JPS5910664B2 - ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンの製法 - Google Patents
５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンの製法Info
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- JPS5910664B2 JPS5910664B2 JP51047929A JP4792976A JPS5910664B2 JP S5910664 B2 JPS5910664 B2 JP S5910664B2 JP 51047929 A JP51047929 A JP 51047929A JP 4792976 A JP4792976 A JP 4792976A JP S5910664 B2 JPS5910664 B2 JP S5910664B2
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- acetoacetylaminobenzimidazolone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
米国特許第１９８２６７５号、第２１５２１３２号及び
第３３０４３２８号明細書から、遊離アミンとジケテン
を反応させてアセトアセチルアミドを製造することは既
に公知である。
第３３０４３２８号明細書から、遊離アミンとジケテン
を反応させてアセトアセチルアミドを製造することは既
に公知である。
反応媒体としては不活性有機溶剤又は水が使用される。
原料を良く溶解する有機溶剤を用いて実施した場合ジケ
テン化はしばしば速やかに、完全に進行するが、目的生
成物はまたそれの良好な溶解性のためにほんの僅か単離
されうるにすぎない。原料が僅かしか溶解しない場合に
は、妥当な空収量（スペース・イールド）を得るために
懸濁液中で処理することが必要である。しかしながらこ
の場合、必然的に原料は沈殿する反応生成物中に包含さ
れ、そのために最終生成物が不満足な純度で得られる。
この純度では該生成物はアゾ顔料用カップリング成分と
して直接使用することはできない。同様なことが水性懸
濁液中での処理に対してもいえる。５＝アミノベンズイ
ミダゾロン−（２）のジケテン化に際し、上述の欠点を
避けるために原料塩基の水溶液から高められた温度で始
めるならば、品質上満足な反応生成物が得られるが、原
料の僅かな水溶性（水３０部中塩基約１重量部）のため
に耐え得ない大きな反応容積が必要となる。
原料を良く溶解する有機溶剤を用いて実施した場合ジケ
テン化はしばしば速やかに、完全に進行するが、目的生
成物はまたそれの良好な溶解性のためにほんの僅か単離
されうるにすぎない。原料が僅かしか溶解しない場合に
は、妥当な空収量（スペース・イールド）を得るために
懸濁液中で処理することが必要である。しかしながらこ
の場合、必然的に原料は沈殿する反応生成物中に包含さ
れ、そのために最終生成物が不満足な純度で得られる。
この純度では該生成物はアゾ顔料用カップリング成分と
して直接使用することはできない。同様なことが水性懸
濁液中での処理に対してもいえる。５＝アミノベンズイ
ミダゾロン−（２）のジケテン化に際し、上述の欠点を
避けるために原料塩基の水溶液から高められた温度で始
めるならば、品質上満足な反応生成物が得られるが、原
料の僅かな水溶性（水３０部中塩基約１重量部）のため
に耐え得ない大きな反応容積が必要となる。
今や本発明者は下記の方法によれば５−アセトアセチル
アミノベンズイミダゾロン−（２）が５−アミノベンズ
イミダゾロン−（２）とジケテンを反応させてなること
によつて経済的方法で及び卓越した純度で得られること
を見い出した。
アミノベンズイミダゾロン−（２）が５−アミノベンズ
イミダゾロン−（２）とジケテンを反応させてなること
によつて経済的方法で及び卓越した純度で得られること
を見い出した。
即ち本発明によれば５−アミノベンズイミダゾロン−（
２）を１ないし７、好ましくは３ないし７、殊に４〜７
のＰＫａ一値を有する酸の塩の形で水溶液として使用す
ることである。この場合原料としてはＣ１〜Ｃ３アルカ
ンカルボン酸の、シユウ酸の又はリン酸の塩が殊に好都
合である。前記多塩基酸に於て、塩形成のために酸のど
の解離段階を使用するのかは、上述のＰＫａ一範囲から
判る。それ故リン酸の場合、第一の、好ましくは第二の
解離段階が問題になる。リン酸の場合、該５−アミノベ
ンズイミダゾロンを最初にリン酸の第一塩として約８０
ないし１００℃で溶液となし、澄明化助剤を用いて該溶
液を澄明にし、次いでジヶテン化の前にリン酸の水素原
子をアルカリ金属原子によつて置き換えることが殊に好
都合である。これは水酸化ナトリウム又は一カリウム１
モル当量−これを３０ないし５０％水溶液の形で使用す
るのが有利である一を添加することによつて好都合に行
われる。ジケテンとの反応は約４０ないし１００℃の間
、殊に６０ないし１００℃の温度で行うのが有利である
。
２）を１ないし７、好ましくは３ないし７、殊に４〜７
のＰＫａ一値を有する酸の塩の形で水溶液として使用す
ることである。この場合原料としてはＣ１〜Ｃ３アルカ
ンカルボン酸の、シユウ酸の又はリン酸の塩が殊に好都
合である。前記多塩基酸に於て、塩形成のために酸のど
の解離段階を使用するのかは、上述のＰＫａ一範囲から
判る。それ故リン酸の場合、第一の、好ましくは第二の
解離段階が問題になる。リン酸の場合、該５−アミノベ
ンズイミダゾロンを最初にリン酸の第一塩として約８０
ないし１００℃で溶液となし、澄明化助剤を用いて該溶
液を澄明にし、次いでジヶテン化の前にリン酸の水素原
子をアルカリ金属原子によつて置き換えることが殊に好
都合である。これは水酸化ナトリウム又は一カリウム１
モル当量−これを３０ないし５０％水溶液の形で使用す
るのが有利である一を添加することによつて好都合に行
われる。ジケテンとの反応は約４０ないし１００℃の間
、殊に６０ないし１００℃の温度で行うのが有利である
。
ジケテンを可能な限り速やかに（一度に）添加するのが
好ましい。目的生成物の単離は約２０ないし５０℃の間
で好都合に行われる。本発明により使用される塩は遊離
塩基に比して数倍も容易に溶解するので、本発明による
方法は申分のない品質の生成物とを生じると同時に高い
空時収量を生じる。生成物の品質を改善するためにはた
とえば不活性ガスを重畳させて空気中の酸素の影響を排
除することが好ましい。
好ましい。目的生成物の単離は約２０ないし５０℃の間
で好都合に行われる。本発明により使用される塩は遊離
塩基に比して数倍も容易に溶解するので、本発明による
方法は申分のない品質の生成物とを生じると同時に高い
空時収量を生じる。生成物の品質を改善するためにはた
とえば不活性ガスを重畳させて空気中の酸素の影響を排
除することが好ましい。
しかしながら溶解された酸素をも結合する酸化防止剤を
反応混合物中に加えることがより好ましい。酸化防止剤
としては亜硫酸、亜硫酸水素−、二亜硫酸一又は亜ニチ
オン酸−アルカリ金属塩並びに二酸化イオウが顧慮され
る。亜硫酸水素ナトリウムが好ましい。原料は工業的に
対応するニトロ化合物の還元によつて得られるので、原
料が工業的品質である場合には、場合によりまだ存在す
る５−ニトロベンズイミダゾロンをアミノ化合物に還元
する還元剤を添加することが更に好都合である。
反応混合物中に加えることがより好ましい。酸化防止剤
としては亜硫酸、亜硫酸水素−、二亜硫酸一又は亜ニチ
オン酸−アルカリ金属塩並びに二酸化イオウが顧慮され
る。亜硫酸水素ナトリウムが好ましい。原料は工業的に
対応するニトロ化合物の還元によつて得られるので、原
料が工業的品質である場合には、場合によりまだ存在す
る５−ニトロベンズイミダゾロンをアミノ化合物に還元
する還元剤を添加することが更に好都合である。
この反応は発生期の水素によつて行うのが最も簡単であ
る。而してこの水素は亜鉛の添加によつて遊離させるの
が好都合である。この際に生じる亜鉛イオンはホスフエ
ートイオンを添加して沈殿させそして分離させるのが有
利である。酸化防止剤と還元剤を組合せて使用するのが
殊に有利である。
る。而してこの水素は亜鉛の添加によつて遊離させるの
が好都合である。この際に生じる亜鉛イオンはホスフエ
ートイオンを添加して沈殿させそして分離させるのが有
利である。酸化防止剤と還元剤を組合せて使用するのが
殊に有利である。
例１
５−アミノベンズイミダゾロン−（２）３７．２ｙを攪
拌下水５３０ｍ１及び８５％リン酸８．５ｍ１から成る
混合物に約９０℃で溶解し、活性炭５７と共に６０分間
攪拌し、次いで澄明にした。
拌下水５３０ｍ１及び８５％リン酸８．５ｍ１から成る
混合物に約９０℃で溶解し、活性炭５７と共に６０分間
攪拌し、次いで澄明にした。
その後５０％苛性ソーダ溶液６．５ｍ１を添加した。８
０℃で激しく攪拌しながら一度にジケテン（９６％）２
５ｍ１を添加した。
０℃で激しく攪拌しながら一度にジケテン（９６％）２
５ｍ１を添加した。
この反応混合物を２０℃に冷却し、アセトアセチルアミ
ノベンズイミダゾロン一（２）をヌツチエ上に沢取し、
水洗し、１００℃で循環空気乾燥器中で乾燥した。収量
：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン ４９
．５７分解点：３５３℃ 例２ 反応の実施は例１に準じて行つたが、５０％ＮａＯＨの
代りに５０％苛性カリ溶液９．８ｍ２を使用した。
ノベンズイミダゾロン一（２）をヌツチエ上に沢取し、
水洗し、１００℃で循環空気乾燥器中で乾燥した。収量
：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン ４９
．５７分解点：３５３℃ 例２ 反応の実施は例１に準じて行つたが、５０％ＮａＯＨの
代りに５０％苛性カリ溶液９．８ｍ２を使用した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．３ｙ例３ 反応の実施は例１に準じて行つたが、８５％リン酸１７
ｍ１及び５０％苛性ソーダ溶液１３ｍ２を使用した。
４９．３ｙ例３ 反応の実施は例１に準じて行つたが、８５％リン酸１７
ｍ１及び５０％苛性ソーダ溶液１３ｍ２を使用した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．３７例４ 反応の実施は例２に準じて行つたが、８５％リン酸１７
ｍ１及び５０％苛性カリ溶液１９．６ｍ′を使用した。
４９．３７例４ 反応の実施は例２に準じて行つたが、８５％リン酸１７
ｍ１及び５０％苛性カリ溶液１９．６ｍ′を使用した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．２ｙ例５ ５−アミノベンズイミダゾロン３７，２７を攪拌下水５
３０ｍ１及び酢酸（１００％）１５ｙから成る混合物に
約９０℃で溶解し、活性炭５７と共に６０分間攪拌し次
いで澄明にした。
４９．２ｙ例５ ５−アミノベンズイミダゾロン３７，２７を攪拌下水５
３０ｍ１及び酢酸（１００％）１５ｙから成る混合物に
約９０℃で溶解し、活性炭５７と共に６０分間攪拌し次
いで澄明にした。
その後６０ないし９０℃でジケテン（９６％）２５ｍｅ
を用いてジケテン化し、例１で行つた様に後処理した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．０７例６ ５−アミノベンズイミダゾロン３７。
を用いてジケテン化し、例１で行つた様に後処理した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．０７例６ ５−アミノベンズイミダゾロン３７。
２ｙを攪拌下水５３０ｍ１及び酢酸（１００％）１５ｙ
から成る混合物に約９０′Ｃで溶解し、活性炭５７及び
亜鉛末０．５ｙと共に１０分間攪拌した。
から成る混合物に約９０′Ｃで溶解し、活性炭５７及び
亜鉛末０．５ｙと共に１０分間攪拌した。
その後８５％リン酸０．５ｍ２を添加し、次いで澄明に
した。その後ジケテン（９６％）２５ｍ′を用いてジケ
テン化し、例１に於て行つた様に後処理した。収量：５
−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン ４９．３
７例７ 反応の実施は例１に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ１を添加した。
した。その後ジケテン（９６％）２５ｍ′を用いてジケ
テン化し、例１に於て行つた様に後処理した。収量：５
−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン ４９．３
７例７ 反応の実施は例１に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ１を添加した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．２ｙ例８ 反応の実施は例１に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ１及び亜鉛末０．５ｙを
添加した。
４９．２ｙ例８ 反応の実施は例１に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ１及び亜鉛末０．５ｙを
添加した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．３ｙ例９ 反応の実施は例５に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ２を添加した。
４９．３ｙ例９ 反応の実施は例５に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ２を添加した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．５Ｖ例１０ 反応の実施は例６に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ′を添加した。
４９．５Ｖ例１０ 反応の実施は例６に準じて行つたが、付加的に４０％重
亜硫酸ナトリウム溶液７．５ｍ′を添加した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９，３ｙ例１１ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りに蟻
酸１１．５７を使用した。
４９，３ｙ例１１ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りに蟻
酸１１．５７を使用した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．２７例１２ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りにプ
ロピオン酸１８．５ｙを使用した。
４９．２７例１２ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りにプ
ロピオン酸１８．５ｙを使用した。
収量：５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
４９．０７例１３ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りにシ
ユウ酸（モノナトリウム塩）２８ｙを使用した。
４９．０７例１３ 反応の実施は例１０に準じて行つたが、酢酸の代りにシ
ユウ酸（モノナトリウム塩）２８ｙを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５−アミノベンズイミダゾロン−（２）とジケテン
を反応させて５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾ
ロンを製造するに際して、５−アミノベンズイミダゾロ
ン−（２）を１ないし７のｐＫａ−値を有するＣ＿１−
Ｃ＿３アルカンカルボン酸、シユウ酸又はリン酸の塩の
形で水性溶液として使用することを特徴とする上記５−
アセトアセチルアミノベズイミダゾロン−（２）の製法
。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法に於て、酸として
多塩基酸を使用する場合ジケテンとの反応の前に酸の水
素原子の一部をアルカリ金属原子によつて置き換えるこ
とよりなる方法。 ３ 特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法に於
て、反応を４０ないし１００℃で行うことよりなる方法
。 ４ 特許請求の範囲第１項ないし第３項に記載のいづれ
か一つの方法に於て、酸化防止剤の存在下操作すること
よりなる方法。 ５ 特許請求の範囲第１項ないし第４項に記載のいづれ
か一つの方法に於て、還元剤の存在下操作することより
なる方法。 ６ 特許請求の範囲第１項ないし第５項に記載のいづれ
か一つの方法に於て、ジケテンを可能な限り速かに添加
することよりなる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2518922A DE2518922C2 (de) | 1975-04-29 | 1975-04-29 | Verfahren zur Herstellung von 5- Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51131876A JPS51131876A (en) | 1976-11-16 |
| JPS5910664B2 true JPS5910664B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=5945233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51047929A Expired JPS5910664B2 (ja) | 1975-04-29 | 1976-04-28 | ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンの製法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4087610A (ja) |
| JP (1) | JPS5910664B2 (ja) |
| BE (1) | BE841284A (ja) |
| CA (1) | CA1058621A (ja) |
| CH (1) | CH603597A5 (ja) |
| DE (1) | DE2518922C2 (ja) |
| FR (1) | FR2309542A1 (ja) |
| GB (1) | GB1534077A (ja) |
| IN (1) | IN144220B (ja) |
| IT (1) | IT1062997B (ja) |
| NL (1) | NL7604355A (ja) |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
| DE2612391C2 (de) * | 1976-03-24 | 1982-09-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2) |
| DE4335614A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-2 |
| CN104130193B (zh) * | 2014-08-12 | 2016-09-28 | 南通醋酸化工股份有限公司 | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成方法 |
| CN108101850B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-12-07 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮质量的方法 |
| CN109748877A (zh) * | 2019-03-21 | 2019-05-14 | 济南大学 | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 |
| CN110128350A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-08-16 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮质量的方法 |
| CN111039872A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-21 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮收率的方法 |
| CN110845424B (zh) * | 2019-12-11 | 2021-03-26 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 |
| CN111763174B (zh) * | 2020-08-03 | 2023-06-09 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种减少5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮母液蒸馏残渣的方法 |
| CN114369066A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-04-19 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮母液循环利用的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1982675A (en) * | 1934-12-04 | Pbeparation of acetoacetanilid | ||
| US2152132A (en) * | 1936-12-12 | 1939-03-28 | Carbide & Carbon Chem Corp | Acetoacetyl amides and process for their preparation |
| BE513633A (ja) * | 1951-08-21 | |||
| GB770263A (en) * | 1954-06-19 | 1957-03-20 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the manufacture of acetoacetamides |
| GB962227A (en) * | 1960-08-23 | 1964-07-01 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of aceto-acetarylamides |
| DE1644231A1 (de) * | 1967-10-27 | 1970-12-10 | Hoechst Ag | Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US3963694A (en) * | 1971-03-03 | 1976-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxyquinolyl- and quinazolonylazoacetoacetylbenzimidazolone pigments |
-
1975
- 1975-04-29 DE DE2518922A patent/DE2518922C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-04-23 NL NL7604355A patent/NL7604355A/xx not_active Application Discontinuation
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- 1976-04-27 IT IT22738/76A patent/IT1062997B/it active
- 1976-04-27 US US05/680,719 patent/US4087610A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-27 IN IN735/CAL/1976A patent/IN144220B/en unknown
- 1976-04-28 JP JP51047929A patent/JPS5910664B2/ja not_active Expired
- 1976-04-28 CA CA251,369A patent/CA1058621A/en not_active Expired
- 1976-04-29 BE BE166575A patent/BE841284A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-29 FR FR7612714A patent/FR2309542A1/fr active Granted
- 1976-04-29 GB GB17484/76A patent/GB1534077A/en not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
| IT1062997B (it) | 1985-02-11 |
| DE2518922C2 (de) | 1982-08-19 |
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| US4087610A (en) | 1978-05-02 |
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| DE2518922A1 (de) | 1976-11-18 |
| CH603597A5 (ja) | 1978-08-31 |
| BE841284A (fr) | 1976-10-29 |
| JPS51131876A (en) | 1976-11-16 |
| IN144220B (ja) | 1978-04-08 |
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