JPS59157104A - 耐候性の優れた樹脂組成物 - Google Patents
耐候性の優れた樹脂組成物Info
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- JPS59157104A JPS59157104A JP2949983A JP2949983A JPS59157104A JP S59157104 A JPS59157104 A JP S59157104A JP 2949983 A JP2949983 A JP 2949983A JP 2949983 A JP2949983 A JP 2949983A JP S59157104 A JPS59157104 A JP S59157104A
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F7/00—Magnets
- H01F7/06—Electromagnets; Actuators including electromagnets
- H01F7/08—Electromagnets; Actuators including electromagnets with armatures
- H01F7/18—Circuit arrangements for obtaining desired operating characteristics, e.g. for slow operation, for sequential energisation of windings, for high-speed energisation of windings
- H01F7/1805—Circuit arrangements for holding the operation of electromagnets or for holding the armature in attracted position with reduced energising current
- H01F7/1838—Circuit arrangements for holding the operation of electromagnets or for holding the armature in attracted position with reduced energising current by switching-in or -out impedance
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塗料をはじめとして繊維、熱り塑性樹脂または
熱硬化性樹脂などに添加して耐候性を大幅に改良するこ
とのできる樹脂組成物に関する。
熱硬化性樹脂などに添加して耐候性を大幅に改良するこ
とのできる樹脂組成物に関する。
従来より、各種の樹脂類に添加して耐候性を向上させる
ことのできるものに紫外線吸収剤があるが、かかる紫外
線吸収剤としてはヒドロキシベンゾフェノン系化合物や
ベンゾ） ＩＪアゾール系化合物などが知られている。
ことのできるものに紫外線吸収剤があるが、かかる紫外
線吸収剤としてはヒドロキシベンゾフェノン系化合物や
ベンゾ） ＩＪアゾール系化合物などが知られている。
ところで、これらの化合物は水に徐々に溶解されるもの
である処から、経時的に紫外線吸収の効果が低下してい
くといった欠点を有する。
である処から、経時的に紫外線吸収の効果が低下してい
くといった欠点を有する。
そのために、これらの化合物を高分子化合物に結合せし
めることによって長期的に堂外線吸収効果を持続さ亡よ
うとする試みもなされてはいるけれども、目下の処、有
効なものは見出されていない。
めることによって長期的に堂外線吸収効果を持続さ亡よ
うとする試みもなされてはいるけれども、目下の処、有
効なものは見出されていない。
しかるに、本発明者らはこうした実状に鑑みて鋭意研究
ｌまた結果、長期間に亘って常外線吸収能を持続させる
ことのできる親規な樹脂組成物を見出１７て、本発明を
完成させるに到った。
ｌまた結果、長期間に亘って常外線吸収能を持続させる
ことのできる親規な樹脂組成物を見出１７て、本発明を
完成させるに到った。
すなわち、本発明は必須の成分として、側鎖にエポキシ
基を含有するビニル系重合体とヒドロキシ桂皮酸とを反
応させて得られる樹脂を含んで成る、耐候性の優れた樹
脂組成物を提供するものである。
基を含有するビニル系重合体とヒドロキシ桂皮酸とを反
応させて得られる樹脂を含んで成る、耐候性の優れた樹
脂組成物を提供するものである。
ことにおいて、上記した側鎖にエポキシ基を含有するビ
ニル系重合体とは、工゛ボキシ基を含有するビニル単量
体を単独重合ないしは該エポキシ基含有ビニル単量体と
共重合可能な他のビニル単蓋体と共重合せしめることに
より得られるビニル系（共）重合体を指体するものであ
るが、まずエポキシ基含有ビニル単量体の代表的なもの
にはグリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリ
シジル（メタ）アクリレート、ジグリシジルフマレート
、ジグリシジルマレート、ジグリシジルフマレ−トまた
はアリルグリシジルエーテルなどがあるし、次にこれら
と共重合可能な他のビニル単量体として代表的なものに
はメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ
レート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ベンジル（メタ）ナクリレート、シフチル
フマレート、ジブチルマレート、ジプチルイタコネート
、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、パーサティ
ック酸ビニル、塩化ビニル、（メタ）アクリロニトリル
、β−ヒドロギシエチル（メタ）アクリレート、β−ヒ
ドロキシグロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リル酸、マンイン酸、フマル酸、Ｎ、Ｎ−−ジ−メチル
アミノエチル（メタ）アクリレートまたは（メタ）アク
リルアミドなどがある。
ニル系重合体とは、工゛ボキシ基を含有するビニル単量
体を単独重合ないしは該エポキシ基含有ビニル単量体と
共重合可能な他のビニル単蓋体と共重合せしめることに
より得られるビニル系（共）重合体を指体するものであ
るが、まずエポキシ基含有ビニル単量体の代表的なもの
にはグリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリ
シジル（メタ）アクリレート、ジグリシジルフマレート
、ジグリシジルマレート、ジグリシジルフマレ−トまた
はアリルグリシジルエーテルなどがあるし、次にこれら
と共重合可能な他のビニル単量体として代表的なものに
はメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ
レート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ベンジル（メタ）ナクリレート、シフチル
フマレート、ジブチルマレート、ジプチルイタコネート
、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、パーサティ
ック酸ビニル、塩化ビニル、（メタ）アクリロニトリル
、β−ヒドロギシエチル（メタ）アクリレート、β−ヒ
ドロキシグロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リル酸、マンイン酸、フマル酸、Ｎ、Ｎ−−ジ−メチル
アミノエチル（メタ）アクリレートまたは（メタ）アク
リルアミドなどがある。
以上に掲げられた各七ツマ−からビニル系（共）重合体
を得るには公知慣用の重合方法がいずれも用いられるが
、就中、溶液ラジカル重合によるのが最も好ましい。
を得るには公知慣用の重合方法がいずれも用いられるが
、就中、溶液ラジカル重合によるのが最も好ましい。
他方、前記したヒドロキシ桂皮酸としては０−ヒドロキ
シ桂皮酸、ｍ−ヒドロキシ桂皮酸およびｐ−ヒドロキシ
桂皮酸のいずれもが使用できる。
シ桂皮酸、ｍ−ヒドロキシ桂皮酸およびｐ−ヒドロキシ
桂皮酸のいずれもが使用できる。
そして、前記したエポキシ基含有ビニル系共重合体とこ
れらのヒドロキシ桂皮酸とから本発明組成物の必須成分
たる樹脂を調製するには、エポキシ基含有ビニル系共重
合体中のエポキシ基の１当量に対してヒドロキシ桂皮酸
を１０５〜１．５モルとなる割合で使用して、５０〜１
５０℃程度の温度で反応させればよいが、とのさい、ト
リエチルアミン、ジアザビシクロオクタンまたは２−メ
チルイミダゾールなどの如き触媒を少量添加することに
よ秒、反応時間を短縮することができる。
れらのヒドロキシ桂皮酸とから本発明組成物の必須成分
たる樹脂を調製するには、エポキシ基含有ビニル系共重
合体中のエポキシ基の１当量に対してヒドロキシ桂皮酸
を１０５〜１．５モルとなる割合で使用して、５０〜１
５０℃程度の温度で反応させればよいが、とのさい、ト
リエチルアミン、ジアザビシクロオクタンまたは２−メ
チルイミダゾールなどの如き触媒を少量添加することに
よ秒、反応時間を短縮することができる。
かくして得られる樹脂には、さらに必要に応じて、公知
慣用の硬化剤成分を添加すしめることもできるが、この
ようにして本発明組成物は各種の金属、プラスチック長
、繊維または紙などへの塗装剤としてそのまま用いるこ
ともできるし、あるいは従来公知のアクリル系、ポリエ
ステル系またはウレタン系などの如き各種塗装材に本発
明組成物を少量配合することにより耐候性向上剤として
利用することもできる。
慣用の硬化剤成分を添加すしめることもできるが、この
ようにして本発明組成物は各種の金属、プラスチック長
、繊維または紙などへの塗装剤としてそのまま用いるこ
ともできるし、あるいは従来公知のアクリル系、ポリエ
ステル系またはウレタン系などの如き各種塗装材に本発
明組成物を少量配合することにより耐候性向上剤として
利用することもできる。
まだ、ポリアミド、ボリエろチル、ポリウレタン、ポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂または不飽和ポリエステルなどの
各種の熱可塑性ないしは熱硬化性樹脂に配合１て耐候性
を向上せしめるために利用することもできる。
スチレン、ＡＢＳ樹脂または不飽和ポリエステルなどの
各種の熱可塑性ないしは熱硬化性樹脂に配合１て耐候性
を向上せしめるために利用することもできる。
次に、本発明を参考例、実施例および比較例によ抄具体
的に説明するが、特に断りのない限り、部およさチは重
量基準であるものとする。
的に説明するが、特に断りのない限り、部およさチは重
量基準であるものとする。
参考例１
攪拌機、温度計、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反
応’ｄ５ ＶＣ、キシレン４００部および酢酸ブチル４
００部を仕込んで１２０℃に昇温し、次いでメチルメタ
クリレート（ＭＭＡ）の５００部、ｎ−ブチルメタアク
リレ−）（ｎ−ＤＭＡ／）の２００部、ｎ−ブチルアク
リレート（ｎ −ＢＡ ）の２００部、グリシジルメタ
クリレ−） （ＧＭＡ）の１００部、ｔ−ブチルパーオ
キシオクトエート（ＴＢＰＯ）の２０部、ｔ−プチルバ
−ベンゾニー） （ＴＢＰＢ ）の５部およびキシレン
２００ 部からなる混合物を８時間かけて滴下し、その
後も同温度に１０時間保持して不揮発分（ＮＹ ）が５
０％なるエポキシ基含有ビニル系重合体の溶液を得た。
応’ｄ５ ＶＣ、キシレン４００部および酢酸ブチル４
００部を仕込んで１２０℃に昇温し、次いでメチルメタ
クリレート（ＭＭＡ）の５００部、ｎ−ブチルメタアク
リレ−）（ｎ−ＤＭＡ／）の２００部、ｎ−ブチルアク
リレート（ｎ −ＢＡ ）の２００部、グリシジルメタ
クリレ−） （ＧＭＡ）の１００部、ｔ−ブチルパーオ
キシオクトエート（ＴＢＰＯ）の２０部、ｔ−プチルバ
−ベンゾニー） （ＴＢＰＢ ）の５部およびキシレン
２００ 部からなる混合物を８時間かけて滴下し、その
後も同温度に１０時間保持して不揮発分（ＮＹ ）が５
０％なるエポキシ基含有ビニル系重合体の溶液を得た。
しかるのち、ここにｐ−ヒドロキシ桂皮酸の５０部と２
−メチルイミダゾールの１部とを添加して同温度に１０
時間保持して反応を行なって、ｐ−ヒドロキシ桂皮酸で
変性されたビニル系重合体を得た。以下、これを樹脂（
Ｒ−１）と略記する。
−メチルイミダゾールの１部とを添加して同温度に１０
時間保持して反応を行なって、ｐ−ヒドロキシ桂皮酸で
変性されたビニル系重合体を得た。以下、これを樹脂（
Ｒ−１）と略記する。
参考例２
滴下すべき混合物としてｎ−ＨＭＡの２００部の代わり
にｎ−ＢＡの使用量を３００部とし、ＧＭＡの１００部
の代わりにグリシジルアクリレート（ＧＡ ）の２００
部を使用し、かっｐ−ヒドロキシ桂皮酸の使用量を１０
０部に変更した以外は、参考例１と同様にしてｐ−ヒド
ロキシ桂皮酸で変性されたビニル系重合体を得だ。以−
ド、これを樹脂（Ｒ−２）と略記する。
にｎ−ＢＡの使用量を３００部とし、ＧＭＡの１００部
の代わりにグリシジルアクリレート（ＧＡ ）の２００
部を使用し、かっｐ−ヒドロキシ桂皮酸の使用量を１０
０部に変更した以外は、参考例１と同様にしてｐ−ヒド
ロキシ桂皮酸で変性されたビニル系重合体を得だ。以−
ド、これを樹脂（Ｒ−２）と略記する。
参考例５
参考例１と同様の反応器に、トルエフ ４００部および
酢酸ブチル４００部を仕込んで１１０℃に昇温し、ＭＭ
Ａ４００部、ｎ−ＢＭＡ１００部、ｎ−ＢＡ１６Ｂ部、
β−ヒドロキシエチルメタクリレ−） （ＨＥＭＡ）の
２３２部、トルエンの２００部、アゾビスイソブチロニ
トリル（ＡＩＢＮ ）の１０部、ＴＢＰＯの１゜）８Ｕ
およびＴＢＰＢの３部からなる混合物を４時間かけて滴
下１７、その後も同温度に１５時間保持してＷが５０％
なる水酸基を含有したビニル系重合体を得た。以下、こ
れを重合体（Ｐ−１と略記する。
酢酸ブチル４００部を仕込んで１１０℃に昇温し、ＭＭ
Ａ４００部、ｎ−ＢＭＡ１００部、ｎ−ＢＡ１６Ｂ部、
β−ヒドロキシエチルメタクリレ−） （ＨＥＭＡ）の
２３２部、トルエンの２００部、アゾビスイソブチロニ
トリル（ＡＩＢＮ ）の１０部、ＴＢＰＯの１゜）８Ｕ
およびＴＢＰＢの３部からなる混合物を４時間かけて滴
下１７、その後も同温度に１５時間保持してＷが５０％
なる水酸基を含有したビニル系重合体を得た。以下、こ
れを重合体（Ｐ−１と略記する。
参考例４
参考例１と同様の反応器に、キシレン４ｏ「〕部および
ｎ−ブタノール３００部を仕込んで１１０℃に昇温し、
次いでＭＭＡ５００部、エチルアクリレート３９０部、
アクリル酸１０部、ＨＥＭＡ １００部、ＴＢＰ０１０
部、ＴＢＰＢ１０部およびキシレン３００部からなる混
合物を４時間かけて滴下したのち、同温度に１５時間保
持してＭ′が５０チなる水酸基を含有したビニル系重合
体を得た。以下、これを重合体（Ｐ−２）と略記する。
ｎ−ブタノール３００部を仕込んで１１０℃に昇温し、
次いでＭＭＡ５００部、エチルアクリレート３９０部、
アクリル酸１０部、ＨＥＭＡ １００部、ＴＢＰ０１０
部、ＴＢＰＢ１０部およびキシレン３００部からなる混
合物を４時間かけて滴下したのち、同温度に１５時間保
持してＭ′が５０チなる水酸基を含有したビニル系重合
体を得た。以下、これを重合体（Ｐ−２）と略記する。
実施例１〜３および比較例１．２
第１表に示されるような配合組成割合に従って、Ｗが５
０チでＰＷＣが４０チなる塗料を調製し、シンナーでス
プレー粘度にまで希釈した。次いで、これらの各塗料を
燐酸亜鉛処理鋼板にスプレー塗装したのち、同表に示さ
れるような条件で硬化せしめて膜厚が約４０μｍなる硬
化塗膜を得た０ しかるのち、かくして得られた各種の塗膜についてサン
シャイン・ウェザオメーターによる促進耐候性試験を行
なった処を同表にまとめて示すが、本発明組成物を用い
て得られた塗膜はいずれも耐候性の極めて優れたもので
あることが知れる。
０チでＰＷＣが４０チなる塗料を調製し、シンナーでス
プレー粘度にまで希釈した。次いで、これらの各塗料を
燐酸亜鉛処理鋼板にスプレー塗装したのち、同表に示さ
れるような条件で硬化せしめて膜厚が約４０μｍなる硬
化塗膜を得た０ しかるのち、かくして得られた各種の塗膜についてサン
シャイン・ウェザオメーターによる促進耐候性試験を行
なった処を同表にまとめて示すが、本発明組成物を用い
て得られた塗膜はいずれも耐候性の極めて優れたもので
あることが知れる。
実施例４
参考例１で得られた樹脂（Ｒ−１）と、［クリスコート
Ｐ−１１２０−１［大Ｈ本インキ化学工業■製のアクリ
ル樹脂］との固形分重量比が１：１なる混合物を調製し
、次いでこの混合物をポリエステル織布に固形分塗布量
が５０ｆ／ｉとなるように塗布したのち、６０℃で３０
分間乾燥せしめて、アクリル樹脂でコートされた織布を
得た。
Ｐ−１１２０−１［大Ｈ本インキ化学工業■製のアクリ
ル樹脂］との固形分重量比が１：１なる混合物を調製し
、次いでこの混合物をポリエステル織布に固形分塗布量
が５０ｆ／ｉとなるように塗布したのち、６０℃で３０
分間乾燥せしめて、アクリル樹脂でコートされた織布を
得た。
しかるのち、この織布をサンシャイン・ウエザオメータ
ーにかけて２００時間光照射後の抗張力を調べた処、未
照射布に比１．て１０チ低下しただけであり、耐候性に
優れたものであることが知れる。
ーにかけて２００時間光照射後の抗張力を調べた処、未
照射布に比１．て１０チ低下しただけであり、耐候性に
優れたものであることが知れる。
比較例６
樹脂（Ｒ−１）の使用を一切欠如して、「クリスコート
’Ｐ−１１２０４のみを使用した以外は、実施例４と同
様圧してアクリル樹脂でコートされたポリエステル織布
を得、次いで光照射布に比して５０％も低下しており、
耐候性に劣るものであることが知れる。
’Ｐ−１１２０４のみを使用した以外は、実施例４と同
様圧してアクリル樹脂でコートされたポリエステル織布
を得、次いで光照射布に比して５０％も低下しており、
耐候性に劣るものであることが知れる。
本発明組成物は、以上に具体的に例示されたコーティン
グ剤（塗装剤）以外にも、各種の樹脂成型品用コーティ
ング剤に使用し、あるいは各種の成型用樹脂への添加剤
と【７て使用されて、成型用樹脂の耐候性を向上さする
ことかできる。
グ剤（塗装剤）以外にも、各種の樹脂成型品用コーティ
ング剤に使用し、あるいは各種の成型用樹脂への添加剤
と【７て使用されて、成型用樹脂の耐候性を向上さする
ことかできる。
手続補正書（自発）
昭和５８年１１月２１日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２９４９９号
２、発明の名称
耐候性の優れた樹脂組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１７４ 東京都＠橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
８）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村
茂 邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日
本インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２〜４５１１ （大代表）６
、補正の内容 ＋１１・第９頁２行目の記載を次のように訂正する。
８）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村
茂 邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日
本インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２〜４５１１ （大代表）６
、補正の内容 ＋１１・第９頁２行目の記載を次のように訂正する。
１部、ＨＥＭＡ １００部、ＡＴＢＮ、１０部、ＴＢ
Ｐｏ １０部、ＴＢＰ８ １０部およびキシ」（２１
第１１頁５行目の記載を次のように訂正する。
Ｐｏ １０部、ＴＢＰ８ １０部およびキシ」（２１
第１１頁５行目の記載を次のように訂正する。
「いて２００時間光照射せしめたのらの抗張力を調べた
処、未照射布に比して５０％も低下しており、耐候性に
劣」 以 上
処、未照射布に比して５０％も低下しており、耐候性に
劣」 以 上
Claims (1)
- 側鎖にエポキシ基を含有するビニル系重合体とヒドロキ
シ桂皮酸とを反応させて得られる樹脂を必須の成分とし
て含んで成る、耐候性の優れた樹脂組成物６
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2949983A JPH0248026B2 (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Taikoseinosuguretajushisoseibutsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2949983A JPH0248026B2 (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Taikoseinosuguretajushisoseibutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157104A true JPS59157104A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0248026B2 JPH0248026B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=12277768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2949983A Expired - Lifetime JPH0248026B2 (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Taikoseinosuguretajushisoseibutsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248026B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009282341A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| JP2011144287A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Wakayama Prefecture | 多官能重合性化合物、その製造方法および紫外線吸収性硬化物 |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP2949983A patent/JPH0248026B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009282341A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| JP2011144287A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Wakayama Prefecture | 多官能重合性化合物、その製造方法および紫外線吸収性硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248026B2 (ja) | 1990-10-23 |
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