JPS59152A - 画像形成性樹脂組成物 - Google Patents
画像形成性樹脂組成物Info
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- JPS59152A JPS59152A JP57110252A JP11025282A JPS59152A JP S59152 A JPS59152 A JP S59152A JP 57110252 A JP57110252 A JP 57110252A JP 11025282 A JP11025282 A JP 11025282A JP S59152 A JPS59152 A JP S59152A
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- cresol
- poly
- forming resin
- image forming
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子線、Ｘ線等のエネルギー線に感受性を有す
る画像形成性樹脂組成物に関し、詳しくは溶解調整剤と
してポリ（オレフィンスルホン）とマトリックスポリマ
ーとしてノボラックフェノール樹脂を組み合わせて得ら
れる高感度及び高解像度を示す画像形成性樹脂組成物に
関する。
る画像形成性樹脂組成物に関し、詳しくは溶解調整剤と
してポリ（オレフィンスルホン）とマトリックスポリマ
ーとしてノボラックフェノール樹脂を組み合わせて得ら
れる高感度及び高解像度を示す画像形成性樹脂組成物に
関する。
現在、半導体用等の微細加工に種々のレジスト材料が使
用されている。露光された部分にはレジストが形成され
ないいわゆるポジ型のレジストとしてキノンジアジドと
フェノール樹脂を組み合わせた系を用いるフォトレジス
トとポリメタクリル酸メチル、ポリメチルイソプロペニ
ルケトン、ポリブテンスルホン等の電子線、Ｘ線等の高
エネルギ線で分解するクイズの電子線レジスト、Ｘ線レ
ジスト等（以下エネルギ線レジストとする）が知られて
いる。これらのエネルギ線レジストは、微細加工プロセ
スに用いようとした場合、パターニングは微細にできる
ものの続くエツチング工程において耐ドライエツチング
性が弱くウェットエツチングが主として用いられるため
に、エツチング精度に劣る。このため耐ドライエツチン
グ性を有する高感度のエネルギ線レジストが強く要望さ
れている。耐ドライエツチング性があってかつエネルギ
線感度が高いという相矛盾する要求項目に対する一つの
考え方としてフォトレジストにみられるようにフェノー
ル樹脂の溶解性を溶解抑制剤であるキノンジアジドで落
しておき、露光によυキノンジアジドが化学変化をして
溶解性が向上するというシステムは感度と耐ドライエツ
チング性を両立させる有効な方法である。その理由は。
用されている。露光された部分にはレジストが形成され
ないいわゆるポジ型のレジストとしてキノンジアジドと
フェノール樹脂を組み合わせた系を用いるフォトレジス
トとポリメタクリル酸メチル、ポリメチルイソプロペニ
ルケトン、ポリブテンスルホン等の電子線、Ｘ線等の高
エネルギ線で分解するクイズの電子線レジスト、Ｘ線レ
ジスト等（以下エネルギ線レジストとする）が知られて
いる。これらのエネルギ線レジストは、微細加工プロセ
スに用いようとした場合、パターニングは微細にできる
ものの続くエツチング工程において耐ドライエツチング
性が弱くウェットエツチングが主として用いられるため
に、エツチング精度に劣る。このため耐ドライエツチン
グ性を有する高感度のエネルギ線レジストが強く要望さ
れている。耐ドライエツチング性があってかつエネルギ
線感度が高いという相矛盾する要求項目に対する一つの
考え方としてフォトレジストにみられるようにフェノー
ル樹脂の溶解性を溶解抑制剤であるキノンジアジドで落
しておき、露光によυキノンジアジドが化学変化をして
溶解性が向上するというシステムは感度と耐ドライエツ
チング性を両立させる有効な方法である。その理由は。
紫外線に感じるキノンジアジドと、後工程で耐ドライエ
ツチング性を有するフェノール樹脂を組み合わせたこと
によるものでポリメタクリル酸メチル、ポリメチルイソ
プロペニルケトン等それ自体がエネルギ線に感じて崩壊
するタイプに比べて耐ドライエツチング性に優れたもの
が得られるからである。
ツチング性を有するフェノール樹脂を組み合わせたこと
によるものでポリメタクリル酸メチル、ポリメチルイソ
プロペニルケトン等それ自体がエネルギ線に感じて崩壊
するタイプに比べて耐ドライエツチング性に優れたもの
が得られるからである。
電子線、Ｘ線等のエネルギ線に感じるポジ型ブ・４ポリ
マー・サイエンス１７巻ゎ（Ｊ、 Ａｐｐｌ。
マー・サイエンス１７巻ゎ（Ｊ、 Ａｐｐｌ。
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、 ｖｏｌ １７．）
ｐ ３２１１〜３２２１（１９７３）Ｋポリ（オレフ
ィンスルホン）が電子線照射によツーＣ分解することを
用いて電子線レジストに応用することが報告されている
。そこではポリ（ダテンスルポン）が１．Ｘ１０ Ｃ
７ｃｍ２の感度を示ｔことが４１２されでいる。ポリ（
メレフインスルホン）を感エネルギ線拐料として用い更
にマトリックスになるポリマーを選択することにより、
耐ドライエツチング性をもたせることは有用な方法であ
る。その一つは特開昭５４−１５３５７８号公報におい
て物品の製造方法として開示されている。上記明細書中
にはマトリックスポリマーはノボラックと酸性アクリル
ポリマーの中から選択されるとしている。
ｐ ３２１１〜３２２１（１９７３）Ｋポリ（オレフ
ィンスルホン）が電子線照射によツーＣ分解することを
用いて電子線レジストに応用することが報告されている
。そこではポリ（ダテンスルポン）が１．Ｘ１０ Ｃ
７ｃｍ２の感度を示ｔことが４１２されでいる。ポリ（
メレフインスルホン）を感エネルギ線拐料として用い更
にマトリックスになるポリマーを選択することにより、
耐ドライエツチング性をもたせることは有用な方法であ
る。その一つは特開昭５４−１５３５７８号公報におい
て物品の製造方法として開示されている。上記明細書中
にはマトリックスポリマーはノボラックと酸性アクリル
ポリマーの中から選択されるとしている。
マトリックスポリマーはポリ（オレフィンスルホン）と
相溶性があり均一な塗膜になることが必要であり（Ｊ、
Ａｐｐｌ、 Ｐｏｌｙｍ、 ８ｃｉ、、 ｖｏ１
２６゜ｐ１４２１〜１４２６ （１９８１））、すぐれ
た耐ドライエツチング性をを有することが要求される。
相溶性があり均一な塗膜になることが必要であり（Ｊ、
Ａｐｐｌ、 Ｐｏｌｙｍ、 ８ｃｉ、、 ｖｏ１
２６゜ｐ１４２１〜１４２６ （１９８１））、すぐれ
た耐ドライエツチング性をを有することが要求される。
本発明者らは９種々のマトリックスポリマーを検討した
ところ、特定のノボラックフェノール樹脂が、高感度化
に大きく寄与することを見い出し本・発明に至った。
ところ、特定のノボラックフェノール樹脂が、高感度化
に大きく寄与することを見い出し本・発明に至った。
ノボラックフェノール樹脂として知られている樹脂には
純フェノールノボラック樹脂、メチルフェノールである
クレゾールノボラック樹脂。
純フェノールノボラック樹脂、メチルフェノールである
クレゾールノボラック樹脂。
それ以外のアルキル基のついたアルキルフェノールノボ
ラック樹脂等がある。特開昭５４−１５３５７８号公報
の実施例にはｍ−クレゾール１０−クレゾール／ｐ−ｔ
ブチルフェノール（３４，０ｆ／／１３６．ＯＰ／３０
．ＯＰ、総量１．５７モル）に対し３７チのホルムアル
デヒド溶液ヲ１２６．２Ｆ（１，５６モル）用いてノボ
ラックフェノール樹脂を合成した例が示されるが、はと
んどの場合、市販されているアルカリ可溶性ノボラック
フェノール樹脂が用いられる。数少ない例としてオフセ
ット印刷用として特開昭５４−１１６２１８号公報には
フェノール、クレゾールと共に一定量のｔｅｒ ｔ−ア
ルキルフェノールを用いて得られるノボラックフェノー
ル樹脂により印刷インキに対する親和性（感脂性）およ
び耐酸性を改良した組成物が示されている。
ラック樹脂等がある。特開昭５４−１５３５７８号公報
の実施例にはｍ−クレゾール１０−クレゾール／ｐ−ｔ
ブチルフェノール（３４，０ｆ／／１３６．ＯＰ／３０
．ＯＰ、総量１．５７モル）に対し３７チのホルムアル
デヒド溶液ヲ１２６．２Ｆ（１，５６モル）用いてノボ
ラックフェノール樹脂を合成した例が示されるが、はと
んどの場合、市販されているアルカリ可溶性ノボラック
フェノール樹脂が用いられる。数少ない例としてオフセ
ット印刷用として特開昭５４−１１６２１８号公報には
フェノール、クレゾールと共に一定量のｔｅｒ ｔ−ア
ルキルフェノールを用いて得られるノボラックフェノー
ル樹脂により印刷インキに対する親和性（感脂性）およ
び耐酸性を改良した組成物が示されている。
ポリ（オレフィンスルホン）にマトリックスポリマーと
してノボラックフェノール樹脂を組み合わぜた系がエネ
ルギ線によジアルカリ溶液溶解性に差が生じ、現像処理
を行なうことにより画像を形成し得る機構は概ね次のよ
うなものである。
してノボラックフェノール樹脂を組み合わぜた系がエネ
ルギ線によジアルカリ溶液溶解性に差が生じ、現像処理
を行なうことにより画像を形成し得る機構は概ね次のよ
うなものである。
マトリックスポリマー自体はアルカリ溶液に可溶であっ
てもそこにアルカリ溶液に不溶なポリ（オレフィンスル
ホン）を混合分散すると系全体はアルカリ溶液に対し見
かけトはとんど溶解しなくなる。これは、紫外線レジス
トの一種であるノボラックフェノール樹脂とＯ−キノン
ジアジドの組み合わせ系におけるものと類似である。エ
ネルギ線によりポリ（オレフィンスルホン）は、主鎖が
切断され低分子量化し、低分子計化したものは場合によ
ってｔよ揮発性が高いため揮赦し、また残ったものもア
ルカリ溶液に対する溶解阻害効果が弱いため系全体とし
てはアルカリ溶液に溶解性になる。
てもそこにアルカリ溶液に不溶なポリ（オレフィンスル
ホン）を混合分散すると系全体はアルカリ溶液に対し見
かけトはとんど溶解しなくなる。これは、紫外線レジス
トの一種であるノボラックフェノール樹脂とＯ−キノン
ジアジドの組み合わせ系におけるものと類似である。エ
ネルギ線によりポリ（オレフィンスルホン）は、主鎖が
切断され低分子量化し、低分子計化したものは場合によ
ってｔよ揮発性が高いため揮赦し、また残ったものもア
ルカリ溶液に対する溶解阻害効果が弱いため系全体とし
てはアルカリ溶液に溶解性になる。
したがって、マトリックスポリマーに要求される基本的
な溶解特性は単独では容易にアルカリ可溶性があシ、微
量のポリ（オレフィンスルホン）が存在すると途端に溶
解しなくなるといカぐ う性質を有するとと夛ン望まれる。
な溶解特性は単独では容易にアルカリ可溶性があシ、微
量のポリ（オレフィンスルホン）が存在すると途端に溶
解しなくなるといカぐ う性質を有するとと夛ン望まれる。
我々はこの２条件を設定しその溶解性の比をもって種々
ノボラックフェノール樹脂の改良を試みたところ、特定
の範囲の材料組成と分子量を有するノボラックフェノー
ル樹脂が著しく優れた性質を示すことを見出し本発明に
至った。
ノボラックフェノール樹脂の改良を試みたところ、特定
の範囲の材料組成と分子量を有するノボラックフェノー
ル樹脂が著しく優れた性質を示すことを見出し本発明に
至った。
本発明はポリ（オレフィンスルホン）及びマトリックス
ポリマーを含有し、マトリックスポリマーを （１）ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールを主成分とし、
ｍ−クレゾール／ｐ −クレゾールのモル比を４０／６
０〜５５／４５の範囲とし。
ポリマーを含有し、マトリックスポリマーを （１）ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールを主成分とし、
ｍ−クレゾール／ｐ −クレゾールのモル比を４０／６
０〜５５／４５の範囲とし。
（２）ホルムアルデヒド／クレゾールのモル比ヲ５／ｌ
Ｏ〜８／１０の範囲として得られるノボラックフェノー
ル樹脂とした画像形成性樹脂組成物に関する。
Ｏ〜８／１０の範囲として得られるノボラックフェノー
ル樹脂とした画像形成性樹脂組成物に関する。
ポリ（オレフィンスルホン）と相溶性がアシ。
これを感エネルギ線性の溶解阻害剤としてのボヌｒＬ７
／ニア す（オレフィン）を組み合わせることにより露ハ 元部はアル７カリ溶液にきれいに溶解し、未露光部は逆
にほとんど溶解せず、非常にコントラストが良くしたが
って高感度の画像形成性樹脂組成物を得ることができる
。
／ニア す（オレフィン）を組み合わせることにより露ハ 元部はアル７カリ溶液にきれいに溶解し、未露光部は逆
にほとんど溶解せず、非常にコントラストが良くしたが
って高感度の画像形成性樹脂組成物を得ることができる
。
本発明になる画像形成性樹脂組成物は、ポジ型画像形成
性樹脂組成物として用いることが好ましい。
性樹脂組成物として用いることが好ましい。
本発明におけるポリ（オレフィンスルホン）は既に公知
の化合物であ如、公知の製造法によって得ることができ
る。例えば、ポリ（２−メチルペンテン−トスルホン）
、ｙｔ−’＋７（フテン・スルホン）、ポリ（シクロヘ
キセン・スルホン）。
の化合物であ如、公知の製造法によって得ることができ
る。例えば、ポリ（２−メチルペンテン−トスルホン）
、ｙｔ−’＋７（フテン・スルホン）、ポリ（シクロヘ
キセン・スルホン）。
ポリ（２−ヘプテン・スルホン）などがおる。
本発明におけるノボラックフェノール樹脂の製造にはｍ
−クレゾール／ｐ−クレゾールのモル比及びホルムアル
デヒド／クレゾールのモル比以外にりいてｄ９例えば１
高分子合成の実験法Ｊ（ｔ９７２ｚ、ｐ 化学同人）ｐ
；口」、 ｌ−高分子合成実験法ｊ （東京化学同人
１９６２年）ｐ ２６１等に記載されるような通常のノ
ボラックフェノール樹脂の合成法の条Ｖ１−が採用され
る。
−クレゾール／ｐ−クレゾールのモル比及びホルムアル
デヒド／クレゾールのモル比以外にりいてｄ９例えば１
高分子合成の実験法Ｊ（ｔ９７２ｚ、ｐ 化学同人）ｐ
；口」、 ｌ−高分子合成実験法ｊ （東京化学同人
１９６２年）ｐ ２６１等に記載されるような通常のノ
ボラックフェノール樹脂の合成法の条Ｖ１−が採用され
る。
本発明におけるマトリックスポリマーは９ｍ−クレゾー
ルとｐ−クレゾールを主成分として得られるが１ｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールの他に０−クレゾール、アル
ギルフェノール。
ルとｐ−クレゾールを主成分として得られるが１ｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールの他に０−クレゾール、アル
ギルフェノール。
フェノール等を用いてもよい。
ホルムアルデヒドはホルマリン、パラホルムアルデヒド
等として反応される。ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
、ホルムアルデヒド等１ｄ、 例えば７０〜１１０℃で
１〜２０時間反応される。
等として反応される。ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
、ホルムアルデヒド等１ｄ、 例えば７０〜１１０℃で
１〜２０時間反応される。
この反応にはシュウ酸、硫酸、塩酸、硝酸等の有機また
は無機の酸触媒が使用できる。反応によって溶液は白濁
するが、これを静置し上澄の水層を分離除去後、脱溶剤
を行なう。脱溶剤は真空蒸溜で行なう方法、多量のガス
と共に薄膜蒸発させる方法、ベンゼン、トルエン等によ
る共沸脱水、脱溶剤などを適用できる。
は無機の酸触媒が使用できる。反応によって溶液は白濁
するが、これを静置し上澄の水層を分離除去後、脱溶剤
を行なう。脱溶剤は真空蒸溜で行なう方法、多量のガス
と共に薄膜蒸発させる方法、ベンゼン、トルエン等によ
る共沸脱水、脱溶剤などを適用できる。
脱溶剤ではポルマリン中のメタノール・ジ生成し危水お
よび未反応のクレゾールの一部またはすべてが除かれる
。５０〜１００ｍｌＴｌ）（ｇの減圧下で昇温していき
１２０〜２００℃で流出物が無くなるまで行なうか、共
沸溶剤としてベンゼン、トルエン、キシレン等を適量用
いて共沸脱水を行なった後、共沸溶剤も除去することが
好ましい。ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾールのモル比が
、５５／４５よシ太きくてはノボ２ツクフエノール樹脂
のアルカリに対する溶解性が低下し、また４０／６０未
満ではアルカリに対する溶解性が高すぎて本発明の効果
が得られない。
よび未反応のクレゾールの一部またはすべてが除かれる
。５０〜１００ｍｌＴｌ）（ｇの減圧下で昇温していき
１２０〜２００℃で流出物が無くなるまで行なうか、共
沸溶剤としてベンゼン、トルエン、キシレン等を適量用
いて共沸脱水を行なった後、共沸溶剤も除去することが
好ましい。ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾールのモル比が
、５５／４５よシ太きくてはノボ２ツクフエノール樹脂
のアルカリに対する溶解性が低下し、また４０／６０未
満ではアルカリに対する溶解性が高すぎて本発明の効果
が得られない。
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの総量はホルムアルデ
ヒドに対する反応成分の９０チ以上を占めていれば好ま
しい効果が得られる。
ヒドに対する反応成分の９０チ以上を占めていれば好ま
しい効果が得られる。
本発明においては、ホルムアルデヒド／クレゾールのモ
ル比は５／１０〜８／１０の範囲とされる。この場合ク
レゾールとは１ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールに加
えて０−クレゾール、フ′ルギルフェノール、フェノー
ル等ｔ 用いる場合にはこれらも含む。これよシ少ない
とノボラックフェノール樹脂が低分子量のためアルカリ
溶液に溶解しすぎ逆にこれより多い場合には反応中にゲ
ル化をおこすからである。
ル比は５／１０〜８／１０の範囲とされる。この場合ク
レゾールとは１ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールに加
えて０−クレゾール、フ′ルギルフェノール、フェノー
ル等ｔ 用いる場合にはこれらも含む。これよシ少ない
とノボラックフェノール樹脂が低分子量のためアルカリ
溶液に溶解しすぎ逆にこれより多い場合には反応中にゲ
ル化をおこすからである。
本発明においてはポリ（オレフィンスルホン）とノボラ
ックフェノール樹脂は重置比でポリ（メレフインスルホ
ン）／ノボラックフェノール樹脂が５／９５〜５０１５
０の範囲で用いることが好ましい。
ックフェノール樹脂は重置比でポリ（メレフインスルホ
ン）／ノボラックフェノール樹脂が５／９５〜５０１５
０の範囲で用いることが好ましい。
本発明になる画像形成性樹脂組成物は溶液として用いら
れる。溶剤としては酢酸イソアミル。
れる。溶剤としては酢酸イソアミル。
クロロベンゼン／酢酸ブチル混合溶剤、酢酸メチルセロ
ソルブ／シクロヘキサン混合溶剤、アセトンなどが使用
可能であるが、酢酸イソアミルが好ましい。
ソルブ／シクロヘキサン混合溶剤、アセトンなどが使用
可能であるが、酢酸イソアミルが好ましい。
本発明になる組成物には必要に応じて第３成分としてフ
ッ素系、シリコン系の界面活性剤。
ッ素系、シリコン系の界面活性剤。
シランカップリング剤等がポリ（オレフィンスルホン）
及びノボラックフェノール樹脂に対しで０〜５ Ｍ −
、ｔ ％程度添加されても良い。
及びノボラックフェノール樹脂に対しで０〜５ Ｍ −
、ｔ ％程度添加されても良い。
以Ｆ実施例によシ説明する。
合成例１
ｍ−クレゾール １３５ｐ （１，２５ｍｏ
ｌ）ｐ −フレジーｋ １３５Ｐ （１，
２５ｍｏｌ）３５ｑ６ホルマリン １３９．３１
ｉ’ （１，６３ｍｏｌ）濃塩酸
０．４ｍｌ上記の成分を分留器、還流器、攪拌装置をつ
けた５００ｍ１フラスコに秤量し攪拌しなから油浴上で
昇温した。９０℃で２時間反応後静置、冷却した。上澄
層を除去後窒素ガスを通しながら再度加熱を行ない留出
する水分、溶剤、未反応クレゾールを分流、除去する。
ｌ）ｐ −フレジーｋ １３５Ｐ （１，
２５ｍｏｌ）３５ｑ６ホルマリン １３９．３１
ｉ’ （１，６３ｍｏｌ）濃塩酸
０．４ｍｌ上記の成分を分留器、還流器、攪拌装置をつ
けた５００ｍ１フラスコに秤量し攪拌しなから油浴上で
昇温した。９０℃で２時間反応後静置、冷却した。上澄
層を除去後窒素ガスを通しながら再度加熱を行ない留出
する水分、溶剤、未反応クレゾールを分流、除去する。
加熱は徐々に昇温し１７５℃まで行ない、フラスコ内の
内容物をステンレスバットにあけ冷却した。得られたノ
ボラックフェノール樹脂は重縁平均分子量３０００．未
反応クレゾール含有量１２チ、軟化点１２５℃であった
。
内容物をステンレスバットにあけ冷却した。得られたノ
ボラックフェノール樹脂は重縁平均分子量３０００．未
反応クレゾール含有量１２チ、軟化点１２５℃であった
。
合成例２
ｍ−クレゾール １３５ｙ （１，２５ｍｏｌ）
ｐ−クレゾール １３５１ｉ’ （１，２５ｍ
ｏｌ）３５チホルマリ７ １５０ｙ−（１，７５
ｍｏｌ）濃塩酸 ０．４ｍｌ上記の
成分を分留器、還流器、攪拌装置をつけた５００ｍ１フ
ラスコに秤Ｉ゛シ、油浴で９０℃に昇温しそのまま５時
間保温し攪拌しつつ反応を行なった。その後トルエン１
００ｍ／を添加して加熱しつつ共沸脱水を行なう。約１
２０ｍ１の水が共沸脱水された。反応溶液に窒素ガスを
噴き込みながら１６０℃まで昇温しトルエンを蒸製９同
収した。
ｐ−クレゾール １３５１ｉ’ （１，２５ｍ
ｏｌ）３５チホルマリ７ １５０ｙ−（１，７５
ｍｏｌ）濃塩酸 ０．４ｍｌ上記の
成分を分留器、還流器、攪拌装置をつけた５００ｍ１フ
ラスコに秤Ｉ゛シ、油浴で９０℃に昇温しそのまま５時
間保温し攪拌しつつ反応を行なった。その後トルエン１
００ｍ／を添加して加熱しつつ共沸脱水を行なう。約１
２０ｍ１の水が共沸脱水された。反応溶液に窒素ガスを
噴き込みながら１６０℃まで昇温しトルエンを蒸製９同
収した。
フラスコ内容物をステンレスバット上に流し出し冷却し
た。得られたノボラックフェノール樹脂は淡黄色固体で
軟化点１２０℃、未反応クレゾール含有１」０チ９重量
平均分子量３３００であった。
た。得られたノボラックフェノール樹脂は淡黄色固体で
軟化点１２０℃、未反応クレゾール含有１」０チ９重量
平均分子量３３００であった。
比較合成例１
合成りレゾール ２７０？（２，５ｍｏｌ）（ｍ
−／ｐ−モル比＝６／４） ３５チホルマリン １５０１ｉ’ （１，７５
ｍｏｌ）シュウ酸三水和物 ＩＰ 上記の成分を還流器、攪拌装置付き５００ｍ／フラスコ
に秤量し、油浴で９０℃に昇温し２時間還流反応を行な
った。反応溶液を水洗し水層を、デカンテーションで除
去後、エバポレーターを用いて５０〜１００ ｍｍＨＨ
の減圧下で脱水を行なった。加熱は徐々にあげ、最終１
７０℃まで行なった。内容物をステンレスバットに流し
出し冷却した。得られたノボラックフェノール樹脂は軟
化点１２０℃、未反応クレゾール含有駿３％１重量平均
分子量３５００であった。
−／ｐ−モル比＝６／４） ３５チホルマリン １５０１ｉ’ （１，７５
ｍｏｌ）シュウ酸三水和物 ＩＰ 上記の成分を還流器、攪拌装置付き５００ｍ／フラスコ
に秤量し、油浴で９０℃に昇温し２時間還流反応を行な
った。反応溶液を水洗し水層を、デカンテーションで除
去後、エバポレーターを用いて５０〜１００ ｍｍＨＨ
の減圧下で脱水を行なった。加熱は徐々にあげ、最終１
７０℃まで行なった。内容物をステンレスバットに流し
出し冷却した。得られたノボラックフェノール樹脂は軟
化点１２０℃、未反応クレゾール含有駿３％１重量平均
分子量３５００であった。
比較合成例２
ｍ−クレゾール８１Ｐ （０，７５ｍ０Ｉ）ｐ−クレ
ゾール １８９７ （１，７５ｍｏｌ）３５％
ホルマリ７ １５０Ｆ （１，７５ｍｏｌ）濃塩
酸 Ｑ、４ｍ１２合 上記の成分を用いてザ戒例２と同様の合成方法で合成を
行ないノボラックフェノール樹脂を得た。
ゾール １８９７ （１，７５ｍｏｌ）３５％
ホルマリ７ １５０Ｆ （１，７５ｍｏｌ）濃塩
酸 Ｑ、４ｍ１２合 上記の成分を用いてザ戒例２と同様の合成方法で合成を
行ないノボラックフェノール樹脂を得た。
得られたノボラックフェノール樹脂は軟化点１１０℃、
未反応クレゾール量１５％１重量平均分子量２５００で
あった。
未反応クレゾール量１５％１重量平均分子量２５００で
あった。
比較合成例３
ｍ−クレゾール １３５ｙ−（１，２５ｍ０１）
ｐ−クレゾール １３５１ｉＬ （１，２５ｍ
ｏｌ）３５係ホルマリン ２１４５’ （２，
５１ηｏｆ）濃塩酸 ０．２ｍｌ上
記の成分を用いて合成例１と同様の方法で合成を行なっ
た。しかし９０℃で１時間攪拌した時点で粘度が上がシ
すぎ攪拌不可能となってしまった。
ｐ−クレゾール １３５１ｉＬ （１，２５ｍ
ｏｌ）３５係ホルマリン ２１４５’ （２，
５１ηｏｆ）濃塩酸 ０．２ｍｌ上
記の成分を用いて合成例１と同様の方法で合成を行なっ
た。しかし９０℃で１時間攪拌した時点で粘度が上がシ
すぎ攪拌不可能となってしまった。
比較合成例４
ｍ−フレジー／Ｌ １３５ｙ （１，２５ｍ０
１．）ｐ−クレゾール １３５５’ （１，
２５ｍｏｌ）３５％ホルマリ７ ８５．７１ｉ
’（１，０ｍｏｌ）濃塩酸 ０．４
ｍｌ上記の成分を用いて合成例１と同様の方法で合成を
行なった。得られたノボラックフェノール樹脂は室温で
も粘性があり重量平均分子量１３００であった。
１．）ｐ−クレゾール １３５５’ （１，
２５ｍｏｌ）３５％ホルマリ７ ８５．７１ｉ
’（１，０ｍｏｌ）濃塩酸 ０．４
ｍｌ上記の成分を用いて合成例１と同様の方法で合成を
行なった。得られたノボラックフェノール樹脂は室温で
も粘性があり重量平均分子量１３００であった。
合成例３
ｎｌ−クレゾール １３３．６ （１，２４
ｍ０１）ｐ−クレゾール １０９．４ （１
，０１ｍｏｌ）Ｏ−フレジー／Ｌ＝ ２７
（０，２５ｍｏｆ）３５％ホルマリン １３
９．３ ！（１，６３ｍｏｌ ）濃塩酸
０．４ｍｌ」−記の成分を用いて合成例１と同様
の方法で合成して淡黄色のノボラックフェノール樹脂を
得た。
ｍ０１）ｐ−クレゾール １０９．４ （１
，０１ｍｏｌ）Ｏ−フレジー／Ｌ＝ ２７
（０，２５ｍｏｆ）３５％ホルマリン １３
９．３ ！（１，６３ｍｏｌ ）濃塩酸
０．４ｍｌ」−記の成分を用いて合成例１と同様
の方法で合成して淡黄色のノボラックフェノール樹脂を
得た。
軟化点１１５℃９重量平均分子Ｊｊ２５００．未反応ク
レゾールｉｌＯ％であった。
レゾールｉｌＯ％であった。
合成例４
１００ｍＪフラスコ中で２−メチルペンテン−１をリグ
ラムアルミニウムハイドロオキサイド上で約１時間還流
し、過酸化物を除去する。真空蒸留により蒸製して攪拌
子を入れた反応容器に５Ｑｍｇの精製した２−メチルペ
ンテン−１を得る。真空系にして凍結脱気処理を２回繰
り返し脱気する。
ラムアルミニウムハイドロオキサイド上で約１時間還流
し、過酸化物を除去する。真空蒸留により蒸製して攪拌
子を入れた反応容器に５Ｑｍｇの精製した２−メチルペ
ンテン−１を得る。真空系にして凍結脱気処理を２回繰
り返し脱気する。
この反応容器は一９０℃に冷却する。反応容器に五酸化
リンで脱水した１００ｍ１の二酸化硫黄を凝縮させる。
リンで脱水した１００ｍ１の二酸化硫黄を凝縮させる。
さらにあらかじめ真空蒸留をして脱気を２回１テなって
おいたｔ−ブチル・ハイトロパーオキザイド３ｙ−を真
空下で反応容器内に真空蒸留で移動させる。
おいたｔ−ブチル・ハイトロパーオキザイド３ｙ−を真
空下で反応容器内に真空蒸留で移動させる。
反応容器を徐々に暖めて行き、全体が均一になるように
電磁攪拌器で攪拌する。反応温度は−５０〜−４０℃に
保つ。約５時間後、過剰の二酸化硫黄を蒸留除去する。
電磁攪拌器で攪拌する。反応温度は−５０〜−４０℃に
保つ。約５時間後、過剰の二酸化硫黄を蒸留除去する。
反応容器を室温にもとしア七ｔンで溶解しメタノール中
に沈殿させる。沈殿したポリマーを粉砕し３０℃真空下
で乾燥してポリ＜２−’ｆルベンテンシースルホン）
ヲ得＊。
に沈殿させる。沈殿したポリマーを粉砕し３０℃真空下
で乾燥してポリ＜２−’ｆルベンテンシースルホン）
ヲ得＊。
実施例１
合成例１で得たノボラックフェノ １．Ｏｆｆ−ル
樹脂 酢酸イソアミル ５ｍｌ上記の組
成物の溶液を作成した。この溶液を３インチのシリコン
ウェハー士に約２０００回転／分で回転塗布して１００
℃で１０分乾燥して膜厚Ｑ、 ５ ／ｌｎｌの乾燥塗膜
を得／ζ。２０ＫＶ電子線照射装光した。４可−チのテ
トラメチルアンモニウムヒドロオキシド水溶液で現像処
理したところ、露光部は３０〜６０秒で溶解し露光特性
曲線からｌμＣ／ｌｙｌの感度であることがわかった。
樹脂 酢酸イソアミル ５ｍｌ上記の組
成物の溶液を作成した。この溶液を３インチのシリコン
ウェハー士に約２０００回転／分で回転塗布して１００
℃で１０分乾燥して膜厚Ｑ、 ５ ／ｌｎｌの乾燥塗膜
を得／ζ。２０ＫＶ電子線照射装光した。４可−チのテ
トラメチルアンモニウムヒドロオキシド水溶液で現像処
理したところ、露光部は３０〜６０秒で溶解し露光特性
曲線からｌμＣ／ｌｙｌの感度であることがわかった。
更に現像時間を２倍にしたものについても確認したとこ
ろ、未露光部の膜厚減少は５％以下と非常に良好であっ
た。
ろ、未露光部の膜厚減少は５％以下と非常に良好であっ
た。
比較例１
酢酸イソアミル ５Ｍ−上記の組成
物の溶液を作成した。実施例１と同様に３インチのウエ
ノ・−上に膜厚０．５μｍの乾燥塗膜を得た。２０ＫＶ
電子線照射装置で０．１〜１０のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロオキシド水溶液で現像処理したところ露光部
は６０〜８０秒で溶解し、露光特性曲線からは５μＣ／
ｃｒｒｉ’の感度であることがわかった。しかし現像時
間を１５０秒にしたものは未露光部も２０％の膜厚の減
少が認められ、電子顕微鏡観察の結果表面が荒れている
ことが昭められた。
物の溶液を作成した。実施例１と同様に３インチのウエ
ノ・−上に膜厚０．５μｍの乾燥塗膜を得た。２０ＫＶ
電子線照射装置で０．１〜１０のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロオキシド水溶液で現像処理したところ露光部
は６０〜８０秒で溶解し、露光特性曲線からは５μＣ／
ｃｒｒｉ’の感度であることがわかった。しかし現像時
間を１５０秒にしたものは未露光部も２０％の膜厚の減
少が認められ、電子顕微鏡観察の結果表面が荒れている
ことが昭められた。
実施例２〜６
以下の配合の溶液を用いて実施例１と同様の操作で実験
を行なったところ下記の結果を得た。
を行なったところ下記の結果を得た。
実施例に示されるように９本発明になる画像形成性樹脂
組成物によれば；エネルギ線に露光した部分とその他の
部分の溶解性の差が従来よシも飛躍的に大きくなり、従
来、実質上３μＣ／Ｃｒｒ？付近までしか得られていな
かった感度が３倍の感度でめる１ｌｔｃ／ｒｙｎ”とな
る。これは電子線描画のスピードを上げ、フォトマスク
のみならず直接描画への適用も商業的に可能とするもの
である。
組成物によれば；エネルギ線に露光した部分とその他の
部分の溶解性の差が従来よシも飛躍的に大きくなり、従
来、実質上３μＣ／Ｃｒｒ？付近までしか得られていな
かった感度が３倍の感度でめる１ｌｔｃ／ｒｙｎ”とな
る。これは電子線描画のスピードを上げ、フォトマスク
のみならず直接描画への適用も商業的に可能とするもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ポリ（オレフィンスルホン）及びマトリックスポ
リマーを含有し、マトリックスポリマーを （１）ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールを主成分とし１
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾールのモル比を４０／６０
〜５５／４５の範囲とし。 （２１ポル１５アルデヒド／クレゾールのモル比を５／
１０〜８／１０の範囲として得られるノボラックフェノ
ール樹脂とした画像形成性樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57110252A JPS59152A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 画像形成性樹脂組成物 |
| US06/503,634 US4513077A (en) | 1982-06-25 | 1983-06-13 | Electron beam or X-ray reactive image-formable resinous composition |
| GB08316590A GB2125415B (en) | 1982-06-25 | 1983-06-17 | Image-formable resinous composition |
| DE3322886A DE3322886A1 (de) | 1982-06-25 | 1983-06-24 | Bilderzeugende harzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57110252A JPS59152A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 画像形成性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152A true JPS59152A (ja) | 1984-01-05 |
| JPH0354333B2 JPH0354333B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=14530965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57110252A Granted JPS59152A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 画像形成性樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4513077A (ja) |
| JP (1) | JPS59152A (ja) |
| DE (1) | DE3322886A1 (ja) |
| GB (1) | GB2125415B (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60158440A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS60189739A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS61289345A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-19 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | リソグラフイ用レジスト |
| JPS62124557A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性組成物及び感光性平版印刷版材料 |
| JPS62270951A (ja) * | 1986-05-19 | 1987-11-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト用クレゾールノボラック樹脂 |
| JPS634697A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-09 | テクトロニックス・インコ−ポレイテッド | モジュ−ル化した電子機器筐体 |
| JPS63217346A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPS63291053A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH0258569A (ja) * | 1987-10-05 | 1990-02-27 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ポリマー組成物 |
| JPH03137649A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| WO2012002361A1 (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Dic株式会社 | フッ素系界面活性剤、それを用いたコーティング組成物及びレジスト組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0157262B1 (en) * | 1984-03-19 | 1988-06-08 | Nippon Oil Co. Ltd. | Novel electron beam resist materials |
| JPS616647A (ja) * | 1984-06-20 | 1986-01-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ポジ型感光性平版印刷版用感光性組成物 |
| DE3669211D1 (de) * | 1985-05-31 | 1990-04-05 | Ibm | Schutzlack fuer lithographie und anwendungsverfahren. |
| JPH0654388B2 (ja) * | 1986-05-02 | 1994-07-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US4721665A (en) * | 1986-09-29 | 1988-01-26 | Polychrome Corporation | Method for neutralizing acidic novolak resin in a lithographic coating composition |
| US5364914A (en) * | 1988-10-05 | 1994-11-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Moulding composition comprising a thermoset component and thermoplast component |
| US4972031A (en) * | 1988-10-05 | 1990-11-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Plastic moulding composition comprising an uncured or partly cured thermoset resin precursor and a polyarylsulphone |
| US6436605B1 (en) | 1999-07-12 | 2002-08-20 | International Business Machines Corporation | Plasma resistant composition and use thereof |
| US6733949B2 (en) | 2002-04-11 | 2004-05-11 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Novolak resin mixtures and photosensitive compositions comprising the same |
| KR101020164B1 (ko) | 2003-07-17 | 2011-03-08 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 진보된 마이크로전자적 응용을 위한 평탄화 막, 및 이를제조하기 위한 장치 및 방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3916036A (en) * | 1974-09-26 | 1975-10-28 | Ibm | Sensitized decomposition of polysulfone resists |
| DE2616992A1 (de) * | 1976-04-17 | 1977-11-03 | Agfa Gevaert Ag | Lichtempfindliches material zur herstellung von druckformen und aetzresistagen |
| JPS5952824B2 (ja) * | 1977-05-02 | 1984-12-21 | 株式会社日立製作所 | 感光性組成物処理方法 |
| US4289845A (en) * | 1978-05-22 | 1981-09-15 | Bell Telephone Laboratories, Inc. | Fabrication based on radiation sensitive resists and related products |
| US4377631A (en) * | 1981-06-22 | 1983-03-22 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Positive novolak photoresist compositions |
| JPS5852638A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-03-28 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物 |
-
1982
- 1982-06-25 JP JP57110252A patent/JPS59152A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-13 US US06/503,634 patent/US4513077A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-17 GB GB08316590A patent/GB2125415B/en not_active Expired
- 1983-06-24 DE DE3322886A patent/DE3322886A1/de active Granted
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|---|---|---|---|---|
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| JPH0342657B2 (ja) * | 1984-03-09 | 1991-06-27 | ||
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| JPH03137649A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| WO2012002361A1 (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Dic株式会社 | フッ素系界面活性剤、それを用いたコーティング組成物及びレジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8316590D0 (en) | 1983-07-20 |
| GB2125415B (en) | 1986-01-02 |
| DE3322886C2 (ja) | 1988-01-14 |
| DE3322886A1 (de) | 1983-12-29 |
| US4513077A (en) | 1985-04-23 |
| JPH0354333B2 (ja) | 1991-08-19 |
| GB2125415A (en) | 1984-03-07 |
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