DE2536164A1 - Phenylalkylketonhydrazon-derivate - Google Patents

Phenylalkylketonhydrazon-derivate

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DE2536164A1
DE2536164A1 DE19752536164 DE2536164A DE2536164A1 DE 2536164 A1 DE2536164 A1 DE 2536164A1 DE 19752536164 DE19752536164 DE 19752536164 DE 2536164 A DE2536164 A DE 2536164A DE 2536164 A1 DE2536164 A1 DE 2536164A1
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alkyl
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hydrogen
radical
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Shigeho Inaba
Shigenari Katayama
Isamu Maruyama
Masaru Nakao
Keiichi Ono
Kikuo Sasajima
Hisao Yamamoto
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
tt Phenylalkylketonhydrazon-derivate w
Priorität: 13. August 1974, Japan, Nr. 92 985/74
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Der Ausdruck "Alkylrest" bedeutet Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl- und tert.-Butylgruppe. Der Ausdruck
"Alkoxyrest" bedeutet Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy- und tert.-Butoxygruppe. Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage. Der Ausdruck "Acyl" im Zusammenhang mit Acylamino-, Alkylacylamino-, Aralkylacylamino-, Acyloxy- und Acylresten bedeutet folgende Gruppen: Eine gegebenenfalls durch bis zu zwei Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituierte Benzoylgruppe, L 609810/1004 j
r ι
-2- 2 5 3 6 Ί G 4
eine niedere Alkanoylgruppe, wie die Acetyl-, n-Propionyl-, Isobutyryl- oder n-Butyrylgruppe, eine Cycloalkylcarbonylgruppe, wie die Cyclopropylcarbonyl- oder Cyclohexylcarbonylgruppe, eine niedere Alkenoylgruppe, wie die Propenoyl- oder Butenoylgruppe, eine Phenyl-nieder-alkanoylgruppe, eine Halogen-niederalkanoylgruppe, eine Amino-nieder-alkanoylgruppe, eine Phenoxynieder-alkanoylgruppe, eine nieder-Alkylamino-nieder-alkanoylgruppe, eine nieder-Alkoxy-nieder-alkanoylgruppe, oder eine Phenyl-nieder-alkenoylgruppe, wie die Cinnamoylgruppe. Die Alkylengruppe kann 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Spezielle Beispiele sind die Methylen-, Äthylen-, Trimethylen- und Tetramethylengruppe.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Phenylalkylhydrazone der allgemeinen Formel II können durch Umsetzen des Phenylalkylketons der allgemeinen Formel III mit Hydrazin oder einem Alkylhydrazin der allgemeinen Formel NH2NHR^ hergestellt werden. Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit dem Acylierungsmittel wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, einem Amid, wie Dimethylformamid, oder Dimethylacetamid, oder einem Äther, wie Dioxan, Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen von -500C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Als Säureacceptor kann eine Base, beispielsweise ein Alkalimetallcarbonat, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, ein Alkalihydrogencarbonat, wie Natrium- oder Kaliumbicarbonat, ein Alkalihydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, oder ein organisches
L 60981Q/10CK
ORIGINAL INSPECTED
Amin, wie Pyridin oder Triäthylamin, verwendet werden. Dia Umsetzung verläuft Jedoch auch in Abwesenheit dieser Basen.
Das eingesetzte Acylierdungsmittel kann beispielsweise das entsprechende Säurehalogenid oder Säureanhydrid sein. Spezielle Beispiele sind niedere Alkanoylhalogenide, wie Acetylchlorid, Acetylbromid und Propionylchlorid, Benzoylhalogenide, substituierte Benzoylhalogenide, niedere Alkenoylhalogenide, wie Propenylchlorid, Phenyl-nieder-alkanoylhalogenide, wie Phenylacetylchlorid, Phenoxy-nieder-alkanoylhalogenide, wie Phenoxyacetylchlorid, Phenyl-nieder-alkenoylhalogenide, wie Cinnamoylchlorid, nieder-Alkoxy-nieder-alkanoylhalogenide, wie Methoxyacetylchlorid und Äthoxyacetylchlorid, niedere Carbonsäureanhydride, wie Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid, und Benzoesäureanhydrid.
1' 2*
Wenn die Reste R und R in den Verbindungen der allgemeinen Formel II Jeweils eine Amino-, N-Alkylamino- oder N-Aralkylaminogruppe bedeuten, fallen im erfindungsgemäßen Verfahren die entsprechenden Acylhydrazone der allgemeinen Formel I an, in
1 2
der R und R eine Acylamino-, N-Alkylacylamino- oder N-Aral-
kylacylaminogruppe bedeutet. Sämtliche genannten Alkylreste enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Umsetzung der Phenylalkylketone der allgemeinen Formel III mit dem Acylhydrazin der allgemeinen Formel IV wird gewöhnlich ebenfalls in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, einem Amid, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, einem
L β o 9 81 η /1 η η l j
- 4 - 2 S 3 B 1 6 4
Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, einem Alkohol, wie Äthanol, n-Propanol oder Butanol, oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart einer sauer reagierenden Verbindung, beispielsweise einer Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einer organischen Säure, wie Essigsäure, oder einer Lewis-Säure, oder einer basisch reagierenden Verbindung, wie einem Alkalimetallcarbonat, -bicarbonat oder -hydroxid, oder einem organischen Amin,als Katalysator durchgeführt.
Spezielle Beispiele für erfindungsgemäß herstellbare Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Acetylhydrazone, n-Propionylhydrazone, Cyclopropylcarbonylhydrazone, Cyclohexylcarbonylhydrazone, Benzoylhydrazone, Chloracetylhydrazone, Bromacetylhydrazone» Phenylacetylhydrazone, Phenoxyacetylhydrazone, Cinnamoylhydrazone, Trifluoracetylhydrazone, Isobutyrylhydrazone und fr*N~Dimethyiearbamoylhydrazone folgender Verbindungen:
1 -Ly- (4-Fluorbenzoyl) -propyl/^-p-chlorphenyl-^hydroxypiperidin, Ί -Ly- (2-Acetämino-4-f luorbenzoyl) -propyl/^-p-chlorphenyl-^ hydroxypiperidin,
1 -/y- (2-Nitro-4-f luorbenzoyl),-propyl7-4-p-chlorpheny 1-4-hydroxypiperidin,
1 -Ly- (4-Fluorbenzoyl )-propyl7-4-m-trif luormethylphenyl-4-hydroxypiperidin,
1 -fy- (2,4-Dif luorbenzoyl) -propy]J?-4-m- trif luormethylphenyl-4-hydroxypip eridin,
L no9 8in/inn^ J
Γ r- rv ί-. / ""·
1-Zy-(2-Dimethylamino-4-fluorbenzoyl)-propylZ-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin,
1-Zy-(2-Acetamino-4-fluorbenzoyl)-propyl7-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin,
8-Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiroZ4,5/decan,
8-Zy-(2,4-Difluorbenzoyl)-propyl/-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiroZ4,57decan,
8-Zy-(2-Acetamino-4-fluorbenzoyl)-propyl7-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiroZ4,sZdecan,
1_Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-piperidin,
1 -Zy-(2,4-Difluorbenzoyl)-propylT-4-(2-keto-1-benzimi dazolinyl)-piperidin,
1_/y~(4_Pluorbenzoyl)-propyl7-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin,
1 -/y- (4-Fluorbenzoyl) -propyl/^-o-methoxyphenylpiperazin, 1 -Zy- (2,4-Dif luorbenzoyl) -propyl/^-o-methoxyphenylpiperazin, 1-Zß-(4-Fluorbenzoyl )-äthyl_7-4-o-methoxyphenylpiperazin, 1-Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/^-phenylpiperazin, 1_Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-benzyl-4-hydroxypiperidin, 1-Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propylZ-4-p-tolyl-4-hydroxypiperidin, 1-Zß-(4-Fluorbenzoyl)-äthyl/-4-p-chlorphenyl-4-hydroxypiperidin, 1-(y-Benzoylpropyl)-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin, 1-Zß-(4-Fluorbenzoyl)-äthylZ-piperidin, 1-Z4- (4-Fluorbenzoyl) -butyiy^-p-chlorphenyl^-hydroxypiperidin, 1-Zy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-m-trifluormethylphenyl-4-acetyloxypiperidin,
L 60 9 810/1004 J
Γ "- 6 - 25381Β4
1 -/y- (2-Propionylamlno-4-f luorbenzoyl) -propyi7-4-m-trif luormethylphenyl-4-hydroxypip eridin,
1 -/y- (2-Benzoylamino-4-f luorbenzoyl) -propyl7-4-m-trif luormethylphenyl-4-hydroxypiperidin,
1 -Zy- (2-Phenoxyacetylamino-4-f luorbenzoyl) -propyl/^-p-chlorphenyl-4-hydroxypiperidin,
1 -£y- (2-Phenylacetylamino-4-f luorbenzoyl )-propyl7-4-m-trif luormethylphenyl-4-hydroxypiperidin,
1 -/y- (4-Fluorbenzoyl) -propyl7-4-m-trif luormethyl-4-propionyloxypiperidin,
1-(4-Benzoylbutyl)-4-phenylpiperazin, i-(ß-Benzoyläthyl)-piperidin und
1-(ß-Benzoyläthyl)-4-phenylpiperazin.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können sich von anorganischen und organischen Säuren ableiten. Spezielle Beispiele für die zur Salzbildung verwendeten Säuren sind Salzsäure, Bromv/asserstoffsäure, Essigsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zimtsäure und Ascorbinsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe, die zur Behandlung von Psychosen eingesetzt werden können, jedoch keine nennenswerten Nebenwirkungen hervorrufen. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen diejenigen Verbindungen, in denen die Gruppe A eine Trimethylengruppe bedeutet, besonders gute antipsychotische Wirkungen.
L ß 0 9 8 1 0 / 1 0 Π L
Dies haben Versuche zur Bestimmung der zentralen Hemmung der Freisetzung von Catecholaminen und der cholinergisehen Aktivität bei Tieren ergeben. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Erfindung eine höhere Antiapomorphinvdrkung als Chlorpromazin bei gleichzeitig wesentlich schwächerer oder keiner kataleptischen Wirkung. Die Katalepsiewird als Maß der extrapyramidalen Nebenwirkungen angesehen, wie sie übliche Neuroleptica zeigen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine Methylen-, Äthylen- oder Tetramethylengruppe bedeutet, zeigen therapeutisch erwünschte zentrale anticholinerge Eigenschaften. Dies haben Tierversuche ergeben, in denen diese Verbindungen auf ihre antikonvulsiven Eigenschaften untersucht wurden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben allgemein wertvolle pharmakologische Eigenschaften, beispielsweise Wirkung auf das zentrale und autonome Nervensystem, antiadrenerge und analgetische Wirkung. In dieser Hinsicht sind bevorzugt diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine Trimethylengruppe, R ein Halogenatom in der p-Stellung
ρ
und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Acylaminogruppe bedeutet. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine Trimethylengruppe, R ein
Fluoratom in der p-Stellung, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R·^ ein Wasserstoff atom, R eine Benzoyl-, niedere Alkanoyl-, Phenyl-nieöer-alkanoyl-, Cycloalkylcarbonyl- oder Phenoxy-nieder-alkanoylgruppe darstellt.
B 0 9 8 H) / 1 Π 0 L
Γ " - 8 - 25361Β4
Die Verbindungen der Erfindung können in üblichen Verabreichungsformen eingesetzt 'werden, beispielsweise als Tabletten, Kapseln, Mllen und Ihjektionspräparate.
Die Beispiele erl&utern die Erfindung.
Beispiel 1
Eine Lösung von 1,5 g des Hydrazons von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propy3/-4-m-trifiuormethylphenyl~4-hydr^^ in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird bei 0 bis 1O0C unter Rühren mit einer Lösung von 0,8 g Propionylchlorid in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran versetzt. Das Gemisch wird weitere 5 Stunden bei einer Temperatur von unter 100C gerührt, sodann in Eiswasser eingegossen, mit konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird nacheinander mit verdünnter wäßriger Ammoniaklösung und gesättigter wäßriger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der feste Rückstand wird aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Es wird das Propionylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin vom F. 128 bis 1290C erhalten.
Beispiel 2
Eine Lösung von 1,5 g des Hydrazons von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird bei einer Temperatur von 0 bis 1.00C unter Rühren mit einer Lösung von 1,5 g Phenoxyace-
L . £09B10/10(U
•"τ ι · ι < ~: : j
Γ" ι Γ ο <** 'ί γ ■ /
~ 2 b J ο : ο 4
tylchlorld in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran versetzt. Danach wird das Gemisch weitere 3 Stunden bei einer Temperatur unter 100C gerührt, sodann in Eiswasser gegossen, mit konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird nacheinander mit verdünnter wäßriger Ammoniaklösung und gesättigter wäßriger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der feste Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es wird das Phenoxyacetylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin vom F. 75 bis 780C erhalten.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 und 2 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Phenylacetylhydrazon von 1 -£y- (4-Fluorbenzoyl) -propyl7-4-mtrifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 150 bis 1510C; Acetylhydrazon von 1-fy-(4-Fluorbenzoyl)-propyl7-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 163 bis 164,50C; Benzoylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 157 bis 166°C; Phenoxyacetylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-p-chlorphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 151 bis 153,50C; Propionylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-p-chlorphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 143 bis 145°C; Cyclopropylcarbonylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-4-p-chlorphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 134 bis 144°C; Cyclopropylcarbonylhydrazon von 1-/y-(4-Fluorbenzoyl)-propyl/-L4-m-trifluormethylphenyl-4-hydroxypiperidin, F. 178,5 bis 1820
κ η 9 81 α /1 ο η 4

Claims (1)

- ίο - 2 B'j G i G 4 Patentansprüche
1. Phenylalkylketonhydrazon-derivate der allgemeinen Formel I
R1
Vc A-Z
\L·/ ll" " 3
^1P7 N-N-R·3 ,4
1 2
in der R und R Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste, Acylamino-, N-Alkylacylamino-, N-Aralkylacylamino-, Ν,Ν-Dialkylamino-, Nitro- oder Trifluormethylgruppen,
■z 4
R ein Wasser stoff atom oder einen Alkylrest, R einen Acylrest, A einen Alkylenrest und Z entweder eine Gruppe der allgemeinen Formel (a)
(a)
5
in der R ein Yfasserstoffatom, einen Acyloxyrest oder eine Hydroxylgruppe und R ein Wasserstoff a torn, eine Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Ms zu zwei Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste oder Trifluormethylgruppen am Benzolkern substituierte Benzylgruppe darstellt, oder der allgemeinen Formel (b)
L J
υ η 9 8 ι η /1 η η u
ORIGINAL INSPECTED
2 B -5 H ] * 4
(b)
in der die gestrichelte Linie eine gegebenenfalls vorhande-
ne Doppelbindung anzeigt, R ein Wasserstoffatom oder einen
8 Q
Alkylrest und R und R^ Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylreste darstellen, oder der allgemeinen Formel (c)
-OtT
(c)
10 11
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt, oder der allgemeinen Formel (d)
N-(CH0)
(d)
12
bedeutet, in der R ein Viasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Trifluormethylgruppe darstellt und η den Wert O, 1 oder 2 hat, und sämtliche genannten Alkyl-, Alkoxy- und Alkylenreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome _j
λ Ο ί 8 1 ^ / 1 Π Π /, ORIGINAL INSPECTED
enthalten, und ihre Salze mit Säuren.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A eine Trimethylengruppe bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
4
in der R eine Benzoylgruppe, einen niederen Alkanoylrest, einen Phenyl-nieder-alkanoylrest, einen Cycloalkylcarbonyl- oder Phenoxy-nieder-alkanoylrest bedeutet.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
1 2
in der R ein Halogenatom in der p-Stellung und R ein Wasserstoff- oder Halogenatorn oder eine Acylaminogruppe bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
1
in der A eine Trimethylengruppe, R ein Halogenatom in der p-Stellung und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Acylaminogruppe bedeutet.
6. Verbindungen der allgemeinen Formel I-a
R1
I 3 i-N-.R
1 2
in der R ein Halogenatom, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Acylarainogruppe, Rr ein Viass er stoff atom oder
4
einen Alkylrest, R eine Benzoyl-, Alkanoyl-, Phenylalkanoyl-,
ι's Π 9 B 1 Π / 1 Γ; Π U
ORIGINAL INSPECTED
Γ - 13 - 2 B 3 Β
Cycloalkylcarbonyl- oder Phenoxyalkanoylgruppe darstellt und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und sämtliche ge nannten Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylreste 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten, und ihre Salze mit Säuren.
7. Verbindungen nach Anspruch 6 der allgemeinen Formel I-a,
in der R ein Fluoratom bedeutet.
8. Verbindungen nach Anspruch 6 der allgemeinen Formel I-a,
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet.
9. Verbindungen der allgemeinen Formel I-b
-C-CH0CH9CH9-Z
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom und R eine Benzoyl-, Alkanoyl-, Phenylalkanoyl-, Cycloalkylcarbonyl- oder Phenoxyalkanoylgruppe darstellt und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und sämtliche genannten Alkyl- und Alkanoylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,und ihre Salze mit Säuren.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
L J
Γ - 14 - 2 5 3ΒΊ64
(a) ein Phenylalkylketonhydrazon der allgemeinen Formol II
(II)
1 ' ?'
in der R und R Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste, Amino-, Ν,Ν-Dialkylamino-, N-Alkylamino-, N-Aralkylamino-, Acylamino-, N-Alkylacylamino-, Nitro- oder Trifluormethylgruppen darstellen und R , A und
Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer den Acylrest R liefernden Verbindung umsetzt oder (b) ein Phenylalkylketon der allgemeinen Formel III
(III)
"Λ 2
in der R , R , A und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Acylhydrazin der allgemeinen Formel IV
NH0-N-R3
in der R^ und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die nach (a) oder (b) erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
L -J
•h 0 H 8 1 0 / 1 Γι π L
Sf,
Arzneimittel, bestellend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 9 und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.
Uj / 1 η
DE19752536164 1974-08-13 1975-08-13 Phenylalkylketonhydrazon-derivate Ceased DE2536164A1 (de)

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