JPS5911385A - 近赤外線吸収剤 - Google Patents
近赤外線吸収剤Info
- Publication number
- JPS5911385A JPS5911385A JP57119180A JP11918082A JPS5911385A JP S5911385 A JPS5911385 A JP S5911385A JP 57119180 A JP57119180 A JP 57119180A JP 11918082 A JP11918082 A JP 11918082A JP S5911385 A JPS5911385 A JP S5911385A
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- JP
- Japan
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- ammonium
- group
- metal complex
- infrared ray
- ray absorber
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金属錯塩化合物を用いた近赤外線吸収剤に関
する。さらに詳細には一般式、（式中、ＸＩとＸ２はニ
トロ基および／またはハロゲン原子を表わし、ｎｌとＲ
２は１〜３の整数を表わし、島とＲ２はアミノ基、モノ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を
含む）を表わし、Ｘ、とＸ２、ｎｌとＲ２、Ｒ１とＲ２
はそれぞれ同じであっても異っていてもよい。Ｍはクロ
ムまたはコバルト原子な表わし、Ｙ■は水素、ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置
換アンモニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表
わす。）で表わされる金属錯塩化合物な用いる近赤外線
吸収剤である。
する。さらに詳細には一般式、（式中、ＸＩとＸ２はニ
トロ基および／またはハロゲン原子を表わし、ｎｌとＲ
２は１〜３の整数を表わし、島とＲ２はアミノ基、モノ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を
含む）を表わし、Ｘ、とＸ２、ｎｌとＲ２、Ｒ１とＲ２
はそれぞれ同じであっても異っていてもよい。Ｍはクロ
ムまたはコバルト原子な表わし、Ｙ■は水素、ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置
換アンモニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表
わす。）で表わされる金属錯塩化合物な用いる近赤外線
吸収剤である。
この一般ｆ：、（１）で表わされる金属錯塩化合物は、
以下の工程により製造しうる。
以下の工程により製造しうる。
下記一般式
（式中、ＸｌとＸ２． ｎｌとＲ２は餌に定義した通
りである。）で表わされるジアゾ成分を常法によりシア
３− ゾ化し、とのジアゾ化物を下記一般式 ０式％ （式中、Ｒ，とＲ２は前に定義した通りである。）で表
わされるアゾ成分と常法に従いカップリングする事によ
り、下記一般式 （式中、ＸｌとＸ２、ｎｌとＲ２、Ｒ，とＲ２は口■に
定義した通りである。）で表わされるモノアゾ化合物を
合成し５次にこのモノアゾ化合物を水あるいは有機４− 溶媒中、常法によりクロム化付与剤あるいはコバルト付
与剤で加熱処理し、場合によってはさらに脂肪族アミン
（置換脂肪族アミンを含む）または脂環族アミンで造塩
処理することにより高収率で得ることができる。
りである。）で表わされるジアゾ成分を常法によりシア
３− ゾ化し、とのジアゾ化物を下記一般式 ０式％ （式中、Ｒ，とＲ２は前に定義した通りである。）で表
わされるアゾ成分と常法に従いカップリングする事によ
り、下記一般式 （式中、ＸｌとＸ２、ｎｌとＲ２、Ｒ，とＲ２は口■に
定義した通りである。）で表わされるモノアゾ化合物を
合成し５次にこのモノアゾ化合物を水あるいは有機４− 溶媒中、常法によりクロム化付与剤あるいはコバルト付
与剤で加熱処理し、場合によってはさらに脂肪族アミン
（置換脂肪族アミンを含む）または脂環族アミンで造塩
処理することにより高収率で得ることができる。
本発明で用いられる上記一般式（２）で表わされるジア
ゾ成分としては１例えば５−ニトロ−２−アミンフェノ
ール、４．６−シニトロー２−アミノフェノール、４−
クロロ−５−二トロー２−１ミノフエノール、３，４．
６− ）ジクロロ−２−アミノフェノールなどがあげら
れ、また上記一般式（３）で表わされるアゾ成分として
は、例えば、８−アミノ−２−ナフトール、８−アセチ
ルアばノー２−ナフトール、８−ベンゾイルアミノ−２
−ナフトール、５−アミノ−２−ナフトール、５−ジメ
チルアミノ−２−ナフトールなどをあげることができる
。
ゾ成分としては１例えば５−ニトロ−２−アミンフェノ
ール、４．６−シニトロー２−アミノフェノール、４−
クロロ−５−二トロー２−１ミノフエノール、３，４．
６− ）ジクロロ−２−アミノフェノールなどがあげら
れ、また上記一般式（３）で表わされるアゾ成分として
は、例えば、８−アミノ−２−ナフトール、８−アセチ
ルアばノー２−ナフトール、８−ベンゾイルアミノ−２
−ナフトール、５−アミノ−２−ナフトール、５−ジメ
チルアミノ−２−ナフトールなどをあげることができる
。
次に上記一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物を用
いた近赤外線吸収剤についてのべる。
いた近赤外線吸収剤についてのべる。
近年、近赤外線の利用は広範な分野に於いて注目されて
おり、例えば、情報分野における光学的記録に関し、そ
の光源としてレーザ光の利用によるコンパクトディスク
およびビデオディスクなどの光ディスクが開発されつ〜
ある。その光ディスクにおける記録要素の主材あるいは
媒体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この
原理の一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成し、
光あるいは音などに対応したレーザビームな照射させ、
その照射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信号と
して記録（書き込み）する。この吸収層（記録層）の変
化を再びレーザビームを用いて信号として読み取り、さ
らに音や光に変換して再生させている。従って、この記
録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ光を効
率的に吸収し、熱効果などを高める作用を有する最も重
要な要素の一つとなっている。この記録層材料としての
近赤外線吸収剤の要望される諸性能としては。
おり、例えば、情報分野における光学的記録に関し、そ
の光源としてレーザ光の利用によるコンパクトディスク
およびビデオディスクなどの光ディスクが開発されつ〜
ある。その光ディスクにおける記録要素の主材あるいは
媒体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この
原理の一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成し、
光あるいは音などに対応したレーザビームな照射させ、
その照射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信号と
して記録（書き込み）する。この吸収層（記録層）の変
化を再びレーザビームを用いて信号として読み取り、さ
らに音や光に変換して再生させている。従って、この記
録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ光を効
率的に吸収し、熱効果などを高める作用を有する最も重
要な要素の一つとなっている。この記録層材料としての
近赤外線吸収剤の要望される諸性能としては。
均一な組成で薄膜が再現性良くできること、高分解で長
期安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット形状
の均一性などを有しなければならないＯ 従来の記録層に便用されている公知の近赤外線吸収剤と
しては、Ｔｅ 、Ｉｎ 、 Ｂｉ 、Ｃ８２−Ｔ６ ％
Ｔ６−Ｃ１ＴｅＯｘ などの無機金属系や特公昭４６
−５４５２号公報に記載の金属錯体、また色素系のもの
としては、３．５′−ジメチルオキサトリヵルボシアニ
ンイオダイドをあげることができるが、無機金属系の場
合、いずれも基板への記録層の薄膜形成は真空蒸着法で
なければならず特別な装置が必要であり、作業性の面で
も極めて非能率である。また毒性の問題も大きな障害と
なっている。また金属錯体の場合、吸光係数が小さく多
量に使用しなくてはならず、しかも溶媒や樹脂などへの
溶解あるいは相溶性に欠け、保存安定性も劣る。
期安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット形状
の均一性などを有しなければならないＯ 従来の記録層に便用されている公知の近赤外線吸収剤と
しては、Ｔｅ 、Ｉｎ 、 Ｂｉ 、Ｃ８２−Ｔ６ ％
Ｔ６−Ｃ１ＴｅＯｘ などの無機金属系や特公昭４６
−５４５２号公報に記載の金属錯体、また色素系のもの
としては、３．５′−ジメチルオキサトリヵルボシアニ
ンイオダイドをあげることができるが、無機金属系の場
合、いずれも基板への記録層の薄膜形成は真空蒸着法で
なければならず特別な装置が必要であり、作業性の面で
も極めて非能率である。また毒性の問題も大きな障害と
なっている。また金属錯体の場合、吸光係数が小さく多
量に使用しなくてはならず、しかも溶媒や樹脂などへの
溶解あるいは相溶性に欠け、保存安定性も劣る。
一方色素系のものは、吸光係数が大きい反面、光や熱に
極めて弱く、実用的なものは皆無である。
極めて弱く、実用的なものは皆無である。
したがって、従来の公知の化合物では記録材料として実
用的に要望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収
剤は今だに見い出されていない。
用的に要望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収
剤は今だに見い出されていない。
発明者らは長年にわたり、色素としての金属錯７−
塩化合物の検討を行った結果、それらの化合物の中に近
赤外線吸収剤として満足するものを見い出し、本発明を
完成した。
赤外線吸収剤として満足するものを見い出し、本発明を
完成した。
すなわち上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は７
００〜９００ ｎｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性に優れ、各
種溶媒との良溶性および各種樹脂との相溶性に富み、光
学的記録におげろ記録層の材料として極めて良好な事が
わかった。
００〜９００ ｎｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性に優れ、各
種溶媒との良溶性および各種樹脂との相溶性に富み、光
学的記録におげろ記録層の材料として極めて良好な事が
わかった。
また上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は、その
吸収波長域が可視域にもおよび、その事からこの特徴あ
る性質を利用する事によって、可視域から近赤外域の波
長の光遮蔽作用、すなわちフィルターとして有用に便用
できることも本発明の大きな特徴の一つである。例えば
電気製品、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモート
コントロール装置、カメラや映写機のスピード距離測定
、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等における受
光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線による誤
動作防止用人光フィルターとして好適に８− 使用することができる。
吸収波長域が可視域にもおよび、その事からこの特徴あ
る性質を利用する事によって、可視域から近赤外域の波
長の光遮蔽作用、すなわちフィルターとして有用に便用
できることも本発明の大きな特徴の一つである。例えば
電気製品、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモート
コントロール装置、カメラや映写機のスピード距離測定
、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等における受
光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線による誤
動作防止用人光フィルターとして好適に８− 使用することができる。
以下実施例により本発明の詳細な説明するが、部とは重
量部である。
量部である。
実施例１
５−ニトロ−２−アミンフェノールを常法１ｃＪ：り塩
酸と亜硝酸ナトリウムによって、０〜５℃でジアゾ化し
、８−アミノ−２−ナフトールをアルカリ性下、０〜５
℃でカップリングして、次の構造式を有するモノアゾ化
合物を得た。
酸と亜硝酸ナトリウムによって、０〜５℃でジアゾ化し
、８−アミノ−２−ナフトールをアルカリ性下、０〜５
℃でカップリングして、次の構造式を有するモノアゾ化
合物を得た。
このモノアゾ化合物を水溶媒中、クロムサルチル酸ナト
リウムでクロム化した。次にこのクロム化［はオクトキ
シプロピルアミンの塩酸塩で造塩処理し、下記式で示さ
れる黒色粉末のクロム錯塩化合物を高収率で得た。
リウムでクロム化した。次にこのクロム化［はオクトキ
シプロピルアミンの塩酸塩で造塩処理し、下記式で示さ
れる黒色粉末のクロム錯塩化合物を高収率で得た。
この化合物のジメチルホルムアミド中での最大吸収波長
は７５０ｎｍであり、分子吸光係数は５゜６×１０ で
あった。
は７５０ｎｍであり、分子吸光係数は５゜６×１０ で
あった。
次にアルミニウムを蒸着させたガラス板上に上記クロム
錯塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機
により塗布した。乾燥後このものをディスクとしてＧａ
ＡｔＡｓ系半導体レーザ光線を使用することによってデ
ィスクの記録層すなわち上記クロム錯塩化合物組成膜中
に記録ができた。この記録されたディスクを記録時と同
じ半導体レーザの低出力で読み取る事ができた。読み出
しに関１０− するＳ／Ｎ（ノイズに対する高信号）は５５ｄＢであり
、記録感度はα８ｍＪ／−であった。またこのディスク
は５０ ｃ、湿度７０％の雰囲気で６ケ月間の放置にお
いても記録感度や記録信号に変化なく安定であった。
錯塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機
により塗布した。乾燥後このものをディスクとしてＧａ
ＡｔＡｓ系半導体レーザ光線を使用することによってデ
ィスクの記録層すなわち上記クロム錯塩化合物組成膜中
に記録ができた。この記録されたディスクを記録時と同
じ半導体レーザの低出力で読み取る事ができた。読み出
しに関１０− するＳ／Ｎ（ノイズに対する高信号）は５５ｄＢであり
、記録感度はα８ｍＪ／−であった。またこのディスク
は５０ ｃ、湿度７０％の雰囲気で６ケ月間の放置にお
いても記録感度や記録信号に変化なく安定であった。
実施例２〜６
以下の表に示す金属錯塩化合物、溶媒、バインダーおよ
び塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を行
った。これらの結果も併せて次表に記載した。
び塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を行
った。これらの結果も併せて次表に記載した。
実施例７
実施例１に準じ合成した下記金属錯塩化合物１部をエピ
コー）８２８（シェル化学製品）１５０部に加え、混線
すし１次にエピキュアーに６１Ｂ（硬化剤）１５部を加
え、２０〜２５℃で混合して発光ダイオードの受光素子
が組み込まれた型に注入し、８０℃で２時間で硬化して
金属錯塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み
成形品を得た。この様にして得られた受光素子は上記金
属錯塩化合物を含むエポキシ樹脂層を通過し１選択され
た光のみを受光するため忙誤作動の起さないものとなっ
た。
コー）８２８（シェル化学製品）１５０部に加え、混線
すし１次にエピキュアーに６１Ｂ（硬化剤）１５部を加
え、２０〜２５℃で混合して発光ダイオードの受光素子
が組み込まれた型に注入し、８０℃で２時間で硬化して
金属錯塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み
成形品を得た。この様にして得られた受光素子は上記金
属錯塩化合物を含むエポキシ樹脂層を通過し１選択され
た光のみを受光するため忙誤作動の起さないものとなっ
た。
また、本実施例におけるエポキシ樹脂に代えてＡｓ樹脂
への加熱線り込みにより、フィルター成形品とする事も
できた。
への加熱線り込みにより、フィルター成形品とする事も
できた。
実施例８〜１０
以下の表に示す金属錯塩化合物および混線用樹脂を用い
て、実施例７と同様に操作し受光素子埋め込み成形品を
得た。これら成形品の光線透過率（％）の値な次表に示
した。
て、実施例７と同様に操作し受光素子埋め込み成形品を
得た。これら成形品の光線透過率（％）の値な次表に示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 近赤外線吸収剤において、下記一般式、２ （式中、ｘＩとＸ２はニトロ基および／または）・ロゲ
ン原子を表わし、ｎｌとｎ！は１〜Ｓの整数を表わし、
Ｒ１とＲ２はアミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイル１ミノ基
（置換ペンシイルアｉ）基を含む）を表わし、Ｘ、とＸ
２、ｎｌと”２．Ｒ，とＲ，はそれぞれ同じであっても
異っていてもよい。Ｍはクロムまたはコバルト原子を表
わし、Ｙ■は水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム、脂肪族アンモニウム（置換脂肪族アンモニウムを含
む）または脂環族アンモニウムを表わす）で表わされる
金属錯塩化合物を用いることを特徴とする近赤外線吸収
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119180A JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119180A JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5911385A true JPS5911385A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6042269B2 JPS6042269B2 (ja) | 1985-09-20 |
Family
ID=14754883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57119180A Expired JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042269B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6230090A (ja) * | 1984-12-28 | 1987-02-09 | Kuraray Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| EP0255643A2 (en) * | 1986-07-31 | 1988-02-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Metal complex compound useful as a near infrared absorber |
| WO2018088558A1 (ja) | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 日本化薬株式会社 | 赤外波長域用染料系偏光板 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61250970A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-08 | Hoxan Corp | プラスチツク電極二次電池 |
-
1982
- 1982-07-10 JP JP57119180A patent/JPS6042269B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6230090A (ja) * | 1984-12-28 | 1987-02-09 | Kuraray Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH0567438B2 (ja) * | 1984-12-28 | 1993-09-24 | Kuraray Co | |
| EP0255643A2 (en) * | 1986-07-31 | 1988-02-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Metal complex compound useful as a near infrared absorber |
| WO2018088558A1 (ja) | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 日本化薬株式会社 | 赤外波長域用染料系偏光板 |
| US11391873B2 (en) | 2016-11-14 | 2022-07-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizing plate for infrared wavelength range using azo, anthraquinone, or cyanine compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6042269B2 (ja) | 1985-09-20 |
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