JPS59184252A - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59184252A JPS59184252A JP5899383A JP5899383A JPS59184252A JP S59184252 A JPS59184252 A JP S59184252A JP 5899383 A JP5899383 A JP 5899383A JP 5899383 A JP5899383 A JP 5899383A JP S59184252 A JPS59184252 A JP S59184252A
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- JP
- Japan
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- metal
- group
- polyester resin
- resin composition
- polyester
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル樹脂組成物に関し、詳しくは環状
有機ホスフェートの金属塩を配合することにより結晶化
速度の向上されたポリエステル樹脂組成物に関する。
有機ホスフェートの金属塩を配合することにより結晶化
速度の向上されたポリエステル樹脂組成物に関する。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート
等のポリエステルはその優れた物性から繊維、フィルム
あるいはボトル等の成形品として広（使用されている。
等のポリエステルはその優れた物性から繊維、フィルム
あるいはボトル等の成形品として広（使用されている。
しかしながら、ポリエステルは結晶化速度が遅いため、
成形サイクルが低く、また金型温度を上げる必要があっ
た。
成形サイクルが低く、また金型温度を上げる必要があっ
た。
かかる雑煮を解消しさらに物性を向上させるために、結
晶核剤あるいは結晶化促進剤を使用することが提案され
ている。
晶核剤あるいは結晶化促進剤を使用することが提案され
ている。
例えば特公昭４４−７５４２号公報には中性粘土、金属
酸化物、硫酸塩、リン酸塩等が示されており、特公昭４
６−２９９７７号公報、特公昭４７−１４５０２号公報
、特公昭４８−４０９７号公報及び特公昭４８〜４０９
８号公報には有機カルボン酸の金属塩が示されており、
特公昭４７−２７１’４０号公報にはホスボン酸、ホス
フィン酸等のアルカリ金属塩が示されており、特公昭４
８−５２５’８号公報にはホスホン酸または亜ホスホン
酸の金属塩が示されている。
酸化物、硫酸塩、リン酸塩等が示されており、特公昭４
６−２９９７７号公報、特公昭４７−１４５０２号公報
、特公昭４８−４０９７号公報及び特公昭４８〜４０９
８号公報には有機カルボン酸の金属塩が示されており、
特公昭４７−２７１’４０号公報にはホスボン酸、ホス
フィン酸等のアルカリ金属塩が示されており、特公昭４
８−５２５’８号公報にはホスホン酸または亜ホスホン
酸の金属塩が示されている。
しかしながら、これらの化合物はその効果が不充分であ
り、しかもポリエステルへの均一分散性に劣る等の欠点
を有しており実用上満足し得るものではなかった。本発
明者らはポリエステルの結晶化速度を著しく向上させし
かも、ポリエステルとの観相性が良く均質に添加し得る
化合物を得るために鋭意研究を進めた結果、下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物が上記目的を達成する優れた
結晶化促進剤であることを児いだし本発明に到達した。
り、しかもポリエステルへの均一分散性に劣る等の欠点
を有しており実用上満足し得るものではなかった。本発
明者らはポリエステルの結晶化速度を著しく向上させし
かも、ポリエステルとの観相性が良く均質に添加し得る
化合物を得るために鋭意研究を進めた結果、下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物が上記目的を達成する優れた
結晶化促進剤であることを児いだし本発明に到達した。
即ち本発明は熱可塑性ポリエステル１００屯量部に対し
下記一般式ＣＩ）で表わされる化合物０．００１〜１０
重量部を添加してなるポリエステル樹脂組成物を提供す
るものである。
下記一般式ＣＩ）で表わされる化合物０．００１〜１０
重量部を添加してなるポリエステル樹脂組成物を提供す
るものである。
１
（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々水素原子、アルキル基、ア
リールアルキル基、アリール基またはアルキルアリール
基を示し、Ｘは直接結合手、アルキリデン基、または硫
黄原子を示す。Ｍは金属原子を表わし、ｎは金属の原子
価を示す。〕上記一般式で示される環状有機ホスフェー
トの金属塩について詳しく説明すると、Ｘで示されるア
ルキリデン基としては、メチリデン、エチリデン、イン
グロピリデン、ブチリデン、ヘキシリデン、オクチリデ
ン、ノニリデン、シクロベンチリチン、シクロヘキシリ
デン、シクロオクチリデンなどの基があげられる。
リールアルキル基、アリール基またはアルキルアリール
基を示し、Ｘは直接結合手、アルキリデン基、または硫
黄原子を示す。Ｍは金属原子を表わし、ｎは金属の原子
価を示す。〕上記一般式で示される環状有機ホスフェー
トの金属塩について詳しく説明すると、Ｘで示されるア
ルキリデン基としては、メチリデン、エチリデン、イン
グロピリデン、ブチリデン、ヘキシリデン、オクチリデ
ン、ノニリデン、シクロベンチリチン、シクロヘキシリ
デン、シクロオクチリデンなどの基があげられる。
Ｒ１及びＲ２で示されるアルキル基としては。
メチル、エチル、イングロビル、ｎ−７°チル。
イソブチル、第２ブチル、第６プチル、ｎ−アミル、第
３７ミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エ
チルヘキシル、第６オクチル。
３７ミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エ
チルヘキシル、第６オクチル。
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル、シクロヘキシル、シクロペンチル
等の基があげられ、アリールアルキル基としては、ベン
ジル、フエ＝ 、ＩＩ／ ｘ チ／ｌ／ 、フェニルプ
ロピル等の基カアケラれ、了り−ル基としてはフェニル
、ナフチル等の基があげられ、アルキルアリール基とし
てはトリル、キシリル、イングロビルフェニル等の基が
あげられる。
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル、シクロヘキシル、シクロペンチル
等の基があげられ、アリールアルキル基としては、ベン
ジル、フエ＝ 、ＩＩ／ ｘ チ／ｌ／ 、フェニルプ
ロピル等の基カアケラれ、了り−ル基としてはフェニル
、ナフチル等の基があげられ、アルキルアリール基とし
てはトリル、キシリル、イングロビルフェニル等の基が
あげられる。
また、Ｍで示される金属原子としてはＬｉ、Ｎａ。
Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｏａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｊ
？、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｔｉ、Ｚｒ。
？、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｔｉ、Ｚｒ。
Ｓｂ、（３ｒ、Ｂｉ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉな
どがあげられ、特にＬｉ、Ｎａ、になどのＩａ族金属及
びＭｇ、Ｏａ、Ｓｒ、ＢａなどのＩｌａ 族金属が好ま
しい。
どがあげられ、特にＬｉ、Ｎａ、になどのＩａ族金属及
びＭｇ、Ｏａ、Ｓｒ、ＢａなどのＩｌａ 族金属が好ま
しい。
本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
の具体例を次の表−１に示す。
の具体例を次の表−１に示す。
表−１
−０４Ｈ９
、４ｉ ２ ２
Ａ２３
Ｈ３
本発明において用いられる熱可塑性ポリエステルとして
は例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレ
ンテレフタレート、ポリブチレンチレフクレート、ボリ
イ・オベンチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレ
フタレート、ポリエチレンナフタレート、ホリヘキシレ
ンナフタレート、ポリ−ｐ−エラレノキシベンゾエート
等のホモポリマー及び上記の酸成分及び／またはアルコ
ール成分の一部を１ルの共重合成分で置換し定ものかあ
げられる。この共車台成分としては上ｄ己テレフタル自
夕、ナックレンジカルボン酸の他に７タル酸、イン７タ
ル限、４．４／−フェノキシエタンジカルボン酸、７ジ
ピン酸等の二価カルボン酸及び上記グリコールの他に１
゜１０−テカンシ万一ル、１，４−シクロヘキサンジメ
タツール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等のグリコールがあげられる。
は例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレ
ンテレフタレート、ポリブチレンチレフクレート、ボリ
イ・オベンチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレ
フタレート、ポリエチレンナフタレート、ホリヘキシレ
ンナフタレート、ポリ−ｐ−エラレノキシベンゾエート
等のホモポリマー及び上記の酸成分及び／またはアルコ
ール成分の一部を１ルの共重合成分で置換し定ものかあ
げられる。この共車台成分としては上ｄ己テレフタル自
夕、ナックレンジカルボン酸の他に７タル酸、イン７タ
ル限、４．４／−フェノキシエタンジカルボン酸、７ジ
ピン酸等の二価カルボン酸及び上記グリコールの他に１
゜１０−テカンシ万一ル、１，４−シクロヘキサンジメ
タツール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等のグリコールがあげられる。
また本発明ｉｌｌ成物には従来から公知の添加ｒ１１」
例えは、顔料、マイカ、クルジ、ガラス繊維、炭酸カル
シウム等の元填消、熱安定１１す、光安定犀」、難燃剤
等を配合づ−ることもできる。
例えは、顔料、マイカ、クルジ、ガラス繊維、炭酸カル
シウム等の元填消、熱安定１１す、光安定犀」、難燃剤
等を配合づ−ることもできる。
本発明を来施するに際し、ポリエステルに前記一般式（
Ｉ）で表わされ化合物な添加１″る方法としては従来周
知の方法が適用でき、ポリエステルの重合前、重合中及
び車台後の任意の段階で添加することができる。
Ｉ）で表わされ化合物な添加１″る方法としては従来周
知の方法が適用でき、ポリエステルの重合前、重合中及
び車台後の任意の段階で添加することができる。
以下実施例により本発明を更に詳剛に説明する。
実施例１
固有粘度０．６６のポリエチレンテレフタレート１００
重量部に対し、表−２に６己載した試料１重量部を混合
した後単軸押出機をノ１イ（・て浴融混合しペレットを
作成した。
重量部に対し、表−２に６己載した試料１重量部を混合
した後単軸押出機をノ１イ（・て浴融混合しペレットを
作成した。
このベレットを差動熱量計に入れ１６℃／分で昇湿し、
昇温時の結晶化温度をｄｌす定し、また６００℃で５分
曲融解した後１６°Ｃ／分で降幅した時の結晶化温度を
測定した。また降で静岡の吸熱ピークの筒さＨと、Ｈ／
２のところのＱ’ｉＡ Ｗとの比呂 を求めた。
昇温時の結晶化温度をｄｌす定し、また６００℃で５分
曲融解した後１６°Ｃ／分で降幅した時の結晶化温度を
測定した。また降で静岡の吸熱ピークの筒さＨと、Ｈ／
２のところのＱ’ｉＡ Ｗとの比呂 を求めた。
昇瀝時の結晶化温度か低いほど低温金型で成形した場合
に結晶化度の商い成へか得られ、また降温時の結晶化温
度が高＜Ｈ／Ｗが大きいほど結晶化速度が大きい。
に結晶化度の商い成へか得られ、また降温時の結晶化温
度が高＜Ｈ／Ｗが大きいほど結晶化速度が大きい。
その結果を表−２に示す。
実施例２
固有粘度０．６４のポリエチレンテレフタレート７０車
量部、平均長５ＨＭ、、直径１０μのガラス慌維３０１
バ舒部及び表−３８ｄ載の試料０．５灰量部を混合し、
押し出し加工してペレットを作成した。
量部、平均長５ＨＭ、、直径１０μのガラス慌維３０１
バ舒部及び表−３８ｄ載の試料０．５灰量部を混合し、
押し出し加工してペレットを作成した。
熱
このベレットを用い差動虐計により、６４℃／分の昇温
時及び降温時の結晶化温度を測短しその差（△Ｔ）を求
めた。
時及び降温時の結晶化温度を測短しその差（△Ｔ）を求
めた。
△Ｔか４５℃以上であ、ｌｔば金型温度ｉ ｏ ｏ ”
ｃで成形可能である。
ｃで成形可能である。
その結果を表−６に示す。
表−３
実施例３
固有粘度１．１６のポリブチレンテレフタレート１０．
０重量部に表−４記載の試料０．５重量部を添加し押し
出し加工しベレットを作成した。
０重量部に表−４記載の試料０．５重量部を添加し押し
出し加工しベレットを作成した。
このベレットを自動走差熱脅計に入れ、２５０℃で４分
間溶融径１０℃／分で降温し結晶化温ｊ隻を測定した。
間溶融径１０℃／分で降温し結晶化温ｊ隻を測定した。
また、このペレットを用い２５０℃のホットプレスによ
り厚さ０．８Ｒのシートを作成した。このシートからダ
ンベル型引張試験片を打ち抜き、２５℃で引張衝撃団さ
を測定した。
り厚さ０．８Ｒのシートを作成した。このシートからダ
ンベル型引張試験片を打ち抜き、２５℃で引張衝撃団さ
を測定した。
その結果ケ表−４に示す。
表−４
しく施例４及び比較例４
ジメチルテレツクレート６５型針部、エチレングリコー
ル６５重月部、附ｆ駿マンガン０．０５車力ｉ部をとり
、２００℃で２時間エステル交換反応を行なった。続い
てアジピン酸６５止伝部を加え２２０℃で４時間エステ
ル化反応を行なった後Ａ１化合物（衣−１）４ｆｆｉｉ
ｉ部及び三酸化７ンチモン０．０４Ｍ、Ｍ部を加え２８
０℃に昇ｒｂＡ シ、０．５拡ｒｓＨｇで４時間重縮合
反応を行なった。
ル６５重月部、附ｆ駿マンガン０．０５車力ｉ部をとり
、２００℃で２時間エステル交換反応を行なった。続い
てアジピン酸６５止伝部を加え２２０℃で４時間エステ
ル化反応を行なった後Ａ１化合物（衣−１）４ｆｆｉｉ
ｉ部及び三酸化７ンチモン０．０４Ｍ、Ｍ部を加え２８
０℃に昇ｒｂＡ シ、０．５拡ｒｓＨｇで４時間重縮合
反応を行なった。
得らｔ；たポリエチレンテレツクレートアジペートの還
元粘度は０．７８であった。
元粘度は０．７８であった。
この共重合体を用い自動走査熱量計により１６℃／分で
降温時の結晶化渦度を測定したところ、１５６℃であっ
た。
降温時の結晶化渦度を測定したところ、１５６℃であっ
た。
また、扁１化合物を添加しない以外は全く同様の操作に
より作成したポリエチレンテレフクレートアジベートヲ
用いた場合は降温時の結晶化幌製は認められなかった。
より作成したポリエチレンテレフクレートアジベートヲ
用いた場合は降温時の結晶化幌製は認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 熱可塑性ポリエステル１００重量部に対し、下記一般式
ＣＩ）で表わされる化合？！ＩＯ，ＯＯ’１〜１０重量
部を配合してなるポリエステル樹脂組成物。 １ （式中、Ｒ１及びＲ２は夫々水素原子、アルキル基、ア
リールアルキル基、アリール基またはアルキルアリール
基を示し、Ｘは直接結合手、アルキリデン基、または硫
黄原子を示づ−。Ｍは金属原子を表わし、ｎは金属の原
子価を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5899383A JPS59184252A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5899383A JPS59184252A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184252A true JPS59184252A (ja) | 1984-10-19 |
| JPH0459344B2 JPH0459344B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=13100366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5899383A Granted JPS59184252A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184252A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63248850A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Toray Ind Inc | 共重合ポリエステル組成物 |
| JPH0273837A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 結晶性高分子材料組成物 |
| US5342868A (en) * | 1991-12-05 | 1994-08-30 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Crystalline synthetic resin composition |
| JPH11116822A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗菌性不織布 |
| JP2003012868A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Sunallomer Ltd | 担持核剤組成物を配合した結晶性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| WO2009031407A1 (ja) | 2007-09-04 | 2009-03-12 | Adeka Corporation | ポリオレフィン樹脂用造核剤マスターバッチ |
| WO2009139350A1 (ja) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 株式会社Adeka | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| WO2010024191A1 (ja) | 2008-08-28 | 2010-03-04 | 株式会社Adeka | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| WO2012063814A1 (ja) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | 株式会社Adeka | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
| WO2013187240A1 (ja) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | 株式会社Adeka | 造核剤マスターバッチの製造方法 |
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| KR20180042860A (ko) | 2015-08-20 | 2018-04-26 | 가부시키가이샤 아데카 | 수지 첨가제 조성물 및 이것을 사용한 합성 수지 조성물 |
| WO2019159743A1 (ja) | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 株式会社Adeka | 造核剤、これを用いたポリオレフィン系樹脂組成物およびその成形品 |
-
1983
- 1983-04-04 JP JP5899383A patent/JPS59184252A/ja active Granted
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP4676651B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2011-04-27 | サンアロマー株式会社 | 担持核剤組成物を配合した結晶性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| WO2009031407A1 (ja) | 2007-09-04 | 2009-03-12 | Adeka Corporation | ポリオレフィン樹脂用造核剤マスターバッチ |
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| US8546473B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-10-01 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition |
| WO2009139350A1 (ja) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 株式会社Adeka | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| EP2837654A1 (en) | 2008-05-16 | 2015-02-18 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition |
| WO2010024191A1 (ja) | 2008-08-28 | 2010-03-04 | 株式会社Adeka | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| KR20110056531A (ko) | 2008-08-28 | 2011-05-30 | 가부시키가이샤 아데카 | 폴리올레핀계 수지 조성물 |
| US8288462B2 (en) | 2008-08-28 | 2012-10-16 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition |
| WO2012063814A1 (ja) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | 株式会社Adeka | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
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| KR20150021037A (ko) | 2012-06-14 | 2015-02-27 | 가부시키가이샤 아데카 | 조핵제 마스터배치의 제조 방법 |
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| US10323166B2 (en) | 2015-03-31 | 2019-06-18 | Adeka Corporation | Resin additive composition and antistatic thermoplastic resin composition |
| WO2016158258A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 株式会社Adeka | 樹脂添加剤組成物および帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
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| WO2019159743A1 (ja) | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 株式会社Adeka | 造核剤、これを用いたポリオレフィン系樹脂組成物およびその成形品 |
| KR20200120635A (ko) | 2018-02-13 | 2020-10-21 | 가부시키가이샤 아데카 | 조핵제, 이것을 사용한 폴리올레핀계 수지 조성물 및 그의 성형품 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459344B2 (ja) | 1992-09-22 |
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