JPS59148786A - 新規２Ｈ−ｖ−トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２Ｈ−Ｖ−トＩＪアゾリル〔４，５−
ｄ〕−ピリミジン、ならびにこれを電子写真記録材料に
おける電荷担体の搬送化合物として使用することに関す
る。

電子写真方法、そのため必要な材料及び電子写真材料の
構成のための種々の改変がすでに知られている。再生産
分野での使用のため有利な材料は、それぞれの使用領域
の特殊な要求に適合できる重合体結合剤、その結合剤に
高濃度でも可溶であって電流電荷担体の運１般を可能に
する低分子の有機化合物、ならびに画像に従って射入さ
れる化学線の吸収により、電流電荷担体を産生じ、そし
てこれを外部から°静電的な表面電荷により印加された
電場により電荷を搬送する化合物に伝達することができ
る化合物、特に染料又は顔料から成る材料である。この
電荷担体を産生ずる化合物は、記録材料の使用分野に複
合構造の内部に独自の層として加入され（西ドイツ特許
出願公開２２２０４０８号明細書参照）、あるいは単分
散で溶解された染料分子の形で結合剤及び電荷担体搬送
化合物からの混合物中に存在することができる（同特許
１０５８８６６号明細書参照）。同特許出願公開２２２
０４０８号明細書に記載の多層の電子写真記録材料は、
導電性の担体材料、少な（とも１種の電荷搬送化合物を
有する、暗所では絶縁している有機材料から、化学錦照
射により電流の電荷担体を産生ずる染料を含有する、約
０．００５〜２μｍの厚さの第一の層から成る。

先生導性の有機化合物を、電子写真の印刷板及び特に電
子写真のオフセット印刷板を製造するため使用すること
もすでに知られている（同特許１１１７−３９１号及び
１１２０８７５号、同特許出願公告１５２２４９７号及
び２７２６１１６号各“明細書参照）。

再生産系における要求の向上は、特別な問題に対し最適
な解明を選ぶことを可能にするために、記録材料及び記
録材料系の多様性を要望する。高い感光度、良好な解像
性及び良好な強調が望ましく・。照射された面と照射さ
れない面との間の場の強さの差異の不足と指摘される、
しばしば不合格になる強調の不足は、この場合荷電状態
における記録材料の強すぎる暗中導電性に原因を帰着す
ることが多く、したかつて化学線の像に従う照射の前Ｋ
、表面荷電密度が不足する。

本発明の課題は、高い感光度、良好な解像性及び加工性
において、同時に弱い暗中導電性を有する、他の電子写
真記録材料時（Ｉｃ電子写真印刷板例えはオフセット印
刷板の製造のための材料を開発することであった。

本発明者らは、この材料が次式 キル基又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されて
いてもよいフェニル基、合計７〜１ｏ個の炭素原子を有
するフェノアルキル基、又はよ（、ＸばＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基、ｎは０，１又
は２の数を意味記の意味を有する）　、（２）水素原子
、ハロゲン原子、シアン基又はチオシアン基、（５）　
Ｃ，〜ｃｏ−アルコキシ基、Ｃ，〜Ｃ８−アルコキシ−
Ｃ２’５１．バー又 Ｃ３−アルコキシ基、あるいはＣ１、Ｂｒ社址へは０１
〜０４−アルキル基により置換されていてもよいフェノ
キシ基、合計７〜１ｏ個の炭素原子を有するフェノアル
コキシ基、０１〜Ｃｌ２−アルキルチオ基、あるいはＣ
１、Ｂｒ、Ｃ，〜Ｃ２−アルキル基及び／又はＣ７〜Ｃ
４−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル
チオ基＝基又は−ｓ　−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＲ３、（
４）　Ｃ＋　−Ｃ６〒アルキルカルボニル基、あるいは
Ｃ３〜Ｃ４−アルキル基又は０１〜Ｃ２−アルコキシ基
により置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシ
ル基又はカルボ−Ｃ，〜Ｃ８−アルコキシ基、（Ｓ）Ｃ
＋〜Ｃ４−アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ４−アル
キル基により置換すしていてもよいフェニルスルホニル
基、’（＜５）Ｒ３は０１〜Ｃ４−アルキル基、ｍは１
．２．６又は４の数、Ｒ４は水素原子又はＣ１〜Ｃ４−
アルキル基、Ｒ５及びＲ６は互いに無関係に０１〜Ｃ４
−アＳを他の環員子として含有してもよい５員又は６員
の飽和複素環残基を意味し、ｐは２．３．４又は５の数
、Ｒ７及びＲ８は互いに無関係に水素原子、０１〜Ｃ４
−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はフェニル基、Ｒ９は水素原子
、０１〜０４−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルカル
ボニル基、フェニル基、チオ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ基を意味する〕で表わされる新規な２Ｈ−ｖ−ト
ＩＪアゾリル〔４，５−ａ〕−ピリミジンを含有すると
き、導電性担体、電荷担体を産生ずる化合物又は増感剤
及び電荷担体を搬送する化合物を有する改善された電子
写真記録材料が得られることを見出した。

本発明による電子写真記録材料は、きわめて良好な性質
、特にきわめて低い暗中導電性と共に高い光導電性の結
合により卓−し、したがつてその薄膜は複写技術のため
特に適している。

この薄膜は電子写真印刷版の製造にそれを用いるときに
明白な利点を有し、その際解像性と印刷版についての高
度の要求を満足する。

式ｆのための置換基Ｒ１及びＲ２０個々の例は次のもの
である。０１〜Ｃ４−アルキル基：メチル基、エチル基
、ｎ−及び１−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基；場合により置換されたフェニル基：フェニル基、２
−１３−及ヒ４−トリル基、２−１６−及び４−メトキ
シフエ＝　ル基、２−．３−　及ヒ４−エトキシフェニ
ル基、２−１３−及び４−クロルフェニル基、２−１３
−及ヒ４−ｊロムフェニル基、３−及ヒ４−エチルフェ
ニル基、３−及び４−イソプロピルフェニル基、６−及
び４−二級ブチルフェニル基、フェノアルキル基：ベン
ジル基、２−及び１−エチルフェニル基、２−及ヒ３−
フロビルフェニル基、ブチルフェニル基。

基−Ｎ、Ｒ”　Ｒ２のための、飽和の５員及び６員の複
素環としては、例えば次のものがあげられる。

ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン
、チオモルホリン−８−ジオキシドの各残基、及びＮ　
−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルー及びＮ　−０２〜Ｃ４−ヒド
ロキシアルキルビペラジンノ残基、例えばＮ−メチル−
１Ｎ−エチル−１Ｎ−ブチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）−ピペラジン及びＮ−（β−ヒドロキシプロピル
）−ピペラジン。゛ Ｒ１及びＲ２としてはメチル基、エチル基、フェニル基
、ベンジル基が、そして−ＮＲ’Ｒ２としてはモルホリ
ノ基、ピペリジノ基、ヒ・ｐリジニル基及ヒＮ’−Ｃ，
〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基が優れている。

置換基Ｘとしては個々に例えば次のものがあげられる。

Ｃ０〜Ｃ４−アルキル基：メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ハロゲン：臭素及び弗素好ましくは塩
素及びフェニル基、この場合ｎは１又は２好ましくは０
である。

Ａとしては下記のものが用いられる。

味を有する）及びシクロヘキシルアミノ基。

２）水素原子、ノ・ロゲン原子例えば臭素原子、弗素原
子好ましくは塩素原子、シアン基又はチオシアイ・−ト
基。

３）（ａ）Ｃ，〜Ｃ６−アルコキシ基：メトキシ、エト
キシ、ｎ−及びｌ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペ
ントキシ、ヘキソキシ、２．２−ジメチルプロポキン、 （ｂ）ｃ＋〜Ｃ３−アルコキシ−０２−又は−０３−ア
ルコキノ基：２−メトキノエトキシ、２−エトキシ／エ
トキシ、２−プロポキンエトキシ、２−ブトキシエトキ
シ、２−ヘキソキシエトキシ、２−オクトキシエトキシ
、２−（２’−エチルヘキソキシ）−エトキシ、６−メ
ドキシブロボキシ、６−ニトキシプロポキシ、６−プロ
ポキシプロポキシ、６−ブトキシプロポキシ、６−ヘキ
ソキシエトキシ、６−（２′−エチルヘキソキシ）−プ
ロポキシ、３−オクトキシプロポキシ、 （Ｃ）場合により置換されたフェノキシ基：フエノキシ
芦、６−及び４−クロルフェノキシ黄、６−及び４−ブ
ロムフェノキシ差、６−及び４−メチルフ千ノキシ湊、
６−及び４−エチルフェノキシ基、 （ｄ）フェノアルコキシ基：ベンジルオキシ、２−フェ
ニルエトキシ、２−及び６−フェニルプロポキシ、 （ｅ）ａｔ〜Ｃｌ２−アルキルチスー基：メチルー、エ
チル−、フロピルー、ブチルニ、ヘキシル−、オクチル
−、デシル−及びドデシルメルカプト、 （ｆ）場合により置換されたフェニルチオ基：フェニル
チオ、６−及び４−クロルフェニルチオ、４−メチルチ
オ、６−及び４−ブロムフェニルチオ、６−及び４−メ
トキシフェニルチオ、６−及び４−エトキシフェニルチ
オ、（ｇ）　−Ｓ　−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＲ３：　ｍ
’　−１，２，６又は４、そしてＲ３はＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル基例えばメチル、エチル、プロピル及びブチル。

４）カルボキシル基のほかア、ルキルカルボニル基及び
場合により置換されたベンゾイル基としてニアセチル、
プロピオニル、ブチリル、ベンゾイル、４−メチルベン
ゾイル、４−メトキシベンゾイル、及びカルボアルコキ
シ基といエヵ２．□１′剥うｒ逸７．。ｇ＃、／Ｅｔび
カルボブトキシ。

５）アルキルスルホニル基：メチルスルホニル、エチル
スルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トリルスルホニ
ル。

４ 又は０、〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれの
ためあげた基）、ならびに−Ｎ　−（ＣＨ２）２−ＮＨ
，、。

７）及び８）は下記式の基。これらの式中Ｒ７及びＲ８
は前記の意味を有する。

へのため１）〜７）にあげた置換基のうち、応用技術上
の理由から下記のものが優れている。

ニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、Ｎ’−ｃ、
〜Ｃ４−アルキルピペリジニル基、２．１）水素原子及
び塩素原子、 ３．１）、Ｃ，〜Ｃ６−アルコキシ基、特にメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ及び２，２−
ジメチルプロポキシ；２−Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシエト
キシ基、特に２−メトキシ；フェノキシ基；べ／ジルオ
キシ基ｊ　Ｃ１〜Ｃｌ２−アルキルチオ基、特にドデシ
ルチオ、ブチルチオ；チオフェニル基及び −３−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＲ”（ｍ　＝　２、そして
Ｒ３＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキル特にメチル及びエチル）、
５．１）べ／ゾールスルホニル基、 （Ｒ５及びＲ６はメチル基又はエチル基）、７．１）イ
ミダゾリル−（１）基、ベンツ゛イミダン゛刀ル−（１
）基及びベンゾチアゾリル−２−チオ基（フェニル基は
場合によりニトロ基により置換されていてよい）。

その卓越した応用技術上の性質のために、次式 （式中Ａ１は臭素原子、塩素原子、 ’　Ｓ　−（ＣＨ２）２−　ｃｏｏｃ、〜Ｃ６−アルキ
ル基、Ｎ〜モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シク
ロヘキシルアミノ基、Ｎ’　−Ｃ，〜Ｃ４−アルキにピ
ペラジノ基、イミダゾリル基−（１）基又はＣ１〜Ｃ５
−アルコキシ基、Ｒ”及びＲ１２は互いに無関係にＣ７
〜Ｃ４−アルキル基、特にメチル基又はエチル基又はフ
ェニル基を意味し、その場合のＢ１１及びＲ１２は同一
でも異なってもよい）で表わされるトリアゾリルピリミ
ジンが特に優れている。

特に式中のＡ１が塩素原子、Ｔ　Ｓ　−（ＣＨ２）２−
　ＣＯＯＣＨ３、Ｎ−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基
、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、ゴーメチルビベシジノ
基、イミダゾリル−（１）基、メトキシ基、エトキシ基
、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又はいに無関係に
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はジフェニルア
ミノ基である式■の化合物は、特に優れている。

式■の化合物のうちでは次式のもの、が特に優れている
。

（Ｈａ）　　−Ｃ１’　　　Ｎ（０２Ｈ５）２　−Ｎ（
）２（［ｂ）　　−Ｃ１−Ｎ（ＣＨ３）２　　１Ｖｌ（
Ｃ２Ｈ５）２（ｔｉｃ）　　　−Ｃ１−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
ｆ　　−１”１（Ｃ２Ｈ５）２１ （Ｉｄ）−３−Ｃ２Ｈ＜−ＣＯＯＨ３Ｎ（Ｃ２ＨＪ２　
　　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２（ｍｅ）　　−０ＣＨ３−Ｎ（Ｃ
２ＨＪ２−Ｎ（Ｃ２ＨＪ２（ｍ　ｆ）−０Ｃ２Ｈ６−Ｎ
（Ｃ２Ｈ，）２−Ｎ（０２Ｈ，）２（ｌｌ１ｇ）　　−
０ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３−Ｎ（ＣＪ（Ｊ２Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２（Ｉｌｌｈ）　’　０−（ＣＨ２）３−ＣＨ３−
Ｎ（ＣＪ（ｓ）２−Ｎ（０２Ｈ５）２（ｌｌｌｉ）　　
−０ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３　　　　−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２　−Ｎ（Ｃ２Ｈ＋）２（Ｉｋ）−０−ＣＨ２−ＣＨ２
−０−ＣＨ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２−Ｎ（Ｃ２Ｈ，）、。

ＣＨＩ’）　　−Ｎ（０２Ｈ５）５　　　　　　−Ｎ（
Ｃ２ＨＪ２−Ｎ（Ｃ２Ｊ（５）２これら化合物のうち、
式■１のもの、そして特に式ｍｂ及びｌｎｅのものが重
要である。

新規なトリアゾリル〔Ｚ４，５−ａ）−ピリミジン（＋
）は、自体既知の方法により製造できる。

すなわも（１）は次の反応 （Ｉｖ）（Ｖ） （至） （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）に
より製造できる。この方法において（ＩＶ）と（ｖ）の
カップリングにより得られた０−アミノアゾ染料（Ｖｌ
）は、酸化によりトリアゾール誘導体に変えられる。

（Ｖ）と（Ｖｌ）のカップリングは、通常は−１０〜＋
２０°Ｃ好ましくは０〜１０℃で行われる。

（Ｖｌ）から（旬への酸化のため、酸化剤として種々の
もの例えばクロム酸、重クロム酸アルカリ、過酸化水素
、四酢酸鉛、フェリシアン化カリウム、塩化鉄−■及び
硫酸銅−■が用いられる。

酸性の溶剤例えば酢酸水溶成中では、好ましくは重クロ
ム酸アルカリ、過酸化水素又は四酢酸鉛が、そして塩基
性の溶剤例えばピリジン−水混合物中では、好ましくは
フェリシアン化カリウムが用いられる。酸化による閉環
は、好ましくは硫酸銅−■によりピリジン−水混合物中
で行われる。銅−■塩例えば硫酸銅−■又は塩化。

銅−■による酸化は、アンモニウム塩又はアミン塩、例
えばモノ−又はジアルカノールアミンの存在下にメタノ
ール中又はメタノール−水混合物中で有利に実施するこ
とができる。酸化による閉環は７０〜１００°Ｃ好まし
くば９０〜１００℃で行われる。

得られたオキシ化合物（■）において、酸素原子が塩素
原子により常法により置換される。

１ このためには種々の塩素化剤が、例えば場合により三級
有機塩基例えばトリエチルアミン、ジエチルアニリンの
存在下でのオキシ塩化燐、例えばジメチルホルムアミド
の存在下での五塩化燐又は塩化チオニルが用いられる。

次いで塩素化合物（至））を自体既知の方法によ（ＩＫ
） す、式ＡＭＡ（Ｍは水素原子又は金属の１当量で、Ａは
前記の意味を有する）の化合物と、場合により酸受容体
の存在下に適当な溶剤中で反応させることにより、Ａが
Ｃ１に変わった弐Ｉの化合物にする。

そのための溶剤としては、例えば塩化メチレン、クロル
ベンゾール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン又はそれらの混合物が用いら
れる。

この方法では酸受容体として好ましくは三級アミン、例
えばトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミンが用いられる。

式Ｉのトリアゾリルピリミジンの製造の詳細は、後記の
実施例により説明される。

式Ｉ、■及び■の新規なトリアゾールピリミジンは、電
子写真層における電荷担体としてきわめて好適である。

この新規化合物は、単層又は多層で導電性担体上に置か
れた記録系に有利に使用できる。

これらの使用目的のため式■及び特に式■の化合物が優
れている。後者のうちでは、式ｌｅａないしｍｃ及びｌ
ｅの化合物が特に卓越している。

好適な単層系は、導電性担体上の、（ａ）結合剤４５〜
７５重量部、（ｂ１本発明で用いられる電荷担体搬送化
合物６０〜６０重量部特に６５〜５０重量部、（Ｃ）場
合により他の本質的に不活性な結合剤５〜２５重量部及
び（ｄ）化学作用線の照射の際電荷担体を産生ずる化合
物、特に適当な染料め０，０５〜０．８重量部から成る
層が優れている。適当な有機溶媒中の約５重量％溶液か
ら、清浄にした導電性担体材料の上に、溶剤を排気した
のち約０．８〜４０μｍ（用途によって電子写真印刷版
では特に０．８〜６μｍ）の乾燥層の厚さが生ずるよう
に層が有利に造・られる。

好適な多層系は、導電性の担体材料上に、例えば（ａ）
電荷担体を産生ずる層及び（ｂ）電荷担体を搬送する式
Ｉの化合物の少なくとも１種３０〜６０重量部、有機結
合剤４５〜７５重量部及び場合により層の機械的性質を
改善する添加物５〜２５重量部からの電荷搬送層を有す
る。第１層は有利には０．００５〜５．／Ｊ？７Ｚ特に
０．１〜０．９　ｔｔｍの厚さで、適当な溶液中の溶液
として担体材料上に塗布される。塗布後に、第２層の塗
布が、複合構造体の乾燥ののちに５〜２５μｍ特に７〜
１５μｍの厚さの層が生ずる厚さで行われる。

導電性担体とし、ては、その用途に適する限り、原則と
して導電性の担体材料のすべてが使用可能である。記録
材料の装入領域によって、アルミニウム板、亜鉛板、マ
グネシウム板、銅板又は多種金属板例えば粗製の又は前
処理した例えば表面を粗にした及び／又は陽極処４埋し
たアルミニウム薄板、アルミニウム箔、金属化した表面
を有する重合体フィルム、例えばアルミニウム蒸着；ｔ
”Ｊエチレンテレフタレートフィルム、又は導電性の特
別紙が優れている。印刷版用の担体は、好ましくは０．
０８間ないし約０．３　ｍｍの厚さを有する。

成層用の適当な有機結合剤の種類は、記録材料の用途に
依存する。複写用には例えばセルロースエーテル、ポリ
エステル樹脂ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、共重
合体例えばスチロール−無水マレイン酸共重合体又は塩
化ビニル−無水マレイン酸共重合体、あるいはこれら結
合剤の混合物が適している。その選択に際してが特別な
役割を演する。

電子写真印刷版の製造のだめの記録材料においては、特
にオフセット印刷用のそれでは、塩基性の水性溶剤又は
アルコール性溶剤に可溶な種類のものが適している。こ
れらは特にアルカリ可溶にする基、例えば無水物基、カ
ルボキシル基、スルホ／酸基、フェノール基又はスルホ
ンイミド基を有する物質である。特に塩基性の水−アル
コール性溶剤系に易溶で、８００〜８００００特に１５
００〜５ｏｏｏｏの平均分子量（重量平均分子量）を有
する、酸価の高い結合剤が適する。例えば前記の溶解性
の条件を満足する限り、メタクリル酸及びメタクリル酸
エル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合物が適し
ている。

既知のように遊離カルボキシル基を有する結合剤が電子
写真層の暗中導電性を不都合に高め。

それにより強調性の劣化を来たすとしても、この種の結
合剤は、本発明に用いられるペンシトリアゾニルに容易
に適合することができる。５〜５０重量％の重合含有さ
れた無水マレイン酸の量及び５〜３５重量％特に１０〜
６０重量％の重合含有されたアクリル酸又は°メタクリ
ル酸の量を有する、スチローノペ無水マレイン酸及びア
クリル酸又はメタクリル酸からの共重合物が、充分な暗
中導電性を有する満足できる電子写真層を生、すること
か見出された。それらは水７５重量％、インブタノール
２３重量％及び炭酸ナトＩＪウム２重量％からの洗浄剤
中で優れた溶解性を有するが、オフセント型のふき取り
水には不溶である。

電子写真版製造のためにも役立つように５例えば一層に
塗被された系に適する電荷担体を産生する化合物又は増
感剤は、トリアリールメタン系染料、キサンチン染料及
びシアニン染料である。きわめて良好な結果は、式１の
本発明による化合物と共にローダミンＢ　（Ｃ，Ｉ、　
４５１７０）、ローダミン６Ｇ（Ｃ，１，４５１６０）
　、マラカイトグリーン（Ｃ，１，ベーシック・グリー
ン４　、；　Ｃ，Ｉ。

４２００　）、メチルバイオレット（Ｃ，Ｉ、　４２５
３５．）又はクリスタルバイオレッ）　（Ｃ，１，４２
５５５）を併用して得られる。多層に塗被される系では
、染料又は顔料が、一つの隔離された電荷担体産生層内
に存在する。そこではアゾ染料、フタロシアニン、イン
インドリン染料及びペリレンテトラカルボン酸誘導体が
特に有効である。良好な結果は、西ドイツ特許出願公開
、３１１０９５４号゛及び３１・１０９　’６０号明細
書に記載されているように、ペリレン−３，４：　９，
１０−テトラカルボン酸ジイミド誘導体により達成され
る。

個々の使用のため本発明による電子写真記録材料は、普
通の添加物例えば流動剤及び軟化剤を、光導通可能な層
又は担体との層の間の粘着助剤中に含有してよい。

本発明による電子写真記録材料は、きわめて良好な性質
の結合により、特にきわめて低い暗中導電性と同時に高
い光導通性の結合の点で卓越し、したがってその層は複
写技術のためきわめて好適である。

これらの材料は、電子写真印刷版の製造に使用される際
に明白な利点を有し、そしてその場合解像力と印刷板に
ついての高度の要求を満足させる。その高い感光性は複
写機での加工において、市販の普通の材料に比して約半
分までの照射時間の短縮を可能にする。輪郭の鋭い像再
生により良好な解像を生ずる。高い電荷コントラストに
よれば網目スクリーンの細かい点でも、明るい調子の範
囲に良好に再生することができる。さらに層の照射によ
る残存電圧がきわめて少なく、トナー処理において得ら
れた画像が、非画像範囲での床好な素地清浄により優れ
ている。スペクトル感度は６００　ｎｍで強く低減する
ので、赤色光線下で画像の消失を生ずることなく層を取
扱うことができる。

電子写真によるオフセット印刷版の製造は普通のように
、高圧コロナ放電による電子写真記録材料の静電的帯電
、それに直接続く画像を用いる照射、乾式トナー又は液
状トナーによる存在する静電荷潜像の現像、続く溶融過
程によるトナーの固定及び半導層の適当な洗浄用溶剤に
よる除去により行われる。こうして得られる印版 刷Ａに、既知手段により、例えば水を導く表面の親水化
及びゴム化により、オフ雇ソト印刷のための用意をする
こともできる。

下記の使用例は、本発明による式（１）のトリアゾリル
ピリミジンの使用をさらに説明しかつ実証するものであ
る。例中に記載の部（Ｔ）及び％は重量に関する。

１、　）リアゾリルピリミジンの製造 実施例１ ；≠≠２０．［１，５部の溶液に、０〜５℃で攪拌しな
がら６０分間に水１６０部中の亜硝酸す）　ＩＪウム６
９部の溶液を添加する。次いで尿素少量を添加し、得ら
れたジアゾニウム塩の溶液を５〜１０℃で攪拌しながら
、濃塩酸１４５０部及び水１２５０部中の２−ジエチル
アミノ−４−アミノピリミドン−（６）　１８２部の懸
濁液に流加する。添加終了の６０分後に、５０％苛性ソ
ーダ溶液をｐＨ価が６になるまで流加し、−夜攪拌し、
沈殿を吸引Ｐ遇する。濾過物を水洗して真空乾燥する。

収量：　Ｒ’　＝　Ｒ２−−Ｃ２Ｈ，、ｍ−６の式■の
化合物２８６部。

１．２）ピリジン１６０部中の１．１により得られたア
ゾ化合物３６部に、７０℃で水３２０部中のＣｕＳＯ４
・５Ｈ２０７５部の溶液を流加する。次いで温度を徐々
に還流温度に高め、その温度に５時間保持し、その間溶
液に空気を導通する。今後沈殿を吸引沢過し、水洗し、
真空乾燥する。収量：　Ｒ’　＝Ｒ２−−Ｃ２Ｈ，，、
ｍ−００式ＮＩｌの化合物２５部。融点２４２℃（ドル
オールから再結晶）。

分析：　Ｃ＋ｇＨ２ｓＮ７０　（分子量６５５）Ｃ’Ｈ
Ｎ 計算値（％）　　６０．８５　　７．０９　　２７．５
８実測値（％）　　６０．５　　７．１　　２８．５１
．３）１．２により伊られたピリミド／３０．２部のク
ロルベンゾール２５０部中の懸濁液に、１０℃でオキシ
塩化燐７８．６部を流加し、温度を徐々に５０℃に高め
、この温度に６時間保持する。次いで過剰量を真空（水
流ポンプ）で留去し、その間フラスコ中の液体容量が減
少しないように、留出するオキシ塩化燐を同量のクロル
ベンゾールにより補足する。オキシ塩化燐が除去された
のち、混合物を塩化メチレン２００部により希釈し、こ
の溶液を氷冷水で洗浄する。

硫酸マグネシウム上で乾燥したのち、溶剤を真空で除去
すると、暗黄色の油状物が残留し、これは長時間放置す
ると結晶化する。収量：Ａ１−Ｃ１そしてＲ１０＝　Ｒ
”　＝−Ｃ２Ｈ，（ｌ［ｃ）の化合物（■）２５部。融
点１２４〜１２６℃。

実施例２ 塩化メチレン１６５部及びトリエチルアミン６．６部中
の夕実施例１．６により得られた塩素化合物１０．６部
の溶液に、室温で塩化メチレン２７部中のＮ−メチルビ
ペラジン６．６部を滴加し、４０℃で５時間攪拌する。

今後、水で２回振出］２、乾燥したのち溶剤を留去する
と暗黄色の油状物が残留し、これは徐々に結晶化するっ
収量化合物（Ｉｔ）　９．５部。融点９４〜９５℃。

分析：　Ｃ２３Ｈ３５Ｎ９　（分子量４６７）ＣＨＮ 計算値（％）６３．１３　　８、Ｏ；り　　２８．８１
実測値（％）　　６３．２　　　８，２　　２８．１実
施例３ メタノ−ＪＶ　１２０部中の〆実施例１．６により得ら
れた塩素化合物１０．６部に、３０％メタノール性ナト
リウムメチラート溶液１０．２部を滴加し、５０°Ｇで
５時間攪拌する。反応混合物を真空下（Ｃ蒸発濃縮し、
塩化メチレン２７０部を加え、混合物な水で数回振出す
る。Ｍｇ　Ｓ　Ｏ４による乾燥後、溶剤を真空で除去す
る。収量：Ａ１−０ＣＨ３そしてＲＩＯ−Ｂ１’　＝＝
　　Ｃ２Ｒ５（ｍ　ｅ）の式Ｈのメトキシ化合物１１．
５部。融点１０５〜１０５°０８分析”　Ｃ＋、Ｒ２７
Ｎ７０　（分子量６６９）ＣＨＮ 計算値（％）　　６１，７７　７．３７　２６．５４実
測値（％）　　６１．９　　７５　　２６．２実施例４ 塩化メチレン２００部中の実施例１．６により得られた
塩素化合物８．９部の溶液に、トリエチルアミン３．５
部を加え、とれに１５分かけて塩化メチレン６０部中の
β−メルカプトプロピオン酸メチルエステル７８部の溶
液を滴加する。

室温で一夜攪拌したのち、反応混合物を水で２回振出し
、有機相を乾燥したのち真空で蒸発濃上でクロマトグラ
フィを行う。収量二Ａ１−１ −８−（’ＣＨ２）２−Ｃ−ＯＣＨ３そしテＲ１０＝　
Ｒ”　＝　　Ｃ２Ｈｓ（ｌｎｄ）の式■の化合物３．５
部。融点７２〜７４℃。

実施例５ 塩化メチレン２００部及びジメチルホルムアミド５０部
中の実施例１．６により得られた塩素化合物１０．６部
の溶液に、トリエチルアミン６゜５部及び５（６）−ニ
トロベンゾイミダゾール９６部を加え、混合物を８時間
還流加熱する。今後水で振出し、有機相をＭｇＳＯ３に
より乾燥し、蒸発濃縮する。粗生成物をインブタノール
から再結晶する。

そしてＲ４０＝　ＨＨ＋’　−−ｃ２＋ｉ５の式■の化
合物５４部。

融点２１８〜２２０℃。

実施例６ ６．１）実施例１，１と同様に操作し、ただしジアゾ化
において４−アミノトリフェニルアミン５１部を、そし
てカップリング成分として２−ジメチルアミン−４−ア
ミノ−ピリミドｙ−（５）　３０部を用いると、次式 のアゾ化合物が得られる。

６．２）実施例１．２と同様に操作し、６．１により製
造されたアゾ化合物から、次式 の対応するヒドロキシトリアゾリルピリミジ／が得られ
る。融点２８２〜２８５℃。

６．３）実施例１．６に記載の操作法と同様にして、６
．２からのオキシ化合物を用いて、２−（４′−ジフェ
ニルアミノ−フェニル）−５−ジメチルアミン−７−ク
ロル−トリアゾロ−［：４，５−（１］−ピリミジンが
得られる。融点１６５〜１６７℃。

実施例７ ７．１）実施例１．１と同様に操作し、ただしジアゾ成
分としてｔ−アミノトリフェニルアミン４６部を用いる
と、次式 のアゾ化合物が得られる。

７．２）実施例１．２と同様にして、７．１により得ら
れたアゾ化合物を用いると、次式 のオキシトリアゾリルピリミジンか得られる。

融点２６２〜２６４℃。

７．６）実施例７．２により得られたオキシトリアゾリ
ルピリミジンを用い、実施例１．６と同様に操作すると
、次式 （） のクロル化合物が得られる。融点１６９〜１４１°Ｃ０ 実施例８ ８．１）実施例１．１と同様に操作し、ただしカップリ
ング成分として２−ジメチルアミノ−４−オキシ−６−
アミノピリミジン１５４部を用いると次式 のアゾ化合物が２７０部得６れる。

８．２）実施例１．２に記載の方法によって、８．１に
より製造されたアゾ化合物から次式 のトリアゾリルピリミジンが得られる。

８．３）、８．２により得られたオキシトリアゾリルピ
リミジンを用い、実施例１．６と同様に操作すると、次
式 （） の７−クロル化合物が得られる。融点１６５〜１６７℃
。

実施例９〜４６ 実施例２〜５と同様にして、実施例１．６．７又は８に
より製造された７−クロル−トリアゾリルピリミジンを
、次式 の化合物に変える。Ａ３、ｚ及びＴの意味を次表°に一
括して示す。

２１　　　　　　−Ｃ２Ｈ５−Ｃ２Ｈ６２２−Ｃ２Ｈ６
−Ｃ２Ｈ５ ２３−Ｃ，Ｈ，−Ｃ２Ｈ。

２４　　　　　　、−Ｃ２Ｈ５−Ｃ２Ｈ３２５−Ｃ２Ｈ
，−Ｃ２Ｈ。

２６−Ｃ２Ｈ３−Ｃ２Ｈ５ ２７−Ｃ，Ｈ，−Ｃ２Ｈ。

２８−Ｃ２Ｈ３−Ｃ２Ｈ。

一３ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４
８〜２５０−Ｊ、　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５２−Ｈ１２０〜１．２６ ＝ｓ−（ＣＨ２）３−ＣＨ３油状物 −ＱＣ，Ｈ，１０７〜１０９ −Ｎ（ＣＨ，）２　　　　　　　　　　　　　　１３５
〜１６７−ＦＮ　（ｎ−Ｃ，Ｈ９）２ Ｔ　　””　Ｚ　”　　、　　Ｃ２Ｈ５Ｈ ６０−Ｎ　　（ＣＨ２’）２　’Ｎ（ＣＨ３）２　　　
　　１１０〜１１４３１　　−Ｎ　　（ＣＨ２）２　　
ＮＨ２８，６〜９０３２　　−ＣＮ　　　　　　　　　
　　　　　　　１０３〜１０６３６−〇−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＣＨ３１０７〜１０９３７−Ｏ−（ＣＨ２）３　　
ＣＨ３１０９〜１１１３８　　−０−ＣＨ２＝ＣＨ２−
０−ＣＨ３９５〜９７５（６）−ＮＣ２ ■トリアゾリルピリミジン（１）の使用例１、使用例に
記載のゼログラフィー測定値Ａ　−Ｇは、次のようにし
て測定される。

層を、−７，５ＫＶの等電圧コロナにより１ｃｍの間隔
で、６００ｖの表面電圧、に均一に帯電させ、次いでキ
セノンランプの白色光を用いて約０．８５　ｍｗ　−Ｃ
Ｔｎ−２の照明強度に照射を行う。

測定量Ａ：照射前存在する表面電圧が、化学線照射の際
その１／２（，３００Ｖ）だけ減少するに要する時間（
１／１ｏｏｏ秒、ｍｓ）。

測定量Ｂ：層の暗中導電性により暗中で生ずる、同一時
間内の電圧降下（Ｖ）。

測定量Ｃ：２０秒間の帯電時間後に達する表面電圧（Ｖ
）。

測定値Ｄ：暗中２０秒間における電圧降下（測、定値Ｃ
に対する％）。

測定値Ｅ：化学線照射により生起する電圧降下（照射直
前の出発電圧に対する％）。

測定値Ｆ：照射開始時の１秒当りの電圧変化（Ｖ／ｓ）
。

測定値Ｇ：帯電層の、照射表面と非照射表面との間の電
位差（Ｖ）。

使用例１〜５ 約３００久の厚さに蒸着した導電性アルミニウム層を有
するポリエチレンテレフタレートのフィルムの上に、塩
素化ペリレン−３，４：　９．１０−テトラカルボン酸
ジイミド−ビスベンゾイミダゾール（塩素含量的６８％
）６０部及び塩化ビニル、アクリル酸及びマーレイン酸
ジエステルからの共重合物５０部から成る、電荷担体生
成層としての、厚さ約０．５５μｍの層な付着させる。

この電荷担体生成層の上に、２２０〜２３０℃の溶融範
囲を有する、ポリカーボネートを基礎とする普通に市販
の結合剤５５部及び第１表に記載のトリアゾリルピリミ
ジン各４０部からの電荷搬送層を酢酸エチル溶液として
、排気して乾燥（８０℃で６０分）したのち１２μｍの
層の厚さになるように付着させる。得られた記録材料を
■、１に記載のようにして試験する。得られる測定値Ａ
、Ｂ及びＣを一括して第１表に示す。

第１表 記録材料のゼログラフ測定値 １　　　　７．３　　　　１９０　　０．２５　　２１
００２　　　８．３　　　　１９５　　０．２　　　１
６００３　　　　１．５　　　　１５０　　０．３　　
　２０００４　　　４　　　　　１５５　　０．８５　
　１０５０５　　　３　　　　　１７０　　０．２　　
　１３００この測定結果が示すように、本発明によるト
リアゾリルピリミジンを用いた電子写真記録材料は、高
い光導電性と低い暗中導電性を示す。

例えば使用例１の層は暗中約０．２秒間に６００Ｖから
５９９．８　Ｖへ電圧低下を示すが、同じ層は０．８５
　ｍ＊　−ｃｍ−２の照明強度による同一時間の照射の
場合に、電圧が６００■から３ｏｏｖに低下する。最高
負荷性能が１５００Ｖ以上で、複写装置に必要な表面電
圧（約７００Ｖ）をはるかに越えるので、この層は複写
技術のためきわめて好適である。

使用例６〜１０ 約２０００の平均分子量を有する、スチロール７０％、
無水マレイン酸６％及びアクリル酸２４％からの共重合
物５５部、第２表に記載のトリアゾリルピリミジ７８４
５部及びメチルバイオレット（Ｃ，１，４２５３５）　
０．３部を酢酸エチルに溶解し、この溶液を、電解によ
り粗面にしたのち陽極酸化した厚さ０．１５ｗｍのアル
ミニウム薄板製導電性担体上に、溶剤を排気し８５）℃
で６０分間乾燥したのち４μｍの厚さの層を生ずるよう
に塗布する。そのゼログラフ測定値を一括して第２表に
示す。

比較例１〜６ 使用例６〜１０と同様にして、ただしそこに材料を製造
する。

比較例　　　トリアゾリル［４，５−ｄ〕ピリミジン１
．２−（４’−メトキシフェニル）−５−ジメチルアミ
ン−７−ドゾカチオー ２．２−（４’−メト、キシフェニル）−５−ジメチル
アミン−７一モルホリノニ ３．２−（４’−メトキシフェニル）−５−ジメチルア
ミン−７−シクロへキシルアミノ− これらの記録材料で測定したゼログラフ測定値も第２表
に示す。

使用例１１ １００００の平均分子置市を有し、スチロール６０％及
びメタノールにより半エステル化したマしイン酸４０％
からの共重合物ＳＤ部、２−（４’−ジエチルアミンフ
ェニル）−５−ジエチルアミノ１−７−クロル−トリア
ゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジン（例１．３）５０部
及びクリスタルバイオレット（Ｃ，１，４２５５５）０
．２部を、テトラヒドロフラン中の５％溶液として、電
解により粗面化しかつ陽極処理した厚さ０．１５ｕのア
ルミニウムフィルムの上に、約４μｍの乾燥層の厚さに
塗布する。

この印刷板をカメラ中で高圧コロナ放電により帯電させ
たのち、画像によって２５秒間照射する。次いで粉末ト
ナーにより現像し、１６０°Ｃで耐摩擦性に焼付げする
。トナー処理されない層は、炭酸ナトリウム０．５％、
イングロパノール２５％及び水７４．５％からの混合物
により洗浄除去し、これによりアルミニウム表面が露出
される。溶液は綿球により層上に塗布される。

オフセット印刷において望ましい親水性と親油性の領域
の区別が生じ、その場合は担体表面が親水領域を供給す
る。このアルカリ性液ｌによる処理に続いて印刷板を水
洗し、そして希薄燐酸溶液で繰り返し拭うことにより担
体表面′の親水性がさらに高められる。油ｉ生インキに
よる着色後、既知の手段によりこれを用℃゛て、オフセ
ット印刷機て印刷か行われる。

使用例１２ ステロール６０％、メタクリル酸３５％及び無水マレイ
ン酸５　％からの共重合物（Ｋ−値：６９５；軟化点的
２２５°Ｃ）５０部、２−　（４’−ジエチルアミノフ
エニル）　−５−ジエチルアミノ−７−ｎ−ブトキシ−
トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジン（実施例６７
）ｓｏ部及びＣ９Ｌ４５１７４塩基（ローダミンＢ塩基
）０．２部を、テトラヒドロフラン中の５％溶液として
、電解により粗面化しかつ陽極処理した厚さＣ１５韻の
アルミニウムフィルムの上に、約４μｍの乾燥層の厚さ
に塗布する。

得られた印刷板に使用例１１の第２及び第６節に記載の
処理を施すと、常法によりオフセット印刷機で使用しつ
る印刷板が得られる。

第１節に記載のトリアゾリルピリミジン化合物の代わり
に下記化合物を使用するときも、同様の印刷板が得られ
る。

４ Ａ’＝−ＱＣ，Ｈ，’　　　、（実施例２６）ＯＣＨ２
ＣＨ２ＣＨｓ　　（実施例５６）ＯＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）
３　　（実施例４０）−−ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｓ　（
実施例６８）出願人　　バスフ・アクチェンゲゼルシャ
フト代理人　弁理士　　小　　林　　正　　雄手続補正
書（自発） 昭和５９年５月４日 特許庁長官若　杉　和　夫殿 １、事件の表示 特願昭５９−２０９１７号 ２゛発明０名称新規２Ｈ−Ｖ−）１ノアシリｙｙ［４，
ｓ−ａ〕事件との関係特許出願人 住　　所 ４代　理　人 ５、補正命令の日付 別紙訂正書のとおり 訂　　　正　　　書（＠願昭５９−２０９１７号）明細
書・中下記の訂正を行う。

１、第１６頁８行の「再生産分野」を「複写の分野」に
改める。

２、第１６頁下から３行の「−使用分野に」の後に「応
じて」を加入する。

６６第１７頁６〜１０行の「導電性の担体材料−−−−
一−−−−から成る。」を下記のとおり改める。

の染料含有の第一の層から成り、後者の層は少なくとも
１種の電荷搬送化合物を含有する暗中で絶縁性の有機材
料から成る。」 ４、第１７頁下から４行め「再生産系」を「複写系」に
改める。

５、第１７亘長行及び第１８頁６行の「強調」をそれぞ
れ「ト、ナー付着」に改める。

６、第２２頁６〜４行の「印刷版」を「耐刷力」に改め
る。

Ｚ第２９頁４行及び６行の「Ｒ１２」をそれぞれＩｒ　
Ｒ１０ｊに改める。

８、第６６頁２行、Ｑ２の欄の最上の式１７−１　　）
２ｊを下記のとおり改める。

「−Ｎ（−Ｑ）！ｊ ９、第６４頁１０行の「電荷担体」の後に「搬送化合物
」を加入する。

１０、第６６頁２行の「装入領域」を「用途」に改める
。

１１、第６６頁４行の「多種金属板」を「高級金属板」
に改める。

１２、第６７亘長行の「強調性」を「トナー処理の成績
」に改める。

１６、第３９頁下から７〜６行の「層又は担体との層の
間の粘着助剤中に」を下記のとおり改める。

「層中に、又は粘着助剤を担体と層との間に」１４、第
４０頁３行の「印刷板」を「耐刷力」に改める。

１５、第４０頁７〜１３行の「高い電荷コントラストー
ーーーーーーーー優れている。」を下記のとおり改める
。

「高い電荷コントラストにより、明るい調子の範囲にお
ける細かい網点をも良好に再現することができる。さら
に層の照射による残留電圧はきわめて少な（、トナー処
理に際して得られる画像は、非画像範囲における素地か
ら良好に独立していることにより優れている。」１６、
第４１頁１行の「半導層」を「トナー処理されない先手
導層」に改める。

１７、第４１頁４行の「ゴム化」を「ゴム引き」に改め
る。

１８、第４２頁５行の「２８６部。」の後に「融点２６
９°Ｃ０」を加入する。

１９第５５頁８行、１２行及び１４行の「測定量」をそ
れぞれ「測定値」に改める。

２０、第６３頁７行の式を下記のとおり改める（トリア
ジン環に２重結合を加入）。

「 ４ 」 出願人　バスフ争アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁
理士　小　　林　正　　雉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次式 キル基又はＣ１〜Ｃ１−アルコキシ基により置換さはＣ
   ８〜Ｃ４−アルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基、
   ｎは０．１又は２の数を意味し、前記の意味を有する）
   　、（２）水素原子、ハロゲン原子、シアン基又はチオ
   シアン基、（３）　ｃ、〜Ｃ６−アルコキシ基、ｃ、〜
   Ｃ８−アルコキシーｃ、−又ハ又 −Ｃ３−アルコキシ基、あるｕ−はＣ１、Ｂｒ　−ｋ・
   まＣ１〜Ｃ４−アルキル基により置換されていてもよい
   フェノキシ基、合計７〜１０個の炭素原子を有するフェ
   ノアルコキシ基、０１〜Ｃｌ２−アルキルチオ基、ある
   いはＣ１、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基及び／又はＣ
   １〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されていてもよ℃・
   フェニルチオ基、去ユは−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ０ＯＲ
   ”、（４）Ｃ，〜Ｃ６−アルキルカルボニル基、あるい
   は０１〜Ｃ４−アルキル基又は０１〜Ｃ４−アルコキシ
   基により置換されていてもよいベンゾイル基、カルホキ
   ４基又はカルボ−０１〜Ｃ８−アルコキシ基、（５）Ｃ
   ，〜Ｃ４−アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニ
   ル基、（６）０５〜Ｃｇ又は−Ｎ−（ＣＨ２）２−ＮＨ
   ２、（７）次式の基１ ４ ７ を意味し、 Ｒ３はｃ、〜ｃ４−アルキル基、ｍは１．２．６又は４
   の数、Ｒ４は水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ
   ５及びＲ６は互いに無関係に０１〜Ｃ１−アルキル基、
   員子として含有してもよい５員又は６員の飽和複素環残
   基を意味し、ｐは２．６．４又は５の数、Ｒ７及びＲ８
   は互いに無関係に水素原子、Ｃ□〜Ｃ４−アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基、ニトロ基、ハロゲ
   ン原子又はフェニル基　Ｒ９は水素原子、ＣＩ〜ｃ４−
   アルキル基、０１〜ｃ４−アルキルカルボニル基、フェ
   ニル基、チオ基又はＣ４〜Ｃ４−アルキルチオ基を意味
   する〕で表わされる２Ｈ−ｖ−）　リ〆アゾリル（４，
   ５−ｄ）τピリミジン。 Ｃ４−アルキル−ピペラジニル基であることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 モルホリニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基又は
   Ｎ’−０１〜Ｃ６−アルキルピペラジニル基、　□（２
   ，１）水素原子又は塩素原子、（５，１）　ｃ、〜Ｃ，
   −アルコキシ基、２−メトキシェトキ７基、フェノキシ
   基、ベンジルオキシ基、チオブチル基、チオフェニル基
   又は−Ｓ　−（ＣＨ２）２−　ＣＯＯＲ３、（４，１）
   アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、カルボメ
   トキシ基又はカルボエトキシ基、（ｓ、ｉ）ペンゾール
   スルホニル基、（６，１）　　Ｎ　　（ＣＨ２）３であ
   り、Ｒ３がＣ１〜Ｃ１−アルキル基、Ｒ５及びＲ６がメ
   チル基又はエチル基そしてＲ７及びＲ８が水素原子又は
   −Ｎｏ２基であることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項又は第２項に記載の化合物。 ４、　次式 （式中Ａ１は塩素原子、臭素原子、−８（Ｃ’Ｈ２）２
   −　Ｃ００Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｎ−モルホリノ基
   、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シクロへキシルアミノ基、Ｎ
   ’−〇、〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、基イミダゾシ
   ル−（１）基又は０１〜Ｃ６−アルコキシ基、そしてＲ
   ”及びＲ−１は互いに無関係に０１〜Ｃ４−アルキル基
   又はフェニル基を意味する）で表わされる、特許請求の
   範囲第２項又は第６項に記載の化合物。 ５、Ａ１が塩素原子、−８（ＣＨ２）２　　Ｃ００ＣＨ
   ｓ、Ｎ−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シクロ
   ヘキシルアミノ基、４−メチルピペラジノ基、イミダゾ
   リル−（１）基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
   キシ基、ｎ−ブトキシ基又は２，２−ジメチルプロポキ
   シ基、Ｒ１０及びＲ”がメチル基、エチル基又はフェニ
   ル基を意味し、そしてＲ１０及びＲＩ＋が同一でも異な
   ってもよいことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記
   載の化合物。 メチル１アミノ基、ジエチルアミノ基又はジフェニルア
   ミン基であることを特徴とする特許請求の範囲第５項に
   記載の化合物。 １　次式 （式中Ａ２は塩素原子、−８（ＣＨ２）２　　ＣＯＯＣ
   Ｈ３、ジエチルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
   −プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又は２，２−ジメチル
   プロポキシ基、Ｑｌはジエチルアミノ基又はジメチルア
   ミノ基、Ｃ２はジエチルアミノ基又はジフェニルアミノ
   基である）で表わされる、特許請求の範囲第４項に記載
   の化合物。 ８、Ａ２が塩素原子又はメトキシ基そしてＱｌとＣ２が
   ジエチルアミノ基であることを特徴とする特許請求の範
   囲第７項に記載の化合物。 ９　次式 キル基又はＣ１〜Ｃ＜　、、フェノキシ基により置換さ
   れていてもよいフェニル基、合計７〜１０個のはＣ１〜
   Ｃ４−アルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基、ｎは
   ０．１又は２の数を意味し、前記の意味を有する）、（
   ２）水−素原子、・・ロゲン原子、シアン基又はチオシ
   アン基、（３）Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８
   −アルコキシ−”２−又１ｔｔ又 −Ｃ３−アルコキシ基、あるいはＣ１、Ｂｒ与ｉ９まＣ
   １〜Ｃ４−アルキル基により置換されていてもよいフェ
   ノキシ基、合計７〜１０個の炭素原子を有スるフェノア
   ルコキシ基、Ｃ０〜Ｃｌ２−アルキルチオ基、あるいは
   Ｃ１、Ｂｒ、　０１〜Ｃ４−アルキル基及び／又はＣ１
   〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されていてもよいフェ
   ニルチオ基ヨ羞収は−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ−、ｃ、ｏｏＲ
   ３、（４）０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基、あるい
   は０１〜Ｃ４−アルキル基又はＣ１〜Ｃ２−アルコキシ
   基により置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキ
   シル基又はカルボ−・Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、（ｓ
   ｌｃ、〜Ｃ４−アルキルス又は−Ｎ　　（ＣＨ２）、　
   −ＮＨ２、（７）次式の基を意味し、 Ｒ３は０１〜Ｃ４−アルキル基、ｍは１．２．６又は４
   の数、Ｒ４は水素原子又は０１〜ｃ４−アルキル基、Ｒ
   ５及びＲ６は互いに熱間２係にＣ１〜Ｃ４−アルキル基
   、員子として含有してもよい５員又は６員の飽和複素環
   残基を意味し、ｐは２．６．４又は５め数、Ｒ７及びＲ
   ８は互いに無関係に水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基
   、Ｃ１〜ｃ４−アルキルカルボニル基、ニトロ基、ハロ
   ゲン原子又はフェニル基、Ｒ９は水素原子、Ｃ，〜Ｃ，
   −フルキル基、Ｃ，〜Ｃ，−アルキルカルボニル基、フ
   ェニル基、チオ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキノＣチオ基を
   意味する〕で表わされる２Ｈ−ｖ−トリメアゾリル［４
   ，５−ｄｌ−ピリミジンを、電子写真記録材料における
   電荷搬送化合物として使用する方法。 １１０、　　次式 キル基又は０１〜Ｃ１−アルコキシ基により置換さは５
   員又は６員の飽和複素環を意味し、その場は０１〜Ｃ３
   −アルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基、ｎは０．
   １又は２の数を意味し、前記の意味を有する）、（２）
   水素原子、ハロゲン原子、シアン基又はチオシアン基、
   （３）ｃ、〜Ｃ６−アルコキシ基、０１〜Ｃ８−アルコ
   キシ−Ｃ２−又ハ又 −０３−アルコキシ基、あるいはＣＩ、Ｂｒ４≠＝撃ま
   Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基により置換されて℃・てもよい
   フェノキシ基、合計７〜１０個の炭素原子を有するフェ
   ノアルコケシ基、０１〜Ｃｌ２−アルキルチオ基、ある
   いはＣ１、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基及び／又はＣ
   １〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニルチオ基ゎ某又は−８（ＣＨ２）ｍ　　Ｃ０ＯＲ”
   、（４）０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基、あるいは
   Ｃ，％Ｃ４−アルキル基又はＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ基
   により置換されて℃・てもよいベンゾイル基、カルボキ
   シル基又はカルボ−Ｃ；〜Ｃ８−アルコキシ基、（５）
   Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル砿 又は−Ｎ　　（ＣＨ２）２　　ＮＨ２、（７）次式の基
   を意味し、 Ｒ３は０１〜Ｃ２−アルキル基、ｍは１．２．３又は４
   の数、Ｒ４は水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ
   ５及びＲ６は互いに無関係に０１〜ｃ４−アルキル基、
   員子として含有してもよ℃・５員又は６員の飽和複素環
   残基を意味し、ｐは２．６．４又は５の数、Ｒ７及びＲ
   ３は互いに無関係に水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基
   、０１〜ｃ４−アルキルカルボニル基、ニトロ基、ハロ
   ゲン原子又はフェニル基、Ｒ９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４
   −アルキル基、０１〜ｃ４−アルキルカルボニル基、フ
   ェニル基、チオ基又は０１〜Ｃ４−アルキルチオ基を意
   味する〕で表わされる２Ｈ−ｖ　−）すｔアゾリル［４
   ，５−ｄ’：ｌ−ピリミジンを、電子写真用印刷板特に
   オフセット印刷板の製造のために使用する方法。