JPH10175938A - 有機化合物、その重合体および有機電界発光素子 - Google Patents
有機化合物、その重合体および有機電界発光素子Info
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- JPH10175938A JPH10175938A JP35378596A JP35378596A JPH10175938A JP H10175938 A JPH10175938 A JP H10175938A JP 35378596 A JP35378596 A JP 35378596A JP 35378596 A JP35378596 A JP 35378596A JP H10175938 A JPH10175938 A JP H10175938A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度の光出力をもたらす有機化合物、その
重合体及びそれらを利用した有機電界発光素子を提供す
る。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される有機化合
物、その重合体及びそれらを利用した有機電界発光素
子。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は 【化２】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
重合体及びそれらを利用した有機電界発光素子を提供す
る。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される有機化合
物、その重合体及びそれらを利用した有機電界発光素
子。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は 【化２】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびその重合体、さらに発光物質からなる発光層を有
し、電界を印加することにより印加エネルギーを直接光
エネルギーに変換できる有機電界発光素子に関するもの
である。
およびその重合体、さらに発光物質からなる発光層を有
し、電界を印加することにより印加エネルギーを直接光
エネルギーに変換できる有機電界発光素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年に
ポウプ（Ｐｏｐｅ）等によってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２) 、１９６５年にヘルフィンチ（Ｈｅｌｆｉｎｃ
ｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）は注入効率
の良い溶液電極系を用いて比較的強い注入型ＥＬ（エレ
クトロルミネッセンス）の観測に成功している（Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４( １９６５) ２２９）。
ポウプ（Ｐｏｐｅ）等によってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２) 、１９６５年にヘルフィンチ（Ｈｅｌｆｉｎｃ
ｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）は注入効率
の良い溶液電極系を用いて比較的強い注入型ＥＬ（エレ
クトロルミネッセンス）の観測に成功している（Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４( １９６５) ２２９）。
【０００３】以来、米国特許第３，１７２，８６２号、
同第３，１７３，０５０号、同第３，１７０，１６７
号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９０
２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４３
６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１５
４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。しか
しそれらの有機発光性物質は何れも１μｍ以上をこえる
厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必要
であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子が研究さ
れた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４
（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４（１９８
３）７４８、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効であったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至
らなかった。
同第３，１７３，０５０号、同第３，１７０，１６７
号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９０
２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４３
６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１５
４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。しか
しそれらの有機発光性物質は何れも１μｍ以上をこえる
厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必要
であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子が研究さ
れた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４
（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４（１９８
３）７４８、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効であったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至
らなかった。
【０００４】しかし近年、タングス（Ｔａｎｇｓ）らは
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９
１３或いは米国特許第４，３５６，４２９号）陽極と陰
極との間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）
を真空蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧
で高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイス
はその後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４
３９３号公報、米国特許第４，５３９，５０７号、米国
特許第４，７２０，４３２号、特開昭６３−２６４６９
２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９
８９）１４６７、特開平３−１６３１８８号公報等に記
載されている。
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９
１３或いは米国特許第４，３５６，４２９号）陽極と陰
極との間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）
を真空蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧
で高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイス
はその後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４
３９３号公報、米国特許第４，５３９，５０７号、米国
特許第４，７２０，４３２号、特開昭６３−２６４６９
２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９
８９）１４６７、特開平３−１６３１８８号公報等に記
載されている。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子の作成には、一般に真
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（第５０回応物学会学術講演会予稿集１００６（１９
８９）及び第５１回応物学会学術講演会予稿集１０４１
（１９９０）等）。
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（第５０回応物学会学術講演会予稿集１００６（１９
８９）及び第５１回応物学会学術講演会予稿集１０４１
（１９９０）等）。
【０００６】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（第３８回
応物関係連合講演会予稿集１０８６（１９９１））。上
述のように有機ＥＬデバイスにおける最近の進歩は著し
く、広汎な用途の可能性を示唆している。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（第３８回
応物関係連合講演会予稿集１０８６（１９９１））。上
述のように有機ＥＬデバイスにおける最近の進歩は著し
く、広汎な用途の可能性を示唆している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、それらのＥＬ
素子の研究の歴史はまだ浅く、その材料研究やデバイス
化への研究は十分なされていない。現状ではＥＬ素子の
更なる高輝度の光出力や発光波長の多様化等の問題も未
だ十分に解決されていない。また、ＥＬ素子の発光性
能、特に発光効率が不十分であり、更なる改良検討が望
まれている。
素子の研究の歴史はまだ浅く、その材料研究やデバイス
化への研究は十分なされていない。現状ではＥＬ素子の
更なる高輝度の光出力や発光波長の多様化等の問題も未
だ十分に解決されていない。また、ＥＬ素子の発光性
能、特に発光効率が不十分であり、更なる改良検討が望
まれている。
【０００８】本発明者等はそれらに鑑み、高輝度の光出
力をもたらす新規で有用な有機化合物、その重合体及び
それらを利用した有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
力をもたらす新規で有用な有機化合物、その重合体及び
それらを利用した有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の一般式（１）で示される有機化合物である。
記の一般式（１）で示される有機化合物である。
【００１０】
【化２９】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は
を表し、Ｒ2 は
【００１１】
【化３０】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
【００１２】また、本発明は、下記の一般式（２）で表
される重合体である。
される重合体である。
【００１３】
【化３１】
【００１４】（式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又は
ハロゲン原子を表し、Ｒ2 は
ハロゲン原子を表し、Ｒ2 は
【００１５】
【化３２】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。ｍは２〜３００
０を表す。）
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。ｍは２〜３００
０を表す。）
【００１６】さらに、本発明は、陽極及び陰極の間に、
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（１）で表される有機化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする有機電界発光素子であ
る。
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（１）で表される有機化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする有機電界発光素子であ
る。
【００１７】さらに、本発明は、陽極及び陰極の間に、
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（２）で表される重合体の少なくとも１種
を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（２）で表される重合体の少なくとも１種
を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明は、下記一般式（１）で表
される新規な有機化合物、あるいはその重合体である一
般式（２）で表される重合体である。
される新規な有機化合物、あるいはその重合体である一
般式（２）で表される重合体である。
【００１９】
【化３３】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は
を表し、Ｒ2 は
【００２０】
【化３４】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。）
【００２１】
【化３５】
【００２２】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は上記と同様の基を表
す。ｍは２〜３０００を表す。）
す。ｍは２〜３０００を表す。）
【００２３】また、本発明は、陽極及び陰極の間に、一
層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発光
素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が下
記の一般式（１）で表される有機化合物あるいは一般式
（２）で表される重合体の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子が極めて好適である事
を見出し本発明に至った。
層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発光
素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が下
記の一般式（１）で表される有機化合物あるいは一般式
（２）で表される重合体の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子が極めて好適である事
を見出し本発明に至った。
【００２４】
【化３６】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は上記と同様の基を表す。）
【００２５】
【化３７】
【００２６】（式中、Ｒ１，Ｒ２は上記と同様の基を表
す。ｍは２〜３０００を表す。）
す。ｍは２〜３０００を表す。）
【００２７】本発明の上記の一般式（１）で表される有
機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合体にお
いて、式中のＲ2 は下記の構造からなる群から選択され
るものが好ましい。
機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合体にお
いて、式中のＲ2 は下記の構造からなる群から選択され
るものが好ましい。
【００２８】
【化３８】
【００２９】
【化３９】
【００３０】
【化４０】
【００３１】（式中、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、炭素原子
数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は
異なっていてもよい。Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜６の
アルキル基を表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なってい
てもよい。Ｒ７は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基又はアルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、
Ｏ又はＳを表す。
数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は
異なっていてもよい。Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜６の
アルキル基を表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なってい
てもよい。Ｒ７は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基又はアルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、
Ｏ又はＳを表す。
【００３２】Ａｒ２は
【００３３】
【化４１】 を表す。
【００３４】Ａｒ３は
【００３５】
【化４２】 を表す。Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基またはハロゲン原子を表す。）
基またはハロゲン原子を表す。）
【００３６】次に、本発明の一般式（１）で表される有
機化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定される
ものではない。
機化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定される
ものではない。
【００３７】
【化４３】
【００３８】
【化４４】
【００３９】
【化４５】
【００４０】
【化４６】
【００４１】また、本発明の一般式（１）で表される有
機化合物あるいは一般式（２）で表される重合体は、構
造によりホール輸送性あるいはエレクトロン輸送性のい
ずれかあるいは両方の性質を有し、前記一般式（１）で
示される有機化合物あるいは一般式（２）で表される重
合体を必要に応じて２種類以上使用してもかまわない。
機化合物あるいは一般式（２）で表される重合体は、構
造によりホール輸送性あるいはエレクトロン輸送性のい
ずれかあるいは両方の性質を有し、前記一般式（１）で
示される有機化合物あるいは一般式（２）で表される重
合体を必要に応じて２種類以上使用してもかまわない。
【００４２】一般式（１）で表される有機化合物は、下
記の反応により製造することが出来る。
記の反応により製造することが出来る。
【００４３】
【化４７】
【００４４】一般式（２）で表される重合体は、例えば
溶媒中に、上記の一般式（１）で表される有機化合物を
アゾ系や有機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不
活性ガス下で加熱することによって得られる。
溶媒中に、上記の一般式（１）で表される有機化合物を
アゾ系や有機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不
活性ガス下で加熱することによって得られる。
【００４５】一般式（２）で表される重合体の重合度ｍ
は２〜３０００であり、好ましくは５〜２０００で、数
平均分子量（Ｍｎ）は置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜５０万、より好ま
しくは３０００〜２０万の範囲のものが望ましい。重量
平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜１００万、より好
ましくは３０００〜４０万の範囲のものが望ましい。
は２〜３０００であり、好ましくは５〜２０００で、数
平均分子量（Ｍｎ）は置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜５０万、より好ま
しくは３０００〜２０万の範囲のものが望ましい。重量
平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜１００万、より好
ましくは３０００〜４０万の範囲のものが望ましい。
【００４６】上記の重合度は、ＧＰＣ（ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー）により測定した分子量分布
のピーク位置における値から、標準試料により作製され
た検量線を用いて算出された平均分子量より計算される
値である。
ションクロマトグラフィー）により測定した分子量分布
のピーク位置における値から、標準試料により作製され
た検量線を用いて算出された平均分子量より計算される
値である。
【００４７】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。図１は本発明の有機電界発光素子の一例を示す
概略断面図である。同図１は、基板１上に陽極２、発光
層３及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子で
ある。ここで使用する有機電界発光素子は、発光層３に
それ自体でそれぞれホール輸送性、エレクトロン輸送性
及び発光性の性能を有する化合物３者を混合したり、そ
れら３者の内２つ以上の性能を有する化合物（例えば、
エレクトロン輸送性と発光性の両性能を有する化合物と
ホール輸送性を有する化合物とを混合して）使う場合に
有用である。
明する。図１は本発明の有機電界発光素子の一例を示す
概略断面図である。同図１は、基板１上に陽極２、発光
層３及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子で
ある。ここで使用する有機電界発光素子は、発光層３に
それ自体でそれぞれホール輸送性、エレクトロン輸送性
及び発光性の性能を有する化合物３者を混合したり、そ
れら３者の内２つ以上の性能を有する化合物（例えば、
エレクトロン輸送性と発光性の両性能を有する化合物と
ホール輸送性を有する化合物とを混合して）使う場合に
有用である。
【００４８】図２は本発明の有機電界発光素子の他の例
を示す概略断面図である。同図２は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、エレクトロン輸送層６及び陰極４
を順次設けた構成の有機電界発光素子である。発光層３
ａは、ホール輸送層５およびエレクトロン輸送層６から
構成される。この場合は、ホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかを有している材料をそれぞれ
の層に用い、いずれかの材料が発光性を有し、例えば、
ホール輸送性発光材料の場合には発光性の無い単なるエ
レクトロン輸送性物質と、またエレクトロン輸送性発光
材料の場合には発光性の無い単なるホール輸送性物質と
を組合せて用いる場合に有用である。
を示す概略断面図である。同図２は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、エレクトロン輸送層６及び陰極４
を順次設けた構成の有機電界発光素子である。発光層３
ａは、ホール輸送層５およびエレクトロン輸送層６から
構成される。この場合は、ホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかを有している材料をそれぞれ
の層に用い、いずれかの材料が発光性を有し、例えば、
ホール輸送性発光材料の場合には発光性の無い単なるエ
レクトロン輸送性物質と、またエレクトロン輸送性発光
材料の場合には発光性の無い単なるホール輸送性物質と
を組合せて用いる場合に有用である。
【００４９】図３は本発明の有機電界発光素子の他の例
を示す概略断面図である。同図３は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、発光層３ｂ、エレクトロン輸送層
６及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子であ
る。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したもので
あり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光性の各
特性を有した物質が適時組み合わせて用いられ，極めて
材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にす
る種々の物質が使用できるため、発光色相の多様化が可
能となる。また更に中央の発光層にホールとエレクトロ
ン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向
上を図ることも可能になる。
を示す概略断面図である。同図３は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、発光層３ｂ、エレクトロン輸送層
６及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子であ
る。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したもので
あり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光性の各
特性を有した物質が適時組み合わせて用いられ，極めて
材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にす
る種々の物質が使用できるため、発光色相の多様化が可
能となる。また更に中央の発光層にホールとエレクトロ
ン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向
上を図ることも可能になる。
【００５０】本発明の一般式（１）で表される有機化合
物あるいは一般式（２）で表される重合体は、いずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２および図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。例えば、図１においては、本発明の１−４
や１−６で表される有機化合物をホール輸送体に、表２
の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光体として
用い、両者を混合して発光層３を形成させ、また図２に
おいては、１−４や１−６で表される有機化合物やその
重合体をホール輸送体としてホール輸送層５に、表２の
（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光体としてエ
レクトロン輸送層６に用いて発光層３ａを形成させ、ま
た図３においては、１−４や１−６で表される有機化合
物やその重合体をホール輸送体としてホール輸送層５
に、１−１４の化合物をエレクトロン輸送体としてエレ
クトロン輸送層６に、発光体として表１の（１２）の化
合物を用いて発光層３ｂを形成させて有機電界発光素子
を形成する等の様に使用することができる。
物あるいは一般式（２）で表される重合体は、いずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２および図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。例えば、図１においては、本発明の１−４
や１−６で表される有機化合物をホール輸送体に、表２
の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光体として
用い、両者を混合して発光層３を形成させ、また図２に
おいては、１−４や１−６で表される有機化合物やその
重合体をホール輸送体としてホール輸送層５に、表２の
（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光体としてエ
レクトロン輸送層６に用いて発光層３ａを形成させ、ま
た図３においては、１−４や１−６で表される有機化合
物やその重合体をホール輸送体としてホール輸送層５
に、１−１４の化合物をエレクトロン輸送体としてエレ
クトロン輸送層６に、発光体として表１の（１２）の化
合物を用いて発光層３ｂを形成させて有機電界発光素子
を形成する等の様に使用することができる。
【００５１】本発明の有機電界発光素子においては、必
要に応じて、上記の様に一般式（１）で表される有機化
合物あるいは一般式（２）で表される重合体と、電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これまで知られているホール輸送性発光体化合物（例え
ば、下記の表１に示される化合物等）、あるいはエレク
トロン輸送性化合物やこれまで知られているエレクトロ
ン輸送性発光体化合物（例えば、下記の表２に示される
化合物）を一緒に使用する事も出来る。
要に応じて、上記の様に一般式（１）で表される有機化
合物あるいは一般式（２）で表される重合体と、電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これまで知られているホール輸送性発光体化合物（例え
ば、下記の表１に示される化合物等）、あるいはエレク
トロン輸送性化合物やこれまで知られているエレクトロ
ン輸送性発光体化合物（例えば、下記の表２に示される
化合物）を一緒に使用する事も出来る。
【００５２】
【化４８】
【００５３】
【化４９】
【００５４】
【化５０】
【００５５】
【化５１】
【００５６】
【化５２】
【００５７】
【化５３】
【００５８】
【化５４】
【００５９】
【化５５】
【００６０】本発明の一般式（１）で表される有機化合
物を用いた有機電界発光素子は、一般には真空蒸着ある
いは適当な結着剤と組み合わせて薄膜を形成する。ま
た、本発明の一般式（２）で表される重合体を用いた有
機電界発光素子は、一般には溶液塗工法として知られる
ディップ法やスピンコート法、その他の方法により薄膜
を形成する。
物を用いた有機電界発光素子は、一般には真空蒸着ある
いは適当な結着剤と組み合わせて薄膜を形成する。ま
た、本発明の一般式（２）で表される重合体を用いた有
機電界発光素子は、一般には溶液塗工法として知られる
ディップ法やスピンコート法、その他の方法により薄膜
を形成する。
【００６１】その薄膜の有機層の厚みは２μｍ以下、好
ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは１０〜３０
０ｎｍに薄膜化する事が好ましい。
ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは１０〜３０
０ｎｍに薄膜化する事が好ましい。
【００６２】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂よ
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種類または２種類以
上混合して用いても良い。
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種類または２種類以
上混合して用いても良い。
【００６３】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
【００６４】一方、陰極材料としては仕事関数が小さな
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
【００６５】また、陽極及び陰極として用いる材料のう
ち少なくとも一方は、有機電界発光素子の発光波長領域
において５０％より多くの光を透過する事が好ましい。
また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラス、プ
ラスチックフィルム等が用いられる。
ち少なくとも一方は、有機電界発光素子の発光波長領域
において５０％より多くの光を透過する事が好ましい。
また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラス、プ
ラスチックフィルム等が用いられる。
【００６６】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００６７】実施例１ ｐ−ヨードニトロベンゼン１２．５ｇ、ビス（４−メチ
ルフェニル）アミン６．６ｇをオルソジクロロベンゼン
２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム５ｇ、銅粉１．７ｇを
加え、撹拌しながら還流した。還流後、固形物を濾過し
酢酸エチルで洗浄後、溶液を濃縮し、メタノールを加え
て生じた沈殿を濾過して回収した。これをトルエンから
再結晶し、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｎ−ビス（４
−メチルフェニル）アミン（化合物（ａ））の黄色結晶
６．１ｇを得た。
ルフェニル）アミン６．６ｇをオルソジクロロベンゼン
２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム５ｇ、銅粉１．７ｇを
加え、撹拌しながら還流した。還流後、固形物を濾過し
酢酸エチルで洗浄後、溶液を濃縮し、メタノールを加え
て生じた沈殿を濾過して回収した。これをトルエンから
再結晶し、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｎ−ビス（４
−メチルフェニル）アミン（化合物（ａ））の黄色結晶
６．１ｇを得た。
【００６８】次に化合物（ａ）をエタノール５０ｍｌに
溶解し、活性炭０．５ｇ、塩化第二鉄六水和物３０ｍ
ｇ、ヒドラジン一水和物１．９ｇを加え、撹拌しながら
還流した。還流後、放冷し、生じたＮ−（４−アミノフ
ェニル）−Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミン（化
合物（ｂ））の白色針状結晶３．６ｇを得た。
溶解し、活性炭０．５ｇ、塩化第二鉄六水和物３０ｍ
ｇ、ヒドラジン一水和物１．９ｇを加え、撹拌しながら
還流した。還流後、放冷し、生じたＮ−（４−アミノフ
ェニル）−Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミン（化
合物（ｂ））の白色針状結晶３．６ｇを得た。
【００６９】次に、窒素雰囲気下、化合物（ｂ）を乾燥
したベンゼン１００ｍｌに溶解し、５℃以下に冷却し撹
拌しながら、イソプロペニルイソシアネート３．３ｇを
滴下した。化合物（ｂ）が無くなったのを確認後、ベン
ゼンを減圧留去し、シリカゲルカラムを用いて分離精製
し、さらにアセトンから再結晶して、Ｎ−（４−メタク
リロイルアミノカルボニルアミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メチルフェニル）アミンの白色針状結晶（化
合物（ｃ））３．０ｇを得た。
したベンゼン１００ｍｌに溶解し、５℃以下に冷却し撹
拌しながら、イソプロペニルイソシアネート３．３ｇを
滴下した。化合物（ｂ）が無くなったのを確認後、ベン
ゼンを減圧留去し、シリカゲルカラムを用いて分離精製
し、さらにアセトンから再結晶して、Ｎ−（４−メタク
リロイルアミノカルボニルアミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メチルフェニル）アミンの白色針状結晶（化
合物（ｃ））３．０ｇを得た。
【００７０】化合物（ｃ）の物性を以下に示す。 融点 １８４℃ 元素分析（分子式 Ｃ25Ｈ25Ｎ3 Ｏ2 ） 計算値：Ｃ ７５．１６％、Ｈ ６．３１％、Ｎ １
０．５２％ 分析値：Ｃ ７５．０２％、Ｈ ６．３０％、Ｎ １
０．３８％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝２．０（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｓ，６Ｈ）、５．６
（ｓ，１Ｈ）、６．０（ｓ，１Ｈ）、７．０〜７．５
（ｍ，１２Ｈ）、９．３（ｓ，１Ｈ）、１０．６（ｓ，
１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より目的の化合物であることが確認された。
０．５２％ 分析値：Ｃ ７５．０２％、Ｈ ６．３０％、Ｎ １
０．３８％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝２．０（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｓ，６Ｈ）、５．６
（ｓ，１Ｈ）、６．０（ｓ，１Ｈ）、７．０〜７．５
（ｍ，１２Ｈ）、９．３（ｓ，１Ｈ）、１０．６（ｓ，
１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より目的の化合物であることが確認された。
【００７１】実施例２ トリフェニルアミン５．０ｇを酢酸８０ｍｌに加え、撹
拌しながら濃硝酸２．４ｇを滴下後、還流した。原料が
無くなったのを確認後、酢酸を減圧留去し、シリカゲル
カラムを用いて精製し、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−
Ｎ−（ジフェニル）アミン（化合物（ｄ））３．４ｇを
得た。
拌しながら濃硝酸２．４ｇを滴下後、還流した。原料が
無くなったのを確認後、酢酸を減圧留去し、シリカゲル
カラムを用いて精製し、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−
Ｎ−（ジフェニル）アミン（化合物（ｄ））３．４ｇを
得た。
【００７２】次に、化合物（ｄ）をエタノール３０ｍｌ
に溶解し、活性炭０．２８ｇ、塩化第二鉄六水和物１７
ｍｇ、ヒドラジン一水和物１．１ｇを加え、撹拌しなが
ら還流した。還流後、放冷し、生じたＮ−（４−アミノ
フェニル）−Ｎ−（ジフェニル）アミン（化合物
（ｅ））の白色針状結晶２．０ｇを得た。
に溶解し、活性炭０．２８ｇ、塩化第二鉄六水和物１７
ｍｇ、ヒドラジン一水和物１．１ｇを加え、撹拌しなが
ら還流した。還流後、放冷し、生じたＮ−（４−アミノ
フェニル）−Ｎ−（ジフェニル）アミン（化合物
（ｅ））の白色針状結晶２．０ｇを得た。
【００７３】次に、窒素雰囲気下で、化合物（ｅ）を乾
燥したベンゼン６０ｍｌに溶解し、５℃以下に冷却し撹
拌しながら、イソプロペニルイソシアネート１．９ｇを
滴下した。化合物（ｅ）が無くなったのを確認後、ベン
ゼンを減圧留去し、シリカゲルカラムを用いて分離精製
し、さらにアセトンから再結晶して、Ｎ−（４−メタク
リロイルアミノカルボニルアミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミンの白色針状結晶（化合物（ｆ））１．
８ｇを得た。
燥したベンゼン６０ｍｌに溶解し、５℃以下に冷却し撹
拌しながら、イソプロペニルイソシアネート１．９ｇを
滴下した。化合物（ｅ）が無くなったのを確認後、ベン
ゼンを減圧留去し、シリカゲルカラムを用いて分離精製
し、さらにアセトンから再結晶して、Ｎ−（４−メタク
リロイルアミノカルボニルアミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミンの白色針状結晶（化合物（ｆ））１．
８ｇを得た。
【００７４】化合物（ｆ）の物性を以下に示す。 融点 ２０１℃ 元素分析（分子式 Ｃ23Ｈ21Ｎ3 Ｏ2 ） 計算値：Ｃ ７４．３７％、Ｈ ５．７０％、Ｎ １
１．３１％ 分析値：Ｃ ７４．１８％、Ｈ ５．６４％、Ｎ １
１．１７％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝２．０（ｓ，３Ｈ）、５．６（ｓ，１Ｈ）、６．０
（ｓ，１Ｈ）、６．９〜７．４（ｍ，１４Ｈ）、８．０
（ｓ，１Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より目的の化合物であることが確認された。
１．３１％ 分析値：Ｃ ７４．１８％、Ｈ ５．６４％、Ｎ １
１．１７％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝２．０（ｓ，３Ｈ）、５．６（ｓ，１Ｈ）、６．０
（ｓ，１Ｈ）、６．９〜７．４（ｍ，１４Ｈ）、８．０
（ｓ，１Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より目的の化合物であることが確認された。
【００７５】実施例３〜４ 実施例１において、化合物（ｂ）を下記の表３に示す化
合物に変えた以外は同様にして目的の化合物（ｇ）〜
（ｈ）を得た。
合物に変えた以外は同様にして目的の化合物（ｇ）〜
（ｈ）を得た。
【００７６】
【表３】
【００７７】実施例５ 実施例１で得た化合物（ｃ）１．５ｇを乾燥トルエン２
０ｍｌに加え、アゾビスイソブチロニトリル３０．０ｍ
ｇを添加して、窒素雰囲気下６０℃で２４時間重合反応
させた。反応終了時には重合体が析出しており、析出物
を濾過し約５０℃のアセトンで洗浄後、クロロホルムに
溶解させアセトン中へ再沈する操作を３回繰り返し重合
体（ｉ）を得た。
０ｍｌに加え、アゾビスイソブチロニトリル３０．０ｍ
ｇを添加して、窒素雰囲気下６０℃で２４時間重合反応
させた。反応終了時には重合体が析出しており、析出物
を濾過し約５０℃のアセトンで洗浄後、クロロホルムに
溶解させアセトン中へ再沈する操作を３回繰り返し重合
体（ｉ）を得た。
【００７８】重合体（ｉ）の物性を以下に示す。 Ｔｇ １７３℃ 分子量（ＧＰＣ、溶媒ＴＨＦ） 数平均分子量（Ｍｎ）／重量平均分子量（Ｍｗ）＝９３
００／１７１００ 元素分析（分子式 Ｃ25Ｈ25Ｎ3 Ｏ2 ） 計算値：Ｃ ７５．１６％、Ｈ ６．３１％、Ｎ １
０．５２％ 分析値：Ｃ ７５．２４％、Ｈ ６．２５％、Ｎ １
０．３１％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝１．２（ｂｒｄ，３Ｈ）、１．７（ｓ，２Ｈ）、
２．５（ｓ，６Ｈ），６．９−７．２（ｂｒｄ，１２
Ｈ）、１０．０−１０．４（ｂｒｄ，１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より化合物（ｃ）の重合体（ｊ）が得られた
ことが確認された。
００／１７１００ 元素分析（分子式 Ｃ25Ｈ25Ｎ3 Ｏ2 ） 計算値：Ｃ ７５．１６％、Ｈ ６．３１％、Ｎ １
０．５２％ 分析値：Ｃ ７５．２４％、Ｈ ６．２５％、Ｎ １
０．３１％ ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3 ） σ＝１．２（ｂｒｄ，３Ｈ）、１．７（ｓ，２Ｈ）、
２．５（ｓ，６Ｈ），６．９−７．２（ｂｒｄ，１２
Ｈ）、１０．０−１０．４（ｂｒｄ，１Ｈ）ｐｐｍ 以上の結果より化合物（ｃ）の重合体（ｊ）が得られた
ことが確認された。
【００７９】実施例６〜８ 実施例６において、化合物（ｃ）を下記の表４および５
に示す化合物に変えた以外は同様にして目的の重合体
（ｊ）〜（ｌ）を得た。
に示す化合物に変えた以外は同様にして目的の重合体
（ｊ）〜（ｌ）を得た。
【００８０】
【表４】
【００８１】
【表５】
【００８２】実施例９ ガラス基板上に設けた酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例１で得
た化合物（ｃ）と表２の化合物（１８）を混合してなる
発光層（厚さ１００ｎｍ）、そしてＭｇ／Ａｇ（配合重
量比１０／１）合金からなる陰極（厚さ５００ｎｍ）を
各々順次真空蒸着により形成し、図１に示すような有機
電界発光素子を形成した。
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例１で得
た化合物（ｃ）と表２の化合物（１８）を混合してなる
発光層（厚さ１００ｎｍ）、そしてＭｇ／Ａｇ（配合重
量比１０／１）合金からなる陰極（厚さ５００ｎｍ）を
各々順次真空蒸着により形成し、図１に示すような有機
電界発光素子を形成した。
【００８３】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し７Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度３．７ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、１７３０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。
リード線で結び、直流電源を接続し７Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度３．７ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、１７３０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。
【００８４】そして、そのままの電流密度（３．７ｍＡ
／ｃｍ2 ）を１００時間保った所、１００時間後でも８
５０ｃｄ／ｍ2 の発光が７．６Ｖの印加電圧で得られ
た。
／ｃｍ2 ）を１００時間保った所、１００時間後でも８
５０ｃｄ／ｍ2 の発光が７．６Ｖの印加電圧で得られ
た。
【００８５】実施例１０〜１２ 上記実施例９で用いた化合物（ｃ）の代わりに、下記の
表６に示す化合物を用いた他は実施例９と同様に有機電
界発光素子を作成した。そして、それらの得られた素子
に、電流密度３．７ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間流
した。その時の結果を以下の表６に示す。
表６に示す化合物を用いた他は実施例９と同様に有機電
界発光素子を作成した。そして、それらの得られた素子
に、電流密度３．７ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間流
した。その時の結果を以下の表６に示す。
【００８６】
【表６】
【００８７】実施例１３ ガラス基板上に設けた酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例５で得
た重合体（ｉ）のクロロホルム溶液からスピンコート法
で形成したホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、そして表２
の化合物（１８）からなるエレクトロン輸送性発光層、
Ｍｇ／Ａｇ（配合重量比１０／１）合金からなる陰極
（厚さ５００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成し、図２
に示すような有機電界発光素子を作成した。
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例５で得
た重合体（ｉ）のクロロホルム溶液からスピンコート法
で形成したホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、そして表２
の化合物（１８）からなるエレクトロン輸送性発光層、
Ｍｇ／Ａｇ（配合重量比１０／１）合金からなる陰極
（厚さ５００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成し、図２
に示すような有機電界発光素子を作成した。
【００８８】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度４５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、１５６０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（４５ｍＡ／ｃｍ2 ）を１００時間
保った所、１００時間後でも７８０ｃｄ／ｍ2 の発光が
１０．７Ｖの印加電圧で得られた。
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度４５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、１５６０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（４５ｍＡ／ｃｍ2 ）を１００時間
保った所、１００時間後でも７８０ｃｄ／ｍ2 の発光が
１０．７Ｖの印加電圧で得られた。
【００８９】実施例１４〜１６ 上記実施例１３で用いた重合体（ｉ）の代わりに、下記
の表７に示す重合体を用いた他は実施例１３と同様に有
機電界発光素子を作成した。そして、それらの得られた
素子に、電流密度４５ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間
流した。その時の結果を以下の表７に示す。
の表７に示す重合体を用いた他は実施例１３と同様に有
機電界発光素子を作成した。そして、それらの得られた
素子に、電流密度４５ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間
流した。その時の結果を以下の表７に示す。
【００９０】
【表７】
【００９１】実施例１７ ガラス基板上に金からなる陽極（厚さ５０ｎｍ）、実施
例６で得られた重合体（ｊ）のクロロホルム溶液からス
ピンコート法で形成したホール輸送層（厚さ４０ｎ
ｍ）、そして表２の化合物（２４）からなるエレクトロ
ン輸送性発光体層（厚さ６０ｎｍ）、アルミニウムから
なる陰極（厚さ３００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような素子を作成した。
例６で得られた重合体（ｊ）のクロロホルム溶液からス
ピンコート法で形成したホール輸送層（厚さ４０ｎ
ｍ）、そして表２の化合物（２４）からなるエレクトロ
ン輸送性発光体層（厚さ６０ｎｍ）、アルミニウムから
なる陰極（厚さ３００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような素子を作成した。
【００９２】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度３６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、４７０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度３６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、４７０ｃｄ／ｍ2 の発光が確認された。
【００９３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
化合物の構造で、あるいは重合体の高分子の特徴を生か
し、ディスプレイ等のオプトエレクトロニクス素子の薄
膜形成・大面積化が容易で、かつ高輝度をもたらす新規
の有機化合物およびその重合体を得ることが出来る。ま
た本発明の有機化合物およびその重合体を用いた電界発
光素子は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得る
ことができ、且つ耐久性にも優れている。
化合物の構造で、あるいは重合体の高分子の特徴を生か
し、ディスプレイ等のオプトエレクトロニクス素子の薄
膜形成・大面積化が容易で、かつ高輝度をもたらす新規
の有機化合物およびその重合体を得ることが出来る。ま
た本発明の有機化合物およびその重合体を用いた電界発
光素子は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得る
ことができ、且つ耐久性にも優れている。
【図１】本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略断
面図である。
面図である。
【図２】本発明の有機電界発光素子の他の例を示す概略
断面図である。
断面図である。
【図３】本発明の有機電界発光素子の他の例を示す概略
断面図である。
断面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３，３ａ，３ｂ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ エレクトロン輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 271/10 Ｃ０７Ｄ 271/10 Ｃ０８Ｆ 20/60 Ｃ０８Ｆ 20/60 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で示される有機化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は 【化２】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。） - 【請求項２】 Ｒ2 が下記の構造からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項１記載の有機化合物。 【化３】 【化４】 【化５】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は異なっていて
もよい。Ｒ5 、Ｒ6 は炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なっていてもよい。Ｒ
7 は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又はア
ルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表
す。Ａｒ２は 【化６】 を表す。Ａｒ３は 【化７】 を表す。Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基またはハロゲン原子を表す。） - 【請求項３】 下記の一般式（２）で表される重合体。 【化８】 (式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を
表し、Ｒ2は 【化９】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。ｍは２〜３００
０を表す。） - 【請求項４】 Ｒ2 が下記の構造からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項３記載の重合体。 【化１０】 【化１１】 【化１２】 （式中、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は異なっていて
もよい。Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なっていてもよい。Ｒ
７は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又はア
ルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表
す。Ａｒ２は 【化１３】 を表す。Ａｒ３は 【化１４】 を表す。Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基またはハロゲン原子を表す。） - 【請求項５】 陽極及び陰極の間に、一層または複数層
の有機物層を挟持してなる有機電界発光素子において、
前記有機物層のうち少なくとも一層が下記の一般式
（１）で表される有機化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする有機電界発光素子。 【化１５】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は 【化１６】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。） - 【請求項６】 Ｒ2 が下記の構造からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項５記載の有機電界発光素
子。 【化１７】 【化１８】 【化１９】 （式中、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は異なっていて
もよい。Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なっていてもよい。Ｒ
７は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又はア
ルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表
す。Ａｒ２は 【化２０】 を表す。Ａｒ３は 【化２１】 を表す。Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基またはハロゲン原子を表す。） - 【請求項７】 陽極及び陰極の間に、一層または複数層
の有機物層を挟持してなる有機電界発光素子において、
前記有機物層のうち少なくとも一層が下記の一般式
（２）で表される重合体の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子。 【化２２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2 は 【化２３】 又はＸ−Ａｒｌを表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、Ａ
ｒｌは置換もしくは無置換の炭素環式芳香環又は置換も
しくは無置換の複素環式芳香環を表す。ｍは２〜３００
０を表す。） - 【請求項８】 Ｒ2 が下記の構造からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項７記載の有機電界発光素
子。 【化２４】 【化２５】 【化２６】 （式中、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基を表し、Ｒ３とＲ４は同一か又は異なっていて
もよい。Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、Ｒ５とＲ６は同一か又は異なっていてもよい。Ｒ
７は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又はア
ルキル置換フェニル基を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表
す。Ａｒ２は 【化２７】 を表す。Ａｒ３は 【化２８】 を表す。Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基またはハロゲン原子を表す。）
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000095805A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-04 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物 |
| WO2006011420A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 新規な化合物、高分子化合物、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2013101277A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び高分子化合物 |
| JP2014130281A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| JP2016084350A (ja) * | 2015-12-10 | 2016-05-19 | 東京応化工業株式会社 | 化合物 |
-
1996
- 1996-12-18 JP JP35378596A patent/JP3592017B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2006011420A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 新規な化合物、高分子化合物、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2006063318A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-03-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物、高分子化合物、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
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| US9133102B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| JP2014130281A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
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