SU660587A3 - Способ получени алканоламинов или их солей - Google Patents

Способ получени алканоламинов или их солей

Info

Publication number
SU660587A3
SU660587A3 SU752156903A SU2156903A SU660587A3 SU 660587 A3 SU660587 A3 SU 660587A3 SU 752156903 A SU752156903 A SU 752156903A SU 2156903 A SU2156903 A SU 2156903A SU 660587 A3 SU660587 A3 SU 660587A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
mol
residue
ethyl acetate
dissolved
Prior art date
Application number
SU752156903A
Other languages
English (en)
Inventor
Харшаньи Кальман
Секереш Ласло
Кишш Пал
Папп Дьюла
Корбонитш Деже
Хейа Гергей
Original Assignee
Хиноин Дьедьсе Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсе Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсе Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU660587A3 publication Critical patent/SU660587A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (2)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОЛАМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ пропиламин подвергают взаимодействию с галоидзамешенным пропанолом 1, Известен также способ получени  алкаНОЛаминов формулы o-ROCHjCg (ОН)СН NHCH(СН J где R - алкил, обладающих ценными фармакологичес кими свойствами, заключающийс  в том что З-изопропил-5-(о-метоксиметилфеноксиметил )-оксазолидинрн-2 нагревают при с едким натром с пос ледующим выделением целевого продук та подкислением реакционной массы со л ной кислотой 2. Однако в литературе отсутствуют сведени  о способе получени  алканол амннов общей формулы 0-(СНг)п -СН-Ж-К где R - алкокси- или алкильна  гру па , циклоалкильна  группа С , нитрогруппа, С-ацильна , аралкильна группа С-,j, карбоксильна  или амино , группа или сложноэфирна  группа ациламиногруппа, атом галогена или группа формулы -O-(CH,V-CH-NH-R I7 23. R и К независимо друг от друга означают .атом водорода или атом галогена , -алкоксигруппу или -алкильную группу, причем алкильные группы, если они наход тс  в ортоположении , могут быть замкнуты в ароматическое кольцо; означает атом водорода или Cj -алкил; R - разветвленна  в оС-положени С .g-алкильна  группа, С д,у-циклоал кильна  или С „-аралкильна  группа причем аралкильна  группа в ароматическом кольце может быть замещена алкильной, алкоксильной или сложноэфирной группой, и/или алкиленова  группа, смежна  с атомом азота, котора  может быть нёразветвленной ил разветвленной и может быть замещена оксигруппой; п - целое число 1-3, или их солей. Способ заключаетс  в том, что амины формулы , где R имеет вышеуказанное значение, под вергают взаимодействию с соединением Фррмулы В oJ а о-(снг)„-сн-х где X представл ет собой сложноэфи ную группу, такую как атом галоген или то эилок си группу; R, R , R- и имеют вышеуказанное значение/ в инертном органическом растворителе при температуре от до температуры кипени  реакционной массы с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Дл  получени  солей используют как неорганические кислоты, такие как сол на , серна , фосфорна  и т.д., так и органические, такие как молочна , малеинова , лимонна , винна  и т.д. Пример 1. 6,13г(0,02 моль). 4-метоксифеноксиэтанолтиозилата, 3,79 г (0,04 моль) циклогексамина и 60 мл бутилового спирта кип т т в шаровой колбе в течение 3 ч с обратным холодильником. После удалени  растворител  остаток обрабатывают 100 мл воды и затем экстрагируют 150 мл хлороформа. Хлороформный экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натри  и затем упаривают. Остаток от .упаривани  .раствор ют в 25 мл этилацетата, величина рН с помощью раствора этилацетата в сол ной кислоте доводитс  до 3,0. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 3,65 г гндрохлорида N-(циклогексил )-2-(параметоксифонокси)-этиламина , который после перекристаллизации из ацетонитрнла 159-160°С. Пример 2. 10,92 г (0,03 моль) 1-{параметоксикарбонилфенокси)-пропан-3-олтозилата н 10,12 г (0,1 моль) с(.-фенилэтиламина в 80 мл бутилового спирта кип т т в течение 3 ч с обратным холодильником. После удалени  растворител  остаток от выпаривани  раствор ют-в 200 мл бензола, раствор промывают 300 мл воды. После сушки над сульфатом натри  раствор упаривают . Остаток от выпаривани  раствор ют в 20 мл этилацетата и величина рН с помощью раствора этилацетата в сол ной кислоте доводитс  до 3,0 Осажденный прюдукт отсасывают и сушат . Получают 7,56 г гидрохлорида N-( оС-фенилэтил)-3-(4-метоксикарбонилфенокси )-прспиламина, который после перекристаллизации из ацетонитрила 152-153°С. Пример 3. 7,59 г (0,015 моль) дитозилата гидрохинонбис- ( (Ь-оксиэтилового простого эфира) и 14,88 г (0,15 моль) циклогексиламина в 60 мл бутилового спирта кип т т в течение 8 ч с обратным холодильником. Остаток после выпаривани , остающийс  после удалени  растворител , раствор ют в 150 мл бензола и избыток амина удал ют посредством многократной.- промывки в 200 мл воды. Бензольный раствор сушат над сульфатом натри  и затем упаривают. Остаток от выпаривани  раствор ют в 20 мл этилацетата, величину рН с помощью раствора этилацетата в сол ной кислоте довод т до 3,0. Выпавший в осадок продукт отсасывают и сушат. Получают 5,59 г дигидрохлорида гидрохинонбис-(N-циклогексиламиноэтилового простого эфира) 272-274°С. Дл  С.; мол.вес 433,45, Вычислено, 1: С 60,95; Н 8,83 N 6,45; се 16,35. Найдено, %: С 61,05; Н 8,94; N 6,38; се 16,41. Пример 4. 10,69 г (0,02 мол дитоэилата гидрохинонбис- ( Jf-oKCHпропилового простого эфира) и 39,67 (0,4 моль) циклогексиламина в 60 мл бутилового спирта кип т т в течение 8 ч с обратнь / холодильником. Остаток , полученный после удалени  бутилового спирта, раствор ют в 120. мл хлороформа, а циклогексиламин, использованный в избытке, удал ют многократной промывкой в 350 мл воды. , Хлороформный раствор сушат нал сульфатом натри  и упаривают. Остаток от выпаривани  раствор ют-в 20 мл этилацетата , величина рН с помощью раствора этилацетата в сол ной кислоте доводитс  до 3,0. Выпавший в осадок продукт отсасывают и сушат. Получают 7,42 г дигидрохлорида гидрохинонбис- (N-циклогексиламинопропилового прос того эфира); после перекристаллизаци из абсолютного этилового спирта 292 Дл  С24Ни2М2О2Се2(мол.вес 461,52) Вычислено, %: С 62,45; Н 9,17; N 6,07; се 15,62. Найдено, %: С 62,39; Н 9,25; N 9,95; се 15,27. Oпиcaнны 1 выше способом с примене нием 3,4-диметоксифенилэтиламина получают гидрохлорнд гидрохинонбис-(N-3 ,4-диметоксифенилэтиламинопропилового )-простого эфира. Дл  (мол.вес 625,62) Вычислено, %: С 61,43; Н 6,34; N 4,48; се 11,34. Найдено, %: С 61,28; Н 6,95; N 4,42; се 11,39. Пример 5. 1,98 г (0,005 мол 1-(3,4,5-триметоксифенокси)-2-метилэтанолтозилата и 1,98 г (0,02 моль) циклогексиламина в 50 мл бутилового спирта кип т т в течение 8 ч с обрат ным холодильником и реакционную смес затем- упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток от выпаривани  раствор ют в 100 мл бензола и избыточное количество циклогексиламина удал ют путем многократной промывки в 80мл воды. После сушки над сульфатом натри  бензольный раствор упаривают . Остаток от выпаривани  раствор ют в 5 мл этилацетата, величина рН с помощью раствора этилацетата в сол ной кислоте доводитс  до 3,0.После отсасывани  и сушки остатка получают 1,32 г гидрохлорида N-(циклогексил) -1- (3,4,5-триметоксифенокси)-2-(метил ) -этиламина 180-182°С. Дл  C gHooNOCe (мол.вес 358,88). Вычислено, %: С 60,23; П 8,14; N 3,90; се 9,88. Найдено, %: С 60,12; Н 8,07; N 3,79; се 9,76. Формула изобретени  Способ получени  алканоламинов |0бшей формулы о-(«2н2)„-сн-щ-а5 где алкокси- или алкильна  груп а , циклоалкильна  группа Cj, нитрогруппа, С-ацильна , аралкильна  группа ,карбоксильна  или аминогруппа , или сложноэфирна  группа, ациламиногруппа, атом галогена или группа формулы -O CH I -CH-NH-K ) 2 . Ей R независимо друг от друга означают атом водорода или атом галогена , C.g -алкоксигруппу или C.g-алкильную группу, причем алкильные группы, если они наход тс  в ортоположении , могут быть замкнуты в ароматическое кольцо - (CH)j -; R - атом водорода или С д- лкил; R - разветвленна  в оС-положении -алкильна  группа, С -циклоалкильна  или -аралкильна  группа , причем аралкильна  группа-в ароматическом кольце может быть замешена алкильной, алкоксильной или сложноэфирной группой, и/или алкиленова  группа, смежна  с атомом азота, котора  может быть неразветвленной или разветвле.нной и может быть замешена оксигруппой при условии,что если R и R означают атом водорода и R означает алкоксигруппу, R может находитьс  только в параположении по отношению к группе простого эфира, и означает целое число 1,2 или 3, или их солей, отличаюшийс   тем, что амины формулы HgN-Rg, где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением формулы R 0-(СНг)„-СН-Х где X - представл ет собой сложноэфирную группу, такую как атом галогена или тозилоксигруппу, а R, R , R и Rимеют вышеуказанное значение, в инертном органическом растворителе при температуре от 50 С до температуры кипени  реакционной массы с последующим вьщелением целевого про1 дукта в свободном виде или в виде Источники информации, прин тые внимание при экспертизе сово 660587 1.Патент Великобритании № 1264128, кл. С 2 С, 16.02.72.
  2. 2.Патент Швейцарии № 485659, кл. С 07 С 93/06, 31.03.70.
SU752156903A 1974-07-19 1975-07-18 Способ получени алканоламинов или их солей SU660587A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI001493 HU170392B (ru) 1974-07-19 1974-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU660587A3 true SU660587A3 (ru) 1979-04-30

Family

ID=10994529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752156903A SU660587A3 (ru) 1974-07-19 1975-07-18 Способ получени алканоламинов или их солей

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS51125032A (ru)
AT (1) AT338762B (ru)
BE (1) BE831514A (ru)
CH (1) CH612908A5 (ru)
CS (1) CS179686B1 (ru)
DD (1) DD118860A1 (ru)
ES (1) ES439787A1 (ru)
FR (1) FR2278329A1 (ru)
GB (1) GB1508456A (ru)
HU (1) HU170392B (ru)
SU (1) SU660587A3 (ru)
YU (1) YU36919B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4298603A (en) * 1979-12-06 1981-11-03 Industrial Technology Research Institute O-Aminoalkylsalicylates
EP0062596B1 (fr) * 1981-04-06 1985-07-03 Cortial S.A. Nouveaux dérivés d'aminoéthoxy-4 isopropyl-5 méthyl-2 phénol, leur méthode de préparation et leur emploi en tant que médicaments
US6506876B1 (en) * 1994-10-11 2003-01-14 G.D. Searle & Co. LTA4 hydrolase inhibitor pharmaceutical compositions and methods of use
US5585492A (en) * 1994-10-11 1996-12-17 G. D. Searle & Co. LTA4 Hydrolase inhibitors
US6803447B2 (en) 2002-08-16 2004-10-12 Eutechpark Mmp1.28 Preparation of supramolecular polymers by copolymerization of monomers containing quadruple hydrogen bonding units with regular monomers

Also Published As

Publication number Publication date
GB1508456A (en) 1978-04-26
CH612908A5 (en) 1979-08-31
ATA553075A (de) 1977-01-15
FR2278329B1 (ru) 1978-12-22
FR2278329A1 (fr) 1976-02-13
DD118860A1 (ru) 1976-03-20
JPS51125032A (en) 1976-11-01
ES439787A1 (es) 1977-07-01
AT338762B (de) 1977-09-12
BE831514A (fr) 1975-11-17
HU170392B (ru) 1977-06-28
YU181175A (en) 1982-06-18
CS179686B1 (en) 1977-11-30
YU36919B (en) 1984-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU504480A3 (ru) Способ получени амидов (1( -фенилалкил)-пиперидил-4-)- ( -пиридил)-карбоновой кислоты или их солей
US2404588A (en) Basic esters of 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acids and a process for their manufacture
SU603332A3 (ru) Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов
SU660587A3 (ru) Способ получени алканоламинов или их солей
SU593669A3 (ru) Способ получени тиено (3,2-с) пиридина
US2520153A (en) N-(diarylmethyl)-tertiary-aminoalkanamides and their preparation
US2634274A (en) Basically substituted n-alkyl derivatives of alpha, alpha-ditolylpropion-amide and salts thereof
SU453836A3 (ru) Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей
SU645557A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их солей
US4497952A (en) Process for the production of (±)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline derivatives
US4128561A (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
US3911008A (en) Polar-substituted propanolamines as anti-angina and anti-hypertensive agents
CA2032224C (en) 3-(n-methyl-n-alkyl)-amino 2-methoxymethylene propan 1-ol derivatives, a preparation process of the same and therapeutical compositions containing them
SU569287A3 (ru) Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
SU739076A1 (ru) Способ получени -аминоэтилидендифосфоновых кислот
BG63116B1 (bg) Метод за получаване на о-(3-амино-2-хидрокси-пропил)- хидроксимови ацилхалогениди
CZ281461B6 (cs) Propylaminové deriváty
SU549080A3 (ru) Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей
US2490937A (en) Aminoalkyl-phenyl lactones
SU493067A3 (ru) Способ получени фенилимидазолидинонов
SU654172A3 (ru) Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных
SU464116A3 (ru) Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты
SU639444A3 (ru) Способ получени основных простых эфиров енолов или их солей
SU722480A3 (ru) Способ получени -аминоалкоксициклоалканов или их солей