JPH0581602B2 - - Google Patents
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- JPH0581602B2 JPH0581602B2 JP58145679A JP14567983A JPH0581602B2 JP H0581602 B2 JPH0581602 B2 JP H0581602B2 JP 58145679 A JP58145679 A JP 58145679A JP 14567983 A JP14567983 A JP 14567983A JP H0581602 B2 JPH0581602 B2 JP H0581602B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
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Description
本発明は新規にして有用なる樹脂組成物に関
し、さらに詳細には、(β−メチル)グリシジル
(メタ)アクリレートなどとヒドロキシ桂皮酸ア
ルデヒドまたはヒドロキシ桂皮酸エステルとの反
応物の如き特定のビニル系単量体の単独重合体や
共重合体を含んで成る、塗料をはじめ、熱可塑性
ないしは熱硬化性の樹脂類などに添加して、耐候
性を大幅に向上せしめることの出来る樹脂組成物
に関する。 そのさいの塗料や樹脂類としては、勿論、いず
れのものも使用できるが、就中、アクリル樹脂
系、ポリエステル系樹脂、アルキド樹脂系、ポリ
ウレタン樹脂系またはエポキシ樹脂系などの各種
の塗料が挙げられるし、また、アクリル樹脂系、
ポリエステル系樹脂、ポリウレタン樹脂系または
ポリエーテル系樹脂などの各種の熱可塑性樹脂類
が挙げられるし、さらに、イソシアネート基、エ
ポキシ基、不飽和二重結合、N−メチロールアク
リルアミド基またはN−アルコキシメチルアクリ
ルアミド基の如き、各種の反応性極性基を有する
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂
またはポリウレタン樹脂系;あるいは、エポキシ
樹脂またはアミノ樹脂などの各種の熱硬化性樹脂
類が挙げられる。 従来より、各種樹脂類に添加して耐候性を向上
させうる紫外線吸収剤としてヒドロキシベンゾフ
エノン系化合物またはベンゾトリアゾール系化合
物などが使用されてはいるが、これらの各化合物
は徐々に水に溶解する処から、経時的に効果が低
下するという欠点を有する。 そのために、上記したような化合物を高分子化
合物に結合させて長期的に紫外線吸収能を維持せ
しめんとする試みも為されてはいるが、有効な手
段にしても、適当な供与性化合物にしても未だ見
出されていないというのが現状である。 しかるに、本発明者らはこうした実情に鑑みて
鋭意研究した結果、長期に亙つて紫外線吸収能を
保持しうる樹脂組成物を見出して、本発明を完成
させるに到つた。 すなわち、本発明は一般式
し、さらに詳細には、(β−メチル)グリシジル
(メタ)アクリレートなどとヒドロキシ桂皮酸ア
ルデヒドまたはヒドロキシ桂皮酸エステルとの反
応物の如き特定のビニル系単量体の単独重合体や
共重合体を含んで成る、塗料をはじめ、熱可塑性
ないしは熱硬化性の樹脂類などに添加して、耐候
性を大幅に向上せしめることの出来る樹脂組成物
に関する。 そのさいの塗料や樹脂類としては、勿論、いず
れのものも使用できるが、就中、アクリル樹脂
系、ポリエステル系樹脂、アルキド樹脂系、ポリ
ウレタン樹脂系またはエポキシ樹脂系などの各種
の塗料が挙げられるし、また、アクリル樹脂系、
ポリエステル系樹脂、ポリウレタン樹脂系または
ポリエーテル系樹脂などの各種の熱可塑性樹脂類
が挙げられるし、さらに、イソシアネート基、エ
ポキシ基、不飽和二重結合、N−メチロールアク
リルアミド基またはN−アルコキシメチルアクリ
ルアミド基の如き、各種の反応性極性基を有する
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂
またはポリウレタン樹脂系;あるいは、エポキシ
樹脂またはアミノ樹脂などの各種の熱硬化性樹脂
類が挙げられる。 従来より、各種樹脂類に添加して耐候性を向上
させうる紫外線吸収剤としてヒドロキシベンゾフ
エノン系化合物またはベンゾトリアゾール系化合
物などが使用されてはいるが、これらの各化合物
は徐々に水に溶解する処から、経時的に効果が低
下するという欠点を有する。 そのために、上記したような化合物を高分子化
合物に結合させて長期的に紫外線吸収能を維持せ
しめんとする試みも為されてはいるが、有効な手
段にしても、適当な供与性化合物にしても未だ見
出されていないというのが現状である。 しかるに、本発明者らはこうした実情に鑑みて
鋭意研究した結果、長期に亙つて紫外線吸収能を
保持しうる樹脂組成物を見出して、本発明を完成
させるに到つた。 すなわち、本発明は一般式
【化】
〔ただし、式中のR1およびR2は、それぞれ、
同一であつても異なつていてもよい、水素原子ま
たはメチル基を表わすものとし、R3は水素原子
またはアルコキシル基を表わすものとする。〕 で示されるビニル系単量体〔以下、紫外線吸収能
を付与しうる単量体の意味で、付与性単量体ある
いは単量体(a)ともいう。〕の単独重合体(A)お
よび/またはこの付与性単量体と共重合可能な他
のビニル系単量体(以下、単量体(b)ともいう。)
との共重合体(B)と、さらに、熱可塑性樹脂な
いしは熱硬化性樹脂(以下、これを樹脂類ともい
う。)とを必須の成分として含んで成る、耐候性
の優れた樹脂組成物を提供するものである。 ここにおいて、上記の付与性単量体とは(β−
メチル)グリシジル基を有する(メタ)アクリレ
ートとヒドロキシ桂皮酸アルデヒドまたはヒドロ
キシ桂皮酸エステルとを反応させて得られるよう
な化合物を指称するもので、そのうちでも代表的
なものを示せば、p−ヒドロキシ桂皮酸アルデヒ
ドとグリシジルメタクリレートとの付加物(R1
=CH3、R2=H、R3=H)、p−ヒドロキシ桂皮
アルデヒドとβ−メチルグリシジルメタクリレー
トとの付加物(R1=CH3、R2=CH3、R3=H)、
p−ヒドロキシ桂皮酸メチルとグリシジルメタク
リレートとの付加物(R1=CH3、R2=H、R3=
OCH3)、p−ヒドロキシ桂皮酸メチルとβ−メ
チルグリシジルメタクリレートとの付加物(R1
=CH3、R2=CH3、R3=OCH3)またはp−ヒド
ロキシ桂皮酸エチルとグリシジルメタクリレート
との付加物(R1=CH3、R2=H、R3=
OCH2CH3)などである。 当該付与性単量体はその単独重合体として、あ
るいは当該単量体(a)と共重合可能な単量体(b)との
共重合体として使用することができるが、かかる
単量体(b)として代表的なものには、メチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)
アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル
(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アク
リレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリ
レート、N−メチロール(メタ)アクリルアミ
ド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミ
ド、モノ−もしくはジアルキルフマレート、モノ
−もしくはジアルキルマレート、モノ−もしくは
ジアルキルイタコネート、(メタ)アクリロニト
リル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、
塩化ビニル、バーサテイツク酸ビニル、(メタ)
アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アク
リレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メ
タ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド
などがある。 ここにおいて、前記したそれぞれ単量体(a)と単
量体(b)との使用比率としては、単量体(a)の0.1〜
99重量%に対して単量体(b)の99.9〜1重量%とな
る割合が適当であり、こうした割合で前記した共
重合体(B)が得られる。 以上に掲げられたようなビニル系単量体を用い
て目的とする(共)重合体を得るには、公知慣用
の重合方法がいずれも用いられる。 本発明の樹脂組成物は、ビニル系重合体(A)
および/またはビニル系共重合体(B)と、前掲
した如き、各種の熱可塑性樹脂類ないしは熱硬化
性樹脂類(C)とを必須の成分として含んで成る
が、かかるビニル(共)重合体に対する該樹脂類
(C)の使用量としては、添加効果が発現される
範囲内の、いわゆる適量であればよく、用途に応
じて、適宜、定められるものである処から、一律
には、特定化し難く、また、かかるビニル系単独
重合体(A)とビニル系共重合体(B)とを併用
する場合には、これらの(A)成分と(B)成分
との使用比率としては、(A)成分の1〜99重量
%に対して、(B)成分の99〜1重量%となる割
合が適切である。 かくして得られる本発明の樹脂組成物は、これ
にさらに必要に応じて、硬化剤を配合せしめて金
属、プラスチツクスあるいは紙類などの如き各種
基材用の塗料として、さらには熱可塑性成型用樹
脂ないしは熱硬化性成型用樹脂として使用するこ
とができる。 加えて、かくして得られるビニル系重合体
(A)および/または(B)と、その他の熱可塑
性ないしは熱硬化性樹脂類(C)とを必須の成分
として含んで成る本発明組成物は、アクリル系、
ポリエステル系、アルキド系またはウレタン系な
どの各種の塗料に配合され、あるいは「ナイロ
ン」の如きポリアミド類、ABS樹脂または不飽
和ポリエステル樹脂などの各種の熱可塑性ないし
は熱硬化性樹脂に配合されて、これらの各樹脂あ
るいは塗料に紫外線吸収能を付与し、耐候性を向
上せしめるために利用することもできる。 次に、本発明を参考例、実施例、比較例、応用
例および比較応用例により具体的に説明するが、
以下において特に断りのない限り、部および%は
すべて重量基準であるものとする。 参考例1 〔ビニル系単独重合体(A)の調製
例〕 撹拌装置、温度計、滴下漏斗および窒素導入管
を備えた反応器に、400部のキシレンと400部の酢
酸ブチルとを仕込んで120℃に昇温した。次いで、
ここへβ−メチルグリシジルメタクリレートとp
−ヒドロキシ桂皮酸メチルとの付加物1000部、キ
シレン200部、t−ブチルパーオキシオクトエー
ト30部およびt−ブチルパーオキシベンゾエート
3部からなる混合物を4時間に亙つて滴下し、そ
の後も同温度に15時間保持せしめて、不揮発分
(NV)が50%なる目的重合体(A)を得た。以
下、これを重合体(A−1)と略記する。 参考例3 〔ビニル系共重合体(B)の調製例〕 参考例1と同様の反応器に、400部ずつのキシ
レンとn−ブタノールとを仕込んで120℃に昇温
し、次いでここにスチレンの200部、メチルメタ
クリレートの200部、エチルアクリレートの380
部、アクリル酸の20部、β−ヒドロキシエチルメ
タクリレートの150部、グリシジルメタクリレー
トとp−ヒドロキシ桂皮酸アルデヒドとの付加物
の50部、キシレンの200部、t−ブチルパーオキ
シオクトエートの10部およびt−ブチルパーオキ
シベンゾエートの3部からなる混合物を3時間に
亙つて滴下し、その後も同温度に15時間保持せし
めて、NVが50%なる目的重合体(B)を得た。
以下、これを重合体(B−1)と略記する。 実施例1〜3 ならびに比較例1および2 各参考例で得られたそれぞれの(共)重合体
を、第1表に示すような配合割合でPWC40%、
NV50%の塗料を調製し、次いで各塗料をシンナ
ーでスプレー粘度にまで希釈し、しかるのち燐酸
亜鉛処理鋼板にスプレー塗装し、同表に示される
ような硬化条件で硬化せしめて膜厚が約40μmな
る白色塗膜を得た。 次いで、それぞれの塗膜についてサンシヤイ
ン・ウエザオ・メーターによる促進耐侯性試験を
行つた処、同表に示される如く、本発明組成物は
極めて優れた塗膜を与えるものであるという結果
が得られた。
同一であつても異なつていてもよい、水素原子ま
たはメチル基を表わすものとし、R3は水素原子
またはアルコキシル基を表わすものとする。〕 で示されるビニル系単量体〔以下、紫外線吸収能
を付与しうる単量体の意味で、付与性単量体ある
いは単量体(a)ともいう。〕の単独重合体(A)お
よび/またはこの付与性単量体と共重合可能な他
のビニル系単量体(以下、単量体(b)ともいう。)
との共重合体(B)と、さらに、熱可塑性樹脂な
いしは熱硬化性樹脂(以下、これを樹脂類ともい
う。)とを必須の成分として含んで成る、耐候性
の優れた樹脂組成物を提供するものである。 ここにおいて、上記の付与性単量体とは(β−
メチル)グリシジル基を有する(メタ)アクリレ
ートとヒドロキシ桂皮酸アルデヒドまたはヒドロ
キシ桂皮酸エステルとを反応させて得られるよう
な化合物を指称するもので、そのうちでも代表的
なものを示せば、p−ヒドロキシ桂皮酸アルデヒ
ドとグリシジルメタクリレートとの付加物(R1
=CH3、R2=H、R3=H)、p−ヒドロキシ桂皮
アルデヒドとβ−メチルグリシジルメタクリレー
トとの付加物(R1=CH3、R2=CH3、R3=H)、
p−ヒドロキシ桂皮酸メチルとグリシジルメタク
リレートとの付加物(R1=CH3、R2=H、R3=
OCH3)、p−ヒドロキシ桂皮酸メチルとβ−メ
チルグリシジルメタクリレートとの付加物(R1
=CH3、R2=CH3、R3=OCH3)またはp−ヒド
ロキシ桂皮酸エチルとグリシジルメタクリレート
との付加物(R1=CH3、R2=H、R3=
OCH2CH3)などである。 当該付与性単量体はその単独重合体として、あ
るいは当該単量体(a)と共重合可能な単量体(b)との
共重合体として使用することができるが、かかる
単量体(b)として代表的なものには、メチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)
アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル
(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アク
リレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリ
レート、N−メチロール(メタ)アクリルアミ
ド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミ
ド、モノ−もしくはジアルキルフマレート、モノ
−もしくはジアルキルマレート、モノ−もしくは
ジアルキルイタコネート、(メタ)アクリロニト
リル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、
塩化ビニル、バーサテイツク酸ビニル、(メタ)
アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アク
リレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メ
タ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド
などがある。 ここにおいて、前記したそれぞれ単量体(a)と単
量体(b)との使用比率としては、単量体(a)の0.1〜
99重量%に対して単量体(b)の99.9〜1重量%とな
る割合が適当であり、こうした割合で前記した共
重合体(B)が得られる。 以上に掲げられたようなビニル系単量体を用い
て目的とする(共)重合体を得るには、公知慣用
の重合方法がいずれも用いられる。 本発明の樹脂組成物は、ビニル系重合体(A)
および/またはビニル系共重合体(B)と、前掲
した如き、各種の熱可塑性樹脂類ないしは熱硬化
性樹脂類(C)とを必須の成分として含んで成る
が、かかるビニル(共)重合体に対する該樹脂類
(C)の使用量としては、添加効果が発現される
範囲内の、いわゆる適量であればよく、用途に応
じて、適宜、定められるものである処から、一律
には、特定化し難く、また、かかるビニル系単独
重合体(A)とビニル系共重合体(B)とを併用
する場合には、これらの(A)成分と(B)成分
との使用比率としては、(A)成分の1〜99重量
%に対して、(B)成分の99〜1重量%となる割
合が適切である。 かくして得られる本発明の樹脂組成物は、これ
にさらに必要に応じて、硬化剤を配合せしめて金
属、プラスチツクスあるいは紙類などの如き各種
基材用の塗料として、さらには熱可塑性成型用樹
脂ないしは熱硬化性成型用樹脂として使用するこ
とができる。 加えて、かくして得られるビニル系重合体
(A)および/または(B)と、その他の熱可塑
性ないしは熱硬化性樹脂類(C)とを必須の成分
として含んで成る本発明組成物は、アクリル系、
ポリエステル系、アルキド系またはウレタン系な
どの各種の塗料に配合され、あるいは「ナイロ
ン」の如きポリアミド類、ABS樹脂または不飽
和ポリエステル樹脂などの各種の熱可塑性ないし
は熱硬化性樹脂に配合されて、これらの各樹脂あ
るいは塗料に紫外線吸収能を付与し、耐候性を向
上せしめるために利用することもできる。 次に、本発明を参考例、実施例、比較例、応用
例および比較応用例により具体的に説明するが、
以下において特に断りのない限り、部および%は
すべて重量基準であるものとする。 参考例1 〔ビニル系単独重合体(A)の調製
例〕 撹拌装置、温度計、滴下漏斗および窒素導入管
を備えた反応器に、400部のキシレンと400部の酢
酸ブチルとを仕込んで120℃に昇温した。次いで、
ここへβ−メチルグリシジルメタクリレートとp
−ヒドロキシ桂皮酸メチルとの付加物1000部、キ
シレン200部、t−ブチルパーオキシオクトエー
ト30部およびt−ブチルパーオキシベンゾエート
3部からなる混合物を4時間に亙つて滴下し、そ
の後も同温度に15時間保持せしめて、不揮発分
(NV)が50%なる目的重合体(A)を得た。以
下、これを重合体(A−1)と略記する。 参考例3 〔ビニル系共重合体(B)の調製例〕 参考例1と同様の反応器に、400部ずつのキシ
レンとn−ブタノールとを仕込んで120℃に昇温
し、次いでここにスチレンの200部、メチルメタ
クリレートの200部、エチルアクリレートの380
部、アクリル酸の20部、β−ヒドロキシエチルメ
タクリレートの150部、グリシジルメタクリレー
トとp−ヒドロキシ桂皮酸アルデヒドとの付加物
の50部、キシレンの200部、t−ブチルパーオキ
シオクトエートの10部およびt−ブチルパーオキ
シベンゾエートの3部からなる混合物を3時間に
亙つて滴下し、その後も同温度に15時間保持せし
めて、NVが50%なる目的重合体(B)を得た。
以下、これを重合体(B−1)と略記する。 実施例1〜3 ならびに比較例1および2 各参考例で得られたそれぞれの(共)重合体
を、第1表に示すような配合割合でPWC40%、
NV50%の塗料を調製し、次いで各塗料をシンナ
ーでスプレー粘度にまで希釈し、しかるのち燐酸
亜鉛処理鋼板にスプレー塗装し、同表に示される
ような硬化条件で硬化せしめて膜厚が約40μmな
る白色塗膜を得た。 次いで、それぞれの塗膜についてサンシヤイ
ン・ウエザオ・メーターによる促進耐侯性試験を
行つた処、同表に示される如く、本発明組成物は
極めて優れた塗膜を与えるものであるという結果
が得られた。
【表】
応用例 1
ポリエステル不織布に「クリスコート P−
1120」〔大日本インキ化学工業(株)製のアクリル樹
脂〕と重合体(A−1)との固形分重量比が90/
10なる混合物を固形分塗布量が50g/m2となるよ
うに塗布したのち、60℃で30分間乾燥して樹脂コ
ーテイング織布を得た。 次いで、このコーテイング不織布についてサン
シヤイン・ウエザオ・メーターによる200時間の
光照射を行つたのちの抗張力は未照射布のそれに
比して10%低下しただけであつて、本発明組成物
が耐侯性付与剤として優れたものであることが知
れる。 比較応用例 1 重合体(A−1)の使用を一切欠如した以外
は、応用例1と同様にしてアクリル樹脂でコーテ
イングされたポリエステル不織布を得た。 次いで、このコーテイング布についてサンシヤ
イン・ウエザオ・メーターによる200時間の光照
射を行つたのちの抗張力は未織布のそれに比して
50%も低下し、耐侯性に劣ることが知れる。 本発明組成物は、上記した如きコーテイング剤
としての用途以外にも、成型用樹脂として用いら
れたり、各種成型品用のコーテイング剤として、
あるいは添加剤としても使用され、成型用樹脂の
耐侯性を向上せしめることができる。
1120」〔大日本インキ化学工業(株)製のアクリル樹
脂〕と重合体(A−1)との固形分重量比が90/
10なる混合物を固形分塗布量が50g/m2となるよ
うに塗布したのち、60℃で30分間乾燥して樹脂コ
ーテイング織布を得た。 次いで、このコーテイング不織布についてサン
シヤイン・ウエザオ・メーターによる200時間の
光照射を行つたのちの抗張力は未照射布のそれに
比して10%低下しただけであつて、本発明組成物
が耐侯性付与剤として優れたものであることが知
れる。 比較応用例 1 重合体(A−1)の使用を一切欠如した以外
は、応用例1と同様にしてアクリル樹脂でコーテ
イングされたポリエステル不織布を得た。 次いで、このコーテイング布についてサンシヤ
イン・ウエザオ・メーターによる200時間の光照
射を行つたのちの抗張力は未織布のそれに比して
50%も低下し、耐侯性に劣ることが知れる。 本発明組成物は、上記した如きコーテイング剤
としての用途以外にも、成型用樹脂として用いら
れたり、各種成型品用のコーテイング剤として、
あるいは添加剤としても使用され、成型用樹脂の
耐侯性を向上せしめることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 必須の成分として、一般式 【化】 〔ただし、式中のR1およびR2は、それぞれ、
同一であつても異なつていてもよい、水素原子ま
たはメチル基を、R3は水素原子またはアルコキ
シル基を表わすものとする。〕 で示されるビニル系単量体の単独重合体(A)お
よび/または上記ビニル系単量体と共重合可能な
他のビニル系単量体との共重合体(B)と、これ
らの両ビニル重合体を除いた他の熱可塑性ないし
は熱硬化性樹脂類(C)とを、必須の成分とし
て、含有することを特徴とする、耐候性の優れた
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14567983A JPS6038412A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 耐侯性の優れた樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14567983A JPS6038412A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 耐侯性の優れた樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6038412A JPS6038412A (ja) | 1985-02-28 |
JPH0581602B2 true JPH0581602B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=15390578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14567983A Granted JPS6038412A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 耐侯性の優れた樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6038412A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2457964B1 (en) * | 2009-07-21 | 2015-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition forming thermoset film having photo alignment |
JP5234549B2 (ja) * | 2010-01-15 | 2013-07-10 | 和歌山県 | 多官能重合性化合物、その製造方法および紫外線吸収性硬化物 |
KR101796954B1 (ko) | 2010-04-08 | 2017-11-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광배향성을 가지는 열경화막 형성 조성물 |
WO2019225632A1 (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | 富士フイルム株式会社 | 光配向性共重合体、光配向膜および光学積層体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5829499A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-21 | 松下電器産業株式会社 | スチ−ムアイロン |
-
1983
- 1983-08-11 JP JP14567983A patent/JPS6038412A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5829499A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-21 | 松下電器産業株式会社 | スチ−ムアイロン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6038412A (ja) | 1985-02-28 |
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