JPS6115891A - 近赤外線吸収金属錯塩化合物 - Google Patents
近赤外線吸収金属錯塩化合物Info
- Publication number
- JPS6115891A JPS6115891A JP59136869A JP13686984A JPS6115891A JP S6115891 A JPS6115891 A JP S6115891A JP 59136869 A JP59136869 A JP 59136869A JP 13686984 A JP13686984 A JP 13686984A JP S6115891 A JPS6115891 A JP S6115891A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- amino
- group
- metal complex
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- Pending
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は近赤外線部に吸収を有する新規金属錯塩化合物
に関する。
に関する。
近年、近赤外線の利用は広い分野において注目されてお
り、例えば、情報分野における光学的記録に関し、その
光源としてレーザ光の利用によるコンパクトディスクお
よびビデオディスクなどの光ディスクが開発されつつあ
る。その光ディスクにおける記録要素の主材あるいは媒
体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この原
理の一つは、基板上にレーザービーム吸収層を形成し、
光あるいは音などに対応したレーザービームを照射させ
、信号として記録（書き込み）する。この吸収層（記録
層）の変化を再びレーザービームを用いて信号として読
み取り、さらに音や光に変換して再生させずいる。従っ
て、この記録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レ
ーザ光を効率よく吸収し、熱効果などを高める作用を有
する最も重要な要素の一つとなっている。
り、例えば、情報分野における光学的記録に関し、その
光源としてレーザ光の利用によるコンパクトディスクお
よびビデオディスクなどの光ディスクが開発されつつあ
る。その光ディスクにおける記録要素の主材あるいは媒
体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この原
理の一つは、基板上にレーザービーム吸収層を形成し、
光あるいは音などに対応したレーザービームを照射させ
、信号として記録（書き込み）する。この吸収層（記録
層）の変化を再びレーザービームを用いて信号として読
み取り、さらに音や光に変換して再生させずいる。従っ
て、この記録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レ
ーザ光を効率よく吸収し、熱効果などを高める作用を有
する最も重要な要素の一つとなっている。
（２）従来技術
従来の記録層に用いられる公知の近赤外線吸収剤として
は、Ｔｅ、Ｉｎ、 Ｂｉ、 Ｃ５２−Ｔｅ、 Ｔｅ−Ｃ
，ＴｅＯｘなどの無機金属系や特公昭４６−３４５２号
公報に記載の金属錯体、また色素系のものとしては、３
．３′−ジメチルオキサトリカルボシアニンイオダイド
をあげることができるが、無機金属系の場合、いずれも
基板へ記録層の薄膜形成は真空蒸着法で特別な装置が必
要となる。毒性の問題も無視しがたい。
は、Ｔｅ、Ｉｎ、 Ｂｉ、 Ｃ５２−Ｔｅ、 Ｔｅ−Ｃ
，ＴｅＯｘなどの無機金属系や特公昭４６−３４５２号
公報に記載の金属錯体、また色素系のものとしては、３
．３′−ジメチルオキサトリカルボシアニンイオダイド
をあげることができるが、無機金属系の場合、いずれも
基板へ記録層の薄膜形成は真空蒸着法で特別な装置が必
要となる。毒性の問題も無視しがたい。
また金属錯体の場合、吸光係数が小さく多量に使用する
必要があり、かつ溶媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶
性に乏しく、安定性も充分でない。
必要があり、かつ溶媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶
性に乏しく、安定性も充分でない。
一方色素型は吸光係数は大きいものの、射光、耐熱性に
劣り、実用的なものはみあたらない。
劣り、実用的なものはみあたらない。
（３）発明が解決しようとする問題点
この記録層材料としての近赤外線吸収剤の要望される諸
性能としては、均一な組成で薄膜が再現性よくできるこ
と、高安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット
形状の均一性などを有しなければならない。
性能としては、均一な組成で薄膜が再現性よくできるこ
と、高安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット
形状の均一性などを有しなければならない。
（４）問題点を解決するための手段
本発明者らは、色素としての近赤外線吸収金属錯塩化合
物の検討を行った結果、（Ｉ）式に示した化合物中に近
赤外線吸収の優れたものを見い出し、本発明に至った。
物の検討を行った結果、（Ｉ）式に示した化合物中に近
赤外線吸収の優れたものを見い出し、本発明に至った。
一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ□およびＲ１１はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、
スルホンアミド基、置換スルホンアミド基を表わす。
スルホンアミド基、置換スルホンアミド基を表わす。
Ｒ２およびＲＩ２はアミノ基、アセチルアミノ基、カル
ボメトキシアミノ基、カルボエトキシアミノ基モノメチ
ルアミノ基、モノエチルアミノ基を表わす。しかして、
Ｒ１とＲ１０、Ｒ２とＲＩ２とはそれぞれ同一であって
も、異っていてもよい。Ｐは水素、ナトリウム、カリウ
ム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換脂肪族ア
ンモニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表わす
）で表わされる新規な近赤外線吸収金属錯塩化合物であ
る。
ボメトキシアミノ基、カルボエトキシアミノ基モノメチ
ルアミノ基、モノエチルアミノ基を表わす。しかして、
Ｒ１とＲ１０、Ｒ２とＲＩ２とはそれぞれ同一であって
も、異っていてもよい。Ｐは水素、ナトリウム、カリウ
ム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換脂肪族ア
ンモニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表わす
）で表わされる新規な近赤外線吸収金属錯塩化合物であ
る。
この一般式（Ｉ）で表わされる金属錯塩化合物は以下の
工程により製造することができる。
工程により製造することができる。
下記一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１とＲＩ、は前に定義した通りである。）で
表わされるアミノアゾ成分を常法によりジアゾ化し、こ
のジアゾ化合物を下記一般式（ｍ）（式中、Ｒ２とＲＩ
２は前に定義した通りである。）で表わされるカップリ
ング成分と常法によりカップリングすることにより、下
記一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ１，１（ｊｏ、Ｒ２、Ｒ″
２は前に定義した通りである。）で表わされるジスアゾ
色素を合成し、次にこのジスアゾ色素を水あるいは有機
溶媒中、常法によりクロム付与剤によって金属錯塩とし
、場合によってはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族アミ
ンを含む）または脂環族アミンで造塩することによって
得ることができる。
表わされるアミノアゾ成分を常法によりジアゾ化し、こ
のジアゾ化合物を下記一般式（ｍ）（式中、Ｒ２とＲＩ
２は前に定義した通りである。）で表わされるカップリ
ング成分と常法によりカップリングすることにより、下
記一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ１，１（ｊｏ、Ｒ２、Ｒ″
２は前に定義した通りである。）で表わされるジスアゾ
色素を合成し、次にこのジスアゾ色素を水あるいは有機
溶媒中、常法によりクロム付与剤によって金属錯塩とし
、場合によってはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族アミ
ンを含む）または脂環族アミンで造塩することによって
得ることができる。
本発明に用いられる上記一般式（ｎ）で表わされるアミ
ノアゾ化合物としては例えば、２−アミノ−４−メチル
−３−（４’−メチルフェニルアゾ）−１−ハイドロキ
シベンゼン、２−アミノ−４−メチル−３−（４’−ス
ルファモイルフェニルアゾ）−１−ハイドロキシベンゼ
ン、２−アミノ−４−メチル−５−（３’−スルファモ
イルフェニルアゾ）−１−ハイドロキシベンゼンなどを
あげることができる。また一般式（ＩＩＩ）で示される
カップリング成分としては例えば、■−アミノ−７−ハ
イドロキシナフタレン、１−アセチルアミノー７−ハイ
ドロキシナフタレン、ｌ−カルボメトキシアミノ−７〜
ハイドロキシナフタレン、１−Ｎ−メチルアミノ−７−
ハイドロキシナフタレンなどをあげることができる。
ノアゾ化合物としては例えば、２−アミノ−４−メチル
−３−（４’−メチルフェニルアゾ）−１−ハイドロキ
シベンゼン、２−アミノ−４−メチル−３−（４’−ス
ルファモイルフェニルアゾ）−１−ハイドロキシベンゼ
ン、２−アミノ−４−メチル−５−（３’−スルファモ
イルフェニルアゾ）−１−ハイドロキシベンゼンなどを
あげることができる。また一般式（ＩＩＩ）で示される
カップリング成分としては例えば、■−アミノ−７−ハ
イドロキシナフタレン、１−アセチルアミノー７−ハイ
ドロキシナフタレン、ｌ−カルボメトキシアミノ−７〜
ハイドロキシナフタレン、１−Ｎ−メチルアミノ−７−
ハイドロキシナフタレンなどをあげることができる。
（５）作用及び効果
次に一般式（Ｉ）で表わされる金属錯塩化合物の優れた
近赤外線吸収性能を説明する。
近赤外線吸収性能を説明する。
すなわち上記一般式（Ｉ）で表わした金属錯塩化合物は
７００〜９００ｎｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が３万以上であり、射光、耐熱性に優れ、各
種溶媒への溶解性および各種樹脂との相溶性が優れてお
り、光学的記録用色素として有用であることがわかった
。
７００〜９００ｎｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が３万以上であり、射光、耐熱性に優れ、各
種溶媒への溶解性および各種樹脂との相溶性が優れてお
り、光学的記録用色素として有用であることがわかった
。
また上記一般式（Ｉ）に示した金属錯塩化合物は、その
吸収波長域が可視域にもおよび、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフィルター用として有用で
あることはいうまでもない。そのために例えば電気製品
、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモートコントロ
ール装置、カメラや映写機のスピード距離測定、あるい
はゲームマシン、自動開閉ドアーにおける受光素子の特
に光線量変化の激しい可視領域光線による誤動作防止用
人光フィルター用として極めて有用である。
吸収波長域が可視域にもおよび、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフィルター用として有用で
あることはいうまでもない。そのために例えば電気製品
、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモートコントロ
ール装置、カメラや映写機のスピード距離測定、あるい
はゲームマシン、自動開閉ドアーにおける受光素子の特
に光線量変化の激しい可視領域光線による誤動作防止用
人光フィルター用として極めて有用である。
（６）実施例
以下に実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
２−アミノ−４−メチル−３−（４’−メチルフェニル
アゾ）−１−ハイドロキシベンゼン３９．５ｇを常法に
よりジアゾ化し、ジアゾ化合物をろ過水洗した。得られ
たジアゾ化合物を、■−アセチルアミノー７−ハイドロ
キシナフタレン２１ｇをメチルセロソルブ５００ＩｌＩ
Ｑに溶解した溶液に加え、５〜１０℃で２０％苛性ソー
ダ５０ｇを約３０分を要して滴下し、アルカリ性に約３
時間かきまぜた後、水２Ｑに注ぎ、析出したジスアゾ化
合物をろ過水洗して黒色色素４０ｇを得た。これをエチ
レングリコールＩＱに溶解し、氷酢酸６ｇを加えたのち
、酢酸クロムｔｏｇを加えクロム錯化が終了するまで１
０５〜１１０℃に約２時間かきまぜた。錯化を終えた濃
緑黒色の溶液を水３Ｑに注ぎ、析出した色素をろ過、水
洗、乾燥し黒色粉末４０ｇを得た。このものは下記式の
構造を有し、ジメチルホルムアミド中での最大吸収波長
は７３０ｎ…であった。
アゾ）−１−ハイドロキシベンゼン３９．５ｇを常法に
よりジアゾ化し、ジアゾ化合物をろ過水洗した。得られ
たジアゾ化合物を、■−アセチルアミノー７−ハイドロ
キシナフタレン２１ｇをメチルセロソルブ５００ＩｌＩ
Ｑに溶解した溶液に加え、５〜１０℃で２０％苛性ソー
ダ５０ｇを約３０分を要して滴下し、アルカリ性に約３
時間かきまぜた後、水２Ｑに注ぎ、析出したジスアゾ化
合物をろ過水洗して黒色色素４０ｇを得た。これをエチ
レングリコールＩＱに溶解し、氷酢酸６ｇを加えたのち
、酢酸クロムｔｏｇを加えクロム錯化が終了するまで１
０５〜１１０℃に約２時間かきまぜた。錯化を終えた濃
緑黒色の溶液を水３Ｑに注ぎ、析出した色素をろ過、水
洗、乾燥し黒色粉末４０ｇを得た。このものは下記式の
構造を有し、ジメチルホルムアミド中での最大吸収波長
は７３０ｎ…であった。
実施例２
実施例１で得られたクロム錯化を終えた溶液をオクトキ
シプロピルアミン１５ｇを含む水３Ｑに注入し、弱酸性
で２時間かきまぜろ過水洗乾燥し黒色粉末４８ｇを得た
。このものは下記式の構造を有し、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、トルエン等に良好な溶解性を示した。
シプロピルアミン１５ｇを含む水３Ｑに注入し、弱酸性
で２時間かきまぜろ過水洗乾燥し黒色粉末４８ｇを得た
。このものは下記式の構造を有し、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、トルエン等に良好な溶解性を示した。
８一
実施例３〜７
実施例１と同様にして表１に示す一般式（ＩＩ）のアミ
ノアゾ成分をジアゾ化し、一般式（ＩＩＩ）のカップリ
ング成分とカップリングすることによりジスアゾ成分を
得、これをクロム付与剤によって金属錯塩とし、一般式
（１）の近赤外線吸収金属錯塩化合物を得た。ジメチル
ホルムアミド中における最大吸収波長、分子吸光係数を
示す。
ノアゾ成分をジアゾ化し、一般式（ＩＩＩ）のカップリ
ング成分とカップリングすることによりジスアゾ成分を
得、これをクロム付与剤によって金属錯塩とし、一般式
（１）の近赤外線吸収金属錯塩化合物を得た。ジメチル
ホルムアミド中における最大吸収波長、分子吸光係数を
示す。
４、図の簡単な説明
図１ 実施例３の可視近赤外吸収曲線
図２ 実施例５の可視近赤外吸収曲線
図３ 実施例６の可視近赤外吸収曲線
図４ 実施例３の赤外吸収曲線
図５ 実施例５の赤外吸収曲線
図６ 実施例６の赤外吸収曲線
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ’＿１はＣ＿１〜Ｃ＿４のアル
キル基、スルホンアミド基、置換スルホンアミド基を表
わす。 Ｒ＿２およびＲ’＿２はアミノ基、アセチルアミノ基、
カルボメトキシアミノ基、カルボエトキシアミノ基モノ
メチルアミノ基、モノエチルアミノ基を表わす。しかし
て、Ｒ＿１とＲ’＿１、Ｒ＿２とＲ’＿２とはそれぞれ
同一であっても、異っていてもよい。Ｘ＾■は水素、ナ
トリウム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウ
ム（置換脂肪族アンモニウムを含む）または脂環族アン
モニウムを表わす）で表わされる近赤外線吸収金属錯塩
化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136869A JPS6115891A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 近赤外線吸収金属錯塩化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136869A JPS6115891A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 近赤外線吸収金属錯塩化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115891A true JPS6115891A (ja) | 1986-01-23 |
Family
ID=15185424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59136869A Pending JPS6115891A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 近赤外線吸収金属錯塩化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6115891A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03218367A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-09-25 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ナフチルオキサゾリドン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
-
1984
- 1984-07-02 JP JP59136869A patent/JPS6115891A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03218367A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-09-25 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ナフチルオキサゾリドン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
| JP2601008B2 (ja) * | 1989-10-26 | 1997-04-16 | 田辺製薬株式会社 | ナフチルオキサゾリドン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
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