-1-фенил-1 ,3,8-триазаспиро:; 4,5 -декана
1- -у - (4-фторбензоил) -пропил -4- (2-кето-1-бензимидазолинил)-пиперидина
1-{ Tf (2,4-дифторбензоил) -пропил-4- (2-кето-1-бензимидазолинил)-пиперидина
. 1- Т-С4-фторбензоил)-пропил -(2-кето-1-бензимида .золинил) -1,2,3, б-, -тетрагидроииридина
(4-фторбензоил)-пропил -4 О мет ок СИ фенилпипер а зн н а;
i-f -Jf- (2,4-дифторбензоил) -пропил -4-о-метоксифенилпипера:зина
3.- (Ь-(4-фторбэнзоил)-этил -4-0-метоксифенилпиперазина
1- 7 (4-фторбензоил)-пропил -4-фе нилпипераз ина
1- ЗГ-(4-фторбензоил)-пропил -4-бензил-4-оксипиперидина . . . 1-1 Т (4-фторбензоил)-пропил -4-п-толил-4-оксипиперидина
1-t р)-(4-фторбензоил) -4-п-хлорфенш1-4-оксипиперидина
1 Т (бензоилпропил)-4г-м-трифторметилфёйил-4-оксипиперидина
1- f fb - (4-фторбензоил) -пиперидина
1- (4-фторбензоил)-бутил - -п-хлорфенил 4-оксипиперидина
1-1 У - (4-фторбензоил) -пропил -4-м-трифтЬрметилфенилг4-ацетилоксипиперидина
(2-пропиониламино-4-фторбензоил )-пропил -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина
1- 7(2-бензоиламино-4-фторбензоил ) -пропил -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперилина
1- у-(2-феноксиацетиламино-4-фторбензоил )-пропил -4-п-хлорфенил-4-оксипиперидина
. 1- 3-(2-фенилацетиламино-4-фторбензоил ) -пропил -4-м-трифторметилфенил-4 -оксипиперидина
(4-фторбензоил)-пропил -4-м-трифторметил-4-г1ропионилоксипиперидина
1-(4-бензоилбутил)-4-фенилпиперазина
1-( f -бeнзoi:лэтил) -пиперидина
1-( р-бензоилэтил)-4-фенилпиперазина
Целевые соединени выдел ют в свободном виде или в виде солей.
Claims (2)
- Пример -1. К 1,5 г гидразона 1-( Т -4-фторбензоилпропил) -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина в 30 мл сухого тетрагидрофурана при перемешивании и приливают раствор 0,8 г пропионилхлорида в 10 мл сухого тетрагидрофурана, перем .шивают 5 ч при температуре ниже выливают в воду со льдом, подщелачи5 вают 28%-ным водным раствором аммиа и экстрагируют бензолом. Экстракт последовательно промывают ,разбавлен ным водным раствором аммиака, насыщенным водным раствором поваренной соли, сушат над безводным сульфатом натри , упаривают в вакууме. Твердый остаток перекристаллизовывают из смеси этанол - вода и получают пропионилгидразон (4-фторбензоил )-пропил -4-м-трифторметилфенил-4 -оксипиперидина, т.пл. 128-129с. Пример
- 2.К раствору 1,5 г гмдразона 1- Y (4-фторбёнзоил)-пропил -4-м-трифторметилфенил-4-оксидиперидина в 30 мл сухого тетрагид-. рофуоана при перемешивании и 0-10 С приливают раствор 1,5 г феноксиацетилхлорида в 10 мл сухого тетрагидрофурана , перемешивают 3 ч при температуре ниже , поступают далее, как в примере 1, твердый оста ток перекристаллизовывают из этанола и получают феноксиацетилгидразон 1- 2Г- (4-фторбензоил) -пропил -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина т.пл. 75-78°С. 1 Аналогично примерам 1 и 2 получают следующие соединени : фенилацетилгидразон 1- If-(4-фт бензоил) -пропил -4-м-трифторметилфенил-4-оксипиперидина , т.пл. 150- 151«С.. ацетилгидразон 1- ТГ (4-фторбен зоил)-пропил -4-м-трифторметилфенил -4-оксипиперидина, т.пл. ,5° бензоилгидразон -(4-фторбензоил ) -пропил -4-м-трифторметилфенил 4-оксипиперидина , т.пл. 157- 166°С феноксиацетилгидразон (4-фторбензоил )-пропил -4-п-хлорфенил -4-оксипиперидина, т.пл. 151-153с пропионилгидразон 1- Т-(4-фтор бензоил) -пропил -4-п-хлорфенил-4-оксипиперидина , т.пл. 143-145 С. циклопропилкарбонилгидразон-1- -(4-фторбензоил)-пропил -4-п-хлорфенил-4-оксипиперидина , т.пл. 134.144°С . циклопропилкарбонилгидразон 1- 7 (4-фторбензоил)-пропил -м-три фторметилфенил-4-оксипиперидина, т.пл. 178,5-182 С феноксиацетилгидразон 1-1у-(4-фторбензил )-пропил -4-о-метоксифен пиперазина, т.пл. ii2-1..24C циклопропилкарбонилгидразон 1 Tf (4-фторбензоил) -пропил -4-о-метоксифенилпиперазина , т.пл. 119- 120, феноксиадетилгидразон (4-фторбензоил )-пропил -4-оксо-1-фенил-1 ,3,8-триазаспиро- 4,5 -декана т.пл. 163,5-169°С диклопропил карбонил1идразон 1 -. J (4-фторбензоил) -пропил -4- (2-кето-1-бензимидазолинил )-пиперидина 2 Формула изобретени Способ получени ациЯпщразоновых соединений общей формулы :р1 -t-A K-l -K . где R и R - водород, галоид, низ-, ший алкил, низший алкокси, ацилами .но, N-низший алкилациламино, (низший алкил)ациламино, Ы,Ы-ди- (низший алкил)амино, нитро или трифторметил; водород или низший алкиЛ; R4- - С,,-С -алканоил, Сд-С -циклоалкилкарбонил фенокси-Сл С,-алканоил , фенил-С -С -алканоил или бензоил; и - низший алкилен; . Z - группа общей формулы/-- А -}4 Л-1ч 1 / W II -., -рЮ /-ч ). где R - водород, ацилокск или окси; R -водород, фенмл ют бензил, который может быть замещен в кольце одним или двум заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид, низший-алкил, низший алкокси и трнФтбрметил; пунктирна лини указы-. вает на возможное присутствие дополнительной одинарной св зи; R - водород или низший алкил R и R водород , галоид или низший алкил; R водород или низший R- водород , галоид, низший алкил или низший алкокси; Н - водород, галоид, низший алкил, низший алкокси или трифторметил; п - целое число от О до 2, или их солей, .о т л и ч а ю щ и йс тем, что. соединен1{е общей формулы . И . где R и R - водород, галоид, кк зший алкил, низший алкокси,.. аминсз Ы,Ы-ди(низший алкил)амино, N-иизшик алкиламино, N-ap(низший алкил)амино, aцилa 5инo, N-ниэший алкилациламино, нитро, или трифторметил; Ryи и Z имеют.указанные выше значени , подвергают взаимодействию с га.поидангидридом или ангидридом карбоновой кислоты , ацнл которой представл ет собой в среде инертного раствори f .,.. 7 6565328тел в интервале температур от -50®С Источники информации, прин тые до температуры кипени растворител ,во внимание при экспертизе с последующим вьщрлением целевого1. Вейганд-Хильгетаг, Методы экспродукта в свободном состо нии илиперимента в органической химии, М,, в виде соли.Хими , 1968, с. 431, 450.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49092985A JPS5922704B2 (ja) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | 新規なアシルヒドラゾン誘導体及びその塩の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU656512A3 true SU656512A3 (ru) | 1979-04-05 |
Family
ID=14069657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752163136A SU656512A3 (ru) | 1974-08-13 | 1975-08-12 | Способ получени ацилгидразоновых соединений или их солей |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4065565A (ru) |
| JP (1) | JPS5922704B2 (ru) |
| AT (1) | AT347461B (ru) |
| BE (1) | BE832161A (ru) |
| CA (1) | CA1059515A (ru) |
| CH (1) | CH616661A5 (ru) |
| DE (1) | DE2536164A1 (ru) |
| DK (1) | DK365175A (ru) |
| FI (1) | FI752254A (ru) |
| FR (3) | FR2288519A1 (ru) |
| GB (1) | GB1483544A (ru) |
| HU (1) | HU169276B (ru) |
| NL (1) | NL7509332A (ru) |
| NO (1) | NO752811L (ru) |
| SE (1) | SE7509024L (ru) |
| SU (1) | SU656512A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112382A (en) * | 1990-05-24 | 1992-05-12 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE792187A (fr) * | 1971-12-03 | 1973-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Nouveaux derives d'alkylamines |
| JPS5760335B2 (ru) * | 1972-06-14 | 1982-12-18 | Sumitomo Chemical Co |
-
1974
- 1974-08-13 JP JP49092985A patent/JPS5922704B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-08-04 GB GB32550/75A patent/GB1483544A/en not_active Expired
- 1975-08-05 NL NL7509332A patent/NL7509332A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-06 BE BE158968A patent/BE832161A/xx unknown
- 1975-08-07 AT AT611375A patent/AT347461B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-08 FI FI752254A patent/FI752254A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-12 SE SE7509024A patent/SE7509024L/xx unknown
- 1975-08-12 SU SU752163136A patent/SU656512A3/ru active
- 1975-08-12 FR FR7525127A patent/FR2288519A1/fr active Granted
- 1975-08-12 NO NO752811A patent/NO752811L/no unknown
- 1975-08-12 DK DK365175A patent/DK365175A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-08-12 CA CA233,314A patent/CA1059515A/en not_active Expired
- 1975-08-12 US US05/603,813 patent/US4065565A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-08-12 CH CH1048575A patent/CH616661A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-13 DE DE19752536164 patent/DE2536164A1/de not_active Ceased
- 1975-08-13 HU HUSU898A patent/HU169276B/hu unknown
-
1976
- 1976-04-12 FR FR7610727A patent/FR2313051A1/fr active Granted
- 1976-04-12 FR FR7610726A patent/FR2313044A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1483544A (en) | 1977-08-24 |
| FR2313044B1 (ru) | 1980-06-06 |
| SE7509024L (sv) | 1976-02-16 |
| NL7509332A (nl) | 1976-02-17 |
| ATA611375A (de) | 1978-05-15 |
| CH616661A5 (ru) | 1980-04-15 |
| FR2313051B1 (ru) | 1980-07-25 |
| AU8394075A (en) | 1977-02-17 |
| NO752811L (ru) | 1976-02-16 |
| JPS51125087A (en) | 1976-11-01 |
| FI752254A (ru) | 1976-02-14 |
| FR2288519B1 (ru) | 1980-03-14 |
| JPS5922704B2 (ja) | 1984-05-28 |
| DE2536164A1 (de) | 1976-03-04 |
| FR2288519A1 (fr) | 1976-05-21 |
| HU169276B (ru) | 1976-10-28 |
| FR2313051A1 (fr) | 1976-12-31 |
| CA1059515A (en) | 1979-07-31 |
| BE832161A (fr) | 1976-02-06 |
| FR2313044A1 (fr) | 1976-12-31 |
| US4065565A (en) | 1977-12-27 |
| DK365175A (da) | 1976-02-14 |
| AT347461B (de) | 1978-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2005223399A1 (en) | Polymer comprising amide and ester groups method for production and use thereof | |
| US4650522A (en) | Concrete admixture | |
| SU656512A3 (ru) | Способ получени ацилгидразоновых соединений или их солей | |
| Sár et al. | Selective reduction of nitrones and nitroxides to functionalized secondary amines | |
| US2653153A (en) | 4-n-substituted-2-ketopiperazines | |
| SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
| DE60021422D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 17alpha-acetoxy-11beta-[4-n,n-(dimethylamino)phenyl]-21-methoxy-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dion, zwischenprodukten dieses verfahrens und verfahren zur herstellung dieser zwischenprodukte | |
| Brehm et al. | The preparation of Mannich bases related to Gramine | |
| SU617007A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
| SU660587A3 (ru) | Способ получени алканоламинов или их солей | |
| US2683744A (en) | Nu-alkoxyalkyl-beta-haloethylamines | |
| US2987546A (en) | Acyl-and amino-substituted phenol ethers | |
| US2770619A (en) | Substituted 8-quinolinols | |
| SU628816A3 (ru) | Способ получени производных индола и их солей | |
| JP3725587B2 (ja) | アミノ基含有安息香酸エステル誘導体 | |
| US2529865A (en) | Pyridylalkyl esters of aromatic substituted acetic acids | |
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| US3845104A (en) | N-substituted n,n-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)amines | |
| SU1329620A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их фармацевтически пригодных аддитивных кислых солей | |
| SU458130A3 (ru) | Способ получени нитрофурилпириидиновых производных | |
| SU1629482A1 (ru) | Тампонажный раствор | |
| SU1198056A1 (ru) | Способ получени диалкилацеталей @ -кетоальдегидов | |
| SU1299012A1 (ru) | Смесь дл изготовлени литейных форм и стержней, отверждаема углекислым газом | |
| CN117534602A (zh) | 一种含氮五元杂环磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
| SU435234A1 (ru) | Способ получения производных 2,2,6,6-тетраметил пиперидина |