JPS5915336B2 - ポリプロピレンエ−テル及びポリ−１，２−ブチレンエ−テルポリオ−ル類の処理法 - Google Patents

ポリプロピレンエ−テル及びポリ−１，２−ブチレンエ−テルポリオ−ル類の処理法

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JPS5915336B2
JPS5915336B2 JP56113814A JP11381481A JPS5915336B2 JP S5915336 B2 JPS5915336 B2 JP S5915336B2 JP 56113814 A JP56113814 A JP 56113814A JP 11381481 A JP11381481 A JP 11381481A JP S5915336 B2 JPS5915336 B2 JP S5915336B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、複金属シアン化物（２種の金属が含まれるシ
アン化物）錯体部類の触媒残留物を含有２５するポリプ
ロピレンエーテル及びポリー１、２＝ブチレンエーテル
ポリオール類を処理して上記残留物をこれらのポリオー
ルから除去し、それに加えて、第１級ヒドロキシル基を
もつこのようなポリオール類を提供する方法に関する。
３０シアン化コバルト亜鉛のような複金属シアン化物錯
体部類の触媒はよく知られている。
これらの触媒をつくる方法とこれらの触媒をアルキレン
オキシドの重合によつて、ポリアルキレンエーテル又は
オキシドをつくるために使用する方法は、合３５衆国特
許第３、２７８、４５７号第３、２７８、４５８号及び
第３、２７８、４５９号及びそれらのものの分割特許第
３、４２７、２５６号、第３、４２７、３３４号、及び
第３，４２７，３３５号に明らかにされている。これら
の複金属シアン化物触媒を使用するポリアルキレンエー
テルポリオール類の製法も、合衆国特許第３，８２９，
５０５号及び第３，９４１，８４９号（分割）に示され
る通りに知られている。合衆国特許第３，８２９，５０
５号の方法は、慣用のアルカリ触媒を用いてつくられる
ポリアルキレンエーテルポリオール類よりも高い分子量
、より高いヒドロキシル官能価、及び望まれている高い
官能価及び分子量水準においてより低い不飽和を示すよ
うなポリアルキレンエーテルポリオール類を望ましくつ
くるものである。
これらのポリオールは、分子量もヒドロキシル官能価も
高低いずれのものでもつくられるから、屈曲性から剛性
までのポリウレタンフオーム、ゴム、熱可塑性材料、熱
硬化性材料の製造に使用できる。アルカリ触媒でつくら
れるポリエーテルポリオールは制限的な分子量しかもた
ない。たとえば複金属シアン化物触媒を使うことの一つ
の特徴は、アルカリ触媒を使うときの制限値約６，００
０とは対称的に高分子量ポリプロピレンエーテルトリオ
ール類が得られる能力である。換言すれば、高分子量の
ヒドロキシル末端ポリプロピレンエーテルをつくるため
にアルカリ触媒を使用すると、ヒドロキシル官能価が実
質的に減少することになるが、一方複金属シアン化物触
媒を使うときは、非常な高分子量でも理論値に近いヒド
ロキシル官能価（すなわちＰＯ重合に開始剤としてトリ
オールを使用する場合は３）を得ることができる。しか
し、重合後このようなポリオール類の中にある複金属シ
アン化物錯体触媒残留物が、ポリウレタン生成物の製造
に先立つて、またその製造に使用する間に、ある望まし
くない反応を起すことがわかつた。
例えば複金属シアン化物錯体触媒残留物を含有するこの
ようなポリオール類、例えばポリブロピレンエーテルポ
リオール類は貯蔵中に触媒残留物を含まないポリオール
類より安定でなく、より速い速度で揮発性不純物を蓄積
する傾向がある。これらの揮発物はポリオールに臭を与
え、アセトアルデヒド、アセトン、プロピオンアルデヒ
ド、及び／又はプロピレンオキシドでありうる。また、
ポリオール中のこのような触媒残留物が、ポリオールと
ポリイソシアネートとの反応中に有意義な量のアロフア
ネート基の形成の触媒作用をすることもわかつた。この
ようなアロフアネート基の形成によつて生成物が生し、
これが架橋されるか連鎖分岐されるが熱に対する安定性
が少なく、プレポリマ一の場合には増大した粘度を示す
生成物ができる。おもしろいことに、ある亜鉛及びコバ
ルトカルボキシレート類は、多くの場合アロフアネート
形成の触媒である（アイ・シ一・コーゴン（１．Ｃ．Ｋ
０ｇ０ｎ）９Ｊ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ２６巻３００４頁（
１９６１年））。更に連錯分岐は粘度に影響しうる。ア
ロフアネートは明らかに分仔間に水素結合されている（
アイ・シ一・コーゴン、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃｃ．
７９巻２２５３頁（１９５７年）。アロフアネート類は
また、ウレタン類より極性が高い。そのほかに、第一級
ヒドロキシル基を含有するポリオール類からポリウレタ
ン類をつくることが最も望ましいということがよく知ら
れている。
第一級ヒドロキシル基は第二級ヒドロキシル基より早く
反応する。複金属シアン化物錯体触媒を使つてエチレン
オキシドとプロピレンオキシドとの混合物を共重合させ
る時でも、エチレンオキシドはプロピレンオキシドより
早く反応するから、末端基は主に第二級ヒドロキシル基
である。このような共重合できる混合物では、水感受性
を防ぐためにエチレンオキシドは小モル量で、普通には
全アルキレンオキシド単量体混合物の約３０モル％を越
えない量で使われる。ポリウレタン生成物は第二級ヒド
ロキシル基を末端とするポリオール類を使用してつくら
れる時より苛酷でない条件下に第一級ヒドロキシル末端
ポリオールからつくられるので、第一級ヒドロキシル末
端ポリオール類が望ましい。更に複金属シアン化物触媒
によつてつくられ、このような触媒の残留物を含有する
ポリプロピレンエーテルポリオールのようなポリエーテ
ルポリオールにエチレンオキシドを加える時、ポリオー
ルへのエチレンオキシドのいくらかの付加が起きた。
しかし主反応はエチレンオキシドの単重合であつた。そ
の結果、結晶性ポリ（エチレンエーテル）ポリオールと
ポリ（プロピレンエーテル）ポリオールとの不均質混合
物が生じ、ポリイソシアネートとの反応で不満足な生成
物を生じた。従つて本発明の一つの目的は、複金属シア
ン化物錯体触媒の残留物を除き、アロフアネート基を生
成しにくくさせたポリアルキレンエーテルポリオール類
を提供するために、この残留物を含有するポリアルキレ
ンエーテルポリオール類の処理法を提供することにある
。本発明のもう一つの目的は、複金属シアン化物錯体触
媒の残留物を除去し、ポリオールをエチレンオキシドで
末端キヤツプして第一級ヒドロキシル末端基をもつ上記
ポリオールを提供するために、この触媒残留物を含有す
るポリアルキレンエーテルポリオールを処理する方法は
提供するにある。
本発明のこれらやその他の目的及び利点は、下の詳細な
説明と実施例から当業者にいつそう明らかになるだろう
。本発明に従つて一複金属シアン化物錯体触媒残留物の
除去は、ポリオール中に含まれる触媒残留物を強塩基で
処理することによつて達成され、それによつてこれをイ
オン種に転化し、イオン種はイオン交換によつて又は中
和とろ過によつて除去できる。
第一級ヒドロキシル基によるキヤツピングは、塩基処理
中又は後、かつイオン交換又は中和とろ過の前にエチレ
ンオキシドを加えることによつて達成される。このよう
に本発明は、亜鉛へキサシアノコバルテートのように理
論値に近いヒドロキシル官能価をもち、触媒残留物を本
質的に含ます、概して安定であるような複金属シアン化
物錯体触媒でつくられるポリプロピレン又はポリブチレ
ンエーテルポリオール類を得る方法を提供する。本発明
はまた、第一の目的を達成しながら、エチレンオキシド
をポリオールへ添加でき、かつ多数の第一級ヒドロキシ
ル基を含有するポリエーテルボリオールが得られる方法
を提供する。このようにしてつくられるエチレンオキシ
ドのキヤツプをつけた触媒を含まない生成物は親材料と
同じ独特な官能価特性をもつとともに、高分子量をもつ
から、本方法で導びかれる生成物も新規である。本発明
に従つて処理される第二級ヒドロキシル基を含有するポ
リエーテルポリオール類は、プロピレンオキシド又は１
，２−ブチレンオキシド又はそれらの混合物の重合によ
つてつくられるポリアルキレンエーテルポリオール類か
らなる。任意にこのプロピレンオキシド又は１，２−ブ
チレンオキシド又はそれらの混合物は副次的なモル量の
、好ましくは約３０モル％を越えないエチレンオキシド
を含有する。このようにポリオール類は基本的にはポリ
プロピレン及びポリ−１，２−ブチレンエーテルポリオ
ール類又はそれらの混合物である。ポリエーテルポリオ
ール類は、上の合衆国特許第３，８２９，３０５号の教
示に従つて、複金属シアン化物錯体部類の触媒、好まし
くはシアン化コバルト亜鉛を使用してつくられる。開始
剤又はテロゲンとして使えるのはエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリロール、ジプロ
ピレングリコール、トリメチロールプロパン、１，２，
６−ヘキサントリオール、へキシレングリコール、グリ
セロール又はへキサントリオールのトリプロピレンオキ
シドアダクト、フロログルシノール、４，６，４′一ト
リヒドロキシジフエニルジメチルメタン、１，１，３−
トリス（４−ヒドロキシーフェニル）プロパン、ペンタ
エリスリトール、ペントール類、へキソール類、例えば
マンニトール、グルコース、フルクトース、シユクロー
ス、ソルビトール等及びそれらの混合物である。重合は
塊状又は溶媒中で実施してよい。アルキレンオキシドと
開始剤が混ざらないか溶けない時には、重合しやすくす
るため、またできれば不飽和を滅らすために溶媒が必要
かも知れない。望んでいる分子量が得られる様に重合が
行なわれる。ナトリウム又は刀リウム金属又はそれらの
混合物又は合金を微粉砕すべきであり、鉱油又は他の不
活性油中の分散液として使用すべきである。ナトリウム
又はカリウムをそのまま使うならば、水分との反応をさ
けるために不活性な条件で、又は水分を含まないか本質
的に水分を含まない条件下に金属を使用すべきである。
金属の代わりに、水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カ
リウムを使用できるし、水酸化ナトリウム及び／又は水
酸化カリウムの水溶液も使用できる。ナトリウム及び／
又はカリウム金属又はそれらの水酸化物は、少なくとも
実質量の、好ましくは全部の複金属シアン化物触媒残留
物を除去可能なイオン種へ転化するのに十分な量で使用
すべきである。ポリオールを末端キヤツプするために、
これにエチレンオキシドを加える場合は、この反応例え
ばポリオール類の実質量の、好ましくは全部の、第二級
ヒドロキシルの第一級ヒドロキシル基への転化を行なわ
せるのに十分な量のアルカリ金属が追加的に存在すべき
である。エチレンオキシドの存在を伴つた場合又は伴わ
ない場合のアルカリ金属の反応は、塊状で、叉は溶媒や
分散液中で実施できる。
混合しやすさや温度調節等にとつては溶媒中の反応が好
ましい。適当な溶媒又は分散媒の例はメタノール（ＫＯ
Ｈ又はＮａＯＨ用）、テトラヒドロフラン、トルエン等
である。その外、溶媒や分散媒を使うと、触媒種や残留
物と処理剤を後でポリオールから除去するのが容易にな
る。エチレンオキシドを使う時は、ポリオール及び複金
属シアン化物触媒とアルカリ金属との反応後で、かつア
ルカリ金属と触媒残留物の除去前にエチレンオキシドを
加える。
ポリオール類の第二級ヒドロキシルの少なくとも一部及
び好ましくは全部を第一級ヒドロキシルへ転化するのに
十分なエチレンオキシドを加える。複金属シアン化物触
媒残留物のイオン種への転化を行ない、ポリオール類の
第二級ヒドロキシル基の少なくともいくらかを第一級ヒ
ドロキシルへ転化するのに十分な時間と温度で、アルカ
リ金属及びエチレンオキシドを反応させる。
このような反応を密閉容器又は反応器中で、窒素、アル
ゴン又はヘリウムガス等の不活性条件下に行うべきであ
る。反応器には加熱及び冷却手段、かきまぜ機、仕込み
及び排出手段等を適宜備えるべきである。複金属シアン
化物錯体触媒残留物とナトリウム及び／又はカリウム処
理剤のイオン（金属）種の除去は、ポリエーテルポリオ
ール反応混合物を陽イオン交換樹脂中を、又は陽イオン
交換剤と次に陰イオン交換剤中を通すことによつて行な
われる。上に指摘されたように、触媒残留物又はイオン
種及び処理剤を含有するポリオールと共に触媒叉は分散
剤を使用すると残留物及び処理剤の除去が容易になる。
樹脂が一般にイオン交換剤として使用される。イオン交
換剤は型と寸法がさまさまである。多くのものが使用で
きる。樹脂を再生してからイオン交換剤中のサイクルを
くり返してよい。イオン交換材料、装置及び方法は周知
である。この点については［エンサイクロペデイア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジー」カークニオスマ一、第二
版、１１巻１９６６年、インターサイエンス・パブリツ
シヤーズ（ジヨン・ウイリ一・アンド・サンズ・インコ
ポレイテツドの部門）、ニユーヨーク、８７１〜８９９
頁； 「エンサイクロペデイア・オブ・ポリマー・サイ
エンス・アンド・テタノロジ一」第７巻１９６７年、イ
ンターサイエンス・パブリツシヤーズ（ジヨン・ウイリ
一・アンド・サンズ インコポレイテツドの部門）、ニ
ユーヨータ、６９２〜７４２頁；「イオン交換技術」ナ
コド（ＮａｃｈＯｄ）及びシューパート（Ｓｃｈｂｅｒ
ｔ），１９５６年、アカデミツク・プレス社、ニユーヨ
ーク：及び「イオン交換］サルモン（ＳａｌｍＯｎ）及
びへイル（Ｈａｌｅ），１９５９年、アカデミツク・プ
レス社、ニユーヨーク、等を参照のこと。触媒残留物や
イオン種と処理剤を除くために、イオン交換をすること
やイオン交換系を使うことの代わりに、イオン種と処理
剤を含有するポリオールを燐酸や硫酸のような鉱酸で処
理し、触媒残留物の処理剤からのイオン種を中和し、こ
れを沈殿させることができる。沈殿は次にろ過で除くこ
とが出来る。中性又はやや酸性のポリオールを提供する
のに十分な酸を使用すべきである。ナトリウム、カリウ
ム等との反応及びエチレンオキシドとの反応の間に使用
される時間と温度はポリオールの分解なしに又は有害な
副生物の生成なしに望む反応を得るのに充分なものであ
るべきである。
反応体の溶解又は分散、温度調節、及び反応及び最終生
成物の取り扱いのために充分な溶媒又は稀釈剤が使用さ
れるべきである。溶媒等は処理の終りに容易にストリツ
ピングによつて除かれ又は重合体は沈殿などによつて回
収される。処理段階の終りに、未反応単量体、溶媒、シ
アン化水素等を除くために、得られたポリオール混合物
をストリツピング（放散）させるのが好ましい。本発明
の方法によつてつくられるポリオール類は安定であるか
、本質的に安定である。
これらのポリオール類は屈曲性ないし剛性のポリウレタ
ンフオームの製造に使用できる。フオームをつくる際に
中性ポリオール類は酸性ポリオール類とは異なる反応の
仕方をするかも知れない。フオームをつくるにはポリオ
ールをトリ−レンジイソシアネート、水、シリコン表面
活性剤、望ましければ補助的な発泡剤、安定剤、難燃剤
、触媒等に混合できる。その外、ポリエーテルポリオー
ル類はフエーシア（ダツシユボード）バンパ一、ペンキ
等のような自動車用と家庭用のポリウレタンエラストマ
ー、塗料、接着剤をつくるのに使用できる。ポリウレタ
ン類に関してもつと詳しい情報を得るには、「ポリエー
テル類」第１部、ポリアルキレンオキシド類その他ポリ
エーテル類、ケイロード、インターサイエンス・パブリ
ツシヤーズ（ジヨン・ウイリ一・アンド・サンズ社の部
門）、ニユーヨーク、１９６３年：「ポリウレタン類」
、化学と技術、第１部、化学、ソーンダース（Ｓａｕｎ
ｄｅｒｓ）及びフリツシユ（Ｆｒｉｓｃｈ）、インター
サイエンス・パブリツシヤーズ（ジヨン・ウイリ一・ア
ンド・サンズ社の部門）、ニユーヨーク、１９６２年；
及び「ポリウレタン類」化学と技術、第Ｈ部技術、ソー
ンダース及びフリツシユ、インターサイエンス・パブリ
ツシヤーズ（ジヨン・ウイリ一・アンド・サンズ社の部
門）、ニユーヨ一久１９６４年、を参照のこと。以下の
実施例は、当業者に本発明を更に詳しく説明するための
ものである。
これらの実施例で、ポリエーテルポリオール類は密閉容
器内で、窒素雰囲気下に処理された。実施例 １ 次の材料を１ガロンのオートクレープに仕込んだ。
加熱を７４℃で４時間５０分行ない、５３から１５ｐｓ
ｉｇ（３７２６Ｋｆ／ＣＴｉｌから１．０５５Ｋｆ曜）
への圧力低下によつて示されるように反応が開始した。
８４℃で２時間にわたりプロピレンオキシドを加えた。
８５７９テトラヒド
ロフラン中の３０重量％エチレンオキシドを９０℃で１
３時間にわたつて加えた。外 観
濃い混濁状態生成物の一部へキサンに溶解して遠心
分離にかけ、透明液と固体部分へ分離した。別の部分の
生成物（不均質生成物）から有用なポリウレタンフオー
ムをつくろうとしたが、この試みは成功しなかつた。
この実施例は、複金属シアン化物錯体触媒残留物が存在
する時にエチレンオキシドでポリオールをキヤツプしよ
うとしても、どんな有効な量でも成効しないことを示し
ている。
実施例 ２ 亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒残留物（２００ｐｐ
ｍＺｎ）を含有するポリ一１，２−ブチレンエーテルグ
リコール（ヒドロキシル価４７、これは２官能価（ジオ
ール）と仮定すると２３８０の分子量を表わす）をＫＯ
Ｈ及びＮＨ４ＯＨで処理してから、イオン交換樹脂中に
通した。
ＫＯＨ処理（自）がＮＨ４ＯＨ処理（Ｂよりも有効に亜
鉛を除くことを分析データは示している。陽イオン及び
陰イオン交換樹脂谷々１５９を含有するカラム（直列）
中を処理混合物を通過させた。
（洗浄液としてメタノール２５０９を含む）双方の樹脂
を通過した最終流出液それぞれ連続する３００９の亜鉛
分析を下に示す。Ｄそれ以上の処理で亜鉛イオンが拾い
上げられないように、カラムを亜鉛で飽和させたことを
示す。
◆）洗浄液の稀釈の影響 実施例 ３ 亜鉛へキサシアノコバルテート触媒残留物（７５ｐｐｍ
Ｚｎ及び３３ｐｐｍＣ０）を含有し０．２７０ｍｅｑ／
９の０Ｈ含量を有するポリプロピレンエーテルトリオー
ル（テロゲンとして「ボラノール」ＣＰ２６Ｏを使つて
製造）の試料１０，０００９をＴＨＦ溶媒中で鉱油中の
４０％ナトリウム分散液５０ｆ！で処理した。
次にこれを更にイソプロパノールの６６５０９と水の５
５０９の混合物で希釈し「アッパーリスト」Ａ−１５（
ローム・アンド・ハース社）陽イオン交換樹脂２，００
０９中に通す。放散後、生成物はＺｎ２ＯｐｐｍとＣＯ
ｌ２ｐｐｍを含有することがわかつた。この例はエチレ
ンオキシドを添加しない場合の触媒残留物の除去を示す
。ポリオールの最終０Ｈ含量は０．２８４ｍｅｑ／９で
あつた。実施例 ４ 亜鉛へキサシアノコバルテート触媒残留物（１００ｐｐ
ｍＺｎ５０ｐｐｍＣ０）を含有するポリプロピレンエー
テルトリオール（テロゲンとして「ポラノール」ＣＰ−
２６０：このトリオールはプロピレンオキシド１２００
０９と１，２，３−トリヒドロキシープロポキシプロパ
ン３０８９との反応によつて触媒を使つてつくつた。
完全な反応を仮定するとトリオールは０．３０ｍｅｑ／
９のヒドロキシル含量と１００００の分子量を有してお
るべきであつた。このトリオールをトルエン及び固体Ｋ
ＯＨと混合した。トルエンを真空下に放散しながら１１
０℃でスラリーを加熱した。次にこれを４０［ｎ［Ｔｌ
Ｈｇと１１０℃で更に１時間４０分放散した。次に９３
℃でエチレンオキシドを加え、４０分反応させた。テト
ラヒドロフランで希釈後、反応溶液を陽イオン交換樹脂
中に１時間当たり１ベツドの容量の速度で通した。材料
仕込み量と放散された生成物の分析を下に示す。この実
施例は、触媒残留物の大巾減少又は除去と、ポリプロピ
レンエーテルトリオールの実質的な末端キヤツピングを
示す。
またこれは、非水性的なＫＯＨを使えることを示してい
る。実施例 ５ この実施例の方法は次の点以外は上記実施例４の方法と
同じであつた。
即ちポリオールの５，０００９当りＫＯＨとトルエンの
量は以下の表１に示され注記される様に変更した。この
実施例では、触媒除去法を前の実施例のとおりに実施し
た。
亜鉛及びコバルト濃度を決定するよりも、イオン交換効
率の指示としてカリウムの存在に対する定性的試験を用
いた。陰性のカリウム試験によつて示されるように試料
が効率的にイオン交換された時、亜鉛とコバルトが同じ
く除去されたものと仮定してよい。カリウムの存在につ
いで試験するために、イオン交換カラムの流出液５滴を
蒸発させた残留物を白金線の輪にのせて燃やし、青色ガ
ラスを通して炎の色を観察した。
紫色が見られない時は、カリウムは１ｐｐｍより少ない
ことが示された。より高い水準が見られた時は、溶液を
新しい樹脂で再処理した。下の表に示すように、ヒドロ
キシル価とＫＯＨ処理温度、エチレンオキシドを加える
速さはさまさまである。
生成物はすべて透明か、わずかに混濁しているのみであ
り、比較的能率的なキヤツピングを示すが、ホモポリエ
チレンオキシドを形成する傾向を全く示さない。他の因
子も関与しているかも知れないが、ＫＯＨによるポリオ
ールのより高温処理をエチレンオキシドの遅い添加速度
と共に使用したときに、高いヒドロキシル価のポリオー
ルに対して第一級キヤツピングがより高いことをこれら
のデータは示唆している。
（１）ジオールーテトゲンとしてジプロピレングリコー
ルを使用。
（２） トリオールーテロゲンとしてポラノールＣＰ−
２６０を使用。
実施例 ６ 下に示すようにテトラヒドロフラン溶液中の亜鉛へキサ
シアノコバルテートーグライムにより（テロゲンとして
ジプロピレングリコールを使用して）ポリプロピレンエ
ーテルジオールをつくつた。
次いで鉱油中のナトリウム金属分散液を加え、１１『Ｃ
で反応させた。この反応溶液にエチレンオキシドを加え
、６６℃で反応させた。次に多量のテトラヒドロフラン
と少量の水で希釈後、ナトリウム及び触媒残留物を除く
ために材料を陽イオン交換樹脂に通した。最後に、キヤ
ツプされたジオールからテトラヒドロフランと水を真空
下に取り去つた。生成物は均質で、第一級ヒドロキシル
の高い含有量をもち、亜鉛及びコバルトの大巾に減少し
た含有量を有していた。最終生成物は均質材料であつた
。
実施例 ７ 上の実施例６のとおりに、（テロゲンとしてジプロピレ
ングリコールを使用して）キヤツプされたポリプロピレ
ンエーテルジオール類を二つの分子量水準でつくつた。
初めにより多くのエチレンオキシドを仕込み、それを反
応させるのにより長い時間をかけた。ある場合には、核
磁気共鳴分析で決定されるように、これが完全なキヤツ
ピングをもたらした。製造条件を下に示す。
得られた結果を表に示す。
比較例 次のデータは処理された（ナトリウム分散液エチレンオ
キシド−イオン交換）ポリオールの末端基の割合として
の不飽和の程度が末処理ポリオールのものと同じ程低い
ことを示す。
上記アメリカ特許番号３，９４１，８４９の実施例６と
１３を参照のこと。
その上これはある分子量の範囲に亘つて且つジオール並
びにテトロールに対してあてはまることが示される。市
販の第一級キヤツプされたポリオールの不飽和も又示さ
れている。亜鉛へキサシアノコバルテートと共に調整し
、本明細書中で記載した様にして触媒を除き第一級ヒド
ロキシル基を生じさせるために処理がされているポリプ
ロピレンエーテルボリオールの不飽和度を以下に示すよ
うに市販のポリオール類と比較した。
（注１） １．上記実施例９中でＡＡＡとして言及した製品２．上
記実施例９中でＢＢＢとして言及した製品３．市販の第
一級のキヤツプしたポリプロピレンエーテルトリオール
、ゼフアリンケミカルＳＦ４．市販の第一級キヤツプし
たポリプロピレンエーテルトリオールユニオンカーバイ
ト４７０１（注２）アッパーリストＡ−１５の新しい樹
脂は、約４．９ｍｅｑ／９の水素イオン濃度と約１６〜
４０メツシユが約９３．３％という粒度をもち、スルホ
ン化された架橋ポリスチレン樹脂であと考えられる。
実施例のまとめ（１）合衆国特許第３，８２９，５０５
号の方法に従つて、触媒として亜鉛ヘキサシアノコバル
テート／クライムを、またテロゲンとして１，２，３−
トリ（２−ヒドロキシープロポキシ）プロパンを使用し
てプロピレンオキシドを重合することによつて実験用ト
リオールをつくり、平均分子量約３，０００と第二級ヒ
ドロキシル基をもつポリプロピレンエーテルトリオール
を得た。
このポリオールを未処理ポリオールと表示する。未処理
ポリオールの一部を鉱油中のナトリウム金属分散液及び
エチレンオキシドと反応させてから陽イオン交換樹脂中
を通し、これを処理済みポリオール（触媒残留物は除去
され第一級０Ｈ基を含有する）と表示する。処理済み及
び未処理双方のポリオールに少量のアミン安定剤（ノー
ガード（ＮＡＵＧＡＲＤ）４４５、置換ジフエニルアミ
ン酸化防止剤、ユニロイヤル・ケミカル社）を加えた。
これらの安定化されたポリオール類をガスクロマトグラ
フイ分析によつて市販のポリプロピレンエーテルポリオ
ールと比較した。これはこれらのポリオール試料を部分
的に充した容器に入れて種々の期間に貯蔵し、その後ガ
ス相のサンプルを採取して分析することを含んでいた。
この分析に用いた容器の充填物は、ウオータース・アソ
シエーツからの多孔性ジビニルベンゼン架橋ポリスチレ
ンのポラバツクＱ（ＰＯＲ−ＡＰＡＫＱ）であつた。カ
ラムは９フイートの長さで、１００〜１２０メツシユの
充填物３フイート区画と８０〜１００メツソユの充填物
６フイート区画とをもつていた。下の表に示されるよう
に、未処理ポリオールは、アミン酸化防止剤で安定化さ
れていても、市販のポリオールよりずつと高い不純物水
準を発現した。他方、未処理ポリオールを触媒残留物を
含まないものに変えると、市販の試料と同量に近い不純
物を発現したが、未処理ポリオールよりはるかに少なか
つた。まとめ（２） 合衆国特許第３，８２９，５０５号の方法に従つて、テ
ロゲンとしてボラノール（０Ｒ００Ｒ）ＣＰ一２６０（
グリセロール又は１，２，３−トリ（２−ヒドロキシー
プロポキシ）プロパンのプロピレンオキシドアダクト、
タウケミカル社）を、又触媒として亜鉛へキサシアノコ
バルテートーグライムを使用して、プロピレンオキシド
からポリプロピレンエーテルトリオール類をつくつた。
これらのポリオール類は約６，０００ないし１７，００
０の平均分子量をもつていた。多数のこれらのポリオー
ル類を鉱油中のナトリウム金属分散液又は水酸化ナトリ
ウム水溶液、及びエチレンオキシドと反応させ、陽イオ
ン交換樹脂中に通したが、これを処理済みポリオール（
触媒残留物なし）と表示する。この処理をしない他のも
のは未処理ポリオール（触媒残留物あり）と表示する。
亜鉛へキサシアノコバルテート触媒残留物及びジフエニ
ルメタン一４，４′−ジイソシアネート（ＭＤＩ）の除
去前後におけるこれらのポリプロピレンエーテルトリオ
ール類からのプレポリマ一の形成を、イソシアネート含
量分析、赤外線スペクトル分析及び粘度によつて調べた
。
プレポリマ一調製におけるヒドロキシル基当りのイソシ
アネート基の喪失は、亜鉛へキサシアノコバルテート触
媒残留物を含有するトリオールでつくつたものより常に
大きいことがわかつた。これを下の表に示す。シアン化
物触媒残留物を除いた試料については、ヒドロキシル基
当りのイソシアネートの平均的減少は１．１４であつた
。他方、触媒残留物を含有する試料については、ヒドロ
キシル基当りのイソシアネートの平均的減少は２，２４
であつた。次式に示すように、ヒドロキシル基当りのイ
ソシアネートの減少は、ウレタン及びアロフアネート形
成の場合、それぞれ１．０と２，０と期待される。ＭＤ
プレポリマ一におけるイソシアネート消費の亜鉛へキサ
シアノコバルテー ト触媒残留物の存在に対する依存度 ネート基の試料に関する赤外線データは、触媒残留物を
含有する試料中のイソシアネートの損失増大がアロフア
ネート基によるものだという考えと一致している。
下の表は、親ポリオールのヒドロキシル含有量に対する
プレポリマ一中のカルボニル赤外線吸光度の比が触媒残
留物の存在に依存していることを示す。この比の平均は
、触媒残留物をもつ試料ともたない試料で各々１．２４
と０．５４であつた。他の点では類似構造のモテルアロ
フオネート及びウレタン化合物類の赤外線カルボニル吸
光度の比は約２，０であることがわかつた。更に、アコ
フオネート構造にはカルボニル基が二つあり、ウレタン
構造には一つしかないから、これは期待される通りであ
る。表 亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒 残留物の存在に対するＭＤＩプレポ リマ一類の赤外線吸光度の依存 このことはより多くのカルボニルが後者のポリマーに存
在することを意味する。
その外、触媒残留物を含有するＭＤＩ−ポリプロピレン
エーテルトリオールプレポリマ一類は、ポリプロピレン
エーテルトリオール出発材料の分子量に関連づけられる
時に、触媒残留物を含まないＭＤＩ−ポリプロピレンエ
ーテルトリオールプレポリマ一の粘度に比べて高い粘度
（２５゜Ｃでのボアズ）を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 複金属シアン化物錯体の類の触媒残留物を含有する
    、ポリプロピレンエーテルポリオールとポリ−１，２−
    ブチレンエーテルポリオールとそれらの混合物からなる
    群から選ばれるポリオールを、触媒残留物をイオン種へ
    転化するのに十分な量と温度と時間でナトリウム金属、
    カリウム金属、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムか
    ら選ばれる処理剤で処理し、上記ポリオールがこのポリ
    オールの第二級の基の少なくともいくらか好ましくは全
    部を第一級ヒドロキシル基に転化するに少なくとも足り
    る量で存在する処理剤と混合物になつている間にエチレ
    ンオキシドを上記ポリオールに加え、次にイオン種と処
    理剤をポリオールから除くことからなる方法。 ２ イオン種と処理剤とを含有するポリオールを鉱酸で
    処理してこのイオン種とこの処理剤を沈殿させ、次に生
    成する沈殿物を除くために上記ポリオールをろ過するこ
    とによつて上記イオン種と上記処理剤との除去が達成さ
    れる、請求の範囲第１項による方法。 ３ イオン種と処理剤とを含有するポリオールを陽イオ
    ン交換樹脂に通すことによつて上記イオン種と上記処理
    剤の除去が達成される、請求の範囲第１項による方法。 ４ ポリオールがポリプロピレンエーテルポリオールで
    あり、残留物が亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体触媒
    からのものであり、かつ処理剤が鉱油中のナトリウム金
    属分散液である、請求の範囲第３項による方法。 ５ 陽イオン交換剤中にポリオールを通した後、追加的
    に陰イオン交換樹脂にも通す、請求の範囲第３項による
    方法。
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