DE730331C - Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat

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DE730331C
DE730331C DEB191902D DEB0191902D DE730331C DE 730331 C DE730331 C DE 730331C DE B191902 D DEB191902 D DE B191902D DE B0191902 D DEB0191902 D DE B0191902D DE 730331 C DE730331 C DE 730331C
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DE
Germany
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cyanamide
hydrazine
solution
aminoguanidine bicarbonate
solutions
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Expired
Application number
DEB191902D
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Hoffmann
Dr Karl Zieke
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BAYERISCHE STICKSTOFF WERKE AG
Original Assignee
BAYERISCHE STICKSTOFF WERKE AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat Es ist bekannt (Patent 689 i 9 i ), Aminoguanidinbicarbonat aus Kalkstickstoff und Hydrazin in Gegenwart von Wasser dadurch herzustellen, daß man möglichst kalkfreie wässerige Cyanamidlösungen bei Temperaturen von etwa 2o bis 50° mit Hy drazin oder aus seinen Salzen mit Laugen frei gemachtem Hydrazin unter Einleiten - von Kohlensäure bzw. mit aus seinen Salzen durch- Carbonate frei gemachtem Hydrazin umsetzt. Dieses bekannte Verfahren -wird praktisch bis zu einer Ausbeute von etwa 8o0'o an -festem Aminoguanidinbicarbonat durchgeführt, worauf die Mutterlaugen zu neuen Ansätzen benutzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die und zugleich die Reaktionszeit erheblich verkürzen kann, wenn man erfindungsgemäß die Umsetzung unter so hoher Konzentration der Reaktionsteilnehmer durchführt, daß das Produkt aus den Prozentgehalten an eingebrachtem Stickstoff in der Cyanamid- und Hydrazinlösung bis etwa i i oo, mindestens jedoch 3oo beträgt, wobei die Stickstoffkonzentration in der Cyanamidlösung nvischen etwa 37 und 5o0!o und in der 113-drazinlösung zwischen etwa 8 und 2a 0'o liegt. An Stelle von Lösungen mit etwa 30 bis .log Cyanamidstickstoffll wie bei dem bekannten Verfahren werden solche mit 3oo bis 5oo g Cyanamidstickstoff,1l und darüber verwendet und außerdem die benutzten Hvdrazinlösungen konzentrierter gehalten, so @daß die Gesamtkonzentration des Cyanamidhydrazinansatzes möglichst hoch liegt. Man kann hierbei aus Erwägungen des praktischen Betriebes und der Verbilligung des Verfahrens heraus entweder die Cyanamidlösung besonders hoch konzentrieren und dafür die Hydrazinlösung etwas verdünnter halten, oder umgekehrt. Die Anwendung trockener Kohlensäure bzw. * kohlensäurehaltiger Gase außerdem bietet den Vorteil, daß sich bei Temperaturen von 2o bis 5o° das Reaktionsgemisch selbst konzentriert, weil das überschüssig entweichende Gas wasserdampfbeladen abzieht.
  • Konzentrationserhöhungen rufen gewöhnlich eine Beschleunigung der Umsctzung hervor, doch verläuft diese bei Cyanamidlösungen fast quantitativ in Richtung einer Polymerisation des Cyanamides zu Dicyandiamid. Diese vor allen anderen bevorzugte Umsetzung geht bekanntlich freiwillig schon in der Kälte vor sich; sie steigert sich bei Temperaturerhöhungen erheblich, besonders aber bei Konzentrationserhöhungen, so daß es leicht geliligt, konzentriertere neutrale Cyanam idlösungen lediglich durch einen leichten Temperaturanstoß spontan zur weiteren Selbsterhitzung bis zum Kochen zu bringen. wobei der größte Teil des Cyanamides sich in Polymere umwandelt. Es lag deshalb kein Anlaß für den Fachmann vor, mit etwa 5o@loigen C yanamidlösungen, wie sie bei dem neuen Verfahren angewendet «erden, zu arbeiten.
  • Überdies wird in konzentrierteren Cyanamidlösungen das Gleichgewicht zwischen Cyanamid und seiner tautomeren Form, dem Carbodiimin 1 H = C = \ H, in einem für das Verfahren ungünstigen Sinne beeinflußt, da mit zunehmender Verdünnung die Carbodiiminform zunimmt, so dar) in etwa 40bigen Lösungen, wie sie beim bekannten \"erfahren verwendet werden, 6o0:'0 als Carbodiimin und .1o0 o als Cyanamid vorliegen. Für Anlagerun gsreaktionen an Cyanamid, etwa die Anlagerung von Wasser unter Harnstoffbildung. von Ammoniak unter Entstehung von Guanidin oder, wie bei dem beanspruchten Verfahren, von Hydrazin unter Herstellung von Aminoguanidin ist jedoch die Carbodiiminform die reaktionsfähigere Form, so daß es notwendig erschien, mit verdünnten Cyanamidlösungen zu arbeiten. Um so überraschender ist die Verbesserung der Umsetzung unter Verwendung hochkonzentrierter Lösungen.
  • Beispiel 1 i oo 1 Cyanamidlösung mit etwa 30o g Cyanamidstickstoff je Liter und .etwa 4oog Gesamtstickstoff je Liter, hergestellt aus Kalkstickstoff oder - einem anderen Metallcyanamid und frei von anorganischen Stoffen, werden mit 1781 ioo'oiger Hydrazinlösung versetzt. Darauf leitet man bei 4o' Kohlensäure oder kohlensäurehaltige Gase ein, worauf in 16 Stunden 9o, 5 0:'o der theoretisch möglichen Menge an Aminoguanidinbicarbonat ausfallen. Bei Anwendung von 1331 i40'oiger Hydrazinlösung werden in 27 Stunden 9.1,20`o Ausbeute erzielt. Der Substanzgehalt des Reaktionsgemisches beträgt hierbei 32,20!o bzw. .15, o 0'o . In der Cyanamidlösung sind noch Derivate des Cyanamids vorhanden, wie Dicyandiamid, Melamin, Guanidin, Harnstoff und auch Ammoiisalze.
  • Beispiel 2 Tool technische Cyanamidlauge mit etwa .100g Cyanamidstickstofi je Liter werden mit 881 250;oiger Hydrazinlösung vermischt und dann wie in Beispiel i weiterbehandelt, wobei nach 25 Stunden eine 93,5o'oige Ausbeute an Aminoguanidinbicarbonat erhalten wird.
  • In jedem Falle soll, wie schon erwähnt wurde, das Produkt aus den Prozentgehalten an eingebrachtem Stickstoff in der Cyanamid-und Hydrazinlösung mindestens 30o betragen. Der theoretische Höchstwert dieses Produktes beträgt bei Verwendung von festem Cyanamid und reinem Hydrazin 5833; man geht jedoch im allgemeinen nur bis zu etwa i i oo, -da sonst die starke Verdickung der Lösung infolge, der großen Menge des ausfallenden Aminoguanidinbicarbonates die gleichmäßige Sättigung und Durchdringung des Reaktionsgemisches mit Kohlensäure beeinträchtigt und die Bildungswärme des Aminoguanidinbicarbonats die Wärmeabführung unnötig verzögert.
  • Bei Verwendung von Hydrazinsulfat wird das Hvdrazin durch Basen, wie \atronlauge, Soda oder Ammoniak, in Freiheit gesetzt. Der Wassergehalt des Reaktionsgemisches kann dann noch unter den obengenannten' Werten liegen, so daß die Ausbeuten auf 98,50,'o steigen. Das erhaltene AminogLianidinbicarbonat weist eine Reinheit von 95 bis 9q 0,'o auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat durchUmsetzung möglichst kalkfreier wässeriger Cyanamidlösungen bei Temperaturen von etwa 2o bis 5o° mit Hydrazin oder aus seinen Salzen mit Laugen frei gemachtem Hydrazin unter Einleiten von Kohlensäure bzw. mit aus seinen Salzen durch Carbonate frei' gemachtem Hydrazin, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter so hoher Konzentration der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, daß das Produkt aus den Prozentgehalten an eingebrachtem Stickstoff der Cyanamid- und Hydrazinlösung bis etwa i i oo, mindestens jedoch 30o beträgt, wobei die Stickstoffkonzentration in der Cyanamidlösung zwischen etwa 37 und 500'o und in der Hydrazinlösung zwischen etwa S und 220o liegt. -2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, <taß trockene Kohlensäure oder kohlensäurehaltige Gase verwendet werden.
DEB191902D 1940-09-28 1940-09-28 Verfahren zur Gewinnung von Aminoguanidinbicarbonat Expired DE730331C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4565014A (en) * 1984-05-24 1986-01-21 Olin Corporation Process for drying aminoguanidine bicarbonate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4565014A (en) * 1984-05-24 1986-01-21 Olin Corporation Process for drying aminoguanidine bicarbonate

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