JPS60258153A - アミノグアニジン重炭酸塩の乾燥方法 - Google Patents
アミノグアニジン重炭酸塩の乾燥方法Info
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- JPS60258153A JPS60258153A JP60109481A JP10948185A JPS60258153A JP S60258153 A JPS60258153 A JP S60258153A JP 60109481 A JP60109481 A JP 60109481A JP 10948185 A JP10948185 A JP 10948185A JP S60258153 A JPS60258153 A JP S60258153A
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- Japan
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- drying
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- bicarbonate
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- wet cake
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、選ばれた温度て、Ｃ０２含有雰囲気中でアミ
ノグアニジン重炭酸塩の湿ケーキを乾燥させる方法に関
する。
ノグアニジン重炭酸塩の湿ケーキを乾燥させる方法に関
する。
アミノグアニジン重訳酸塩（ＡＧＥ）は多くの有用な化
学生成物の既知の化学中間体である。例えばそれは既知
の除草剤５−アミノ−１，２，４−トリアゾールに変換
させることができる。ＡＧＢは環境条件下には安定な化
合物であるが一方、アミノグアニジンはこれら条件下に
安定ではない。更にＡＧＢは他のアミノグアニジン塩と
比べて有利な性質を有している。例えばそれはＨ２Ｏ中
に不溶であシ、これは水性媒体中での製造を容易ならし
める。
学生成物の既知の化学中間体である。例えばそれは既知
の除草剤５−アミノ−１，２，４−トリアゾールに変換
させることができる。ＡＧＢは環境条件下には安定な化
合物であるが一方、アミノグアニジンはこれら条件下に
安定ではない。更にＡＧＢは他のアミノグアニジン塩と
比べて有利な性質を有している。例えばそれはＨ２Ｏ中
に不溶であシ、これは水性媒体中での製造を容易ならし
める。
一般にＡＧＢは、酸例えばＨＯｌの存在下にヒト２ジン
またはヒドラジンヒトラードをシアンアミドまたはその
塩（例えばナトリウムまたはカルシウム）と反応させ、
次いでこの反応混合物に重炭酸塩を加えてＡＧＢを沈殿
させることにより製造される。沈殿したＡＧＢは一過、
遠心分離その他によって反応混合物から湿ケーキとして
除去される。しかしＡＧＢは湿時には極めて熱に感受性
であシ、そして通常の乾燥条件例えは空気または窒素下
の乾燥においては、５５℃の低い温度で変色する。更に
約３５℃以下の温度でのＡＧＢの乾燥は長い乾燥時間を
要する結果とな中 シ、そしである場合にはなお望ましくない量の水分が残
存する結果ともなる。
またはヒドラジンヒトラードをシアンアミドまたはその
塩（例えばナトリウムまたはカルシウム）と反応させ、
次いでこの反応混合物に重炭酸塩を加えてＡＧＢを沈殿
させることにより製造される。沈殿したＡＧＢは一過、
遠心分離その他によって反応混合物から湿ケーキとして
除去される。しかしＡＧＢは湿時には極めて熱に感受性
であシ、そして通常の乾燥条件例えは空気または窒素下
の乾燥においては、５５℃の低い温度で変色する。更に
約３５℃以下の温度でのＡＧＢの乾燥は長い乾燥時間を
要する結果とな中 シ、そしである場合にはなお望ましくない量の水分が残
存する結果ともなる。
従って望ましくない変色を生ずることなしによシ高い乾
燥温度を使用することのできる。ＡＧＢの改善された乾
燥法かもとめられるのである。
燥温度を使用することのできる。ＡＧＢの改善された乾
燥法かもとめられるのである。
ＡＧＢ乾燥のためのその様な改善法を提供することが本
発明の目的である。
発明の目的である。
従って本発明は、実質的に水分を含有しない乾燥アミノ
グアニジン重炭酸塩生成物を生成させるに充分な時間の
間アミングアニジン重炭酸塩の湿ケーキを二酸化炭素含
有雰囲気中で約３５″〜約９５℃の乾燥温度にかけるこ
とよシ成るアミノグアニジン重炭酸塩（ＡＧＥ ）の湿
ケーキを乾燥させる方法に関する。
グアニジン重炭酸塩生成物を生成させるに充分な時間の
間アミングアニジン重炭酸塩の湿ケーキを二酸化炭素含
有雰囲気中で約３５″〜約９５℃の乾燥温度にかけるこ
とよシ成るアミノグアニジン重炭酸塩（ＡＧＥ ）の湿
ケーキを乾燥させる方法に関する。
ＨＯｌの存在下にヒドラジンをシアナミドと反応させ次
いで重炭酸ナトリウムを使用して重炭酸塩に変換させる
ことによってアミングアニジン重炭酸塩（ＡＧＢ）を製
造する場合には次の反応（４）および（＠が生じている
と考えられる。
いで重炭酸ナトリウムを使用して重炭酸塩に変換させる
ことによってアミングアニジン重炭酸塩（ＡＧＢ）を製
造する場合には次の反応（４）および（＠が生じている
と考えられる。
Ｎ２Ｈ４＋ Ｈｏｔ ＋ Ｈ２Ｎ０Ｎ−−ラしかしアミ
ノグアニジン重炭酸塩は過剰の熱の存在下には以下の反
応（０）によってアミノグアニジン、水およびｏｏ２に
分解することが知られている。
ノグアニジン重炭酸塩は過剰の熱の存在下には以下の反
応（０）によってアミノグアニジン、水およびｏｏ２に
分解することが知られている。
またアミノグアニジンは次の反応（ｒ４によって、３．
６−ジアミツー１．２−ジヒドロテトラジンと６．６−
ジアミツー１．２−：）ヒドロテトラジンは赤色を有し
ている。前記反応（０）および（至）は過去において使
用されていたＡＧＢの乾燥の通常の過程において生ずる
変色（および分解）を説明していると考えられる。
６−ジアミツー１．２−ジヒドロテトラジンと６．６−
ジアミツー１．２−：）ヒドロテトラジンは赤色を有し
ている。前記反応（０）および（至）は過去において使
用されていたＡＧＢの乾燥の通常の過程において生ずる
変色（および分解）を説明していると考えられる。
勿論ＡＧＥは他の合成法によシ例えばナトリウムおよび
カルシウムシアナミドから製造することができる。また
生成物中の望ましくない色の形成を生ぜしめうるＡＧＢ
のその他の分解生成物も生成することがありうる。従っ
て、本発明は容易に乾燥する水含Ｍケーキとして生成物
が回収されるすべてのＡＧＢ製造法を包含する。更に本
発明は特定の包含有分解生成物の排除するためのものに
限定されるものではない。
カルシウムシアナミドから製造することができる。また
生成物中の望ましくない色の形成を生ぜしめうるＡＧＢ
のその他の分解生成物も生成することがありうる。従っ
て、本発明は容易に乾燥する水含Ｍケーキとして生成物
が回収されるすべてのＡＧＢ製造法を包含する。更に本
発明は特定の包含有分解生成物の排除するためのものに
限定されるものではない。
本明細書および特許請求の範囲に使用されている場合の
ＡＧＢの「湿ケーキ」の表現は少くとも５重量％の水を
含有するいずれかの水含有ＡＧＢ生成物を意味している
。はとんどの通常の方法においては、フィルタープレス
または遠心分離からのＡＧＢの湿ケーキは１５〜約５０
重量係の水を含有している。
ＡＧＢの「湿ケーキ」の表現は少くとも５重量％の水を
含有するいずれかの水含有ＡＧＢ生成物を意味している
。はとんどの通常の方法においては、フィルタープレス
または遠心分離からのＡＧＢの湿ケーキは１５〜約５０
重量係の水を含有している。
ムＧＢの湿ケーキは、湿ケーキ上にａｏ２含有雰囲気が
与えられている限シは、いずれの常套的乾燥手段例えば
棚温の乾燥炉（５ｈｅｌｆ −ｔ７ｐｅｄｒｙｉｎｇｏ
ｖｅｎ）ロータリー乾燥炉（ｒｏｔａｒｙ ｄｒｙｉｎ
ｇｏｖｅｎ）その他を使用しても約３５″〜約９５℃の
温度で乾燥させることができる。○ｏ２含有雰囲気は例
えば前記反応（０）および（至）に示した様な分解反応
を阻止すると信じられる。「００２含有雰囲気」の用語
はアミノグアニジン重量［４の変色を実質的に遅延化ま
たは阻止させるに充分な量のｏｏ２を含有するいずれか
の気体雰囲気を意φ 味している。実質的に純粋な（即ち９５谷量％以上）の
ｏｏ２雰囲気が好ましい。
与えられている限シは、いずれの常套的乾燥手段例えば
棚温の乾燥炉（５ｈｅｌｆ −ｔ７ｐｅｄｒｙｉｎｇｏ
ｖｅｎ）ロータリー乾燥炉（ｒｏｔａｒｙ ｄｒｙｉｎ
ｇｏｖｅｎ）その他を使用しても約３５″〜約９５℃の
温度で乾燥させることができる。○ｏ２含有雰囲気は例
えば前記反応（０）および（至）に示した様な分解反応
を阻止すると信じられる。「００２含有雰囲気」の用語
はアミノグアニジン重量［４の変色を実質的に遅延化ま
たは阻止させるに充分な量のｏｏ２を含有するいずれか
の気体雰囲気を意φ 味している。実質的に純粋な（即ち９５谷量％以上）の
ｏｏ２雰囲気が好ましい。
好ましくは乾燥温度は約５０〜約９０℃である。最も好
ましい乾燥温度は約７５〜約８５℃である。約３５℃以
下の温度では、００２含有雰囲気を使用した場合でさえ
も、乾燥時間は比較的長くそして非経済的である。約９
５℃以上の温度では−ＣＯ２含有雰囲気を使用した場合
でさえも少量の変色が生ずる。ｏｏ２雰囲気下での約７
５〜約８５℃の乾燥温度が、過剰の加熱コストおよび生
成物分解を与えることなしに比較的速やかな乾燥を与え
るということが発見された。
ましい乾燥温度は約７５〜約８５℃である。約３５℃以
下の温度では、００２含有雰囲気を使用した場合でさえ
も、乾燥時間は比較的長くそして非経済的である。約９
５℃以上の温度では−ＣＯ２含有雰囲気を使用した場合
でさえも少量の変色が生ずる。ｏｏ２雰囲気下での約７
５〜約８５℃の乾燥温度が、過剰の加熱コストおよび生
成物分解を与えることなしに比較的速やかな乾燥を与え
るということが発見された。
本明細書に使用されている「実質的に水分を含有しない
乾燥アミノグアニジン重炭酸塩生成物」の文章は、約３
重量係よ９少ない水を含有する乾燥ＡＧＢ生成物を意味
している。１１とんどの操作に対しては乾燥生成物が約
２．５重量％よ９少ない、よシ好ましくは約１重量係よ
ｐ少ない水を含有することが好ましい。乾燥時間は湿ケ
ーキ中の水分含量、乾燥温度および使用される乾燥装置
に依存す−る。通常乾燥時間は約３５″〜約１５０分の
範囲、またはそれ以上である。
乾燥アミノグアニジン重炭酸塩生成物」の文章は、約３
重量係よ９少ない水を含有する乾燥ＡＧＢ生成物を意味
している。１１とんどの操作に対しては乾燥生成物が約
２．５重量％よ９少ない、よシ好ましくは約１重量係よ
ｐ少ない水を含有することが好ましい。乾燥時間は湿ケ
ーキ中の水分含量、乾燥温度および使用される乾燥装置
に依存す−る。通常乾燥時間は約３５″〜約１５０分の
範囲、またはそれ以上である。
以下の実施例および比較例は本発明を更に説明する。す
べての部および係は、そうでないと明確に記載されてい
ない限シは重量基準である。
べての部および係は、そうでないと明確に記載されてい
ない限シは重量基準である。
例 １
Ａ、アミノグアニジン重炭酸塩（ＡＧＢ）の合成ヒドラ
ジンヒトラード（６４％ヒドラジン、２０ボンド、０．
４モル）を３０ガロンのガラス内張シ反応器に仕込み、
そして塩＃ （３２，１％、４５．４ボン、ド、０．４
ボンドモル）を攪ノ半および冷却しつつ３０分に亘って
それに加えた。得られたヒドラジン塩酸塩溶液を８０℃
に加熱し、そしてシアナミド（５０％、５６ボンド、α
４３ポンドモル〕を５ボンドの漸増蓋で、その反応温度
を〜８５℃に保持させつつ３０分間に亘りて計シ込んだ
。反応は発熱的でおる。最初の７ボンドのＨ２Ｎ０Ｎの
仕込み物の導入は、最初の一分の間に８０°から１０３
℃への温度上昇を生ぜしめた。その後では、完全な反応
器冷却を使用して、残余のものの添加の間その温度を８
０〜８５℃の範囲に保持させた。この混合物を８５℃で
２時間攪拌し、次いで２５℃に冷却しそして声を測定し
た。これはＺ６の値を示した。６５ボンドの水中の重炭
酸ナトリウム（３５ボンド１α４２ボンド−モル）のス
ラリーなすべて一度に加え、そして反応物を一晩攪拌さ
せた。白色固体生成物を遠心分１１！によシ単離し、水
（４ガロン）で洗い次いで反応器に戻しそして１５０ボ
ンドの真水に再懸濁させた。最終遠心分離は８２ボンド
の湿ケーキを与えた。これを〜５５℃および２９ ｍｍ
Ｈｇの真空オーブン中で乾燥させた。
ジンヒトラード（６４％ヒドラジン、２０ボンド、０．
４モル）を３０ガロンのガラス内張シ反応器に仕込み、
そして塩＃ （３２，１％、４５．４ボン、ド、０．４
ボンドモル）を攪ノ半および冷却しつつ３０分に亘って
それに加えた。得られたヒドラジン塩酸塩溶液を８０℃
に加熱し、そしてシアナミド（５０％、５６ボンド、α
４３ポンドモル〕を５ボンドの漸増蓋で、その反応温度
を〜８５℃に保持させつつ３０分間に亘りて計シ込んだ
。反応は発熱的でおる。最初の７ボンドのＨ２Ｎ０Ｎの
仕込み物の導入は、最初の一分の間に８０°から１０３
℃への温度上昇を生ぜしめた。その後では、完全な反応
器冷却を使用して、残余のものの添加の間その温度を８
０〜８５℃の範囲に保持させた。この混合物を８５℃で
２時間攪拌し、次いで２５℃に冷却しそして声を測定し
た。これはＺ６の値を示した。６５ボンドの水中の重炭
酸ナトリウム（３５ボンド１α４２ボンド−モル）のス
ラリーなすべて一度に加え、そして反応物を一晩攪拌さ
せた。白色固体生成物を遠心分１１！によシ単離し、水
（４ガロン）で洗い次いで反応器に戻しそして１５０ボ
ンドの真水に再懸濁させた。最終遠心分離は８２ボンド
の湿ケーキを与えた。これを〜５５℃および２９ ｍｍ
Ｈｇの真空オーブン中で乾燥させた。
乾燥物質のアツセーは９９％ＡＧＢ 、仕込ヒドラジン
基準での９６％総収率を示した。
基準での９６％総収率を示した。
Ｂ、７５℃の温度でｏｏ２の許での湿った遠心分離ケー
キの乾燥 ２５％水分のＡＧＢの湿った遠心分離ケーキ（１００ｆ
）試料をｃｏ２で一定に置換させである７５℃のオープ
ン中の時計ガラス皿上に置いた。
キの乾燥 ２５％水分のＡＧＢの湿った遠心分離ケーキ（１００ｆ
）試料をｃｏ２で一定に置換させである７５℃のオープ
ン中の時計ガラス皿上に置いた。
２時間後、試料は純白色であシ、そしてその水分含量は
０．５重ｔ％以下であった。
０．５重ｔ％以下であった。
比較 １
７５℃の突気中での乾燥
別の１０ｏｆのＡＧＢ遠心分離ケーキ試料を、を気を置
換させていない７５℃のオーブン中の時計ガラス皿の上
に置いた。１時間後試料表面の大部分は赤つほい色であ
ったが、これはＡＧＢの表面部分が分解したことを示し
ていた。
換させていない７５℃のオーブン中の時計ガラス皿の上
に置いた。１時間後試料表面の大部分は赤つほい色であ
ったが、これはＡＧＢの表面部分が分解したことを示し
ていた。
比較 ２
窒素雰囲気中での乾燥
別の１０Ｏｆの遠心ゲーキ試料を、００２の代りに窒素
で置換させた７５℃のオープン中の時計ガラス皿の上に
置いた。オープン中に１時間置いた後、試料はその表面
の大部分忙おいて赤っぽい色を有していることが観察さ
れた。これもまた表面部分が分解したことを示した。
で置換させた７５℃のオープン中の時計ガラス皿の上に
置いた。オープン中に１時間置いた後、試料はその表面
の大部分忙おいて赤っぽい色を有していることが観察さ
れた。これもまた表面部分が分解したことを示した。
比較 ６ 、
よシ高い温度（１００℃）での乾燥
別の１００２の遠心ケーキ試料を００２で置換させた１
００℃のオープン中の時計ガラス皿の上に置いた。１時
間後、試料は乾燥したがしかしわずかにピンク色を有し
ており、わずかな分解が生じたことを示した。
００℃のオープン中の時計ガラス皿の上に置いた。１時
間後、試料は乾燥したがしかしわずかにピンク色を有し
ており、わずかな分解が生じたことを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）実質的に水分を含有しない乾燥アミノグアニジン重
炭酸塩生成物を生成させるに充分な時間の間、アミノグ
アニジン重炭酸塩の湿ケーキを、二酸化炭素含有雰囲気
中で約３５″〜約９５℃の乾燥温度Ｋかけることよシ成
るアミノグアニジン重炭酸塩の湿ケーキを乾燥さ２〕
前記アミングアニジン湿ケーキが約１５〜約５０重量係
の水を含有している、前記特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３）前記乾燥温度が約５０＠〜約９０℃である、前記特
許請求の範囲８１項記載の方法。 ４）前記乾燥温度が約７５°〜約８５℃である、前記特
許請求の範囲第３項記載の方法。 ５）前記乾燥アミノグアニジン重炭酸塩が約Ｕ重量係よ
多少ない水を官有する前記特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ６）前記乾燥アミングアニジン重炭酸塩が約１重′１に
％よ多少ない水を官有する前記特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ７）前記二酸化炭素含Ｗ雰囲気が実質的に純粋な００２
である、前記特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ン 約２．５重ｆ％よ多少ない水を官有する乾燥した
アミノグアニジン重炭酸塩の生成物を生成させるに充分
な時間の間、アミノグアニジン重炭酸塩の湿ケーキを実
質的に純粋の二酸化炭素雰囲気中で、約５０〜約９０℃
の乾燥温度にかけることよシ成る、約１５〜約５０重量
％の水を含有するアミノグアニジン重炭酸塩の湿ケーキ
を乾燥させる方法。 ９）前記乾燥したアミノグアニジン重炭酸塩が約１重量
係よ多少ない水を含有する前記特許請求の範囲第８項記
載の方法。 １０）前記乾燥温度が約７５〜約８５℃である前記特許
請求の範囲第９項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/613,698 US4565014A (en) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | Process for drying aminoguanidine bicarbonate |
| US613698 | 1984-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258153A true JPS60258153A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=24458351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60109481A Pending JPS60258153A (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-23 | アミノグアニジン重炭酸塩の乾燥方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4565014A (ja) |
| EP (1) | EP0167251A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60258153A (ja) |
| AU (1) | AU4181585A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712074D0 (en) * | 1987-05-21 | 1987-06-24 | Tioxide Group Plc | Drying process |
| US4906778A (en) * | 1988-08-29 | 1990-03-06 | Amoco Corporation | Process for the production of aminoguanidine bicarbonate |
| US5424449A (en) * | 1994-10-28 | 1995-06-13 | Olin Corporation | Process for the preparation of 5-aminotetrazole |
| CN103058891B (zh) * | 2013-01-06 | 2014-07-16 | 杭州海虹精细化工有限公司 | 一种联产联二脲和乌洛托品的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE689191C (de) * | 1935-07-06 | 1940-03-18 | Bayerische Stickstoffwerke Akt | Verfahren zur Herstellung von Aminoguanidinbicarbonat |
| DE730331C (de) * | 1940-09-28 | 1943-01-11 | Bayerische Stickstoff Werke Ag | Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat |
| US3940411A (en) * | 1968-10-11 | 1976-02-24 | American Cyanamid Company | 5-Amino-1-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1H-1,2,4-triazole |
| US4026903A (en) * | 1973-10-25 | 1977-05-31 | American Cyanamid Company | Substituted 5-nitroimidazoles |
| US4479917A (en) * | 1983-11-14 | 1984-10-30 | Olin Corporation | Use of aminoguanidine compounds as oxygen-scavenging and corrosion-inhibiting agents |
-
1984
- 1984-05-24 US US06/613,698 patent/US4565014A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-04-30 AU AU41815/85A patent/AU4181585A/en not_active Abandoned
- 1985-05-15 EP EP85303418A patent/EP0167251A1/en not_active Withdrawn
- 1985-05-23 JP JP60109481A patent/JPS60258153A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0167251A1 (en) | 1986-01-08 |
| AU4181585A (en) | 1985-11-28 |
| US4565014A (en) | 1986-01-21 |
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