DE2234732C2 - Verfahren zur Gewinnung von Guanidin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von GuanidinInfo
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Description
Bei chemischen Verfahren, bei denen eine Pyrolyse von Harnstoff stattfindet, wie z. B. der Herstellung von
Melamin aus Harnstoff oder aus Cyansäure oder bei der Herstellung von Cyanursäure aus Harnstoff, können im
Zuge der Aufarbeitung wäßrige Lösungen anfallen, die
neben beträchtlichen Mengen Harnstoff, Pyrolyseprodukte wie Meiern, Melon, Melam, Ammelin, Ammelid,
Cyanursäure, Cyan- und Dicyandiamid, Ammoncyanat. Ammoncarbamat und/oder Ammoncarbonat auch Guanidin
enthalten. Insbesondere fallen solche Lösungen an, wenn man bei der Melaminsynthese aus Harnstoff oder
Cyansäure die erhaltenen melaminhaltigen Reaktionsgase in einem Quencher mit Wasser abschreckt und das
schwer lösliche Melamin in fester Form abtrennt.
Aus wirtschaftlichen Gründen wäre eine Wiederverwendung solcher Lösungen, z. B. durch Einengen und
Rückführung in die Harnstoffsynthese erwünscht, dem steht aber entgegen, daß dabei der Guanidingehalt stört.
Andererseits wäre die Gewinnung des Guanidins. das ein interessantes Zwischenprodukt für verschiedene
chemische Synthesen darstellt, wünschenswert. Ein brauchbares Verfahren ist bisher noch nicht bekannt
geworden und es waren auch Schwierigkeiten vorherzti- h'>
sehen, da sich Harnstoff bei einer Aufarbeitung durch übliches Eindampfen zu einem beträchtlichen Teil
/ersetzt bzw. mil Guanidin zu höhermolekularen
Produkten kondensiert.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Guanidin aus solchen Lösungen abtrennen und ?n Form des Carbonats
gewinnen läßt, ohne daß wesentliche Guanidin- und/oder Hamstoffverluste in Kauf genommen werden
müssen, wenn man beim Einengen der Lösungen eine Temperatür von 80° C nicht überschreitet, den Kohlensäuregehalt
der Lösung zur Bildung von Guanidincarbonat ausnützt und als trennendes Agens flüssigen
Ammoniak verwendet Diesem Verfahren liegt schließlich auch die überraschende Tatsache zugrunde, daß
Guanidin in wäßriger Lösung im Gemisch mit Harnstoff und den anderen vorhandenen Stoffen im Gegensatz zu
seinem Verhalten in reinen wäßrigen Lösungen, in der Wärme stabil ist Das Guanidincarbonat fällt durch
einfaches Aufschlämmen in flüssigem Ammoniak so rein an, daß sich in den einzelnen Fällen eine weitere
Reinigung erübrigt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Gewinnung von Guanidin, aus einer
dieses neben Harnstoff und dessen Pyrolyseprodukten sowie Ammoniak und Kohlendioxid enthaltenden
wäßrigen Lösung, insbesondere aus Mutterlaugen der Herstellung von Melamin aus Harnstoff oder Cyansäure
und Ammoniak, durch Abscheidung als Guanidincarbonat.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man aus der Lösung durch Erwärmen bei Atmosphärendruck
auf Temperaturen von maximal 8O0C das vorhandene Ammoniak und die vorhandene freie Kohlensäure
austreibt, die resultierende Lösung, die eine dem Guanidingehalt äquivalente Menge CO2 enthält, so
lange bei maximal 0,78 bar (0,80 ata) und maximal 80°C eindampft, bis diese nach Abkühlen auf 20 bis 300C an
Harnstoff gesättigt ist. das hierbei fest ausgefallene Produkt abtrennt, gewünschtenfalls die verbleibende
Mutterlauge bei maximal 0.78 bar (0,80 ata) und maximal 8O0C weiter eindampft, wobei dieses Eindampfen
zwischen Wassergehalten von 10% bis zur Trockne innerhalb von 5 Sekunden erfolgen muß, und daß man
die so erhaltene Mutterlauge bzw. den verbliebenen Rückstand in mindestens dem 2fachen der vorhandenen
Harnstoff menge an flüssigem Ammoniak aufschlämmt, wobei der Wassergehalt der Suspension 20 Gew.-%
nicht überschreiten darf, und das ungelöst gebliebene Guanidincarbonat auf übliche Weise abtrennt.
Die Konzentration an Harnstoff in der wäßrigen Lösung, bei der die Sättigung bei etwa 300C erreicht ist,
liegt bei etwa 40 bis 50 Gew.-°/o. da das vorhandene Guanidin die Löslichkeit desselben etwas herabsetzt.
Ist in dem Gemisch Melamin fithalten. fällt der
Großteil desselben an dieser Stelle, d. h. beim Abkühlen des Konzentrates auf 20 bis 30°C, aus und kann
abgetrennt werden. Es ist so weit rein, daß es nach üblicher Umkristallisation aus Wasser beliebig verwendet
werden kann.
Bei der weiteren Eindampfoperation ist zu beachten, daß die störende Kondensation von Harnstoff mit
Guanidin ohne besondere Maßnahmen nur dann vermieden werden kann, wenn dabei eine Temperatur
von 8O0C und e>n Wassergehalt von 10%, bezogen auf
das Konzentrat, nicht überschritten wird. Es ist aber in vielen Fällen ohnehin ausreichend, den Wassergehalt
auf Werte zwischen 10 und 20 Gew.-%, bezogen auf die
NHj-Suspension. abzusenken und mit diesem Konzentrat
die erfindungsgemäße Trennung mittels flüssigem NHj durchzuführen. Ist aber eine Durchführung der
Trennung an Produkten mit geringerem Wassergehalt als 10 Gew.-%. bezogen auf das Konzentrat, oder an
einem völlig trockenen Produkt erwünscht, ist es erforderlich, die Wassermenge unter 10 Gew.-% durch
Eindampfen innerhalb von 5 Sekunden zu entfernen, was z. B. auf dem Wege der Sprühtrocknung besorgt
werden kann.
Die Menge an flüssigem Ammoniak, die für das Aufschlämmen des anfallenden trockenen oder noch
wasserhaltigen Feststoffkonzentrates benötigt wird,
richtet sich in erster Linie nach dessen Harnstoffgehalt sowie nach dem Wassergehalt des Produktes, aber auch
danach, bei welchen Temperaturen und Drücken die Suspendierung des Stoffgemisches und die Isolierung
des Guanidincarbonats erfolgt Im allgemeinen wird sie bis zu dem Vierfachen der vorliegenden Harnstoffmenge
betragen. Die Abtrennung des Guanidincarbonats von Harnstoff und den übrigen Beimengungen in
flüssigem Ammoniak wird zweckmäßigerweise bei Temperatur zwischen etwa —33° C und +200C
durchgeführt, wobei zwischen Atmosphärendruck und etwa 9,81 bar (10 ata) gearbeitet werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der
folgenden Beispiele näher erläutert.
Bei der katalytischen Herstellung von Melamin aus Cyansäure fallen nach Abtrennung der Hauptmenge
Melamin stündlich 3 t einer Mutterlauge an, die etwa die nachstehende Zusammensetzung hat:
eines Konzentrates erhalten werden, welches etwa die nachstehende Zusammensetzung hat:
| 11% | NH3 | id verschiedene |
| 8,5% | CO2 | |
| 6,0% | Harnroff | |
| 1,45% | Guanidin | |
| 0,65% | restliches Melumin ti | |
| Pyrolyseprodukte | ||
| Rest: | Wasser | |
Um die Lösung im Vakuum eindampfen zu können, muß zunächst bei Atmosphärendruck das überschüssige
Ammoniak und Kohlendioxid entfernt werden. Man erhält stündlich 2 t einer Lösung, die etwa die folgende
Zusammensetzung hat:
0,3% NH3
1.2% CO2
8,2% Harnstoff
2.2% Guanidin
1,52% restliches Melamin und verschiedene
Pyrolyseprodukte
Rest: Wasser
Bei diesem Eindampfvorgang gehen nur etwa 10% des Harnstoffes verloren.
Diese eingedampfte Mutterlauge wird zur Vermeidung weiterer Harnstoffverluste in einem Vakuumkonzentralor
bei 0,255 bar (0,26 ata) und einer Sumpftemperatur vo/i 67°C weiter eingedampft, wobei stündlich 0,4 t
| 0,05% | NH3 |
| 41,0% | Harnstoff |
| 16,2% | Guanidincarbonat |
| 7,6% | Melamin und verschiedene Pyrolysepro |
| dukte | |
| Rest: | Wasser |
Dieses Konzentrat wird auf 25° C abgekühlt, wobei etwa 7,5 kg Melamin in 95% Reinheit auskristallisieren.
Nach Abscheidung des Melamins wird die verbleibende eingeengte Mutterlauge weiter abgekühlt, wobei weite-
i' re Feststoffe ausfallen, und bei etwa -33° C unter
Attposphärendruck in 700 kg flüssigem Ammoniak suspendiert Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert,
mit 50 kg flüssigem Ammoniak gewaschen und getrocknet Man erhält stündlich etwa 65 kg Guanidincarbonat
-1" in mehr als 99%iger Reinheit
Eine Melamin-Mutterlauge der Zusammensetzung nach Beispiel 1 wird analog Beispiel 1 zunächst bei
-"' Normaldruck vom überschüssigen Ammoniak und Kohlendioxid befreit und im Vakuum eingedampft, das
Konzentrat abgekühlt, der größte Teil des in der Mutterlauge verbliebene α Melamins abgeschieden und
weiter im Vakuum eingedampft. Schließlich erhält man
"' stündlich etwa 290 kg eines Gemisches der nachstehenden
Zusammensetzung:
57% Harnstoff
22% Guanidincarbonat
!i 7% Melamin und andere Pyrolyseprodukte
Rest: Wasser
Dieses Gemisch wird innerhalb von 4 Sekunden in einem Sprühtrockner eingedampft Man erhält stündlich
250 kg eines Produktes, welches etw* die folgende
Zusammensetzung hat:
66% Harnstoff
25% Guanidincarbonat
8% restliches Melamin und verschiedene
25% Guanidincarbonat
8% restliches Melamin und verschiedene
Pyrolyseprodukte
< I % Restfeuchtigkeil
< I % Restfeuchtigkeil
Die verbleibende geringe Menge Restfeuchtigkeit führt zu keiner wesentlichen und unerwünschten
Reaktion zwischen Harnstoff und Guanidincarbonat.
Der Feststoff wird in etwa 660 kg flüssigem
Ammoniak bei etwa -33°C und Atmosphärendruck aufgeschlämmt, 10 Minuten gerührt, filtriert und mit
" 50 kg Ammoniak gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen bei 90°C stündlich etwa 65 kg 99%iges
Guanidinearbonat.
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von Guanidin, aus einer dieses neben Harnstoff und dessen Pyrolyseprodukten
sowie Ammoniak und Kohlendioxid enthaltenden wäßrigen Lösung durch Abscheidung als Guanidincarbonat, dadurch gekennzeichnet,
daß man aus der Lösung durch Erwärmen bei Atmosphärendruck auf Temperaturen
von maximal 800C das vorhandene Ammoniak und die vorhandene freie Kohlensäure austreibt, die
resultierende Lösung, die eine dem Guanidingehalt äquivalente Menge GO2 enthält, so lange bei
maximal 0,78bar (0,80ata) und maximal 8O0C is
eingedampft, bis diese nach Abkühlen auf 20 bis 300C an Harnstoff gesättigt ist, das hierbei fest
ausgefallene Produkt abtrennt, gewünschtenfalls die verbleibende Mutterlauge bei maximal 0,78 bar
(0,80 ata) und maximal 8O0C weiter eindampft, wobei
dieses Eindampfen zwischen Wassergehalten von !0% und der Trockene innerhalb von 5 Sekunden
erfolgen muß, und daß man die so erhaltene Mutterlauge bzw. den verbliebenen Rückstand in
mindestens dem 2fachen der vorhandenen Harnstoffmenge an flüssigem Ammoniak aufschlämmt,
wobei der Wassergehalt der Suspension 20 Gew.-% nicht überschreiten darf, und das ungelöst gebliebene
Guanidincarbonat auf übliche Weise abtrennt.
Z Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- jo
zeichnet, daß die Menge des eingesetzten flüssigen Ammoniaks das 2fache bis 4fache der vorhandenen
Harnsioffmenge beträgt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aufschläm- «
men in flüssigem Ammoniak bei Temperaturen zwischen -33° C und +200C und bei Drücken von
0.89-9.81 bar(l bis 10 ata)durchführt.
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