JP2000095805A - 感光性着色組成物 - Google Patents
感光性着色組成物Info
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- JP2000095805A JP2000095805A JP27149098A JP27149098A JP2000095805A JP 2000095805 A JP2000095805 A JP 2000095805A JP 27149098 A JP27149098 A JP 27149098A JP 27149098 A JP27149098 A JP 27149098A JP 2000095805 A JP2000095805 A JP 2000095805A
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- Materials For Photolithography (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】耐光性、耐熱性、および透明性の優れたカラー
フィルタ用の感光性着色組成物を提供する。 【解決手段】下記一般式＜化１＞で表される色素単量体
を重合して得られる着色重合物と、この着色重合物を基
板に固定すると共に、露光又は露光とこれに続く後処理
によりその現像液溶解性能が変化する感光性材料とを主
成分とする。 【化１】
フィルタ用の感光性着色組成物を提供する。 【解決手段】下記一般式＜化１＞で表される色素単量体
を重合して得られる着色重合物と、この着色重合物を基
板に固定すると共に、露光又は露光とこれに続く後処理
によりその現像液溶解性能が変化する感光性材料とを主
成分とする。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレイ
やカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ用
感光性着色組成物に関する。
やカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ用
感光性着色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種のカラーフィルタは、一般に、透
明基板とこの透明基板上にパターン化されて配列された
複数色の着色透明被膜とで構成され、これら被膜に入射
した白色光をその被膜の色彩に着色するものである。そ
して、液晶ディスプレイにおいては入射光としてディス
プレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面
に入射する太陽光などが利用され、カラーフィルタを透
過した着色光によりカラー画面の表示を可能としてい
る。また、カラービデオカメラにおいては入射光として
撮影対象からカメラに入射する光を利用し、カラーフィ
ルタを透過した着色光によりカラー画面の撮影を可能と
している。
明基板とこの透明基板上にパターン化されて配列された
複数色の着色透明被膜とで構成され、これら被膜に入射
した白色光をその被膜の色彩に着色するものである。そ
して、液晶ディスプレイにおいては入射光としてディス
プレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面
に入射する太陽光などが利用され、カラーフィルタを透
過した着色光によりカラー画面の表示を可能としてい
る。また、カラービデオカメラにおいては入射光として
撮影対象からカメラに入射する光を利用し、カラーフィ
ルタを透過した着色光によりカラー画面の撮影を可能と
している。
【０００３】このようなカラーフィルタにあっては、一
般に、可視領域に含まれる光の波長を複数の領域に区分
し、これら複数領域のうちの特定の領域に含まれる光を
完全に透過し、他方、その他の光を完全に遮断すること
が理想とされている。すなわち、特定波長領域の光を完
全に透過することにより明るい画面表示又は画面撮影が
可能となり、他方、その他の光を完全に遮断することに
より色純度が向上して表示又は撮影できる色相の範囲が
増大し、このため、より自然に近く美しい表示や撮影が
可能となるからである。このようなカラーフィルタの製
造法においては、色剤として、染料、および顔料を用い
ていた。色剤として染料および顔料を用いる代表的な製
造法としては、それぞれ染色法、顔料分散法がある。
般に、可視領域に含まれる光の波長を複数の領域に区分
し、これら複数領域のうちの特定の領域に含まれる光を
完全に透過し、他方、その他の光を完全に遮断すること
が理想とされている。すなわち、特定波長領域の光を完
全に透過することにより明るい画面表示又は画面撮影が
可能となり、他方、その他の光を完全に遮断することに
より色純度が向上して表示又は撮影できる色相の範囲が
増大し、このため、より自然に近く美しい表示や撮影が
可能となるからである。このようなカラーフィルタの製
造法においては、色剤として、染料、および顔料を用い
ていた。色剤として染料および顔料を用いる代表的な製
造法としては、それぞれ染色法、顔料分散法がある。
【０００４】染色法は基板上に透明なパターンを形成し
た後、基板を染料水溶液に浸漬して上記パターンを染色
する方法である。この製造方法では色素として染料を用
いているために、透明性が優れている。
た後、基板を染料水溶液に浸漬して上記パターンを染色
する方法である。この製造方法では色素として染料を用
いているために、透明性が優れている。
【０００５】一方で、顔料分散法では、樹脂溶液中に顔
料を含んでいる感光性着色液を用いる。この感光性着色
液を基板上に塗布し、次にパターンを形成する方法が顔
料分散法である。この製造方法では色剤として顔料を用
いているために、耐熱性、耐光性が優れている。
料を含んでいる感光性着色液を用いる。この感光性着色
液を基板上に塗布し、次にパターンを形成する方法が顔
料分散法である。この製造方法では色剤として顔料を用
いているために、耐熱性、耐光性が優れている。
【０００６】しかしながら、上記の方法においても問題
点がないわけではない。色剤として染料を用いると、耐
光性、耐熱性が劣るという問題点がある。また、色剤と
して顔料を用いると、顔料は粒径が大きいため、光散乱
を起こし、透明性、色純度の向上に問題がある。
点がないわけではない。色剤として染料を用いると、耐
光性、耐熱性が劣るという問題点がある。また、色剤と
して顔料を用いると、顔料は粒径が大きいため、光散乱
を起こし、透明性、色純度の向上に問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述のような
問題点を解決するためになされたもので、耐光性、耐熱
性、および透明性の優れたカラーフィルタ用の感光性着
色組成物を提供することを課題とする。
問題点を解決するためになされたもので、耐光性、耐熱
性、および透明性の優れたカラーフィルタ用の感光性着
色組成物を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明において上記課題
を達成するために、まず、請求項１においては下記一般
式＜化１＞で表される色素単量体を重合して得られる着
色重合物と、この着色重合物を基板に固定すると共に、
露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像液溶解
性能が変化する感光性材料とを主成分とする感光性着色
組成物を提供する。
を達成するために、まず、請求項１においては下記一般
式＜化１＞で表される色素単量体を重合して得られる着
色重合物と、この着色重合物を基板に固定すると共に、
露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像液溶解
性能が変化する感光性材料とを主成分とする感光性着色
組成物を提供する。
【化３】 （式中、Ｒ1は各々独立に、下記＜化２＞で表される重
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
【化４】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２から４のアルキル基を表
す。）
す。）
【０００９】また、請求項２においては、前記感光性材
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が低下するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物を提供する。
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が低下するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物を提供する。
【００１０】また、請求項３においては、前記感光性材
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が増大するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物。を提供する。
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が増大するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物。を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下本発明の実施の形態について
説明する。本発明において、カラーフィルタの着色性能
は、〔化１〕で表される色素単量体を重合して得られる
着色重合物が担保している。この着色重合体は、染料と
異なり、優れた耐光性・耐熱性を有するため、液晶ディ
スプレイやカラービデオカメラの長期的使用又はその製
造工程中の加熱工程の有無にかかわらず、所期の着色性
能を維持することが出来る。
説明する。本発明において、カラーフィルタの着色性能
は、〔化１〕で表される色素単量体を重合して得られる
着色重合物が担保している。この着色重合体は、染料と
異なり、優れた耐光性・耐熱性を有するため、液晶ディ
スプレイやカラービデオカメラの長期的使用又はその製
造工程中の加熱工程の有無にかかわらず、所期の着色性
能を維持することが出来る。
【００１２】また、前記着色重合物は、感光性着色組成
物中あるいはこれを基板に塗布して得られた被膜中に一
様に存在しており、従って、粒子を構成せず、その組成
物又は被膜中に部分的に屈折率の異なる部位を生じさせ
ないため。この被膜に入射した光を散乱させることもな
い。
物中あるいはこれを基板に塗布して得られた被膜中に一
様に存在しており、従って、粒子を構成せず、その組成
物又は被膜中に部分的に屈折率の異なる部位を生じさせ
ないため。この被膜に入射した光を散乱させることもな
い。
【００１３】この着色組成物としては、分子量３０００
〜１５００００のものが適当である。分子量３０００以
下の場合には耐候性・耐熱性が不十分である。他方、分
子量１５００００以上の場合には、溶剤溶解性に乏し
く、均一な感光性着色組成物及び被膜の形成が困難であ
る。この着色重合物は、該単量体のみを重合して重合す
ることができる他、該単量体と従来周知の単量体との共
重合物とすることができる。また、色相を調整するため
本発明の重合可能な色素単量体を二種以上組み合わせた
共重合物とすることもできる。本発明の重合物の製造
は、水中、有機溶剤中または無溶媒で、付加重合に用い
られるものとして従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
〜１５００００のものが適当である。分子量３０００以
下の場合には耐候性・耐熱性が不十分である。他方、分
子量１５００００以上の場合には、溶剤溶解性に乏し
く、均一な感光性着色組成物及び被膜の形成が困難であ
る。この着色重合物は、該単量体のみを重合して重合す
ることができる他、該単量体と従来周知の単量体との共
重合物とすることができる。また、色相を調整するため
本発明の重合可能な色素単量体を二種以上組み合わせた
共重合物とすることもできる。本発明の重合物の製造
は、水中、有機溶剤中または無溶媒で、付加重合に用い
られるものとして従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
【００１４】本発明の重合可能な色素単量体としては、
＜化１＞において、Ｒ1で表される炭素原子１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子１〜８のヒドロキ
シルアルキル基としては、例えば、上記アルキル基の水
素原子をヒドロキシル基で置換した構造の基が挙げられ
る。Ｒ2で表される炭素原子２〜４のアルキレン基とし
ては、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなどが挙げられる。
＜化１＞において、Ｒ1で表される炭素原子１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子１〜８のヒドロキ
シルアルキル基としては、例えば、上記アルキル基の水
素原子をヒドロキシル基で置換した構造の基が挙げられ
る。Ｒ2で表される炭素原子２〜４のアルキレン基とし
ては、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなどが挙げられる。
【００１５】また、本発明の重合可能な色素単量体であ
る＜化１＞で表される化合物において、Ｘ-で表される
アニオンとしては、例えば、塩素アニオン、臭素アニオ
ン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンなどのハロゲンア
ニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六
フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四
フッ化ホウ素アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン、などの有機スル
ホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリ
ン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニル
リン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの
有機リン酸アニオンなどが挙げられる。
る＜化１＞で表される化合物において、Ｘ-で表される
アニオンとしては、例えば、塩素アニオン、臭素アニオ
ン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンなどのハロゲンア
ニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六
フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四
フッ化ホウ素アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン、などの有機スル
ホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリ
ン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニル
リン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの
有機リン酸アニオンなどが挙げられる。
【００１６】上記一般式＜化１＞で示される色素単量体
の代表例として、青色の色相の下記の＜化３＞が挙げら
れる。ただし、本発明は下記の例示化合物により何ら限
定されるものではない。なお、以下の例示では、アニオ
ンを省いた色素単量体カチオンで示してある。
の代表例として、青色の色相の下記の＜化３＞が挙げら
れる。ただし、本発明は下記の例示化合物により何ら限
定されるものではない。なお、以下の例示では、アニオ
ンを省いた色素単量体カチオンで示してある。
【化５】
【００１７】本発明の重合物である上記共重合物を合成
するために用いる周知の単量体としては、スチレン系化
合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポリカルボン酸および
そのエステル、アミド、イミド、または無水物であり、
例えば、前者では、スチレン、α−メチルスチレン、ヒ
ドロキシスチレンなどが挙げられ、後者では、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−ブチン−２，３，
４−トリカルボン酸などが挙げられ、上記エステルとし
ては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチル、エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ドデシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４
−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエステルが挙げら
れ、上記アミドとしては、上記α，β−不飽和カルボン
酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジ
エチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブ
チルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチ
ルアミド、フェニルアミドなどが挙げられ、上記イミド
としては、マレイミド、イタコンイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミドなどが挙げられる。
するために用いる周知の単量体としては、スチレン系化
合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポリカルボン酸および
そのエステル、アミド、イミド、または無水物であり、
例えば、前者では、スチレン、α−メチルスチレン、ヒ
ドロキシスチレンなどが挙げられ、後者では、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−ブチン−２，３，
４−トリカルボン酸などが挙げられ、上記エステルとし
ては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチル、エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ドデシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４
−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエステルが挙げら
れ、上記アミドとしては、上記α，β−不飽和カルボン
酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジ
エチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブ
チルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチ
ルアミド、フェニルアミドなどが挙げられ、上記イミド
としては、マレイミド、イタコンイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミドなどが挙げられる。
【００１８】本発明の色素単量体と周知の単量体との共
重合とする場合、該周知の単量体の使用量は用途に応じ
て適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量体１００
ｇに対して、５〜１０００００ｇの範囲内である。
重合とする場合、該周知の単量体の使用量は用途に応じ
て適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量体１００
ｇに対して、５〜１０００００ｇの範囲内である。
【００１９】次に、前記感光性材料は、本発明に係る感
光性着色組成物を基板に塗布して被膜を形成した後、こ
の被膜を所定のパターンに加工可能とするものである。
すなわち、本発明に係る感光性着色組成物を基板に塗布
して被膜を形成した後、この鼓膜上に所望の開口部又は
透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光
する。あるいは露光に続き、加熱処理などの後処理を行
う。この露光又は露光とその後処理により、露光部位の
現像液溶解性能が変化し、その溶解性能の高い部位を選
択的に溶解除去する事により、所望のパターンに加工す
ることが可能となる。
光性着色組成物を基板に塗布して被膜を形成した後、こ
の被膜を所定のパターンに加工可能とするものである。
すなわち、本発明に係る感光性着色組成物を基板に塗布
して被膜を形成した後、この鼓膜上に所望の開口部又は
透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光
する。あるいは露光に続き、加熱処理などの後処理を行
う。この露光又は露光とその後処理により、露光部位の
現像液溶解性能が変化し、その溶解性能の高い部位を選
択的に溶解除去する事により、所望のパターンに加工す
ることが可能となる。
【００２０】このような感光性材料としては、露光又は
露光とこれによりその現像液溶解性能が低下するものと
現像液溶解性能が増大するものが例示できる。露光によ
りその現像液溶解性能が低下するものとしては、例え
ば、光重合性モノマーと、光照射によりこれらモノマー
を重合させる感光剤との組み合わせが例示できる。
露光とこれによりその現像液溶解性能が低下するものと
現像液溶解性能が増大するものが例示できる。露光によ
りその現像液溶解性能が低下するものとしては、例え
ば、光重合性モノマーと、光照射によりこれらモノマー
を重合させる感光剤との組み合わせが例示できる。
【００２１】光重合性モノマーとしては、２官能、３官
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとしては、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート等
があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等があり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート等がある。
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとしては、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート等
があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等があり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート等がある。
【００２２】また、感光剤としてはトリアジン系化合
物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合
物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジ
アゾ系化合物、アジド系化合物がある。トリアジン系化
合物としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシ−
１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−（２”−
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−
メチルチオフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−β−スチ
リル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−
トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがある。
物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合
物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジ
アゾ系化合物、アジド系化合物がある。トリアジン系化
合物としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシ−
１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−（２”−
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−
メチルチオフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−β−スチ
リル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−
トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがある。
【００２３】アセトフェノン系化合物としては、４−フ
ェノキシジクロロアセトフェノン、２ーヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケト
ン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェ
ニル）プロパン−１−オンなどがある。チオキサンソン
系化合物としては、２−メチルチオキサンソン、２−イ
ソプロピルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサ
ンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソンなどが
ある。ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテル、ベンジル
ジメチルケタールなどがある。ベンゾフェノン系化合物
としては、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニル
サルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベン
ゾフェノンなどがある。ジアゾ系化合物としては、ｐ−
ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド縮合物とヘ
キサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩
素酸塩、パラトルエンスルホン酸、もしくは、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
との反応により生成されたジアゾニウム塩がある。アジ
ド系化合物としては、４，４’−ジアジドスチルベン、
４，４’−ジアジドベンゾフェノン、４，４’−ジアジ
ドカルコン，４，４’−ジアジドジフェニルメタン，ｐ
−フェニレンｂｉｓ−アジドがある。
ェノキシジクロロアセトフェノン、２ーヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケト
ン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェ
ニル）プロパン−１−オンなどがある。チオキサンソン
系化合物としては、２−メチルチオキサンソン、２−イ
ソプロピルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサ
ンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソンなどが
ある。ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテル、ベンジル
ジメチルケタールなどがある。ベンゾフェノン系化合物
としては、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニル
サルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベン
ゾフェノンなどがある。ジアゾ系化合物としては、ｐ−
ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド縮合物とヘ
キサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩
素酸塩、パラトルエンスルホン酸、もしくは、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
との反応により生成されたジアゾニウム塩がある。アジ
ド系化合物としては、４，４’−ジアジドスチルベン、
４，４’−ジアジドベンゾフェノン、４，４’−ジアジ
ドカルコン，４，４’−ジアジドジフェニルメタン，ｐ
−フェニレンｂｉｓ−アジドがある。
【００２４】上記のような光開始剤は増感剤とともに用
いることができる。このような増感剤としてチオキサン
トン類、キサントン類などが挙げられる。
いることができる。このような増感剤としてチオキサン
トン類、キサントン類などが挙げられる。
【００２５】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤
を混合して感光性着色組成物とすることができる。そし
て、この感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法
により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。ま
た、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、
その溶剤溶解性が低下する。このため、前記被膜に所望
の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスク
を通して露光した後、現像液で現像することにより、そ
の露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパター
ン化することが可能である。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤
を混合して感光性着色組成物とすることができる。そし
て、この感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法
により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。ま
た、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、
その溶剤溶解性が低下する。このため、前記被膜に所望
の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスク
を通して露光した後、現像液で現像することにより、そ
の露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパター
ン化することが可能である。
【００２６】このような樹脂としては（メタ）アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ｐーヒドロキ
シスチレンのようなフェノール性化合物またはその共重
合体などが挙げられる。
樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ｐーヒドロキ
シスチレンのようなフェノール性化合物またはその共重
合体などが挙げられる。
【００２７】上記のように調整された樹脂の分子量は、
好ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好ま
しくは１００００〜８００００である。分子量が３００
０以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像
性が低下する。
好ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好ま
しくは１００００〜８００００である。分子量が３００
０以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像
性が低下する。
【００２８】溶剤としては、メタノール、エタノール、
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベ
ンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎ−アミル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル（アセテート）、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル（アセテート）、ジ
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチルエトキ
シプロピオネート等が用いられるが、これらの溶剤は２
種類以上組み合わせて用いることもできる。
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベ
ンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎ−アミル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル（アセテート）、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル（アセテート）、ジ
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチルエトキ
シプロピオネート等が用いられるが、これらの溶剤は２
種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００２９】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、光重合性モノマー１０〜
５０重量％、感光剤５〜２０重量％、樹脂２〜３０重量
％の割合で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０
〜９０重量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
また、露光とこれによりその現像液溶解性能が低下する
感光性材料としては、樹脂、光照射により酸を発生する
光酸発生剤、及び上記酸の存在下の加熱により上記樹脂
を架橋させる架橋剤の組み合わせが例示できる。
着色重合物２５〜６０重量％、光重合性モノマー１０〜
５０重量％、感光剤５〜２０重量％、樹脂２〜３０重量
％の割合で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０
〜９０重量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
また、露光とこれによりその現像液溶解性能が低下する
感光性材料としては、樹脂、光照射により酸を発生する
光酸発生剤、及び上記酸の存在下の加熱により上記樹脂
を架橋させる架橋剤の組み合わせが例示できる。
【００３０】樹脂としては、アルコール系水酸基を有す
る単量体、フェノール系水酸基を有する単量体、カルボ
キシル基を有する単量体、アルコール系水酸基およびカ
ルボキシル基を有する単量体の共重合体を用いる。
る単量体、フェノール系水酸基を有する単量体、カルボ
キシル基を有する単量体、アルコール系水酸基およびカ
ルボキシル基を有する単量体の共重合体を用いる。
【００３１】アルコール系水酸基を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートの −カプロラクトン付加物、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートの２塩基酸無水物お
よびエチレンオキサイド付加物、（メタ）アクリル酸の
フェニルグリシジルエーテル付加物、グリシジル（メ
タ）アクリレートのモノカルボン酸付加物、アリルアル
コール、アリロキシエタノール等が挙げられる。フェノ
ール系水酸基を有する単量体としては、フェノールノボ
ラック、ｐ−ヒドロキシスチレン、に代表されるフェノ
ール類モノマーが挙げられる。この単量体は共重合にお
いて５〜５０ｗｔ％の範囲で用いることが望ましく、５
ｗｔ％未満であると感度が低下し、５０ｗｔ％を越える
と膨潤、現像性のバランスが取れなくなる。
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートの −カプロラクトン付加物、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートの２塩基酸無水物お
よびエチレンオキサイド付加物、（メタ）アクリル酸の
フェニルグリシジルエーテル付加物、グリシジル（メ
タ）アクリレートのモノカルボン酸付加物、アリルアル
コール、アリロキシエタノール等が挙げられる。フェノ
ール系水酸基を有する単量体としては、フェノールノボ
ラック、ｐ−ヒドロキシスチレン、に代表されるフェノ
ール類モノマーが挙げられる。この単量体は共重合にお
いて５〜５０ｗｔ％の範囲で用いることが望ましく、５
ｗｔ％未満であると感度が低下し、５０ｗｔ％を越える
と膨潤、現像性のバランスが取れなくなる。
【００３２】カルボン酸基を有する単量体としては、ア
クリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香
酸または（メタ）アクリル酸のカプロラクトン付加物、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに無水フタル
酸等の酸無水物を付加させたもの等が挙げられる。この
単量体は共重合において５〜５０ｗｔ％の範囲で用いる
ことが好ましく、５ｗｔ％未満であると感度が低下し、
５０ｗｔ％を越えると現像性のバランスが取れなくな
る。
クリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香
酸または（メタ）アクリル酸のカプロラクトン付加物、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに無水フタル
酸等の酸無水物を付加させたもの等が挙げられる。この
単量体は共重合において５〜５０ｗｔ％の範囲で用いる
ことが好ましく、５ｗｔ％未満であると感度が低下し、
５０ｗｔ％を越えると現像性のバランスが取れなくな
る。
【００３３】アルコール系水酸基およびカルボン酸基を
有する単量体、またはアルコール系水酸基またはカルボ
ン酸基を有する単量体と共重合可能な他の単量体として
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等の芳香族含有（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート等の官能性（メタ）アクリレー
ト、スチレンおよびスチレン誘導体、フェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド等のＮ置換マレイミド等
が挙げられる。この単量体は１種類でも、それ以上でも
構わない。上記のように調整された樹脂の分子量は、好
ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好まし
くは１５０００〜８００００である。分子量が３０００
以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像性
が低下する。
有する単量体、またはアルコール系水酸基またはカルボ
ン酸基を有する単量体と共重合可能な他の単量体として
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等の芳香族含有（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート等の官能性（メタ）アクリレー
ト、スチレンおよびスチレン誘導体、フェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド等のＮ置換マレイミド等
が挙げられる。この単量体は１種類でも、それ以上でも
構わない。上記のように調整された樹脂の分子量は、好
ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好まし
くは１５０００〜８００００である。分子量が３０００
以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像性
が低下する。
【００３４】光酸発生剤としてはトリアジン系化合物、
オニウム塩系化合物がある。トリアジン系化合物として
は、上記記載のトリアジン系感光剤がある。
オニウム塩系化合物がある。トリアジン系化合物として
は、上記記載のトリアジン系感光剤がある。
【００３５】オニウム塩系化合物としては、ジフェニル
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨー
ドニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、
４−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフル
オロホスホネートなどが挙げられる。
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨー
ドニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、
４−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフル
オロホスホネートなどが挙げられる。
【００３６】架橋剤としては、Ｎ−メチロール構造を有
するものが用いられ、たとえばメチロール化尿素、尿素
樹脂、メチロール化メラミン、ブチロール化メラミン、
メチロール化グアナミンあるいはこれらの化合物のアル
キルエーテルを用いることができ、熱安定性が高いとい
う点からアルキルエーテル化物がより好ましい。このア
ルキルエーテルのアルキル基としては炭素数１〜５のア
ルキル基が好ましい。特に、このアルキルエーテル化物
としては、感度の点からヘキサメチロールメラミンのア
ルキルエーテル化物がより好ましい。
するものが用いられ、たとえばメチロール化尿素、尿素
樹脂、メチロール化メラミン、ブチロール化メラミン、
メチロール化グアナミンあるいはこれらの化合物のアル
キルエーテルを用いることができ、熱安定性が高いとい
う点からアルキルエーテル化物がより好ましい。このア
ルキルエーテルのアルキル基としては炭素数１〜５のア
ルキル基が好ましい。特に、このアルキルエーテル化物
としては、感度の点からヘキサメチロールメラミンのア
ルキルエーテル化物がより好ましい。
【００３７】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることができる。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することができる。また、塗布
形成された被膜は、これを露光する事により酸発生剤か
ら酸が発生し、この露光に引き続いて加熱することによ
り上記樹脂と架橋剤とが架橋して、その溶剤溶解性が低
下する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部
を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光・加熱
した後、現像液で現像することにより、その露光部位の
被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化すること
が可能である。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることができる。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することができる。また、塗布
形成された被膜は、これを露光する事により酸発生剤か
ら酸が発生し、この露光に引き続いて加熱することによ
り上記樹脂と架橋剤とが架橋して、その溶剤溶解性が低
下する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部
を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光・加熱
した後、現像液で現像することにより、その露光部位の
被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化すること
が可能である。
【００３８】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、光酸発生剤５〜２０重量
％、架橋剤２〜３０重量％、樹脂２〜５０重量％の割合
で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０〜９０重
量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
着色重合物２５〜６０重量％、光酸発生剤５〜２０重量
％、架橋剤２〜３０重量％、樹脂２〜５０重量％の割合
で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０〜９０重
量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
【００３９】次に、露光によりその現像液溶解性能が増
大するものとしては、例えば、樹脂と、光照射によりこ
の樹脂を分解又は変性させて、その現像液溶解性を増大
させる感光剤との組み合わせが例示できる。
大するものとしては、例えば、樹脂と、光照射によりこ
の樹脂を分解又は変性させて、その現像液溶解性を増大
させる感光剤との組み合わせが例示できる。
【００４０】このような樹脂としては、ノボラック樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキルエーテ
ル、スチレンとアクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とアルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレン
の重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビ
ニルヒドロキシベンザルなどがある。
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキルエーテ
ル、スチレンとアクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とアルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレン
の重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビ
ニルヒドロキシベンザルなどがある。
【００４１】また感光剤としては１，２−ナフトキノン
系化合物がある。たとえば、２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンと１，２−ナフトキノジアジド−５−ス
ルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
と１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエ
ステルなどがある。
系化合物がある。たとえば、２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンと１，２−ナフトキノジアジド−５−ス
ルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
と１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエ
ステルなどがある。
【００４２】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることが出来る。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することが出来る。又、塗布形
成された被膜は、これを露光する事により、樹脂が分解
又は変性され、その溶剤溶解性が低下する。このため、
前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重
ね、このマスクを通して露光・加熱した後、現像液で現
像することにより、その非露光部位の被膜を選択的に基
板上に残存させてパターン化する事が可能である。な
お、この感光性材料に適用する溶剤としては、前記に記
載したものが利用できる。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることが出来る。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することが出来る。又、塗布形
成された被膜は、これを露光する事により、樹脂が分解
又は変性され、その溶剤溶解性が低下する。このため、
前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重
ね、このマスクを通して露光・加熱した後、現像液で現
像することにより、その非露光部位の被膜を選択的に基
板上に残存させてパターン化する事が可能である。な
お、この感光性材料に適用する溶剤としては、前記に記
載したものが利用できる。
【００４３】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、感光剤５〜２０重量％、
樹脂２〜５０重量％の割合で混合した固形分１０〜５０
重量％に溶剤５０〜９０重量％を加え、感光性着色組成
物とすればよい。
着色重合物２５〜６０重量％、感光剤５〜２０重量％、
樹脂２〜５０重量％の割合で混合した固形分１０〜５０
重量％に溶剤５０〜９０重量％を加え、感光性着色組成
物とすればよい。
【００４４】
【実施例】次に、本発明の具体的実施例を以下に詳細に
説明する。 ＜実施例１＞ （重合例）本発明の着色重合物としては、＜化３＞で表
される色素単量体のＣｌＯ4 -塩３０ｇ、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３ｇ、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸１１
ｇ、および２８ｗｔ％アンモニア水４ｇ、更に重合触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル５ｇを加え、メチル
セロソルブを溶媒として、９５℃で５時間反応させた。
溶媒を留去し、得られた共重合体（以下重合物Ａと呼
ぶ）は数平均分子量１３３００、重量平均分子量１８２
００であった。
説明する。 ＜実施例１＞ （重合例）本発明の着色重合物としては、＜化３＞で表
される色素単量体のＣｌＯ4 -塩３０ｇ、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３ｇ、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸１１
ｇ、および２８ｗｔ％アンモニア水４ｇ、更に重合触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル５ｇを加え、メチル
セロソルブを溶媒として、９５℃で５時間反応させた。
溶媒を留去し、得られた共重合体（以下重合物Ａと呼
ぶ）は数平均分子量１３３００、重量平均分子量１８２
００であった。
【００４５】（感光性着色組成物Ａの製造）本発明の重
合物としては重合物Ａを用い、重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）２０.６ｇに対し
て、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン１.３ｇ、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート２.７ｇ、アクリル
系樹脂（（ａ）メタクリル酸５.０ｇ、（ｂ）ヒドロキ
シエチルメタクリレート３.７ｇ、（ｃ）メチルメタク
リレート２.５ｇ、（ｄ）ブチルメタクリレート１３.７
ｇをエチルセロソルブ７４.８ｇに溶解し、窒素雰囲気
下でアゾイソブチロニトリル０．３ｇを加えて７０℃、
５時間反応より得られたバインダー樹脂）３.２ｇ、シ
クロヘキサノン７２.２ｇを加えてよく撹拌し、感光性
着色組成物Ａとした。
合物としては重合物Ａを用い、重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）２０.６ｇに対し
て、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン１.３ｇ、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート２.７ｇ、アクリル
系樹脂（（ａ）メタクリル酸５.０ｇ、（ｂ）ヒドロキ
シエチルメタクリレート３.７ｇ、（ｃ）メチルメタク
リレート２.５ｇ、（ｄ）ブチルメタクリレート１３.７
ｇをエチルセロソルブ７４.８ｇに溶解し、窒素雰囲気
下でアゾイソブチロニトリル０．３ｇを加えて７０℃、
５時間反応より得られたバインダー樹脂）３.２ｇ、シ
クロヘキサノン７２.２ｇを加えてよく撹拌し、感光性
着色組成物Ａとした。
【００４６】この感光性着色組成物Ａをスピンコート
（膜厚１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プ
リベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスク
を用いて露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、
１ｗｔ％炭酸ナトリウム溶液で現像後よく水洗しその
後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定
着させた。耐熱性試験として分光透過率を測定（OSP-SP
200：OLYMPUS）し、ポストベーク前後の色差を表１に示
す。また、ポストベーク後の透過率を表２に示す。耐候
性試験として、キセノンランプ（１０万ルクス）に被爆
させ、分光変化の測定を行い、その結果を表３に示す。
（膜厚１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プ
リベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスク
を用いて露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、
１ｗｔ％炭酸ナトリウム溶液で現像後よく水洗しその
後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定
着させた。耐熱性試験として分光透過率を測定（OSP-SP
200：OLYMPUS）し、ポストベーク前後の色差を表１に示
す。また、ポストベーク後の透過率を表２に示す。耐候
性試験として、キセノンランプ（１０万ルクス）に被爆
させ、分光変化の測定を行い、その結果を表３に示す。
【００４７】＜実施例２＞ （感光性着色組成物Ｂの製造）重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）３０ｇに対して、樹
脂溶液（ヒドロキシエチルメタクリレート１８．８ｇ、
メチルメタクリレート１２．５ｇ、ブチルメタクリレー
ト６８．８ｇをエチルセロソルブ３００ｇに溶解し、窒
素雰囲気下でアゾイソブチロニトリル０．７５ｇを加え
て７０℃、５時間反応より得られたバインダー樹脂の２
０％溶液）２４．２０５ｇ、アルキル化メラミン樹脂Ｍ
Ｗ−３０Ｍ（三和ケミカル（株））０．３９２ｇ、２−
（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．６７ｇ、シ
クロヘキサノン２２．１７２ｇを加えて良く撹拌し感光
性着色組成物Ｂとした。以下、実施例２と同様にサンプ
ル作成、評価を行った。
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）３０ｇに対して、樹
脂溶液（ヒドロキシエチルメタクリレート１８．８ｇ、
メチルメタクリレート１２．５ｇ、ブチルメタクリレー
ト６８．８ｇをエチルセロソルブ３００ｇに溶解し、窒
素雰囲気下でアゾイソブチロニトリル０．７５ｇを加え
て７０℃、５時間反応より得られたバインダー樹脂の２
０％溶液）２４．２０５ｇ、アルキル化メラミン樹脂Ｍ
Ｗ−３０Ｍ（三和ケミカル（株））０．３９２ｇ、２−
（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．６７ｇ、シ
クロヘキサノン２２．１７２ｇを加えて良く撹拌し感光
性着色組成物Ｂとした。以下、実施例２と同様にサンプ
ル作成、評価を行った。
【００４８】＜実施例３＞ （感光性着色組成物Ｃの製造）２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３.０ｇをエチルセロソ
ルブアセテート３９.５ｇに溶解させる。また、クレゾ
ールノボラック樹脂（重量平均分子量９０００）１２.
０ｇをエチルセロソルブアセテート４４.８ｇに溶解さ
せる。上記二つの溶液とｐ−トルエンスルホン酸０.７
ｇを６０℃１０分で完全に溶解させた。この溶液１００
ｇに重合物Ａ２０ｇを攪拌溶解し、感光性着色組成物Ｃ
した。
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３.０ｇをエチルセロソ
ルブアセテート３９.５ｇに溶解させる。また、クレゾ
ールノボラック樹脂（重量平均分子量９０００）１２.
０ｇをエチルセロソルブアセテート４４.８ｇに溶解さ
せる。上記二つの溶液とｐ−トルエンスルホン酸０.７
ｇを６０℃１０分で完全に溶解させた。この溶液１００
ｇに重合物Ａ２０ｇを攪拌溶解し、感光性着色組成物Ｃ
した。
【００４９】感光性着色組成物Ｃをスピンコート（膜厚
１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、現像液
（水酸化ナトリウム０.４ｗｔ％、炭酸ナトリウム０.５
ｗｔ％の水溶液）で現像後よく水洗しその後、ポストベ
ーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各
種評価は実施例１と同様に行った。
１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、現像液
（水酸化ナトリウム０.４ｗｔ％、炭酸ナトリウム０.５
ｗｔ％の水溶液）で現像後よく水洗しその後、ポストベ
ーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各
種評価は実施例１と同様に行った。
【００５０】＜比較例１＞アクリル系樹脂を樹脂濃度２
０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。この希
釈樹脂９０．１ｇに対し、青色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎ
ｏ．１５ ８．９１ｇ、紫顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎｏ．
１９ ０．０９ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株） 商品
名）０．９ｇを添加して、３本ロールで十分混練して、
青色着色樹脂を作製した。
０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。この希
釈樹脂９０．１ｇに対し、青色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎ
ｏ．１５ ８．９１ｇ、紫顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎｏ．
１９ ０．０９ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株） 商品
名）０．９ｇを添加して、３本ロールで十分混練して、
青色着色樹脂を作製した。
【００５１】この青色着色樹脂３０ｇに対して、アクリ
ル系樹脂２４．２０５ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート ５．１２７ｇ 、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン１．０２５ｇ、シクロヘキサノン
４７．３８２ｇを加えて良く撹拌し感光性着色組成物
とした。この感光性着色組成物を実施例１と同様な方法
にてサンプル作成、評価を行った。
ル系樹脂２４．２０５ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート ５．１２７ｇ 、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン１．０２５ｇ、シクロヘキサノン
４７．３８２ｇを加えて良く撹拌し感光性着色組成物
とした。この感光性着色組成物を実施例１と同様な方法
にてサンプル作成、評価を行った。
【００５２】＜比較例２＞ジメチルアミノプロピルアク
リルアミド４０ｗｔ％、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５ｗｔ％、ビニルピロリドン１５ｗｔ％、メチ
ルメタクリレート８ｗｔ％、メチルアクリレート１２ｗ
ｔ％、ジメチルアミノアクリルアミド１０ｗｔ％の以上
のモノマーを公知の溶液重合法にて重合し、ポリマーを
得る。
リルアミド４０ｗｔ％、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５ｗｔ％、ビニルピロリドン１５ｗｔ％、メチ
ルメタクリレート８ｗｔ％、メチルアクリレート１２ｗ
ｔ％、ジメチルアミノアクリルアミド１０ｗｔ％の以上
のモノマーを公知の溶液重合法にて重合し、ポリマーを
得る。
【００５３】このポリマー１０.０ｗｔ％に４、４’−
ジアジドカルコン０.２ｗｔ％、ビスアジド化合物０.６
ｗｔ％、シランカプラーＫＢＭ６０３（信越化学工業
（株））０.２ｗｔ％、エチルセロソルブ４５.０ｗｔ
％、ジエチレングリコールジエチルエーテル４５.０ｗ
ｔ％をよく攪拌し、感光性組成物とした。
ジアジドカルコン０.２ｗｔ％、ビスアジド化合物０.６
ｗｔ％、シランカプラーＫＢＭ６０３（信越化学工業
（株））０.２ｗｔ％、エチルセロソルブ４５.０ｗｔ
％、ジエチレングリコールジエチルエーテル４５.０ｗ
ｔ％をよく攪拌し、感光性組成物とした。
【００５４】この感光性組成物をガラス板にスピンコー
トし、乾燥させた。その後、６０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した。露光量は８０mJ/cm2であった。その後、
０.０５ｗｔ％ポリエチレングリコールノニフェノール
エーテル水溶液で現像を行い、パターンを形成する。こ
のガラス板をＢｌｕｅ４３Ｐ（日本化薬（株）カラーフ
ィルタ用色素）０.１％溶液で６０℃、１０分間染色を
行った。各種評価は実施例１と同様に行った。
トし、乾燥させた。その後、６０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した。露光量は８０mJ/cm2であった。その後、
０.０５ｗｔ％ポリエチレングリコールノニフェノール
エーテル水溶液で現像を行い、パターンを形成する。こ
のガラス板をＢｌｕｅ４３Ｐ（日本化薬（株）カラーフ
ィルタ用色素）０.１％溶液で６０℃、１０分間染色を
行った。各種評価は実施例１と同様に行った。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
【発明の効果】本発明は以上の構成であるから、下記に
示すごとき効果がある。すなわち、色剤として、染料、
顔料ではなく、重合した色素を用いているがために、耐
光性、耐熱性、透明性の優れたカラーフィルタ用感光性
着色組成物を提供することができる。
示すごとき効果がある。すなわち、色剤として、染料、
顔料ではなく、重合した色素を用いているがために、耐
光性、耐熱性、透明性の優れたカラーフィルタ用感光性
着色組成物を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成１１年４月２２日（１９９９．４．２
２）
２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】明細書
【発明の名称】感光性着色組成物
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒ1は各々独立に、下記＜化２＞で表される重
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２から４のアルキル基を表
す。）
す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレイ
やカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ用
感光性着色組成物に関する。
やカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ用
感光性着色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種のカラーフィルタは、一般に、透
明基板とこの透明基板上にパターン化されて配列された
複数色の着色透明被膜とで構成され、これら被膜に入射
した白色光をその被膜の色彩に着色するものである。そ
して、液晶ディスプレイにおいては入射光としてディス
プレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面
に入射する太陽光などが利用され、カラーフィルタを透
過した着色光によりカラー画面の表示を可能としてい
る。また、カラービデオカメラにおいては入射光として
撮影対象からカメラに入射する光を利用し、カラーフィ
ルタを透過した着色光によりカラー画面の撮影を可能と
している。
明基板とこの透明基板上にパターン化されて配列された
複数色の着色透明被膜とで構成され、これら被膜に入射
した白色光をその被膜の色彩に着色するものである。そ
して、液晶ディスプレイにおいては入射光としてディス
プレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面
に入射する太陽光などが利用され、カラーフィルタを透
過した着色光によりカラー画面の表示を可能としてい
る。また、カラービデオカメラにおいては入射光として
撮影対象からカメラに入射する光を利用し、カラーフィ
ルタを透過した着色光によりカラー画面の撮影を可能と
している。
【０００３】このようなカラーフィルタにあっては、一
般に、可視領域に含まれる光の波長を複数の領域に区分
し、これら複数領域のうちの特定の領域に含まれる光を
完全に透過し、他方、その他の光を完全に遮断すること
が理想とされている。すなわち、特定波長領域の光を完
全に透過することにより明るい画面表示又は画面撮影が
可能となり、他方、その他の光を完全に遮断することに
より色純度が向上して表示又は撮影できる色相の範囲が
増大し、このため、より自然に近く美しい表示や撮影が
可能となるからである。このようなカラーフィルタの製
造法においては、色剤として、染料、および顔料を用い
ていた。色剤として染料および顔料を用いる代表的な製
造法としては、それぞれ染色法、顔料分散法がある。
般に、可視領域に含まれる光の波長を複数の領域に区分
し、これら複数領域のうちの特定の領域に含まれる光を
完全に透過し、他方、その他の光を完全に遮断すること
が理想とされている。すなわち、特定波長領域の光を完
全に透過することにより明るい画面表示又は画面撮影が
可能となり、他方、その他の光を完全に遮断することに
より色純度が向上して表示又は撮影できる色相の範囲が
増大し、このため、より自然に近く美しい表示や撮影が
可能となるからである。このようなカラーフィルタの製
造法においては、色剤として、染料、および顔料を用い
ていた。色剤として染料および顔料を用いる代表的な製
造法としては、それぞれ染色法、顔料分散法がある。
【０００４】染色法は基板上に透明なパターンを形成し
た後、基板を染料水溶液に浸漬して上記パターンを染色
する方法である。この製造方法では色素として染料を用
いているために、透明性が優れている。
た後、基板を染料水溶液に浸漬して上記パターンを染色
する方法である。この製造方法では色素として染料を用
いているために、透明性が優れている。
【０００５】一方で、顔料分散法では、樹脂溶液中に顔
料を含んでいる感光性着色液を用いる。この感光性着色
液を基板上に塗布し、次にパターンを形成する方法が顔
料分散法である。この製造方法では色剤として顔料を用
いているために、耐熱性、耐光性が優れている。
料を含んでいる感光性着色液を用いる。この感光性着色
液を基板上に塗布し、次にパターンを形成する方法が顔
料分散法である。この製造方法では色剤として顔料を用
いているために、耐熱性、耐光性が優れている。
【０００６】しかしながら、上記の方法においても問題
点がないわけではない。色剤として染料を用いると、耐
光性、耐熱性が劣るという問題点がある。また、色剤と
して顔料を用いると、顔料は粒径が大きいため、光散乱
を起こし、透明性、色純度の向上に問題がある。
点がないわけではない。色剤として染料を用いると、耐
光性、耐熱性が劣るという問題点がある。また、色剤と
して顔料を用いると、顔料は粒径が大きいため、光散乱
を起こし、透明性、色純度の向上に問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述のような
問題点を解決するためになされたもので、耐光性、耐熱
性、および透明性の優れたカラーフィルタ用の感光性着
色組成物を提供することを課題とする。
問題点を解決するためになされたもので、耐光性、耐熱
性、および透明性の優れたカラーフィルタ用の感光性着
色組成物を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明において上記課題
を達成するために、まず、請求項１においては下記一般
式＜化３＞で表される色素単量体を重合して得られる着
色重合物と、この着色重合物を基板に固定すると共に、
露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像液溶解
性能が変化する感光性材料とを主成分とする感光性着色
組成物を提供する。
を達成するために、まず、請求項１においては下記一般
式＜化３＞で表される色素単量体を重合して得られる着
色重合物と、この着色重合物を基板に固定すると共に、
露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像液溶解
性能が変化する感光性材料とを主成分とする感光性着色
組成物を提供する。
【０００９】
【化３】 （式中、Ｒ1は各々独立に、下記＜化４＞で表される重
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化４＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化４＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。）
【００１０】
【化４】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２から４のアルキル基を表
す。）
す。）
【００１１】また、請求項２においては、前記感光性材
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が低下するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物を提供する。
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が低下するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物を提供する。
【００１２】また、請求項３においては、前記感光性材
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が増大するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物。を提供する。
料が、露光又は露光とこれに続く後処理によりその現像
液溶解性能が増大するものであることを特徴とする請求
項１に記載の感光性着色組成物。を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下本発明の実施の形態について
説明する。本発明において、カラーフィルタの着色性能
は、＜化１＞で表される色素単量体を重合して得られる
着色重合物が担保している。この着色重合体は、染料と
異なり、優れた耐光性・耐熱性を有するため、液晶ディ
スプレイやカラービデオカメラの長期的使用又はその製
造工程中の加熱工程の有無にかかわらず、所期の着色性
能を維持することが出来る。
説明する。本発明において、カラーフィルタの着色性能
は、＜化１＞で表される色素単量体を重合して得られる
着色重合物が担保している。この着色重合体は、染料と
異なり、優れた耐光性・耐熱性を有するため、液晶ディ
スプレイやカラービデオカメラの長期的使用又はその製
造工程中の加熱工程の有無にかかわらず、所期の着色性
能を維持することが出来る。
【００１４】また、前記着色重合物は、感光性着色組成
物中あるいはこれを基板に塗布して得られた被膜中に一
様に存在しており、従って、粒子を構成せず、その組成
物又は被膜中に部分的に屈折率の異なる部位を生じさせ
ないため。この被膜に入射した光を散乱させることもな
い。
物中あるいはこれを基板に塗布して得られた被膜中に一
様に存在しており、従って、粒子を構成せず、その組成
物又は被膜中に部分的に屈折率の異なる部位を生じさせ
ないため。この被膜に入射した光を散乱させることもな
い。
【００１５】この着色組成物としては、分子量３０００
〜１５００００のものが適当である。分子量３０００以
下の場合には耐候性・耐熱性が不十分である。他方、分
子量１５００００以上の場合には、溶剤溶解性に乏し
く、均一な感光性着色組成物及び被膜の形成が困難であ
る。この着色重合物は、該単量体のみを重合して重合す
ることができる他、該単量体と従来周知の単量体との共
重合物とすることができる。また、色相を調整するため
本発明の重合可能な色素単量体を二種以上組み合わせた
共重合物とすることもできる。本発明の重合物の製造
は、水中、有機溶剤中または無溶媒で、付加重合に用い
られるものとして従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
〜１５００００のものが適当である。分子量３０００以
下の場合には耐候性・耐熱性が不十分である。他方、分
子量１５００００以上の場合には、溶剤溶解性に乏し
く、均一な感光性着色組成物及び被膜の形成が困難であ
る。この着色重合物は、該単量体のみを重合して重合す
ることができる他、該単量体と従来周知の単量体との共
重合物とすることができる。また、色相を調整するため
本発明の重合可能な色素単量体を二種以上組み合わせた
共重合物とすることもできる。本発明の重合物の製造
は、水中、有機溶剤中または無溶媒で、付加重合に用い
られるものとして従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
【００１６】本発明の重合可能な色素単量体としては、
＜化１＞において、Ｒ1で表される炭素原子１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子１〜８のヒドロキ
シルアルキル基としては、例えば、上記アルキル基の水
素原子をヒドロキシル基で置換した構造の基が挙げられ
る。Ｒ2で表される炭素原子２〜４のアルキレン基とし
ては、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなどが挙げられる。
＜化１＞において、Ｒ1で表される炭素原子１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子１〜８のヒドロキ
シルアルキル基としては、例えば、上記アルキル基の水
素原子をヒドロキシル基で置換した構造の基が挙げられ
る。Ｒ2で表される炭素原子２〜４のアルキレン基とし
ては、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなどが挙げられる。
【００１７】また、本発明の重合可能な色素単量体であ
る＜化１＞で表される化合物において、Ｘ-で表される
アニオンとしては、例えば、塩素アニオン、臭素アニオ
ン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンなどのハロゲンア
ニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六
フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四
フッ化ホウ素アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン、などの有機スル
ホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリ
ン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニル
リン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの
有機リン酸アニオンなどが挙げられる。
る＜化１＞で表される化合物において、Ｘ-で表される
アニオンとしては、例えば、塩素アニオン、臭素アニオ
ン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンなどのハロゲンア
ニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六
フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四
フッ化ホウ素アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼン
スルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸アニオン、などの有機スル
ホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリ
ン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニル
リン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの
有機リン酸アニオンなどが挙げられる。
【００１８】上記一般式＜化１＞で示される色素単量体
の代表例として、青色の色相の下記の＜化５＞が挙げら
れる。ただし、本発明は下記の例示化合物により何ら限
定されるものではない。なお、以下の例示では、アニオ
ンを省いた色素単量体カチオンで示してある。
の代表例として、青色の色相の下記の＜化５＞が挙げら
れる。ただし、本発明は下記の例示化合物により何ら限
定されるものではない。なお、以下の例示では、アニオ
ンを省いた色素単量体カチオンで示してある。
【００１９】
【化５】
【００２０】本発明の重合物である上記共重合物を合成
するために用いる周知の単量体としては、スチレン系化
合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポリカルボン酸および
そのエステル、アミド、イミド、または無水物であり、
例えば、前者では、スチレン、α−メチルスチレン、ヒ
ドロキシスチレンなどが挙げられ、後者では、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−ブチン−２，３，
４−トリカルボン酸などが挙げられ、上記エステルとし
ては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチル、エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ドデシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４
−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエステルが挙げら
れ、上記アミドとしては、上記α，β−不飽和カルボン
酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジ
エチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブ
チルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチ
ルアミド、フェニルアミドなどが挙げられ、上記イミド
としては、マレイミド、イタコンイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミドなどが挙げられる。
するために用いる周知の単量体としては、スチレン系化
合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポリカルボン酸および
そのエステル、アミド、イミド、または無水物であり、
例えば、前者では、スチレン、α−メチルスチレン、ヒ
ドロキシスチレンなどが挙げられ、後者では、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−ブチン−２，３，
４−トリカルボン酸などが挙げられ、上記エステルとし
ては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチル、エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ドデシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４
−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエステルが挙げら
れ、上記アミドとしては、上記α，β−不飽和カルボン
酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジ
エチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブ
チルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチ
ルアミド、フェニルアミドなどが挙げられ、上記イミド
としては、マレイミド、イタコンイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミドなどが挙げられる。
【００２１】本発明の色素単量体と周知の単量体との共
重合とする場合、該周知の単量体の使用量は用途に応じ
て適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量体１００
ｇに対して、５〜１０００００ｇの範囲内である。
重合とする場合、該周知の単量体の使用量は用途に応じ
て適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量体１００
ｇに対して、５〜１０００００ｇの範囲内である。
【００２２】次に、前記感光性材料は、本発明に係る感
光性着色組成物を基板に塗布して被膜を形成した後、こ
の被膜を所定のパターンに加工可能とするものである。
すなわち、本発明に係る感光性着色組成物を基板に塗布
して被膜を形成した後、この鼓膜上に所望の開口部又は
透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光
する。あるいは露光に続き、加熱処理などの後処理を行
う。この露光又は露光とその後処理により、露光部位の
現像液溶解性能が変化し、その溶解性能の高い部位を選
択的に溶解除去する事により、所望のパターンに加工す
ることが可能となる。
光性着色組成物を基板に塗布して被膜を形成した後、こ
の被膜を所定のパターンに加工可能とするものである。
すなわち、本発明に係る感光性着色組成物を基板に塗布
して被膜を形成した後、この鼓膜上に所望の開口部又は
透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光
する。あるいは露光に続き、加熱処理などの後処理を行
う。この露光又は露光とその後処理により、露光部位の
現像液溶解性能が変化し、その溶解性能の高い部位を選
択的に溶解除去する事により、所望のパターンに加工す
ることが可能となる。
【００２３】このような感光性材料としては、露光又は
露光とこれによりその現像液溶解性能が低下するものと
現像液溶解性能が増大するものが例示できる。露光によ
りその現像液溶解性能が低下するものとしては、例え
ば、光重合性モノマーと、光照射によりこれらモノマー
を重合させる感光剤との組み合わせが例示できる。
露光とこれによりその現像液溶解性能が低下するものと
現像液溶解性能が増大するものが例示できる。露光によ
りその現像液溶解性能が低下するものとしては、例え
ば、光重合性モノマーと、光照射によりこれらモノマー
を重合させる感光剤との組み合わせが例示できる。
【００２４】光重合性モノマーとしては、２官能、３官
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとしては、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート等
があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等があり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート等がある。
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとしては、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート等
があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等があり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート等がある。
【００２５】また、感光剤としてはトリアジン系化合
物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合
物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジ
アゾ系化合物、アジド系化合物がある。トリアジン系化
合物としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシ−
１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−（２”−
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−
メチルチオフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−β−スチ
リル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−
トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがある。
物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合
物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジ
アゾ系化合物、アジド系化合物がある。トリアジン系化
合物としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシ−
１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−（２”−
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−
メチルチオフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−β−スチ
リル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−
トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがある。
【００２６】アセトフェノン系化合物としては、４−フ
ェノキシジクロロアセトフェノン、２ーヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケト
ン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェ
ニル）プロパン−１−オンなどがある。チオキサンソン
系化合物としては、２−メチルチオキサンソン、２−イ
ソプロピルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサ
ンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソンなどが
ある。ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテル、ベンジル
ジメチルケタールなどがある。ベンゾフェノン系化合物
としては、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニル
サルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベン
ゾフェノンなどがある。ジアゾ系化合物としては、ｐ−
ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド縮合物とヘ
キサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩
素酸塩、パラトルエンスルホン酸、もしくは、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
との反応により生成されたジアゾニウム塩がある。アジ
ド系化合物としては、４，４’−ジアジドスチルベン、
４，４’−ジアジドベンゾフェノン、４，４’−ジアジ
ドカルコン，４，４’−ジアジドジフェニルメタン，ｐ
−フェニレンｂｉｓ−アジドがある。
ェノキシジクロロアセトフェノン、２ーヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケト
ン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェ
ニル）プロパン−１−オンなどがある。チオキサンソン
系化合物としては、２−メチルチオキサンソン、２−イ
ソプロピルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサ
ンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソンなどが
ある。ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテル、ベンジル
ジメチルケタールなどがある。ベンゾフェノン系化合物
としては、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニル
サルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベン
ゾフェノンなどがある。ジアゾ系化合物としては、ｐ−
ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド縮合物とヘ
キサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩
素酸塩、パラトルエンスルホン酸、もしくは、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
との反応により生成されたジアゾニウム塩がある。アジ
ド系化合物としては、４，４’−ジアジドスチルベン、
４，４’−ジアジドベンゾフェノン、４，４’−ジアジ
ドカルコン，４，４’−ジアジドジフェニルメタン，ｐ
−フェニレンｂｉｓ−アジドがある。
【００２７】上記のような光開始剤は増感剤とともに用
いることができる。このような増感剤としてチオキサン
トン類、キサントン類などが挙げられる。
いることができる。このような増感剤としてチオキサン
トン類、キサントン類などが挙げられる。
【００２８】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤
を混合して感光性着色組成物とすることができる。そし
て、この感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法
により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。ま
た、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、
その溶剤溶解性が低下する。このため、前記被膜に所望
の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスク
を通して露光した後、現像液で現像することにより、そ
の露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパター
ン化することが可能である。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤
を混合して感光性着色組成物とすることができる。そし
て、この感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法
により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。ま
た、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、
その溶剤溶解性が低下する。このため、前記被膜に所望
の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスク
を通して露光した後、現像液で現像することにより、そ
の露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパター
ン化することが可能である。
【００２９】このような樹脂としては（メタ）アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ｐーヒドロキ
シスチレンのようなフェノール性化合物またはその共重
合体などが挙げられる。
樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ｐーヒドロキ
シスチレンのようなフェノール性化合物またはその共重
合体などが挙げられる。
【００３０】上記のように調整された樹脂の分子量は、
好ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好ま
しくは１００００〜８００００である。分子量が３００
０以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像
性が低下する。
好ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好ま
しくは１００００〜８００００である。分子量が３００
０以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像
性が低下する。
【００３１】溶剤としては、メタノール、エタノール、
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベ
ンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎ−アミル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル（アセテート）、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル（アセテート）、ジ
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチルエトキ
シプロピオネート等が用いられるが、これらの溶剤は２
種類以上組み合わせて用いることもできる。
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベ
ンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎ−アミル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル（アセテート）、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル（アセテート）、ジ
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチルエトキ
シプロピオネート等が用いられるが、これらの溶剤は２
種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００３２】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、光重合性モノマー１０〜
５０重量％、感光剤５〜２０重量％、樹脂２〜３０重量
％の割合で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０
〜９０重量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
また、露光とこれによりその現像液溶解性能が低下する
感光性材料としては、樹脂、光照射により酸を発生する
光酸発生剤、及び上記酸の存在下の加熱により上記樹脂
を架橋させる架橋剤の組み合わせが例示できる。
着色重合物２５〜６０重量％、光重合性モノマー１０〜
５０重量％、感光剤５〜２０重量％、樹脂２〜３０重量
％の割合で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０
〜９０重量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
また、露光とこれによりその現像液溶解性能が低下する
感光性材料としては、樹脂、光照射により酸を発生する
光酸発生剤、及び上記酸の存在下の加熱により上記樹脂
を架橋させる架橋剤の組み合わせが例示できる。
【００３３】樹脂としては、アルコール系水酸基を有す
る単量体、フェノール系水酸基を有する単量体、カルボ
キシル基を有する単量体、アルコール系水酸基およびカ
ルボキシル基を有する単量体の共重合体を用いる。
る単量体、フェノール系水酸基を有する単量体、カルボ
キシル基を有する単量体、アルコール系水酸基およびカ
ルボキシル基を有する単量体の共重合体を用いる。
【００３４】アルコール系水酸基を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートの −カプロラクトン付加物、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートの２塩基酸無水物お
よびエチレンオキサイド付加物、（メタ）アクリル酸の
フェニルグリシジルエーテル付加物、グリシジル（メ
タ）アクリレートのモノカルボン酸付加物、アリルアル
コール、アリロキシエタノール等が挙げられる。フェノ
ール系水酸基を有する単量体としては、フェノールノボ
ラック、ｐ−ヒドロキシスチレン、に代表されるフェノ
ール類モノマーが挙げられる。この単量体は共重合にお
いて５〜５０ｗｔ％の範囲で用いることが望ましく、５
ｗｔ％未満であると感度が低下し、５０ｗｔ％を越える
と膨潤、現像性のバランスが取れなくなる。
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートの −カプロラクトン付加物、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートの２塩基酸無水物お
よびエチレンオキサイド付加物、（メタ）アクリル酸の
フェニルグリシジルエーテル付加物、グリシジル（メ
タ）アクリレートのモノカルボン酸付加物、アリルアル
コール、アリロキシエタノール等が挙げられる。フェノ
ール系水酸基を有する単量体としては、フェノールノボ
ラック、ｐ−ヒドロキシスチレン、に代表されるフェノ
ール類モノマーが挙げられる。この単量体は共重合にお
いて５〜５０ｗｔ％の範囲で用いることが望ましく、５
ｗｔ％未満であると感度が低下し、５０ｗｔ％を越える
と膨潤、現像性のバランスが取れなくなる。
【００３５】カルボン酸基を有する単量体としては、ア
クリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香
酸または（メタ）アクリル酸のカプロラクトン付加物、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに無水フタル
酸等の酸無水物を付加させたもの等が挙げられる。この
単量体は共重合において５〜５０ｗｔ％の範囲で用いる
ことが好ましく、５ｗｔ％未満であると感度が低下し、
５０ｗｔ％を越えると現像性のバランスが取れなくな
る。
クリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香
酸または（メタ）アクリル酸のカプロラクトン付加物、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに無水フタル
酸等の酸無水物を付加させたもの等が挙げられる。この
単量体は共重合において５〜５０ｗｔ％の範囲で用いる
ことが好ましく、５ｗｔ％未満であると感度が低下し、
５０ｗｔ％を越えると現像性のバランスが取れなくな
る。
【００３６】アルコール系水酸基およびカルボン酸基を
有する単量体、またはアルコール系水酸基またはカルボ
ン酸基を有する単量体と共重合可能な他の単量体として
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等の芳香族含有（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート等の官能性（メタ）アクリレー
ト、スチレンおよびスチレン誘導体、フェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド等のＮ置換マレイミド等
が挙げられる。この単量体は１種類でも、それ以上でも
構わない。上記のように調整された樹脂の分子量は、好
ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好まし
くは１５０００〜８００００である。分子量が３０００
以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像性
が低下する。
有する単量体、またはアルコール系水酸基またはカルボ
ン酸基を有する単量体と共重合可能な他の単量体として
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等の芳香族含有（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート等の官能性（メタ）アクリレー
ト、スチレンおよびスチレン誘導体、フェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド等のＮ置換マレイミド等
が挙げられる。この単量体は１種類でも、それ以上でも
構わない。上記のように調整された樹脂の分子量は、好
ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好まし
くは１５０００〜８００００である。分子量が３０００
以下では、感度が不足し、１５００００以上では現像性
が低下する。
【００３７】光酸発生剤としてはトリアジン系化合物、
オニウム塩系化合物がある。トリアジン系化合物として
は、上記記載のトリアジン系感光剤がある。
オニウム塩系化合物がある。トリアジン系化合物として
は、上記記載のトリアジン系感光剤がある。
【００３８】オニウム塩系化合物としては、ジフェニル
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨー
ドニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、
４−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフル
オロホスホネートなどが挙げられる。
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨー
ドニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、
４−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフル
オロホスホネートなどが挙げられる。
【００３９】架橋剤としては、Ｎ−メチロール構造を有
するものが用いられ、たとえばメチロール化尿素、尿素
樹脂、メチロール化メラミン、ブチロール化メラミン、
メチロール化グアナミンあるいはこれらの化合物のアル
キルエーテルを用いることができ、熱安定性が高いとい
う点からアルキルエーテル化物がより好ましい。このア
ルキルエーテルのアルキル基としては炭素数１〜５のア
ルキル基が好ましい。特に、このアルキルエーテル化物
としては、感度の点からヘキサメチロールメラミンのア
ルキルエーテル化物がより好ましい。
するものが用いられ、たとえばメチロール化尿素、尿素
樹脂、メチロール化メラミン、ブチロール化メラミン、
メチロール化グアナミンあるいはこれらの化合物のアル
キルエーテルを用いることができ、熱安定性が高いとい
う点からアルキルエーテル化物がより好ましい。このア
ルキルエーテルのアルキル基としては炭素数１〜５のア
ルキル基が好ましい。特に、このアルキルエーテル化物
としては、感度の点からヘキサメチロールメラミンのア
ルキルエーテル化物がより好ましい。
【００４０】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることができる。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することができる。また、塗布
形成された被膜は、これを露光する事により酸発生剤か
ら酸が発生し、この露光に引き続いて加熱することによ
り上記樹脂と架橋剤とが架橋して、その溶剤溶解性が低
下する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部
を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光・加熱
した後、現像液で現像することにより、その露光部位の
被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化すること
が可能である。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることができる。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することができる。また、塗布
形成された被膜は、これを露光する事により酸発生剤か
ら酸が発生し、この露光に引き続いて加熱することによ
り上記樹脂と架橋剤とが架橋して、その溶剤溶解性が低
下する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部
を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光・加熱
した後、現像液で現像することにより、その露光部位の
被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化すること
が可能である。
【００４１】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、光酸発生剤５〜２０重量
％、架橋剤２〜３０重量％、樹脂２〜５０重量％の割合
で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０〜９０重
量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
着色重合物２５〜６０重量％、光酸発生剤５〜２０重量
％、架橋剤２〜３０重量％、樹脂２〜５０重量％の割合
で混合した固形分１０〜５０重量％に溶剤５０〜９０重
量％を加え、感光性着色組成物とすればよい。
【００４２】次に、露光によりその現像液溶解性能が増
大するものとしては、例えば、樹脂と、光照射によりこ
の樹脂を分解又は変性させて、その現像液溶解性を増大
させる感光剤との組み合わせが例示できる。
大するものとしては、例えば、樹脂と、光照射によりこ
の樹脂を分解又は変性させて、その現像液溶解性を増大
させる感光剤との組み合わせが例示できる。
【００４３】このような樹脂としては、ノボラック樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキルエーテ
ル、スチレンとアクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とアルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレン
の重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビ
ニルヒドロキシベンザルなどがある。
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキルエーテ
ル、スチレンとアクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とアルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレン
の重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビ
ニルヒドロキシベンザルなどがある。
【００４４】また感光剤としては１，２−ナフトキノン
系化合物がある。たとえば、２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンと１，２−ナフトキノジアジド−５−ス
ルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
と１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエ
ステルなどがある。
系化合物がある。たとえば、２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンと１，２−ナフトキノジアジド−５−ス
ルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
と１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエ
ステルなどがある。
【００４５】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることが出来る。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することが出来る。又、塗布形
成された被膜は、これを露光する事により、樹脂が分解
又は変性され、その溶剤溶解性が低下する。このため、
前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重
ね、このマスクを通して露光・加熱した後、現像液で現
像することにより、その非露光部位の被膜を選択的に基
板上に残存させてパターン化する事が可能である。な
お、この感光性材料に適用する溶剤としては、前記に記
載したものが利用できる。
着色重合物と感光性材料に加えて、さらに溶剤を混合し
て感光性着色組成物とすることが出来る。そして、この
感光性着色組成物は、例えば、スピンコート法により基
材に塗布して被膜を形成することが出来る。又、塗布形
成された被膜は、これを露光する事により、樹脂が分解
又は変性され、その溶剤溶解性が低下する。このため、
前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重
ね、このマスクを通して露光・加熱した後、現像液で現
像することにより、その非露光部位の被膜を選択的に基
板上に残存させてパターン化する事が可能である。な
お、この感光性材料に適用する溶剤としては、前記に記
載したものが利用できる。
【００４６】この感光性材料を利用するときには、前記
着色重合物２５〜６０重量％、感光剤５〜２０重量％、
樹脂２〜５０重量％の割合で混合した固形分１０〜５０
重量％に溶剤５０〜９０重量％を加え、感光性着色組成
物とすればよい。
着色重合物２５〜６０重量％、感光剤５〜２０重量％、
樹脂２〜５０重量％の割合で混合した固形分１０〜５０
重量％に溶剤５０〜９０重量％を加え、感光性着色組成
物とすればよい。
【００４７】
【実施例】次に、本発明の具体的実施例を以下に詳細に
説明する。 ＜実施例１＞ （重合例）本発明の着色重合物としては、＜化５＞で表
される色素単量体のＣｌＯ4 -塩３０ｇ、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３ｇ、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸１１
ｇ、および２８ｗｔ％アンモニア水４ｇ、更に重合触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル５ｇを加え、メチル
セロソルブを溶媒として、９５℃で５時間反応させた。
溶媒を留去し、得られた共重合体（以下重合物Ａと呼
ぶ）は数平均分子量１３３００、重量平均分子量１８２
００であった。
説明する。 ＜実施例１＞ （重合例）本発明の着色重合物としては、＜化５＞で表
される色素単量体のＣｌＯ4 -塩３０ｇ、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３ｇ、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸１１
ｇ、および２８ｗｔ％アンモニア水４ｇ、更に重合触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル５ｇを加え、メチル
セロソルブを溶媒として、９５℃で５時間反応させた。
溶媒を留去し、得られた共重合体（以下重合物Ａと呼
ぶ）は数平均分子量１３３００、重量平均分子量１８２
００であった。
【００４８】（感光性着色組成物Ａの製造）本発明の重
合物としては重合物Ａを用い、重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）２０.６ｇに対し
て、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン１.３ｇ、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート２.７ｇ、アクリル
系樹脂（（ａ）メタクリル酸５.０ｇ、（ｂ）ヒドロキ
シエチルメタクリレート３.７ｇ、（ｃ）メチルメタク
リレート２.５ｇ、（ｄ）ブチルメタクリレート１３.７
ｇをエチルセロソルブ７４.８ｇに溶解し、窒素雰囲気
下でアゾイソブチロニトリル０．３ｇを加えて７０℃、
５時間反応より得られたバインダー樹脂）３.２ｇ、シ
クロヘキサノン７２.２ｇを加えてよく撹拌し、感光性
着色組成物Ａとした。
合物としては重合物Ａを用い、重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）２０.６ｇに対し
て、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン１.３ｇ、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート２.７ｇ、アクリル
系樹脂（（ａ）メタクリル酸５.０ｇ、（ｂ）ヒドロキ
シエチルメタクリレート３.７ｇ、（ｃ）メチルメタク
リレート２.５ｇ、（ｄ）ブチルメタクリレート１３.７
ｇをエチルセロソルブ７４.８ｇに溶解し、窒素雰囲気
下でアゾイソブチロニトリル０．３ｇを加えて７０℃、
５時間反応より得られたバインダー樹脂）３.２ｇ、シ
クロヘキサノン７２.２ｇを加えてよく撹拌し、感光性
着色組成物Ａとした。
【００４９】この感光性着色組成物Ａをスピンコート
（膜厚１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プ
リベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスク
を用いて露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、
１ｗｔ％炭酸ナトリウム溶液で現像後よく水洗しその
後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定
着させた。耐熱性試験として分光透過率を測定（OSP-SP
200：OLYMPUS）し、ポストベーク前後の色差を表１に示
す。また、ポストベーク後の透過率を表２に示す。耐候
性試験として、キセノンランプ（１０万ルクス）に被爆
させ、分光変化の測定を行い、その結果を表３に示す。
（膜厚１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プ
リベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスク
を用いて露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、
１ｗｔ％炭酸ナトリウム溶液で現像後よく水洗しその
後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定
着させた。耐熱性試験として分光透過率を測定（OSP-SP
200：OLYMPUS）し、ポストベーク前後の色差を表１に示
す。また、ポストベーク後の透過率を表２に示す。耐候
性試験として、キセノンランプ（１０万ルクス）に被爆
させ、分光変化の測定を行い、その結果を表３に示す。
【００５０】＜実施例２＞ （感光性着色組成物Ｂの製造）重合物Ａのシクロヘキサ
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）３０ｇに対して、樹
脂溶液（ヒドロキシエチルメタクリレート１８．８ｇ、
メチルメタクリレート１２．５ｇ、ブチルメタクリレー
ト６８．８ｇをエチルセロソルブ３００ｇに溶解し、窒
素雰囲気下でアゾイソブチロニトリル０．７５ｇを加え
て７０℃、５時間反応より得られたバインダー樹脂の２
０％溶液）２４．２０５ｇ、アルキル化メラミン樹脂Ｍ
Ｗ−３０Ｍ（三和ケミカル（株））０．３９２ｇ、２−
（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．６７ｇ、シ
クロヘキサノン２２．１７２ｇを加えて良く撹拌し感光
性着色組成物Ｂとした。以下、実施例２と同様にサンプ
ル作成、評価を行った。
ノン溶液（固形分濃度２０ｗｔ％）３０ｇに対して、樹
脂溶液（ヒドロキシエチルメタクリレート１８．８ｇ、
メチルメタクリレート１２．５ｇ、ブチルメタクリレー
ト６８．８ｇをエチルセロソルブ３００ｇに溶解し、窒
素雰囲気下でアゾイソブチロニトリル０．７５ｇを加え
て７０℃、５時間反応より得られたバインダー樹脂の２
０％溶液）２４．２０５ｇ、アルキル化メラミン樹脂Ｍ
Ｗ−３０Ｍ（三和ケミカル（株））０．３９２ｇ、２−
（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．６７ｇ、シ
クロヘキサノン２２．１７２ｇを加えて良く撹拌し感光
性着色組成物Ｂとした。以下、実施例２と同様にサンプ
ル作成、評価を行った。
【００５１】＜実施例３＞ （感光性着色組成物Ｃの製造）２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３.０ｇをエチルセロソ
ルブアセテート３９.５ｇに溶解させる。また、クレゾ
ールノボラック樹脂（重量平均分子量９０００）１２.
０ｇをエチルセロソルブアセテート４４.８ｇに溶解さ
せる。上記二つの溶液とｐ−トルエンスルホン酸０.７
ｇを６０℃１０分で完全に溶解させた。この溶液１００
ｇに重合物Ａ２０ｇを攪拌溶解し、感光性着色組成物Ｃ
した。
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３.０ｇをエチルセロソ
ルブアセテート３９.５ｇに溶解させる。また、クレゾ
ールノボラック樹脂（重量平均分子量９０００）１２.
０ｇをエチルセロソルブアセテート４４.８ｇに溶解さ
せる。上記二つの溶液とｐ−トルエンスルホン酸０.７
ｇを６０℃１０分で完全に溶解させた。この溶液１００
ｇに重合物Ａ２０ｇを攪拌溶解し、感光性着色組成物Ｃ
した。
【００５２】感光性着色組成物Ｃをスピンコート（膜厚
１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、現像液
（水酸化ナトリウム０.４ｗｔ％、炭酸ナトリウム０.５
ｗｔ％の水溶液）で現像後よく水洗しその後、ポストベ
ーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各
種評価は実施例１と同様に行った。
１.２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した（露光量は２００mJ/cm2）。その後、現像液
（水酸化ナトリウム０.４ｗｔ％、炭酸ナトリウム０.５
ｗｔ％の水溶液）で現像後よく水洗しその後、ポストベ
ーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各
種評価は実施例１と同様に行った。
【００５３】＜比較例１＞アクリル系樹脂を樹脂濃度２
０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。この希
釈樹脂９０．１ｇに対し、青色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎ
ｏ．１５ ８．９１ｇ、紫顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎｏ．
１９ ０．０９ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株） 商品
名）０．９ｇを添加して、３本ロールで十分混練して、
青色着色樹脂を作製した。
０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。この希
釈樹脂９０．１ｇに対し、青色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎ
ｏ．１５ ８．９１ｇ、紫顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ Ｎｏ．
１９ ０．０９ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株） 商品
名）０．９ｇを添加して、３本ロールで十分混練して、
青色着色樹脂を作製した。
【００５４】この青色着色樹脂３０ｇに対して、アクリ
ル系樹脂２４．２０５ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート ５．１２７ｇ 、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン１．０２５ｇ、シクロヘキサノン
４７．３８２ｇを加えて良く撹拌し感光性着色組成物
とした。この感光性着色組成物を実施例１と同様な方法
にてサンプル作成、評価を行った。
ル系樹脂２４．２０５ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート ５．１２７ｇ 、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン１．０２５ｇ、シクロヘキサノン
４７．３８２ｇを加えて良く撹拌し感光性着色組成物
とした。この感光性着色組成物を実施例１と同様な方法
にてサンプル作成、評価を行った。
【００５５】＜比較例２＞ジメチルアミノプロピルアク
リルアミド４０ｗｔ％、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５ｗｔ％、ビニルピロリドン１５ｗｔ％、メチ
ルメタクリレート８ｗｔ％、メチルアクリレート１２ｗ
ｔ％、ジメチルアミノアクリルアミド１０ｗｔ％の以上
のモノマーを公知の溶液重合法にて重合し、ポリマーを
得る。
リルアミド４０ｗｔ％、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５ｗｔ％、ビニルピロリドン１５ｗｔ％、メチ
ルメタクリレート８ｗｔ％、メチルアクリレート１２ｗ
ｔ％、ジメチルアミノアクリルアミド１０ｗｔ％の以上
のモノマーを公知の溶液重合法にて重合し、ポリマーを
得る。
【００５６】このポリマー１０.０ｗｔ％に４、４’−
ジアジドカルコン０.２ｗｔ％、ビスアジド化合物０.６
ｗｔ％、シランカプラーＫＢＭ６０３（信越化学工業
（株））０.２ｗｔ％、エチルセロソルブ４５.０ｗｔ
％、ジエチレングリコールジエチルエーテル４５.０ｗ
ｔ％をよく攪拌し、感光性組成物とした。
ジアジドカルコン０.２ｗｔ％、ビスアジド化合物０.６
ｗｔ％、シランカプラーＫＢＭ６０３（信越化学工業
（株））０.２ｗｔ％、エチルセロソルブ４５.０ｗｔ
％、ジエチレングリコールジエチルエーテル４５.０ｗ
ｔ％をよく攪拌し、感光性組成物とした。
【００５７】この感光性組成物をガラス板にスピンコー
トし、乾燥させた。その後、６０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した。露光量は８０mJ/cm2であった。その後、
０.０５ｗｔ％ポリエチレングリコールノニフェノール
エーテル水溶液で現像を行い、パターンを形成する。こ
のガラス板をＢｌｕｅ４３Ｐ（日本化薬（株）カラーフ
ィルタ用色素）０.１％溶液で６０℃、１０分間染色を
行った。各種評価は実施例１と同様に行った。
トし、乾燥させた。その後、６０℃で２０分間プリベー
ク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い
て露光した。露光量は８０mJ/cm2であった。その後、
０.０５ｗｔ％ポリエチレングリコールノニフェノール
エーテル水溶液で現像を行い、パターンを形成する。こ
のガラス板をＢｌｕｅ４３Ｐ（日本化薬（株）カラーフ
ィルタ用色素）０.１％溶液で６０℃、１０分間染色を
行った。各種評価は実施例１と同様に行った。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【発明の効果】本発明は以上の構成であるから、下記に
示すごとき効果がある。すなわち、色剤として、染料、
顔料ではなく、重合した色素を用いているがために、耐
光性、耐熱性、透明性の優れたカラーフィルタ用感光性
着色組成物を提供することができる。
示すごとき効果がある。すなわち、色剤として、染料、
顔料ではなく、重合した色素を用いているがために、耐
光性、耐熱性、透明性の優れたカラーフィルタ用感光性
着色組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｆ 12/32 Ｃ０８Ｆ 12/32 20/34 20/34 20/60 20/60 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ (72)発明者 富永 信秀 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 田端 啓二 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 小西 祥一郎 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AB13 AC01 AD01 AD03 BC42 BE00 CA00 CB52 CC11 FA15 2H048 BA45 BA48 4J011 AA05 DA04 HA03 PA63 PA83 PB38 PC02 QA12 QA21 QA23 RA03 RA07 RA10 SA01 SA21 SA31 SA78 SA79 SA80 SA83 UA01 WA01 4J038 CC091 CG141 CG171 CH191 KA08 PB08 4J100 AB02Q AB03Q AB07P AB07Q AF10P AJ02Q AJ08Q AJ09Q AL03Q AL04Q AL08P AL09Q AL62P AL66P AL67P AM15Q AM17Q AM19Q AR36Q BA02P BA03P BA03Q BA27P BA28P BA31P BC43P BC49P BC65Q BC73Q CA04 CA05 JA32 JA38
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式＜化１＞で表される色素単量体
を重合して得られる着色重合物と、この着色重合物を基
板に固定すると共に、露光又は露光とこれに続く後処理
によりその現像液溶解性能が変化する感光性材料とを主
成分とする感光性着色組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は各々独立に、下記＜化２＞で表される重
合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１か
ら８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表
し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基
の中から選ばれる。Ｘ-はアニオンを表す。） 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２から４のアルキル基を表
す。） - 【請求項２】前記感光性材料が、露光又は露光とこれに
続く後処理によりその現像液溶解性能が低下するもので
あることを特徴とする請求項１に記載の感光性着色組成
物。 - 【請求項３】前記感光性材料が、露光又は露光とこれに
続く後処理によりその現像液溶解性能が増大するもので
あることを特徴とする請求項１に記載の感光性着色組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27149098A JP3566104B2 (ja) | 1998-09-25 | 1998-09-25 | 感光性着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27149098A JP3566104B2 (ja) | 1998-09-25 | 1998-09-25 | 感光性着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095805A true JP2000095805A (ja) | 2000-04-04 |
| JP3566104B2 JP3566104B2 (ja) | 2004-09-15 |
Family
ID=17500787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27149098A Expired - Fee Related JP3566104B2 (ja) | 1998-09-25 | 1998-09-25 | 感光性着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3566104B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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