JPS59110677A - ニコチン酸アミドの製法 - Google Patents
ニコチン酸アミドの製法Info
- Publication number
- JPS59110677A JPS59110677A JP58224601A JP22460183A JPS59110677A JP S59110677 A JPS59110677 A JP S59110677A JP 58224601 A JP58224601 A JP 58224601A JP 22460183 A JP22460183 A JP 22460183A JP S59110677 A JPS59110677 A JP S59110677A
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- Japan
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- nicotinic acid
- nicotinamide
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- acid amide
- amidation
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビタミンＰＰ及びニアシンデ“ミドとも呼ば
れるニコチン酸アミドを、主量のニコチン酸を含有する
ノニコテン酸／ニコチン酸アミド溶融物のアミド化によ
り製造する方法に関する。
れるニコチン酸アミドを、主量のニコチン酸を含有する
ノニコテン酸／ニコチン酸アミド溶融物のアミド化によ
り製造する方法に関する。
高められた温度で反応水を留去しながらニコチン酸をガ
ス状アンモニアと反応させることによるニコチン酸アミ
ドの製法は、米ロ特許２４１２７４９号明細書により公
知である。この方法は、収率がわずかに理論値の６０％
で、ニコチン酸アミドを精製するために多段階の結晶化
が必要であり、したがって純粋なアミドの収率がさらに
低下する点で不満足である。
ス状アンモニアと反応させることによるニコチン酸アミ
ドの製法は、米ロ特許２４１２７４９号明細書により公
知である。この方法は、収率がわずかに理論値の６０％
で、ニコチン酸アミドを精製するために多段階の結晶化
が必要であり、したがって純粋なアミドの収率がさらに
低下する点で不満足である。
本発明の目的は、アミド化反応を改善された収率で進行
させ、そして結晶化の繰り返しを必要としないニコチン
酸アミドの改良製造法を開発することであった。
させ、そして結晶化の繰り返しを必要としないニコチン
酸アミドの改良製造法を開発することであった。
この課題は、ニコチン酸及びニコチン酸アミドかもの溶
融物をアンモニアと反応させ、そして得られたアミド化
混合物を真空蒸留することによって解決された。
融物をアンモニアと反応させ、そして得られたアミド化
混合物を真空蒸留することによって解決された。
すなわち第一段階で、ニコチン酸アミド中のニコチン酸
溶液を１９０〜２４０℃の温度で過剰のアンモニアと反
応水を同時に留去しながら反応させ、得られた土量のニ
コチン酸アミドとニコチン酸からの溶液を第二段階で真
空蒸留にかけ、塔底から純粋なニコチン酸アミドを、そ
して塔頂かも流入物より低いニコチン酸アミド含量を有
するニコチン酸とニコチン酸アミドがらの混合物を取り
出し、そして第二段階で得られたニコチン酸／ニコチン
酸アミド混合物を第一段階に送って新しいニコチン酸で
補足−Ｌることによって、簡単な方法でニコチン酸アミ
ドが良好な収率及゛び良好な純度で得られることが、意
外にも見出された。
溶液を１９０〜２４０℃の温度で過剰のアンモニアと反
応水を同時に留去しながら反応させ、得られた土量のニ
コチン酸アミドとニコチン酸からの溶液を第二段階で真
空蒸留にかけ、塔底から純粋なニコチン酸アミドを、そ
して塔頂かも流入物より低いニコチン酸アミド含量を有
するニコチン酸とニコチン酸アミドがらの混合物を取り
出し、そして第二段階で得られたニコチン酸／ニコチン
酸アミド混合物を第一段階に送って新しいニコチン酸で
補足−Ｌることによって、簡単な方法でニコチン酸アミ
ドが良好な収率及゛び良好な純度で得られることが、意
外にも見出された。
第一段階の反応は、常圧又は約６０バールまでの加圧で
行われる。反応温度は１９０〜２４０℃普通は２００〜
２２０ ’Ｃである。その場合好ましくは装入されるニ
コチン酸に対し過剰のアンモニアが用いられる。その過
剰は、例えば反応に必要な量より０．５〜４モル特に１
〜２．５モルの過剰量である。
行われる。反応温度は１９０〜２４０℃普通は２００〜
２２０ ’Ｃである。その場合好ましくは装入されるニ
コチン酸に対し過剰のアンモニアが用いられる。その過
剰は、例えば反応に必要な量より０．５〜４モル特に１
〜２．５モルの過剰量である。
アミド化を常圧で行うと、数時間の滞留時間で８５％ま
での変化率が得られ、加圧例えば２〜６０バールでは９
５％までの変化率が得られる。
での変化率が得られ、加圧例えば２〜６０バールでは９
５％までの変化率が得られる。
使用できない副生物としては少量のピリジン及びニコチ
ン酸ニトリルが生成し、これは反応水と共に留去される
。
ン酸ニトリルが生成し、これは反応水と共に留去される
。
アミド化に用いられるニコチン酸及びニコチン酸アミド
から成る出発混合物の組成は、反応温度でそれが完全に
液状でかつ均質であるように選ばれる。この混合物にお
いてニコチン酸の含量は、主要量例えば５０〜８０％に
することが好ましい。この混合物は１８０℃と２１０℃
度 の間の溶融温。を有する。純粋なニコチン酸の溶融温度
は２３６°Ｃで、この温度ではニコチン酸が分解し始め
るので、この温度又はそれ以上にすることは好ましくな
い。
から成る出発混合物の組成は、反応温度でそれが完全に
液状でかつ均質であるように選ばれる。この混合物にお
いてニコチン酸の含量は、主要量例えば５０〜８０％に
することが好ましい。この混合物は１８０℃と２１０℃
度 の間の溶融温。を有する。純粋なニコチン酸の溶融温度
は２３６°Ｃで、この温度ではニコチン酸が分解し始め
るので、この温度又はそれ以上にすることは好ましくな
い。
原則的にはアミドが主要量であるニコチン酸／ニコチン
酸アミドの混合物も、新しいニコチン酸又は第二工程の
回収ニコチン酸も含有する塔頂生成物を添加してアミド
化を行う限り、アミド化されうる。し“かしこれは、反
応室を太き（せねばならないので利益はない。
酸アミドの混合物も、新しいニコチン酸又は第二工程の
回収ニコチン酸も含有する塔頂生成物を添加してアミド
化を行う限り、アミド化されうる。し“かしこれは、反
応室を太き（せねばならないので利益はない。
゛アミド化反応は非連続的に攪拌釜又はオート例えば攪
拌釜カスケード、吹込み塔、耐圧管又は蛇管状反応器カ
スケードの中で実施することができる。
拌釜カスケード、吹込み塔、耐圧管又は蛇管状反応器カ
スケードの中で実施することができる。
アミド化反応で得られる粗混合物の組成は、反応因子で
ある圧力、滞留時間、温度及びアンモニアの過剰量によ
って変るが、ニコチン酸アミド６０〜９５重量％、ニコ
チン酸６９〜４重量％、ニコチン酸ニトリル０．１〜２
重量％及びピリジン、水及びアンモニアの各痕跡量であ
る。
ある圧力、滞留時間、温度及びアンモニアの過剰量によ
って変るが、ニコチン酸アミド６０〜９５重量％、ニコ
チン酸６９〜４重量％、ニコチン酸ニトリル０．１〜２
重量％及びピリジン、水及びアンモニアの各痕跡量であ
る。
本発明方法の第二段階であるアミド化混合物の蒸留は、
２つの課題、すなわち粗製ニコチン酸アミドの精製と未
反応ニコチン酸のアミド化工程への再供給を満足する。
２つの課題、すなわち粗製ニコチン酸アミドの精製と未
反応ニコチン酸のアミド化工程への再供給を満足する。
蒸留はある範囲の条件に支配される。物理的測定によれ
ば、純粋な化合物であるニコチン酸の蒸気圧曲線に対応
して、高沸点成分はニコチン酸アミドと比較さまでニコ
チン酸を含有する混合物は易揮発性成分と同様に挙動す
ることを示している。したがある。
ば、純粋な化合物であるニコチン酸の蒸気圧曲線に対応
して、高沸点成分はニコチン酸アミドと比較さまでニコ
チン酸を含有する混合物は易揮発性成分と同様に挙動す
ることを示している。したがある。
ニコチン酸アミドは１９０℃以上で、滞留時間及び温度
に依存して分解するので、蒸留は好ましくは塔頂での良
好な真空（２〜ＩＤｍバール）において行われる。これ
に応じて塔も蒸発器も圧力損失のきわめて少ないものに
すべきである。したがってすべての室内方向に塔バッキ
ングの内部における垂直の溝を避けて同じ中空構造を有
し、そして塔外套における構造要素の気密な閉鎖を保証
する塔のバッキングを使用することが好ましい。蒸発器
としては、例えば薄層蒸発器又は降下薄膜蒸発器が用い
られ、その場合圧力損失の少ないことのほかに、蒸発室
内のできるだけ少ないホールドアツプが要求される。
に依存して分解するので、蒸留は好ましくは塔頂での良
好な真空（２〜ＩＤｍバール）において行われる。これ
に応じて塔も蒸発器も圧力損失のきわめて少ないものに
すべきである。したがってすべての室内方向に塔バッキ
ングの内部における垂直の溝を避けて同じ中空構造を有
し、そして塔外套における構造要素の気密な閉鎖を保証
する塔のバッキングを使用することが好ましい。蒸発器
としては、例えば薄層蒸発器又は降下薄膜蒸発器が用い
られ、その場合圧力損失の少ないことのほかに、蒸発室
内のできるだけ少ないホールドアツプが要求される。
本発明の蒸留工程の目的は主として混合物のニコチン酸
含量を減少することにあるので、塔は追出し部において
充分な棚段数を有するべきである。これに対し塔の濃縮
部は、塔頂部でのニコチン酸の著しい濃化を避けるため
にできるだけ短くされる。そのほか濃縮温度は、塔頂に
おける混合物の溶融温度より高くする。
含量を減少することにあるので、塔は追出し部において
充分な棚段数を有するべきである。これに対し塔の濃縮
部は、塔頂部でのニコチン酸の著しい濃化を避けるため
にできるだけ短くされる。そのほか濃縮温度は、塔頂に
おける混合物の溶融温度より高くする。
純粋なニコチン酸アミドは塔頂がも、場合に方
より上幅側方排出口から、取り出される。
塔頂かもニコチン酸が、ニコチン酸アミド及び他の低沸
点成分であるニコチン酸ニトリル及びピリジンと共に得
られる。塔頂における純粋なニコチン酸の収得は、先に
述べた共沸により不可能である。共沸混合物の融点は混
合物の沸騰温度より高い約２１０℃であるから、塔頂で
溶剤を一緒に導くことが必要である。流入混合溶剤とし
て好ましいニコチン酸アミドを使用することは避けるべ
きである。ニコチン酸アミドの好ましい量は約、６０重
量％で、これは塔の濃縮部の説明及び塔還流比の程度に
よって定まる。
点成分であるニコチン酸ニトリル及びピリジンと共に得
られる。塔頂における純粋なニコチン酸の収得は、先に
述べた共沸により不可能である。共沸混合物の融点は混
合物の沸騰温度より高い約２１０℃であるから、塔頂で
溶剤を一緒に導くことが必要である。流入混合溶剤とし
て好ましいニコチン酸アミドを使用することは避けるべ
きである。ニコチン酸アミドの好ましい量は約、６０重
量％で、これは塔の濃縮部の説明及び塔還流比の程度に
よって定まる。
そのほか低沸点成分の濃度特にニコチン酸ニトリルの存
在は、塔頂における沸騰−溶融挙動に影響を与える。こ
の易揮発性成分が少量でも存在ずろと、一定圧において
沸騰温度を低下させる。他方ではこの易揮発性成分によ
る凝固点低下は無視できる。このことは流入物中の、ニ
コチン酸ニトリル濃度ならびに他のすべての低沸点化合
物例えばピリジン、水及びアンモニアの濃度を、できる
だけ低く保つことが好ましいことを意味する。
在は、塔頂における沸騰−溶融挙動に影響を与える。こ
の易揮発性成分が少量でも存在ずろと、一定圧において
沸騰温度を低下させる。他方ではこの易揮発性成分によ
る凝固点低下は無視できる。このことは流入物中の、ニ
コチン酸ニトリル濃度ならびに他のすべての低沸点化合
物例えばピリジン、水及びアンモニアの濃度を、できる
だけ低く保つことが好ましいことを意味する。
蒸留及び全操作を連続的に実施することが好ましく、そ
の場合アミド化と蒸留工程を連結する。このことは図面
及び次の実施例によって説明される。
の場合アミド化と蒸留工程を連結する。このことは図面
及び次の実施例によって説明される。
混合釜１に毎時１１０ ｋｇの新しいニコチン酸を導管
２を経て、そして塔１４の蒸留において塔頂から得られ
たニコチン酸／ニコチン酸アミド混合物（重量比４０：
６０）１４９ｋｇ／時を導管６を経て供給する。混合物
を導管４を経て反応器５に送り、これに導管６を経てア
ンモニアガス（８５０Ｎｍ３／時）を添加する。反応器
５に必要なアンモニアの一部は、蒸気／液体分離器９か
ら導管１０を経て圧縮器１１に送られ、アンモニア貯槽
に貯えられる。反応器５かも導管７を経て過剰のアンモ
ニア、反応中に生成した水及び随伴した有機物例えばニ
コチン酸アミド、ニコチン酸、ピリジン及びニコチン酸
ニトリルを、絶えず取り出す。この流れを熱交換器８で
冷却したのち、混合物を液体／蒸気分離器９に導入する
。アンモニアガスは導管１０を経て反応器に返送され、
分離器からの水溶液は分離器から導管１２を経て取り出
される。
２を経て、そして塔１４の蒸留において塔頂から得られ
たニコチン酸／ニコチン酸アミド混合物（重量比４０：
６０）１４９ｋｇ／時を導管６を経て供給する。混合物
を導管４を経て反応器５に送り、これに導管６を経てア
ンモニアガス（８５０Ｎｍ３／時）を添加する。反応器
５に必要なアンモニアの一部は、蒸気／液体分離器９か
ら導管１０を経て圧縮器１１に送られ、アンモニア貯槽
に貯えられる。反応器５かも導管７を経て過剰のアンモ
ニア、反応中に生成した水及び随伴した有機物例えばニ
コチン酸アミド、ニコチン酸、ピリジン及びニコチン酸
ニトリルを、絶えず取り出す。この流れを熱交換器８で
冷却したのち、混合物を液体／蒸気分離器９に導入する
。アンモニアガスは導管１０を経て反応器に返送され、
分離器からの水溶液は分離器から導管１２を経て取り出
される。
反応器から得られる粗ニコチン酸アミドの溶融物は、導
管１６を経て精留塔１４の上［部に導入される。この塔
の底部から導管１５を経て側方取り出し口に、毎時１０
０ｋｇの純粋な溶融ニコチン酸アミドが得られる。塔頂
からはニコチン酸３０重量％、ニコチン酸アミド６０重
量％及び少量のニコチン酸ニトリルから成る還流が分離
され、そして導管６を経て混合容器１に返送されろ。
管１６を経て精留塔１４の上［部に導入される。この塔
の底部から導管１５を経て側方取り出し口に、毎時１０
０ｋｇの純粋な溶融ニコチン酸アミドが得られる。塔頂
からはニコチン酸３０重量％、ニコチン酸アミド６０重
量％及び少量のニコチン酸ニトリルから成る還流が分離
され、そして導管６を経て混合容器１に返送されろ。
図面は本発明の実施態様を説明するための工程図であっ
て、１は混合槽、５は反応器、９は分離器、１４は精留
塔である。 出願人 バスフ・アクテエンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄ドイツ連邦共和国６８４０
ラムベル トハイム・シュテッチナー・シ ュトラーセ１４ ０発 明 者 エルウィン・ブルンナードイッ連邦共和
国６７００ルードウ イツヒスハーフエン２９ノイハウ ゼナー・ウェーク１
て、１は混合槽、５は反応器、９は分離器、１４は精留
塔である。 出願人 バスフ・アクテエンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄ドイツ連邦共和国６８４０
ラムベル トハイム・シュテッチナー・シ ュトラーセ１４ ０発 明 者 エルウィン・ブルンナードイッ連邦共和
国６７００ルードウ イツヒスハーフエン２９ノイハウ ゼナー・ウェーク１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、第一段階でニコチン酸アミド中のニコチン酸の溶液
を、１９０〜２４０℃の温度で過剰のアンモニアと同時
に反応水を留去しながら反応させ、得られたニコチン酸
及び主量のニコチン酸アミドからの溶液を第二段階で真
空蒸留し、純粋なニコチン酸アミドを塔底かも、そして
流入物よりニコチン酸アミドの量が減少しているニコチ
ン酸アミドとニコチン酸からの混合物を塔頂から取り出
し、そして第二段階で得られたニコチン酸／ニコチン酸
アミド混合物を第一段階に送って新しいニコチン酸で補
足することを特徴とする、ニコチン酸のアミド化による
ニコチン酸アミドの製法。 ２．２００〜２２０°Ｃの温度でアミド化を連続的に行
うことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法
。 ３、 溶液に対し６０〜８０重量％のニコチン酸を含有
スるニコチン酸アミド中のニコチン酸の溶液をアミド化
に使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ４、 第一段階からニコチン酸アミド含量が６０〜９５
重量％のニコチン酸とニコチン酸アミドの混合物を取り
出して蒸留に供給することを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 ５、 第二段階の蒸留を連続的に行い、塔頂からは 、
ぼ同量のニコチン酸とニコチン酸アミドから成る混合物
を取り出すことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3244522.9 | 1982-12-02 | ||
| DE19823244522 DE3244522A1 (de) | 1982-12-02 | 1982-12-02 | Verfahren zur herstellung von nicotinsaeureamid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110677A true JPS59110677A (ja) | 1984-06-26 |
| JPH0378856B2 JPH0378856B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=6179576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58224601A Granted JPS59110677A (ja) | 1982-12-02 | 1983-11-30 | ニコチン酸アミドの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681946A (ja) |
| EP (1) | EP0113416B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59110677A (ja) |
| AT (1) | ATE17720T1 (ja) |
| DE (2) | DE3244522A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112014029758A2 (pt) | 2012-05-30 | 2017-06-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | composição contendo n-metil-n-acilglucamina |
| ES2599504T3 (es) | 2012-05-30 | 2017-02-02 | Clariant International Ltd | Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes |
| DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
| DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
| US10112889B2 (en) * | 2014-11-13 | 2018-10-30 | Clariant International Ltd. | Continuous process for producing a surfactant in a tube reactor |
| DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
| DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
| DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2916494A (en) * | 1959-12-08 | Purification of j-pyridine carboxylic acid | ||
| US2412749A (en) * | 1942-03-02 | 1946-12-17 | Gelatin Products Corp | Method of preparing nicotinamide |
| US2427400A (en) * | 1942-06-25 | 1947-09-16 | Paul W Garbo | Process for the manufacture of nicotinamide |
| GB1078663A (en) * | 1964-08-11 | 1967-08-09 | Stefan Klinghoffer | Improvements in or relating to continuous chemical reactions |
| US4327219A (en) * | 1980-04-21 | 1982-04-27 | The Lummus Company | Nicotinamide production |
-
1982
- 1982-12-02 DE DE19823244522 patent/DE3244522A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-11-23 AT AT83111705T patent/ATE17720T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-23 EP EP83111705A patent/EP0113416B1/de not_active Expired
- 1983-11-23 DE DE8383111705T patent/DE3362041D1/de not_active Expired
- 1983-11-30 JP JP58224601A patent/JPS59110677A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-14 US US06/797,990 patent/US4681946A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE17720T1 (de) | 1986-02-15 |
| EP0113416A1 (de) | 1984-07-18 |
| EP0113416B1 (de) | 1986-01-29 |
| DE3244522A1 (de) | 1984-06-07 |
| JPH0378856B2 (ja) | 1991-12-17 |
| DE3362041D1 (en) | 1986-03-13 |
| US4681946A (en) | 1987-07-21 |
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