JP4482959B2

JP4482959B2 - 着色組成物及び感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ

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Publication number: JP4482959B2
Application number: JP18896799A
Authority: JP
Inventors: 禎細野
Original assignee: Toppan Inc
Current assignee: Toppan Inc
Priority date: 1999-07-02
Filing date: 1999-07-02
Publication date: 2010-06-16
Anticipated expiration: 2019-07-02
Also published as: JP2001011336A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶ディスプレイやカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ用着色組成物及び感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタに関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来のカラーフィルタの製造法においては、色剤として、染料、および顔料を用いていた。色剤として染料および顔料を用いる代表的な製造法としては、それぞれ染色法、顔料分散法がある。
【０００３】
染色法は基板上に透明なパターンを形成した後、基板を染料水溶液に浸漬して上記パターンを染色する方法である。この製造方法では色素として染料を用いているために透明性が優れている。
【０００４】
一方で、顔料分散法では、樹脂、感光剤、光重合性モノマー、分散剤、溶剤および顔料を含んでいる感光性着色液を用いる。この感光性着色液を基板上に塗布し、乾燥、露光、現像を行いパターンを形成する方法が顔料分散法である。この製造方法では色剤として顔料を用いているために、耐熱性、耐光性が優れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の方法においても問題点がないわけではない。すなわち、色剤として染料を用いると、耐光性、耐熱性が劣るという問題点がある。また、色剤として顔料を用いると、顔料は粒径が大きいため、光散乱を起こし、透明性、コントラスト、色純度の点で問題がある。
本発明は上述のような問題点を解決するためになされたもので、耐光性、耐熱性、および透明性の優れたカラーフィルタ用着色組成物及び感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタを提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明において上記課題を達成するために、まず、請求項１においては、下記一般式＜化５＞で表される色素単量体とＮ−フェニルマレイミドと他単量体を重合して得られる共重合物の重合比率が、共重合物１００重量％に対しＮ−フェニルマレイミド３〜４０重量％である着色共重合物を用いたことを特徴とする着色組成物を提供する。
【化５】

（式中、Ｒ１は各々独立に、下記＜化６＞で表される重合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表し、少なくとも一つは下記＜化６＞で表される重合性基の中から選ばれる。Ｘ−はアニオンを表す。）
【化６】

（式中、Ｒ２は炭素原子数２から４のアルキレン基を表す。）
【０００７】
また、請求項２においては、請求項１記載の着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルタを提供する。
【０００８】
また、請求項３においては、下記一般式＜化７＞で表される色素単量体とＮ−フェニルマレイミドと他単量体を重合して得られる共重合物の重合比率が、共重合物１００重量％に対しＮ−フェニルマレイミド３〜４０重量％である着色共重合物を用いたことを特徴とする感光性着色組成物を提供する。
【化７】

（式中、Ｒ１は各々独立に、下記＜化８＞で表される重合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表し、少なくとも一つは下記＜化８＞で表される重合性基の中から選ばれる。Ｘ−はアニオンを表す。）
【化８】

（式中、Ｒ２は炭素原子数２から４のアルキレン基を表す。）
【０００９】
また、請求項４においては、請求項３記載の感光性着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルタを提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下本発明の実施の形態について説明する。
本発明における着色共重合物は、以下に記述する重合可能な色素単量体から得られるものである。該着色共重合物は、該色素単量体とＮ−フェニルマレイミド、および他単量体として従来周知の単量体との共重合物である。また、色相を調整するため本発明の重合可能な色素単量体を二種以上組み合わせた共重合物とすることもできる。
本発明の共重合物の製造は、水中、有機溶剤中または無溶媒で、従来周知の重合触媒を用いて容易に行うことができる。
【００１１】
本発明における重合可能な色素単量体としては、一般式＜化１＞において、Ｒ₁で表される炭素原子１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子１〜８のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、上記アルキル基の水素原子をヒドロキシル基で置換した構造の基が挙げられる。＜化２＞において、Ｒ₂で表される炭素原子２〜４のアルキル基としては、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンなどが挙げられる。
【００１２】
また、重合可能な色素単量体である一般式＜化１＞で表される化合物において、Ｘ^-で表されるアニオンとしては、例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンなどのハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、などの有機スルホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの有機リン酸アニオンなどが挙げられる。
【００１３】
上記一般式＜化１＞で示される色素単量体の代表例として、下記の一般式＜化９＞が挙げられる。ただし、本発明は下記の例示化合物により何ら限定されるものではない。なお、以下の例示では、アニオンを省いた色素単量体カチオンで示してある。
【化９】

【００１４】
また、本発明の共重合物はＮ−フェニルマレイミドの重合比率が３から４０重量％、さらに好ましくは５から３０重量％であることを特徴とする。Ｎ−フェニルマレイミドの重合比率が３重量％以下であると耐熱性において十分な効果が得られない。また、４０重量％以上であると短波長における透過率が低下し明度を減少させてしまう。
【００１５】
本発明の共重合物を合成するために用いる周知の単量体としては、スチレン系化合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポリカルボン酸およびそのエステル、アミド、イミド、または無水物であり、例えば、前者では、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレンなどが挙げられ、後者では、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−ブチン−２，３，４−トリカルボン酸などが挙げられる。
上記エステルとしては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエステルが挙げられる。
上記アミドとしては、上記α，β−不飽和カルボン酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジエチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブチルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチルアミド、フェニルアミドなどが挙げられ、上記イミドとしては、マレイミド、イタコンイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどが挙げられる。
【００１６】
本発明の色素単量体と周知の単量体との共重合とする場合、該周知の単量体の使用量は用途に応じて適宣選択されるが、通常、色素単量体１００ｇに対して、５〜１０００００ｇの範囲内である。
【００１７】
本発明による着色共重合物を用いた着色組成物としては、例えば、本発明による着色共重合物、ポリイミド前駆体、および溶剤からなるものである。
【００１８】
ポリイミド前駆体を合成するための酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物、３，３’４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’４，４’−ジフェニルスルホン酸テトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、などがある。これらの酸無水物は二種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００１９】
ポリイミド前駆体を合成するためのジアミノ化合物としては、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス−（４−アミノフェニル）テトラメチルジシロキサンなどがある。これらのジアミノ化合物は二種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００２０】
溶剤としてはメタノール、エタノール、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎ−アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（アセテート）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（アセテート）、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチルエトキシプロピオネート等が用いられるが、これらの溶剤は２種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００２１】
上記酸二無水物及びジアミノ化合物から得られたポリイミド樹脂の前駆体を、前記着色重合体及び溶剤と混合して塗料とし、スピンコート法等の方法により基板上に塗布し、乾燥することにより、基板上に被膜を形成することが可能である。
そして、この被膜上に感光性樹脂を塗布し、更に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光し、現像して、上記被膜を部分的に露出させ、この露出部位の被膜をエッチングして除去することにより、上記被膜を所望のパターンに精度良く加工することが出来る。
なお、このパターン化の後加熱処理を施すことにより上記前駆体を重合させ、基板と被膜とを強固に接着させることが可能である。
【００２２】
本発明による着色共重合物を用いた感光性着色組成物としては、例えば、感光性着色組成物（１）は、本発明による着色共重合物、樹脂、光重合性モノマー、感光剤、溶剤を組み合わせたもの、もしくは、感光性着色組成物（２）として、本発明による着色共重合物、樹脂、感光剤、溶剤の組み合わせたものが挙げられる。以下、それぞれについて詳細に記述する。
【００２３】
上記感光性着色組成物（１）の樹脂としては（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ｐーヒドロキシスチレンのようなフェノール性化合物またはその共重合体などが挙げられる。
【００２４】
上記のように調整された樹脂の分子量は、好ましくは３０００〜１５００００であり、さらに好ましくは１００００〜８００００である。分子量が３０００以下では感度が不足し、１５００００以上では現像性が低下する。
【００２５】
上記記載の感光性着色組成物（１）の光重合性モノマーとしては、２官能、３官能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとしては、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート等があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等があり、多官能モノマーとして、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等がある。光重合性モノマーの添加量は、特に限定されるものではないが、バインダー樹脂の２０〜１５０重量％が好ましい。
【００２６】
上記感光性着色組成物（１）の感光剤としてはトリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジアゾ系化合物、アジド系化合物がある。
トリアジン系化合物としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４、６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−（２”−メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキシロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−β−スチリル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがある。
【００２７】
アセトフェノン系化合物としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、２ーヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オンなどがある。
チオキサンソン系化合物としては、２−メチルチオキサンソン、２−イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソンなどがある。ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどがある。
【００２８】
ベンゾフェノン系化合物としては、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノンなどがある。ジアゾ系化合物としては、ｐ−ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド縮合物とヘキサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩素酸塩、パラトルエンスルホン酸、もしくは、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸との反応により生成されたジアゾニウム塩がある。
アジド系化合物としては、４，４’−ジアジドスチルベン、４，４’−ジアジドベンゾフェノン、４，４’−ジアジドカルコン、４，４’−ジアジドジフェニルメタン、ｐ−フェニレンｂｉｓ−アジドがある。
【００２９】
上記のような光開始剤は増感剤とともに用いることができる。このような増感剤としてチオキサントン類、キサントン類などが挙げられる。
【００３０】
上記のような光開始剤は固形分に対して３〜２０重量％、好ましくは５〜１５重量％の量で用いられる。なお、光開始剤が固形分に対して３重量％未満であると露光によって充分な量の酸およびラジカルが発生せず感度が低下する。一方、２０重量％を越えると液安定性が悪くなる。
【００３１】
上記感光性着色組成物（１）の溶剤としては、前記着色組成物と同様のものが用いられる。ただし、樹脂のモノマー組成、光重合性モノマー、光開始剤等によって溶解性が異なるので単一または複数の溶剤組成の溶剤を適宜に選択される。
【００３２】
上記のように、本発明による着色共重合物を用いた感光性着色組成物（１）は、前記着色共重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤を混合して感光性着色組成物としたものである。
そして、この感光性着色組成物（１）は、例えば、スピンコート法により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。また、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、その溶剤溶解性が低下する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光した後、現像液で現像することにより、その露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化することが可能である。
【００３３】
また、本発明による着色共重合物を用いた感光性着色組成物（２）の樹脂としては、ノボラック樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキルエーテル、スチレンとアクリル酸との共重合体、メタクリル酸とアルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベンザルなどがある。
【００３４】
上記感光性着色組成物（２）の感光剤としては、１，２−ナフトキノン系化合物がある。たとえば、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノジアジド−５−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルなどがある。
【００３５】
上記感光性着色組成物（２）の溶剤としては、前記感光性着色組成物（１）の溶剤と同様なものを用いる。
【００３６】
上記のように、本発明による着色共重合物を用いた感光性着色組成物（２）は、前記着色共重合物と感光性材料に加えて、さらに樹脂及び溶剤を混合して感光性着色組成物としたものである。
そして、この感光性着色組成物（２）は、例えば、スピンコート法により基材に塗布して被膜を形成することが出来る。また、塗布形成された被膜は、これを露光する事により、その溶剤溶解性が向上する。このため、前記被膜に所望の開口部又は透明部を有するマスクを重ね、このマスクを通して露光した後、現像液で現像することにより、その露光部位の被膜を選択的に基板上に残存させてパターン化することが可能である。
【００３７】
【実施例】
以下に、本発明の実施例を挙げて詳細に説明する。
【００３８】
＜実施例１＞
（重合例）
本発明の着色共重合物としては、一般式＜化９＞で表される色素単量体のＣｌＯ₄ ^-塩３０ｇ、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート３０ｇ、メタクリル酸１１ｇ、Ｎ−フェニルマレイミド１６ｇおよび２８重量％アンモニア水４ｇ、更に重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル５ｇを加え、メチルセロソルブを溶媒として、９５℃で５時間反応させた。溶媒を留去し、得られた共重合体（以下重合物Ａと呼ぶ）は数平均分子量１３３００、重量平均分子量１８２００であった。
【００３９】
ポリイミド前駆体は以下のように作製した。シクロヘキサノン７７．５ｇを３つ口フラスコにとる。これに４，４’−ジアミノジフェニルエーテル９．１ｇとビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン０．５ｇを５０℃で撹拌しながら加え、溶解する。次に、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物１２．９ｇを少しずつ添加し、５０℃で３時間反応させる。
【００４０】
（着色組成物の調製）
本発明の着色共重合物としては、重合物Ａを用い、重合物Ａ１３．０ｇをシクロヘキサノン６１．０ｇに溶解した。これにポリイミド前駆体２２．０ｇを混合し、着色組成物とした。
【００４１】
得られた着色組成物をスピンコート（膜厚１．２μｍ）し乾燥させた。その後、１２０℃で２０分間加熱した、その上にポジ型レジストであるマイクロポジットＳ１４００（シプレイ社製）をスピンコートで塗布し、１００℃で１０分間加熱した。次に、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用いて高圧水銀灯で露光した（３ｋＷ、２００ｍＪ／ｃｍ²）。
その後、現像液（水酸化ナトリウム０．４重量％、炭酸ナトリウム０．５重量％の水溶液）でエッチングし、３０℃のエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート中でれジストを剥離し、さらに、２００℃で１時間加熱し、パターンを定着させた。耐熱性試験として分光透過率を測定（ＯＳＰ−ＳＰ２００：ＯＬＹＭＰＵＳ）し、ポストベーク前後の色差を表１に示す。また、ポストベーク後の透過率を表２に示す。耐候性試験として、キセノンランプ（１０万ルクス）に被爆させ、分光変化の測定を行い、その結果を表３に示す。
【００４２】
【表１】

【００４３】
【表２】

【００４４】
【表３】

【００４５】
＜実施例２＞
本発明の着色共重合物として重合物Ａを用い、重合物Ａのシクロヘキサノン溶液（固形分濃度２０重量％）２０．６ｇに対して、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン１．３ｇ、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２．７ｇ、アクリル系樹脂（（ａ）メタクリル酸５．０ｇ、（ｂ）ヒドロキシエチルメタクリレート３．７ｇ、（ｃ）メチルメタクリレート２．５ｇ、（ｄ）ブチルメタクリレート１３．７ｇをエチルセロソルブ７４．８ｇに溶解し、窒素雰囲気下でアゾイソブチロニトリル０．３ｇを加えて７０℃、５時間反応より得られたバインダー樹脂３．２ｇ、シクロヘキサノン７２．２ｇを加えてよく撹拌し、感光性着色組成物Ａとした。
【００４６】
この感光性着色組成物Ａをスピンコート（膜厚１．２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用いて露光した（露光量は２００ｍＪ／ｃｍ²）。
その後、１重量％炭酸ナトリウム溶液で現像後よく水洗しその後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各種評価は実施例１と同様に行った。結果を表１、表２、表３に示す。
【００４７】
＜実施例３＞
２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル化物３．０ｇをエチルセロソルブアセテート３９．５ｇに溶解させる、また、クレゾールノボラック樹脂（重量平均分子量９０００）１２．０ｇをエチルセロソルブアセテート４４．８ｇに溶解させる。上記二つの溶液とｐ−トルエンスルホン酸０．７ｇを６０℃１０分で完全に溶解させた。この溶液１００ｇに重合物Ａ３０ｇを攪拌溶解し、感光性着色組成物Ｂとした。
【００４８】
この感光性着色組成物Ｂをスピンコート（膜厚１．２μｍ）し乾燥させた。７０℃で２０分間プリベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用いて露光した（露光量は２００ｍＪ／ｃｍ²）。
その後、現像液（水酸化ナトリウム０．４重量％、炭酸ナトリウム０．５重量％の水溶液）で現像後よく水洗しその後、ポストベーク２３０℃／１ｈｒ行い、パターンを定着させた。各種評価は実施例１と同様に行った。結果を表１、表２、表３に示す。
【００４９】
＜比較例１＞
（色剤として顔料を用いたカラーフィルタ）
アクリル系樹脂を樹脂濃度２０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。
この希釈樹脂９０．１ｇに対し、青色顔料Ｃ．Ｉ．ＰｉｇＮｏ．１５を８．９１ｇ、紫顔料Ｃ．Ｉ．ＰｉｇＮｏ．１９を０．０９ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株）：商品名）０．９ｇを添加して、３本ロールで十分混練して、青色着色樹脂を作製した。
【００５０】
この青色着色樹脂３０ｇに対して、アクリル系樹脂２４．２０５ｇ、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５．１２７ｇ、２−（４’−メトキシ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン１．０２５ｇ、シクロヘキサノン４７．３８２ｇを加えて良く撹拌し感光性着色組成物とした。この感光性着色組成物を実施例２と同様な方法にてカラーフィルタを作成した。各種評価は実施例１と同様に行った。結果を表１、表２、表３に示す。
【００５１】
＜比較例２＞
（色剤として染料を用いたカラーフィルタ）
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド４０重量％、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５重量％、ビニルピロリドン１５重量％、メチルメタクリレート８重量％、メチルアクリレート１２重量％、ジメチルアミノアクリルアミド１０重量％の以上のモノマーを公知の溶液重合法にて重合しポリマーを得る。
【００５２】
このポリマー１０．０重量％に４、４’−ジアジドカルコン０．２重量％、ビスアジド化合物０．６重量％、シランカプラーＫＢＭ６０３（信越化学工業（株））０．２重量％、エチルセロソルブ４５．０重量％、ジエチレングリコールジエチルエーテル４５．０重量％をよく攪拌し感光性組成物とした。
【００５３】
この感光性組成物をガラス板にスピンコートし乾燥させた。その後、６０℃で２０分間プリベーク後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用いて露光した。露光量は８０ｍＪ／ｃｍ²であった。
その後、０．０５重量％ポリエチレングリコールノニフェノールエーテル水溶液で現像を行いパターンを形成した。
このガラス板をＢｌｕｅ４３Ｐ（日本化薬（株）カラーフィルタ用色素）０．１％溶液で６０℃、１０分間染色を行った。各種評価は実施例１と同様に行った。結果を表１、表２、表３に示す。
【００５４】
【発明の効果】
本発明は以上の構成であるから、下記に示すごとき効果がある。すなわち、色材として、染料、顔料ではなく、重合した色素を用いているがために、耐光性、耐熱性、透明性の優れたカラーフィルタ用着色組成物及び感光性着色組成物及びカラーフィルタを提供することができる。

Claims

下記一般式＜化１＞で表される色素単量体とＮ−フェニルマレイミドと他単量体を重合して得られる共重合物の重合比率が、共重合物１００重量％に対しＮ−フェニルマレイミド３〜４０重量％である着色共重合物を用いたことを特徴とする着色組成物。

（式中、Ｒ１は各々独立に、下記＜化２＞で表される重合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表し、少なくとも一つは下記＜化２＞で表される重合性基の中から選ばれる。Ｘ−はアニオンを表す。）

（式中、Ｒ２は炭素原子数２から４のアルキレン基を表す。）
請求項１記載の着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルタ。
下記一般式＜化３＞で表される色素単量体とＮ−フェニルマレイミドと他単量体を重合して得られる共重合物の重合比率が、共重合物１００重量％に対しＮ−フェニルマレイミド３〜４０重量％である着色共重合物を用いたことを特徴とする感光性着色組成物。

（式中、Ｒ１は各々独立に、下記＜化４＞で表される重合性基の中から選ばれる基、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表し、少なくとも一つは下記＜化４＞で表される重合性基の中から選ばれる。Ｘ−はアニオンを表す。）

（式中、Ｒ２は炭素原子数２から４のアルキレン基を表す。）
請求項３記載の感光性着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルタ。