JPH0237342B2 - - Google Patents
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- JPH0237342B2 JPH0237342B2 JP56054474A JP5447481A JPH0237342B2 JP H0237342 B2 JPH0237342 B2 JP H0237342B2 JP 56054474 A JP56054474 A JP 56054474A JP 5447481 A JP5447481 A JP 5447481A JP H0237342 B2 JPH0237342 B2 JP H0237342B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
アンモニアをグリシドに付加することによる１
−アミノ−プロパンジオール−（２，３）の製造
は、クノル（L.Knorr及びE.Knorr）によつて最
初に記載された（“Bcr.deutsch.Chem.Ges.”、第
32巻、第750頁、1899年）。その際に、彼らは、グ
リシド１重量部と25％アンモニア水100重量部を
使用し、次いで蒸留により後処理した後に使用し
たグリシドに対して44％の収率で１−アミノ−プ
ロパンジオール−（２，３）を製出した。グリシ
ド対（25％）アンモニア水＝１：100の重量比は、
グリシド対アンモニア＝１：109のモル比を表わ
す。
−アミノ−プロパンジオール−（２，３）の製造
は、クノル（L.Knorr及びE.Knorr）によつて最
初に記載された（“Bcr.deutsch.Chem.Ges.”、第
32巻、第750頁、1899年）。その際に、彼らは、グ
リシド１重量部と25％アンモニア水100重量部を
使用し、次いで蒸留により後処理した後に使用し
たグリシドに対して44％の収率で１−アミノ−プ
ロパンジオール−（２，３）を製出した。グリシ
ド対（25％）アンモニア水＝１：100の重量比は、
グリシド対アンモニア＝１：109のモル比を表わ
す。
この１−アミノ−プロパンジオール−（２，３）
の製造法は、ボーム（K.Baum）及びモーリス
（W.T.Maurice）（“J.Org.Chem.”、第27巻、第
2231頁、1962年）によつて試みられ、この場合に
は同じ条件下で理論値の68％の収率を達成するこ
とができた。このより良好な収率は、首記した著
者が反応生成物を235〜250℃／320mmHgで蒸留
し、最後に記載した著者が注意深く、すなわち80
〜106℃／0.1〜0.15mmHgで蒸留し、ひいては熱分
解による損失を惹起しないということに基づく。
の製造法は、ボーム（K.Baum）及びモーリス
（W.T.Maurice）（“J.Org.Chem.”、第27巻、第
2231頁、1962年）によつて試みられ、この場合に
は同じ条件下で理論値の68％の収率を達成するこ
とができた。このより良好な収率は、首記した著
者が反応生成物を235〜250℃／320mmHgで蒸留
し、最後に記載した著者が注意深く、すなわち80
〜106℃／0.1〜0.15mmHgで蒸留し、ひいては熱分
解による損失を惹起しないということに基づく。
最後に記載した方法がクノルの方法（上記引用
文中）と比較してより良好な収率をもたらす場合
にも、循環して導くべきアンモニア水量は、工業
的実施において著量で滞留する。
文中）と比較してより良好な収率をもたらす場合
にも、循環して導くべきアンモニア水量は、工業
的実施において著量で滞留する。
更に、この滞留することによつてグリシド対ア
ンモニアの前記モル比により極めて大きい反応室
ならびに循環して導くべき薄アンモニア水溶液を
濃縮するための蒸留装置が必要になる。
ンモニアの前記モル比により極めて大きい反応室
ならびに循環して導くべき薄アンモニア水溶液を
濃縮するための蒸留装置が必要になる。
従つて、本発明の目的は、良好な収率で工業的
に簡単な方法で１−アミノ−プロパンジオール−
（２，３）を製造する方法に関する。
に簡単な方法で１−アミノ−プロパンジオール−
（２，３）を製造する方法に関する。
ところで、モル比１：５〜15のグリシドと液体
アンモニアをアンモニアが液状のままである程度
の加圧下で50〜120℃の温度で互いに反応させる
ことにより、グリシドとアンモニアとの反応を均
一な液相中で良好な収率で特別な工業的費用なし
に実施することができることが見い出された。
アンモニアをアンモニアが液状のままである程度
の加圧下で50〜120℃の温度で互いに反応させる
ことにより、グリシドとアンモニアとの反応を均
一な液相中で良好な収率で特別な工業的費用なし
に実施することができることが見い出された。
グリシド対液体アンモニアのモル比は、好まし
くは１：15である。
くは１：15である。
実際にはモル比５：１が可能であるが、この場
合に得られるアミノプロパンジオールの収率は、
ビス−生成物の高められた形成によつて減少され
ている。
合に得られるアミノプロパンジオールの収率は、
ビス−生成物の高められた形成によつて減少され
ている。
モル比15：１以上では著しい収率の増大はもは
や起こらないが、空時収量は低下する。
や起こらないが、空時収量は低下する。
本発明方法は、従来通り溶剤の存在なしに作業
するので、液体アンモニアの必要な再循環は極め
て簡易化される。更に、アンモニア水用後処理装
置は、ボーム（Baum）及びモーリス
（Maurice）の方法（上記引用文中）の場合と同
様に省略される。
するので、液体アンモニアの必要な再循環は極め
て簡易化される。更に、アンモニア水用後処理装
置は、ボーム（Baum）及びモーリス
（Maurice）の方法（上記引用文中）の場合と同
様に省略される。
空時収量は、同時に従来の公知方法と比較して
著しく高まり；空時収量は、前記方法（上記引用
文中）の場合毎時360／Kgであり、本発明方法
によれば、該空時収量は、約60倍高めることがで
き、ひいては毎時アミノプロパンジオール１Kgを
製造するために容積６の反応器を必要とするに
すぎない。
著しく高まり；空時収量は、前記方法（上記引用
文中）の場合毎時360／Kgであり、本発明方法
によれば、該空時収量は、約60倍高めることがで
き、ひいては毎時アミノプロパンジオール１Kgを
製造するために容積６の反応器を必要とするに
すぎない。
圧力範囲は、８〜150バール、有利に20〜90バ
ールの間にある。
ールの間にある。
ボーム（Baum）及びモーリス（Maurice）の
方法（上記引用文中）と比較して正に（実際に溶
剤、すなわち稀釈剤の不在下で）達成された収率
は、グリシドが二官能性化合物として固有縮合す
る傾向にあるので驚異的なことである。それとい
うのも、溶剤の不在下では収率は固有縮合により
著しく低下することを逆に予想しなければならな
かつたからである。
方法（上記引用文中）と比較して正に（実際に溶
剤、すなわち稀釈剤の不在下で）達成された収率
は、グリシドが二官能性化合物として固有縮合す
る傾向にあるので驚異的なことである。それとい
うのも、溶剤の不在下では収率は固有縮合により
著しく低下することを逆に予想しなければならな
かつたからである。
１−アミノプロパンジオール−（２，３）は、
Ｘ線造影剤（ベルギー国特許第855580号明細書参
照）、難燃剤（西ドイツ国特許公開公報第2339788
号参照）、鳥類の疾病に対する薬剤（米国特許第
3860703号明細書参照）の製造、鎮痛剤（英国特
許第1672359号明細書参照）及び美容術（西ドイ
ツ国特許公開公報第2421618号参照）に対して工
業的に重要な生成物である。
Ｘ線造影剤（ベルギー国特許第855580号明細書参
照）、難燃剤（西ドイツ国特許公開公報第2339788
号参照）、鳥類の疾病に対する薬剤（米国特許第
3860703号明細書参照）の製造、鎮痛剤（英国特
許第1672359号明細書参照）及び美容術（西ドイ
ツ国特許公開公報第2421618号参照）に対して工
業的に重要な生成物である。
本発明を次の実施例につき詳説する：
試験装置
以下の実施例を次の試験装置中で実施した：
グリシドを充填した受器及び液体アンモニアを
有する圧力フラスコから２個のポンプにより量調
節しながら反応体を反応器中に供給した。該反応
器は、二重ジヤケツト管から成り、この場合外側
ジヤケツト室は、水により内側管中の反応混合物
を所望の温度に変え、反応熱を導出するために使
用された。反応を均一な液相中で実施した。反応
体を液化するのに必要な圧力を、二重ジヤケツト
管の端部にある圧力調節弁によつて保持した。内
側管、すなわち反応帯域は、4.2の容積を有し
ていた。反応区間の通過後、反応混合物を圧力調
節弁で放圧し、受器中に供給した。この場合、縮
合後に再び反応に供給することができる過剰量で
使用したアンモニアは、99％以上が粗製生成物か
ら逃出した。該粗製生成物から分別真空蒸留する
ことによつて１−アミノ−プロパンジオールを単
離した。
有する圧力フラスコから２個のポンプにより量調
節しながら反応体を反応器中に供給した。該反応
器は、二重ジヤケツト管から成り、この場合外側
ジヤケツト室は、水により内側管中の反応混合物
を所望の温度に変え、反応熱を導出するために使
用された。反応を均一な液相中で実施した。反応
体を液化するのに必要な圧力を、二重ジヤケツト
管の端部にある圧力調節弁によつて保持した。内
側管、すなわち反応帯域は、4.2の容積を有し
ていた。反応区間の通過後、反応混合物を圧力調
節弁で放圧し、受器中に供給した。この場合、縮
合後に再び反応に供給することができる過剰量で
使用したアンモニアは、99％以上が粗製生成物か
ら逃出した。該粗製生成物から分別真空蒸留する
ことによつて１−アミノ−プロパンジオールを単
離した。
例 １
前記反応器中に85℃及び45バールで毎時グリシ
ド0.65Kg及び液体アンモニア2.23Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：15）反応生
成物を蒸留により後処理した後、使用したグリシ
ドに対し、理論値の69％に相応して毎時アミノプ
ロパンジオール0.55Kg、沸点：94℃（0.2mmHg）、
純度≧99.5％（アミン滴定）、が得られた。
ド0.65Kg及び液体アンモニア2.23Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：15）反応生
成物を蒸留により後処理した後、使用したグリシ
ドに対し、理論値の69％に相応して毎時アミノプ
ロパンジオール0.55Kg、沸点：94℃（0.2mmHg）、
純度≧99.5％（アミン滴定）、が得られた。
例 ２
前記反応器中に70℃及び35バールで毎時グリシ
ド0.53Kg及び液体アンモニア1.25Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：10.1）反応
生成物を蒸留により後処理した後、使用したグリ
シドに対し、理論値の62％に相応して毎時アミノ
プロパンジオール0.4Kgが得られた。
ド0.53Kg及び液体アンモニア1.25Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：10.1）反応
生成物を蒸留により後処理した後、使用したグリ
シドに対し、理論値の62％に相応して毎時アミノ
プロパンジオール0.4Kgが得られた。
例 ３
前記反応器中に80℃及び40バールで毎時グリシ
ド1.2Kg及び液体アンモニア1.3Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：５）反応生
成物を蒸留により後処理した後、使用したグリシ
ドに対し、理論値の52％に相応して毎時アミノプ
ロパンジオール0.77Kgが得られた。
ド1.2Kg及び液体アンモニア1.3Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：５）反応生
成物を蒸留により後処理した後、使用したグリシ
ドに対し、理論値の52％に相応して毎時アミノプ
ロパンジオール0.77Kgが得られた。
例 ４
前記反応器中に60℃及び25バールで毎時グリシ
ド0.3Kg及び液体アンモニア1.0Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：14.8）反応
生成物を蒸留により後処理した後、使用したグリ
シドに対し、理論値の69％に相応して毎時アミノ
プロパンジオール0.25Kgが得られた。
ド0.3Kg及び液体アンモニア1.0Kgを供給した。
（モル比グリシド：アンモニア＝１：14.8）反応
生成物を蒸留により後処理した後、使用したグリ
シドに対し、理論値の69％に相応して毎時アミノ
プロパンジオール0.25Kgが得られた。
また、例２〜４においても、生成物の沸点及び
純度は、例１の記載に相当した。
純度は、例１の記載に相当した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グリシドとアンモニアとを反応させることに
より１−アミノ−プロパンジオール−（２，３）
を製造する方法において、モル比１：５〜15のグ
リシドと液体アンモニアをアンモニアが液体のま
まである程度の加圧下で50〜120℃の温度で互い
に反応させることを特徴とする１−アミノ−プロ
パンジオール−（２，３）の製造法。 ２ モル比１：15のグリシドと液体アンモニアを
使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ８〜150バールの加圧下で反応を実施する、
特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3014098A DE3014098C2 (de) | 1980-04-12 | 1980-04-12 | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-propandiol-(2,3) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56161356A JPS56161356A (en) | 1981-12-11 |
| JPH0237342B2 true JPH0237342B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=6099842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5447481A Granted JPS56161356A (en) | 1980-04-12 | 1981-04-13 | Manufacture of 1-aminopropanediol-2,3 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4356323A (ja) |
| EP (1) | EP0037890B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56161356A (ja) |
| DE (2) | DE3014098C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0669791U (ja) * | 1993-03-11 | 1994-09-30 | 横河電機株式会社 | 差圧測定装置 |
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| DE3830351A1 (de) * | 1988-09-07 | 1990-03-22 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha)-aminoalkanolen |
| JP2847265B2 (ja) * | 1990-08-01 | 1999-01-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルおよびその製造方法 |
| US5750792A (en) * | 1990-08-01 | 1998-05-12 | Daicel Chemical Industrial, Ltd. | Highly purified 1-aminopropanediol-2,3 |
| DE4141349C1 (ja) * | 1991-12-14 | 1993-06-03 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| KR950003304A (ko) * | 1993-07-05 | 1995-02-16 | 고지마 아키로 | 신규의 인산염화 지환식 화합물로 이루어진 조성물 및 그 제조방법 |
| US5874624A (en) * | 1996-10-23 | 1999-02-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of a dihydroxyamino compound |
| JP3535328B2 (ja) * | 1996-11-13 | 2004-06-07 | 株式会社ルネサステクノロジ | リードフレームとこれを用いた半導体装置 |
| NO332670B1 (no) * | 2011-02-10 | 2012-12-03 | Borregaard As | Fremgangsmåte for fremstilling av aminoalkoholer |
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-
1980
- 1980-04-12 DE DE3014098A patent/DE3014098C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-02-21 EP EP81101251A patent/EP0037890B1/de not_active Expired
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