JP2847265B2 - 高純度1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ルおよびその製造方法 - Google Patents
高純度1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ルおよびその製造方法Info
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Description
2,3−プロパンジオ−ル(以下、1−APDと略す)
およびその製造方法に関するものである。
造影剤(ベルギ−特許第855,580)の原料として
有用な化合物である。
(1) グリシド−ルとアンモニアとを反応させ、最終的に
減圧蒸留によって、精製1−APDを得る方法( 例え
ば、L .Knorrら、"Ber.deutsch.Chem.Ges.",Vol.32,7
50,1899 、K.Baumら、"J.Org.Chem.",Vol.27,2231,19
62、特開昭56−161357号公報、同昭56−
161355号公報、同昭56−161356号公報
等)、(2) グリセリン−α−モノクロルヒドリンとアン
モニアとを反応させ、最終的に減圧蒸留によって、精1
−APDを得る方法(K.Baumら、"J.Org.Chem."、Vol.
27,2231,1962)等が知られている。
の従来技術をそのまま適用しただけでは、反応時に副生
する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ル(以下、2
−APDと略す)が1−APD製品中に、残存し、その
含有量を0.30%未満(対1−APD)にすることが
できない。
Dは、2−APDを不純物として0.3〜0.5%程度
以上(対1−APD)含有している。
有している1−APDを原料としてX線造影剤を製造し
た場合、例えば、製品の収率が低い等の問題点があり、
2−APD含有量の少ない1−APDの開発が待たれて
いた。
検討した結果、2−APDを0.30%以上(対1−A
PD)含有する1−APD粗液を、圧力損失の小さい蒸
留塔で蒸留することによって2−APD含有量の低い高
純度の1−APDが得られることを見出だし、本発明を
完成させた。
0.30%未満(対1−APD)の高純度1−APDを
開発することにある。
アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有量が0.30
%未満であることを特徴とする高純度1−アミノ−2,
3−プロパンジオ−ル」 および 「1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ルに対する2−
アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有量が0.30
%以上である1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ル粗
液を、圧力損失の小さい蒸留塔で蒸留することを特徴と
する、1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ルに対する
2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有量が、
0.30%未満である高純度1−アミノ−2,3−プロ
パンジオ−ルの製造方法」である。
の製造方法について詳細に説明する。[2−APD含有
量] 本発明で述べる2−APD含有量は、1−APDをアセ
チル化剤でアセチル化処理した後、ガスクロマトグラフ
ィ−(以下、GCと略す)で分析し、そのピ−ク面積比
より算出したものとする。すなわち、以下の計算式によ
り算出する。
て製造する場合の反応式は以下 のように示される。
ない。
ンとアンモニアとの反応によって製造する場合も以下の
反応式 にしたがってグリシド−ルを経由して反応が進行してい
ると推定されるので、やはり、同様に2−APDが一定
量副生することは避けられない。
たはグリセリン−α−モノクロルヒドリンとの反応によ
って1−APDを製造する場合、通常、2−APDが
0.4%以上(対1−APD)副生する。
構造が酷似しているため極めて沸点が近く、通常の蒸留
では、1−APD中の2−APDの含有量をある程度以
下に低下させることはできない。
いる1−APDに0.3〜0.5%程度以上(対1−A
PD)の2−APDが残存するのを避けられなかった。
(対1−APD)含有する1−APD粗液は、前述の従
来技術に記載の方法によって容易に調整される。すなわ
ち、アンモニアとグリシド−ルまたはグリセリン−α−
モノクロルヒドリンとの反応によって、必然的に2−A
PDを0.30%以上(対1−APD)含有する1−A
PD粗液が得られる。
水溶液として反応させても良いし、また、液体アンモニ
アの状態で反応させても良い。
昭56−161355号公報(USP4,358,61
5に相当)および同昭56−161356号公報(US
P4,356,615に相当)には、液体アンモニアの
状態で使用する技術が開示されているが、もちろんこの
ような方法で得られた1−APD粗液も本発明の出発原
料として使用できる。
〜0.5%程度以上(対1−APD)含有している市販
の1−APD製品も、本発明の出発原料となり得る。
する1−APD粗液を圧力損失の小さい充填塔で蒸留し
て、2−APDの含有量が0.30%未満(対1−AP
D)の1−APDを製造する具体的な方法について詳し
く述べる。
圧力損失が0.5Torr.以下の蒸溜塔で1−APD
が着色しないような温度の下で蒸溜することにより2−
APDを低減化する」ことにある。
塔」というのは、1理論段当たりの圧力損失が小さいと
いう意味であり、1メ−トル当たりというような単位高
さ当たりの圧力損失ではない。
る1−APDとは、構造が酷似しており、沸点差が小さ
いことを前に述べたが、検討の結果、極く僅かではある
が、1−APDよりも2−APDの方が沸点が高いこと
がわかった。
に差があることを見出だしたことに基づいている。
は可能である。
の沸点差が小さいために、通常の蒸溜塔で分離しようと
する場合、必要とされる理論段数は大きなものとなるの
は自明の理である。
体の圧力損失が大きくなり、塔底の圧力が上昇する。そ
れに応じて塔底の温度が上昇する。
に含有される高沸点物は、熱に対して不安定であり、滞
留時間にもよるが約200℃以上の高温にすると分解反
応が起こる。その結果として、留出製品(1−APD)
が着色してしまうことが検討の結果わかった。
加え、最終的に、1理論段数当たりの圧力損失が0.5
Torr以下の蒸留塔を用いて蒸留を行うことによって
初めて、製品の着色もなく、2−APDの含有量を0.
30%未満(対1−APD)に低減化できることを見出
し、本発明を完成させた。
さい蒸留塔というのは、1理論段当たりの圧力損失の小
さい、具体的には、1理論段当たりの圧力損失が0.5
Torr以下の蒸留塔である。
力損失」として容易に測定することができる。
用される蒸留塔の圧力損失の定義となる「1理論段数当
たりの圧力損失」を求めるためには、「単位高さ当たり
の理論段数」が必要となる。
えば、広い濃度範囲においてほぼ一定の比揮発度を有す
る、すなわち理想系に近い、2成分系液(クロルベンゼ
ン/エチルベンゼン系やトランスデカリン/シスデカリ
ン系など)を用いて全還流テストを行えばフェンスケの
式より容易に求めることができる(「化学工学便覧、改
定4版」p598、1978、丸善株式会社)。
に市販されている住友重機械工業(株)製の「住友/ス
ル−ザ−パッキングBXおよびCY型」、「住友/スル
−ザ−ラボパッキング]、「住友/メラパック」や、同
じく充填物として、三井物産製の「テクノパック100
MDおよび50MS」などが代表的なものである。これ
らの充填物は、いずれも、通常的な使用範囲において、
1理論段数当たりの圧力損失が0.5Torr.以下で
ある。
溜塔の場合、通常2〜4段が理論段1段に相当する。ま
た、ガスは必ず液体部分を通過するので実段1段当たり
液の高さ分だけの圧力損失を生じてしまう。
のようなことがないので圧力損失は小さい。また、先に
具体的に例示した充填物は特に圧力損失が小さくなるよ
うに設計されている。
理論段数は、出発原料中の2−APD含有量(対1−A
PD)や、製品中の目標2−APD含有量(対1−AP
D)、1−APD目標収率、還流比などによって変化す
るが、通常3〜100段、好ましくは、5〜30段の範
囲で使用される。
度および圧力は、1−APD粗液中の高沸点物濃度、1
−APD目標収率、蒸留塔の理論段数および圧力損失な
どによって変化するが、蒸発缶内の液温度は通常80乃
至200℃、圧力は、0.1乃至30Torr.の範囲
で蒸留される。
に使用される装置の一実施態様を示した組合せ概略配置
図であり、1−1が「1理論段数当たりの圧力損失が
0.5Torr.以下の充填物を充填した蒸留塔」、1
−2が蒸発装置、1−3はコンデンサ−、1−4は蒸溜
塔塔頂部の圧力計、1−5は蒸溜塔塔低部の圧力計であ
る。
−APDおよび同粗液中の含まれる高沸点物の熱分解に
よる製品の着色を避けるため、該蒸発装置内の液滞留時
間を1時間以下に保つことが好ましいが、その形式に特
に制約はない。
90頁、昭和46、朝倉書店“に記載の分類によれば、
自然循環式蒸発装置、強制循環式蒸発装置、液膜式蒸発
装置のいずれでも良い。
膜式蒸発装置が好ましく、さらに1−APDおよび同粗
液中に含まれる高沸点物などの比較的粘度の高い液体に
対しても伝熱効率の低下しにくい攪拌液膜型蒸発装置が
より好ましい。
明の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
%以上(対1−APD)含有する1−APD粗液を以下
の手順で調整した。
って得られた1−APD反応粗液を、減圧蒸留によって
アンモニアおよび水を除き、以下の組成の1−APD粗
液(以下、粗液1と略す)を得た。
拌液膜式蒸発装置、および、住友重機械工業(株)製の
規則充填物(スル−ザ−・ラボパッキング、比表面積=
1700m2 /m3 、50mmφ×385mmH)を充
填した真空ジャケット式充填塔を具備する蒸留装置に粗
液1を245.7g/Hの速度で仕込み、塔頂圧力=8
Torr、塔底圧力12.5Torr.、還流比=1で
蒸留を行った。
ャケットに通気する水蒸気の圧力を調製した。
=97%)の速度で製品が留出した。 製品の色相はA
PHA=20で、2−APD含有量は0.20%(対1
−APD)であった。
ンゼン/エチルベンゼンの全還流テストの結果、11.
4段(フェンスケの式により算出)であった。
は、0.4Torr.[(12.5-8)/11.4=0.4 ]であっ
た。また、ステンレス製ジャケット(蒸気加熱)付撹拌
液膜式蒸発装置の替わりに、ステンレス製ジャケット
(蒸気加熱)付流下液膜式蒸発装置を用いたが、同様の
結果が得られた。
ぼ同じ理論段数(測定結果10.5段)を有する実段3
0段の真空ジャケット付きガラス製オルダ−ショ−塔
(40mmφ)を用いた以外は実施例1と同じ実験を繰
り返した。
したが、収率が約85%(留出量=約155g/H)の
時点で、蒸留塔の圧力損失が大きく、塔底圧力は60T
orr.以上となり(蒸発装置内の液温度は推定200
℃以上)、また、留出液は著しく着色した(APHA5
00以上)。
5Torr以上[(60-8)/10.5=5 ]であった。
段数を有する蒸留塔を用いても、1理論段当たりの圧力
損失が大きい場合は、製品が着色してしまい不都合であ
ることを示している。
真空ジャケット付きガラス製オルダ−ショ−塔(40m
mφ)を用いた以外は実施例1と同じ実験を繰り返し
た。
は14Torr.を示し、176.5g/H(製品化収
率=97%)の速度で製品が留出した。
は、4.6Torr[(14-8)/1.3=4.6]であった。
たが、2−APD含有量は0.46%(対1−APD)
と高い値であった。
発装置内温度が低い状態で蒸留すれば製品は着色しない
が、1理論段当たりの圧力損失が大きい蒸留塔を用いた
場合には、結果的に塔全体で2−APDの分離に必要な
理論段数を得ることができず、製品中の2−APD含有
量を0.30%(対1−APD)未満にすることができ
ないことを示している。
外は実施例1と同じ実験を繰り返した。塔頂圧力=8T
orrに対して塔底圧力15Torrを示し、175.
2g/H(製品化収率=96%)の速度で製品が留出し
た。
は、0.3Torr[(15-8)/21.5=0.3 ]であった。
D含有量は0.01%(対1−APD)であった。
熱)付撹拌液膜式蒸発装置の替わりに、ステンレス製ジ
ャケット(蒸気加熱)付流下液膜式蒸発装置を用いた
が、同様の結果が得られた。
て蒸発装置内部にコンデンサ−を設置して実施例1と同
じ実験を繰り返した(蒸発した蒸気は内部のコンデンサ
−で凝縮され、そのまま系外に抜き取られるので、還流
はゼロである)。
はAPHA=20であったが、2−APD含有量は0.
47%(対1−APD)であった。
47%(対1−APD)の製品を原料とした以外は比較
例3と同じ実験を繰り返した(比較例3で得られた製品
の再蒸溜)。
はAPHA=20であったが、2−APD含有量は0.
44%(対1−APD)であった。
品中の2−APD含有量は0.37%(対1−APD)
までしか低下しなかった。
D)の比較例3で得られた製品を原料とした以外は実施
例1と同じ実験を繰り返した。
はAPHA=20であり、2−APD含有量は0.16
%(対1−APD)であった。
ろ、製品中の2−APD含有量は0.05%まで低下し
た。
得られた結果を表−1および表−2にまとめて記載し
た。
使用した装置の組合せ概略配置図である。
r.以下の充填物を充填した蒸留塔」 1−2:蒸発装置、 1−3:コンデンサ−、 1−4:蒸溜塔塔頂部の圧力計、 1−5:蒸溜塔塔低部の圧力計である。(以下余白)
Claims (16)
- 【請求項1】 1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ル
に対する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有
量が0.30%未満であることを特徴とする高純度1−
アミノ−2,3−プロパンジオ−ル。 - 【請求項2】 1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ル
に対する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有
量が0.25%未満である請求項1に記載の高純度1−
アミノ−2,3−プロパンジオ−ル。 - 【請求項3】 1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ル
に対する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有
量が0.20%未満である請求項1に記載の高純度1−
アミノ−2,3−プロパンジオ−ル。 - 【請求項4】 1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ル
に対する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの含有
量が0.30%以上である1−アミノ−2,3−プロパ
ンジオ−ル粗液を、圧力損失の小さい蒸留塔で蒸留する
ことを特徴とする、1−アミノ−2,3−プロパンジオ
−ルに対する2−アミノ−1,3−プロパンジオ−ルの
含有量が0.30%未満である高純度1−アミノ−2,
3−プロパンジオ−ルの製造方法。 - 【請求項5】 該蒸留塔の圧力損失が、1理論段当た
り、0.5Torr以下である請求項4記載の製造方
法。 - 【請求項6】 該蒸留塔が充填塔である請求項4または
請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項7】 該蒸留塔が規則充填物を充填した蒸溜塔
である請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項8】 該蒸留塔がスル−ザ−パッキングを充填
した蒸溜塔である請求項4または請求項5に記載の製造
方法。 - 【請求項9】 蒸留が総理論段数3〜100の範囲で行
なわれる請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項10】 蒸留が総理論段数5〜30の範囲で行
なわれる請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項11】 蒸留が薄膜蒸発器を用いて行なわれる
請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項12】 蒸留がかきとり式薄膜蒸発器を用いて
行なわれる請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項13】 該1−アミノ−2,3−プロパンジオ
−ル粗液中の1−アミノ−2,3−プロパンジオ−ルの
純度が95%以上である請求項4または請求項5に記載
の製造方法。 - 【請求項14】 該1−アミノ−2,3−プロパンジオ
−ル粗液がアンモニアとグリシド−ルまたはグリセリン
−α−モノクロルヒドリンとの反応によって得られたも
のである請求項4または請求項5に記載の製造方法。 - 【請求項15】 該アンモニアが液体アンモニアである
請求項14記載の製造方法。 - 【請求項16】 該アンモニアがアンモニア水溶液であ
る請求項14記載の製造方法。
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US08/761,815 US5750792A (en) | 1990-08-01 | 1996-12-06 | Highly purified 1-aminopropanediol-2,3 |
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Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69318828T3 (de) * | 1993-06-30 | 2002-08-29 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Reduktive Alkylierung von Amin zur Herstellung von tertiärem Aminopolyol als Ausgangsstoff für Wäsche weichmachende Ester |
US5744630A (en) * | 1993-09-20 | 1998-04-28 | Kaneka Corporation | Method of producing 3-amino-2-hydroxy-1-propanol derivatives |
US5874624A (en) * | 1996-10-23 | 1999-02-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of a dihydroxyamino compound |
IT1290456B1 (it) * | 1997-04-04 | 1998-12-03 | Dibra Spa | Processo per la preparazione di un amminoalcol |
EP0918049A1 (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the purification of an alkanolamine |
DE10131788A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer salzfreien, wässrigen Hydroxylaminlösung |
DE10131787A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer salzfreien, wässrigen Hydroxylaminlösung |
US20060096857A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Ilya Lavitsky | Physical vapor deposition chamber having a rotatable substrate pedestal |
US20060096851A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Ilya Lavitsky | Physical vapor deposition chamber having an adjustable target |
NO332670B1 (no) | 2011-02-10 | 2012-12-03 | Borregaard As | Fremgangsmåte for fremstilling av aminoalkoholer |
CN113164827B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-10-28 | 昭和电工株式会社 | 原料供给器及n-乙烯基羧酸酰胺的制造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2226534A (en) * | 1937-04-24 | 1940-12-31 | Wingfoot Corp | Vulcanization accelerator |
DE3060177D1 (en) * | 1979-09-10 | 1982-03-11 | Eprova Ag | Process for the preparation of serinol and serinol derivatives |
DE3014109A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1-aminopropandiol-2,3 (ii) |
DE3014098C2 (de) * | 1980-04-12 | 1984-08-30 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-propandiol-(2,3) |
DE3014129A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1-aminopropandiol-2,3(iii) |
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