JPH10330318A - 高純度ピルビン酸エステルの製造方法および保管方法 - Google Patents
高純度ピルビン酸エステルの製造方法および保管方法Info
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- JPH10330318A JPH10330318A JP14429297A JP14429297A JPH10330318A JP H10330318 A JPH10330318 A JP H10330318A JP 14429297 A JP14429297 A JP 14429297A JP 14429297 A JP14429297 A JP 14429297A JP H10330318 A JPH10330318 A JP H10330318A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高品質のピルビン酸エステルの品質を維持
し、高品質のピルビン酸エステルを提供する。 【解決手段】有効段数１以上の能力を持つ精留塔で蒸留
を行なった高品質のピルビン酸エステルをできるだけ速
やかに貯蔵または運搬用の容器に入れて、密閉し、設定
温度を保管および運搬期間との関係を下記（Ｉ）式から
算出した温度以下にすることで、高品質のピルビン酸エ
ステルの品質を維持でき、高品質のピルビン酸エステル
を提供できる。 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） Ｄ：保管日数（日）を表す。保管日数とは運搬などに必
要な日数を含む。 ｔ：設定温度（℃）を表す。
し、高品質のピルビン酸エステルを提供する。 【解決手段】有効段数１以上の能力を持つ精留塔で蒸留
を行なった高品質のピルビン酸エステルをできるだけ速
やかに貯蔵または運搬用の容器に入れて、密閉し、設定
温度を保管および運搬期間との関係を下記（Ｉ）式から
算出した温度以下にすることで、高品質のピルビン酸エ
ステルの品質を維持でき、高品質のピルビン酸エステル
を提供できる。 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） Ｄ：保管日数（日）を表す。保管日数とは運搬などに必
要な日数を含む。 ｔ：設定温度（℃）を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】ピルビン酸エステルは、医薬
や農薬製造の原料、電子材料製造の洗浄剤などに利用さ
れているが、いずれも不純物の混入を嫌う用途である。
特に医薬や農薬製造の原料に用いる場合、ピルビン酸エ
ステルのカルボニル基を反応基として利用ことが多く、
ピルビン酸エステルの類縁体である二量体もカルボニル
基を有するため、混入するとピルビン酸エステルと同種
の反応が起こり、副生物が生成する危険がある。従っ
て、類縁化合物の混入が少ない高純度のピルビン酸エス
テルを提供する必要がある。
や農薬製造の原料、電子材料製造の洗浄剤などに利用さ
れているが、いずれも不純物の混入を嫌う用途である。
特に医薬や農薬製造の原料に用いる場合、ピルビン酸エ
ステルのカルボニル基を反応基として利用ことが多く、
ピルビン酸エステルの類縁体である二量体もカルボニル
基を有するため、混入するとピルビン酸エステルと同種
の反応が起こり、副生物が生成する危険がある。従っ
て、類縁化合物の混入が少ない高純度のピルビン酸エス
テルを提供する必要がある。
【０００２】
【従来の技術】ピルビン酸エステルの製造法として、乳
酸エステルを脱水素または酸化する方法（特公昭５７−
２４３３６号公報、特開平１−２４２５５４号公報な
ど）、メタクリル酸エステルをオゾン酸化する方法（Ｅ
Ｐ−１４７５９３、特開昭５５−６２０４０号公報）、
ピルビン酸をアルコールでエステル化する方法（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１６５６（１９４
４）、特願平８−２１８８６４号公報）などいくつか知
られているが、類縁化合物の混入が少ない高純度ピルビ
ン酸エステルを製造する優れた方法は見当たらない。本
発明者らは、ピルビン酸エステルの製造の原料や中間工
程から混入する類縁化合物を既存の精製法で完全に除去
しても、保管や運搬条件によりピルビン酸エステルから
新たに類縁化合物が生成することを見いだし、生成を抑
制する方法を検討して本発明に到達した。
酸エステルを脱水素または酸化する方法（特公昭５７−
２４３３６号公報、特開平１−２４２５５４号公報な
ど）、メタクリル酸エステルをオゾン酸化する方法（Ｅ
Ｐ−１４７５９３、特開昭５５−６２０４０号公報）、
ピルビン酸をアルコールでエステル化する方法（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１６５６（１９４
４）、特願平８−２１８８６４号公報）などいくつか知
られているが、類縁化合物の混入が少ない高純度ピルビ
ン酸エステルを製造する優れた方法は見当たらない。本
発明者らは、ピルビン酸エステルの製造の原料や中間工
程から混入する類縁化合物を既存の精製法で完全に除去
しても、保管や運搬条件によりピルビン酸エステルから
新たに類縁化合物が生成することを見いだし、生成を抑
制する方法を検討して本発明に到達した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピルビン酸エステルか
ら生成する類縁化合物は２種類のピルビン酸エステルの
二量体が主なものであり、これは有効段数１以上の蒸留
で比較的容易にピルビン酸エステルと分離できることが
分かった。従って、発明が解決しようとする課題は製造
工程内で生成した二量体を除去する方法と製品が利用さ
れるまでに新たな生成を抑制することである。
ら生成する類縁化合物は２種類のピルビン酸エステルの
二量体が主なものであり、これは有効段数１以上の蒸留
で比較的容易にピルビン酸エステルと分離できることが
分かった。従って、発明が解決しようとする課題は製造
工程内で生成した二量体を除去する方法と製品が利用さ
れるまでに新たな生成を抑制することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ピルビン酸エステル二量
体生成の要因とピルビン酸エステルとの分離方法を詳細
に調べた結果、分離については有効段数１以上の精留能
力を持つ塔を用いて蒸留する方法が最も容易であり、生
成を抑制するには、熱履歴を少なくすることが有効であ
ることが分かった。ピルビン酸エステルを利用する場合
のピルビン酸エステル二量体を許容不純物レベル以下と
するには下記（Ｉ）式をみたす設定温度以下で保管する
ことが有効であることが分かった。
体生成の要因とピルビン酸エステルとの分離方法を詳細
に調べた結果、分離については有効段数１以上の精留能
力を持つ塔を用いて蒸留する方法が最も容易であり、生
成を抑制するには、熱履歴を少なくすることが有効であ
ることが分かった。ピルビン酸エステルを利用する場合
のピルビン酸エステル二量体を許容不純物レベル以下と
するには下記（Ｉ）式をみたす設定温度以下で保管する
ことが有効であることが分かった。
【０００５】すなわち、本発明は （１）ピルビン酸エステルを留出温度９０℃以下で蒸留
精製した後、下記（Ｉ）式で計算される設定温度（ｔ）
以下の温度に冷却することを特徴とする高純度ピルビン
酸エステルの製造方法。
精製した後、下記（Ｉ）式で計算される設定温度（ｔ）
以下の温度に冷却することを特徴とする高純度ピルビン
酸エステルの製造方法。
【０００６】 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） ここで、Ｄは保管日数（日）、ｔは設定温度（℃）を表
す。
す。
【０００７】（２）ピルビン酸エステルの二量体が、
０．２重量％以下であることを特徴とする（１）記載の
高純度ピルビン酸エステルの製造方法。
０．２重量％以下であることを特徴とする（１）記載の
高純度ピルビン酸エステルの製造方法。
【０００８】（３）ピルビン酸エステルが、ピルビン酸
メチルエステルまたはピルビン酸エチルエステルである
ことを特徴とする（１）または（２）記載の高純度ピル
ビン酸エステルの製造方法。
メチルエステルまたはピルビン酸エチルエステルである
ことを特徴とする（１）または（２）記載の高純度ピル
ビン酸エステルの製造方法。
【０００９】（４）蒸留精製を有効段数１以上の能力を
持つ塔を用いることを特徴とする（１）〜（３）記載の
いずれかに記載の高純度ピルビン酸エステルの製造方
法。
持つ塔を用いることを特徴とする（１）〜（３）記載の
いずれかに記載の高純度ピルビン酸エステルの製造方
法。
【００１０】（５）ピルビン酸エステルを下記（Ｉ）式
で計算される設定温度（ｔ）以下の温度で保管すること
を特徴とする高純度ピルビン酸エステルの保管方法。
で計算される設定温度（ｔ）以下の温度で保管すること
を特徴とする高純度ピルビン酸エステルの保管方法。
【００１１】 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） ここで、Ｄは保管日数（日）、ｔは設定温度（℃）を表
す。
す。
【００１２】（６）ピルビン酸エステルの二量体が、
０．２重量％以下であることを特徴とする（５）記載の
高純度ピルビン酸エステルの保管方法。
０．２重量％以下であることを特徴とする（５）記載の
高純度ピルビン酸エステルの保管方法。
【００１３】（７）ピルビン酸エステルが、ピルビン酸
メチルエステルまたはピルビン酸エチルエステルである
ことを特徴とする（５）または（６）記載の高純度ピル
ビン酸エステルの保管方法、である。
メチルエステルまたはピルビン酸エチルエステルである
ことを特徴とする（５）または（６）記載の高純度ピル
ビン酸エステルの保管方法、である。
【００１４】ここで、Ｄで表す保管日数には、運搬など
に必要な日数を含む。
に必要な日数を含む。
【００１５】
【発明の実施の形態】ピルビン酸エステル二量体はピル
ビン酸エステルから生成する物質であるのでピルビン酸
エステルをいかなるルートで製造しようとも、製造の過
程および製品化以降の取り扱い条件に因っては生成する
可能性がある。従って本発明の方法はピルビン酸エステ
ルの製造ルートはいかなるものでも良い。例えば、特公
昭５７−２４３３６号公報の実施例で、熔融アルミナに
メタバナジン酸アンモニウム、シュウ酸を付着させ焼成
した触媒の存在下に、乳酸メチルを２００℃、乳酸メチ
ルに対する酸素モル比１０、乳酸メチルに対する窒素モ
ル比４０の条件下で反応し、ピルビン酸メチルを収率９
３．１％で得る方法などである。
ビン酸エステルから生成する物質であるのでピルビン酸
エステルをいかなるルートで製造しようとも、製造の過
程および製品化以降の取り扱い条件に因っては生成する
可能性がある。従って本発明の方法はピルビン酸エステ
ルの製造ルートはいかなるものでも良い。例えば、特公
昭５７−２４３３６号公報の実施例で、熔融アルミナに
メタバナジン酸アンモニウム、シュウ酸を付着させ焼成
した触媒の存在下に、乳酸メチルを２００℃、乳酸メチ
ルに対する酸素モル比１０、乳酸メチルに対する窒素モ
ル比４０の条件下で反応し、ピルビン酸メチルを収率９
３．１％で得る方法などである。
【００１６】ただし製造の最終工程で好ましくは有効段
数１以上の能力を持つ塔を用いて９０℃以下で蒸留を行
ない、留出した製品をできるだけ速やかに貯蔵または運
搬用の容器に入れて、密閉し、保管期間（Ｄ）と前記
（Ｉ）式から算出される設定温度（ｔ）以下に冷却す
る。ピルビン酸エステルを保管する場合はこの設定温度
（ｔ）以下で保管する。ピルビン酸エステル二量体の生
成には、酸素、水分、光などが直接関与しないが、これ
らの要因で副生する物質の副次的関与の可能性を排除す
るため遮光できる容器に密閉するのが好ましい。有効段
数はさらに好ましくは５段以上である。
数１以上の能力を持つ塔を用いて９０℃以下で蒸留を行
ない、留出した製品をできるだけ速やかに貯蔵または運
搬用の容器に入れて、密閉し、保管期間（Ｄ）と前記
（Ｉ）式から算出される設定温度（ｔ）以下に冷却す
る。ピルビン酸エステルを保管する場合はこの設定温度
（ｔ）以下で保管する。ピルビン酸エステル二量体の生
成には、酸素、水分、光などが直接関与しないが、これ
らの要因で副生する物質の副次的関与の可能性を排除す
るため遮光できる容器に密閉するのが好ましい。有効段
数はさらに好ましくは５段以上である。
【００１７】また、最終製造工程で実施する蒸留の加熱
温度はピルビン酸エステルの熱安定性を配慮し、９０℃
以下とする。
温度はピルビン酸エステルの熱安定性を配慮し、９０℃
以下とする。
【００１８】ピルビン酸エステルとは、例えばピルビン
酸メチルまたはピルビン酸エチルなどがあげられる。
酸メチルまたはピルビン酸エチルなどがあげられる。
【００１９】ピルビン酸エステル二量体の濃度分析は、
キャピラリーカラム（例えば、Ｎｅｕｔｒａｂｏｎｄ−
１、６０ｍ×０．２５ｍｍＩ．Ｄ）を用いたガスクロマ
トグラムで行なう。
キャピラリーカラム（例えば、Ｎｅｕｔｒａｂｏｎｄ−
１、６０ｍ×０．２５ｍｍＩ．Ｄ）を用いたガスクロマ
トグラムで行なう。
【００２０】ピルビン酸エステル二量体の具体例は、質
量分析のガスクロマトグラムより同定した次の２種類が
ある。
量分析のガスクロマトグラムより同定した次の２種類が
ある。
【００２１】
【化１】 ただし、Ｒはピルビン酸メチルエステルの場合メチル
基、ピルビン酸エチルエステルの場合エチル基を表す。
基、ピルビン酸エチルエステルの場合エチル基を表す。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
ピルビン酸メチルエステルまたはピルビン酸エチルエス
テルの濃度、純度分析はガスクロマトグラムで行なっ
た。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
ピルビン酸メチルエステルまたはピルビン酸エチルエス
テルの濃度、純度分析はガスクロマトグラムで行なっ
た。
【００２３】実施例１ 回転子の入った５００ｍｌ三ッ口フラスコに、特願平８
−２１８８６４号に記載された方法と同様にピルビン酸
をエタノールでエステル化した粗ピルビン酸エチル液
（ピルビン酸エチル二量体濃度０．５％でピルビン酸エ
チル濃度８５％のピルビン酸エチル液）４００ｇを入
れ、スターラーで攪拌した。このフラスコにＨｅｌｉｐ
ａｃパッキンＮｏ．２（１．２５Ｗ×２．５Ｄ×２．５
Ｈ、ｍｍ）を充填した有効段数約１５段の精留塔を装着
し、７．３ｋＰａの減圧の条件下で、ウォーターバスを
徐々に９０℃まで加熱した。コンデンサーからの留出液
を分留し、５０℃以下まで冷却し、主留分として純度９
９％ｕｐでピルビン酸エチル二量体濃度０ｐｐｍのピル
ビン酸エチルを２６０ｇ得た。
−２１８８６４号に記載された方法と同様にピルビン酸
をエタノールでエステル化した粗ピルビン酸エチル液
（ピルビン酸エチル二量体濃度０．５％でピルビン酸エ
チル濃度８５％のピルビン酸エチル液）４００ｇを入
れ、スターラーで攪拌した。このフラスコにＨｅｌｉｐ
ａｃパッキンＮｏ．２（１．２５Ｗ×２．５Ｄ×２．５
Ｈ、ｍｍ）を充填した有効段数約１５段の精留塔を装着
し、７．３ｋＰａの減圧の条件下で、ウォーターバスを
徐々に９０℃まで加熱した。コンデンサーからの留出液
を分留し、５０℃以下まで冷却し、主留分として純度９
９％ｕｐでピルビン酸エチル二量体濃度０ｐｐｍのピル
ビン酸エチルを２６０ｇ得た。
【００２４】このピルビン酸エチルの５０ｇを遮光した
ガラス容器に入れ５０℃で３０日間保存した。その結
果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の濃
度は、０．１３％であった。（保管日数（Ｄ）：３０日
のとき設定温度（ｔ）：６０℃） 実施例２ 実施例１の精留で得たピルビン酸エチル５０ｇを遮光し
たガラス容器に入れ、４０℃で３０日間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．１０％であった。
ガラス容器に入れ５０℃で３０日間保存した。その結
果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の濃
度は、０．１３％であった。（保管日数（Ｄ）：３０日
のとき設定温度（ｔ）：６０℃） 実施例２ 実施例１の精留で得たピルビン酸エチル５０ｇを遮光し
たガラス容器に入れ、４０℃で３０日間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．１０％であった。
【００２５】実施例３ 実施例１の精留で得たピルビン酸エチル５０ｇを遮光し
たガラス容器に入れ、３０℃で３０日間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．０３％であった。
たガラス容器に入れ、３０℃で３０日間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．０３％であった。
【００２６】実施例４ 実施例１の精留で得たピルビン酸エチル５０ｇを遮光し
たガラス容器に入れ、５℃で１年間保存した。その結
果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の濃
度は０ｐｐｍであった。（保管日数（Ｄ）：３６５日の
とき設定温度（ｔ）：２１℃）実施例５ ピルビン酸エチルをピルビン酸メチル二量体０ｐｐｍの
ピルビン酸メチルにかえた以外は、実施例４と同様の操
作を行なった。その結果、ピルビン酸メチル中のピルビ
ン酸メチル二量体の濃度は０ｐｐｍであった。
たガラス容器に入れ、５℃で１年間保存した。その結
果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の濃
度は０ｐｐｍであった。（保管日数（Ｄ）：３６５日の
とき設定温度（ｔ）：２１℃）実施例５ ピルビン酸エチルをピルビン酸メチル二量体０ｐｐｍの
ピルビン酸メチルにかえた以外は、実施例４と同様の操
作を行なった。その結果、ピルビン酸メチル中のピルビ
ン酸メチル二量体の濃度は０ｐｐｍであった。
【００２７】比較例１ 実施例１の精留で得たピルビン酸エチル５０ｇを遮光し
たガラス容器に入れ、３０°Ｃで１年間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．５０％であった。
たガラス容器に入れ、３０°Ｃで１年間保存した。その
結果、ピルビン酸エチル中のピルビン酸エチル二量体の
濃度は０．５０％であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、有効段数１以上の能力
を持つ精留塔で蒸留を行なった高品質のピルビン酸エス
テルをできるだけ速やかに貯蔵または運搬用の容器に入
れて、密閉し、設定温度以下で保管または運搬すること
で、高品質のピルビン酸エステルの品質を維持でき、高
品質のピルビン酸エステルを提供できる。
を持つ精留塔で蒸留を行なった高品質のピルビン酸エス
テルをできるだけ速やかに貯蔵または運搬用の容器に入
れて、密閉し、設定温度以下で保管または運搬すること
で、高品質のピルビン酸エステルの品質を維持でき、高
品質のピルビン酸エステルを提供できる。
Claims (7)
- 【請求項１】 ピルビン酸エステルを留出温度９０℃以
下で蒸留精製した後、下記（Ｉ）式で計算される設定温
度（ｔ）以下の温度に冷却することを特徴とする高純度
ピルビン酸エステルの製造方法。 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） ここで、Ｄは保管日数（日）、ｔは設定温度（℃）を表
す。 - 【請求項２】 ピルビン酸エステルの二量体が、０．２
重量％以下であることを特徴とする請求項１記載の高純
度ピルビン酸エステルの製造方法。 - 【請求項３】 ピルビン酸エステルが、ピルビン酸メチ
ルエステルまたはピルビン酸エチルエステルであること
を特徴とする請求項１または２記載の高純度ピルビン酸
エステルの製造方法。 - 【請求項４】 蒸留精製を有効段数１以上の能力を持つ
塔を用いることを特徴とする請求項１〜３記載のいずれ
か１記載の高純度ピルビン酸エステルの製造方法。 - 【請求項５】 ピルビン酸エステルを下記（Ｉ）式で計
算される設定温度（ｔ）以下の温度で保管することを特
徴とする高純度ピルビン酸エステルの保管方法。 ｌｏｇＤ＝（２．７５／（ｔ＋２７３））×１０3−６．７３ （Ｉ） ここで、Ｄは保管日数（日）、ｔは設定温度（℃）を表
す。 - 【請求項６】 ピルビン酸エステルの二量体が、０．２
重量％以下であることを特徴とする請求項５記載の高純
度ピルビン酸エステルの保管方法。 - 【請求項７】 ピルビン酸エステルが、ピルビン酸メチ
ルエステルまたはピルビン酸エチルエステルであること
を特徴とする請求項５または６記載の高純度ピルビン酸
エステルの保管方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14429297A JPH10330318A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 高純度ピルビン酸エステルの製造方法および保管方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14429297A JPH10330318A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 高純度ピルビン酸エステルの製造方法および保管方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330318A true JPH10330318A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15358684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14429297A Pending JPH10330318A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 高純度ピルビン酸エステルの製造方法および保管方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330318A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325050A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | ２−ケト酸エステルの保管方法 |
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
-
1997
- 1997-06-02 JP JP14429297A patent/JPH10330318A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325050A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | ２−ケト酸エステルの保管方法 |
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
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