JPS596304B2 - シンキナブチロフエノンユウドウタイノセイホウ - Google Patents
シンキナブチロフエノンユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS596304B2 JPS596304B2 JP50138836A JP13883675A JPS596304B2 JP S596304 B2 JPS596304 B2 JP S596304B2 JP 50138836 A JP50138836 A JP 50138836A JP 13883675 A JP13883675 A JP 13883675A JP S596304 B2 JPS596304 B2 JP S596304B2
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- Japan
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- formula
- general formula
- formulas
- chemical
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオルト位に水酸基を有するブチロフエノ
ン誘導体およびその酸付加塩の製法に関するものである
。
ン誘導体およびその酸付加塩の製法に関するものである
。
さらに詳細に説明するならば一般式〔１〕式中、Ｒ１は
一般式Ｕ−” （Ｒ２はト リフルオロメチル基をあられす）または一般式一《 １
と （Ｒ３およびＲ４は各々ハロゲン原子またはトリ
フルオロメチル基をあられす）で示される基をあられす
。
一般式Ｕ−” （Ｒ２はト リフルオロメチル基をあられす）または一般式一《 １
と （Ｒ３およびＲ４は各々ハロゲン原子またはトリ
フルオロメチル基をあられす）で示される基をあられす
。
〕であられされるブチロフェノン誘導体の製法に関する
ものである。
ものである。
本発明によつて製造される前記一般式〔１〕であられさ
れるブチロフエノン誘導体、すなわちオルトヒドロキシ
ブチロフエノン誘導体はペルキー特許７５３４７２に開
示されているが、本発明によつて製造されるブチロフエ
ノン誘導体はそこに具体的に示される化合物に比べて数
段優れた薬理作用を有している。
れるブチロフエノン誘導体、すなわちオルトヒドロキシ
ブチロフエノン誘導体はペルキー特許７５３４７２に開
示されているが、本発明によつて製造されるブチロフエ
ノン誘導体はそこに具体的に示される化合物に比べて数
段優れた薬理作用を有している。
すなわち本発明における化合物は極めて強力な中枢神経
抑制作用を示し、精神病治療剤として有用に用い得るの
である。本発明はかかる有用な化合物を工業的に有利に
製造する方法を提供するものである。本発明方法によれ
ば前記一般式〔１〕のブチロフエノン誘導体は一般式〔
Ｉ〕〔式中、ＡおよびＢはハロゲン原子をあられす〕で
あられされる化合物をｍ−フルオロフエノールと適当な
溶媒中あるいは無溶媒にて反応させ、一般式〔式中、Ａ
は前述のとおりである。
抑制作用を示し、精神病治療剤として有用に用い得るの
である。本発明はかかる有用な化合物を工業的に有利に
製造する方法を提供するものである。本発明方法によれ
ば前記一般式〔１〕のブチロフエノン誘導体は一般式〔
Ｉ〕〔式中、ＡおよびＢはハロゲン原子をあられす〕で
あられされる化合物をｍ−フルオロフエノールと適当な
溶媒中あるいは無溶媒にて反応させ、一般式〔式中、Ａ
は前述のとおりである。
〕であられされる化合物を得、次いで一般式〔〕〔式中
、Ｒ１は前述のとおりである。
、Ｒ１は前述のとおりである。
〕であられされる化合物と反応させることによつて製造
される。
される。
このようにして得られた前記一般式〔１〕のプチロフエ
ノン誘導体は種々の無機あるいは有機酸と処理すること
によつて酸付加塩にかえることもできる。先に述べたペ
ルキー特許７５３４７２にはオルトヒドロキシブチロフ
エノよる方法はそれらに比べて極めて優れた方法である
。本発明では極めて短かい工程で従来の方法では合成が
困難と考えられるオルト位に水酸基を有するパラ一置換
ブチロフエノン誘導体を高収率、高純度で合成でき、特
に一般式Ｕの化合物とｍ−フルオロフエノールとの反応
に於ては当然生成すると予想されるパラ０Ｈ置換体の生
成はほとんどなく極めて選択的に反応が進行し、容易に
高純度で目的物が得られる。
ノン誘導体は種々の無機あるいは有機酸と処理すること
によつて酸付加塩にかえることもできる。先に述べたペ
ルキー特許７５３４７２にはオルトヒドロキシブチロフ
エノよる方法はそれらに比べて極めて優れた方法である
。本発明では極めて短かい工程で従来の方法では合成が
困難と考えられるオルト位に水酸基を有するパラ一置換
ブチロフエノン誘導体を高収率、高純度で合成でき、特
に一般式Ｕの化合物とｍ−フルオロフエノールとの反応
に於ては当然生成すると予想されるパラ０Ｈ置換体の生
成はほとんどなく極めて選択的に反応が進行し、容易に
高純度で目的物が得られる。
一般式〔ｌ〕の化合物とｍ−フルオロフエノールとの反
応に於て用いられる適当な触媒としてはルイス酸（たと
えば無水塩化アルミニウム、塩化第二スズ、三フツ化ホ
ウ素があげられる。
応に於て用いられる適当な触媒としてはルイス酸（たと
えば無水塩化アルミニウム、塩化第二スズ、三フツ化ホ
ウ素があげられる。
）があげられるが、特に三フツ化ホウ素エーテルコンプ
レツクスが優れている。又反応溶媒としは二硫化炭素、
塩化メチレン、ニトロメタン、ニトロベンゼン等があげ
られるが、無溶媒でも充分好適に反応を行いうる。反応
温度は５０〜２５０℃の範囲で行うことができ、特に１
００〜２００℃が最適である。すなわち一般式〔〕およ
び一般式〔〕の化合物を三フツ化ホウ素エーテルコンプ
レツクスに混ぜ、加熱、還流することにより最も好適に
反応を進行させる事ができる。
レツクスが優れている。又反応溶媒としは二硫化炭素、
塩化メチレン、ニトロメタン、ニトロベンゼン等があげ
られるが、無溶媒でも充分好適に反応を行いうる。反応
温度は５０〜２５０℃の範囲で行うことができ、特に１
００〜２００℃が最適である。すなわち一般式〔〕およ
び一般式〔〕の化合物を三フツ化ホウ素エーテルコンプ
レツクスに混ぜ、加熱、還流することにより最も好適に
反応を進行させる事ができる。
一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の化合物との反応に於
て用いられる適当な溶媒としてはアミド系溶媒（たとえ
ばホルムアミド、ジメチルホルムアミド）ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等があげられ
る。反応温度は室温から使用する溶媒の沸点までの範囲
が適当であり、又触媒として塩基触媒が用いられる（た
とえば力性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ
、トリエチルアミン、ピリジン）。又一般式〔〕の化合
物とｍ−フルオロフエノールから一般式〔〕の化合物を
得る反応に於て、その中間体である一般式〔Ｖ〕〔式中
、Ａは前述の通りである。〕を単離し同様の条件下で一
般式〔Ｖ〕の化合物を転位せしめ、更に必要に応じてカ
ルボニル基を保護することにょって一般式〔〕の化合物
を得ることもできる。
て用いられる適当な溶媒としてはアミド系溶媒（たとえ
ばホルムアミド、ジメチルホルムアミド）ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等があげられ
る。反応温度は室温から使用する溶媒の沸点までの範囲
が適当であり、又触媒として塩基触媒が用いられる（た
とえば力性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ
、トリエチルアミン、ピリジン）。又一般式〔〕の化合
物とｍ−フルオロフエノールから一般式〔〕の化合物を
得る反応に於て、その中間体である一般式〔Ｖ〕〔式中
、Ａは前述の通りである。〕を単離し同様の条件下で一
般式〔Ｖ〕の化合物を転位せしめ、更に必要に応じてカ
ルボニル基を保護することにょって一般式〔〕の化合物
を得ることもできる。
このようにして得られる本発明化合物は前述したように
精神病治療剤として有用である。
精神病治療剤として有用である。
以下にその指標となる抗アポモルフイン作用および副作
用となるカタレプシ一惹起作用の薬理実験結果に基づい
て、本発明化合物を説明する。（１）試験化合物 １：１−〔γ−（ｐ−ジメチルアミノベンゾイル）プロ
ピル〕−４−ヒドロキシ−４−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）ピペリジン（米国特許第３４７６７６２号
明細書に記載の化合物） １：１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾ
イル）プロピル〕−４−ヒドロキシ４−ｐ−クロロフエ
ニル）ピペリジン（ペルキー特許第７５３４７２号明細
書に記載の化合物） ：１−〔γ−（２・４−ジフルオロベンゾイイル）プロ
ピル〕−４−ヒドロキシ−４（ｍ−トリフルオロメチル
フエニル）ビペリジン（特開昭４９−１４４７６号公報
に記載の化合物） ：１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕−４−ヒドロキシ−４−（ｍ−トリフル
オロメチルフエニノ（へ）ピペリジン（本発明化合物、
実施例２） （４）試験方法 （ａ）抗アポモルフイン作用： ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌＦＯｒｓｃｈｕｎｇ第１０巻
、第１００３〜１００５頁（１９６０年）参照（ｂ）カ
タレプシ一惹起作用：ＮｅｕｒＯｐｈａｒｍａｃＯｌＯ
ｇｙ第１５巻、第６０１〜６０７頁（１９７６年）参照
ただし、試験化合物投与４時間後におけるカタレブシ一
の持続時間を測定した。
用となるカタレプシ一惹起作用の薬理実験結果に基づい
て、本発明化合物を説明する。（１）試験化合物 １：１−〔γ−（ｐ−ジメチルアミノベンゾイル）プロ
ピル〕−４−ヒドロキシ−４−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）ピペリジン（米国特許第３４７６７６２号
明細書に記載の化合物） １：１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾ
イル）プロピル〕−４−ヒドロキシ４−ｐ−クロロフエ
ニル）ピペリジン（ペルキー特許第７５３４７２号明細
書に記載の化合物） ：１−〔γ−（２・４−ジフルオロベンゾイイル）プロ
ピル〕−４−ヒドロキシ−４（ｍ−トリフルオロメチル
フエニル）ビペリジン（特開昭４９−１４４７６号公報
に記載の化合物） ：１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕−４−ヒドロキシ−４−（ｍ−トリフル
オロメチルフエニノ（へ）ピペリジン（本発明化合物、
実施例２） （４）試験方法 （ａ）抗アポモルフイン作用： ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌＦＯｒｓｃｈｕｎｇ第１０巻
、第１００３〜１００５頁（１９６０年）参照（ｂ）カ
タレプシ一惹起作用：ＮｅｕｒＯｐｈａｒｍａｃＯｌＯ
ｇｙ第１５巻、第６０１〜６０７頁（１９７６年）参照
ただし、試験化合物投与４時間後におけるカタレブシ一
の持続時間を測定した。
作用効果の判定は次の基準に基づいた。（１１；）
試験結果
以上の薬理実験結果から明らかなように、本発明化合物
屯公知文献に記載の構造類似化合物に比し、格別顕著な
抗アポモルフイン作用を示すのみならず、副作用となる
カタレプシ一惹起作用が弱く、優れた薬物である。
屯公知文献に記載の構造類似化合物に比し、格別顕著な
抗アポモルフイン作用を示すのみならず、副作用となる
カタレプシ一惹起作用が弱く、優れた薬物である。
本発明によつて得られるブチロフエノン誘導体及びこれ
らの塩類は各種製剤形で、例えば錠剤、糖衣錠、顆粒剤
カプセル、坐薬、注射アンプル等の形態で種々の天然又
は合成担体、希釈剤、安定剤たとえばプドウ糖、庶糖、
乳糖、澱粉、滑石、ステアリン酸マグネシウム、カゼイ
ン、リン酸カルシウム、メチルセルロース、エチルセル
ロース、アラピアゴム、ポリグリコール、トラガント、
蒸留水等と組合せて経口、直腸、非経口的又は局所ＡＪ
．−↓ＩＳｈ＃し， Ｌｈ４Ｊｔト―」トイ ν １１
！，ノコ編サ症状の重さの函数として活性ある活療投与
量は変化するが、人では１日０．００１〜０．２ｙの範
囲で経口投与する。
らの塩類は各種製剤形で、例えば錠剤、糖衣錠、顆粒剤
カプセル、坐薬、注射アンプル等の形態で種々の天然又
は合成担体、希釈剤、安定剤たとえばプドウ糖、庶糖、
乳糖、澱粉、滑石、ステアリン酸マグネシウム、カゼイ
ン、リン酸カルシウム、メチルセルロース、エチルセル
ロース、アラピアゴム、ポリグリコール、トラガント、
蒸留水等と組合せて経口、直腸、非経口的又は局所ＡＪ
．−↓ＩＳｈ＃し， Ｌｈ４Ｊｔト―」トイ ν １１
！，ノコ編サ症状の重さの函数として活性ある活療投与
量は変化するが、人では１日０．００１〜０．２ｙの範
囲で経口投与する。
本発明によつてたとえば下記のブチロフエノン誘導体が
容易に製造される。
容易に製造される。
１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイル
）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオローメチルフエニル
一４−ヒドロキシピペリジン１−〔γ−（２−ヒドロキ
シ−４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−ト
リフルオロメチル−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキ
シピペリジン１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオ
ロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−ｐ−ジクロロフエ
ニル一４−ヒドロキシピペリジン次に実施例をあげて本
発明方法をさらに詳しく説明するが、本発明は何らこれ
らに限定されるものではない。
）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオローメチルフエニル
一４−ヒドロキシピペリジン１−〔γ−（２−ヒドロキ
シ−４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−ト
リフルオロメチル−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキ
シピペリジン１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオ
ロベンゾイル）プロピル〕−４−ｍ−ｐ−ジクロロフエ
ニル一４−ヒドロキシピペリジン次に実施例をあげて本
発明方法をさらに詳しく説明するが、本発明は何らこれ
らに限定されるものではない。
実施例 １
ｍ−フルオロフエノール５３ｔ１γ−クロロブチリルク
ロライド１３２Ｖ１三フツ化ホウ素エーテルコンプレツ
クス２７０ｔを混ぜ、加熱、攪拌し、５時間３０分還流
を保つ。
ロライド１３２Ｖ１三フツ化ホウ素エーテルコンプレツ
クス２７０ｔを混ぜ、加熱、攪拌し、５時間３０分還流
を保つ。
次いで放冷後反応混合物を水に空け酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル層を重そう水、次いで飽和食塩水にて洗
浄し、酢酸エチル層を無水芒硝にて乾燥後芒硝をＰ去し
、減圧下酢酸エチルを留去、次いで残渣を真空蒸留する
とｒ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−フルオローブチロ
フエノンが得られた。
い、酢酸エチル層を重そう水、次いで飽和食塩水にて洗
浄し、酢酸エチル層を無水芒硝にて乾燥後芒硝をＰ去し
、減圧下酢酸エチルを留去、次いで残渣を真空蒸留する
とｒ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−フルオローブチロ
フエノンが得られた。
沸点１２８４〜１３１℃／１．１１１Ｈｇ実施例 ２
実施例１で得られたγ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−
フルオローブチロフエノン４ｆ１４−ｍトリフルオロメ
チルフエニル一４−ヒドロキシピペリジン３７、重そう
１ｔ及びヨウ化カリウム数粒を乾燥トルエン１２０ｄに
混ぜ、約２７時間加熱、還流する、次いで反応混合物を
水に空け、エーテルを加え抽出する。
フルオローブチロフエノン４ｆ１４−ｍトリフルオロメ
チルフエニル一４−ヒドロキシピペリジン３７、重そう
１ｔ及びヨウ化カリウム数粒を乾燥トルエン１２０ｄに
混ぜ、約２７時間加熱、還流する、次いで反応混合物を
水に空け、エーテルを加え抽出する。
有機層に塩酸水を加え攪拌し析出する結晶をｆ取すると
、１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオロメチルフエニル
一４−ヒドロキシピペリジンの塩酸塩が得られた。融点
２１８〜２２１℃実施例 ３ 実施例１で得られたγ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−
フルオロブチロフエノン３．５ｔ１４−ｍ−トリフルオ
ロメチル−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペリ
ジン３Ｖ１炭酸水素ナトリウム０．９ｔ１乾燥トルエン
２５０ｄ及び少量のヨウ化カリウムを混ぜ、約８０時間
加熱、還流する。
、１−〔γ−（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイ
ル）プロピル〕−４−ｍ−トリフルオロメチルフエニル
一４−ヒドロキシピペリジンの塩酸塩が得られた。融点
２１８〜２２１℃実施例 ３ 実施例１で得られたγ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−
フルオロブチロフエノン３．５ｔ１４−ｍ−トリフルオ
ロメチル−ｐ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペリ
ジン３Ｖ１炭酸水素ナトリウム０．９ｔ１乾燥トルエン
２５０ｄ及び少量のヨウ化カリウムを混ぜ、約８０時間
加熱、還流する。
次いで反応混合物を水に空け、酢酸エチルにて抽出し、
更に酢酸エチル層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を塩酸塩
化し、イソプロピルアルコール精製すると、１−〔γ一
（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイル）プロピル
〕−４−ｍ−トリフルオロメチル−ｐ−クロロフエニル
一４−ヒドロキシピペリジンの塩酸塩が得られた。融点
２１０〜２１１℃ 実施例 ４ γ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−フルオロブチロフエ
ノン３．５ｔ１４−ｍ−Ｐ−Ｄｉ−クロロフエニル一４
−ヒドロキシピペリジン３ｔ１炭酸水素ナトリウム０．
９７、ヨウ化カリウム少量を乾燥トルエン２５０ｄに混
ぜ、約８０時間加熱還流する。
更に酢酸エチル層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を塩酸塩
化し、イソプロピルアルコール精製すると、１−〔γ一
（２−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイル）プロピル
〕−４−ｍ−トリフルオロメチル−ｐ−クロロフエニル
一４−ヒドロキシピペリジンの塩酸塩が得られた。融点
２１０〜２１１℃ 実施例 ４ γ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−フルオロブチロフエ
ノン３．５ｔ１４−ｍ−Ｐ−Ｄｉ−クロロフエニル一４
−ヒドロキシピペリジン３ｔ１炭酸水素ナトリウム０．
９７、ヨウ化カリウム少量を乾燥トルエン２５０ｄに混
ぜ、約８０時間加熱還流する。
次いで反応液を水に空け、酢酸エチルにて抽出し、更に
酢酸エチル層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を塩酸塩にし
、イソプロピルアルコール精製すると１−〔γ−（２−
ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−ｐ−Ｄｉ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペ
リジンの塩酸塩が得られた。融点２０２〜２１０℃
酢酸エチル層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を塩酸塩にし
、イソプロピルアルコール精製すると１−〔γ−（２−
ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイル）プロピル〕−４
−ｍ−ｐ−Ｄｉ−クロロフエニル一４−ヒドロキシピペ
リジンの塩酸塩が得られた。融点２０２〜２１０℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子をあらわす。 ）であらわされる化合物と、一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｒ＾２はトリフルオロメチル基をあらわす）また
は一般式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾３お
よびＲ＾４は各々ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基をあらわす）で示される基をあらわす。 〕であらわされる化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前述のとおりである。 ）であらわされるブチロフェノン誘導体およびその酸付
加塩の製造。 ２ 一般式 Ａ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯ−Ｂ （式中、ＡおよびＢはハロゲン原子をあらわす。 ）であらわされる化合物とｍ−フルオロフェノールとを
反応させることによつて一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （式中、Ａは前述のとおりである。 ）であらわされる化合物を得、次いで一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｒ＾２はトリフルオロメチル基をあらわす）また
は一般式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾３お
よびＲ＾４は各々ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基をあらわす）で示される基をあらわす。 〕であらわされる化合物と反応させることを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前述のとおりである。 ）であらわされるブチロフェノン誘導体およびその酸付
加塩の製法。
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50138836A JPS596304B2 (ja) | 1975-11-18 | 1975-11-18 | シンキナブチロフエノンユウドウタイノセイホウ |
| FI760415A FI60390C (fi) | 1975-03-05 | 1976-02-19 | Foerfarande foer framstaellning av neuroleptiska butyrofenoner |
| SE7602049A SE7602049L (sv) | 1975-03-05 | 1976-02-20 | Nya butyrofenonforeningar |
| CS761296A CS188131B2 (en) | 1975-03-05 | 1976-02-27 | Method of producing novel o-hydroxybutyrophenone derivatives |
| GB8171/76A GB1506805A (en) | 1975-03-05 | 1976-03-02 | Butyrophenone compounds |
| CA246,882A CA1077039A (en) | 1975-03-05 | 1976-03-02 | Process for producing novel butyrophenone compounds |
| BE164777A BE839097A (fr) | 1975-03-05 | 1976-03-02 | Procede de production de composes de butyrophenone ayant une activite de depression du systeme nerveux central |
| AT155776A AT346341B (de) | 1975-03-05 | 1976-03-03 | Verfahren zur herstellung von neuen butyrophenonderivaten und ihren salzen |
| DE19762608801 DE2608801A1 (de) | 1975-03-05 | 1976-03-03 | Butyrophenonderivate |
| FR7606032A FR2302728A1 (fr) | 1975-03-05 | 1976-03-03 | Procede de production de composes de butyrophenone, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents presentant une activite de depression du systeme nerveux central |
| CH265176A CH611598A5 (ja) | 1975-03-05 | 1976-03-03 | |
| MX000037U MX3392E (es) | 1975-03-05 | 1976-03-04 | Procedimiento para producir compuestos de butirofenona |
| DK93976*#A DK93976A (da) | 1975-03-05 | 1976-03-04 | Fremgangsmade til fremstilling af butyrophenonforbindelser |
| ES445775A ES445775A1 (es) | 1975-03-05 | 1976-03-04 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 2-hidroxi-4-fluor-butirofenona. |
| AR262454A AR211006A1 (es) | 1975-03-05 | 1976-03-05 | Procedimiento para preparar nuevos derivados de la 2-hidroxi-4-flourobutiprofenona depresores del sistema nervioso central. |
| HU76SU911A HU175175B (hu) | 1975-03-05 | 1976-03-05 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh butirofenona |
| PL1976187731A PL106528B1 (pl) | 1975-03-05 | 1976-03-05 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych butyrofenonu |
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| FR7704816A FR2338274A1 (fr) | 1975-03-05 | 1977-02-18 | Procede de preparation de composes de butyrophenone notamment a groupe 4-(2-oxo-benzimidazolyl)-piperidin-1-yle et nouveaux produits ainsi obtenus, a activite psychotrope |
| US05/952,104 US4235914A (en) | 1975-03-05 | 1978-10-17 | Psychotropic γ-(heterocyclic substituted) butyrophenones |
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| JPS596304B2 true JPS596304B2 (ja) | 1984-02-10 |
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|---|---|---|---|
| JP50138836A Expired JPS596304B2 (ja) | 1975-03-05 | 1975-11-18 | シンキナブチロフエノンユウドウタイノセイホウ |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596304B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0296402A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | スパイラル共振器 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3217009A (en) * | 1959-12-18 | 1965-11-09 | Sterling Drug Inc | 1-(3-oximino-3-phenylpropyl)-4-phenyl-4-propionoxy-piperidine |
| US3476762A (en) * | 1966-12-27 | 1969-11-04 | Aldrich Chem Co Inc | 4' - dimethylamino - 4 - (4 - hydroxy-4-phenyl piperidino)butyrophenones and 4 - (4-phenyl-4-hydroxy - piperidino)-1,1-ethylenedioxy - 1 - (4 - dimethylaminophenyl)butanes |
| JPS4914476A (ja) * | 1972-06-07 | 1974-02-07 |
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-
1975
- 1975-11-18 JP JP50138836A patent/JPS596304B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
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| JPH0296402A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | スパイラル共振器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5262280A (en) | 1977-05-23 |
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