JP2941287B2 - ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン−９−水和物の３ナトリウム塩の製造法 - Google Patents
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン−９−水和物の３ナトリウム塩の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジン
−９水和物の３ナトリウム塩（TMT−Na3・9H2O）の製造
法に関する。
−９水和物の３ナトリウム塩（TMT−Na3・9H2O）の製造
法に関する。
2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの１ナトリ
ウム塩は、すでにA.W.ホフマン（Hofmann）によつて文
献に記載されている（Chem.Ber.18（1885）2196〜220
7）。彼は、この吸湿性の化合物を、2,4,6−トリメルカ
プト−ｓ−トリアジン−トリ−ｓ−メチルエステルまた
は2,4,6−トリクロル−ｓ−トリアジン（塩化シアヌ
ル）を硫化ナトリウムと共に融解することによつて製造
した。
ウム塩は、すでにA.W.ホフマン（Hofmann）によつて文
献に記載されている（Chem.Ber.18（1885）2196〜220
7）。彼は、この吸湿性の化合物を、2,4,6−トリメルカ
プト−ｓ−トリアジン−トリ−ｓ−メチルエステルまた
は2,4,6−トリクロル−ｓ−トリアジン（塩化シアヌ
ル）を硫化ナトリウムと共に融解することによつて製造
した。
３ナトリウム塩は、定量分析に供される程度には得る
ことができなかつた。
ことができなかつた。
ナカムラ（Nakamura）等（C.A.81,3972b）は、NaHSお
よびNa2Sと塩化シアヌルとの水溶液中での反応による３
水和物の形の１ナトリウム塩の製造を記載している。
よびNa2Sと塩化シアヌルとの水溶液中での反応による３
水和物の形の１ナトリウム塩の製造を記載している。
西ドイツ公告特許（DE−AS）第2 240 733号明細書か
ら、特に、2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの
３ナトリウム塩の水溶液をも使用する方法で、土中の重
金属を固定する方法を知ることができる。
ら、特に、2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの
３ナトリウム塩の水溶液をも使用する方法で、土中の重
金属を固定する方法を知ることができる。
しかしながら、この化合物の製造法は記載されていな
い。
い。
西ドイツ特許出願公開（DE−OS）第31 400 26号明細
書は、例えばポリオキシフエニレンの製造のために必要
な触媒から、15％の３ナトリウム塩水溶液を用いて、Cu
−イオンを除去する方法に関している。
書は、例えばポリオキシフエニレンの製造のために必要
な触媒から、15％の３ナトリウム塩水溶液を用いて、Cu
−イオンを除去する方法に関している。
このような水溶液は市販されている。
この溶液を脱水すると、硫化水素臭を有する淡黄色の
吸湿性TMT−Na3が得られる（J.Mangels,Diplomarbeit U
niversitaet Hamburg 1985参照）。
吸湿性TMT−Na3が得られる（J.Mangels,Diplomarbeit U
niversitaet Hamburg 1985参照）。
ホフマン（Hofmann）によると、ナトリウム塩の遊離
の2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジンと苛性ソー
ダとの反応によつても得ることができるが（前記文献22
00頁参照）、この塩は単離されなかつた。
の2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジンと苛性ソー
ダとの反応によつても得ることができるが（前記文献22
00頁参照）、この塩は単離されなかつた。
本発明の目的物は2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリ
アジン−９水和物の３ナトリウム塩である。
アジン−９水和物の３ナトリウム塩である。
同様に本発明の目的はこの化合物の製法である。
この化合物は、塩化シアヌルを、水性媒体中、20〜70
℃の温度で、NaSHまたはNa2SまたはNaSH/Na2S−混合物
と反応させ、この際硫黄の全量は塩化シアヌルの３倍モ
ル量に相当し、その反応の間に、pH−値を場合によつて
は苛性ソーダの添加により７より高く保持し、この反応
に引き続き、得られた混合物を０〜20℃に冷却し、かつ
晶出したTMT−Na3・9H2Oを分離することにより製造する
ことができる。
℃の温度で、NaSHまたはNa2SまたはNaSH/Na2S−混合物
と反応させ、この際硫黄の全量は塩化シアヌルの３倍モ
ル量に相当し、その反応の間に、pH−値を場合によつて
は苛性ソーダの添加により７より高く保持し、この反応
に引き続き、得られた混合物を０〜20℃に冷却し、かつ
晶出したTMT−Na3・9H2Oを分離することにより製造する
ことができる。
この本発明による化合物である９水和物の３ナトリウ
ム塩は、ナトリウム含量および含水量の点で前記の公知
の３水和物の形の１ナトリウム塩と区別することができ
る。
ム塩は、ナトリウム含量および含水量の点で前記の公知
の３水和物の形の１ナトリウム塩と区別することができ
る。
反応を40〜50℃、かつpH−値９〜10で実施するのが有
利である。
利である。
反応混合物の冷却前に、これは、使用される全部の水
酸化ナトリウムが反応混合物中のNaHSの出発濃度に対し
て等モル量になるまでの量の水酸化ナトリウム溶液を添
加するのが有利である。
酸化ナトリウムが反応混合物中のNaHSの出発濃度に対し
て等モル量になるまでの量の水酸化ナトリウム溶液を添
加するのが有利である。
この際、水量を、15〜25重量％、殊に19〜21重量％の
TMT−Na3−溶液が生じるような量にするのが有利であ
る。
TMT−Na3−溶液が生じるような量にするのが有利であ
る。
硫黄含有成分として、NaHSまたはNa2SまたはNaHSとNa
2Sとを混合して、有利には、Na2S/NaHSのモル比０〜1:
4、殊に1:2〜1:4で使用する。
2Sとを混合して、有利には、Na2S/NaHSのモル比０〜1:
4、殊に1:2〜1:4で使用する。
晶出した生成物の分離は、冷却後に自体公知方法で行
なう。
なう。
固体物質を遠心分離するのが有利であり、約40重量−
％の結晶水を有する本発明の９水和物の化合物と共に約
５％の残留水分を含有する濾滓が得られる。
％の結晶水を有する本発明の９水和物の化合物と共に約
５％の残留水分を含有する濾滓が得られる。
この残留水分と共に持ちこまれた不純化物−特に塩化
ナトリウム−は、固体分に対して非常に少ない割合を成
し、純度＞97％のTMT−Na3・9H2Oが得られる。
ナトリウム−は、固体分に対して非常に少ない割合を成
し、純度＞97％のTMT−Na3・9H2Oが得られる。
これは予期されえなかつたことである。
生成物は、純白かつ無臭である。
結晶水でない水分は、注意深く乾燥除去できる。
結果として生じる結晶物質は、良好な流動性を示し、
環境温度における空気中でのその貯蔵安定性により意想
外である。２カ月の貯蔵後も、特性や含分（HPLC−分
析）の変化がないことが認められる。
環境温度における空気中でのその貯蔵安定性により意想
外である。２カ月の貯蔵後も、特性や含分（HPLC−分
析）の変化がないことが認められる。
TMT−Na3−水溶液は室温で著るしく加水分解し、純粋
なTMT−Na3は、吸湿性で、かつ団塊化の傾向がある。
なTMT−Na3は、吸湿性で、かつ団塊化の傾向がある。
現在、貯蔵可能の結晶の形で存在する３ナトリウム塩
からなる水溶液を必要に応じて現場で製造できるので、
本発明により製造された新規化合物により、３ナトリウ
ム塩の使用は簡単にされる。
からなる水溶液を必要に応じて現場で製造できるので、
本発明により製造された新規化合物により、３ナトリウ
ム塩の使用は簡単にされる。
この方法の有利な実施形では、結晶化された生成物の
分離の際に生じるろ液を後処理する。
分離の際に生じるろ液を後処理する。
これを、有利には塩酸でpH2〜４まで酸性化する。
析出する2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジン（T
MT−H3）を分離し、かつ、乾燥せずに、30〜40重量％の
TMT−Na3−溶液になるように濃度を選択した水酸化ナト
リウム溶液中に入れる。
MT−H3）を分離し、かつ、乾燥せずに、30〜40重量％の
TMT−Na3−溶液になるように濃度を選択した水酸化ナト
リウム溶液中に入れる。
ここで生じる３ナトリウム塩は、０〜20℃まで冷却の
際に晶出するから、これを濾過し、他方、得られるTMT
−Na3約15〜20重量％を含有するろ液を、水性媒体とし
て、塩化シアヌルとNaHSおよび／またはNa2Sとの反応の
ために使用できる。
際に晶出するから、これを濾過し、他方、得られるTMT
−Na3約15〜20重量％を含有するろ液を、水性媒体とし
て、塩化シアヌルとNaHSおよび／またはNa2Sとの反応の
ために使用できる。
TMT−H3を直接この反応段階に戻すこともなお簡単で
あるが、これは当然水酸化ナトリウムの添加の際に相応
して考慮しなければならない。
あるが、これは当然水酸化ナトリウムの添加の際に相応
して考慮しなければならない。
この結果、塩化シアヌルに対して、少なくとも90％の
全収率に達する。
全収率に達する。
次の実施例につき、本発明を詳説する。
例1: 40％NaSH水溶液（1.23モル）172gを水112mlで希釈す
る。このため、50℃でpH−値が9.5〜10.5かつ温度が50
℃を保持するように、塩化シアヌル（0.41モル）75gお
よび50％NaOH水溶液（0.75モル）60gを装入する。添加
終結後にさらに50℃で１時間攪拌し、引続き50％NaOH水
溶液39g（0.48モル）の添加により、pH−値を12.5に調
節する。10℃まで冷却後に、遠心分離する。
る。このため、50℃でpH−値が9.5〜10.5かつ温度が50
℃を保持するように、塩化シアヌル（0.41モル）75gお
よび50％NaOH水溶液（0.75モル）60gを装入する。添加
終結後にさらに50℃で１時間攪拌し、引続き50％NaOH水
溶液39g（0.48モル）の添加により、pH−値を12.5に調
節する。10℃まで冷却後に、遠心分離する。
濾滓は146gの重さであり、結晶水を含む水44.5重量
％、TMT−Na3 54.1重量％およびNaCl 1.3重量％を含有
する。こうして得られたTMT−Na3・9H2O含量は、使用し
た塩化シアヌルに対して、79.3％の理論的収率に相当す
る。この場合、収率は、常にモルに関連しているので、
TMT−Na3・9H2O 131.6g（一般的な滴定により計算し
た）の収率は、固体146g中のTMT−Na3 54.1重量％の場
合、即ち79.3％に相当する。
％、TMT−Na3 54.1重量％およびNaCl 1.3重量％を含有
する。こうして得られたTMT−Na3・9H2O含量は、使用し
た塩化シアヌルに対して、79.3％の理論的収率に相当す
る。この場合、収率は、常にモルに関連しているので、
TMT−Na3・9H2O 131.6g（一般的な滴定により計算し
た）の収率は、固体146g中のTMT−Na3 54.1重量％の場
合、即ち79.3％に相当する。
ろ液は312gの重さであり、TMT−Na3・9H2O 5.2重量％
を含有し、これは、使用した塩化シアヌルに対してTMT
−Na3・9H2O 16.2％の理論的収率である。ろ液中には、
さらに、NaCl約22.7重量％および少量の塩化シアヌルの
加水分解生成物が存在する。
を含有し、これは、使用した塩化シアヌルに対してTMT
−Na3・9H2O 16.2％の理論的収率である。ろ液中には、
さらに、NaCl約22.7重量％および少量の塩化シアヌルの
加水分解生成物が存在する。
ろ液を濃塩酸32gで酸性化し、この際に定量的に沈殿
したTMT−H3をろ過し、水で洗浄する。
したTMT−H3をろ過し、水で洗浄する。
湿つた濾滓は、TMT−H3（100％）を11.7g含有する。
例 ２ Na2S（0.19モル）15gおよびNaHS（0.8モル）48.0gを
水133ml中に予め装入し、40℃で、塩化シアヌル（0.35
モル）65.0gをその温度を保持するように添加する。pH
−値は、最初９まで下がり、そこで、全部の塩化シアヌ
ルが添加されるまで、30重量％NaOH水溶液の同時添加に
より、保持する。30分の後反応時間の後に、苛性ソーダ
全量115g（0.86モル）の残分の添加によりpH−値を12.5
〜13まで上昇させる。後処理は常法で行なう。NaCl−含
量1.4重量％、水含量44.9重量％およびTMT−Na3−含量5
3.2重量％のTMT−Na3・9H2O濾滓124g（これは塩化シア
ヌルに対して77.6％の収率を意味する）が得られる。TM
T−Na3・9H2O 5.1重量％（塩化シアヌルに対してTMT−N
a3・9H2O 15.1％の収率に相当）およびNaCl 23.5重量％
を有する濾液252gを濃塩酸20gで処理する。この際、通
常と同様にTMT−H3−濾滓を単離する。これはTMT−H
3（100％）9.3gを含有する。
水133ml中に予め装入し、40℃で、塩化シアヌル（0.35
モル）65.0gをその温度を保持するように添加する。pH
−値は、最初９まで下がり、そこで、全部の塩化シアヌ
ルが添加されるまで、30重量％NaOH水溶液の同時添加に
より、保持する。30分の後反応時間の後に、苛性ソーダ
全量115g（0.86モル）の残分の添加によりpH−値を12.5
〜13まで上昇させる。後処理は常法で行なう。NaCl−含
量1.4重量％、水含量44.9重量％およびTMT−Na3−含量5
3.2重量％のTMT−Na3・9H2O濾滓124g（これは塩化シア
ヌルに対して77.6％の収率を意味する）が得られる。TM
T−Na3・9H2O 5.1重量％（塩化シアヌルに対してTMT−N
a3・9H2O 15.1％の収率に相当）およびNaCl 23.5重量％
を有する濾液252gを濃塩酸20gで処理する。この際、通
常と同様にTMT−H3−濾滓を単離する。これはTMT−H
3（100％）9.3gを含有する。
例 ３ TMT−H3−含有量45重量％（0.17モル）および水含量5
5重量％のTMT−H3−濾滓69gを、30％NaOH水溶液（0.52
モル）70gに加え、この際、温度を冷却によつて40〜50
℃に保持する。透明溶液を10℃に冷却することの際、TM
T−Na3・9H2Oが結晶化するから、これを常法で分離す
る。遠心した湿つた濾滓は46.0gの重さであり、TMT−Na
3・9H2O（0.10モル）56.5重量％及び水43.5重量％を含
有する。
5重量％のTMT−H3−濾滓69gを、30％NaOH水溶液（0.52
モル）70gに加え、この際、温度を冷却によつて40〜50
℃に保持する。透明溶液を10℃に冷却することの際、TM
T−Na3・9H2Oが結晶化するから、これを常法で分離す
る。遠心した湿つた濾滓は46.0gの重さであり、TMT−Na
3・9H2O（0.10モル）56.5重量％及び水43.5重量％を含
有する。
93gの重さであり、TMT−Na3・9H2O（0.07モル）を18
重量％含有するこの濾液に、NaSH（１モル）56gおよび
水136gを加える。例１と同様に反応は塩化シアヌル（0.
33モル）62.0gおよび50重量％NaOH水溶液80g（１モル）
を反応させ、後処理する。139g重量の濾滓は、NaCl 1.1
重量％、水44.1重量％およびTMT−Na3 54.5重量％を含
有する。後者は、使用したTMT−Na3および塩化シアヌル
に対してTMT−Na378％の収率に相当する。288gの重さ
で、NaCl 19.5重量％およびTMT−Na3 6.1重量％（これ
は使用したTMT−Na3・9H2Oおよび塩化シアヌルに対しTM
T−Na3・9H2O 18.1％の収率に相当する）を含有する濾
液に濃塩酸37gを加え、TMT−H3を単離する。
重量％含有するこの濾液に、NaSH（１モル）56gおよび
水136gを加える。例１と同様に反応は塩化シアヌル（0.
33モル）62.0gおよび50重量％NaOH水溶液80g（１モル）
を反応させ、後処理する。139g重量の濾滓は、NaCl 1.1
重量％、水44.1重量％およびTMT−Na3 54.5重量％を含
有する。後者は、使用したTMT−Na3および塩化シアヌル
に対してTMT−Na378％の収率に相当する。288gの重さ
で、NaCl 19.5重量％およびTMT−Na3 6.1重量％（これ
は使用したTMT−Na3・9H2Oおよび塩化シアヌルに対しTM
T−Na3・9H2O 18.1％の収率に相当する）を含有する濾
液に濃塩酸37gを加え、TMT−H3を単離する。
例 4: 40〜50℃の温度で、水214g中のNaSH（0.64モル）36g
およびNa2S（0.26モル）20.0gの溶液に、H2O−含有量65
％およびTMT−H3−含有量45重量％（0.08モル）のTMT−
H3−濾滓33gを供給する。引き続き、常法で50℃およびp
H−値９〜10で、塩化シアヌル（0.30モル）55.0gおよび
50重量％NaOH水溶液（0.90モル）71gと反応させ後処理
する。使用した塩化シアヌルおよびTMT−H3に対するTMT
−Na3・9H2Oの収率は、濾滓中69.8％、濾液中23.2％で
ある。濾液310g（TMT−Na3 6.9重量％、NaCl 15重量％
含有）を、濃塩酸32gで酸性化し、沈殿したTMT−H3を分
離する。
およびNa2S（0.26モル）20.0gの溶液に、H2O−含有量65
％およびTMT−H3−含有量45重量％（0.08モル）のTMT−
H3−濾滓33gを供給する。引き続き、常法で50℃およびp
H−値９〜10で、塩化シアヌル（0.30モル）55.0gおよび
50重量％NaOH水溶液（0.90モル）71gと反応させ後処理
する。使用した塩化シアヌルおよびTMT−H3に対するTMT
−Na3・9H2Oの収率は、濾滓中69.8％、濾液中23.2％で
ある。濾液310g（TMT−Na3 6.9重量％、NaCl 15重量％
含有）を、濃塩酸32gで酸性化し、沈殿したTMT−H3を分
離する。
TMT−Na3・9H2O濾滓は119gの重さであり、H2O 44.7重
量％、NaCl 0.8重量％およびTMT−Na3 54.2重量％を含
有する。
量％、NaCl 0.8重量％およびTMT−Na3 54.2重量％を含
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・シユトウツツエル ドイツ連邦共和国フランクフルト・ア ム・マイン 60 (72)発明者 マルセル・ヴインガーホエツ ベルギー国ブレヒト・カナアラーン 20 (56)参考文献 特開 昭49−1580（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリアジン
−９水和物の３ナトリウム塩（TMT−Na3・9H2O）を製造
するため、塩化シアヌルを水中、20〜70℃の温度で、Na
SHまたはNa2SまたはNaSH/Na2S−混合物と反応させ、そ
の際、硫黄の全量は塩化シアヌルの３倍モル量に相当
し、この反応の間にpH値を苛性ソーダの添加により９〜
13に調節し、この反応に引き続き、得られた混合物を０
〜20℃に冷却し、かつ、晶出したTMT−Na3・9H2Oを分離
することを特徴とする2,4,6−トリメルカプト−ｓ−ト
リアジン−９水和物の３ナトリウム塩の製造法。 - 【請求項２】冷却前、反応混合物に水酸化ナトリウム溶
液を、使用される全部の水酸化ナトリウムが、NaHS−出
発濃度に対して等モル量になるような量で添加する、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】反応混合物中の水量を、15〜25重量％のTM
T−Na3溶液が得られるような量にする、請求項１または
２記載の方法。 - 【請求項４】TMT−Na3・9H2Oの分離の際に生じる濾液か
ら、酸性化により、2,4,6−トリメルカプト−ｓ−トリ
アジン（TMT−H3）を沈殿させ、これを、直接TMT−Na3
・9H2Oに変換させるかまたは出発反応混合物に戻す、請
求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3729029.0 | 1987-08-31 | ||
| DE19873729029 DE3729029A1 (de) | 1987-08-31 | 1987-08-31 | Trinatriumsalz des 2,4,6-trinatriummercapto-s-triazin-nonahydrats und verfahren zur herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110678A JPH01110678A (ja) | 1989-04-27 |
| JP2941287B2 true JP2941287B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=6334870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63213866A Expired - Lifetime JP2941287B2 (ja) | 1987-08-31 | 1988-08-30 | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン−９−水和物の３ナトリウム塩の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4849517A (ja) |
| EP (1) | EP0305662B1 (ja) |
| JP (1) | JP2941287B2 (ja) |
| DE (2) | DE3729029A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3927470A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Degussa | Waessrige loesungen von natriumsalzen des trimercapto-s-triazins, deren herstellung und verwendung |
| DE3927469A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Degussa | Dinatriumsalz des trimercapto-s-triazin-hexahydrats, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
| US5342548A (en) * | 1993-09-23 | 1994-08-30 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting the corrosion and deposition of iron and iron-containing metals in aqueous systems |
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