NO175776B - 1-aminopropandiol-2,3 med höy renhet, samt fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen - Google Patents
1-aminopropandiol-2,3 med höy renhet, samt fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen Download PDFInfo
- Publication number
- NO175776B NO175776B NO912992A NO912992A NO175776B NO 175776 B NO175776 B NO 175776B NO 912992 A NO912992 A NO 912992A NO 912992 A NO912992 A NO 912992A NO 175776 B NO175776 B NO 175776B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- aminopropanediol
- distillation
- product
- weight
- distillation column
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-AOOOYVTPSA-N cis-decalin Chemical compound C1CCC[C@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-AOOOYVTPSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N trans-decahydronaphthalene Natural products C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N trans-decalin Chemical compound C1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S159/00—Concentrating evaporators
- Y10S159/16—Vacuum
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en i høy grad renset l-aminopropandiol-2 , 3 og en fremgangsmåte for rensing av denne.
Mer detaljert angår oppfinnelsen en i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3 som inneholder en redusert 2-aminopropandiol-l ,3, som er et biprodukt og en uønsket forbindelse ved anvendelse, og en fremgangsmåte for rensing av denne. l-aminopropandiol-2,3 som er anvendbart som utgangsmateriale for ikke-ioniske røntgenstråle-kontrastmidler, er et industrielt interessant produkt (se f.eks. belgisk patent nr. 855 580), og behovet for denne forbindelse har øket i den senere tid.
Inntil nå er forbindelsen vanligvis blitt produsert ved en reaksjon mellom glycidol og ammoniakk.
For eksempel beskrives en prosess for fremstilling av l-aminopropandiol-2,3 som omfatter en reaksjon av glycidol med 25$ vandig ammoniakk og en sluttdestillasjon under reduserte trykkbetingelser for å oppnå det raffinerte produkt i "Ber. Deutsche Chem. Ges.", bd. 32, s. 750 - 757, 1899 (L. Knorr et al.).
Videre er en prosess for fremstilling av l-aminopropandiol-2, 3, og som omfatter en reaksjon av glycerol-alfa-monoklorhydrin med 25$ vandig ammoniakk og en sluttdestillasjon under reduserte trykkbetingelser for å oppnå det raffinerte produkt, beskrevet i "Journal of Organic Chemistry", bd. 27, side 2231 -2233, 1962 (K. Baum et al.).
Videre beskriver japansk gransket patentsøknad nr. 37 342/1990 (tilsvarende US-patent nr. 4 356 323), japansk ikke gransket patentsøknad nr. 161 357/1981 (tilsvarende US-patent nr. 4 360 697), og japansk gransket patentsøknad nr. 37 343/1990 (tilsvarende US-patent nr. 4 358 625) at 1-aminopropandiol-2,3 på effektiv måte kan fremstilles ved reaksjon av glycidol med flytende ammoniakk under trykkbetingelser.
De foran angitte betingelser beskriver bare ubyttet av l-aminopropandiol-2,3 og reaksjonsbetingelsene, så som molforhold mellom utgangsmaterialer, reaksjonstemperaturer, reaksjonstrykk, mengden av vann som skal anvendes sammen med flytende ammoniakk, etc.
Det er imidlertid kjent at 2-aminopropandiol-l,3, som er en uønsket forurensningsbestanddel, og som ikke kan reduseres til mer enn 0,30 vekt# ved hjelp av tidligere kjent teknikk uten forbedringer, er et biprodukt, om enn i små mengder, ved fremstillingen av l-aminopropandiol-2,3.
Tidligere inneholdt kommersielt tilgjengelig l-aminopropandiol-2,3 fra over 0,30$ til 0,50$ eller mer (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) av 2-aminopropandiol-l,3.
Det skal bemerkes at 2-aminopropandiol-l,3 på ufordelaktig måte påvirker anvendelsen beskrevet i det foregående, selv om forbindelsen er til stede i en relativt liten mengde.
Mer spesielt har det f.eks. vært et problem med lave ut-bytter av sluttprodukter i tilfeller hvor de ikke-ioniske røntgenstråle-kontrastmidler er fremstilt under anvendelse av l-aminopropandiol-2,3 med høyt innhold av 2-aminopropandiol--1,3.
Det har derfor vært ønskelig at l-aminopropandiol-2,3 som inneholder små mengder av 2-aminopropandiol-l,3 ville bli ut-viklet .
Som resultat av de bakgrunnsopplysninger som er gitt oven-for, har oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse gjort alvor-lige forsøk på å fremstille en i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3 som inneholder bare små mengder av 2-aminopropandiol-1,3, og som kan oppnås ved å destillere en uren l-aminopropandiol-2 , 3 som inneholder mer enn 0, 30% 2-aminopropandiol-l, 3 (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3), ved hjelp av en destillasjonskolonne med lavt trykktap.
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveie-bringe en i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3.
Det er et annet formål med foreliggende oppfinnelse å til-veiebringe en fremgangsmåte for rensing av denne forbindelse.
Ved foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3, kjennetegnet ved at den inneholder mindre enn 0,30 vekt# 2-aminopropandiol-l,3.
Foretrukne utførelsesformer er angitt i underkravene.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av en i i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3 som inneholder mindre enn 0,30 vekt% 2-aminopropandiol-l, 3, kjennetegnet ved at den omfatter destillasjon av en uren l-aminopropandiol-2,3 som inneholder minst 0,30$ 2-aminopropandiol-l,3 (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) ved hjelp av en destillasjonskolonne som har trykktap på ikke mer enn 0,5 torr for hver teoretisk plate.
Fig. 1 viser i skjematisk form en foretrukket utførelse for gjennomføring av foreliggende oppfinnelse.
Den høy-rensede l-aminopropandiol-2,3 og rensemetoden for dette produkt ifølge foreliggende oppfinnelse skal i det følgende beskrives mer detaljert.
Innholdet av 2-aminopropandiol-l,3 beregnes i foreliggende oppfinnelse ved hjelp av følgende ligning:
I ligningen er C2-APD konsentrasjonen av 2-aminopropandiol-l,3, og <P>i_a<p>d°S <P>2-APD er definert som et toppareale for hhv. l-aminopropandiol-2,3 og 2-aminopropandiol-l,3, oppnådd i en gasskromatografisk analyse etter at l-aminopropandiol-2,3 er blitt acetylert ved hjelp av et acetylerings-middel, så som trifluoreddiksyre-anhydrid.
Den gasskromatografiske analyse gjennomføres fortrinnsvis med følgende bestemmelsesbetingelser:
l-aminopropandiol-2,3 fremstilles ved reaksjon av glycidol med ammoniakk ifølge følgende reaksjonsligning:
Ved denne reaksjon produseres uunngåelig en viss mengde 2-aminopropandiol-l,3, som er representert ved følgende formel:
Når l-aminopropandiol-2,3 fremstilles av glycerol-alfa-monoklorhydrin og ammoniakk, synes det som om glycidol også dannes som et mellomprodukt ifølge følgende reaksjonsskjema:
I henhold til dette oppstår det også i dette tilfelle uvegerlig en viss mengde 2-aminopropandiol-l,3 som biprodukt, utfra det samme synspunkt.
Som et resultat, gir både reaksjonen av glycidol med ammoniakk og reaksjonen av glycerol-alfa-monoklorhydrin med ammoniakk uunngåelig biproduktet 2-aminopropandiol-l,3 i en mengde på ikke mindre enn 0, 30% (basert på vekten av l-aminopropandiol-2 , 3 ) i reaksjonsprosessen for fremstilling av 1- aminopropandiol-2,3.
Videre er l-aminopropandiol-2,3 og 2-aminopropandiol-l,3 svært like når det gjelder forbindelsenes kjemiske strukturer, og som et resultat av dette, har de kokepunkter som ligger svært nær hverandre. Det har derfor vært antatt at 2- aminopropandiol-l,3 ikke i tilstrekkelig grad kan fjernes fra l-aminopropandiol-2,3 ved hjelp av konvensjonelle destillasjonsprosesser.
Som beskrevet i det foregående, har kommersielt tilgjengelig, konvensjonell l-aminopropandiol-2,3 uunngåelig inneholdt 2-aminopropandiol-l,3 i mengder på mer enn 0,30-0,50 vekt#.
Utgangsmaterialene og rensemetodene ifølge foreliggende oppfinnelse skal beskrives i det følgende.
Utgangsmaterialet som skal anvendes i foreliggende oppfinnelse er uren l-aminopropandiol-2,3 med et innhold av 2-aminopropandiol-l,3 på mer enn 0,30$ (basert på vekten av 2-aminopropandiol-l,3), idet dette produkt lett kan fremstilles ved hjelp av fremgangsmåtene beskrevet i forbindelse med tidligere kjent teknikk i det foregående.
De konvensjonelle reaksjoner mellom ammoniakk og glycidol eller glycerol-alfa-monoklorhydrin gir med andre ord uunngåelig utgangsmaterialet i form av urent l-aminopropandiol-2,3 med et innhold av mer enn 0,30$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) av 2-aminopropandiol-l,3.
Ammoniakk, som er et av utgangsmaterialene, kan anvendes som flytende ammoniakk eller som vandig ammoniakk.
Som beskrevet i det foregående lærer japansk gransket pa-tentsøknad nr. 37 342/1990 (tilsvarende US-patent nr. 4 356 323), japansk ikke gransket patentsøknad nr. 161 357/1981 (tilsvarende US-patent nr. 4 360 697), og japansk gransket patentsøknad nr. 37 343/1990 (tilsvarende US-patent nr. 4 358 625) om anvendelsene av flytende ammoniakk.
Den urene l-aminopropandiol-2,3 oppnådd ved fremgangsmåtene beskrevet i slike tidligere beskrivelser, kan også anvendes som et materiale for behandling ifølge foreliggende opp-f innelse.
Videre kan også kommersielt tilgjengelig, renset, konvensjonell l-aminopropandiol-2,3, som inneholder 2-aminopropandiol-l,3 i mengder på fra over 0,30 vekt# til 0,50 vekt# eller mer som urenhet (basert på vekten av 1-aminopropandiol-2,3), også anvendes som materiale for behandling i henhold til foreliggende oppfinnelse.
En spesifikk fremgangsmåte for fremstilling av l-aminopropandiol-2,3 som inneholder 2-aminopropandiol-l,3 i en mengde på mindre enn 0,30 vekt#, fortrinnsvis ikke mer enn 0,25 vekt#, mer foretrukket ikke mer enn 0,20 vekt#, og som omfatter en destillasjon av uren l-aminopropandiol-2,3 med et innhold på mer enn 0,30 vekt# av 2-aminopropandiol-l,3 med en destillasjonskolonne med lavt trykktap, beskrives mer detaljert i det følgende.
Foreliggende oppfinnelse er kjennetegnet ved at en uren l-aminopropandiol-2,3 destilleres ved hjelp av en destillasjonskolonne med lavt trykktap eller en destillasjonskolonne med et trykktap på ikke mer enn 0,5 torr pr. teoretisk plate, ved et temperaturområde hvor l-aminopropandiol-2,3 ikke blir farvet, slik at innholdet av 2-aminopropandiol-l,3 reduseres.
Uttrykket "en destillasjonskolonne med lavt trykktap" slik det er anvendt her, betyr at trykktapet for hver teoretisk plate er lavt, og angir ikke "trykktap pr. spesifisert høyde-enhet", så som f.eks. 1 meter.
Som beskrevet i det foregående, har l-aminopropandiol-2,3, som er det ønskede produkt, og 2-aminopropandiol-l,3, som er en forurensningskomponent, kokepunkter som ligger svært nær hverandre, forårsaket av deres nære og lignende kjemiske strukturer.
Som et resultat av undersøkelser foretatt av oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse, er det imidlertid blitt funnet at kokepunktet for 2-aminopropandiol-l,3 er litt høyere enn kokepunktet for l-aminopropandiol-2,3.
Foreliggende oppfinnelse er basert på at en drar nytte av fordelen ved differansen mellom kokepunktene, selv om den er svært liten.
Det viser seg at det er mulig å skille l-aminopropandiol-2,3 fra 2-aminopropandiol-l,3 ved destillasjon, fordi det er en forskjell i forbindelsenes kokepunkter.
Forskjellen i kokepunkter er imidlertid svært liten, slik at det er faktum at det kreves mange flere teoretiske plater for skilling av l-aminopropandiol-2,3 fra 2-aminopropandiol-l,3 ved destillasjon.
Totale trykktap gjennom destillasjonskolonnen øker uunngåelig når antallet teoretiske plater øker, og trykket øker ved bunnen av kolonnen.
Resultatet er at temperaturene ved bunnen av kolonnen øker.
Det skal bemerkes at l-aminopropandiol-2,3 i seg selv, samt andre komponenter i den urene løsning med høyere kokepunkter, er relativt termisk ustabile, og har en tendens til å gjennomgå dekomponeringsreaksjoner ved betingelser med høy temperatur, så som mer enn 200° C, selv om dette avhenger av den tid produktet er oppvarmet.
Det ble ved undersøkelsene funnet at produktet (l-aminopropandiol-2 , 3 ) oppnådd ved destillasjon har en tendens til å farves på grunn av termiske nedbrytingsreaksjoner.
Ytterligere undersøkelser i tillegg til ovennevnte under-søkelser ble gjennomført.
Som et resultat ble det funnet at farvelas, renset l-aminopropandiol-2 , 3 med mindre enn 0,30 vekt# 2-aminopropandiol-l,3 (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) kan oppnås ved destillasjon med en destillasjonskolonne hvor trykktapet for hver teoretisk plate ikke er mer enn 0,5 torr.
Det skal bemerkes at en destillasjonskolonne med "lavt trykktap" i foreliggende oppfinnelse fortrinnsvis er en destillasjonskolonne hvor "det lave trykktap for hver teoretisk plate" mer spesifikt ikke er mer enn 0,5 torr.
Vanligvis kan et trykktap lett måles som "et trykktap pr. høydeenhet" når det gjelder en destillasjonskolonne.
I henhold til dette er det nødvendig å bestemme "antallet av teoretiske plater pr. høydeenhet" for å kunne beregne "trykktap for hver teoretisk plate", som er en definisjon i sammenheng med trykktap i en destillasjonskolonne som skal anvendes i foreliggende oppfinnelse.
Antallet av teoretiske plater pr. høydeenhet kan lett beregnes ved hjelp av Fenske's ligning (Kagaku Kogaku Benran, 4. utg., s. 598, 1978, utgitt av Maruzen, Ltd. i Japan).
Antallet kan f.eks. lett beregnes ved hjelp av verdier oppnådd ved forsøk med fullstendig tilbakeløp under anvendelse av to komponenter hvor den relative flyktighet er tilnærmet konstant over et bredt sammensetningsområde, dvs. at det tilnærmet er et ideelt system (f.eks. klorbenzen/etylbenzen eller trans-dekalin/cis-dekalin, etc).
Slike destillasjonskolonner med "lavt trykktap for hver teoretisk plate" kan spesifikt oppnås under anvendelse av et typisk fyllmateriale beskrevet i det følgende.
Det spesifikke fyllmaterialet omfatter "Sumitomo/Sulzer Packing BX-type eller CY-type" eller "Sumitomo/Sulzer-Labopacking", "Sumitomo/Mela Packing" (levert av Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) og "Techno Pack 100MD eller 50MS" (levert av Mitsui & Co. Ltd.), som leveres på kommersiell basis.
Alle i det foregående beskrevne fyllmaterialer, som er stablede fyllmaterialer, har et trykktap på ikke mer enn 0,5 torr for hver teoretisk plate i et konvensjonelt anvendelses-område .
Når det gjelder platekolonner av Oldershaw-type, tilsvarer 2
- 4 virkelige plater vanligvis én teoretisk plate.
Videre strømmer gass uunngåelig gjennom flytende bestand-deler, noe som forårsaker et trykktap som tilsvarer høyden av væske pr. virkelig plate.
På den andre side er trykktapene lave når det gjelder en fylt kolonne, fordi fylte kolonner ikke forårsaker slike fenomener.
De i det foregående beskrevne fyllmaterialer som er vel-kjente og kommersielt tilgjengelige, er konstruert slik at trykktapet gjennom disse materialer blir lavt. Det nødvendige antall av totale teoretiske plater i en destillasjonskolonne som skal anvendes i foreliggende oppfinnelse, varierer avhengig av f.eks. innholdet av 2-aminopropandiol-l,3 i utgangsmaterialet, målinnholdet av 2-aminopropandiol-l,3 i et produkt, det målsatte utbytte av l-aminopropandiol-2,3, og av tilbakeløpsforholdet.
Antallet teoretiske plater som vanligvis anvendes er i et område fra 3 til 100, og fortrinnsvis fra 5 til 30.
Væsketemperaturene og trykkene i en fordampningsbeholder som er festet til bunnen av destillasjonskolonnen, varierer avhengig av f.eks. konsentrasjonen av andre komponenter med høyere kokepunkter i en uren l-aminopropandiol-2,3, det målsatte utbytte av l-aminopropandiol-2,3, antallet av teoretiske plater i destillasjonskolonnen, og av trykktapet.
Destillasjonen utføres spesielt i et temperaturområde fra 80 til 200°C og et trykkområde fra 0,1 til 30 torr i fordamp-ningsbeholderen.
Fig. 1 viser i skjematisk form en foretrukket utførelse for gjennomføring av foreliggende oppfinnelse.
I fig. 1 er 1 en destillasjonskolonne som er fylt med et fyllmateriale med et trykktap på ikke mer enn 0,5 torr pr. teoretisk plate, 2 er en fordamper, 3 er en kondensator, 4 er en trykkmåler anbrakt på toppen av destillasjonskolonnen, og 5 er en trykkmåler anbrakt i bunnen av destillasjonskolonnen.
Fordamperen 2 som skal anvendes i foreliggende oppfinnelse, er ikke begrenset når det gjelder type, forutsatt at oppholdstiden for en væske fortrinnsvis er mindre enn 1 time i fordamperen for å forhindre misfarving ved termisk nedbryting av l-aminopropandiol-2,3 i seg selv og av andre komponenter med høyere kokepunkter i den urene l-aminopropandiol-2 ,3.
Det kan f.eks. uten begrensninger anvendes en fordamper med naturlig sirkulasjon, en fordamper med påtvunget sirkulasjon og en fordamper med flytende film, som er klassifisert i "Kagaku Kougaku Tsuron I" (red. Haruo Hikita, 3. utg., s. 90, 1971, utgitt av Asakura Shoten, i Japan).
Av disse fordampere anvendes fortrinnsvis en fordamper av typen flytende filmfordamper hvor oppholdstiden for væsken er kort.
Spesielt anvendes en Luwa-fordamper (engelsk: wiped-film evaporator), fordi den er i stand til å forhindre en minskning i varmeovergangs-virkningsgrad, selv når det gjelder væsker med relativt høy viskositet, f.eks. l-aminopropandiol-2 , 3 i seg selv og de urene løsninger av dette produkt som inneholder andre komponenter med høyere kokepunkter .
De følgende eksempler er gitt for å illustrere gjennomfø-ringen av denne oppfinnelse.
Fremstillingseksempel for utgangsmateriale
En uren l-aminopropandiol-2,3 som inneholder minst 0,30$
(basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) 2-aminopropan-dioll,3, og som er et utgangsmateriale i foreliggende oppfinnelse, ble fremstilt ved hjelp av følgende fremgangsmåte .
En uren l-aminopropandiol-2,3 som var oppnådd ved reaksjon av glycidol med vandig ammoniakk, ble avdestillert for å fjerne ammoniakk og vann under redusert trykk for å oppnå den urene l-aminopropandiol-2,3 (betegnet som en uren løsning 1) med følgende sammensetning:
Eksempel 1
Et destillasjonsapparat hvor en Luwa-fordamper, utstyrt med en kappe (for oppvarming ved hjelp av damp), laget av rustfritt stål, er kombinert med en vakuum-destillasjonskolonne fylt med stablet fyllmateriale ("Sulzer-Labopacking", levert av Sumitomo Heavy Industries, Ltd., med et spesifikt overflateareale på 1700 m<2>/m^f en diameter på 50 mm og en høyde på 385 mm), ble anvendt under tilførsel av den urene løsning 1 oppnådd i ovennevnte fremstillingseksempel, med en tilførselsmengde på 245,7 g/time ved et trykk på 8 torr ved toppen av destillasjonskolonnen, et trykk på 12,5 torr ved bunnen av destillasjonskolonnen og et tilbakeløpsforhold på 1, for å destillere av l-aminopropandiol-2,3.
Trykket i dampen som ble ført inn i kappen i fordamperen, ble regulert slik at utbyttet av et produkt ble regulert til ca. 97$.
Dette resulterte i at produktet ble destillert av i en mengde på 177,3 g/time (produktutbytte tilsvarer 97%).
Det oppnådde produkt oppviste en farvegrad på 20 (APHA) og et innhold av 2-aminopropandiol-l,3 på 0,20$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3).
Det skal bemerkes at antallet av teoretiske plater i kolonnen som ble anvendt ved destillasjonen var 11,4 (beregnet ved hjelp av Fenske's ligning), basert på de verdier som ble oppnådd ved forsøk med fullstendig tilbakeløp under anvendelse av klorbenzen/etylbenzen.
I henhold til dette var trykktapet for hver teoretisk plate 0,4 torr [(12,5 - 8)/ll,4 = 0,4].
Det skal bemerkes at en fordamper med fallende film, utstyrt med en kappe (dampoppvarming) laget av rustfritt stål, også ble anvendt i stedet for en Luwa-fordamper, og det ble oppnådd i hovedsak tilsvarende resultater.
Sammenligningseksempel 1
Fremgangsmåten som ble anvendt i eksempel 1 ble gjentatt, med unntak av at det ble anvendt en vakuum-platekolonne av Oldershaw-type, (40 mm i diameter), laget av glass, med et virkelig plateantall på 30, og med omtrent samme antall teoretiske plater (10,5 plater bestemt ved forsøket med fullstendig tilbakeløp) som i eksempel 1.
Selv om et trykk på 8 torr ble opprettholdt ved toppen av destillasjonskolonnen som i eksempel 1, ble det i bunnen av kolonnen målt et trykk på mer enn 60 torr (en antatt væsketemperatur i fordamperen på over 200°C), og utbyttet var ca. 85$ (destillasjonshastighet på ca. 155 g/time) på grunn av stort trykktap gjennom destillasjonskolonnen.
Destillatet var i betydelig grad farvet (APHA på mer enn 500 ).
Det skal bemerkes at trykktapet for hver teoretisk plate var mer enn 5 torr [(60 - 8)/10,5 = 5] med et utbytte på ca. 8556.
Resultatet som ble oppnådd i sammenligningseksempel 1 viser at det oppnås et produkt med uønsket farve når trykktapet pr. teoretisk plate er stort, selv om det anvendes en destillasjonskolonne med et antall teoretiske plater tilstrekkelig til å fjerne 2-aminopropandiol-l,3.
Sammenligningseksempel 2
Det ble anvendt samme fremgangsmåte som i eksempel 1, med unntak av at det ble anvendt en vakuum-glasskolonne av Oldershaw-type (40 mm diameter), som hadde et antall på 3 virkelige plater og et antall på 1,3 teoretiske plater.
Når det på toppen av destillasjonskolonnen ble opprettholdt et trykk på 8 torr, ble det på bunnen målt et trykk på 14 torr, og det ble destillert av et produkt med en hastighet på 176,5 g/time (tilsvarende et produktutbytte på 97%).
Det skal bemerkes at trykktapet for hver teoretisk plate var mer enn 4,6 torr [(14 - 8)/l,3 = 4,6] med et utbytte på 97%. Selv om produktets farve var 20 (APHA), som er foretrukket, var 2-aminopropandiol-l,3-innholdet på 0,46 vekt# (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3), noe som bare er en liten forbedring i forhold til den urene utgangsløsning.
Resultatene oppnådd i sammenligningseksempel 2 viser at et produkt ikke misfarves når trykktapet gjennom en destillasjonskolonne er gjennomgående lavt og ved destillasjon ved lave temperaturbetingelser i en fordamper.
Videre viser resultatene at det nødvendige antall teoretiske plater gjennom kolonnen ikke kan oppnås slik at 2-aminopropandiol-l,3 fjernes.
Resultatet er at innholdet av 2-aminopropandiol-l,3 i produktet ikke kan reduseres til mindre enn 0,30$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3).
Eksempel 2
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt, med det unntak at høyden på det stablede fyllmateriale ble forandret til 660 mm.
Ved opprettholdelse av et trykk på 8 torr ved toppen av destillasjonskolonnen ble det målt et trykk på 15 torr ved bunnen, og det ble destillert av et produkt med en hastighet på 175,2 g/time (tilsvarende et produktutbytte på 96%).
Det skal bemerkes at trykktapet pr. teoretisk plate var 0,3 torr [(15 - 8)/21,5 = 0,3] med et utbytte på 96%.
Produktet hadde en farve på 30 (APHA), 2-aminopropandiol-l ,3-innholdet var 0,01$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2 , 3).
Det skal bemerkes at det også ble anvendt en fallfilm-fordamper, utstyrt med en kappe (dampoppvarmet) laget av rustfritt stål, i stedet for Luwa-fordamperen, noe som ga lignende resultater.
Sammenligningseksempel 3
De samme forsøk som ble utført i eksempel 1 ble gjentatt, med unntak av at det ble anbrakt en kondensator i det indre av fordamperen, og at kolonnen som var fylt med stablet fyllmateriale ble tatt av.
Det skal bemerkes at tilbakeløp ikke finner sted, fordi fordampet l-aminopropandiol-2,3 kondenseres direkte i den indre kondensator.
Resultatet var at farven på produktet var 20 (APHA), 2-aminopropandiol-l,3-innholdet var 0,47$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) med et utbytte på 91%.
Sammenligningseksempel 4
De samme forsøk som ble gjennomført i sammenligningseksempel 3 ble gjentatt, med unntak av at produktet med et 2-aminopropandiol-l , 3-innhold på 0,47$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2, 3) oppnådd i sammenligningseksempel 3, ble anvendt som utgangsmateriale.
Det skal bemerkes at dette forsøk er nok et forsøk på rensing av produktet oppnådd i sammenligningseksempel 3.
Som et resultat, selv om farven på produktet også var 20 (APHA) med et utbytte på 9b%, var 2-aminopropandiol-l,3-innholdet 0,44$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3).
Det skal videre bemerkes at 2-aminopropandiol-l,3-innholdet av et produkt bare var redusert til 0,37$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3), selv om utbyttet var redusert til 8356.
Eksempel 3
De samme forsøk som ble gjennomført 1 eksempel 1 ble gjentatt, med unntak av at produktet oppnådd i sammenligningseksempel 3 og som hadde et 2-aminopropandiol-l,3-innhold på 0,47$ (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3), ble anvendt som utgangsmateriale for å oppnå et produkt.
Resultatet var at produktet hadde en farve på 20 (APHA) med et utbytte på 9656; 2-aminopropandiol-l,3-innholdet var 0,16$
(basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3).
Videre skal det bemerkes at 2-aminopropandiol-l,3-innholdet av et produkt uventet var redusert til 0 ,0556 (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) i det tilfelle hvor utbyttet var 8556.
Forsøksbetingelsene og de resultater som ble oppnådd i eksemplene i det foregående og i sammenligningseksemplene er oppsummert i tabell 1 og tabell 2.
Bemerkninger: I eksempler 1, 2 og sammenligningseksempler 1-3 var det tilførte materiale en uren 1-APD med et 2-APD-innhold på 0, 50% (basert på vekten av 1-APD).
I eksempel 3 og sammenligningseksempel 4 var utgangsmaterialet produktet oppnådd i sammenligningseksempel 3.
1- APD angir l-aminopropandiol-2,3
2- APD angir 2-aminopropandiol-l,3
SZ angir Sulzer fyllmateriale (et stablet fyllmateriale)
OS angir Oldershaw (en konvensjonell platekolonne)
Claims (9)
1.
En i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3, karakterisert ved at den inneholder mindre enn 0,30 vekt# 2-aminopropandiol-l,3.
2.
En i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3 ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte l-aminopropandiol-2, 3 ikke inneholder mer enn 0,25 vekt# 2-aminopropandiol-l ,3.
3.
En i høy grad renset l-aminopropandiol-2,3 ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte l-aminopropandiol-2, 3 ikke inneholder mer enn 0,20 vektsé 2-aminopropandiol--1,3.
4 .
Fremgangsmåte for fremstilling av en i høy grad renset
1- aminopropandiol-2,3 som inneholder mindre enn 0,30 vekt#
2- aminopropandiol-l,3, karakterisert ved at den omfatter destillasjon av en uren l-aminopropandiol-2,3 som inneholder minst 0,3056 2-aminopropandiol-l ,3 (basert på vekten av l-aminopropandiol-2,3) ved hjelp av en destillasjonskolonne som har trykktap på ikke mer enn 0,5 torr for hver teoretisk plate.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at destillasjonskolonnen som anvendes er en fylt kolonne.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved. at destillasjonskolonnen som anvendes er en fylt kolonne pakket med stablet fyllmateriale.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at destillasjon gjennomføres på en slik måte at totalt antall av teoretiske plater er i området 3 - 100.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at destillasjon gjennomføres på en slik måte at totalt antall av teoretiske plater er i området 5-30.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at destillasjon gjennomføres ved anvendelse av en fordamper for flytende film.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20439590 | 1990-08-01 | ||
| JP3166603A JP2847265B2 (ja) | 1990-08-01 | 1991-07-08 | 高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルおよびその製造方法 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO912992D0 NO912992D0 (no) | 1991-07-31 |
| NO912992L NO912992L (no) | 1992-02-03 |
| NO175776B true NO175776B (no) | 1994-08-29 |
| NO175776C NO175776C (no) | 1994-12-07 |
Family
ID=26490904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO912992A NO175776C (no) | 1990-08-01 | 1991-07-31 | 1-aminopropandiol-2,3 med höy renhet, samt fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5556516A (no) |
| EP (1) | EP0470004B1 (no) |
| JP (1) | JP2847265B2 (no) |
| DE (1) | DE69106972T2 (no) |
| NO (1) | NO175776C (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2117091T5 (es) * | 1993-06-30 | 2002-02-01 | Procter & Gamble | Alquilacion reductora de amina para preparar aminopoliol terciario como precursor de esteres suavizantes de tejidos. |
| WO1995008530A1 (fr) * | 1993-09-20 | 1995-03-30 | Kaneka Corporation | Procede de production d'un derive de 3-amino-2-hydroxy-1-propanol |
| US5874624A (en) * | 1996-10-23 | 1999-02-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of a dihydroxyamino compound |
| IT1290456B1 (it) * | 1997-04-04 | 1998-12-03 | Dibra Spa | Processo per la preparazione di un amminoalcol |
| EP0918049A1 (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the purification of an alkanolamine |
| DE10131788A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer salzfreien, wässrigen Hydroxylaminlösung |
| DE10131787A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer salzfreien, wässrigen Hydroxylaminlösung |
| US20060096851A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Ilya Lavitsky | Physical vapor deposition chamber having an adjustable target |
| US20060096857A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Ilya Lavitsky | Physical vapor deposition chamber having a rotatable substrate pedestal |
| NO332670B1 (no) | 2011-02-10 | 2012-12-03 | Borregaard As | Fremgangsmåte for fremstilling av aminoalkoholer |
| JP7405094B2 (ja) * | 2018-11-29 | 2023-12-26 | 株式会社レゾナック | 原料供給器及びｎ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2226534A (en) * | 1937-04-24 | 1940-12-31 | Wingfoot Corp | Vulcanization accelerator |
| ATE643T1 (de) * | 1979-09-10 | 1982-02-15 | Eprova Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von serinol und serinolderivaten. |
| DE3014109A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1-aminopropandiol-2,3 (ii) |
| DE3014098C2 (de) * | 1980-04-12 | 1984-08-30 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-propandiol-(2,3) |
| DE3014129A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1-aminopropandiol-2,3(iii) |
| JPS5869849A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-26 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | エタノ−ルアミン類の精留法 |
| DE3609978A1 (de) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von hydroxyaminen |
| US5053545A (en) * | 1988-12-02 | 1991-10-01 | Angus Chemical Company | Method of preparing amino alcohols |
-
1991
- 1991-07-08 JP JP3166603A patent/JP2847265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-31 NO NO912992A patent/NO175776C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-08-01 DE DE69106972T patent/DE69106972T2/de not_active Revoked
- 1991-08-01 EP EP91402167A patent/EP0470004B1/en not_active Revoked
-
1995
- 1995-03-27 US US08/411,208 patent/US5556516A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69106972D1 (de) | 1995-03-09 |
| JPH04352748A (ja) | 1992-12-07 |
| EP0470004B1 (en) | 1995-01-25 |
| NO175776C (no) | 1994-12-07 |
| US5556516A (en) | 1996-09-17 |
| NO912992L (no) | 1992-02-03 |
| NO912992D0 (no) | 1991-07-31 |
| JP2847265B2 (ja) | 1999-01-13 |
| DE69106972T2 (de) | 1995-07-20 |
| EP0470004A1 (en) | 1992-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK169620B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af vandfrie alkansulfonsyrer | |
| NO175776B (no) | 1-aminopropandiol-2,3 med höy renhet, samt fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen | |
| US5510499A (en) | Process for the isolation of purified ethylene glycol carbonate (EGC) | |
| US5973173A (en) | Process for concentrating azelaic acid | |
| HU184790B (en) | Process for preparing 2-chloro-alkyl-propionates by means of the chlorination of alkyl-lactate | |
| US5207874A (en) | Process for the purification of glycidyl (meth)acrylate | |
| CA2093004C (en) | Process for the purification of hydroxypivalyl hydroxypivalate | |
| US6596862B2 (en) | Purification of N-vinyl-ε-caprolactam | |
| US5886228A (en) | Highly purified 1-aminopropanediol-2,3 | |
| US5358608A (en) | Separation of 1-propanol from 2-butanol by extractive distillation | |
| US5154800A (en) | Dehydration of acrylic acid by extractive distillation | |
| US5874624A (en) | Process for the preparation of a dihydroxyamino compound | |
| JPH0378856B2 (no) | ||
| US20160214952A1 (en) | Improved process for manufacture of tetrahydrofuran | |
| JPS62201852A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの精製方法 | |
| US4961827A (en) | Obtaining very pure maleic anhydride from crude maleic anhydride | |
| US5800682A (en) | Process for the production of difluoromethane | |
| US5476973A (en) | Stable m-vinylphenol composition, and methods of stabilizing and purifying m-vinylphenol | |
| EP1636179B1 (en) | Method for making caprolactam from impure 6-amino-capronitrile containing tetrahydroazepine | |
| EP1636178A1 (en) | Method for making caprolactam | |
| SU821441A1 (ru) | Способ очистки хлорэтанов | |
| EP3604278B1 (en) | Process for the purification of acrolein | |
| JP2001064251A (ja) | メルカプトカルボン酸類の製造方法 | |
| CA2007530C (en) | Preparation of 2-chloroterephthaloyl chloride | |
| JPH0812628A (ja) | １−アミノ−２，３−プロパンジオールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |