JPS59118751A - フルオロアルキルニトリルの製法 - Google Patents
フルオロアルキルニトリルの製法Info
- Publication number
- JPS59118751A JPS59118751A JP23425982A JP23425982A JPS59118751A JP S59118751 A JPS59118751 A JP S59118751A JP 23425982 A JP23425982 A JP 23425982A JP 23425982 A JP23425982 A JP 23425982A JP S59118751 A JPS59118751 A JP S59118751A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorofluoroalkane
- ammonia
- formula
- raw material
- fluoroalkylnitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
する。
フルオロアルキルニトリルは、これヲ苛性アルカリ水溶
液で加水分解することによりフルオロアルカン酸のアル
カリ塩に変換することができ、また種々の薬品類との反
応によりフルオロアルキル基を有する含窒素化合物を生
成することが知られており、工業的原材料として極めて
有用な化合物である。
液で加水分解することによりフルオロアルカン酸のアル
カリ塩に変換することができ、また種々の薬品類との反
応によりフルオロアルキル基を有する含窒素化合物を生
成することが知られており、工業的原材料として極めて
有用な化合物である。
従来、フルオロアルキルニトリル、たとえばトリフルオ
ロアセトニトリルの製法としては、トリリフルオロ酢酸
のアンモニウム塩を脱水する方法、アセトニトリルを塩
素化し、さらにフッ素化する方法などが知られている。
ロアセトニトリルの製法としては、トリリフルオロ酢酸
のアンモニウム塩を脱水する方法、アセトニトリルを塩
素化し、さらにフッ素化する方法などが知られている。
しかし、いずれの方法も、原料が高価であったり、収率
が低いなど、工業的製法とするには多くの欠点を有して
いる。
が低いなど、工業的製法とするには多くの欠点を有して
いる。
本発明者らは、フルオロアルキルニトリルの製法につい
て鋭意研究を行った結果、ある種のクロロフルオロアル
カンをアンモニアによるアンモノリシスに付すことによ
りフルオロアルキルニトリルを経済的に効率よく製造で
きることを見い出し本発明を完成するに至った。
て鋭意研究を行った結果、ある種のクロロフルオロアル
カンをアンモニアによるアンモノリシスに付すことによ
りフルオロアルキルニトリルを経済的に効率よく製造で
きることを見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、
一般式：ＲｆＣＣ１３（Ｉ）
〔式中、Ｒ［はフルオロ低級アルキル基を表わす。〕
で示されるクロロフルオロアルカンとアンモニアを反応
させて 一般式：Ｒ［ＣＮ （ｎ）〔式
中、ｉｕ は前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロアル
キルニトリルの製法に存する。
させて 一般式：Ｒ［ＣＮ （ｎ）〔式
中、ｉｕ は前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロアル
キルニトリルの製法に存する。
本発明の製法で原料として使用されるクロロフルオロア
ルカン（１）には、ＣＦ３ＣＣ１３（以下、フロア１１
３ａという。）、 Ｃ２Ｆ５ＣＣ１！３、Ｃ３Ｆ７０Ｃ
１３などが包含される。これらの化合物は容易に入手ま
たは調製することができ、たとえはフロン１１３ａは、
工業的に量産されているＣＦ にｅＣＦＣＪ２をハロゲ
ン化アルミニウム触媒で異性化することにより、あるい
はＣＦ３ＣＨ３を光塩素化することにより容易に調製す
ることができる。
ルカン（１）には、ＣＦ３ＣＣ１３（以下、フロア１１
３ａという。）、 Ｃ２Ｆ５ＣＣ１！３、Ｃ３Ｆ７０Ｃ
１３などが包含される。これらの化合物は容易に入手ま
たは調製することができ、たとえはフロン１１３ａは、
工業的に量産されているＣＦ にｅＣＦＣＪ２をハロゲ
ン化アルミニウム触媒で異性化することにより、あるい
はＣＦ３ＣＨ３を光塩素化することにより容易に調製す
ることができる。
アンモニアは市販品を用いる。
本発明の反応条件について次に説明する。
反応温度は、特に限定されないが、６００〜８００°Ｃ
１特に７００〜７５０°Ｃが好ましい。６００°Ｃより
低ければ反応速度か遅くなり、一方８００°Ｃを越える
と分解反応などが起こりやすい。
１特に７００〜７５０°Ｃが好ましい。６００°Ｃより
低ければ反応速度か遅くなり、一方８００°Ｃを越える
と分解反応などが起こりやすい。
空間速度は、他の条件に依存して定めれはよく、通常５
０〜５ｏｏｈｒｉの範囲から選択される。
０〜５ｏｏｈｒｉの範囲から選択される。
クロロフルオロアルカン（■）とアンモニアとのモル比
も特に限定されるものではないが、クロロフルオロアル
カンＣＩ）がアンモニアに対して過剰になると、クロロ
フルオロアルカン（Ｉ−）の熱分解が起こるので経済的
に不利である。従って、好マシ＜はクロロフルオロアル
カン（■〕 １モルに対してアンモニア１〜２モルを用
いる。
も特に限定されるものではないが、クロロフルオロアル
カンＣＩ）がアンモニアに対して過剰になると、クロロ
フルオロアルカン（Ｉ−）の熱分解が起こるので経済的
に不利である。従って、好マシ＜はクロロフルオロアル
カン（■〕 １モルに対してアンモニア１〜２モルを用
いる。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１〜６
石英リング（５ｒｍ＋＋Ｘ４φ）を充填した長さ７５０
票、内径２３馴の石英製反応管または充填材を入れない
ニッケル製反応管を電気炉で第１表に示す内部温度とな
る様に加熱した（加熱長４４０ ｒｔｖｎ ）。
票、内径２３馴の石英製反応管または充填材を入れない
ニッケル製反応管を電気炉で第１表に示す内部温度とな
る様に加熱した（加熱長４４０ ｒｔｖｎ ）。
加熱した反応管にアンモニアおよびフロン１１３ａを所
定モル比で第１表に示す空間速度となる様に導入した。
定モル比で第１表に示す空間速度となる様に導入した。
１１：Ｊ肩」ガスを氷冷水、次いで濃硫酸で洗浄した後
、液体窒素冷却コールドトラップで捕集した。捕集液を
ガスクロマトグラフィにより分析した結果、反応率およ
びトリフルオロアセトニトリル（沸点−６５°Ｃ）の収
率は第１表に示す通りであった。
、液体窒素冷却コールドトラップで捕集した。捕集液を
ガスクロマトグラフィにより分析した結果、反応率およ
びトリフルオロアセトニトリル（沸点−６５°Ｃ）の収
率は第１表に示す通りであった。
マタ、ＣＦ３Ｆ（（フロン２３）も生成していた。
実施例２
フロン１１３ａの代りに０２Ｆ５０Ｃｅ３を用いる以外
は同様の手順を繰り返したところ、Ｃ２Ｆ５６Ｎ〔沸点
（−３５°Ｇ ））が収率６０係で得られた。
は同様の手順を繰り返したところ、Ｃ２Ｆ５６Ｎ〔沸点
（−３５°Ｇ ））が収率６０係で得られた。
特Ｗ「出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、一般式二ＲｆＣＣＪ３ 〔式中、Ｒｆはフルオロ低級アルキル基を表わす。〕 で示されるクロロフルオロアルカンとアンモニアを反応
させて 一般式：ＲｆＣＮ 〔式中、ＲＥは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロアル
キルニトリルノ製法。 ２反応を６００〜ｓ ｏ ｏ’ｃの温度で行う特許請求
の範囲第１項記載の製法。 ３クロロフルオロアルカンとアンモニアのモル比がに１
〜１：２である特許シ、３．この範囲第１項記載の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23425982A JPS59118751A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | フルオロアルキルニトリルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23425982A JPS59118751A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | フルオロアルキルニトリルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118751A true JPS59118751A (ja) | 1984-07-09 |
Family
ID=16968164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23425982A Pending JPS59118751A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | フルオロアルキルニトリルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59118751A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003518088A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | シンジェンタ リミテッド | ジフェニルエーテル化合物の製造方法 |
| WO2010142377A1 (de) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von fluoralkylnitrilen |
| CN103804231A (zh) * | 2014-02-27 | 2014-05-21 | 江苏省激素研究所股份有限公司 | 一种农药中间体三氟乙腈的合成方法 |
-
1982
- 1982-12-24 JP JP23425982A patent/JPS59118751A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003518088A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | シンジェンタ リミテッド | ジフェニルエーテル化合物の製造方法 |
| WO2010142377A1 (de) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von fluoralkylnitrilen |
| KR20120032518A (ko) * | 2009-06-08 | 2012-04-05 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 플루오로알킬 니트릴의 제조방법 |
| CN103804231A (zh) * | 2014-02-27 | 2014-05-21 | 江苏省激素研究所股份有限公司 | 一种农药中间体三氟乙腈的合成方法 |
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