KR100530629B1 - Ｐｓ 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물 - Google Patents

Ｐｓ 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 PS 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트로 구성되는 아크릴계 2원 공중합체를 기본적인 수지로 사용하고 여기에 디아조퀴논 설포닐 클로라이드를 직접 주사슬에 에스테르 결합하여 얻어지는 3원 공중합체를 감광성 수지로 사용한데 그 특징이 있으며, 이때 사용되어진 폴리머는 아크릴레이트의 3원 공중합체의 형태를 가지고 있다. 본 발명에 따른 PS 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물은 첫째로 PS 판용 감광재료로서 용매에 대한 용해도, 감도 및 해상도가 뛰어나며 우수한 망점 재현성, 현상성을 보여주고 둘째로 우수한 망점 보존성으로 인해 기존의 노블락 수지보다 50,000부 이상의 인쇄가 가능하며 생산단가가 저렴한 등의 우수성 있다.

Description

ＰＳ 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물{Photosensitive Acrylic Resin composition for PS}
본 발명의 PS 판용 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물은 아크릴 계통의 여러가지 모노머들을 사용하여 합성하므로서 비노광부의 잔막율을 향상시킴과 동시에 노광부의 용해도를 증가시키고 내열성, 내마모성 향상을 도모하였다. 본 발명의 감광성 수지 조성물중에 포함되는 폴리머는 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트의 단량체를 공중합하여 얻어진 아크릴계 공중합체에 디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드를 에스테르화 반응시켜 도입한 3원공중합체이다. 본 발명이 사용하는 감광성 수지로서 3원 공중합체는 고분자량에서 빠른 현상성과 좋은 감도를 갖기 위해 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트의 아크릴계 단량체를 사용하였으며, 이 합성된 아크릴계 공중합체에 디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드를 직접 붙이거나 2,3,4-트리하이드록시벤조페논 비스(디아조-2.1.5)와 블렌드를 사용하였다.
본 발명의 목표로 하고 있는 광 응답성 고분자는 평판인쇄용 양각형태의 감광물질로서 고분자의 주 사슬에 퀴논디아자이드 그룹을 도입하여 UV특성 파장대에서 감광 특성을 갖는다. 즉, 노광 부위와 비노광 부위의 알칼리 현상액에 대한 용해도의 차이로 인해 원하는 화상을 형성할 수 있다. 그러므로 평판인쇄판에 사용되는 충분한 내쇄력을 가지기 위하여 알칼리에 녹는 지지체 고분자에 결합시켜야한다. 또한 빛에 대한 감도가 민감하고 노광 부위와 비노광 부위의 용해도 차이가 큰 고분자 감광액이 요구되어 지며 평판인쇄에 알맞는 기계적 강도와 내쇄력을 갖는 것이 바람직하다.
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본 발명의 목적은 디아조나프토 퀴논을 도입한 향상된 양각형의 감광성 아크릴계 3원 공중합체를 감광성 수지로 사용하는 것이다. 이러한 3원 공중합체는 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트를 사용하였으며 이 합성된 아크릴계 공중합체에 디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드를 에스테르화하여 도입하여 제조한 것이다. PS 판용으로 합성된 광 응답성 공중합체가 짧은 노광시간과 빠른 현상성을 갖기 위해서는 분자량이 1,000 ~ 15,000 정도가 적합하다. 상기 분자량 범위를 가지는 공중합체는 부가되는 광증감제 없이도 좋은 현상성을 나타낼 것으로 기대되어진다. 본 발명이 감광성 수지로 사용하는 3원 공중합체는 아크릴 특유의 기계적 강도와 좋은 해상도로 인해 15만부 이상의 인쇄력과 2 ㎛ 이하의 망점 재현성을 갖는다.본 발명은 짧은 노광시간과 빠른 현상을 목적으로 한 광 감응제로 PS 판에 적용하기 위한 기계적 특성이 우수하며 2 ㎛ 이하의 망점 재현이 가능한 포지티브형 포토레지스트를 제공하는데 있다.
본 발명은 (1) 분자량이 1,000 내지 15,000인 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체 30 내지 40 중량부, (2) 에틸셀로솔브 또는 메틸셀로솔브 50 내지 70 중량부, (3) 염료 0.4 중량부, 및 (4) 첨가제 0.2 내지 0.3 중량부를 포함하는 PS 판용 감광성 수지 조성물에 그 특징이 있다. 이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체가 감광성 수지로 함유되어 있음으로써 경화된 감광층의 기계적 강도가 우수하며, 망점 및 라인의 재현성이 우수하고, 현상 공정시 현상속도가 빨라 생산성 및 신뢰성이 향상된 결과를 갖는다.
이러한 본 발명의 감광성 수지 조성물은 PS 판, 인쇄회로기판, 미세화상용 포토레지스트 등의 제조 시에 화상 형성 재료로서 사용되어 질 때 유용하다. 일반적으로 PS 판 제조시 감광막을 형성하는 방법은 알루미늄 판 위에 감광액을 도포하여 감광층을 형성한 후 자외선에 의해 화상을 형성시키고 이어 알카리 현상액을 이용하여 미반응 부분을 제거하므로써 망점을 형성한다. 이때 자외선에 감광된 부위가 현상액에 용해되는지의 여부에 따라 양각형과 음각형으로 나눌 수 있다. 광 조사된 부분이 가교 또는 중합반응이 일어나 현상 시 현상액에 용해되지 않는 형태를 음각형이라고 하고, 이와는 반대로 광조사된 부분이 분해되어 현상액에 용해되는 형태를 양각형이라 한다.
대부분의 양각형 감광성 수지는 알칼리 용해성 수지와 감광성 화합물 및 용매의 혼합물로써 제조된다. 감광성 화합물은 비노광 부위의 알카리 용액에 대한 용해 억제제로서 작용하고, 광원에 노출되면 감광성 화합물 자체가 현상액에 대하여 용해성 물질로 변환된다. 종래 대부분의 양각형 감광성 수지 조성물들은 막 형성 성분으로서 알카리 가용성 노블락 수지와 광분해 성분으로서 퀴논디아자이드 화합물을 혼합하여 사용하였다. 전형적인 퀴논디아자이드계 감광성 화합물류서는 나프토퀴논 디아자이드술폰산과 1 개 이상의 페놀성 수산기를 가지는 화합물간에 생성되는 술폰산 에스테르류와 에스테르류가 있다. 감광성 수지 조성물 중의 막 형성 성분으로서 전형적인 것으로서는 알카리 가용성 노블락 수지가 있으며 페놀-포름알데히드 노블락 수지와 크레졸 노블락 수지를 비롯한 각종의 노블락 수지들이 제안되어 있다. 또한 크레졸 노블락 수지의 제조에 사용되는 크레졸 이성체들의 비율을 적당히 선택하므로서 막 형성 성분으로서의 크레졸 노블락 수지로 구성되는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 물성을 개선시킬 수가 있다고 기재되어 있다. 일반적인 감광성 수지의 특성은 강도, 잔막율, 내열성으로 표현되며 이들 중 해상도 즉, 패턴과 관련이 깊은 것은 잔막율로서 비노광부에서의 잔막율과 노광부에서의 용해속도가 패턴형상을 결정하는 요인이 된다. 종래의 감광성 수지의 경우 내열성, 내쇄력의 면에서 거의 만족할 수 있는 것이라도 망점의 크기가 수 ㎛ 이하로 내려가면서 망점 둘레 부분의 현상성이 나빠져 해상도가 저하되는 문제가 있다. 특히 감광성 수지를 사용하여 2 ㎛ 이하의 망점을 형성할 때에는 이러한 점이 큰 장해 요인이 된다. 또한 노블락 계열의 수지는 그 기계적 강도가 100,000 부 정도의 인쇄에 적합하다. 본 발명은 이러한 해상도 저하의 문제점을 개선하고 내마모성의 향상으로 인해 2 ㎛ 이하의 패턴 형성 시에도 현상성이 우수하고 150,000 부 이상의 인쇄가 가능한 양각형 감광성 수지를 제공하는데 있다. 본 발명의 수지 조성물은 아크릴 계통의 여러 가지 모노머들을 사용하여 합성하므로서 비노광부의 잔막율을 향상시킴과 동시에 노광부의 용해도를 증가시키고 내열성, 내마모성 향상을 도모하였다. 이에 알맞는 공중합체를 합성하기 위하여 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트를 사용하였으며, 이 합성된 올리고머에 디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드를 도입하므로써 3원 공중합체를 합성하였다. 또한 고분자량에서 빠른 현상성과 좋은 감도를 갖 기위해 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트를 사용하였으며, 이 합성된 고분자에 디아조나프토퀴논 설포닐 클로라이드를 직접 붙이거나 2,3,4-트리하이드록시벤조페논 비스(디아조-2.1.5)와 블렌드하여 사용하였다. 합성된 광응답성 공중합체는 PS 판용 구조에서 짧은 노광시간과 빠른 현상성을 갖기 위해서 분자량은 10,000 내지 15,000 정도가 적합하다. 이러한 형태의 공중합체는 부가되는 광증감제 없이 좋은 현상성을 나타내었다. 또한 본 개발에 사용된 아크릴 계통의 공중합체는 아크릴 특유의 기계적 강도와 좋은 해상도로 인해 150,000 부 이상의 인쇄력과 2 ㎛ 이하의 망점 재현성을 갖는다.본 발명의 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 감광성 수지의 제조방법의 일예를 반응식으로 나타내면 다음과 같은 바, 감광성 수지는 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트가 0.75 ~ 0.8 : 0.01 ~ 0.05 : 0.1 ~ 0.15 몰비로 공중합되어 있는 3원 공중합체로서 분자량 범위가 1,000 내지 15,000 이다.[반응식 1]상기 반응식 1에서, x는 0.75∼0.8이고, y는 0.01∼0.05이고, z는 0.1∼0.15 이다.
본 발명의 수지 조성물 중에 감광성 수지로 함유되는 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체는 그 분자량의 크기에 따라 노광시간 및 현상속도가 결정되므로 중합시 부가되는 개시제의 농도에 따라 분자량을 조절한다.
이와 같은 본 발명은 다음의 합성예 및 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 이에 한정된 것은 아니다.
[아크릴계 공중합체의 합성예]다음 합성예 1 내지 7에 나타낸 조건으로 중합하여 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트-하이드록실에틸 메타크릴레이트의 아크릴계 공중합체를 합성하였다.합성예 1.분자량 : 13,600 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27g)아조비스부티로 나이트릴 : 0.00064 mol(0.1g)테트라하이드로퓨란 : 60 g질소 버블링 :20 분중합온도 : 60 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35℃ 에서 8 시간합성예 2.분자량 : 11,000테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴 : 0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란 : 60 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 60 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간합성예 3.분자량 : 6,600테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴 : 0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란 : 60 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 60 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간합성예 4.분자량 : 4,800테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴 : 0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란 : 50 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 70 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간합성예 5.분자량 : 3,700테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴 :0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란 : 70 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 70 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간합성예 6.분자량 : 2,300테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트: 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트: 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴: 0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란: 80 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 70 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간합성예 7.분자량 : 1,800테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트 : 0.0295 mol(5.02 g)하이드록실에틸 메타크릴레이트 : 0.0098 mol(1.27 g)아조비스부티로 나이트릴 : 0.0013 mol(0.21 g)테트라하이드로퓨란 : 70 g질소 버블링 : 20 분중합온도 : 70 ℃반응시간 : 10 시간에바포레이팅(evaporating) : 로타리 에바포레이터(rotary evaporator)폴리머 침전 : 디에틸이서건조 : 35 ℃ 에서 8 시간[3원 공중합체 제조를 위한 에스테르화예]상기 공중합체 합성예 1 내지 7에서 제조한 각각의 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트-하이드록실에틸 메타크릴레이트의 아크릴계 공중합체는 다음의 에스테르화예 1 내지 3의 방법으로 디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드와 에스테르화 반응하여 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체를 제조하였다.에스테르화예 1.1) 1 단계아크릴계 공중합체(합성예 1) : 1.5 g디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드 : 2 g메틸에틸케톤 : 15 ～ 20 g(HPLC grade)트리에틸아민 : 2 g질소버블링 : 20 분반응온도 : 5 ℃반응시간 : 16 시간2) 2 단계클로로아세틱 에시드 : 0.2 g반응온도 : 4 ℃반응시간 : 8 시간에스테르화예 2.1) 1 단계아크릴계 공중합체(합성예 2) : 3 g디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드 : 3g메틸에틸케톤 : 15 ～ 20g(HPLC grade)트리에틸아민 : 2 g질소버블링 : 20 분반응온도 : 5 ℃반응시간 : 16 시간2) 2 단계클로로아세틱 에시드 : 1 g반응온도 : 4 ℃반응시간 : 8 시간에스테르화예 3.1) 1 단계아크릴계 공중합체(합성예 3) : : 6 g디아조나프토퀴논 설포닐클로라이드 : 3g메틸에틸케톤 : 45～60g(HPLC grade)트리에틸아민 : 4 g질소버블링 : 20 분반응온도 : 5℃반응시간 : 16 시간2)2 단계클로로아세틱 에시드 : 2 g반응온도 : 4 ℃반응시간 : 8 시간[감광성 수지 조성물을 제조하는 실시예]다음 실시예 1 내지 3에서는 상기 합성예 및 에스테르화예와 같은 방법으로 제조한 3원 공중합체를 감광성 수지로 사용하여 본 발명의 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 실시예 1.테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체(에스테르화예 1) 4 g에틸셀로솔브 6 g크리스탈 바이올렛 0.04 g발색제 0.02 g상기 조성물을 교반기를 이용하여 교반하여 충분히 혼합한 후 알루미늄판 위에 스핀코팅 혹은 롤 코팅하고 80 ℃ 내지 100 ℃의 열풍 대류식 건조기로 5 분간 건조하여 용제를 모두 휘발시켜 수 ㎛ 두께의 감광층을 형성시키고, 상온으로 식힌다. 건조된 알루미늄판을 3 KW 수은램프를 장착한 노광기에 넣고 80 cm 거리에서 1 분간 노광시킨다. 노광된 감광판을 포타슘 하이드록사이드, 규산소다 용액, 물로 구성된 알카리 용액에서 30 초간 현상하였다. 현상된 감광판을 80 ℃ 내지 100 ℃ 열풍 대류식 건조기에 넣고 5 분간 건조시킨다. 상기 실시예 1의 조성물은 2 ㎛의 망점 재현성과 빠른 현상속도를 보여주었다.실시예 2.테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체(에스테르화예 2) 4 g에틸셀로솔브 6 g크리스탈 바이올렛 0.04 g보릭 에시드 0.01 g발색제 0.02 g상기 조성물을 교반기를 이용하여 교반하여 충분히 혼합한 후 알루미늄판 위에 스핀코팅 혹은 롤 코팅하고 80 ℃ 내지 100 ℃의 열풍 대류식 건조기로 5 분간 건조하여 용제를 모두 휘발시켜 수 ㎛ 두께의 감광층을 형성시키고, 상온으로 식힌다. 건조된 알루미늄판을 3 KW 수은램프를 장착한 노광기에 넣고 80 cm 거리에서 1 분간 노광시킨다. 노광 된 감광판을 포타슘 하이드록사이드, 규산소다 용액, 물로 구성된 알카리 용액에서 30 초간 현상하였다. 현상된 감광판을 80 ℃ 내지 00 ℃ 열풍 대류식 건조기에 넣고 5 분간 건조시킨다. 상기 실시예 2의 조성물은 2 ㎛의 망점 재현성과 빠른 현상속도를 보여주었다.실시예 3테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3 원공중합체(에스테르화예 3) 4 g2,3,4-트리하이드록시벤조페논 비스(디아조-2.1.5) 0.4 g메틸셀로솔브 6 g크리스탈 바이올렛 0.04 g발색제 0.02 g상기 조성물을 교반기를 이용하여 교반하여 충분히 혼합한 후 알루미늄판 위에 스핀코팅 혹은 롤 코팅하고 80 ℃ 내지 100 ℃의 열풍 대류식 건조기로 5 분간 건조하여 용제를 모두 휘발시켜 수 ㎛ 두께의 감광층을 형성시키고, 상온으로 식힌다. 건조된 알루미늄판을 3 KW 수은램프를 장착한 노광기에 넣고 80 cm 거리에서 1 분간 노광시킨다. 노광된 감광판을 포타슘 하이드록사이드, 규산소다 용액, 물로 구성된 알카리 용액에서 30 초간 현상하였다. 현상된 감광판을 80 ℃ 내지 100 ℃ 열풍 대류식 건조기에 넣고 5 분간 건조시킨다. 상기 실시예 3의 조성물은 2 ㎛의 망점 재현성과 빠른 현상속도를 보여주었다.
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테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트와 하이드록실에틸 메타크릴레이트로 구성되는 아크릴계 2원 공중합체를 기본적인 수지로 사용하고 여기에 디아조퀴논 설포닐 클로라이드를 직접 주사슬에 에스테르 결합하여 얻어지는 3원 공중합체를 감광성 수지로 함유시킨 본 발명의 아크릴레이트계 감광성 수지 조성물은 비노광부의 잔막율을 향상시킴과 동시에 노광부의 용해도를 증가시키고 내열성, 내마모성 향상을 도모하므로 PS 판, 인쇄회로기판, 미세화상용 포토레지스트 등의 제조 시에 화상 형성 재료로서 유용하다.
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Claims (3)

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  3. 알루미늄판 적층체에 적용되는 감광성 수지 조성물에 있어서
    (1) 분자량이 1,000 내지 15,000인 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트/하이드록실에틸 메타크릴레이트/메타크릴로일록실에틸 퀴논디아자이드 설포네이트의 3원 공중합체 30 내지 40 중량부,
    (2) 에틸셀로솔브 또는 메틸셀로솔브 50 내지 70 중량부,
    (3) 염료 0.4 중량부, 및
    (4) 첨가제 0.2 내지 0.3 중량부
    를 포함함을 특징으로 하는 PS 판용 감광성 수지 조성물.
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