JPH04352748A

JPH04352748A - 高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルおよびその製造方法

Info

Publication number: JPH04352748A
Application number: JP3166603A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Koyama; 弘小山; Etsuo Takemoto; 竹本　悦夫
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1990-08-01
Filing date: 1991-07-08
Publication date: 1992-12-07
Anticipated expiration: 2014-01-13
Also published as: NO912992L; US5556516A; EP0470004A1; EP0470004B1; NO175776C; NO912992D0; NO175776B; DE69106972T2; JP2847265B2; DE69106972D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は高純度の１−アミノ−２
，３−プロパンジオ−ル（以下、１−ＡＰＤと略す）お
よびその製造方法に関するものである。

【０００２】１−ＡＰＤは、近年需要の伸びているＸ線
造影剤（ベルギ−特許第８５５，５８０）の原料として
有用な化合物である。

【０００３】

【従来技術】これまでに１−ＡＰＤの製造方法として、
（１）　グリシド−ルとアンモニアとを反応させ、最終
的に減圧蒸留によって、精製１−ＡＰＤを得る方法（　
例えば、■Ｌ　．Ｋｎｏｒｒら、”Ｂｅｒ．ｄｅｕｔｓ
ｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｇｅｓ．”，Ｖｏｌ．３２，７５０，
１８９９　、■Ｋ．Ｂａｕｍら、”Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．”，Ｖｏｌ．２７，２２３１，１９６２、■特開昭
５６−１６１３５７号公報、■同昭５６−１６１３５５
号公報、■同昭５６−１６１３５６号公報等）、（２）
　グリセリン−α−モノクロルヒドリンとアンモニアと
を反応させ、最終的に減圧蒸留によって、精１−ＡＰＤ
を得る方法（■Ｋ．Ｂａｕｍら、”Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．”、Ｖｏｌ．２７，２２３１，１９６２）等が知ら
れている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来技術をそのまま適用しただけでは、反応時に副生
する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ル（以下、２
−ＡＰＤと略す）が１−ＡＰＤ製品中に、残存し、その
含有量を０．３０％未満（対１−ＡＰＤ）にすることが
できない。

【０００５】したがって、現在市販されている１−ＡＰ
Ｄは、２−ＡＰＤを不純物として０．３〜０．５％程度
以上（対１−ＡＰＤ）含有している。

【０００６】このような不純物の２−ＡＰＤを高濃度含
有している１−ＡＰＤを原料としてＸ線造影剤を製造し
た場合、例えば、製品の収率が低い等の問題点があり、
２−ＡＰＤ含有量の少ない１−ＡＰＤの開発が待たれて
いた。

【０００７】上記のような状況に鑑み本発明者らは鋭意
検討した結果、２−ＡＰＤを０．３０％以上（対１−Ａ
ＰＤ）含有する１−ＡＰＤ粗液を、圧力損失の小さい蒸
留塔で蒸留することによって２−ＡＰＤ含有量の低い高
純度の１−ＡＰＤが得られることを見出だし、本発明を
完成させた。

【０００８】

【発明の目的】本発明の目的は、２−ＡＰＤの含有量が
０．３０％未満（対１−ＡＰＤ）の高純度１−ＡＰＤを
開発することにある。

【０００９】

【発明の構成】すなわち、本発明は「１−アミノ−２，
３−プロパンジオ−ルに対する２−アミノ−１，３−プ
ロパンジオ−ルの含有量が０．３０％未満であることを
特徴とする高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−
ル」および「１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルに
対する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの含有量
が０．３０％以上である１−アミノ−２，３−プロパン
ジオ−ル粗液を、圧力損失の小さい蒸留塔で蒸留するこ
とを特徴とする、１−アミノ−２，３−プロパンジオ−
ルに対する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの含
有量が、０．３０％未満である高純度１−アミノ−２，
３−プロパンジオ−ルの製造方法」である。

【００１０】以下に本発明の高純度１−ＡＰＤおよびそ
の製造方法について詳細に説明する。［２−ＡＰＤ含有
量］本発明で述べる２−ＡＰＤ含有量は、１−ＡＰＤを
アセチル化剤でアセチル化処理した後、ガスクロマトグ
ラフィ−（以下、ＧＣと略す）で分析し、そのピ−ク面
積比より算出したものとする。すなわち、以下の計算式
により算出する。

【００１１】但しＣ２−ＡＰＤ　＝２−ＡＰＤ含有量（対１−ＡＰＤ）［
％］Ｐ１−ＡＰＤ　＝１−ＡＰＤのＧＣピ−ク面積Ｐ２−Ａ
ＰＤ　＝２−ＡＰＤのＧＣピ−ク面積［反応式］１−Ａ
ＰＤをグリシド−ルとアンモニアとの反応によって製造
する場合の反応式は以下のように示される。

【００１２】この際に、下記式で示される２−ＡＰＤが一定量副生することは避けられ
ない。

【００１３】また、グリセリン−α−モノクロルヒドリ
ンとアンモニアとの反応によって製造する場合も以下の
反応式にしたがってグリシド−ルを経由して反応が進行してい
ると推定されるので、やはり、同様に２−ＡＰＤが一定
量副生することは避けられない。

【００１４】したがって、アンモニアとグリシド−ルま
たはグリセリン−α−モノクロルヒドリンとの反応によ
って１−ＡＰＤを製造する場合、通常、２−ＡＰＤが０
．４％以上（対１−ＡＰＤ）副生する。

【００１５】さらに、この２−ＡＰＤと１−ＡＰＤとは
構造が酷似しているため極めて沸点が近く、通常の蒸留
では、１−ＡＰＤ中の２−ＡＰＤの含有量をある程度以
下に低下させることはできない。

【００１６】したがって、前記のように現在市販されて
いる１−ＡＰＤに０．３〜０．５％程度以上（対１−Ａ
ＰＤ）の２−ＡＰＤが残存するのを避けられなかった。

【００１７】［出発原料］本発明の出発原料となる２−
ＡＰＤを０．３０％以上（対１−ＡＰＤ）含有する１−
ＡＰＤ粗液は、前述の従来技術に記載の方法によって容
易に調整される。すなわち、アンモニアとグリシド−ル
またはグリセリン−α−モノクロルヒドリンとの反応に
よって、必然的に２−ＡＰＤを０．３０％以上（対１−
ＡＰＤ）含有する１−ＡＰＤ粗液が得られる。

【００１８】この際、原料の一つであるアンモニアは、
水溶液として反応させても良いし、また、液体アンモニ
アの状態で反応させても良い。

【００１９】前記特開昭５６−１６１３５７号公報、同
昭５６−１６１３５５号公報（ＵＳＰ４，３５８，６１
５に相当）および同昭５６−１６１３５６号公報（ＵＳ
Ｐ４，３５６，６１５に相当）には、液体アンモニアの
状態で使用する技術が開示されているが、もちろんこの
ような方法で得られた１−ＡＰＤ粗液も本発明の出発原
料として使用できる。

【００２０】さらに、２−ＡＰＤを不純物として０．３
〜０．５％程度以上（対１−ＡＰＤ）含有している市販
の１−ＡＰＤ製品も、本発明の出発原料となり得る。

【００２１】［製造方法］次に２−ＡＰＤを０．３０％
以上（対１−ＡＰＤ）含有する１−ＡＰＤ粗液を圧力損
失の小さい充填塔で蒸留して、２−ＡＰＤの含有量が０
．３０％未満（対１−ＡＰＤ）の１−ＡＰＤを製造する
具体的な方法について詳しく述べる。

【００２２】本発明のポイントは「１理論段数当たりの
圧力損失が０．５Ｔｏｒｒ．以下の蒸溜塔で１−ＡＰＤ
が着色しないような温度の下で蒸溜することにより２−
ＡＰＤを低減化する」ことにある。

【００２３】本発明で述べる「圧力損失の小さい蒸留塔
」というのは、１理論段当たりの圧力損失が小さいとい
う意味であり、１メ−トル当たりというような単位高さ
当たりの圧力損失ではない。

【００２４】不純物である２−ＡＰＤと目的生成物であ
る１−ＡＰＤとは、構造が酷似しており、沸点差が小さ
いことを前に述べたが、検討の結果、極く僅かではある
が、１−ＡＰＤよりも２−ＡＰＤの方が沸点が高いこと
がわかった。

【００２５】本発明は上記のように僅かではあるが沸点
に差があることを見出だしたことに基づいている。

【００２６】沸点差がある以上、蒸留による分離・精製
は可能である。

【００２７】しかしながら、１−ＡＰＤと２−ＡＰＤと
の沸点差が小さいために、通常の蒸溜塔で分離しようと
する場合、必要とされる理論段数は大きなものとなるの
は自明の理である。

【００２８】理論段数が大きくなると必然的に蒸留塔全
体の圧力損失が大きくなり、塔底の圧力が上昇する。そ
れに応じて塔底の温度が上昇する。

【００２９】一方、１−ＡＰＤおよび１−ＡＰＤ粗液中
に含有される高沸点物は、熱に対して不安定であり、滞
留時間にもよるが約２００℃以上の高温にすると分解反
応が起こる。その結果として、留出製品（１−ＡＰＤ）
が着色してしまうことが検討の結果わかった。

【００３０】これらの検討結果を踏まえてさらに検討を
加え、最終的に、１理論段数当たりの圧力損失が０．５
Ｔｏｒｒ以下の蒸留塔を用いて蒸留を行うことによって
初めて、製品の着色もなく、２−ＡＰＤの含有量を０．
３０％未満（対１−ＡＰＤ）に低減化できることを見出
し、本発明を完成させた。

【００３１】したがって、本発明で述べる圧力損失の小
さい蒸留塔というのは、１理論段当たりの圧力損失の小
さい、具体的には、１理論段当たりの圧力損失が０．５
Ｔｏｒｒ以下の蒸留塔である。

【００３２】通常、圧力損失は、「単位高さ当たりの圧
力損失」として容易に測定することができる。

【００３３】したがって、本発明の製造方法において使
用される蒸留塔の圧力損失の定義となる「１理論段数当
たりの圧力損失」を求めるためには、「単位高さ当たり
の理論段数」が必要となる。

【００３４】この「単位高さ当たりの理論段数」は、例
えば、広い濃度範囲においてほぼ一定の比揮発度を有す
る、すなわち理想系に近い、２成分系液（クロルベンゼ
ン／エチルベンゼン系やトランスデカリン／シスデカリ
ン系など）を用いて全還流テストを行えばフェンスケの
式より容易に求めることができる（「化学工学便覧、改
定４版」ｐ５９８、１９７８、丸善株式会社）。

【００３５】このような条件を満たすものとしては一般
に市販されている住友重機械工業（株）製の「住友／ス
ル−ザ−パッキングＢＸおよびＣＹ型」、「住友／スル
−ザ−ラボパッキング］、「住友／メラパック」や、同
じく充填物として、三井物産（株）／瀬田興産化工（株
）製の「デュアルパックス１００ＭＤおよび５０ＭＳ」
などが代表的なものである。

【００３６】これらの充填物は、いずれも、通常的な使
用範囲において、１理論段数当たりの圧力損失が０．５
Ｔｏｒｒ．以下である。

【００３７】例えば、一般的なオ−ルダ−ショウ型の蒸
溜塔の場合、通常２〜４段が理論段１段に相当する。ま
た、ガスは必ず液体部分を通過するので実段１段当たり
液の高さ分だけの圧力損失を生じてしまう。

【００３８】これに対して充填塔の場合、一般的にはこ
のようなことがないので圧力損失は小さい。また、先に
具体的に例示した充填物は特に圧力損失が小さくなるよ
うに設計されている。

【００３９】本発明の製造方法に用いる蒸留塔の必要総
理論段数は、出発原料中の２−ＡＰＤ含有量（対１−Ａ
ＰＤ）や、製品中の目標２−ＡＰＤ含有量（対１−ＡＰ
Ｄ）、１−ＡＰＤ目標収率、還流比などによって変化す
るが、通常３〜１００段、好ましくは、５〜３０段の範
囲で使用される。

【００４０】蒸留塔の下部に設置される蒸発缶内の液温
度および圧力は、１−ＡＰＤ粗液中の高沸点物濃度、１
−ＡＰＤ目標収率、蒸留塔の理論段数および圧力損失な
どによって変化するが、蒸発缶内の液温度は通常８０乃
至２００℃、圧力は、０．１乃至３０Ｔｏｒｒ．の範囲
で蒸留される。

【００４１】第１図は本発明の製造方法を実施するため
に使用される装置の一実施態様を示した組合せ概略配置
図であり、１−１が「１理論段数当たりの圧力損失が０
．５Ｔｏｒｒ．以下の充填物を充填した蒸留塔」、１−
２が蒸発装置、１−３はコンデンサ−、１−４は蒸溜塔
塔頂部の圧力計、１−５は蒸溜塔塔低部の圧力計である
。

【００４２】本発明で使用される蒸発装置１−２は、１
−ＡＰＤおよび同粗液中の含まれる高沸点物の熱分解に
よる製品の着色を避けるため、該蒸発装置内の液滞留時
間を１時間以下に保つことが好ましいが、その形式に特
に制約はない。

【００４３】疋田春夫、”「化学工学通論Ｉ」第３版、
９０頁、昭和４６、朝倉書店“に記載の分類によれば、
自然循環式蒸発装置、強制循環式蒸発装置、液膜式蒸発
装置のいずれでも良い。

【００４４】なかでも、滞留時間をより小さくできる液
膜式蒸発装置が好ましく、さらに１−ＡＰＤおよび同粗
液中に含まれる高沸点物などの比較的粘度の高い液体に
対しても伝熱効率の低下しにくい攪拌液膜型蒸発装置が
より好ましい。

【００４５】以下に、実施例および比較例を示し、本発
明の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。

【００４６】本発明の原料となる２−ＡＰＤを０．３０
％以上（対１−ＡＰＤ）含有する１−ＡＰＤ粗液を以下
の手順で調整した。

【００４７】グリシド−ルとアンモニア水との反応によ
って得られた１−ＡＰＤ反応粗液を、減圧蒸留によって
アンモニアおよび水を除き、以下の組成の１−ＡＰＤ粗
液（以下、粗液１と略す）を得た。

【００４８】１−ＡＰＤ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
４．４３重量％２−ＡＰＤ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．３７重量％［２−ＡＰＤ（対１−
ＡＰＤ）　　０．５０重量％］Ｈ２　０　　　　１．１
４重量％その他・高沸成分　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２４．０６重量％

【００４９】

【実施例１】ステンレス製ジャケット（蒸気加熱）付撹
拌液膜式蒸発装置、および、住友重機械工業（株）製の
規則充填物（スル−ザ−・ラボパッキング、比表面積＝
１７００ｍ２　／ｍ３　、５０ｍｍφ×３８５ｍｍＨ）
を充填した真空ジャケット式充填塔を具備する蒸留装置
に粗液１を２４５．７ｇ／Ｈの速度で仕込み、塔頂圧力
＝８Ｔｏｒｒ、塔底圧力１２．５Ｔｏｒｒ．、還流比＝
１で蒸留を行った。

【００５０】収率が約９７％になるよう、蒸発装置のジ
ャケットに通気する水蒸気の圧力を調製した。

【００５１】その結果、１７７．３ｇ／Ｈ（製品化収率
＝９７％）の速度で製品が留出した。　　製品の色相は
ＡＰＨＡ＝２０で、２−ＡＰＤ含有量は０．２０％（対
１−ＡＰＤ）であった。

【００５２】なお、この充填塔の理論段数は、クロロベ
ンゼン／エチルベンゼンの全還流テストの結果、１１．
４段（フェンスケの式により算出）であった。

【００５３】したがって、１理論段数当たりの圧力損失
は、０．４Ｔｏｒｒ．［（１２．５−８）／１１．４＝
０．４　］であった。また、ステンレス製ジャケット（
蒸気加熱）付撹拌液膜式蒸発装置の替わりに、ステンレ
ス製ジャケット（蒸気加熱）付流下液膜式蒸発装置を用
いたが、同様の結果が得られた。

【００５４】

【比較例１】充填塔の代わりに、実施例１の蒸留塔とほ
ぼ同じ理論段数（測定結果１０．５段）を有する実段３
０段の真空ジャケット付きガラス製オルダ−ショ−塔（
４０ｍｍφ）を用いた以外は実施例１と同じ実験を繰り
返した。

【００５５】塔頂圧力を実施例１と同じく８Ｔｏｒｒと
したが、収率が約８５％（留出量＝約１５５ｇ／Ｈ）の
時点で、蒸留塔の圧力損失が大きく、塔底圧力は６０Ｔ
ｏｒｒ．以上となり（蒸発装置内の液温度は推定２００
℃以上）、また、留出液は著しく着色した（ＡＰＨＡ５
００以上）。

【００５６】この時点での１理論段当たりの圧力損失は
５Ｔｏｒｒ以上［（６０−８）／１０．５＝５　］であ
った。

【００５７】この例は、２−ＡＰＤの分離に十分な理論
段数を有する蒸留塔を用いても、１理論段当たりの圧力
損失が大きい場合は、製品が着色してしまい不都合であ
ることを示している。

【００５８】

【比較例２】１．３段の理論段数を有する、実段３段の
真空ジャケット付きガラス製オルダ−ショ−塔（４０ｍ
ｍφ）を用いた以外は実施例１と同じ実験を繰り返した
。

【００５９】塔頂圧力８Ｔｏｒｒ．に対して、塔底圧力
は１４Ｔｏｒｒ．を示し、１７６．５ｇ／Ｈ（製品化収
率＝９７％）の速度で製品が留出した。

【００６０】この場合、１理論段数当たりの圧力損失は
、４．６Ｔｏｒｒ［（１４−８）／１．３＝４．６］で
あった。

【００６１】製品の色相はＡＰＨＡ＝２０で良好であっ
たが、２−ＡＰＤ含有量は０．４７％（対１−ＡＰＤ）
と高い値であった。

【００６２】この例は、塔全体の圧力損失が小さく、蒸
発装置内温度が低い状態で蒸留すれば製品は着色しない
が、１理論段当たりの圧力損失が大きい蒸留塔を用いた
場合には、結果的に塔全体で２−ＡＰＤの分離に必要な
理論段数を得ることができず、製品中の２−ＡＰＤ含有
量を０．３０％（対１−ＡＰＤ）未満にすることができ
ないことを示している。

【００６３】

【比較例３】実施例１で用いた装置から充填塔をはずし
て蒸発装置内部にコンデンサ−を設置して実施例１と同
じ実験を繰り返した（蒸発した蒸気は内部のコンデンサ
−で凝縮され、そのまま系外に抜き取られるので、還流
はゼロである）。

【００６４】その結果、収率９７％の時点で製品の色相
はＡＰＨＡ＝２０であったが、２−ＡＰＤ含有量は０．
４７％（対１−ＡＰＤ）であった。

【００６５】

【比較例４】比較例３で得られた２−ＡＰＤ含有量０．
４７％（対１−ＡＰＤ）の製品を原料とした以外は比較
例３と同じ実験を繰り返した（比較例３で得られた製品
の再蒸溜）。

【００６６】その結果、収率９６％の時点で製品の色相
はＡＰＨＡ＝２０であったが、２−ＡＰＤ含有量は０．
４４％（対１−ＡＰＤ）であった。

【００６７】また、収率を８３％まで低下させたが、製
品中の２−ＡＰＤ含有量は０．３７％（対１−ＡＰＤ）
までしか低下しなかった。

【００６８】

【実施例２】規則充填物の高さを６６０Ｈに変更した以
外は実施例１と同じ実験を繰り返した。塔頂圧力＝８Ｔ
ｏｒｒに対して塔底圧力１５Ｔｏｒｒを示し、１７５．
２ｇ／Ｈ（製品化収率＝９６％）の速度で製品が留出し
た。

【００６９】この場合、１理論段数当たりの圧力損失は
、０．３Ｔｏｒｒ［（１５−８）／２１．５＝０．３　
］であった。

【００７０】製品の色相はＡＰＨＡ＝３０で、２−ＡＰ
Ｄ含有量は０．０１％（対１−ＡＰＤ）であった。

【００７１】また、ステンレス製ジャケット（蒸気加熱
）付撹拌液膜式蒸発装置の替わりに、ステンレス製ジャ
ケット（蒸気加熱）付流下液膜式蒸発装置を用いたが、
同様の結果が得られた。

【００７２】

【実施例３】２−ＡＰＤ含有量０．４７％（対１−ＡＰ
Ｄ）の比較例３で得られた製品を原料とした以外は実施
例１と同じ実験を繰り返した。

【００７３】その結果、収率９６％の時点で製品の色相
はＡＰＨＡ＝２０であり、２−ＡＰＤ含有量は０．１６
％（対１−ＡＰＤ）であった。

【００７４】また、収率を８５％まで低下させたところ
、製品中の２−ＡＰＤ含有量は０．０５％まで低下した
。

【００７５】以上各実施例、比較例における実施条件と
得られた結果を表−１および表−２にまとめて記載した
。

【００７６】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　実施
例１　　比較例１　　比較例２　　実施例２　　　　仕
込み液　　　　　　　　１−ＡＰＤ　　　　　１−ＡＰ
Ｄ　　　　　１−ＡＰＤ　　　　　１−ＡＰＤ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　粗液　　　　
　　粗液　　　　　　粗液　　　　　　粗液　　　　　
　　　仕込み液中の　　２−ＡＰＤ（％）　　　　　　　　０．４９　　　
　　　０．４９　　　　　　０．４９　　　　　　０．
４９　　　　　　　　塔　　　　　　　　　　　　　　
ＳＺ　　　　　　ＯＳ　　　　　　ＯＳ　　　　　　Ｓ
Ｚ　　　　　　　　理論段数　　　　　　　　１１．４
　　　　　　１０．５　　　　　　　１．３　　　　　
　２１．５　　　　　　　　塔頂圧力（Ｔｏｒｒ）　　
　８　　　　　　　　　８　　　　　　　　　８　　　
　　　　　　８　　　　　　　　　　塔底圧力（Ｔｏｒ
ｒ）　　１２．５　　　　　　６０以上　　　　１４　
　　　　　　　１５　　　　　　　　　　収率（％）　
　　　　　　　　９７　　　　　　　　８５　　　　　
　　　９７　　　　　　　　９６　　　　　　　　　　
製品中の　　２−ＡＰＤ（％）　　　　０．２０　　　　　−　
　　　　　　　　０．４７　　　　　　０．０１　　　
　　　　製品のＡＰＨＡ　　２０　　　　　　　　５０
０　以上　　２０　　　　　　　　３０　　　　　　　
　注：表−１中のＳＺはスルザ−パック（規則充填物）
が充填されていること、ＯＳはオルダ−・ショウ塔を示
す。（以下余白）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
比較例３　　　　比較例４　　　　実施例３　　　　　
　仕込み液　　　　　　　　　　１−ＡＰＤ　　　　　
　　比較例３　　　　比較例３　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　粗液　　　　　　　　の製品　
　　　　　の製品　　　　　　　　仕込み液中の　　　　２−ＡＰＤ（％）　　　　　　　　　　０．４
９　　　　　　　　０．４７　　　　　　　　０．４７
　　　　　　　　　　塔　　　　　　　　　　　　　　
　　なし　　　　　　　　なし　　　　　　　　ＳＺ　
　　　　　　　　　理論段数　　　　　　　　　　（０
．５）　　　　　　　（０．５）　　　　　　　１１．
４　　　　　　　　　　塔頂圧力（Ｔｏｒｒ）　　　　
　８　　　　　　　　　　　８　　　　　　　　　　　
８　　　　　　　　　　　　塔底圧力（Ｔｏｒｒ）　　
　　（８）　　　　　　　　　（８）　　　　　　　　
　１２．５　　　　　　　　　　収率（％）　　　　　
　　　　　　９７　　　　　　　　　　９６　　　　　
　　　　　９６　　　　　　　　　　　　製品中の　　　　２−ＡＰＤ（％）　　　　　　０．４７　　　
　　　　　０．４４　　　　　　　　０．１６　　　　
　　　　　製品のＡＰＨＡ　　　　２０　　　　　　　
　　　２０　　　　　　　　　　２０　　　　　　　　
　　　　２段処理後収率　　　　　　　　（％）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８３　　　　　　　　　　８５　　
　　　　　　　　　　２段処理後　　　　製品中の　　　　２−ＡＰＤ（％）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．３７　　　　　　　　０．０５　　　　
　注：表−２中のＳＺはスルザ−パック（規則充填物）
が充填されていること、ＯＳはオルダ−・ショウ塔を示
す。（以下余白）

【図面の簡単な説明】

【図１】第１図は実施例１、２および３を実施する際に
使用した装置の組合せ概略配置図である。

【符号の説明】

１−１：「１理論段数当たりの圧力損失が０．５Ｔｏｒ
ｒ．以下の充填物を充填した蒸留塔」１−２：蒸発装置、１−３：コンデンサ−、１−４：蒸溜塔塔頂部の圧力計、

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　１−アミノ−２，３−プロパンジオ−
ルに対する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの含
有量が０．３０％未満であることを特徴とする高純度１
−アミノ−２，３−プロパンジオ−ル。
【請求項２】　　１−アミノ−２，３−プロパンジオ−
ルに対する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの含
有量が０．３０％以上である１−アミノ−２，３−プロ
パンジオ−ル粗液を、圧力損失の小さい蒸留塔で蒸留す
ることを特徴とする、１−アミノ−２，３−プロパンジ
オ−ルに対する２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ル
の含有量が０．３０％未満である高純度１−アミノ−２
，３−プロパンジオ−ルの製造方法。
【請求項３】　　該蒸留塔の圧力損失が、１理論段当た
り、０．５Ｔｏｒｒ以下である請求項２記載の製造方法
。