JPS5887553A - 感光性混合物及び該混合物より製造した感光性複写材料 - Google Patents
感光性混合物及び該混合物より製造した感光性複写材料Info
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- JPS5887553A JPS5887553A JP57194790A JP19479082A JPS5887553A JP S5887553 A JPS5887553 A JP S5887553A JP 57194790 A JP57194790 A JP 57194790A JP 19479082 A JP19479082 A JP 19479082A JP S5887553 A JPS5887553 A JP S5887553A
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- compound
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
ａ）１．２−キノンジアジド
又は
ａ”）露光の際に酸を形成する化合物
及び
Ｒ２）酸により開裂可能なＣ−０−Ｃ結合少なくとも１
個を有する化合物 より成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）光分解によシ開裂可能な有機ハロゲン化合物 及び ｄ）染料 より成る、露光によシ可溶性となりかつ露光後に露光区
域と未露光区域との間で明瞭に可視性の色調コントラス
トを示す感光性混合物に関する。
個を有する化合物 より成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）光分解によシ開裂可能な有機ハロゲン化合物 及び ｄ）染料 より成る、露光によシ可溶性となりかつ露光後に露光区
域と未露光区域との間で明瞭に可視性の色調コントラス
トを示す感光性混合物に関する。
前記の総括的な種類の混合物は平版印刷版及びフォトレ
ジストを製造するのに使用すると有利でありかつ例えば
西ドイツ国特許公開第２３３１３７７号明細書から公知
である。皺文献に記載の混合物は染料（ｄ）としてトリ
フェニルメタン、アジン又はアントラキノン染料及び有
機ハロゲン化合物（Ｃ）として１，２−ナフトキノン−
２−ジアジドーキースルホニルノ１０ゲニドを含有する
。画像を露光した後でそれらは昼光又は人工白色光で明
瞭に可視性である画儂コントラストな生ぜしめる。しか
し、画像コントラストは複写材料を用いて作業する場合
に一般に使用する黄色安全光下ではあまり良好ではなく
かつ若干の場合には不適当である。
ジストを製造するのに使用すると有利でありかつ例えば
西ドイツ国特許公開第２３３１３７７号明細書から公知
である。皺文献に記載の混合物は染料（ｄ）としてトリ
フェニルメタン、アジン又はアントラキノン染料及び有
機ハロゲン化合物（Ｃ）として１，２−ナフトキノン−
２−ジアジドーキースルホニルノ１０ゲニドを含有する
。画像を露光した後でそれらは昼光又は人工白色光で明
瞭に可視性である画儂コントラストな生ぜしめる。しか
し、画像コントラストは複写材料を用いて作業する場合
に一般に使用する黄色安全光下ではあまり良好ではなく
かつ若干の場合には不適当である。
西ドイツ国特許公開第２２２９３６５号明細書には、染
料として特定のアゾ染料及び酸供与体として強酸のジア
ゾニウム塩を含有する相応する混合物が記載されている
。これらの混合物は通常光及び安全光において比較的低
い可視性コントラストな生ぜしめるに過ぎない。
料として特定のアゾ染料及び酸供与体として強酸のジア
ゾニウム塩を含有する相応する混合物が記載されている
。これらの混合物は通常光及び安全光において比較的低
い可視性コントラストな生ぜしめるに過ぎない。
西ドイツ国特許公開第２６４１０９９号明細書及び同第
２８４３０６９号明細書にも酸供与体としてジアゾニウ
ム塩及び染料としてアゾ、トリフェニルメタン、アジン
又はアントラキノン染料を含有する同様の混合物が記載
されている。それらのコントラストも黄色安全光中で同
様にしばしば十分ではない。
２８４３０６９号明細書にも酸供与体としてジアゾニウ
ム塩及び染料としてアゾ、トリフェニルメタン、アジン
又はアントラキノン染料を含有する同様の混合物が記載
されている。それらのコントラストも黄色安全光中で同
様にしばしば十分ではない。
西ドイツ国特許公開［２６４１１００号明細書には酸供
与体としてトリノ・ロゲノメチルー８−トリアジン又は
トリハロゲノメチル−２−ピロン及び染料としてアジン
、トリフェニルメタン又はアントラ、キノン染料を含有
する相応する混合物が記載されている。それらの特性は
前記の混合物のものと同様である。
与体としてトリノ・ロゲノメチルー８−トリアジン又は
トリハロゲノメチル−２−ピロン及び染料としてアジン
、トリフェニルメタン又はアントラ、キノン染料を含有
する相応する混合物が記載されている。それらの特性は
前記の混合物のものと同様である。
本発明の目的は、画像に応−じて露光した後でコントラ
ストの豊かな原稿の画像を示し、それが黄色安全光でも
明瞭に可視性である、冒頭に記載した種類のポジチブに
作用する感光性混合物を開示することである。
ストの豊かな原稿の画像を示し、それが黄色安全光でも
明瞭に可視性である、冒頭に記載した種類のポジチブに
作用する感光性混合物を開示することである。
本発明は、
ａ）１．２−キノンジアジド
又は
、ｌ）露光の際に酸を形成する化合物
及び
ａ２）酸によ如開裂可能なＣ−０−Ｃ結合少なくとも１
個を有する化合物 より成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）式１及び■： 一〔式中Ｒ１は直接結合しているか又は共役連鎖を介し
て結合している芳香族基を表わしかつＸはハロゲン原子
を表わす〕の−万の光分解により開裂可能な有機ハロゲ
ン化合物 及び ｄ）染料 よシ成る感光性混合物に関する。
個を有する化合物 より成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）式１及び■： 一〔式中Ｒ１は直接結合しているか又は共役連鎖を介し
て結合している芳香族基を表わしかつＸはハロゲン原子
を表わす〕の−万の光分解により開裂可能な有機ハロゲ
ン化合物 及び ｄ）染料 よシ成る感光性混合物に関する。
本発明による混合物において、染料は分子中にニトロ１
少なくとも１個を含有するアゾ染料である。
少なくとも１個を含有するアゾ染料である。
本混合物中に含まれるアゾ染料は分子中にニトロ１少な
くともコ個、殊に２個又はそれ以上を含有する。モノア
ゾ染料、殊に置換されているベンゼンジアゾニウム化合
物とカップリング成分としての芳香族アミンとから形成
されたものが有利である。アゾ染料はニトロ基と共に他
の置換基を含有していてもよい。有利な置換基の例はア
ミノ基、殊に第三アミノ基、ノ・ロゲンｉ子、アルコキ
シ基及びアシルアミノ基である。
くともコ個、殊に２個又はそれ以上を含有する。モノア
ゾ染料、殊に置換されているベンゼンジアゾニウム化合
物とカップリング成分としての芳香族アミンとから形成
されたものが有利である。アゾ染料はニトロ基と共に他
の置換基を含有していてもよい。有利な置換基の例はア
ミノ基、殊に第三アミノ基、ノ・ロゲンｉ子、アルコキ
シ基及びアシルアミノ基である。
殊に有利な色調コントラスト故に、一般に青色アゾ染料
が有利である。一般に、アゾ染料の量は混合物の不揮発
性成分に対して０．５〜１０、殊に２〜７重量％である
、 酸供与体として使用される有機Ｉ・ロゲン化合物は前記
式を有するｓ −） ’）アジン誘導体又はナフトキノ
ンジアジＰスルホニルノ１０ゲニトテあってよい。これ
らの化合物は感光性混合物中の酸素供与体として公知で
ありかつ西ドイツ国特許公開第２３３１３７７号明細書
、同第２２４３６２１号明細書及び同第２７１８２５Ｇ
１号明細書に記載されている。ナフトキノンジアジドス
ルホニルハロゲニＰのウチフルオリｙ、 クロリド及び
プロミｒ、殊にクロリドが有利である。１式の８−トリ
アジン鰐導体では、Ｒ１が場合によシ置換されたナフチ
ル、アセナフチル、ジフェニリル又はスチリル基である
ものが有利である。好適な置換基は前記の文献中に記載
されている。一般に、ハロゲン化合物は不揮発性成分に
対して１〜２０重量憾、殊に５〜１２重量％の量で添加
する。
が有利である。一般に、アゾ染料の量は混合物の不揮発
性成分に対して０．５〜１０、殊に２〜７重量％である
、 酸供与体として使用される有機Ｉ・ロゲン化合物は前記
式を有するｓ −） ’）アジン誘導体又はナフトキノ
ンジアジＰスルホニルノ１０ゲニトテあってよい。これ
らの化合物は感光性混合物中の酸素供与体として公知で
ありかつ西ドイツ国特許公開第２３３１３７７号明細書
、同第２２４３６２１号明細書及び同第２７１８２５Ｇ
１号明細書に記載されている。ナフトキノンジアジドス
ルホニルハロゲニＰのウチフルオリｙ、 クロリド及び
プロミｒ、殊にクロリドが有利である。１式の８−トリ
アジン鰐導体では、Ｒ１が場合によシ置換されたナフチ
ル、アセナフチル、ジフェニリル又はスチリル基である
ものが有利である。好適な置換基は前記の文献中に記載
されている。一般に、ハロゲン化合物は不揮発性成分に
対して１〜２０重量憾、殊に５〜１２重量％の量で添加
する。
本発明による混合物は、基材に施した感光性層の形で又
はフォトレジスト層を製造するための溶液として分解せ
ずに長期間にわたって暗所に貯蔵することができる。本
発明の混合物を用いて得られる画像コントラストは、同
じ酸供与体をトリフェニルメタン、アジン又はアントラ
キノン染料と又はニトロ基を含有しないアゾ染料と一緒
にし九ものを用いて得られるものよりも着しく良好であ
る。
はフォトレジスト層を製造するための溶液として分解せ
ずに長期間にわたって暗所に貯蔵することができる。本
発明の混合物を用いて得られる画像コントラストは、同
じ酸供与体をトリフェニルメタン、アジン又はアントラ
キノン染料と又はニトロ基を含有しないアゾ染料と一緒
にし九ものを用いて得られるものよりも着しく良好であ
る。
本発明による混合物は他の基本成分として感光性化合物
（ａ）又は水性アルカリ性現偉溶液中の可溶性が露光さ
れた際に高まる化合物の感光性組合せ物（ａ’＋ａ２）
を含有する。殊に、感光性材料には０−キノンジアジド
及び光分解による酸供与体と酸により開裂可能な化合物
との組合せ物が包含される。
（ａ）又は水性アルカリ性現偉溶液中の可溶性が露光さ
れた際に高まる化合物の感光性組合せ物（ａ’＋ａ２）
を含有する。殊に、感光性材料には０−キノンジアジド
及び光分解による酸供与体と酸により開裂可能な化合物
との組合せ物が包含される。
有利に使用される０−キノンシアー）Ｐは］ 。
２−ナフトキノン−２−ジアジｒ−４−又は−５−スル
ホン酸エステル又はアミｒである。これらではエステル
、殊に５−スルホン酸のそれらが殊に有利である、この
種類の好適な化合物は周知でありかつ例えば西Ｐイッ国
特許第９３８２３３号並びに西ドイツ国特許公開第２３
３１３７７号明細書、同第２５４７９０５号明細書及び
同第２８２８０３７号明細書に記載されている。
ホン酸エステル又はアミｒである。これらではエステル
、殊に５−スルホン酸のそれらが殊に有利である、この
種類の好適な化合物は周知でありかつ例えば西Ｐイッ国
特許第９３８２３３号並びに西ドイツ国特許公開第２３
３１３７７号明細書、同第２５４７９０５号明細書及び
同第２８２８０３７号明細書に記載されている。
一般に、これらの０−キノンジアジド化合物の量は混合
物の不揮発性成分に対して３〜５０重量％、殊に７〜３
５重量％である。
物の不揮発性成分に対して３〜５０重量％、殊に７〜３
５重量％である。
酸によシ開裂可能な化合物をベースとする物質も本発明
による混合物中で有利な作用効果な伴って使用すること
ができる。
による混合物中で有利な作用効果な伴って使用すること
ができる。
この種類の複写材料は公知でありかつ例えば米国特許第
３７７９７７８号及び同第４１０１３２３号、西ｒイツ
国特許第２７１８２５４号及び西ドイシ国特許公開第２
８２９５１２号明細書、同第２８２９５１１号明細書及
び同第２９２８６３６号明細書に記載されている。それ
らは酸で開裂可能な化合物としてオルトカルダン酸誘導
体、単量体又は重合体アセタール、エノールエーテル又
はアシルイミノカーぜネートを含有し、それらのうちオ
ルトカルぜン酸誘導体及びアセタールが有利である１、
放射線に敏感な、酸離脱化合物として有機ノ・ロゲン化
合物、殊にノ・ログツメチル基により置換されたＳ−ト
リア、ジンを含有すると優れている。この化合物は酸供
与体（Ｃ）として本発明で使用するものと同じであって
よい。
３７７９７７８号及び同第４１０１３２３号、西ｒイツ
国特許第２７１８２５４号及び西ドイシ国特許公開第２
８２９５１２号明細書、同第２８２９５１１号明細書及
び同第２９２８６３６号明細書に記載されている。それ
らは酸で開裂可能な化合物としてオルトカルダン酸誘導
体、単量体又は重合体アセタール、エノールエーテル又
はアシルイミノカーぜネートを含有し、それらのうちオ
ルトカルぜン酸誘導体及びアセタールが有利である１、
放射線に敏感な、酸離脱化合物として有機ノ・ロゲン化
合物、殊にノ・ログツメチル基により置換されたＳ−ト
リア、ジンを含有すると優れている。この化合物は酸供
与体（Ｃ）として本発明で使用するものと同じであって
よい。
米国特許第４１０１３２３号に記載されたオルトカルぜ
ン酸誘導体のうち、殊に脂肪族又は芳香族ヒＰロキシ化
合物のジフェノキシメチルエーテル、ラクタムのＮ−ジ
フェノキシメチル銹導体及びとりわけ脂肪族ジオールの
ビス−１゜３−、ジオキサン−２−イルエーテルを使用
する。
ン酸誘導体のうち、殊に脂肪族又は芳香族ヒＰロキシ化
合物のジフェノキシメチルエーテル、ラクタムのＮ−ジ
フェノキシメチル銹導体及びとりわけ脂肪族ジオールの
ビス−１゜３−、ジオキサン−２−イルエーテルを使用
する。
西ドイツ国特許第２７１８２５４号に記載のポリアセタ
ールでは脂肪族のアルデヒド単位及びフォール単位を含
有するものが有利である、西ドイツ国特許公開第２９２
８６３６号明細書に記載の重合体のオルトエステルでは
、アルキルエーテル基がエーテル系酸素原子によりａ断
されていてよくかつ殊に隣接環の５位に結合している１
、３−ジ矛キサシクロヘキシー２−イルアルキルエーテ
ル繰返単位を有する重合体が特に優れている。
ールでは脂肪族のアルデヒド単位及びフォール単位を含
有するものが有利である、西ドイツ国特許公開第２９２
８６３６号明細書に記載の重合体のオルトエステルでは
、アルキルエーテル基がエーテル系酸素原子によりａ断
されていてよくかつ殊に隣接環の５位に結合している１
、３−ジ矛キサシクロヘキシー２−イルアルキルエーテ
ル繰返単位を有する重合体が特に優れている。
一般に、感光性混合物中の酸開裂可能な化合物の量は混
合物の不揮発性成分に対して８〜６０重量％、殊に１４
〜４０４〜４０重量％それと組合せる酸を離脱する化合
物の量は０．１〜１０重量％、殊に０．２〜５重量係で
ある。
合物の不揮発性成分に対して８〜６０重量％、殊に１４
〜４０４〜４０重量％それと組合せる酸を離脱する化合
物の量は０．１〜１０重量％、殊に０．２〜５重量係で
ある。
本発明による感光性混合物は、本発明による混合物に使
用する溶剤中で可溶性でありかつ水性アルカリ中で可溶
性或いは少なくとも膨潤性でもある、重合体で非水溶性
の樹脂状結合剤を含有しても有利である。
用する溶剤中で可溶性でありかつ水性アルカリ中で可溶
性或いは少なくとも膨潤性でもある、重合体で非水溶性
の樹脂状結合剤を含有しても有利である。
ナフトキノンジアジＰをペースとする多くのポジ複写材
料で好適であることが判明したノボラック縮合樹脂が本
発明による混合物の場合にも添加物として殊に有用かつ
有利であることが明らかＫなった。それらは現像の際に
層の露光区域と未露光区域との間の強い区別を促進する
。
料で好適であることが判明したノボラック縮合樹脂が本
発明による混合物の場合にも添加物として殊に有用かつ
有利であることが明らかＫなった。それらは現像の際に
層の露光区域と未露光区域との間の強い区別を促進する
。
特にこれにはホルムアルデヒド縮合成分と［７て置換フ
ェノール、例えばクレゾールを有する比較的高縮合の樹
脂が該当する。アルカリ可溶性又はアルカリ中で膨潤性
である他の結合剤としては、セラック及びロジンのよう
な天然樹脂並びにスチレンと無水マレイン酸とからの共
重合体或いはアクリル酸又はメタクリル酸と特にアクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルとの共重合体が
挙げられる。
ェノール、例えばクレゾールを有する比較的高縮合の樹
脂が該当する。アルカリ可溶性又はアルカリ中で膨潤性
である他の結合剤としては、セラック及びロジンのよう
な天然樹脂並びにスチレンと無水マレイン酸とからの共
重合体或いはアクリル酸又はメタクリル酸と特にアクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルとの共重合体が
挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂の種類及び量は用途に応じて変える
ことができ、全固体含量の割合９５〜３５重量慢、殊に
９０〜５５重量鳴が有利である。前記の樹脂と共に多数
の他の樹脂を使用することもでき、エポキシ樹脂並びに
ポリビニルアセテート、ポリアクリレート、ポリビニル
アセタール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリＰ
ンのような重合体及びそれらのベースとなる単量体の共
重合体が有利である。これらの樹脂の最も有利な割合は
用途に関係する要件及び現像状態に対する作用効果に相
応しかつ一般にアルカリ可溶性樹脂の２０重重量上シも
多くはなｈ０可撓性、接着性、光沢及び着色性のような
特別な要件のためＫ、感光性混合物はポリグリコール、
エチルセルロースのようなセルロース誘導体、湿潤剤、
染料、接着促進剤及び微細顔料及び必要な場合には紫外
線吸収剤のような物質を少量で含有していてもよい。
ことができ、全固体含量の割合９５〜３５重量慢、殊に
９０〜５５重量鳴が有利である。前記の樹脂と共に多数
の他の樹脂を使用することもでき、エポキシ樹脂並びに
ポリビニルアセテート、ポリアクリレート、ポリビニル
アセタール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリＰ
ンのような重合体及びそれらのベースとなる単量体の共
重合体が有利である。これらの樹脂の最も有利な割合は
用途に関係する要件及び現像状態に対する作用効果に相
応しかつ一般にアルカリ可溶性樹脂の２０重重量上シも
多くはなｈ０可撓性、接着性、光沢及び着色性のような
特別な要件のためＫ、感光性混合物はポリグリコール、
エチルセルロースのようなセルロース誘導体、湿潤剤、
染料、接着促進剤及び微細顔料及び必要な場合には紫外
線吸収剤のような物質を少量で含有していてもよい。
好適な基材を塗布するため、一般に本混合物を溶剤中に
溶解する。溶剤の選択は適用しようとする塗布法、層厚
及び乾燥条件に適応させるべきである。本発明による混
合物に好適な溶剤はメチルエチルケトンのよう々ケトン
、゛トリクロロエチレン及びｌ、１．１−トリクロロエ
タンのような塩素化炭化水素、ｎ−プロ・９ノールのよ
うなアルコール、テトラヒＰロフランのよウナエーテル
、エチレンクリコール七ノエチルエーテルのようなアル
コールエーテル及ヒ酢酸ブチルのようなエステルである
。付加的に、特別な目的のためにアセトニトリル、ジオ
キサン又は・クメチルホルムアミＰのような溶剤を含有
してよい混合物を使用することもできる。基本的には、
層成分と不可逆的には反応しない任意の溶剤を使用する
ことができる。グリコールの部分エーテル、殊にエチレ
ングリコール七ツメチルエーテルは殊に優れている。
溶解する。溶剤の選択は適用しようとする塗布法、層厚
及び乾燥条件に適応させるべきである。本発明による混
合物に好適な溶剤はメチルエチルケトンのよう々ケトン
、゛トリクロロエチレン及びｌ、１．１−トリクロロエ
タンのような塩素化炭化水素、ｎ−プロ・９ノールのよ
うなアルコール、テトラヒＰロフランのよウナエーテル
、エチレンクリコール七ノエチルエーテルのようなアル
コールエーテル及ヒ酢酸ブチルのようなエステルである
。付加的に、特別な目的のためにアセトニトリル、ジオ
キサン又は・クメチルホルムアミＰのような溶剤を含有
してよい混合物を使用することもできる。基本的には、
層成分と不可逆的には反応しない任意の溶剤を使用する
ことができる。グリコールの部分エーテル、殊にエチレ
ングリコール七ツメチルエーテルは殊に優れている。
一般に、層の基材として厚さ約１０μｍよシ薄い金属を
使用する。オフセット印刷版には、艶出しローラ掛けし
、機械的又は電気化学的に粗面化しかつ好適な場合には
陽極酸化し、更に化学的に例えばポリビニルホスホン酸
、シリケート、ホスフェート又はヘキサフルオロジルコ
ネートで或いは加水分解したテトラエチルオルトシリケ
ートで前処理されていてもよいアルミニウム及び例えば
ｕ ／ Ｃｕ ／ Ｃｒ又は黄銅／クロムから成る複合
金属板を使用することができる。
使用する。オフセット印刷版には、艶出しローラ掛けし
、機械的又は電気化学的に粗面化しかつ好適な場合には
陽極酸化し、更に化学的に例えばポリビニルホスホン酸
、シリケート、ホスフェート又はヘキサフルオロジルコ
ネートで或いは加水分解したテトラエチルオルトシリケ
ートで前処理されていてもよいアルミニウム及び例えば
ｕ ／ Ｃｕ ／ Ｃｒ又は黄銅／クロムから成る複合
金属板を使用することができる。
凸版印刷版を製造するに当り、本発明による混合物を亜
鉛板に又はマグネシウム板に並びｆＡウダーレスエッチ
用の市販されているその微晶質合金に、 更にポリオキ
シメチレンのようなエツチング可能なプラスチックに施
すことができる、本発明による混合物は銅及びニッケル
表面上での竪固な接着性及び耐食性のため、グラビア印
刷版又はスクリーン印刷版に好適である。
鉛板に又はマグネシウム板に並びｆＡウダーレスエッチ
用の市販されているその微晶質合金に、 更にポリオキ
シメチレンのようなエツチング可能なプラスチックに施
すことができる、本発明による混合物は銅及びニッケル
表面上での竪固な接着性及び耐食性のため、グラビア印
刷版又はスクリーン印刷版に好適である。
本発明による混合物は印刷回路板の製造及び蝕刻法にお
けるフォトレジストとして使用することもできる。他の
用途には木材、紙、セラミック材料、繊維及び他の金属
のような他の基材も該当する。
けるフォトレジストとして使用することもできる。他の
用途には木材、紙、セラミック材料、繊維及び他の金属
のような他の基材も該当する。
１０μｍより厚い層に有利な基材は、転移層の一時基材
として作用するプラスチックフィルムである。例えばポ
リエチレンテレフタレートからのポリエステルフィルム
がこの目的には有利である。しかしポリプロピレンのよ
うな、Ｐリオレフィンフイルムもまた好適である。
として作用するプラスチックフィルムである。例えばポ
リエチレンテレフタレートからのポリエステルフィルム
がこの目的には有利である。しかしポリプロピレンのよ
うな、Ｐリオレフィンフイルムもまた好適である。
基材は公知法で回転塗布、噴霧、浸漬、ローラ塗布、ス
ロットダイにより、ナイフ塗布又は流し塗により塗布す
る。例えば回路板、ガラス又はセラミック材料及びシリ
コーンディスクの塗布は一時基材から層を転移すること
によシ行なうこともできる。露光は工業的に常用の光源
で行なう。電子又はレーザの照射も偉形成するための可
能性である。
ロットダイにより、ナイフ塗布又は流し塗により塗布す
る。例えば回路板、ガラス又はセラミック材料及びシリ
コーンディスクの塗布は一時基材から層を転移すること
によシ行なうこともできる。露光は工業的に常用の光源
で行なう。電子又はレーザの照射も偉形成するための可
能性である。
現像に使用しかつ比較的少量の有機溶剤又は湿潤剤を含
有していてもよい、段階的なアルカリ性度、殊ＫＰＨ範
囲１０〜１４のアルカリ性水溶液は複写層の光の当った
区域を除去し、それ故原稿のポジ画像を生成する。
有していてもよい、段階的なアルカリ性度、殊ＫＰＨ範
囲１０〜１４のアルカリ性水溶液は複写層の光の当った
区域を除去し、それ故原稿のポジ画像を生成する。
本発明による感光性混合物は印刷版、つまり殊にオフセ
ット印刷版、オー トタイプグラビア印刷版及びスクリ
ーン印刷版の製造に、フォトレジスト溶液及び所謂乾式
レジスト中で使用す次に、本発明を実施例により詳説１
−かつ重量部（ｐｂｙ ）は容量部（ｐｂｖ ） Ｋ対
してｔとＣ（ｍの関係と同じ関係にある。特に記載のな
い限り・ンーセントは重量％である。
ット印刷版、オー トタイプグラビア印刷版及びスクリ
ーン印刷版の製造に、フォトレジスト溶液及び所謂乾式
レジスト中で使用す次に、本発明を実施例により詳説１
−かつ重量部（ｐｂｙ ）は容量部（ｐｂｖ ） Ｋ対
してｔとＣ（ｍの関係と同じ関係にある。特に記載のな
い限り・ンーセントは重量％である。
例１
エチレングリコールモノメチルエーテル ４０ｐｂ
ｗ及び テトラヒドロフラン ５０ｐ
ｂｗ中の ２．３．４−トリヒＰロキシペンゾフエノン１モルト１
、２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロＩＪ）’２モルとのエステル化生成物
０．７０ｐｂｗ２．２′−ジヒドロキシ−１、
ｌ’−ジナフチルメタン１モルと］、２−す７トキノン
ー２−ジアジＹ−，：）−スルホニルクロ９１９２モル
とのエステル化生成物 ０．４０ｐｂ
ｗ軟化点範囲１２０〜１３５Ｃ及び平均 分子量１５００を有するクレゾール／ホルムアルデヒｒ
−ノ２ランク ６．００ ｐｂｗｌ、２−
ナフトキノン−２−ジアジド−養−スルホニルクロリ１
′０．８０ｐｂｗ ２．４−Ｊニトロ−６−クロロ−ベンゼンのジアゾニウ
ム塩を２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリンとカップリングさせることによ）得られ
た青色アゾ染料 ０
．４０ｐｂｗからの溶液を使って電気化学的に粗面化し
かつ陽極酸化したアルオニクム板を被覆した。感光性層
を施す前に陽極酸化した基材をポリビニルホスホン酸の
水溶液で処理した。このように製造した層重量２．３Ｏ
ｒ／Ｗｌｏｐｓ印刷版を透明なポジ原稿下に画像に応じ
て露光した。
ｗ及び テトラヒドロフラン ５０ｐ
ｂｗ中の ２．３．４−トリヒＰロキシペンゾフエノン１モルト１
、２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロＩＪ）’２モルとのエステル化生成物
０．７０ｐｂｗ２．２′−ジヒドロキシ−１、
ｌ’−ジナフチルメタン１モルと］、２−す７トキノン
ー２−ジアジＹ−，：）−スルホニルクロ９１９２モル
とのエステル化生成物 ０．４０ｐｂ
ｗ軟化点範囲１２０〜１３５Ｃ及び平均 分子量１５００を有するクレゾール／ホルムアルデヒｒ
−ノ２ランク ６．００ ｐｂｗｌ、２−
ナフトキノン−２−ジアジド−養−スルホニルクロリ１
′０．８０ｐｂｗ ２．４−Ｊニトロ−６−クロロ−ベンゼンのジアゾニウ
ム塩を２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリンとカップリングさせることによ）得られ
た青色アゾ染料 ０
．４０ｐｂｗからの溶液を使って電気化学的に粗面化し
かつ陽極酸化したアルオニクム板を被覆した。感光性層
を施す前に陽極酸化した基材をポリビニルホスホン酸の
水溶液で処理した。このように製造した層重量２．３Ｏ
ｒ／Ｗｌｏｐｓ印刷版を透明なポジ原稿下に画像に応じ
て露光した。
模写層の未露光区域の色調は深い暗青色のままであり、
層の露光区域は黄色乃至薄褐色に変化した。原稿の画像
は黄色照明でもすべて詳細に明瞭に可視性である。
層の露光区域は黄色乃至薄褐色に変化した。原稿の画像
は黄色照明でもすべて詳細に明瞭に可視性である。
印刷版の製造に当り、露光した印刷板を公知方法で濃度
７．３憾のメタ珪酸す） ＩＪウム水溶液で模像すると
、露光区域が除去された。層の残留未露光区域は未着色
の背景に対して良好なコントラストで可視性のｔｔであ
った。
７．３憾のメタ珪酸す） ＩＪウム水溶液で模像すると
、露光区域が除去された。層の残留未露光区域は未着色
の背景に対して良好なコントラストで可視性のｔｔであ
った。
次の例２〜６において前記の例１の製法に従い、かつ得
られた感光性印刷板の露光後に画像コントラストの点で
現像前ばかυでなくその後も基本的に同一の良好な結果
が得られ九。それ故、次の実施例では一般的に塗布溶液
の処方と使用した基材の種類だけを記載して、場合によ
り他の短い注釈を付記する。
られた感光性印刷板の露光後に画像コントラストの点で
現像前ばかυでなくその後も基本的に同一の良好な結果
が得られ九。それ故、次の実施例では一般的に塗布溶液
の処方と使用した基材の種類だけを記載して、場合によ
り他の短い注釈を付記する。
例２
塗布溶液：
２．３．４−４リヒドロキシベンゾフ工ノン１モルと１
．２−ナフトキノン−２−ジアジＰ−５−スルホニルク
ロＩＪ）’３モルとのエステル化生成物
１．Ｑｐｂｗ軟化点範囲１１０〜１２
０℃を有するフェノール／ホルムアルデヒド−ノーラッ
ク ６．０ｐｂｖｒ２−（４−エトキシナフト−
１−イル）−４゜６−ピスートリクロロメチルーｓ−ト
リＬル ０．８ｐｂｗ例ＩＫ記載し九アゾ染料
０．４ ｐｂｗエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ４０．０ｐｂｗ及び テトラヒドロ７ラン δＱ、Ｑ
ｐｂｗ複写層基材： 例ＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は深い暗青色から薄黄褐色に変化した。
．２−ナフトキノン−２−ジアジＰ−５−スルホニルク
ロＩＪ）’３モルとのエステル化生成物
１．Ｑｐｂｗ軟化点範囲１１０〜１２
０℃を有するフェノール／ホルムアルデヒド−ノーラッ
ク ６．０ｐｂｖｒ２−（４−エトキシナフト−
１−イル）−４゜６−ピスートリクロロメチルーｓ−ト
リＬル ０．８ｐｂｗ例ＩＫ記載し九アゾ染料
０．４ ｐｂｗエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ４０．０ｐｂｗ及び テトラヒドロ７ラン δＱ、Ｑ
ｐｂｗ複写層基材： 例ＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は深い暗青色から薄黄褐色に変化した。
例３
塗布溶液：
２．３．４−）！Ｊヒドロキシベンゾフェノン１モルと
１．２−ナフトキノン−２−ジアジｒ−５−スルホニル
クロｌＪＩ’３モルとのエステル化生成物
ｌ、Ｑ ｐｂｗ例１に記載のノゼラツ
ク ５．２ｐｂｗ１．２−ナフトキノン−
２−ジアジド−４−スルホニルクロリｌ’
Ｑ、５ｐｂｗ２ 、４−−、’ニトロ−
６−クロロベンゼンのジアゾニウム塩を２−メトキシ−
５−アセチルアミノ−Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアニリンでカップリングすることにより得られ
た青色アゾ染料 Ｑ、３ｐｂｗエチ
レンクリコール七ツメチルエーテル ４０．０ｐｂｗ
テトラヒドロフラン ５０．０ ｐｂｖ
ｒ基材： 例１に相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は深い暗青色から黄褐色に変化した。
１．２−ナフトキノン−２−ジアジｒ−５−スルホニル
クロｌＪＩ’３モルとのエステル化生成物
ｌ、Ｑ ｐｂｗ例１に記載のノゼラツ
ク ５．２ｐｂｗ１．２−ナフトキノン−
２−ジアジド−４−スルホニルクロリｌ’
Ｑ、５ｐｂｗ２ 、４−−、’ニトロ−
６−クロロベンゼンのジアゾニウム塩を２−メトキシ−
５−アセチルアミノ−Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアニリンでカップリングすることにより得られ
た青色アゾ染料 Ｑ、３ｐｂｗエチ
レンクリコール七ツメチルエーテル ４０．０ｐｂｗ
テトラヒドロフラン ５０．０ ｐｂｖ
ｒ基材： 例１に相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は深い暗青色から黄褐色に変化した。
飼養
塗布溶液；
２．３．４−１リヒＰロキシベンゾフ工ノン１モルと１
．２−ナフトキノン−２−、）アジド−５−スルホニル
クロリド２モルとのエステル化生成物
Ｑ、Ｑｐｂｗ２．２１−ジヒドロキシ−
１，１′−ノナフチルメタン１モルト１．２−ナフトキ
ノン−２−シア、シト−５−スルホニルクロリ）１２モ
ルトのエステル化生成物 Ｑ、
５ｐｂｗ？１１２に記載のフェノール／ホルムアルデヒ
Ｐ−ノＩラック ５．
Ｑｐｂｗ２．４−ビス−トリクロロメチル−６−ｐ−メ
トキシスチリル−〇−トリアジン ０．７ ｐ
ｂｗ２．４−ジニトロ−６−クロロペンぜンのジアゾ
ニウム塩を２−エトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ
−ビス−（アセトキシエチル）−アニリンとカップリン
グすることにより得ちれた青色染料
０．２ｐｂｗエチレングリコールモノメチ
ルニーｆル４０．ＯｐｂｗテトラヒＰロフラン
５０．Ｏｐｂｗ基材： 例ＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は暗青色から黄褐色に変化した。
．２−ナフトキノン−２−、）アジド−５−スルホニル
クロリド２モルとのエステル化生成物
Ｑ、Ｑｐｂｗ２．２１−ジヒドロキシ−
１，１′−ノナフチルメタン１モルト１．２−ナフトキ
ノン−２−シア、シト−５−スルホニルクロリ）１２モ
ルトのエステル化生成物 Ｑ、
５ｐｂｗ？１１２に記載のフェノール／ホルムアルデヒ
Ｐ−ノＩラック ５．
Ｑｐｂｗ２．４−ビス−トリクロロメチル−６−ｐ−メ
トキシスチリル−〇−トリアジン ０．７ ｐ
ｂｗ２．４−ジニトロ−６−クロロペンぜンのジアゾ
ニウム塩を２−エトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ
−ビス−（アセトキシエチル）−アニリンとカップリン
グすることにより得ちれた青色染料
０．２ｐｂｗエチレングリコールモノメチ
ルニーｆル４０．ＯｐｂｗテトラヒＰロフラン
５０．Ｏｐｂｗ基材： 例ＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は暗青色から黄褐色に変化した。
例５
塗布溶液：
２．３．４−）リヒＰロキシペンゾフエノン１モルと〕
、２−ナフトキノン−２−ジアジ１’−５−スルホニル
クロＩＪ、）’３モルトノエステル化生成物
１．Ｏｐｂｗ例ＩＫ記載のノゼラ
ック ５．６ ｐ ｂｖｒｌ、２−ナフト
キノン−２−ジアジド−４−スルホニルクロリド
Ｑ、 ６ ｐ ｂｖｒ４−ニトロベ
ンゼンのジアゾニウム塩を、ジフェニルアミンとカップ
リングすることにより得られたアゾ染料
０．２ｐｂｗエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ４０．０ｐｂｖｒテトラヒＰロフラン
５０．０ｐｂｗ基材： ＭＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は薄い褐色から深い紫色乃至暗青色に変
化した。
、２−ナフトキノン−２−ジアジ１’−５−スルホニル
クロＩＪ、）’３モルトノエステル化生成物
１．Ｏｐｂｗ例ＩＫ記載のノゼラ
ック ５．６ ｐ ｂｖｒｌ、２−ナフト
キノン−２−ジアジド−４−スルホニルクロリド
Ｑ、 ６ ｐ ｂｖｒ４−ニトロベ
ンゼンのジアゾニウム塩を、ジフェニルアミンとカップ
リングすることにより得られたアゾ染料
０．２ｐｂｗエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ４０．０ｐｂｖｒテトラヒＰロフラン
５０．０ｐｂｗ基材： ＭＩＫ相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化した
アルミニウム板 露光区域の色調は薄い褐色から深い紫色乃至暗青色に変
化した。
例６
塗布溶液：
２．３．４−）ＩＪヒＰロキシペンゾフエノン１モルと
１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロリド３モルとのエスチル化生成物
１．０ｎｂｙ９１２に記ｌｌたフェノー
ル／ホルムアルデヒＰ−ノぜラック
Ｑ、Ｑｐｂｖｒ２−（アセナフト−５−イ
ル）−養、６−ビス−トリクロロメチルー８−トリアジ
ン Ｑ、Ｑｐｂｗ例１に記載し九アゾ染料
０．４ｐｂｗエチレングリコールモノメチルエー
テル ４０．０ｐｂｗテトラヒＰロフラン
５０．Ｏｐｂｖｒ基材富 例１に相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化し九
アルミニウム板 露光区域の色調は深暗青色から薄い褐色に変化した。
１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロリド３モルとのエスチル化生成物
１．０ｎｂｙ９１２に記ｌｌたフェノー
ル／ホルムアルデヒＰ−ノぜラック
Ｑ、Ｑｐｂｖｒ２−（アセナフト−５−イ
ル）−養、６−ビス−トリクロロメチルー８−トリアジ
ン Ｑ、Ｑｐｂｗ例１に記載し九アゾ染料
０．４ｐｂｗエチレングリコールモノメチルエー
テル ４０．０ｐｂｗテトラヒＰロフラン
５０．Ｏｐｂｖｒ基材富 例１に相応する電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化し九
アルミニウム板 露光区域の色調は深暗青色から薄い褐色に変化した。
飼７
塗布溶液ニ
ア、７−ピスーヒＰロキシメチルー５−オキサノナン−
１−オールとトリメチルオルトホルメートから生成した
トルエン中のポリオルトエステルの５０１−溶ｉ［１，
２ｐｂｖ１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロリ）′ Ｑ、３
ｐｂｗｆｌｉｌ１１ニ記載したクレゾール／ホルムアル
テヒドーノノラツク Ｑ
、２ｐｂｗ例１＜記載したアゾ染料 Ｑ、
ｌｐｂｗエチレングリコールモノメチルエーテル ２
０．０ ｐｂｗテトラヒＰロアラン ２
Ｑ、Ｏｐｂｗ基材： 電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム板 露光区域の色調は暗青色から黄褐色に変化した。
１−オールとトリメチルオルトホルメートから生成した
トルエン中のポリオルトエステルの５０１−溶ｉ［１，
２ｐｂｖ１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロリ）′ Ｑ、３
ｐｂｗｆｌｉｌ１１ニ記載したクレゾール／ホルムアル
テヒドーノノラツク Ｑ
、２ｐｂｗ例１＜記載したアゾ染料 Ｑ、
ｌｐｂｗエチレングリコールモノメチルエーテル ２
０．０ ｐｂｗテトラヒＰロアラン ２
Ｑ、Ｏｐｂｗ基材： 電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム板 露光区域の色調は暗青色から黄褐色に変化した。
例８
塗布溶液ニ
トリエチレングリコールと２−エチルブチルアルデヒド
から生成したポリアセタール Ｑ、５ｐｂｗ２．４
−ビス−トリクロロメチル−６−（４−フェニル−フェ
ニル）−ｓ−トＩＪ７Ｊン ０．２１）ｂＷ例１に記
載したノＩランク ３．Ｏｐｂｗ例１に記
載したアゾ染料 Ｑ、］ ｐｂｗエチレ
ングリコールモノメチルエーテル ２０．０Ｔ）ｔ）
ＷテトラヒＰロフラン ３０．０ｐｂｗ
基材： 電気化学的に粗面化しかつ陽極ＩＩ（ヒしたアルミニウ
ム板 九。
から生成したポリアセタール Ｑ、５ｐｂｗ２．４
−ビス−トリクロロメチル−６−（４−フェニル−フェ
ニル）−ｓ−トＩＪ７Ｊン ０．２１）ｂＷ例１に記
載したノＩランク ３．Ｏｐｂｗ例１に記
載したアゾ染料 Ｑ、］ ｐｂｗエチレ
ングリコールモノメチルエーテル ２０．０Ｔ）ｔ）
ＷテトラヒＰロフラン ３０．０ｐｂｗ
基材： 電気化学的に粗面化しかつ陽極ＩＩ（ヒしたアルミニウ
ム板 九。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ａ）１．２−キノンジアジド 又は ａｌ）露光の際に酸を形成する化合物 及び ａ”）酸によシ開裂可能なＣ−０−Ｃ 結合少なくとも１個を有する化合 物 よシ成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）式Ｉ及びＩＩ： １ 〔式中Ｒ１は直接結合しているか又は共役連鎖を介して
結合している芳香族基を表わしかつＸはハロゲン原子を
表わす〕の一方の光分解によシ開裂可能表有機ハロゲン
化合物 及び ｄ）染料 より成る感光性混合物において、染料が分子中にニトロ
基少なくとも１個を含有するアゾ染料であることを特徴
とする感光性混合物。 ２、モノアゾ染料を含有する特許請求の範囲第１項記載
の混合物。 ３、不揮発性成分の含量に対してアゾ染料０．５〜１０
重量優を含有する特許請求の範囲第１項記載の混合物。 ４．ｘが塩素原子又は臭素原子である特許請求の範囲第
１項記載の混合物。 ５、Ｒ１が場合によシ置換されているナフチル基、アセ
ナフチル基、ジフェニリル基又はスチリル基である特許
請求の範囲第１項記載の混合物。 ６、結合剤としてノボラックを含有する特許請求の範囲
第１項記載の混合物。 ７．１．２−キノンジアジＰとして１．２−ナフトキノ
ン−２−ジアジＰスルホン酸エステルを含有する特許請
求の範囲第１項記載の混合物。 ＆ 酸により開裂可能なＣ−０−Ｃ結合少なくとも１個
を有する化合物としてオルトカルゼン酸霞導体又は分子
中にアセタール１少なくとも１個を有する化合物を含有
する特許請求の範囲１１１項記載の混合物。 ９、基材及び、露光した際に現儂液中で可溶性となシか
つ基本成分として ａ）１．２−キノンジアジＰ 又は ａ”）露光の際に酸を形成する化合物 及び Ｒ２）酸により開裂可能なＣ−０−Ｃ 結合少なくとも１個を有する化合 物 より成る混合物 ｂ）アルカリ性水溶液中で可溶性の非水溶性結合剤 Ｃ）式Ｉ及び■ １ ０２ 〔式中Ｒ１は直接結合しているか又は共役連鎖を介して
結合している芳香族基を表わしかつＸは）・ロデン原子
を表わす〕の一方の光分解によシ開裂可能な有機・・ロ
ゲン化合物 及び ｄ）染料 を含有する感光性層よシ成る感光性複写材料において、
染料が分子中にニトロ１少なくとも１個を含有するアゾ
染料である、感光性混合物よシ製造した感光性複写材料
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813144480 DE3144480A1 (de) | 1981-11-09 | 1981-11-09 | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
| DE31444806 | 1981-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5887553A true JPS5887553A (ja) | 1983-05-25 |
Family
ID=6145973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57194790A Pending JPS5887553A (ja) | 1981-11-09 | 1982-11-08 | 感光性混合物及び該混合物より製造した感光性複写材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458000A (ja) |
| EP (1) | EP0078980B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5887553A (ja) |
| AT (1) | ATE17406T1 (ja) |
| AU (1) | AU8916282A (ja) |
| BR (1) | BR8206465A (ja) |
| CA (1) | CA1180588A (ja) |
| DE (2) | DE3144480A1 (ja) |
| ES (1) | ES517228A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA828170B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58190946A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-08 | Sharp Corp | ホトレジスト |
| JPS60263143A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-26 | ローム アンド ハース コンパニー | 熱安定性重合体像及びその形成方法 |
| JPS61151644A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS62295044A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPS6477051A (en) * | 1987-06-03 | 1989-03-23 | Konishiroku Photo Ind | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| JPH0296165A (ja) * | 1988-10-03 | 1990-04-06 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| JPH02146044A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| JPH03276157A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| EP0780730A2 (en) | 1995-12-22 | 1997-06-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-type light-sensitive lithographic printing plate |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0130599B1 (en) * | 1983-06-29 | 1988-08-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosolubilizable composition |
| JPS61141442A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
| US5217840A (en) * | 1985-08-12 | 1993-06-08 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom |
| US5256522A (en) * | 1985-08-12 | 1993-10-26 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| DE3528929A1 (de) * | 1985-08-13 | 1987-02-26 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch, dieses enthaltendes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefbildern |
| JPH0766185B2 (ja) * | 1985-09-09 | 1995-07-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| NL8601096A (nl) * | 1986-04-29 | 1987-11-16 | Philips Nv | Werkwijze voor het vervaardigen van een halfgeleiderinrichting waarbij op een halfgeleidersubstraat een negatief beeld wordt gevormd in een positieve fotolak. |
| US4732836A (en) * | 1986-05-02 | 1988-03-22 | Hoechst Celanese Corporation | Novel mixed ester O-quinone photosensitizers |
| US5162510A (en) * | 1986-05-02 | 1992-11-10 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of photosensitive compositions containing a mixed ester o-quinone photosensitizer |
| US4902785A (en) * | 1986-05-02 | 1990-02-20 | Hoechst Celanese Corporation | Phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acidic halide substituents |
| US5035976A (en) * | 1986-05-02 | 1991-07-30 | Hoechst Celanese Corporation | Photosensitive article having phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acid halide substituents |
| US4732837A (en) * | 1986-05-02 | 1988-03-22 | Hoechst Celanese Corporation | Novel mixed ester O-quinone photosensitizers |
| JPS6358440A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| DE3725741A1 (de) * | 1987-08-04 | 1989-02-16 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch |
| GB8719730D0 (en) * | 1987-08-20 | 1987-09-30 | Vickers Plc | Radiation sensitive compounds |
| DE3737734A1 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-18 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch |
| US5250669A (en) * | 1987-12-04 | 1993-10-05 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Photosensitive compound |
| GB8729510D0 (en) * | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Ucb Sa | Photosensitive compositions containing phenolic resins & diazoquinone compounds |
| US5272026A (en) * | 1987-12-18 | 1993-12-21 | Ucb S.A. | Negative image process utilizing photosensitive compositions containing aromatic fused polycyclic sulfonic acid and partial ester or phenolic resin with diazoquinone sulfonic acid or diazoquinone carboxylic acid, and associated imaged article |
| JP2623309B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1997-06-25 | ユーシービー ソシエテ アノニム | レジストパターンを得る方法 |
| DE3907954A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer hochenergetische strahlung |
| IT1245370B (it) * | 1991-03-28 | 1994-09-20 | Plurimetal Srl | Composizione fotosensibile per lastre da stampa offset |
| DE4120173A1 (de) * | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| CA2085868A1 (en) * | 1991-12-25 | 1993-06-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive composition |
| EP0672954B1 (en) * | 1994-03-14 | 1999-09-15 | Kodak Polychrome Graphics LLC | Radiation-sensitive composition containing a resole resin, a novolac resin, an infrared absorber and a triazine and use thereof in lithographic printing plates |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA769670A (en) * | 1967-10-17 | Uhlig Fritz | Printing plates presensitized with o-naphthoquinone diazides | |
| NL292007A (ja) * | 1962-04-27 | |||
| GB1347759A (en) * | 1971-06-17 | 1974-02-27 | Howson Algraphy Ltd | Light sensitive materials |
| DE2331377C2 (de) * | 1973-06-20 | 1982-10-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches Kopiermaterial |
| DE2641099A1 (de) * | 1976-09-13 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Lichtempfindliche kopierschicht |
| DE2641100A1 (de) * | 1976-09-13 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Lichtempfindliche kopierschicht |
| US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
| DE2718259C2 (de) * | 1977-04-25 | 1982-11-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Strahlungsempfindliches Gemisch |
| DE2718254C3 (de) * | 1977-04-25 | 1980-04-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Strahlungsempfindliche Kopiermasse |
| GB2005855A (en) * | 1977-10-03 | 1979-04-25 | Polychrome Corp | Lithographic imaging composition having improved image visibility |
| DE2807933A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-08-30 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch |
| JPS5562444A (en) * | 1978-11-02 | 1980-05-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
| DE2928636A1 (de) * | 1979-07-16 | 1981-02-12 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefbildern |
| DE3039926A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial |
| US4348471A (en) * | 1981-06-15 | 1982-09-07 | Polychrome Corporation | Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising acid free novolak, diazo oxide and acid sensitive dyestuff |
-
1981
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-
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- 1982-11-08 BR BR8206465A patent/BR8206465A/pt unknown
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58190946A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-08 | Sharp Corp | ホトレジスト |
| JPS60263143A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-26 | ローム アンド ハース コンパニー | 熱安定性重合体像及びその形成方法 |
| JPS61151644A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH0464063B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1992-10-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
| JPS62295044A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPS6477051A (en) * | 1987-06-03 | 1989-03-23 | Konishiroku Photo Ind | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| JPH0296165A (ja) * | 1988-10-03 | 1990-04-06 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| JPH02146044A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| JPH03276157A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| EP0780730A2 (en) | 1995-12-22 | 1997-06-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-type light-sensitive lithographic printing plate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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