JPS60142950A - ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法Info
- Publication number
- JPS60142950A JPS60142950A JP58248050A JP24805083A JPS60142950A JP S60142950 A JPS60142950 A JP S60142950A JP 58248050 A JP58248050 A JP 58248050A JP 24805083 A JP24805083 A JP 24805083A JP S60142950 A JPS60142950 A JP S60142950A
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- JP
- Japan
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- reaction
- dichloro
- reacting
- trifluorobenzonitrile
- potassium fluoride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各種農薬、染料、写真感光材料などの中間原
料として有用な２，４．６−）！ｌフルオロベンゾニト
リルの新規な製造方法に関し、詳しくは出発原料として
３．５−ジクロロブロモベンゼン又は１．３．５−トリ
クロロベンゼンを用い、トリクロロメチル化−ヅアノ化
−弗素化の３工程を経て、 ２，４．６− ）リフルオ
ロベンゾニトリルを製造する方法に関する。
料として有用な２，４．６−）！ｌフルオロベンゾニト
リルの新規な製造方法に関し、詳しくは出発原料として
３．５−ジクロロブロモベンゼン又は１．３．５−トリ
クロロベンゼンを用い、トリクロロメチル化−ヅアノ化
−弗素化の３工程を経て、 ２，４．６− ）リフルオ
ロベンゾニトリルを製造する方法に関する。
本出願人は、特願昭５８−１８１７４１により先に新規
化合物、２，４．６−）！Ｊフルオロベンゾニトリルに
ついて出願した。ここではこのものの製法として、１，
８．５−トリクロロベンゼンヲ臭素化して２．４．６−
）ジクロロブロモベンゼンとし、このものをシアノ化し
て２，４．６−）リクロロペンゾニトリルとし、更にこ
れを弗素化して２．４．６−トリフルオロベンゾニトリ
ルを得る方法を提案した。
化合物、２，４．６−）！Ｊフルオロベンゾニトリルに
ついて出願した。ここではこのものの製法として、１，
８．５−トリクロロベンゼンヲ臭素化して２．４．６−
）ジクロロブロモベンゼンとし、このものをシアノ化し
て２，４．６−）リクロロペンゾニトリルとし、更にこ
れを弗素化して２．４．６−トリフルオロベンゾニトリ
ルを得る方法を提案した。
Ｌ７かしながら、この方法において、臭素化工程ではジ
ブロモ化物が生成する為、煩雑な精製操作を必要とする
十、低収率であり、シアノ化工程では、有害でかつ高価
なシアン化第ｌ銅及びジメチルボルムアミドのような高
価な溶媒を多酸に用い中 る必要がある上、収率低く、精製分離操作が必要となる
ため、］二業的に望ましい方法とはかならずしもいえな
い。
ブロモ化物が生成する為、煩雑な精製操作を必要とする
十、低収率であり、シアノ化工程では、有害でかつ高価
なシアン化第ｌ銅及びジメチルボルムアミドのような高
価な溶媒を多酸に用い中 る必要がある上、収率低く、精製分離操作が必要となる
ため、］二業的に望ましい方法とはかならずしもいえな
い。
本発明者等は（１）工業的に製造されている３、５−ジ
クロロブロモベンゼン又は１，８．５−）！Ｊクロロベ
ンゼンと四塩化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在
ドに反応させると、副生物がほとんど生■ 成せず、所望のトリクミロメチル反応が”］能であるこ
と、（２）このトリクロロメチル化反応生成物とアンモ
ニアとを反応させると、トリクロロメチル基のみについ
てシアノ化反応が可能であること、（３）このシアノ化
反応生成物と弗化カリウムとを反応させると、８ケのハ
ロゲン原子について容易に弗素化反応が可能であること
、の知見を得、本発明を完成した。
クロロブロモベンゼン又は１，８．５−）！Ｊクロロベ
ンゼンと四塩化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在
ドに反応させると、副生物がほとんど生■ 成せず、所望のトリクミロメチル反応が”］能であるこ
と、（２）このトリクロロメチル化反応生成物とアンモ
ニアとを反応させると、トリクロロメチル基のみについ
てシアノ化反応が可能であること、（３）このシアノ化
反応生成物と弗化カリウムとを反応させると、８ケのハ
ロゲン原子について容易に弗素化反応が可能であること
、の知見を得、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、 ｆｉ＋ ８．５−ジクロロブロ
モベンゼン又は１．８．５−トリクロロベンゼンど四塩
化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在下に反応させ
て、３，５−ジクロロ−２−トリクロロメチルブロモベ
ンゼン或は８．５−ジクロロ−４−トリクロロメチルブ
ロモベンゼン又は１，８．５−トリクロロ−２−トリク
ロロメチルベンゼンを得、（２）前記トリクロロメチル
ベンゼンどアンモニアとを反応させて、２−ブロモ−４
，６−シクロロペンゾニトリル或は２．６−ジクロロ−
４−ブロモベンゾニトリル又は２，４．６−）リクロロ
ペンゾニトリルを得、（３）前記クロロベンゾニ１リル
と弗化カリウムとを反応させて、２．４．６−トリフル
オロベンゾニトリルを得る、ことを特徴とする２、４．
．６−）リフルオロベンゾニトリルの製造方法である。
モベンゼン又は１．８．５−トリクロロベンゼンど四塩
化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在下に反応させ
て、３，５−ジクロロ−２−トリクロロメチルブロモベ
ンゼン或は８．５−ジクロロ−４−トリクロロメチルブ
ロモベンゼン又は１，８．５−トリクロロ−２−トリク
ロロメチルベンゼンを得、（２）前記トリクロロメチル
ベンゼンどアンモニアとを反応させて、２−ブロモ−４
，６−シクロロペンゾニトリル或は２．６−ジクロロ−
４−ブロモベンゾニトリル又は２，４．６−）リクロロ
ペンゾニトリルを得、（３）前記クロロベンゾニ１リル
と弗化カリウムとを反応させて、２．４．６−トリフル
オロベンゾニトリルを得る、ことを特徴とする２、４．
．６−）リフルオロベンゾニトリルの製造方法である。
本発明方法に関し、一般的な実施態様を下記する。
トリクロロメチル他工程ニ一般に８，５−ジクロロブロ
モベンゼン又は１．８．５−トリクロロベンゼンを四塩
化炭素に溶解させ、ハロゲン化アルミニウムを加えて反
応させる。この四塩化炭素の使用量は、原料のトリハロ
ゲノベンゼン１モルに対シて一般ニ（＋、Ｉ Ｊ 〜２
１．望まＬ＜ハｏ、２５〜ＩＪであり、この使用量が少
なすぎると副生物を生成したり、一方多すぎると生産性
が低くなったりする。またハロゲン化アルミニウムどし
ては塩化アルミニウム、臭化アルミニウムが挙げられ、
工業的には塩化アルミニウムが望ましく、その使用量は
、原料のトリハロゲノベンゼン１モルに対して一般に１
〜８モル、望ましくは１．５〜２モルである。反応温度
は一般に４０〜８０℃、望ましくは６０〜８０℃であり
、反応時間は通常１〜５時間である。
モベンゼン又は１．８．５−トリクロロベンゼンを四塩
化炭素に溶解させ、ハロゲン化アルミニウムを加えて反
応させる。この四塩化炭素の使用量は、原料のトリハロ
ゲノベンゼン１モルに対シて一般ニ（＋、Ｉ Ｊ 〜２
１．望まＬ＜ハｏ、２５〜ＩＪであり、この使用量が少
なすぎると副生物を生成したり、一方多すぎると生産性
が低くなったりする。またハロゲン化アルミニウムどし
ては塩化アルミニウム、臭化アルミニウムが挙げられ、
工業的には塩化アルミニウムが望ましく、その使用量は
、原料のトリハロゲノベンゼン１モルに対して一般に１
〜８モル、望ましくは１．５〜２モルである。反応温度
は一般に４０〜８０℃、望ましくは６０〜８０℃であり
、反応時間は通常１〜５時間である。
反応終了後、通常の分離操作、例えば反応物を水中に投
入し、溶媒抽出した後、溶媒を留去すれば容易に目的と
するトリクロロメチルベンゼンを得ることができる。
入し、溶媒抽出した後、溶媒を留去すれば容易に目的と
するトリクロロメチルベンゼンを得ることができる。
シアノ他工程ニ上記トリクロロメチル化工程で得られた
３、５−ジクロロ−２−トリクロロメチルブロモベンゼ
ン或は８．５−ジグロロー４．− ト！ｌ クロロノチ
ルブロモベンゼン父は］、、８．５−） ！Ｉ クロロ
−２−トリクロロメチルベンゼンとアンモニアとを反応
させる。このアンモニアとしてはアンモニア水を使用で
きるが、液体アンモニア水用いてもよい。アンモニアの
濃度としては、通常１０〜１００％、望ましくは２５〜
４０％であり、その使用量はトリクロロメチルベンゼン
」モルに対して一般に８〜５０モル、望ましくは１０〜
８０モルである。この反応においては、一般に、オート
クレーブなどの密閉容器を用いる方が好ましい。
３、５−ジクロロ−２−トリクロロメチルブロモベンゼ
ン或は８．５−ジグロロー４．− ト！ｌ クロロノチ
ルブロモベンゼン父は］、、８．５−） ！Ｉ クロロ
−２−トリクロロメチルベンゼンとアンモニアとを反応
させる。このアンモニアとしてはアンモニア水を使用で
きるが、液体アンモニア水用いてもよい。アンモニアの
濃度としては、通常１０〜１００％、望ましくは２５〜
４０％であり、その使用量はトリクロロメチルベンゼン
」モルに対して一般に８〜５０モル、望ましくは１０〜
８０モルである。この反応においては、一般に、オート
クレーブなどの密閉容器を用いる方が好ましい。
反応温度は、一般に８０〜１５０℃、望ましくは９０〜
Ｊ、 ８０ ℃であり、反応時間は通常２〜１０時間で
ある。
Ｊ、 ８０ ℃であり、反応時間は通常２〜１０時間で
ある。
反応終了後、アンモニアを回収して洲過するが、溶媒抽
出するかすれば、容易に目的とするクロロロベンゾニト
リルと弗化カリウムとを反応させる。
出するかすれば、容易に目的とするクロロロベンゾニト
リルと弗化カリウムとを反応させる。
本反応は、無溶媒或は溶媒の存在トでも反応を行なうこ
とができる。
とができる。
無溶媒の場合は、メートクレープのような密閉容器中に
クロロベンゾニトリルと弗化カリウムとを投入し、２０
０〜４５０℃の温１ｆでかつ加圧下で反応させる。ここ
で用いる弗化カリウムは、通常の市販品或は極微粒物な
どのいずれのものでもよく、その使用量はクロロベンゾ
ニ） リ／Ｉ／に対する反応理論量の０．８〜２倍、望
ましくは１〜１５倍である。反応温度は一般に２００〜
４５０℃−１望ましくは８００〜４００℃であり１反応
時間は０５〜８０時間である。密閉容器中の圧力は、密
閉加熱による自然加圧でよく、その場合圧力は約３〜２
５ Ｋｐ／ｃＪ程度である。なお、不活性気体により密
閉容器中の空気を置換したり或は前記圧力範囲以上に加
圧してもよく、この場合酸化或は重合等を防止すること
もできる。
クロロベンゾニトリルと弗化カリウムとを投入し、２０
０〜４５０℃の温１ｆでかつ加圧下で反応させる。ここ
で用いる弗化カリウムは、通常の市販品或は極微粒物な
どのいずれのものでもよく、その使用量はクロロベンゾ
ニ） リ／Ｉ／に対する反応理論量の０．８〜２倍、望
ましくは１〜１５倍である。反応温度は一般に２００〜
４５０℃−１望ましくは８００〜４００℃であり１反応
時間は０５〜８０時間である。密閉容器中の圧力は、密
閉加熱による自然加圧でよく、その場合圧力は約３〜２
５ Ｋｐ／ｃＪ程度である。なお、不活性気体により密
閉容器中の空気を置換したり或は前記圧力範囲以上に加
圧してもよく、この場合酸化或は重合等を防止すること
もできる。
反応終了後、反応生成物に通常の分離操作を施すことに
よって、或は施さずして目的物を得ることができる。
よって、或は施さずして目的物を得ることができる。
溶媒を用いる場合は、クロロベンゾニトリルと弗化カリ
ウムとを溶媒の存在下に１４０〜２２０℃の温度で反応
させる。ここで用いる溶媒としては、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、１．８−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。また弗化
カリウムは通常の市販品或は極微粒物などのいずれのも
のでもよく、その使用量はトリハロゲノベンゾニトルに
対する反応理論量の１〜８倍、望ましくは］、、 ２
＝ ２．．０倍である。反応時間は通常１〜２０時間で
ある。
ウムとを溶媒の存在下に１４０〜２２０℃の温度で反応
させる。ここで用いる溶媒としては、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、１．８−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。また弗化
カリウムは通常の市販品或は極微粒物などのいずれのも
のでもよく、その使用量はトリハロゲノベンゾニトルに
対する反応理論量の１〜８倍、望ましくは］、、 ２
＝ ２．．０倍である。反応時間は通常１〜２０時間で
ある。
反応終了後、通常の分離操作、例えば反応生成物を水中
に投入し、溶媒抽出した後、溶媒を留去すれば、目的物
を得ることができる。
に投入し、溶媒抽出した後、溶媒を留去すれば、目的物
を得ることができる。
本発明方法（二よって得られる２、４．（３−トリフル
オロベンゾニトリルは前述したように中間原料として有
用である。例えば、２，４．６−トリフルオロベンゾニ
トリルを９０％硫酸中に滴下し、７０〜８０℃で反応さ
せて得られる２、４．６−ト！Ｉフルオロベンズアミド
（融点１４８〜１４５’Ｃ）を塩化メチレンに溶解させ
、５０℃前後でオキザリルクロリドを滴ドした後還流ト
で反応させて２．４．６−トリノルオロペンゾイルイソ
シアネートとし、このもののジオキサン溶液中（１、や
め調製された８゜５−ジクロロ−４−（８−クロロ−５
−トリフルオτＪメヂルー２−ピリジルオキシノアニリ
ンのジオキサン溶液を滴トして反応させると、Ｎ −（
２゜４、、 （Ｓ −トリフルオロベンゾイル） −Ｎ
’−１８，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−）リ
フルオロメチル−２−ビリジルオキシ）フェニル〕ウレ
ア（融点２２６〜２２９℃）が得られる。。
オロベンゾニトリルは前述したように中間原料として有
用である。例えば、２，４．６−トリフルオロベンゾニ
トリルを９０％硫酸中に滴下し、７０〜８０℃で反応さ
せて得られる２、４．６−ト！Ｉフルオロベンズアミド
（融点１４８〜１４５’Ｃ）を塩化メチレンに溶解させ
、５０℃前後でオキザリルクロリドを滴ドした後還流ト
で反応させて２．４．６−トリノルオロペンゾイルイソ
シアネートとし、このもののジオキサン溶液中（１、や
め調製された８゜５−ジクロロ−４−（８−クロロ−５
−トリフルオτＪメヂルー２−ピリジルオキシノアニリ
ンのジオキサン溶液を滴トして反応させると、Ｎ −（
２゜４、、 （Ｓ −トリフルオロベンゾイル） −Ｎ
’−１８，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−）リ
フルオロメチル−２−ビリジルオキシ）フェニル〕ウレ
ア（融点２２６〜２２９℃）が得られる。。
この最終化合物は、特開昭５７−２２５８号公報に記載
されているように１種々の有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効である。
されているように１種々の有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効である。
実施例
（１）トリクロロメチル化工程
８．５−ｔクロロブロモベンゼン１１８ｉ！−を四塩化
炭素２００ｄｌ二溶解し、塩化アルミニウム１００ｔを
加えて、８０℃で４時間反応させた。反応生成物を水中
に投入し、四塩化炭素で抽出し、抽出層を温水で洗浄し
た後、四塩化炭素を留去して８゜５−ジクロロ−２−）
！１クロロメチルブロモベン度８９％）を得た。
炭素２００ｄｌ二溶解し、塩化アルミニウム１００ｔを
加えて、８０℃で４時間反応させた。反応生成物を水中
に投入し、四塩化炭素で抽出し、抽出層を温水で洗浄し
た後、四塩化炭素を留去して８゜５−ジクロロ−２−）
！１クロロメチルブロモベン度８９％）を得た。
（２）シアノ化工程
オートクレーブ中に上記反応で得られた３、５−ジクロ
ロ−２−トリクロロメチルブロモベンゼン及び８．５−
ジクロロ−４−トリクロロメチルブロモベンゼンの混合
物８＋、ｓｙ−と８５％のアンモニア水１４６ｙ−とを
入れ、密閉した後、］０５℃で８時間反応させた。反応
終了後、過剰のアンモニアを留去し、塩化メチレンで抽
出し、抽出層を水洗した後、四塩化炭素を留去して２−
ブロモ−４６−ジクロロベンゾニトリル及び２．６−ジ
クロロ−４−ブロモベンゾニトリルの混合物２５ノ（収
率９９％）を得た。
ロ−２−トリクロロメチルブロモベンゼン及び８．５−
ジクロロ−４−トリクロロメチルブロモベンゼンの混合
物８＋、ｓｙ−と８５％のアンモニア水１４６ｙ−とを
入れ、密閉した後、］０５℃で８時間反応させた。反応
終了後、過剰のアンモニアを留去し、塩化メチレンで抽
出し、抽出層を水洗した後、四塩化炭素を留去して２−
ブロモ−４６−ジクロロベンゾニトリル及び２．６−ジ
クロロ−４−ブロモベンゾニトリルの混合物２５ノ（収
率９９％）を得た。
（３）弗素化工程
ａ、溶媒を使用する例：
フッ化カリウム２８ｆ、ジメチルスルホキシド５０１Ｒ
１及びトルエンｌＱ＊／をフラスコに投入し、内温か１
７０℃になるまで共沸脱水して系内の水分を完全に除去
した。次いで上記反応で得られた２〜ブロモ−４，６−
ジクロロベンゾニトリル及び２．６−ジクロロ−４−ブ
ロモベンゾニトリルの混合物２５ノを加えて攪拌ト還流
状態（１７０℃）で５時間反応させた。反応終了後、反
応生成物を水中に投入し、エーテル抽出した。次いで抽
出層を乾燥させ、エーテルを留去して、沸点１０６〜Ｊ
０８°Ｃ／７５酷Ｈｐ の２．４．６−）リフルオロベ
ンゾニトリルＪ Ｊｙ−（収率７３％）を得た。
１及びトルエンｌＱ＊／をフラスコに投入し、内温か１
７０℃になるまで共沸脱水して系内の水分を完全に除去
した。次いで上記反応で得られた２〜ブロモ−４，６−
ジクロロベンゾニトリル及び２．６−ジクロロ−４−ブ
ロモベンゾニトリルの混合物２５ノを加えて攪拌ト還流
状態（１７０℃）で５時間反応させた。反応終了後、反
応生成物を水中に投入し、エーテル抽出した。次いで抽
出層を乾燥させ、エーテルを留去して、沸点１０６〜Ｊ
０８°Ｃ／７５酷Ｈｐ の２．４．６−）リフルオロベ
ンゾニトリルＪ Ｊｙ−（収率７３％）を得た。
ｂ、溶媒を使用しない例：
メートクレープ中に、前記シアノ化工枠で得られた２−
ブロモ−４，６−ジクロロベンゾニトリル及び２．６−
ジクロロ−４−ブロモベンゾニトリルの混合物２５０ｙ
−並びに弗化カリウム２０８ｙ−を投入し、オートクレ
ーブを密閉した。次に乾燥窒素ガスでオートクレーブ中
の空気を置換し、攪拌ド徐々に昇温して内温が３５０℃
になった時点から、８時間反応させた。なお、この間の
最大圧力は５ Ｋｐ／ａｄであった。反応終了後、冷却
降温し、２００℃近辺より予めオートクレーブに付設し
た蒸留回収装置を用い生成物を採集し、１２５ｙ−（収
率８８％）の油状物を得た。この油状物をガスクロマト
グラフィーで分析した結果、２，４．６−）リフルオロ
ベンゾニトリルの含有率は約７４％であった。
ブロモ−４，６−ジクロロベンゾニトリル及び２．６−
ジクロロ−４−ブロモベンゾニトリルの混合物２５０ｙ
−並びに弗化カリウム２０８ｙ−を投入し、オートクレ
ーブを密閉した。次に乾燥窒素ガスでオートクレーブ中
の空気を置換し、攪拌ド徐々に昇温して内温が３５０℃
になった時点から、８時間反応させた。なお、この間の
最大圧力は５ Ｋｐ／ａｄであった。反応終了後、冷却
降温し、２００℃近辺より予めオートクレーブに付設し
た蒸留回収装置を用い生成物を採集し、１２５ｙ−（収
率８８％）の油状物を得た。この油状物をガスクロマト
グラフィーで分析した結果、２，４．６−）リフルオロ
ベンゾニトリルの含有率は約７４％であった。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋ ８．５−ｉ／’１０ロブロモベンゼン又は１．
８．５−トリクロロベンゼンと四塩化炭素とをハロゲン
化アルミニウムの存在下に反応させて。 ８．５−ジクロロ−２−トリクロロメチルブロモベンゼ
ン或は８．５−ジクロロ−４−トリクロ［コメブールブ
ロモベンゼン又は１，３．５−）ジクロロ−２−トリク
ロロメチルベンゼンを得。 ｆ２１ １ｑｉＪ 記トリクロロメチルベンゼンとアン
モニアとを反応させて、２−ブロモ−４，６−ジクロロ
ベンゾニトリル或は２，６−ジクロロ−４−ブロモベン
ゾニトリル又は２．４．６− ｔ−リクロロペンゾニト
リルを得、 （３） 前記クロロベンゾニトリルと弗化カリウムとを
反応させて、２，４．ｔＳ−トリフルオロベンゾニトリ
ルを得る、ことを特徴とする２、 ４．６−トリフルオ
ロベンゾニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248050A JPS60142950A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248050A JPS60142950A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142950A true JPS60142950A (ja) | 1985-07-29 |
| JPH0242824B2 JPH0242824B2 (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=17172447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58248050A Granted JPS60142950A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60142950A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018163210A3 (en) * | 2017-03-08 | 2019-11-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
| CN113024412A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-06-25 | 上海立科化学科技有限公司 | 2,4,6-三氯苯腈的制备方法 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP58248050A patent/JPS60142950A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018163210A3 (en) * | 2017-03-08 | 2019-11-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
| US10626074B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-04-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
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| JPH0242824B2 (ja) | 1990-09-26 |
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