SU628816A3 - Способ получени производных индола и их солей - Google Patents
Способ получени производных индола и их солейInfo
- Publication number
- SU628816A3 SU628816A3 SU762415646A SU2415646A SU628816A3 SU 628816 A3 SU628816 A3 SU 628816A3 SU 762415646 A SU762415646 A SU 762415646A SU 2415646 A SU2415646 A SU 2415646A SU 628816 A3 SU628816 A3 SU 628816A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- ethyl
- bromoethyl
- piperidine
- piperidino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
рителе, таком как диоксан, иэопропаНОЛ или N , Н -диметилформамид, в присутствии третичного основани , такого как N -этилдииэопропиламин, триэтиламин.
В том случае, когда Rj, в формуле представл ет собой водород, последни по окончании конденсации может быть замещен низшей алкильной группой.
Пример 1. (4-феноксиметилпиперидино )-этил -индол.
Смесь, состо щую из 8,96 г (0,04 моль) 3-(2-бромэтил)-индола, р,65 г (0,04 моль) 4-феноксиметилпиперидина , 7,76 г (0,06 моль) W -этйлдиизопропиламина и 100 мл диоксана, кип т т в течение 9 ч с
обратным холодильником. Охлажденную смесь фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме, остаток раствор ют в эАире , промывают водой, высушивают над сульфатом натри и упаривают. После перекристаллизации из смеси изопропанола и лигроина получают 5,55 г (4-феноксиметилпиперидино-) -этил -индола (41% от теоретического с т.пл. 113-114 С.
Из изопропанольного раствора посл добавлени избытка эфирного раствора хлористого водорода получают гидрохлорид с т.пл. . Аналогично получают вещества, приведенные в таблице .
(2-Бромфеноксиметил)-пиперидино -этилЗ -индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4- (2-бромфеноксиметил)-пиперидина
(2-Хлорфеноксиметил)-пиперидино -этил -индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4- (2-хлорфеноксиметил)-пиперидина
3- 4- (3-Хлорфеноксиметил) -пиперидинов-этил -индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4- (3-хлорфеноксиметил)-пиперидина .
(4-Хлорфеноксиметил) пиперидино -этил -индол из
3-(2-бромэтил)-индола и 4- (4-хлорфеноксиметил)-пиперидина
3-f2- 4-(2-Фторфеноксиметил)-пиперидино -этил7-индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4- (2-фторфеноксиметил)-пиперидина
(4-Фторфеноксиметил) -пиперйдино -этил -индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4- (4-фторфеноксиметил ) - пиперидина
3-{2- 4- (2-Метоксифеноксиметил) -пиперидиноД-этил -индол из 3- (2 бромэтил)-индола и 4-(2-метоксифеноксиметил )-пиперидина .
101-102 (изопропанол )
113-114 (диэтиловый эфир)
133-135 (этилацетат)
141-142 (диэтиловый эфир)
120-121
(этилацетат)
130-131
(диэтиловый эфир)
107-108 (изопропанол)
3-{2- 4-(3-Метоксифеноксиметил)-пипедино -этил|-индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4-(З-метоксифеноксиметил)-пиперидина
4- {4-Метоксифеноксиметил) -пиперидино -этил -индол из 3-(2-бромэтил ) -индола и 4-(4-метоксифеноксиметил )-пиперидина
3- 4- (2-н-Бутоксифеноксиметил) -пиперидино -этил|- индол из 3-(2-бромэтил )-индола и 4-(2-н-бутоксифеноксиметил )-пиперидина
3- 2- 4- (2-Метилфеноксиметил) -пиперидино -этил -индол из 3-(2-бромэтил)-индола и 4-(2-метилфеноксиметил1пиперидина
4- (3-Метилфеноксиметил) -пиперидино -этилЧ-индол из 3-(2-бромэтил ) -индола и 4- (3-метилфеноксиметил )-пиперидина
3-j 2- (4-Метилфеноксиметил) тпиперидино -этил -индол из 3-(2-бромэтил ) -индола и 4-(4-метилфеноксиметил )-пиперидина -58
1-Метил-3-1 2- (4-феноксиметилпиперидино )-эxилJ-индoл из 1-метил-З- (2-бромэтил)-индола и 4-феноксиметилпиперидина
2-Метил-З- 2-(4-феноксиметилпиперидино )-этил -индол из 2-метил-3- (2-бромэтил)-индола и 4-феноктсиметилпиперидина
3-Сз-(4-Феноксиметилпиперидино)-пропил |7Индол из 3-(3-тозилоксипропил )-индола и 4-феноксиметилпиперидина43
Пример 2. 1-Метил-3-Г2-(4-феноксиметилпиперидино )-этилД-индол .
К раствору 0,1 г нитрата железа (III) и 1,25 г натри в250 мл жидкого аммиака добавл ют 9,0 г (0,027 моль) (4-феноксиметилпиПродолжение таблицы
100-102 (этилацетат)
120-121
(этилацетат)
90-91 (этилацетат)
102-103 (изопропанол)
98-100 (диэтиловый эфир)
130-132 (этилацетат)
89-90 (изопропанол)
Гидрохлорид 214-216 (изопропанол)
Гидрохлорид
222-224 (метанол)
перидино)-этилЗ-индола, перемеомвают в течение 1 ч, прибавл ют по капл м раствор 3,9 г (0,038 моль) йодистого
метила в 50 мл диэтилового эфира и перемепивают &це в течение 3 ч при кип чении с обратным холодильником.
После добавлени 5,3 г хлористого
С1ММОНИЯ испар ют аммиак в течение ночи, экстрагируют остаток диэтиловьлм эфиром и очищают хроматографией на силикагеле, элюиру смесью хлороформметанол (911) .
Из первого элюата после перекристаллизации из иэопропанола получают 4,9 г 1-метил-3-Г2-И феноксиметилпиперидино )-этил -индола (52% от теоретического ) с т.пл. 89-90 0.
Claims (1)
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., 1968, с. 413.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752550001 DE2550001A1 (de) | 1975-11-07 | 1975-11-07 | Neue indol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU628816A3 true SU628816A3 (ru) | 1978-10-15 |
Family
ID=5961169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762415646A SU628816A3 (ru) | 1975-11-07 | 1976-11-02 | Способ получени производных индола и их солей |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5259164A (ru) |
AT (1) | AT352727B (ru) |
BE (1) | BE847975A (ru) |
CA (1) | CA1077941A (ru) |
DE (1) | DE2550001A1 (ru) |
DK (1) | DK141529C (ru) |
FI (1) | FI763150A (ru) |
FR (1) | FR2330396A1 (ru) |
GB (1) | GB1510765A (ru) |
IE (1) | IE43972B1 (ru) |
LU (1) | LU76143A1 (ru) |
NL (1) | NL7612288A (ru) |
SE (1) | SE7612236L (ru) |
SU (1) | SU628816A3 (ru) |
ZA (1) | ZA766379B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2905876A1 (de) | 1979-02-16 | 1980-08-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue piperidinopropylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
US4327103A (en) * | 1980-07-07 | 1982-04-27 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 3-{3-[4-(4-Fluorobenzoyl)piperidyl]propyl}-2-methyl indole |
-
1975
- 1975-11-07 DE DE19752550001 patent/DE2550001A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-10-25 ZA ZA766379A patent/ZA766379B/xx unknown
- 1976-10-28 CA CA264,610A patent/CA1077941A/en not_active Expired
- 1976-10-29 IE IE2396/76A patent/IE43972B1/en unknown
- 1976-11-02 SU SU762415646A patent/SU628816A3/ru active
- 1976-11-02 DK DK495076A patent/DK141529C/da active
- 1976-11-03 SE SE7612236A patent/SE7612236L/ not_active Application Discontinuation
- 1976-11-03 FI FI763150A patent/FI763150A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-11-04 GB GB45918/76A patent/GB1510765A/en not_active Expired
- 1976-11-04 BE BE172070A patent/BE847975A/xx unknown
- 1976-11-05 AT AT823976A patent/AT352727B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-05 NL NL7612288A patent/NL7612288A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-05 LU LU76143A patent/LU76143A1/xx unknown
- 1976-11-05 JP JP51133141A patent/JPS5259164A/ja active Pending
- 1976-11-05 FR FR7633391A patent/FR2330396A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7612288A (nl) | 1977-05-10 |
FI763150A (ru) | 1977-05-08 |
DK141529C (da) | 1980-09-01 |
DK495076A (da) | 1977-05-08 |
LU76143A1 (ru) | 1977-05-18 |
BE847975A (fr) | 1977-05-04 |
ZA766379B (en) | 1977-10-26 |
DE2550001A1 (de) | 1977-05-12 |
IE43972L (en) | 1977-05-07 |
SE7612236L (sv) | 1977-05-08 |
DK141529B (da) | 1980-04-14 |
CA1077941A (en) | 1980-05-20 |
JPS5259164A (en) | 1977-05-16 |
FR2330396B1 (ru) | 1979-06-29 |
AT352727B (de) | 1979-10-10 |
ATA823976A (de) | 1979-03-15 |
IE43972B1 (en) | 1981-07-15 |
FR2330396A1 (fr) | 1977-06-03 |
GB1510765A (en) | 1978-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU633473A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
Turner et al. | Studies on imidazole compounds. I. 4-Methylimidazole and related compounds | |
US2673205A (en) | 3-disubstituted dioxopiperidines and the manufacture thereof | |
SU628816A3 (ru) | Способ получени производных индола и их солей | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
US3996278A (en) | Novel 2-aminomethyl-4-,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof | |
US3051707A (en) | Unsymmetrical mono-(aminoalkylene)-hydrazines | |
FI81339C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
US4105771A (en) | 1-Aminoalkylpiperidine derivatives | |
SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
US3139455A (en) | Phenoxyacetamidoximes | |
SU747425A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов | |
US2974146A (en) | 3-piperidyl benzhydryl ethers | |
US5053537A (en) | Ammonium and iminium compounds | |
JP2678758B2 (ja) | 新規なプロパン誘導体 | |
US2436685A (en) | Substituted piperazines | |
SE449747B (sv) | Forfarande for framstellning av n-/2-//5-/(dimetylamino) metyl/-2-furanylmetyl/-tio/etyl/n'-metyl-2-nitro-1,1-etendiamin (ranitidin) | |
US4188489A (en) | Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones | |
SU557757A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
SU528870A3 (ru) | Способ получени производных 2-имидазолидинона или их солей | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
US2831863A (en) | Di-(n-alkyl-3-piperidyloxy) alkanes and salts thereof | |
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
FI63028B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av som laekemedel anvaenda n-(furyl-metyl)-bensomorfaner |