JPH0677149B2 - 感光性混合物及び感光性複写材料 - Google Patents

感光性混合物及び感光性複写材料

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JPH0677149B2
JPH0677149B2 JP63202040A JP20204088A JPH0677149B2 JP H0677149 B2 JPH0677149 B2 JP H0677149B2 JP 63202040 A JP63202040 A JP 63202040A JP 20204088 A JP20204088 A JP 20204088A JP H0677149 B2 JPH0677149 B2 JP H0677149B2
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、主としてナフトキノンジアジドスルホン酸エ
ステル、アルカリ性水溶液に可溶の樹脂結合剤及び塩を
形成する有機染料を含有する感光性混合物に関する。更
に本発明は、この混合物を用いて得られた複写材料に関
する。
従来の技術 既に、多くのポジの感光性材料が公知である。最も多く
使用され産業上利用されるのは1,2−ナフトキノンジア
ジドであり（Kosar:Light Sensitive Systems、Wiley出
版社、ニユーヨーク、1965年、第339〜353頁）、これは
多くの使用分野で、好ましくはノボラツク樹脂と組合せ
て複写塗膜及びフオートレジストとして使用される。最
近、更にポジの系が提案された:The Journal of Photog
raphic Science18（1971年）第88頁；ドイツ特許公開公
報第2150691号（米国特許第3849137号明細書に相応）及
びドイツ特許公開公報第2242106号（米国特許第3901710
号明細書に相応）。これらでは同じようにして、光分解
によつて得られた基によつてアルカリ性現像することが
でき、ポジの画像が得られる。
それ自体黄色である1,2−ナフトキノンジアジド塗膜
は、露光すると色があせて帯黄色の光分解生成物を形成
し、これによつて光（画像点）及び光分解生成物（非画
像点）で分解しない塗膜の部分が、視覚によつてかろう
じて区別されるのに過ぎない。実際にこれによつて、屡
々なかんずく露光する場合に、単一ネガ画像を何回も相
互に印刷板で投影するいわゆるくり返し複写、例えばラ
ベル印刷で不完全な複写が得られる。印刷板の画像点と
のコントラストは露光後に、特に複写室で感光性印刷板
を処理する間に必要な黄色の光の存在でみる場合に小さ
いので、例えば正確でスペースを節約する単一通過作業
を行なうことは極めて困難である。
この欠点は、適当な塩の形成が光化学反応の結果として
行われる場合には、感光性塗膜にpH2.5〜6.5で色を変え
る着色有機指示薬染料を添加し、均一に分配させて除去
することができることは公知である。
公知1,2−ナフトキノンジアジドを露光すると生じるイ
ンデンカルボン酸は、適当な画像の差異の点で最も不適
当である。この欠点を克服するためには、既に付加的に
特別の光化学的酸形成体を、ナフトキノンジアジドを含
有する複写塗膜に添加することが提案され、これによつ
て色変化が露光塗膜帯域で適当な染料の存在で行われ
る。放射すると十分なエネルギーの光又はエレクトロン
で酸を除去するかゝる放射に敏感な成分は、例えば一定
のジアゾニウム塩又はハロゲンを含有する光化学的化合
物及び塩化キノンジアジドスルホニルであった。適当な
ジアゾニウム塩は、ドイツ特許公開公報第2641099号及
び第2641100号公報（米国特許第4163672号明細書及び第
4160671号明細書に相応）に記載されており、その可溶
性有機塩の形で、通常複合酸、例えばテトラフルオル硼
酸又はヘキサフルオル燐酸との沈殿生成物として使用さ
れる。適当な塩化キノンジアジドスルホニルは、ドイツ
特許公開公報第2331377号（米国特許第3969118号明細書
に相応）に記載されている。この群からは、塩化1,2−
ナフトキノンジアジド−４−スルホニルが好ましい。ハ
ロゲンを有しハロゲン化水素酸を形成する放射に敏感な
化合物は、なかんずく光重合性物質の光化学フリーラジ
カル開始剤として公知のハロゲンを有する有機化合物、
例えば炭素原子又は芳香族環に１個以上のハロゲン原子
を有する化合物である。例は米国特許第3565624号、第3
515552号及び第3536489号明細書及びドイツ特許公開公
報第2243621号（米国特許第3954475号明細書に相応）に
記載されている。
感光性複写塗膜に添加しなければならない化合物群の光
化学的酸形成体によつて、一定の複写及び印刷の欠点が
生じる。画像の露光後に得られる画像のコントラストは
黄色の安全光で不適当であるか、又は複写塗膜の感光性
又は安全性は逆の影響をこうむる。
発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、画像の露光後に、黄色の安全光でさえ
も塗膜の露光帯域と非露光帯域との鮮明にみえる色のコ
ントラストを有し、現像後に、一定の光化学的酸形成体
を複写塗膜に添加して惹起する感光性又は安定性に関す
る前記複写の欠点を有しないで、印刷スクリーンと塗膜
基体との鮮明なコントラストを有するポジの感光性混合
物を得ることである。
課題を解決するための手段 この課題は式： 〔式中Ｄは を表わし、R1は水素、NO2、それぞれ４個までの炭素原
子を有するアルキル又はアルコキシ、ハロゲン及び／又
は−Ｏ−SO2−Ｄを表わし、R2はトリハロアルキル基を
表わす〕の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを含有する感光性混合物によつて達成される。
好ましくは1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルは、R1は水素、NO2、それぞれ炭素原子１個又は２
個を有するアルキル又はアルコキシ、塩素及び／又は臭
素であり、R2はトリクロルメチルである前式の化合物に
相応する。
本発明による混合物中に存在する1,2−ナフトキノンジ
アジドは、公知方法と同じようにして基質構造物のフエ
ノール性ヒドロキシ基を、1,2−ナフトキノンジアジド
スルホン酸又はその反応性誘導体、例えば塩化スルホニ
ルを用いてエステル化して製造する。
相応する基質構造物、２−（ヒドロキシアリールエテニ
ル）−4,6−ビス−（トリハロメチル）−Ｓ−トリアジ
ンは、2,4−ビス−（トリハロメチル）−６−メチル−
５−トリアジンを、一定の芳香族ヒドロキシアルデヒド
と触媒としての酢酸ピペリジンの存在で縮合させて得ら
れる。
2,4−ビス−（トリハロメチル）−６−メチル−Ｓ−ト
リアジンは、最も有利には若林:Bulletin of the Chemi
al Society of Japan第42巻（1969年）、第2924〜2930
頁の方法で製造する。
感光性混合物中の本発明による1,2−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルの濃度は、比較的広い範囲内で
変動してもよい。一般に割合は、感光性混合物の固体含
量の重量に対して１〜30重量％である。
更に、本発明による感光性混合物は水に不溶のポリマー
樹脂結合剤を含有する。この結合剤は使用する溶剤に可
溶であり、同じようにしてアルカリ性水溶液に可溶であ
るか又は少くとも膨潤する。
1,2−ナフトキノンジアジドを基質とする多くのポジの
複写材料で好結果であることが判明したノボラツク縮合
樹脂は、結合剤としても好ましいことが判明した。ノボ
ラツクは、付加的に公知方法でそのヒドロキシ基の或る
ものを、例えばクロル酢酸、イソシアネート、エポキシ
ド又は無水カルボン酸と反応させて変性してもよい。更
に使用することのできるアルカリ可溶性又はアルカリ膨
潤結合剤は、フエノール及びアルデヒド又はケトンを縮
合させて製造することのできるポリヒドロキシフエニル
樹脂、スチレンと無水マレイン酸とのコーポリマー、ポ
リビニルフエノール又はアクリル酸又はメタクリル酸の
コーポリマー、特にアクリル酸−又はメタクリル酸フエ
ニルのポリマー又はコーポリマーである。アルカリ可溶
性結合剤の系及び量は使用目的により変動してもよい；
全固体含量90〜39重量％、特に86〜55重量％を好ましく
使用する。
更に他の多くの樹脂、例えばエポキシ樹脂及びビニルポ
リマー、例えばポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸塩、ポ
リビニルアセタール、ポリビニルエーテル、ポリビニル
ピロリドン及びこれらを基質とするモノマーのコーポリ
マー及び水素添加又は１部分水素添加のコロホニウム誘
導体を使用することもできる。これらの樹脂の最も好ま
しい割合は、使用の必要条件、効果及び現像条件に左右
され、一般にアルカリ可溶性結合剤に対して50重量％以
下、好ましくは約２〜35重量％である。特別の必要条
件、例えば可撓性、付着、光沢及び色に対して、感光性
混合物は付加的に少量の他の物質、例えばポリグリコー
ル、セルロース誘導体、例えばエチルセルロース、湿潤
剤、染料、付着促進剤、微細な顔料及び必要により紫外
線吸収剤を含有していてもよい。
塩を形成する適当な有機染料は、特にトリフエニルメタ
ンを有する群からなる塩基性染料、即ちトリフエニルメ
タンからフエニル基をNH2、OH、HSO3又は他の基又は原
子に置換して誘導される染料、又はアジン、例えばフエ
ナジン、オキサジン又はアゾ染料からなる群から、又は
アントラキノンからなる群から誘導される染料である。
挙げられる例は、次のものである：クリスタル・バイオ
レツト（C.I.42555）、メチルバイオレツト2B（C.I.425
35）、マラシツト・グリーン（C.I.42000）、フシシン
（C.I.42510）、クリスタル・バイオレツト・カルビノ
ール・ベース（C.I.42555:1）、パラフシシン（C.I.425
00）、スーダン・ブルーＧ（C.I.61520）、アシラン・
ブリリアント・ブルー5B（C.I.42740）、アシラン・バ
イオレツトS4BN（C.I.42640）、アストラ・ダイヤモン
ド・グリーンGX（C.I.42040）、ロダミンＢ（C.I.4517
0）、サマロン・ブルーGSL（C.I.62500）、ビクトリア
・ブルーＢ（C.I.44045）、アリザリン・ダイレクト・
ブルー（C.I.62055）、ビクトリア・ピユア・ブルーBOD
（C.I.42595）、ブリリアント・グリーン（C.I.42040）
ナイル・ブルーBX（C.I.51185）、ニユトラル・レツド
（C.I.50040）及びロデユリン・ピユア・ブルー3G（C.
I.51004）、かつこ内の数字は染料を同定するための“C
olour Index"第３版（1971年、ロンドン）の第５巻で使
用される“構成数”である。
露光塗膜の所望画像の色のコントラストは、その中に存
在する染料が赤色、青色又は緑色の場合に最も明らかで
ある。かゝる染料が、特に本発明によつて使用される。
更に本発明は、塗膜基体と本発明による混合物を含有す
る感光層とから製造した複写材料に関する。
適当な塗膜基体を塗布するためには、一般に感光性混合
物を溶剤に溶解する。溶剤の選択は塗布法、塗膜の厚さ
及び乾燥条件に適していなければならない。本発明によ
る混合物の適当な溶剤は、ケトン、例えばメチルエチル
ケトン、塩化炭化水素、例えばトリクロルエチレン及び
1,1,1−トリクロルエタン、アルコール、例えばｎ−プ
ロパノール、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ア
ルコールエーテル、例えばエチレングリコールモノアル
キルエーテル及びエステル、例えば酢酸ブチルである。
更に特定の目的には、付加的にアセトニトリル、ジオキ
サン又はジメチルホルムアミドのような溶剤を含有して
いてもよい混合物を使用することができる。原則として
塗膜成分と反応しないすべての溶剤を使用することがで
きる。グリコールの部分エーテル、特にエチレングリコ
ールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールメチ
ルエーテルが特に好ましい。
10μｍ以下の塗膜の厚さに使用する塗膜基体は、通常金
属である。オフセツト印刷板には、次のものを使用する
ことができる：機械的及び／又は電気化学的に粗面に
し、場合により陽極処理し、付加的に化学的に、例えば
ポリビニルホスホン酸、硅酸テトラエチルで予処理した
ミル仕上げのアルミニウム。
塗膜基体は、公知方法で回転塗布、スプレー、浸漬、フ
ラツトフイルムダイスによるローリング、ナイフ塗布又
はフロー・コーターを用いて塗布する。露光は、産業で
常用の光源を用いて行なう。
好ましくはpH10〜14を有するアルカリ度のアルカリ性水
溶液を使用する。この溶液は少量の有機溶剤又は湿潤剤
を含有していてもよい。
ポジの印刷版を製造するためには、感光性材料をポジの
原図下に画像と一緒に露光し、続いてアルカリ性現像剤
を用いて現像する。常用の光源、例えば螢光管、パルス
キセノンランプ、金属ハロゲン化物ドープ塗布水銀蒸気
ランプ又はカーボンアークランプを使用する。
適当な塗膜基材を使用し、フイルム原図下で露光した後
に、本発明により1,2−ナフトキノンジアジドを用いて
製造した複写塗膜によつて、露光塗膜帯域と及び非露光
塗膜帯域とのすぐれた画像のコントラストが得られる。
このコントラストは、黄色の光ではつきりと見える。現
像後に色は保持され、得られた印刷スクリーンは塗膜基
体から明らかに区別される。
本発明によつて得られた感光性混合物の利点は、使用し
た感光性性化合物は1,2−ナフトキノンジアジドであ
り、これは実際に大きい感光性を有するだけではなく、
なかんずくナフトキノンジアジドから生じるインデンカ
ルボン酸の外に、更に露光する際に存在するトリハロア
ルキル基から酸が形成し、比較的大きい酸増強フアクタ
ーが得られ、これは塗膜に使用した指示剤染料の著しい
色変化に寄与し、最後にこの色変化によつて露光後にす
ぐれた画像のコントラストが得られることである。本発
明による1,2−ナフトキノンジアジドは、場合により更
に酸供与体として感光性調合物に添加することができる
ことも有利である。露光部分を現像によつて除去した後
に、同じようにして大きいコントラストで着色したスク
リーンは、露光原図に相応してみることができる。現像
後に複写し、除去するか又は修正したフイルムの縁及び
整合クロスは、更に明りようになる。
それ故、目にみえるようにするために、複写したフイル
ムの縁の着色は省略することができる。本発明による感
光性混合物のもう１つの利点は、本発明による1,2−ナ
フトキノンジアジドの露光で生じた比較的強い酸のため
に、もはや付加的に複写塗膜に、一般に複写の間に一定
の欠点、例えば複写塗膜又は印刷板の感光性又は保存性
の損傷をもたらす特別の光分解酸形成体を添加すること
は不必要なことである。
実施例 例１ 電気化学によつて粗面にした陽極処理のアルミニウムプ
レートに、 ２−（４−ヒドロキシフエニルエテニル）− 1.400PW 4,6−ビス−（トリクロルメチル）−Ｓ− （重量部） トリアジン１モルと塩化1,2−ナフトキノ ン−２−ジアジド−５−スルホニル１モルと のエステル化生成物 軟化点127〜145℃を有するクレゾール 6.600PW ／ホルムアルデヒドノボラツク クリスタル・バイオレツト（トリフエニルメ 0.070PW タン染料） エチレングリコールモノメチルエーテル 0.400PW テトラヒドロフラン 60.00PW の溶液を塗布した。
感光性複写塗膜を使用する前に、陽極処理基体を、ポリ
ビニルホステン酸の0.1重量％の水溶液で処理した。
このようにして得られた塗膜重量約2.30g/m2を有する感
光性複写材料は、著しく濃い青色の複写塗膜を有してい
た。透明なポジの原図下で、500Wの金属ハロゲン化物ラ
ンプを使用してランプの距離103cmで55サイクルで露光
した後に、塗膜の非露光帯域は濃青色の色であつたが、
塗膜の露光帯域はやゝ着色〜無色であるのに過ぎなかつ
た。それ故、原図の画像は大きいコントラストが明らか
であり、細部のすべては黄色の照明でさえもはつきりと
見えた。
印刷版を製造するためには、露光印刷板を５％の硅酸ナ
トリウム溶液を用いて現像し、これによつて塗膜の露光
帯域を除去した。非露光塗膜帯域は、非着色印刷基体面
と比較して大きいコントラストで明らかであつた。
下記の例では、方法を前例に相応して行ない、得られた
感光性印刷板の露光後に、現像の前及び後の画像のコン
トラストに関して十分に相応する結果が得られた。それ
故塗膜溶液の処方、使用したセンシタイザーのタイプ、
使用した染料及び露光後の色変化だけが下記の例に記載
されている。
例２ 塗膜液： ２−（３−ニトロ−４−ヒドロキシフエニル 1.400PW エテニル）−4,6−ビス−（トリクロルメ チル）−Ｓ−トリアジン１モルと塩化1,2 −ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ ニル１モルとのエステル化生成物 スーダン・ブルーＧ（アントラキノン染料） 0.100PW 例１のようなノボラツク 6.000PW 例１のような溶剤混合物 100.00PW 露光後の色変化：緑色へ淡褐色 例３ 塗膜液： ２−（４−ヒドロキシフエニルエテニル） 1.400PW −4,6−ビス−（トリクロルメチル）−Ｓ −トリアジン１モルと塩化1,2−ナフトキ ノン−２−ジアジド−４−スルホニル ニユートラル・レツド（アジン染料） 0.100PW 例１のようなノボラツク 6.600PW 例１のような溶剤混合物 100.00PW 露光後の色変化：赤色〜濃青色 例４ 塗膜液： ２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフエニ 1.400PW ルエテニル）−4,6−ビス−（トリクロル メチル）−Ｓ−トリアジン１モルと塩化1, ２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スル ホニル１モルとのエステル化生成物 2,4−ジニトロ−６−クロルベンゼンのジ 0.100PW アゾニウムを2,5−ジメトキシ−N,N −ジエチルアニリンとカツプリングさせて得 られた濃青色のアゾ染料 例１のようなノボラツク 6.600PW 例１のような溶剤混合物 100.00PW 露光後の色変化：濃青色〜緑褐色 例５ 塗膜液： ２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジブロムフ 1.400PW エニルエテニル−4,6−ビス−（トリク ロルメチル）−Ｓ−トリアジン１モルと塩化 1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−５− スルホニル１モルとのエステル化生成物 ビクトリア・ピユア・ブルーBOD（トリフ 0.120PW エニルメタン染料） メタクリル酸ピロカテコールとスチレンとの 6.600PW コーポリマー（モル比70:30） 例１のような溶剤混合物 100.00PW 露光後の色変化：青色〜淡青色／無色 例６ 塗膜液： ２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフエニ 1.400PW ルエテニル）4,6−ビス−（トリクロル メチル）−Ｓ−トリアジン１モルと塩化1, ２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スル ホニル１モルとのエステル化生成物 ナイル・ブルーBX（オキサジン染料） 0.800PW 例１のようなノボラツク 6.600PW 例１のような溶剤混合物 100.00PW 露光後の色変化：濃緑色〜淡青色 例７ 塗膜液： 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノン 1.400PW １モルと塩化1,2−ナフトキノン−２−ジ アジド−５−スルホニル３モルとのエステル 化生成物 軟化点127〜145℃を有するクレゾール 6.600PW ／ホルムアルデヒドノボラツク ２−（４−ヒドロキシフエニルエテニル）− 0.200PW 4,6−ビス−（トリクロルメチル）−Ｓ− トリアジン１モルと塩化1,2−ナフトキノ ン−２−ジアジド−４−スルホニル クリスタル・バイオレツト 0.070PW エチレングリコールモノメチルエーテル 40.00PW テトラヒドロフラン 60.00PW 露光後の色変化：著しい濃青色〜淡青色

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】主としてナフトキノンジアジドスルホン酸
    エステル、アルカリ性水溶液に可溶の樹脂結合剤及び塩
    を形成する有機染料を含有する感光性混合物において、
    式： 〔式中Ｄは を表わし、R1は水素、NO2、それぞれ４個までの炭素原
    子を有するアルキル又はアルコキシ、ハロゲン及び／又
    は−Ｏ−SO2−Ｄを表わし、R2はトリハロアルキル基を
    表わす〕の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
    テルを含有する感光性混合物。
  2. 【請求項２】式中R1は水素、NO2、それぞれ炭素原子１
    個又は２個を有するアルキル又はアルコキシ塩素及び／
    又は臭素であり、R2はトリクロルメチルである請求項１
    記載の感光性混合物。
  3. 【請求項３】ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル
    は、感光性混合物の全固体含量の重量に対して１〜30重
    量％の量で存在する請求項１又は２記載の感光性混合
    物。
  4. 【請求項４】アルカリ性水溶液に可溶の結合剤は、ノボ
    ラツクである請求項１記載の感光性混合物。
  5. 【請求項５】アルカリ性水溶液に可溶の結合剤は、多価
    フエノールを用いてエステル化したアクリル酸又はメタ
    クリル酸のポリマー又はコーポリマーである請求項１記
    載の感光性混合物。
  6. 【請求項６】染料はトリフエニルメタン、アゾ、フエナ
    ジン、オキサジン又はアントラキノン染料である請求項
    １記載の感光性混合物。
  7. 【請求項７】塗膜基材及び感光性塗膜からなり、感光性
    塗膜は請求項１から６までのいずれか１項記載の混合物
    を含有する感光性複写材料。
JP63202040A 1987-08-18 1988-08-15 感光性混合物及び感光性複写材料 Expired - Lifetime JPH0677149B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3727443.0 1987-08-18
DE19873727443 DE3727443A1 (de) 1987-08-18 1987-08-18 Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden und hiermit hergestelltes kopiermaterial

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Publication Number Publication Date
JPS6481941A JPS6481941A (en) 1989-03-28
JPH0677149B2 true JPH0677149B2 (ja) 1994-09-28

Family

ID=6333944

Family Applications (1)

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