KR0152089B1 - 금속 킬레이트 화합물 및 그것을 이용한 광학적 기록 매체 - Google Patents
금속 킬레이트 화합물 및 그것을 이용한 광학적 기록 매체Info
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Abstract
하기식 (Ⅰ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물과 금속과의 금속 킬레이트 화합물 :
(식중, A는 그것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이고, X는 그것이 결합된 두 개의 탄소원자와 함께 방향족기를 형성하는 잔기이며, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이고, Y는 활성수소를 갖는 기이다.) 및 기판 위에 설치되어 레이저로 정보를 기입 및/또는 해독할 수 있는, 상기 식 (Ⅰ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물과 금속과의 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층을 갖는 광학적 기록 매체.
Description
[발명의 명칭]
금속 킬레이트 화합물 및 그것을 이용한 광학적 기록 매체
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 디스 - 아조 화합물과 금속 염과의 신규 금속 킬레이트 화합물 및 그것을 이용한 광학적 기록 매체에 관한 것이다.
[배경기술]
레이저를 사용한 광학적 기록은 고밀도 정보기록의 보존과 그것의 재생을 가능하게 한다. 따라서 근년에 그에 대한 개발이 급속도로 진행되어 왔다.
광학적 기록 매체의 한 예로서, 광학 디스크가 언급될 수 있다. 일반적으로, 광학 디스크는 디스크형의 기체(substrate)에 설치된 얇은 기록층에 약 1㎛ 정도의 초점으로 레이저 광선을 조사함으로써 고밀도 정보기록이 수행되도록 고안되어 있다. 기록은 조사된 레이저 광선 에너지를 흡수하여 일부의 기록층이 분해, 증발 또는 용해와 같은 열적변형을 받는 것과 같은 방식으로 수행된다. 더 나아가, 기록 정보의 재생은 레이저 광선에 의해 변형이 된 곳과 이러한 변형이 되지 않는 곳 사이의 반사율 차이를 해독함으로써 수행되어 진다.
따라서, 레이저 광선 에너지를 효과적으로 흡수하기 위해 기록층이 필요하며 레이저 - 흡수 색소가 이용된다.
이러한 유형의 광학적 기록 매체에 대해 각종 구성이 공지되어 왔다. 예를 들면, 일본국 공개 특허공보 제 97033/1980 호에는 기판위에 설치된 단일층의 프탈로시아닌형 색소를 갖는 매체가 개시되어 있다. 그러나, 프탈로시아닌형 색소는 감도가 낮고 분해점이 높으며 증착이 어렵다는 문제점을 갖고 있다. 더 나아가, 유기 용매에서의 용해도가 매우 낮으며 그로 인해 코팅 용액의 형태로 코팅에 사용할 수 없는 것과 같은 추가적인 문제점을 갖는다.
반면, 일본국 공개 특허 공보 제 112790/1983, 제 114989/1983 호, 제 85791/1984 호 및 제 83236/1985 호에는 각각의 기록층으로서 시아닌 - 형 색소를 갖는 매체가 개시되어 있다. 이러한 색소는 높은 용해도를 가지며 따라서 코팅 용액 형태로 코팅이 가능한 장점을 갖는다. 그러나, 그들도 또한 내광성 (light resistance)이 열등한 문제점을 갖는다. 이와 관련하여, 일본국 공개 특허공보 제 55795/1984 호에는 이러한 시아닌형 색소에 퀀쳐(quencher)를 첨가함으로써 내광성을 향상시키는 것이 제안되어 있다. 그러나, 이러한 제안은 아직 부적당한 수준에 머물러 있다.
이러한 문제점과 관련하여, 일본국 공개 특허공보 제 30090/1987 호에는 유기용매에서의 용해도를 가지면서 내광성이 향상된 기록 매체로서 모노아조 화합물과 금속과의 착화합물 (complex)을 사용한 기록매체가 개시되어 있다. 그러나, 이러한 화합물은 짧은 광 감도 파장에 대한 감도에서 열등하며 더 나아가서, 고온 고습 조건에서의 보존 안정성이 열등하여 광학적 기록 매체로서 문제점을 갖는다.
[발명의 개시]
본 발명은 하기 식(Ⅰ)로 표시되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, A는 그것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이고, X는 그것이 결합된 두 개의 탄소원자와 함께 방향족 기를 형성하는 잔기이며, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민잔기이고 Y는 활성 수소를 갖는 기이다) 과 금속과의 금속 킬레이트 화합물 및 이러한 금속 킬레이트 화합물을 이용한 광학적 기록 매체에 관한 것이다.
이제, 본 발명은 하기에서 좀 더 상세히 기술될 것이다.
식(Ⅰ)에 있어서, A는 그것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이며 예를 들면 하기와 같은 것들을 포함한다 :
상기 식들에 있어서, 환 B는 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기 : 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 펜틸옥시기 또는 n - 헥실옥시기와 같은 C1~6알콕시기 ; 또는 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있으며, R3은 수소원자 ; 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 펜틸옥시기 또는 n - 헥실옥시기와 같은 C1~6알콕시기 ; 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐 원자 ; 또는 페닐기, 톨릴기, 크실기 또는 나프틸기와 같은 C6~12아릴기이고, R15는 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기이다.
식(Ⅰ)에 있어서, X는 그것이 결합되어 있는 두 개의 탄소원자와 함께 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리와 같은 방향족 고리를 형성하는 잔기이다. 더 나아가서, X는 -NR1R2(식중, 서로간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자 ; 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기, n - 헥실기, n - 헵틸기, n - 옥틸기, n - 데실기, n - 도데실기 또는 n - 옥타데실기와 같은 C1~20알킬기 ; 페닐기, 톨릴기, 크실기 또는 나프틸기와 같은 C6~12아릴기 ; 비닐기, 1 - 프로페닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1 - 부테닐기, 1,3 - 부타디에닐기 또는 2 - 펜테닐기와 같은 C2~10알케닐기 ; 또는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 또는 시클로옥틸기와 같은 C3~10시클로알킬기이고, 이러한 C1~20알킬기, C6~12아릴기, C2~10알케닐기 및 C3~10시클로알킬기는 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 펜틸옥시기, n - 헥실옥시기, n - 헵틸옥시기, n - 옥틸옥시기 또는 n - 데실옥시기와 같은 C1~10알콕시기 ; 메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 프로폭시메톡시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 프로폭시에톡시기, 메톡시프로폭시기, 에톡시프로폭시기, 메톡시부톡시기 또는 에톡시부톡시기와 같은 C2~12알콕시알콕시기 ; 메톡시메톡시메톡시기, 메톡시메톡시에톡시기, 메톡시에톡시메톡시기, 메톡시에톡시에톡시기, 에톡시메톡시메톡시기, 에톡시메톡시에톡시기, 에톡시에톡시메톡시기, 또는 에톡시에톡시에톡시기와 같은 C3~15알콕시알콕시알콕시기 ; 알리옥시기 ; 페닐기, 톨릴기, 크실기 또는 나프틸기와 같은 C6~12아릴기 ; 페녹시기, 톨릴옥시기, 크실옥시기 또는 나프틸옥시기와 같은 C6~12아릴옥시기 ; 시아노기 ; 니트로기 ; 히드록실기 ; 테트라히드로푸릴기 ; 메틸술포닐아미노기, 에틸술포닐아미노기, n - 프로필술포닐아미노기, 이소프로필술포닐아미노기, n - 부틸술포닐아미노기, t - 부틸술포닐아미노기, sec - 부틸술포닐아미노기, n - 펜틸술포닐아미노기 또는 n - 헥실술포닐아미노기와 같은 C1~6알킬술포닐아미노기 ; 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐원자 ; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n - 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n - 부톡시카르보닐기, t - 부톡시카르보닐기, sec - 부톡시카르보닐기, n - 펜틸옥시카르보닐기 또는 n - 헥실옥시카르보닐기와 같은 C2~7알콕시카르보닐기 ; 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐옥시기, n - 프로필카르보닐옥시기, 이소프로필카르보닐옥시기, n - 부틸카르보닐옥시기, t - 부틸카르보닐옥시기, sec - 부틸카르보닐옥시기, n - 펜틸카르보닐옥시기 또는 n - 헥실카르보닐옥시기와 같은 C2~7알킬카르보닐옥시기 ; 또는 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, n - 프로폭시카르보닐옥시기, 이소프로폭시카르보닐옥시기, n - 부톡시카르보닐옥시기, t - 부톡시카르보닐옥시기, sec - 부톡시카르보닐옥시기, n - 펜틸옥시카르보닐옥시기 또는 n - 헥실옥시카르보닐옥시기와 같은 C2~7알콕시카르보닐옥시기에 의해 치환될 수 있으며, 더나아가서 R1및 R2에 의해 표시되는 C3~10시클로알킬기 및 C6~12아릴기는 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기 sec - 부틸기, n - 펜틸기, n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기에 의해 치환될 수 있다) ; 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 헥실옥시기와 같은 C1~6알콕시기 ; 및 불소원자 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 가질 수 있다.
식(Ⅰ)에 있어서, D는 하기와 같은, 치환될 수 있는 방향족 또는 복소환아민 잔기일 수 있다.
상기 식들에 있어서, 환 E에 있는 치환기 또는 R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10치환기는 각각 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기, n - 헥실기, n - 헵틸기, n - 옥틸기, n - 데실기, n - 도데실기 또는 n - 옥타데실기와 같은 C1~20알킬기 ; C1~20알킬기와 같은 것에 의해 치환될 수 있는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 또는 시클로부틸기와 같은 C3~10시클로알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 펜틸옥시기, n - 헥실옥시기, n - 헵틸옥시기, n - 옥틸옥시기, n - 데실옥시기, n - 도데실옥시기 또는 n - 옥타데실옥시기와 같은 C1~20알콕시기; 니트로기 ; 시아노기 ; -COOR17(식중, R17은 상기 언급한 C1~20알킬기 ; C1~20알킬기를 가질 수 있는 상기 언급한 C3~10시클로알킬기 ; 또는 상기 언급한 C1~20알킬기, C1~20알킬기로 치환될 수 있는 상기 언급한 C3~10시클로알킬기 및 상기 언급한 C1~20알콕시기로 구성된 군으로 부터 선택된 적어도 하나의 치환체를 가질 수 있는 페닐기이다) ; 상기 언급한 C1~20알킬기 또는 상기 언급한 C1~20알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기 ; 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n - 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n - 부틸술포닐기, t - 부틸술포닐기, sec - 부틸술포닐기, n - 펜틸술포닐기, n - 헥실술포닐기, n - 헵틸술포닐기, n - 옥틸술포닐기 또는 n - 데실술포닐기와 같은 C1~20알킬술포닐기 ; 불소원자 , 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐 원자 ; 또는 트리플루오로메틸기와 같은 C1~3퍼플루오로 알킬기일 수 있다. n은 1 또는 2이다. 치환기 R11, R12, R13및 R14각각은 알릴기 ; 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기, n - 헥실기, n - 헵틸기 또는 n - 옥틸기와 같은 C1~8알킬기 ; 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 에톡시프로필기, 에톡시부틸기, 프로폭시메틸기, 프로폭시에틸기, 프로폭시프로필기, 프로폭시부틸기, 부톡시메틸기, 또는 부톡시에틸기와 같은 C3~8알콕시알킬기 ; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 또는 나프틸메틸기와 같은 C7~13아르알킬기 ; 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 히드록시부틸기, 히드록시펜틸기 또는 히드록시헥실기와 같은 C1~10히드록시알킬기 ; 또는 트리플루오로메틸기와 같은 C1~13퍼플루오로알킬기일 수 있고 m은 0, 1 또는 2이다.
식 (Ⅰ)에 있어서, Y는 -OH -SH, -COOH, -SO2H, -SO3H, -NH2, -NHR16, -B(OH)2, -PO(OH)2, -NHCOR16, -NHSO2R16과 같은 활성수소를 갖는 기일 수 있다.
상기식에 있어서, R16은 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기, n - 프로폭시기, 이소프로폭시기, n - 부톡시기, t - 부톡시기, sec - 부톡시기, n - 펜틸옥시기 또는 n - 헥실옥시기와 같은 C1~6알콕시기 ; 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 페닐기 ; 또는 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자와 같은 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 메틸기, 에틸기, n - 프로필기, 이소프로필기, n - 부틸기, t - 부틸기, sec - 부틸기, n - 펜틸기 또는 n - 헥실기와 같은 C1~6알킬기이다.
Y가 -OH, -COOH, -SO3H와 같은 음이온 - 해리성기일 경우에는, 금속 킬레이트 화합물의 생성을 위해 이러한 화합물이 그러한 형태 또는 양이온과의 염의 형태로 사용될 수 있다. 이러한 양이온으로서는, Na+, Li+또는 K+와 같은 무기 양이온 또는 P+(), N+(C2H4)4, N+(C4H9(n))4또는N+(CH3)3와 같은 유기 양이온이 언급될 수 있다.
본 발명에 있어서 바람직한 화합물의 구현예의 하나로서, 하기식 (Ⅱ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, D 및 X는 상기 정의된 바와 같고, 환 B는 치환기를 가질 수 있으며, Y'는 -COOH 또는 -SO3H 이다)과 금속과의 금속 킬레이트 화합물이 언급될 수 있다.
상기식 (Ⅱ)에 있는 환 B위의 치환기는 예를 들면, 상기 언급한 C1~20알킬기, 상기 언급한 C1~20알콕시기 또는 상기 언급한 할로겐원자일 수 있다.
상기식 (Ⅱ)에 의해 표시되는 화합물중, 하기식 (Ⅲ)으로 표시되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, D, B, Y', R1및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 환 C는 치환기를 가질 수 있다)과 금속과의 금속 킬레이트 화합물이 바람직하며 좀 더 바람직한 것은 하기식 (Ⅳ)로 표시되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, B, C, E, Y', R1및 R2는 상기 정의된 바와 같다)과 금속과의 금속 킬레이트 화합물이다.
환 C 위의 치환기는 환 B 위의 것과 같은 치환기일 수 있다.
더 나아가서, 본 발명의 바람직한 화합물의 또 다른 구현예는 하기식 (Ⅴ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, D, X, Y 및 R3은 상기 정의된 바와 같다)과 금속과의 금속 킬레이트 화합물이다.
상기 식 (Ⅴ)로 표현되는 화합물중 바람직한 것은 하기식 (Ⅵ)으로 표현되는 디스 -아조 화합물 :
(식중, D, C, R1, R2및 R3은 상기 정의된 바와 같다)과 금속과의 금속 킬레이트 화합물이며, 좀 더 바람직한 것은 하기식 (Ⅶ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물 :
(식중, C, E, R1, R2및 R3은 상기 정의된 바와 같다)과 금속과의 킬레이트 화합물이다.
본 발명에 있어서, 디스 - 아조 화합물과 킬레이트를 형성하는 금속은 그것이 관련된 디스 - 아조 화합물과 금속 킬레이트 화합물을 형성할 수 있는 금속이라면, 특별한 제한은 없다. 그러나, Ni, Co, Fe, Ru, Ph, Pd, Os, Ir 또는 Pt와 같은 전이원소가 바람직하다. Ni 또는 Co가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 금속과의 킬레이트를 형성하는 디스 - 아조 화합물의 상세한 예에는 하기의 것들이 포함된다 :
이제, 본 발명의 디스 - 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물 제조방법을 기술하겠다.
본 발명의 디스 - 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물은 예를 들면, 후루까와의 Analytica Chimica Acta 140 (1982) 281~289에 개시된 바에 따라 제조될 수 있다. 즉, 하기식 (Ⅷ) 또는 (Ⅸ)로 표현되는 아미노 화합물 :
(식중, D, 환 B 및 R3은 상기 정의된 바와 같다)을 종래 방법에 의해 디아조화하고, 하기 식 (Ⅹ)로 표현되는 치환된 아닐린 유도체와 커플링하여 상기식 (Ⅲ) 또는 (Ⅵ)의 디스 - 아조 화합물을 수득한다 :
(식중, C, Y', R1및 R2는 상기 정의된 바와 같다). 그 다음, 상기 디스 - 아조 화합물과 금속 염을 물 및/또는 디옥산, 테트라히드로푸란, 아세톤 또는 에탄올 같은 유기 용매중에서 반응시켜 본 발명의 금속 킬레이트 화합물을 수득한다.
금속 킬레이트 화합물 제조에 이용되는 금속염의 음이온으로는, SCN-, SbF6 -, C1-, Br-, F-, C104 -, BF4 -, PF6 -, CH3COO-, TiF6 2-, SiF6 2-, ZrF6 2-,SO3 -, CH3 SO3 -, 또는 B-()4와 같은 1가 또는 2가 음이온이 바람직하고, 특히 BR4 -, PF6 -, 또는 CH3COO-가 바람직하다.
이제, 본 발명의 광학적 기록 매체에 관하여 기술하겠다.
본 발명의 광학적 기록 매체는 필수적으로 디스 - 아조 화합물의 상기 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층과 기체로 구성된다. 그러나, 필요하면, 기체상에 하도층 (under coatin layer)을 설치할 수 있다. 또한, 바람직한 층 구조로서, 금 또는 알루미늄 같은 금속 반사층 및 보호층을 그 기록층상에 형성시켜 고반사율의 매체를 기록 가능한 CD 매체를 수득할 수 있다.
본 발명에 있어서, 기체는 사용되는 레이저 광에 대하여 투명하거나 불투명할 수 있다. 기체용 재료로, 유리, 수지, 종이, 또는 판형 또는 포일형 금속과 같은 기록 재료용 통상의 지지체를 언급할 수 있다. 그러나, 여러 가지 이유로 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 수지의 예로, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 비닐아세테이트 수지, 비닐 클로라이드 수지, 나트로셀룰로오스, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리이미드 수지, 에폭시 수지 및 폴리술폰 수지를 들 수 있다. 그러나, 생산성, 원가 및 내습성을 고려하면, 사출 성형 유형의 폴리카르보네이트 수지 기체의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명의 광학적 매체에서 디스 - 아조 화합물과 금속과의 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층의 두께는 100Å 내지 5 ㎛가 바람직하고, 특히 1,000Å 내지 3 ㎛가 바람직하다. 층 형성 방법에 있어서, 층은 진공 증착법, 스푸러링 (sputtering method), 닥터 블레이드법, 캐스팅법, 방적법 (spinning method), 또는 침적법 (dipping method) 같은 종래의 박막 - 형성 방법으로 형성 할 수 있다. 방적법이 질량 생산성 및 원가면에서 바람직하다.
또한, 필요한 경우 결합제가 사용될 수 있다. 결합제로, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 케톤 수지, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트, 폴리비닐부티랄, 또는 폴리카르보네이트 같은 종래의 결합제를 이용할 수 있다. 방적법에 의한 층 형성의 경우, 회전 속력은 500 내지 5,000 rpm이 바람직하다. 방적 코팅 (spin coating) 후, 필요한 경우 가열 또는 용매 증기를 가하는 처리과정을 수행한다.
기록층의 안정성 및 내광성을 향상시키기 위해 저닝금속 킬레이트 화합물(아세틸아세토네이트 킬레이트, 비스페닐디티올, 살리틸알데히드옥심 또는 비스디티오 - α - 디케톤 같은 화합물)을 단일항 산소 퀀쳐로서 혼입할 수 있다. 더욱이, 트리알릴메탄형 색소, 아조 색소, 시아닌형 색소, 스쿠알리륨 형 색소, 모노아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물, 또는 니켈 - 인도아닐린 형 색소와 같은, 동계통의 색소 또는 타계통의 색소를 조합하여 사용할 수 있다.
닥터 블레이드법, 캐스팅법, 방적법 또는 침적법에 의한 기록층 형성의 경우, 특히 방적법과 같은 코팅방법에 의한 경우, 코팅 용매로서 테트라플루오로프로판올, 옥타플루오로펜탄올, 테트라클로로에탄, 브로모포름, 디브로모에탄, 디아세톤알코올, 에틸 셀로솔브, 크실렌, 3 - 히드로 - 3 메틸 - 2 - 부탄온, 클로로벤젠, 시클로헥산온 또는 메틸 락테이트와 같은 120 내지 160℃의 비점을 갖는 용매를 사용하는 것이 적절할 수 있다.
그 용매들 중, 디아세톤 알코올, 또는 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 - 2 - 부탄온과 같은 케톤 알코올 형 용매 ; 메틸셀로솔브 또는 에틸셀로솔브와 같은 셀로솔브형 용매 ; 테트라플루오로프로판올 또는 옥타플루오로펜탄올과 같은 퍼플루오로알킬 알코올형 용매 ; 또는 메틸 락테이트, 또는 메틸 이소부티레이트와 같은 히드록시에스테르형 용매가 생산성, 원가 및 내습성면에서 우수하고 기체를 손상시키지 않는 사출성형 유형의 폴리카르보네이트 수지 기체에 특히 유용한 용매로서 언급될 수 있다.
본 발명의 광학적 기록 매체의 기록층은 기체의 양면상에 또는 한쪽면상에 설치될 수 있다.
이렇게 수득된 기록 매체상에서의 기록은 기체의 양면 또는 한면상에 설치된 기록층상에 초점크기 1 ㎛로, 레이저광, 바람직하게는 반도체 레이저광을 조사하여 수행한다. 레이저 광을 조사한 부분에서, 레이저 에너지 흡수로 인한 분해, 증발 또는 용융과 같은, 기록층의 열적 변형이 일어난다. 그 결과, 레이저광에 의한 열적 변형이 일어난 부분과 그러한 변형이 전혀 일어나지 않은 부분의 반사율의 차이를 해독함으로써 기록의 정보를 재생한다.
본 발명의 광학적 기록 매체의 기록 및 재생용으로 사용되는 레이저 광으로, N2, He-Cd, Ar, He-Ne, 루비, 반도체 또는 염료 레이저를 언급할 수 있다. 그러나. 광량, 조작의 용이성 및 압축성을 고려하면, 반도체 레이저의 사용이 바람직하다.
[도면의 간단한 설명]
제1도는 실시예 1의 니켈 킬레이트 화합물의 가시 영역 흡수 스펙트럼을 나타내며, 종축은 흡광도, 횡축은 파장(nm)을 나타내는 도면이다.
제2도는 실시예 1의 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제3도는 실시예 1의 코팅층의 흡수 스펙트럼이며, 종축은 흡광도, 횡축은 파장(nm)을 나타내는 도면이다.
제4도는 실시예 2에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제5도는 실시예 3에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제6도는 실시예 4에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 가시 영역 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제7도는 실시예 4에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제8도는 실시예 6에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제9도는 실시예 9에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제10도는 실시예 13에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 가시영역 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제11도는 실시예 13에서 수득한 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
제12도는 실시예 13의 코팅층의 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[본 발명을 실시하는 최적의 방식]
이제, 본 발명은 실시예를 참고로하여, 보다 상세하게 기술된다. 그러나, 이러한 실시예가 본 발명을 결코 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 표현되는 2 - 아미노 - 6 - 페닐벤조티아졸 2.5g을 :
포스폴산 15ml, 아세트산 15ml 및 프로피온산 5ml을 포함하는 혼합 용액중에 용해하고 0 내지 -3℃ 에서 45% 니트로실술푸르산 3.4g을 사용하여 디아조화한다.
메탄올 100ml 중에 용해된 3 - 디메틸아미노벤조산 1.65g을 가지는 용액에, 이와 같이 수득한 디아조화된 용액을 0 내지 5℃의 온도에서 점적식으로 첨가한 뒤, 아세트산 나트륨 또는 수성 암모니아와 같은 알칼리 화합물로 중화시킨다. 수득한 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 하기 구조식으로 표현되는 2.5g의 갈색 결정을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 595nm 이다.
이와 같이 수득한 디스 - 아조 화합물 0.8g을 테트라히드로푸란 50ml 중에 용해하고, 40% 니켈 보로플루오라이드 2.6g을 첨가한 뒤 여과한다. 그 여액을 물 50ml 중에 용해된 나트륨 보로플루오라이드 50g의 용액에 주입하고, 과잉의 물을 보다 더 첨가하여 결정으로 침전시킨다. 수득한 결정을 여과시켜 수집하고 건조하여 흑색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.5g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 655 nm 이다 (제1도 참조).
또한, 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제2도에 나타나 있다.
물리적 성질 융점 : 최소 250℃
λmax=655nm (클로로포름 중에서)
ε=12.1x104
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득한, 디스 - 아조 화합물과 니켈과의 킬레이트 화합물 0.15g을 옥타플루오로펜탄올 7.5g 중에 용해하고 0.22㎛ 여과기로 여과시켜 용액을 얻는다. 이 용액 5ml를 깊이 700Å 및 폭 0.7㎛의 그루브(groove)가 설치된 직경 5인치의 사출 성형 폴리 카르보네이트 수지 기체상에 적가하고 속력 500rpm에서 방적법으로 코팅한다. 코팅한 뒤, 코팅층을 10분간 60℃에서 건조한다. 코팅층의 최대 흡수 파장은 635nm 및 691nm 이다.
제3도는 코팅층의 흡수 스펙트럼니다.
그 다음, 코팅층상에, 스푸터링법으로 두께 2,000Å의 금 필름을 형성하여 반사층을 형성시킨다. 또한, 이 반사층상에, 자외선 - 경화성 수지를 방적 - 코팅한 뒤 자외선으로 조사하여 경화시키면 두께 10㎛의 보호층을 형성하게되어 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매질을 1.2m/s의 속력으로 회전시키면서, 중심 파장 780nm의 반도체 레이저광을 7.0mW의 기록 출력으로 조사하여 EFM 시그날을 기록한다. 그 다음, 이 기록된 부분을 중심파장 780nm의 반도체 레이저를 갖춘 CD 플레이어로 재생하고, 이 결과 우수한 재생 시그날이 얻어진다.
또한, 내광성시험 (제논 퇴색 시험기 가속시험 (Xenone Fade Meter Accelerated Test) : 60시간) 및 보존 안정성 (70℃, 85%, RH : 500 시간)을 수행한 결과, 초기값과 비교하여 감도 및 재생 시그날의 저하 (deterioration)가 전혀 관찰되지 않으며, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수하다는 것을 발견하였다.
[비교 실시예 1]
하기 구조식으로 표현되는 모노아조 화합물 및 니켈 보로플루오라이드에서 수득되는 니켈 착물을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 광학적 기록 매체를 제조한다 :
감도 및 보존 안정성을 평가·비교한 결과, 감도 및 보존 안정성 둘다 본 발명의 실시예 1의 광학적 기록 매체에 비하여 열등하다.
[실시예 2]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 표현되는 디스 - 아조 화합물 0.3g을 테트라히드로푸란 30ml 및 물 30ml를 포함하는 혼합 용액중에 용해하고, 아세트산 니켈 0.080g을 거기에 첨가한 뒤 실온에서 교반한다 :
과잉의 물을 첨가한 후, 침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올 및 톨루엔으로 세척한 뒤 건조하여 갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.148g을 수득한다. 이 생성물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 673nm 이다. 또한, 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제4도에 나타나 있다.
물리적 성질 융점 : 최소 250℃
λmax=673nm (클로로포름 중에서)
ε=9.7x104
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 니켈과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 652nm 및 705nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체를 속럭 1.2m/s로 회전하면서, 중심파장 780nm의 반도체 레이저 광을 출력 6.8mW으로 조사하여 EFM 시그날을 기록한다. 그 다음, 이 기록된 부분을 중심 파장 780nm의 반도체 레이저를 갖춘 CD 플레이어로 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날이 얻어진다.
또한, 내광성 시험 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 3]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물 0.03g을 테트라히드로푸란 30ml 및 물 30ml를 포함하는 혼합 용액중에 용해하고, 아세트산 니켈 0.087g을 거기에 첨가한 뒤, 실온에서 교반한다 :
과잉의 물을 첨가한 후, 침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.253g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 659nm 이다. 또한, 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제5도에 나타나 있다.
물리적 성질 융점 : 203~204℃(분해)
λmax=659nm (클로로포름 중에서)
ε=7.5x104
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 니켈과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 639nm 및 695nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 4]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 표현되는 2 - 아미노 - 6 - 페닐아조벤조티아졸 2.54g을
포스폴산 25ml, 아세트산 35ml 및 프로피온산 12.5ml을 포함하는 혼합 용액 중에 용해하고 0 내지 -3℃에서 45% 니트로실술푸르산 3.39g을 사용하여 디아조화 한다.
메탄올 100ml 중에 용해된 3 - 디에틸아미노벤즈온술포네이트 3.14g을 가지는 용액에, 이와 같이 수득한 디아조화된 용액을 0 내지 5℃의 온도에서 점적식으로 첨가한 뒤, 아세트산 나트륨 또는 수성 암모니아와 같은 알칼리 화합물로 중화시킨다. 수득한 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 하기 구조식으로 나타내는 흑자주색 결정 1.84g을 수득한다. 또한, 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 566nm 이다.
이와 같이 수득한 디스 - 아조 화합물 0.5g 및 아세트산 나트륨 0.08g을 테트라히드로푸란 30ml 및 물 30ml를 포함하는 혼합용액중에 용해하고, 거기에 아세트산 니켈 0.14g을 첨가한 뒤 실온에서 20시간 교반한다. 그 용액을 물 300ml에 첨가한다. 침전된 결정을 여과시켜 수집하고, 메탄올과 물로 세척하여 건조하면 녹갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.22g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 665nm 이다.
또한, 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제6도에 나타나 있다.
물리적 성질 융점 : 최소 250℃
λmax=665nm (클로로포름 중에서)
ε=1.30x105
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 니켈과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 649nm 및 706nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 5]
(a) 화합물의 제조예
실시예 4에서 제조된 디스 - 아조 화합물 0.5g 및 아세트산 나트륨 0.08g을 테트라히드로푸란 30ml 및 물 30ml를 포함하는 혼합 용액중에 용해하고, 아세트산 코발트 0.15g을 거기에 첨가한 뒤, 실온에서 20시간 교반한다.
그 용액을 물 300ml에 첨가한 후, 침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올 및 물로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 코발트 킬레이트 화합물 0.15g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 658nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 코발트과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 643nm 및 699nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 6]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물 0.8g 및 아세트산 나트륨 0.14g을 테트라히드로푸란 20ml 및 물 20ml를 포함하는 혼합 용액중에 용해하고, 아세트산 니켈 0.26g을 거기에 첨가한 뒤, 실온에서 2시간 교반한다 :
침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올 및 톨루엔으로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.34g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 658nm 이다. 또한, 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제8도에 나타나 있다.
물리적 성질 융점 : 250℃
λmax=658nm (클로로포름 중에서)
ε=6.7x104
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 니켈과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 650nm 및 713nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 7]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물 0.66g을 메탄올 35ml 중 용해하고, 아세트산 니켈 0.17g을 거기에 첨가한 뒤, 실온에서 5시간 교반한다 :
침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.010g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 659nm 이다.
물리적 성질 융점 : 최소 250℃
λmax=659nm (클로로포름 중에서)
ε=1.25x105
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 니켈과 디스 - 아조 화합물과의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 643nm 및 704nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 8]
(a) 화합물의 제조예
상기 실시예 7에서 사용되는 디스 - 아조 화합물 0.66g을 메탄올 35ml 중 용해하고, 아세트산 코발트 0.17g을 거기에 첨가한 뒤, 실온에서 5시간 교반한다. 침전된 결정을 여과하여 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 코발트 킬레이트 화합물 0.14g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수 파장 (클로로포름 중에서)은 652nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조 실시예(a)에서 수득된, 디스 - 아조 화합물의 코발트 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 코팅층의 최대 흡수파장은 643nm 및 692nm 이다.
그 다음, 이 코팅층상에, 반사층 및 보호층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성하여 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, EFM 시그날을 실시예 1과 동일한 방법으로 기록한 뒤 재생하며, 그 결과 우수한 재생 시그날을 얻는다.
또한, 내광성 및 보존 안정성 시험을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행한 결과, 감도 및 재생 시그날의 저하가 초기값과 비교하여 전혀 관찰되지 않으므로, 그 매체는 광학적 기록 매체로서 우수한 것으로 판단된다.
[실시예 9]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물 0.3g 및 아세트산 나트륨 0.048g을 테트라히드로푸란 30ml 및 물 30ml에 용해시키고, 여기에 아세트산 니켈 0.087g을 가한 후, 실온에서 20시간 교반한다 :
석출된 결정을 여과하여 수집하여 메탄올, 물 및 톨루엔으로 세척하고 건조하여 갈색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.16g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수파장 (클로로포름 중에서)은 665nm 이다. 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 제9도에 나타내었다.
물리적 성질 융점 : 250℃ 이상
λmax=665nm (클로로포름 중에서)
ε=1.19x105
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 니켈과 디스 - 아조 화합물의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용함을 제외하고 코팅층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 646nm 및 714nm 이다.
이어서, 상기 코팅층상에 실시예 1과 동일한 방법으로 반사층 및 보호층을 형성시켜 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, 실시예 1과 동일한 방법으로 EFM 시그날이 기록 및 재생되어 우수한 재생 시그날이 얻어진다.
더 나아가, 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하며, 초기값과 비교해서 감도 및 재생시그날이 저하되지 않음을 관찰할 수 있으며, 따라서 상기 매체가 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 10]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물
0.8g을 디옥산 50ml에 용해시키고, 여기에 니켈 보로플루오라이드를 가하고, 이어서 여과한다. 그 여액을 물 50㎖ 중에 NH4PF650g이 용해되어 있는 용액에 붓고 과잉의 물을 가하여 결정을 석출시킨다. 수득한 결정은 여과하여 수집하고 건조하여 흑색의 니켈 킬레이트 화합물 0.55g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수파장 (클로로포름 중에서)은 646nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 니켈과 디스 - 아조 화합물의 킬레이트 화합물 0.15g을 테트라플루오로프로판 5g에 용해시키는 것을 제외하고 코팅층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 626nm 및 682nm 이다.
이어서, 상기 코팅층상에 실시예 1과 동일한 방법으로 반사층 및 보호층을 형성시켜 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 기록 매체상에, 실시예 1과 동일한 방법으로 EFM 시그날이 기록 및 재생되어 우수한 재생 시그날이 얻어진다.
더 나아가, 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하면, 초기값과 비교해서 감도 및 재생 시그날이 저하되지 않음을 관찰할 수 있으며, 따라서 상기 매체가 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 11]
(a)제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물을
아세톤 50ml에 용해시키고, 여기에 니켈 보로플루오라이드를 가하고, 이어서 여과한다. 그 여액을 물 50㎕ 중에 소듐보로플루오라이드 50g이 용해되어 있는 용액에 붓고 과잉의 물을 가하여 결정을 석출시킨다. 수득한 결정은 여과하여 수집하고 건조하여 흑색의 니켈 킬레이트 화합물 0.5g을 수득한다. 이 화합물의 최대 흡수파장 (클로로포름 중에서)은 640nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 디스 - 아조 화합물의 니켈 킬레이트 화합물 0.15g을 디아세톤 알콜 5g에 용해시키는 것을 제외하고 코팅층을 실시예 1과 동일한 방법으로 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 621nm 및 678nm 이다.
(c) 광학적 기록예
4 m/s의 속력으로 상기 기록 매체를 회전시키면서, 633nm의 중앙 파장을 지닌 약 1㎛의 He-Ne 레이저광선을 6.0mW의 기록출력으로 조사하여 외곽이 선명한 핏(pit)을 형성시킨다.
또한, 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하면, 초기값과 비교해서 감도 및 재생시그날이 저하되지 않음을 관찰할 수 있으며, 따라서 상기 매체가 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 12]
실시예 1 내지 11에 개시된 방법과 일치하게 표 1 및 2에서 확인된 화합물을 제조하고, 금속과의 킬레이트 화합물을 수득한다. 다음, 상기 금속 킬레이트 화합물을 사용하여 제조한 용액을 기판상에 코팅하여 광학적 기록 매체를 수득한다. 기록은 반도체 레이저를 광원으로 사용하여 수행하면 각각의 매체는 감도가 우수하며, 내광성 및 저장안정성 또한 우수하다.
금속 킬레이트 화합물의 클로로포름중에서의 가시 영역 흡수 스펙트럼의 최대 파장 및 상기 금속 킬레이트 화합물을 사용하여 형성된 코팅층의 최대 흡수파장은 각각, 표1 및 표2에 나타난다.
[실시예 13]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 2 - 아미노 - 4 - 메틸 - 5- 페닐 티아졸
2.18g을 인산 30ml, 아세트산 50ml 및 프로피온산 5ml를 포함하는 혼합액에 용해시키고 0 내지 -5℃의 온도에서 45% 니트로실술프르산 3.38g으로 디아조화한다. 메탄올 100ml에 3 - 디메틸아미노벤조산 1.65g이 용해된 용액에, 수득한 디아조화 용액을 0 내지 5℃의 온도로 적가하고, 이어서 아세트산 나트륨 또는 암모니아수 등과 같은 알칼리 화합물로 중화시킨다. 수득한 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 하기 구조식으로 나타내는 흑갈색 결정 1.75g을 수득한다. 이 화합물의 최대 파장 (클로로포름 중에서)은 623nm 이다.
수득한 디스 - 아조 화합물 1.0g을 테트라히드로푸란 50ml에 용해시키고, 40% 니켈 보로플루오라이드 3.6g을 가한 다음, 여과한다. 그 여액을 물 50ml에 소듐 보로플루오라이드 50g이 용해된 용액에 붓고, 과잉의 물을 더 가하여 결정을 석출시킨다. 수득한 상기 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 흑색결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.2g을 수득한다. 이 하합물의 최대 흡수파장(클로로포름 중에서)은 650nm 이다(제10도 참조).
또한 이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼은 제11도에 도시된다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 니켈과 디스 - 아조 화합물의 킬레이트 화합물 0.15g을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 660nm 및 715nm 이다. 제12도에서, 코팅층의 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
(c) 광학적 기록예
상기 광학적 기록 매체를 1.2 m/s의 속력으로 회전시키면서, 780nm의 중앙 파장을 갖는 반도체 레이저 광선을 7.0mW의 기록 출력으로 방사시켜 명확한 핏을 형성시킨다.
또한, 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하면, 초기값과 비교해서 감도 및 재생시그날이 저하가 관찰되지 않으며, 따라서 상기 매체는 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 14]
(a) 화합물의 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물
1g을 디옥산 50ml에 용해시키고, 여기에 40% 니켈 보로 플루오라이드 3.6g을 가한 다음 여과한다. 그 여액을 물 500ml에 NH4PF650g이 용해된 용액에 붓고, 과잉의 물을 더 가하여 결정을 석출시킨다. 수득한 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 흑색결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.35g을 수득한다. 이 화합물의 최대 파장 (클로로포름 중에서)은 642nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 니켈과 디스 - 아조 화합물의 킬레이트 화합물 0.15g을 테트라플루오로프로판올 5g에 용해시키는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 645nm 및 700nm 이다.
다음, 상기 코팅층상에 실시예 1과 동일한 방법으로 반사층 및 보호층을 형성시켜 광학적 기록 매체를 수득한다.
(c) 광학적 기록예
상기 광학적 기록 매체상에 실시예 1과 동일한 방법으로 EFM 시그날을 기록 및 재생하여, 우수한 재생시그날을 얻는다. 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하면, 초기값과 비교해서 감도 및 재생시그날의 저하가 관찰되지 않으며, 따라서 상기 매체는 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 15]
(a) 제조예
하기 구조식으로 나타내는 디스 - 아조 화합물
1g을 아세톤 50ml에 용해시키고, 여기에 40% 니켈 보로플루오라이드 3.6g을 가한 다음, 여과한다. 그 여액을 물 50ml에 소듐 보로 플루오라이드 50g이 용해된 용액에 붓고, 과잉의 물을 더 가하여 결정을 석출한다. 수득한 결정을 여과하여 수집하고 건조하여 흑색 결정의 니켈 킬레이트 화합물 0.3g을 수득한다. 이 화합물의 최대 파장(클로로포름 중에서)은 640nm 이다.
(b) 광학적 기록 매체의 제조예
상기 제조예(a)에서 수득한 니켈과 디스 - 아조 화합물의 킬레이트 화합물 0.15g을 디아세톤 알콜 5g에 용해하고, 방적법의 회전속력이 700rpm으로 변하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅층을 형성한다. 상기 코팅층의 최대 흡수파장은 650nm 및 703nm 이다.
(c) 광학적 기록예
상기 광학적 기록 매체를 4m/s의 속력으로 회전시키면서, 780nm의 중앙 파장을 갖는 약 1㎛의 He-Ne 레이저 광선을 6.0mW의 기록출력으로 방사시켜 명확한 외곽을 지닌 핏을 형성시킨다.
또한 실시예 1과 동일한 방법으로 내광성 및 저장 안정성 시험을 수행하면, 초기값과 비교해서 감도 및 재생시그날의 저하가 관찰되지 않으며, 따라서 상기 매체는 우수한 광학적 기록 매체임을 알 수 있다.
[실시예 16]
실시예 13 내지 15에 개시된 방법과 일치하게 표3에서 확인된 화합물을 제조하고 금속과의 킬레이트 화합물을 수득한다. 다음, 상기 금속 킬레이트 화합물을 사용하여 제조한 용액을 기판상에 코팅하여 광학적 기록 매체를 수득한다. 반도체 레이저를 광원으로 사용하여 기록을 수행하면 각 매체는 감도가 우수하고 내광성 및 저장 안정성이 우수하다.
금속 킬레이트 화합물을 사용한 코팅층의 최대 흡수파장은 표3에 나타난다.
또한, 상기 실시예에 사용된 화합물에 첨가하여 본 발명의 광학적 기록 매체로 유용한 금속과 디스 - 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물의 특별한 예는 표4에 나타난다.
Claims (15)
- 하기식(Ⅰ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물과 금속과의 금속 킬레이트 화합물 :(식중, A는 그것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이고, X는 그것이 결합된 두 개의 탄소원자와 함께 방향족기를 형성하는 잔기이며, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이고, Y는 활성수소를 갖는 기이다.)
- 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)에 있는 잔기 A가 하기식들로 표현되는 잔기들로 구성된 군으로 부터 선택된 것인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, 환 B는 C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환 가능하고, R3은 수소원자 , C1~6알킬기, C1~6알콕시기, 할로겐원자 또는 C1~12아릴기이며 R15는 수소원자 또는 C1~6알킬기이다.)
- 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)에 있는 잔기 X가 -NR1R2(식중, 서로 간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C6~12아릴기, 치환기를 가질 수 있는 C2~10알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기이다.), C1~6알킬기, C1~6알콕시기 및 할로겐 원자로 구성된 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 금속 킬레이트 화합물.
- 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)에 있는 잔기 D가 하기 식들로 표현되는 잔기들로 구성된 군으로 부터 선택된 것인 금속 킬레이트 화합물 :[식중, 환 E는 치환기를 가질 수 있으며, 서로간에 독립적인 환E의 치환체, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 C1~20알킬기, C1~20알킬기로 치환될 수 있는 C3~10시클로알킬기, C1~20알콕시기, 니트로기, 시아노기, -COOR17(식중, R17은 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기이다), C1~20알킬기 또는 C1~20알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~10알킬술포닐기, 할로겐원자 또는 C1~3퍼플루오로알킬기이고, n은 1 또는 2이며, m은 1, 2 또는 3이다.]
- 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)에 있는 치환기 Y가 -OH, -SH, -COOH, -SO2H, -SO3H, -NH2, -B(OH)2, -PO(OH)2, -NHR16 ,-NHCOR16및 -NHSO2R16(식중 R16은 C1~6알킬기, C1~6알콕시기, 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐기 또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~6알킬기이다)로 구성된 군으로 부터 선택된 것 또는 그의 염인 금속 킬레이트 화합물.
- 제1항에 있어서, 디스 - 아조 화합물이 하기 식(Ⅱ)로 표현디는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, 환 B는 C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 할로겐원자로 치환될 수 있고, X는 그것이 결합된 두 개의 탄소원자와 함께 방향족 기를 형성하는 잔기이며, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이고, Y'는 -COOH, -SO3H 또는 그의 염이다.)
- 제1항에 있어서, 디스 - 아조 화합물이 하기 식 (Ⅲ)으로 표현되는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, 환 B는 C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 할로겐원자로 치환될 수 있고, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이며, Y'는 -COOH, -SO3H 또는 그의 염이고, 서로간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C6~12아릴기, 치환기를 가질 수 있는 C2~10알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기이며 환 C는 치환기를 가질 수 있다.)
- 제1항에 있어서, 디스 - 아조 화합물이 하기 식(Ⅳ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, 환 B는 C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 할로겐원자로 치환될 수 있고 Y'는 -COOH, -SO3H 또는 그의 염이고, 서로간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C6~12아릴기, 치환기를 가질 수 있는 C2~10알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기이며 환 C 및 환 E는 각각 치환기를 가질 수 있다.)
- 제1항에 있어서, 디스 - 아조 화합물이 하기 식(Ⅴ)로 표현되는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, X는 그것이 결합된 두 개의 탄소원자와 함께 방향족 기를 형성하는 잔기이며, D는 치환를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이고, Y는 활성 수소를 갖는 기 또는 그의 염이며, R3은 수소원자, C1~6알킬기, C1~6알콕시기, 할로겐원자 또는 C6~12아릴기이다.)
- 제1항에 있어서, 디스-아조 화합물이 하기 식(Ⅵ)으로 표현되는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, D는 치환기를 가질 수 있는 방향족 잔기 또는 치환기를 가질 수 있는 복소환 아민 잔기이며, 서로간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C6~12아릴기, 치환기를 가질 수 있는 C2~10알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기이고, R3은 수소원자, C1~6알킬기, C1~6알콕시기, 할로겐 원자 또는 C6~12아릴기이며 환 C는 치환기를 가질 수 있다.)
- 제1항에 있어서, 디스 - 아조 화합물이 하기 식(Ⅶ)으로 표현되는 디스 - 아조 화합물인 금속 킬레이트 화합물 :(식중, 서로간에 독립적인 R1및 R2는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~20알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C6~12아릴기, 치환기를 가질 수 있는 C2~10알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 C3~10시클로알킬기이고, R3은 수소원자, C1~6알킬기, C1~6알콕시기, 할로겐원자 또는 C6~12아릴기이며 환 C 및 환 E는 각각 치환기를 가질 수 있다.)
- 기판위에 설치되어 레이저로 정보를 기입 및 /또는 해독할 수 있는, 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 따르는 금속과 디스-아조 화합물과의 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층을 갖는 광학적 기록 매체.
- 제12항에 있어서, 금속이 전이 원소인 광학적 기록 매체.
- 제13항에 있어서, 금속이 코발트 또는 니켈인 광학적 기록 매체.
- 제12항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 금속 반사층 및 보호층이 기록층 위에 설치된 광학적 기록 매체.
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