JPS5877860A - アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法 - Google Patents
アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法Info
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- JPS5877860A JPS5877860A JP17792981A JP17792981A JPS5877860A JP S5877860 A JPS5877860 A JP S5877860A JP 17792981 A JP17792981 A JP 17792981A JP 17792981 A JP17792981 A JP 17792981A JP S5877860 A JPS5877860 A JP S5877860A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアミノスルフェニルクロリド1人導体及
びその製造法に関する。
びその製造法に関する。
本発明のアミノスルフェニルクロリド誘導体は、文献未
載の新規化合物であり、下記一般式〔I〕で示される。
載の新規化合物であり、下記一般式〔I〕で示される。
〔式中R1及びR2は同−又は異って基−X−COOR
a又は基−Y−CNを表わす。゛ここてX及びYはC1
〜6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3はC1〜
8のアルキル基を示す。但しX及びYか共にメチレン基
である場合を除く。
a又は基−Y−CNを表わす。゛ここてX及びYはC1
〜6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3はC1〜
8のアルキル基を示す。但しX及びYか共にメチレン基
である場合を除く。
またR1及びR2の一方が基−X−COORa又は基−
Y−CNを示し、他の一方がC1〜8のアルキル基、C
3−6のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
置換ベンジル基、置換フェニル基又は基−Z−R4を示
してもよい。該置換基としてはハロゲン原子、01〜8
のアルキル基又はC1〜3のアルコキシ基、を示す。ま
たZはカルボニル基又はスルホニル基ヲ、R4はC1〜
6のアルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜3の
アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基、
01〜3のアルコキシ基又、はフェノキシ基を示す。〕 上記一般式〔I〕で示される本発明の化合物は、反応性
に富み、−NH2基、−5H基1.−OH基等 の基と
容易に反応し、それ故各種反応中間原料として有用であ
る。例えば本発明の化合物は式で示される2、3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル N−
メチルカーバメイトと反応させることにより殺虫剤とし
て有用な一般式〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で
示される2゜8−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−イル N−cN、N−ジ置換T、ミノスルフ
ェニルN−メチルカーバメイト誘導体に導くことかでき
る(後記参考側参照)。従って本発明の化合物は殺虫剤
製造用中間体として極めて有用である。
Y−CNを示し、他の一方がC1〜8のアルキル基、C
3−6のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
置換ベンジル基、置換フェニル基又は基−Z−R4を示
してもよい。該置換基としてはハロゲン原子、01〜8
のアルキル基又はC1〜3のアルコキシ基、を示す。ま
たZはカルボニル基又はスルホニル基ヲ、R4はC1〜
6のアルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜3の
アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基、
01〜3のアルコキシ基又、はフェノキシ基を示す。〕 上記一般式〔I〕で示される本発明の化合物は、反応性
に富み、−NH2基、−5H基1.−OH基等 の基と
容易に反応し、それ故各種反応中間原料として有用であ
る。例えば本発明の化合物は式で示される2、3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル N−
メチルカーバメイトと反応させることにより殺虫剤とし
て有用な一般式〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で
示される2゜8−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−イル N−cN、N−ジ置換T、ミノスルフ
ェニルN−メチルカーバメイト誘導体に導くことかでき
る(後記参考側参照)。従って本発明の化合物は殺虫剤
製造用中間体として極めて有用である。
本発明の化合物は種々の方法により製造されるが、その
好ましい例を挙げれは例えは下記合成法1又は2に示す
方法により製造される。
好ましい例を挙げれは例えは下記合成法1又は2に示す
方法により製造される。
合成法1
一般式
〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で示されるアミン
誘導体と一塩化イオウ又は二塩化イオウとを反応させる
ことにより容易に製造される。
誘導体と一塩化イオウ又は二塩化イオウとを反応させる
ことにより容易に製造される。
)
〔式中R1及びR2は前記と同じ〕
反応式(1)の−塩化イオウを使用する場合においても
、また反応式(11)の二塩化イオウを使用する場合に
おいても、短時間に反応は進行するが、反応式(1)の
場合にはイオウが遊離してくる。反応は、反応式(1)
の場合と反応式(11)の場合とは同一の反応条件下に
進行する。一般式CII)の化合物と一塩化イオウ又は
二塩化イオウとの反応は、無溶媒下又は適当な溶媒中に
て行なわれる。溶媒としては、例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエ
チレン、メチルクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテノペテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、n−ペンタン、n−へキサン、n−へブタン、シク
ロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げる
ことができる。式〔旧の化合物と一塩化イオウ又は二塩
化イオウとの使用割合としては、特に限定されず広い範
囲内で適宜選択することができるが、通常前者に対して
後者を1〜2倍モル、好ましくは1〜1.2倍モル使用
するのかよい。、式CU”Jの化合物と一塩化イオウ又
は二塩化イオウとの反応は、塩基性化合物の存在下で行
なうのがよい。用いられる塩基性化合物としては、例え
ばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等の第3級
アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン
類を挙けることかできる。
、また反応式(11)の二塩化イオウを使用する場合に
おいても、短時間に反応は進行するが、反応式(1)の
場合にはイオウが遊離してくる。反応は、反応式(1)
の場合と反応式(11)の場合とは同一の反応条件下に
進行する。一般式CII)の化合物と一塩化イオウ又は
二塩化イオウとの反応は、無溶媒下又は適当な溶媒中に
て行なわれる。溶媒としては、例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエ
チレン、メチルクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテノペテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、n−ペンタン、n−へキサン、n−へブタン、シク
ロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げる
ことができる。式〔旧の化合物と一塩化イオウ又は二塩
化イオウとの使用割合としては、特に限定されず広い範
囲内で適宜選択することができるが、通常前者に対して
後者を1〜2倍モル、好ましくは1〜1.2倍モル使用
するのかよい。、式CU”Jの化合物と一塩化イオウ又
は二塩化イオウとの反応は、塩基性化合物の存在下で行
なうのがよい。用いられる塩基性化合物としては、例え
ばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等の第3級
アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン
類を挙けることかできる。
所かる塩基性化合物の使用量としては、上記反応より副
生ずる塩化水素を捕捉し得る量であれはよいが、通常式
〔■〕の化合物に対して1〜2倍モル程度、好ましくは
1〜15倍モル量用いるのがよい。該反応は、冷却下、
室温下及び加温下のいずれでも進行するが、通常−20
’C〜50°C程度、好ましくは一10°C〜30″C
にて行うのがよい。
生ずる塩化水素を捕捉し得る量であれはよいが、通常式
〔■〕の化合物に対して1〜2倍モル程度、好ましくは
1〜15倍モル量用いるのがよい。該反応は、冷却下、
室温下及び加温下のいずれでも進行するが、通常−20
’C〜50°C程度、好ましくは一10°C〜30″C
にて行うのがよい。
また該反応は1〜2時間程度で終了する。
合成法2
一般式
〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で示されるアミン
誘導体と一塩化イオンとを反応させ一般式〔式中R1及
びR2は前記に同じ。〕で示されるビスアミノジスルフ
ィド誘導体を得、次いで得られる一般式印の化合物を塩
素化することにより容易に製造される。
誘導体と一塩化イオンとを反応させ一般式〔式中R1及
びR2は前記に同じ。〕で示されるビスアミノジスルフ
ィド誘導体を得、次いで得られる一般式印の化合物を塩
素化することにより容易に製造される。
反応式(船で示される反応は、無溶媒下又は適当な溶媒
中或は溶媒と水の二層反応で行なわれる。
中或は溶媒と水の二層反応で行なわれる。
溶媒としては、例えは塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエチレン、メチル
クロロホルム等の)\ロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、・ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、n−ペ
ンタン、n−ヘキサン、n−へブタン、シクロヘキサン
等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができ
る。反応式(it)に於ける式(”II’)の化合物と
一塩化イオウとの使用割合としては、特に限定されず広
い範囲内で適宜選択することができるが、通常前者に対
して後者を0.5倍モル前後使用するのがよい。
塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエチレン、メチル
クロロホルム等の)\ロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、・ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、n−ペ
ンタン、n−ヘキサン、n−へブタン、シクロヘキサン
等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができ
る。反応式(it)に於ける式(”II’)の化合物と
一塩化イオウとの使用割合としては、特に限定されず広
い範囲内で適宜選択することができるが、通常前者に対
して後者を0.5倍モル前後使用するのがよい。
反応式(if)に於ける式CII)の化合物と一塩化イ
オウとの反応は塩基性化合物の存在下で行なうのがよい
。用いられる塩基性化合物としては、原料として使用す
るアミンを用いてもよく、またそれ以外の塩基性化合物
、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等の
第3級アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピ
リジン類等を用いてもよい。一方溶媒と水との二層反応
を行う場合には、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ、
炭酸カリ等を用いることができる。所かる塩基性化合物
の使用量としては、上記反応より副生ずる塩化水素を捕
捉し得る量であればよいが通常式〔■〕の化合物に対し
て1〜10倍モル程度、好ましくは1〜5倍モル量用い
るのがよい。該反応は冷却下、室温下及び加温下のいず
れでも進行するか、通常−20℃〜50℃程度、好まし
くは一10′c〜80℃にて行うのがよい。該反応は1
〜2時間程度で終了する。斯くして得られた一般式(I
ll)で示されるビスアミノジスルフィド誘導体は、精
製後便用してもよく又は反応液を水洗、乾燥後、そのま
ま次の反応に使用してもよい。
オウとの反応は塩基性化合物の存在下で行なうのがよい
。用いられる塩基性化合物としては、原料として使用す
るアミンを用いてもよく、またそれ以外の塩基性化合物
、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等の
第3級アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピ
リジン類等を用いてもよい。一方溶媒と水との二層反応
を行う場合には、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ、
炭酸カリ等を用いることができる。所かる塩基性化合物
の使用量としては、上記反応より副生ずる塩化水素を捕
捉し得る量であればよいが通常式〔■〕の化合物に対し
て1〜10倍モル程度、好ましくは1〜5倍モル量用い
るのがよい。該反応は冷却下、室温下及び加温下のいず
れでも進行するか、通常−20℃〜50℃程度、好まし
くは一10′c〜80℃にて行うのがよい。該反応は1
〜2時間程度で終了する。斯くして得られた一般式(I
ll)で示されるビスアミノジスルフィド誘導体は、精
製後便用してもよく又は反応液を水洗、乾燥後、そのま
ま次の反応に使用してもよい。
反応式Oφで示される反応は、無溶媒下又は適当な溶媒
中で行なわれる。溶媒としては上記反応式(1M)で使
用した溶媒がいずれも使用される。塩素化剤としては、
例えば塩素、塩化スルフリル等か使用される。塩素化剤
の使用割合としては、特に限定されず広い範囲内で適宜
選択することができるが、通常式〔■〕の化合物に対し
て0.5〜5倍モル程度、好ましくは0.5〜1.5倍
モル使用するのがよい。該反応は、冷却下、室温下及び
加温下のいずれでも進行するが、通常−20〜50°C
程度、好ましくは一1O°C〜30°Cにて行うのがよ
い。
中で行なわれる。溶媒としては上記反応式(1M)で使
用した溶媒がいずれも使用される。塩素化剤としては、
例えば塩素、塩化スルフリル等か使用される。塩素化剤
の使用割合としては、特に限定されず広い範囲内で適宜
選択することができるが、通常式〔■〕の化合物に対し
て0.5〜5倍モル程度、好ましくは0.5〜1.5倍
モル使用するのがよい。該反応は、冷却下、室温下及び
加温下のいずれでも進行するが、通常−20〜50°C
程度、好ましくは一1O°C〜30°Cにて行うのがよ
い。
該反応は1〜2時間程度で終了する。
本発明で出発原料として用いられる一般式〔■〕で示さ
れるアミン誘導体は、公知の化合物であり、例えIL’
N−メチルグリシンメチルエステル、N−。
れるアミン誘導体は、公知の化合物であり、例えIL’
N−メチルグリシンメチルエステル、N−。
メチルグリシンエチルエステル、N−メチルグリシンブ
チルエステル、N−エチルグリシンエチルエステル、N
−n−プロピルグリシンエチルエステル、N−1so−
プロピルグリシンエチルエステル、N−n−ブチルグリ
シンエチルエステル、N 180−ブチルグリシンエチ
ルエステル、N−5ec−ブチルグリシンエチルエステ
ル、N−n−オクチルグリシンエチルエステル、N−シ
クロへキシルグリシンエチルエステル、N−ベンジルグ
リシンエチルエステル、N−(4−メチルベンジル)ク
リシンエチルエステル、N−(4−クロルベンジル)グ
リシンエチルエステル、N−フェニルグリシンエチルエ
ステル、N−(8−メチルフェニル)クリシンエチルエ
ステル、N−(4−メトキシフェニル)グリシンエチル
エステル、N−メチルアミノプロピオン酸エチル、N−
n−プロピルアミノプロピオン酸エチル、N−1so−
プロピルアミノプロピオン酸メチル、N−1so−プロ
ピルアミノプロピオン酸エチル、N−1so−プロピル
アミノプロピオン酸ブチル、N−1so−プロピルアミ
ノプロピオン酸2−エチルヘキシル、N−n−ブチルア
ミノプロピオン酸メチル、N−n、−ブチルアミノプロ
ピオン酸エチル、N −1so−ブチルアミノプロピオ
ン酸エチル、N−5ec−ブチルアミノプロピオン酸エ
チル、N−゛t−ブチルアミノプロピオン酸エチル、N
−n−アミルア、ミノプロピオン酸エチル、N−1so
−アミルアミノプロピオン酸エチル、N−n−へキシル
アミノプロピオン酸エチル、N−シクロへキシルアミノ
プロピオン酸エチル、N−アセチルグリシンエチルエス
テル、N−クロルアセチルグリシンエチルエステル、N
−プロピオニルグリシンエチルエステル、N−ベンゾイ
ルグリシンエチルエステル、N−(4−クロルベンゾイ
ル)グリシンエチルエステル、N−トシルグリシンエチ
ルエステル、N−メチルアミノアセトニトリル、N−エ
チルアミノアセトニトリル、N−n−プロピルアミノア
セトニトリル、N−1so −7’ロピルアミノアセト
ニトリル、N−n−ブチルアミノアセトニトリル、N−
1so−ブチルアミノアセトニトリル、N−ベンジルア
ミノアセトニトリル、N−7xニルアミノアセトニトリ
ル、N−(4−メチルフェニル)アミノアセトニトリル
、N−メチルアミノプロピオンニトリル、N−n−プロ
ピルアミノプロピオンニトリル、N−1so−フロビル
アミノプロピオンニトリル、N−n−ブチルアミノプロ
ピオンニトリル、N−1so−ブチルアミノプロピオン
ニトリル、N−5ec−ブチルアミノプロピオンニトリ
ル、N−オクチルアミノプロピオンニトリル、N−シク
ロへキシルアミノプロピオンニトリル、N−エトキシカ
ルボニルメチルカルバミン酸メチル、N−エトキシカル
ボニルメチルカルバミン酸メチル、N−エトキシカルボ
ニルメチルカルバミン酸フェニル、N−エトキシカルボ
ニルメチルアミノプロピオン酸エチル、4−(エトキシ
カルボニルメチルアミノ)酪酸エチル、2−(エトキシ
カルボニルメチルアミノ)酪酸エチル、N−!)+ジカ
ルボニルエチルカルバミーンル、N−シアノメチルカル
バミン酸メチル、N−シアノメチルカルバミン酸エチル
、N−シアノエチルカルバミン酸エチル、N−シアノメ
チルグリシンエチルエステル、N−シアンエチルクリシ
ンエチルエステル、N−シアノメチルアミノプロピオン
酸エチル、N−シアンエチルアミノプロピオン酸エチル
等が挙げられる。
チルエステル、N−エチルグリシンエチルエステル、N
−n−プロピルグリシンエチルエステル、N−1so−
プロピルグリシンエチルエステル、N−n−ブチルグリ
シンエチルエステル、N 180−ブチルグリシンエチ
ルエステル、N−5ec−ブチルグリシンエチルエステ
ル、N−n−オクチルグリシンエチルエステル、N−シ
クロへキシルグリシンエチルエステル、N−ベンジルグ
リシンエチルエステル、N−(4−メチルベンジル)ク
リシンエチルエステル、N−(4−クロルベンジル)グ
リシンエチルエステル、N−フェニルグリシンエチルエ
ステル、N−(8−メチルフェニル)クリシンエチルエ
ステル、N−(4−メトキシフェニル)グリシンエチル
エステル、N−メチルアミノプロピオン酸エチル、N−
n−プロピルアミノプロピオン酸エチル、N−1so−
プロピルアミノプロピオン酸メチル、N−1so−プロ
ピルアミノプロピオン酸エチル、N−1so−プロピル
アミノプロピオン酸ブチル、N−1so−プロピルアミ
ノプロピオン酸2−エチルヘキシル、N−n−ブチルア
ミノプロピオン酸メチル、N−n、−ブチルアミノプロ
ピオン酸エチル、N −1so−ブチルアミノプロピオ
ン酸エチル、N−5ec−ブチルアミノプロピオン酸エ
チル、N−゛t−ブチルアミノプロピオン酸エチル、N
−n−アミルア、ミノプロピオン酸エチル、N−1so
−アミルアミノプロピオン酸エチル、N−n−へキシル
アミノプロピオン酸エチル、N−シクロへキシルアミノ
プロピオン酸エチル、N−アセチルグリシンエチルエス
テル、N−クロルアセチルグリシンエチルエステル、N
−プロピオニルグリシンエチルエステル、N−ベンゾイ
ルグリシンエチルエステル、N−(4−クロルベンゾイ
ル)グリシンエチルエステル、N−トシルグリシンエチ
ルエステル、N−メチルアミノアセトニトリル、N−エ
チルアミノアセトニトリル、N−n−プロピルアミノア
セトニトリル、N−1so −7’ロピルアミノアセト
ニトリル、N−n−ブチルアミノアセトニトリル、N−
1so−ブチルアミノアセトニトリル、N−ベンジルア
ミノアセトニトリル、N−7xニルアミノアセトニトリ
ル、N−(4−メチルフェニル)アミノアセトニトリル
、N−メチルアミノプロピオンニトリル、N−n−プロ
ピルアミノプロピオンニトリル、N−1so−フロビル
アミノプロピオンニトリル、N−n−ブチルアミノプロ
ピオンニトリル、N−1so−ブチルアミノプロピオン
ニトリル、N−5ec−ブチルアミノプロピオンニトリ
ル、N−オクチルアミノプロピオンニトリル、N−シク
ロへキシルアミノプロピオンニトリル、N−エトキシカ
ルボニルメチルカルバミン酸メチル、N−エトキシカル
ボニルメチルカルバミン酸メチル、N−エトキシカルボ
ニルメチルカルバミン酸フェニル、N−エトキシカルボ
ニルメチルアミノプロピオン酸エチル、4−(エトキシ
カルボニルメチルアミノ)酪酸エチル、2−(エトキシ
カルボニルメチルアミノ)酪酸エチル、N−!)+ジカ
ルボニルエチルカルバミーンル、N−シアノメチルカル
バミン酸メチル、N−シアノメチルカルバミン酸エチル
、N−シアノエチルカルバミン酸エチル、N−シアノメ
チルグリシンエチルエステル、N−シアンエチルクリシ
ンエチルエステル、N−シアノメチルアミノプロピオン
酸エチル、N−シアンエチルアミノプロピオン酸エチル
等が挙げられる。
本発明の一般式〔工〕で示されるアミ/スルフェニルク
ロリド誘導体は上記合成法1及び合成法2のいずれでも
製造可能であるが、一般式(n)で示されるアミンの種
類により選択される場合がある。
ロリド誘導体は上記合成法1及び合成法2のいずれでも
製造可能であるが、一般式(n)で示されるアミンの種
類により選択される場合がある。
即ち、一般式
〔式中R3はC1〜8のアルキル基を示す。R2はC1
−8のアルキル基、Cトロのシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、置換ベンジル基又は置換フェニル基
を示す。X,Yは01〜6のアルキレン基ヲ表わす。〕
で示されるアミンの場合には、合成法2が好ましく、ま
た一般式 〔式中R3はC1〜Bのアルキル基を示す。R4はC1
〜6のアルキル基、フェニル基、a換フェニル基、01
〜3のアルコキシ基又はフェノキシ基を示し、Zはカル
ボニル基又はスルホニル基を示す。X、Yは01〜6の
アルキレン基を示す。〕で示されるアミンの場合には、
合成法1が好ましい。それ以外のアミンについては合成
法lと合成法2て差はない。
−8のアルキル基、Cトロのシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、置換ベンジル基又は置換フェニル基
を示す。X,Yは01〜6のアルキレン基ヲ表わす。〕
で示されるアミンの場合には、合成法2が好ましく、ま
た一般式 〔式中R3はC1〜Bのアルキル基を示す。R4はC1
〜6のアルキル基、フェニル基、a換フェニル基、01
〜3のアルコキシ基又はフェノキシ基を示し、Zはカル
ボニル基又はスルホニル基を示す。X、Yは01〜6の
アルキレン基を示す。〕で示されるアミンの場合には、
合成法1が好ましい。それ以外のアミンについては合成
法lと合成法2て差はない。
以下に実施例及び参考例を示し、本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例I
N−アセチル−N7エトキシカルボニルメチルアミノス
ルフエニルクロリドの製造(合成法l)−塩化イオウ2
.7g(0,02モル)を四塩化炭素50m1!に溶解
し、0〜5°CてN−アセチルグリシンエチルエステル
2.99 (0,02モル)を滴下した。滴下後回温度
でトリエチルアミン24ノ(0,024モル)を滴下し
、1時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、母液を減圧
下で濃縮すると油状物が得られた。収量g、89(収率
90.5%)油状物の重クロロホルム中でのNMRは次
の様に示した。
ルフエニルクロリドの製造(合成法l)−塩化イオウ2
.7g(0,02モル)を四塩化炭素50m1!に溶解
し、0〜5°CてN−アセチルグリシンエチルエステル
2.99 (0,02モル)を滴下した。滴下後回温度
でトリエチルアミン24ノ(0,024モル)を滴下し
、1時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、母液を減圧
下で濃縮すると油状物が得られた。収量g、89(収率
90.5%)油状物の重クロロホルム中でのNMRは次
の様に示した。
δ、1.24ppm(t、8H’)、 δ、2.52
ppm (s、3H)、δ、4.14ppm(q、2H
)、 δ、4.38ppm (s、2H)、NMRよ
りわずかに原料とビスアミノスルフィドの生成が認めら
れるが、 を確認した。
ppm (s、3H)、δ、4.14ppm(q、2H
)、 δ、4.38ppm (s、2H)、NMRよ
りわずかに原料とビスアミノスルフィドの生成が認めら
れるが、 を確認した。
実施例2
N−メトキシカルボニル−N−エトキシカルボニルメチ
ルアミノスルフェニルクロリドの製造(合成法1) 二塩化イオウ2.1g(0,02モル)を四塩化炭素5
0mJに溶解し、0〜5°Cてピリジン1.69(0,
02モル)を滴下した。滴下後、N−エトキシカルボニ
ルメチルカルバミン酸メチル3.2g(0,02モル)
を更に滴下し、同温度で1時間撹拌した。
ルアミノスルフェニルクロリドの製造(合成法1) 二塩化イオウ2.1g(0,02モル)を四塩化炭素5
0mJに溶解し、0〜5°Cてピリジン1.69(0,
02モル)を滴下した。滴下後、N−エトキシカルボニ
ルメチルカルバミン酸メチル3.2g(0,02モル)
を更に滴下し、同温度で1時間撹拌した。
反応後析出した結晶を濾過し母液を減圧下で濃縮すると
、油状物が得られた。収量4.29(収率93.3%) 油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の様に示した
。
、油状物が得られた。収量4.29(収率93.3%) 油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の様に示した
。
δ、 1.27ppm (t 、 81()、 δ、
8.79ppm (s、 3H)、δ、4.16ppm
(q、2H)、 δ、4.35ppm (s、2H)
、NMRよりわずかに原料とビスアミノスルフィドの生
成が認められるが、 を81認した。
8.79ppm (s、 3H)、δ、4.16ppm
(q、2H)、 δ、4.35ppm (s、2H)
、NMRよりわずかに原料とビスアミノスルフィドの生
成が認められるが、 を81認した。
実施例8
N−n−ブチル−N−エトキシカルボニルエチルアミノ
スルフェニルクロリドの製造(合成法2)−塩化イオウ
1.49 (0,01モル)を四塩化炭素50 mlに
溶解し、0〜5°CてN−ブチルアミノプロピオン酸エ
チル3.5P(0,02モル)を滴下し、更にトリエチ
ルアミン29(0,02モル)を滴下した。滴下後1時
間撹拌し、反応液を50m/の水で3回洗浄した。四塩
化炭素層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、再度四塩
化炭素溶液をOoCに冷却し撹拌した。冷却下で塩化ス
ルフリル1.49 (0,01モル)を滴下し、同温度
で1時間撹拌後、反応液を減圧下で濃縮すると油状物を
得た。収量4.59(収率938%) 油状物の重クロロホルム中でのN M Rは次の様に示
した。
スルフェニルクロリドの製造(合成法2)−塩化イオウ
1.49 (0,01モル)を四塩化炭素50 mlに
溶解し、0〜5°CてN−ブチルアミノプロピオン酸エ
チル3.5P(0,02モル)を滴下し、更にトリエチ
ルアミン29(0,02モル)を滴下した。滴下後1時
間撹拌し、反応液を50m/の水で3回洗浄した。四塩
化炭素層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、再度四塩
化炭素溶液をOoCに冷却し撹拌した。冷却下で塩化ス
ルフリル1.49 (0,01モル)を滴下し、同温度
で1時間撹拌後、反応液を減圧下で濃縮すると油状物を
得た。収量4.59(収率938%) 油状物の重クロロホルム中でのN M Rは次の様に示
した。
δ、0.7−2.0ppm (m、 7H)、 δ、
1.26ppm (t、 3H)、δ、 2.70p
pm (t、 2H)、 δ、 8.25ppm
(t、 2H)、δ、3.48ppm (t、 2H)
、 δ、 4.08ppm(q、 2H)、NMR
よりわずかにビスアミノジスルフィドの存在が認められ
るが を確認した。
1.26ppm (t、 3H)、δ、 2.70p
pm (t、 2H)、 δ、 8.25ppm
(t、 2H)、δ、3.48ppm (t、 2H)
、 δ、 4.08ppm(q、 2H)、NMR
よりわずかにビスアミノジスルフィドの存在が認められ
るが を確認した。
実施例4
N−1ソプロピルーN−エトキシカルボニルエチルアミ
ノスルフェニルクロリドの製造(合成法2) N−イソプロピルアミノプロピオン酸エチル3.29
(0,02(−ル)を80 mlのn−ヘキサンに溶解
し、5%苛性ソーダ水溶液50m/を加えた。5°Cに
冷却後、−塩化イオウ1.49 (0,01モル)を5
0mJのn−ヘキサンに溶解した液を滴下し、同温で1
時間撹拌した。反応後n−ヘキサン層を分取し、水洗、
乾燥した。n−ヘキサン層を再度冷却撹拌後塩化スルフ
リル1.4g(0,01モル)を滴下し、1時間撹拌し
た。n−ヘキサンを減圧下で濃縮すると油状物が得られ
た。収槍4.19(収率91%) 油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の様に示した
。
ノスルフェニルクロリドの製造(合成法2) N−イソプロピルアミノプロピオン酸エチル3.29
(0,02(−ル)を80 mlのn−ヘキサンに溶解
し、5%苛性ソーダ水溶液50m/を加えた。5°Cに
冷却後、−塩化イオウ1.49 (0,01モル)を5
0mJのn−ヘキサンに溶解した液を滴下し、同温で1
時間撹拌した。反応後n−ヘキサン層を分取し、水洗、
乾燥した。n−ヘキサン層を再度冷却撹拌後塩化スルフ
リル1.4g(0,01モル)を滴下し、1時間撹拌し
た。n−ヘキサンを減圧下で濃縮すると油状物が得られ
た。収槍4.19(収率91%) 油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の様に示した
。
δ、 1.23ppm (t 、 3H)、 、δ、
1.26ppm (d、 6H)、δ、2.77ppm
(t 、 2H)、 δ、 3.0−3.8ppm(m
、 3H)、δ、4.06ppm(q、 21() NMRよりわずかにビスアミノンスルフィドの存在が認
められるが を確認した。
1.26ppm (d、 6H)、δ、2.77ppm
(t 、 2H)、 δ、 3.0−3.8ppm(m
、 3H)、δ、4.06ppm(q、 21() NMRよりわずかにビスアミノンスルフィドの存在が認
められるが を確認した。
実施例5〜26
実施例1〜4と同様の方法で実施例5〜26の化合物を
合成した。表IにNMRデータを示す。・表 ■ 参考例 2.8− ’)ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル N−(N−n−ブチル−N−エトキシカル
ボニルエチルアミノスルフェニル)N−メチルカーバメ
イトの製造 実施例8で得たN−n−ブチル−N−エトキノカルボニ
ルエチルアミノスルフェニルクロリド2.49C0,0
1モル)と2,3−ジヒドロ−2,2−シメチルベンゾ
フラン−7−イル N−メチルカーバメイト2.29
(0,01モル)を30m/(7)塩化メチレンに溶解
し、0°Cに冷却した。撹拌下トリエチルアミン1.2
g(0,012モル)を滴下し、同温で2時間反応した
。反応後反応液を水洗し、次いで希塩酸水洗浄、水洗を
行った。塩化メチレン層を乾燥後減圧下で濃縮し、油状
物を得た。収量8.49(収率81%) この油状物は、わずかに原料を含むがほぼ一成分であっ
た。
合成した。表IにNMRデータを示す。・表 ■ 参考例 2.8− ’)ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル N−(N−n−ブチル−N−エトキシカル
ボニルエチルアミノスルフェニル)N−メチルカーバメ
イトの製造 実施例8で得たN−n−ブチル−N−エトキノカルボニ
ルエチルアミノスルフェニルクロリド2.49C0,0
1モル)と2,3−ジヒドロ−2,2−シメチルベンゾ
フラン−7−イル N−メチルカーバメイト2.29
(0,01モル)を30m/(7)塩化メチレンに溶解
し、0°Cに冷却した。撹拌下トリエチルアミン1.2
g(0,012モル)を滴下し、同温で2時間反応した
。反応後反応液を水洗し、次いで希塩酸水洗浄、水洗を
行った。塩化メチレン層を乾燥後減圧下で濃縮し、油状
物を得た。収量8.49(収率81%) この油状物は、わずかに原料を含むがほぼ一成分であっ
た。
目的物確認のためシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し油状物を得た(溶媒ベンゼン:酢酸エチル=1
0:1)。油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の
様に示した。
で精製し油状物を得た(溶媒ベンゼン:酢酸エチル=1
0:1)。油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の
様に示した。
δ、0.7〜1.8ppm(m、 l0H)、δ、1.
41ppm(s、6H)、δ、2.4〜2.8ppm(
m、2H)、 δ、2.95ppm(s 、2H)、δ
、8.38ppm(s 、 3H)、 δ、11〜
3.4ppm(m、4H)、δ、1.97ppm(q
、2H)、 δ、 6.6〜7.2 p pm (
m、 3H)、元素分析(C21Ha2NzOsS =
424.569として)分析値(蝙C:59.01
Hニア、18 N:6.79計算値(1)C:59
.42 Hニア、60 N:6.60以上の結果よ
り を確認した。
41ppm(s、6H)、δ、2.4〜2.8ppm(
m、2H)、 δ、2.95ppm(s 、2H)、δ
、8.38ppm(s 、 3H)、 δ、11〜
3.4ppm(m、4H)、δ、1.97ppm(q
、2H)、 δ、 6.6〜7.2 p pm (
m、 3H)、元素分析(C21Ha2NzOsS =
424.569として)分析値(蝙C:59.01
Hニア、18 N:6.79計算値(1)C:59
.42 Hニア、60 N:6.60以上の結果よ
り を確認した。
0以上)
+ φ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中R1及びR2は同−又は異って基−X−COOR
3又は基−Y−CNを示す。ここでX及びYはC1〜6
の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3はC1〜8の
アルキル基を示す。但しX及びYが共にメチレン基であ
る場合を除く。またR1及びR2の一方が基−X−CO
OR1I又は基−Y−CNを示し、(Wの一方がCl−
8のアルキル基、Cトロのシクロアルキル基、ベンジル
基、フェニル基、置換ベンジル基、置換フェニル基又は
基−Z−R4を示してもよい。 該置換基としてはハロゲン原子、C1〜3のアルキル基
又はC1〜3のアルコキシ基を示す。またZはカルボニ
ル基又はスルホニル基を、R4はC1〜6−のアルキル
基、フェニル基、置換基として01〜3のアルキル基も
しくはハロゲン原子を有するフェニル基、C1〜3のア
ルコキシ基又はフェノキシ基を示す。〕 で示されるアミノスルフェニルクロリド誘導体。 ■ 一般式 〔式中R1及びR2は同−又は異って基−X −COO
R3又は基−Y−CNを表わす。ここでX及びYはC1
〜6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3はC1〜
8のアルキル基を示す。但しX及びYが共にメチレン基
である場合を除く。またR1及びR2の一方が基−X−
COOR3又は基−Y−CNを示し、他の一方がC1〜
8のアルキル基、Cトロのシクロアルキル基、ベンジル
基、フェニル基、置換ベンジル基、置換フェニル基又は
基−Z−R4を示してもよい。該置換基としてはハロゲ
ン原子、01〜8のアルキル基又はC1〜3のアルコキ
シ基を示す。またZはカルボニル基又はスルホニル基ヲ
、R4はC1〜6のアルキル基、フェニル基、置換基と
してC1〜3のアルキル基もしくはハロゲン原子を有す
るフェニル基、C1〜3のアルコキシ基又はフェノキシ
基を示す。〕 で示されるアミン誘導体と一塩化イオウ又は二塩化イオ
ウとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕 で示されるアミノスルフェニルクロリド誘導体の製造法
。 ■ 一般式 〔式中R1及びR2は同−又は異って基−X −C0O
R3又は基−Y−CNを示す。ここてX及びYはC1〜
6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3は01〜S
のアルキル基を示す。但しX及びYか共にメチレン基で
ある場合を除く。またR1及びR2の一方が基−X−C
OOR3又は基−Y−CNを示し、他の一方がC1〜8
のアルキル基、C3−6の 7クロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、置換ベンジル基、置換フェニル基又
は基−Z−R4を示してもよい。該置換基としてはハロ
ゲン原子、C1〜3のアルキル基、C1〜3のアルコキ
シ基を示す。 またZはカルボニル基又はスルホニル基を、R4はq〜
6のアルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜3の
アルキル基もしくは)10ゲン原子を有するフェニル基
、01〜3のアルコキシ基又はフェノキシ基を示す。〕 で示されるアミン誘導体と一塩化イオウとを反応させて 一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕 で示されるビスアミノジスルフィド誘導体をN、次いで
これを塩素化することを特徴とする一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ〕 で示されるアミノスルフェニルクロリド誘導体の製造法
。
Priority Applications (30)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17792981A JPS5877860A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法 |
CA000399286A CA1188706A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-24 | Aminosulfenyl chloride derivatives, process for preparing the same |
US06/361,931 US4421693A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Aminosulfenyl chloride derivatives |
DE3211087A DE3211087C2 (de) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Aminosulfenylchloridderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
AR288882A AR230833A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Derivados de aminosulfeniloloruro,procedimiento para su preparacion y procedimiento para la preparacion de derivados de carbamato utiles como compuestos insecticidas,acaricidas y nematocidas a partir de dichos derivados |
ES510885A ES8308539A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-27 | Procedimiento de preparar derivados de cloruro de aminosulfenilo, utiles para insecticidas |
MX192032A MX160562A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un proceso para preparar derivados de cloruro de aninosulfenilo |
SE8202001A SE456578B (sv) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Aminosulfenylkloridderivat, forfarande for framstellning derav samt forfarande for framstellning av karbamatderivat, som er anvendbara sasom insekticida, miticida eller nematocida foreningar |
NL8201290A NL8201290A (nl) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Aminosulfenylchloridederivaten, werkwijze voor het bereiden daarvan en werkwijze voor het bereiden van carbamaatderivaten, die geschikt zijn als insekticiden, miticiden of nematociden. |
EG16782A EG15607A (en) | 1981-05-22 | 1982-03-29 | Aminosulfenyl chloride derivatives,process for preparing the same,and process for preparing carbamate derivatives useful as insecticidal,miticidal or nematocidal compounds |
SU823414098A SU1243621A3 (ru) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Способ получени производных аминосульфенилхлорида |
CH1915/82A CH653016A5 (fr) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Derives du chlorure d'aminosulfenyle, procede pour la preparation de ceux-ci et utilisation de ces derives pour la preparation de carbamates. |
GB8209194A GB2096994B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Aminosulfenyl chloride derivatives and process for preparing carbamate derivatives useful as ins |
NZ20982782A NZ209827A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl n-(n,n-disubstituted aminosulphenyl)-n-methyl carbamate derivatives |
NZ200163A NZ200163A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Aminosulphenyl chloride derivatives and methods for their preparation |
IT48109/82A IT1147830B (it) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Derivati di amminosolfenilcloruri,procedimento per prepararli nonche' per preparare da essi derivati carbammati utili come pesticidi |
CS822222A CS237330B2 (en) | 1981-11-05 | 1982-03-29 | Processing of aminosulphenylchloride derivatives |
GR67741A GR75920B (ja) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | |
AU82143/82A AU545481B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Aminosulfenyl chlorides and preparation of 7-benzofuryl- n-(aminosulfenyl)carbamates |
TR21303A TR21303A (tr) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Aminosulfenil klor*r t*revleri,bunlari hazirlamaya mahsus usul ve ensektisid,mitisid veya nematosid bilesikler olarak kullanilmaya elverisli olan karbomat t*revlerini hazirlamaya mahsus usul |
DD82246179A DD208803A5 (de) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Verfahren zur herstellung eines 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-n-(n,n-disubstituierten aminosulfenyl)-n-methyl-carbamats |
DD82238568A DD204251A5 (de) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Verfahren zur herstellung von aminosulfenylchloridderivaten |
KR8201384A KR880002299B1 (ko) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | 아미노설페닐 클로라이드 유도체 및 카바메이트 유도체의 제조방법 |
IL65384A IL65384A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Aminosulfenyl chloride derivatives,their preparation and their use as intermediates for preparing carbamate derivatives |
FR8205475A FR2502616B1 (fr) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Chlorures d'aminosulfenyle, procede pour leur preparation et leur utilisation dans la preparation de carbamates possedant des proprietes insecticides, miticides ou nematocides |
MA19629A MA19424A1 (fr) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Chlorures de sulfenyle, procede pour leur preparation et celle de carbamates servant de composes insecticides acaricides ou nematicides |
HU97282A HU193263B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Process for preparing amino-sulphenyl-chloride derivatives |
IN354/CAL/82A IN156106B (ja) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | |
ES521601A ES521601A0 (es) | 1981-03-30 | 1983-03-31 | Metodo de obtencion de derivados n-metilcarbamaticos utiles para insecticidas. |
CA000453645A CA1187089A (en) | 1981-03-30 | 1984-05-04 | Process for preparing carbamate derivatives useful as insecticidal, miticidal or nematocidal compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17792981A JPS5877860A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5877860A true JPS5877860A (ja) | 1983-05-11 |
JPH0124143B2 JPH0124143B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16039531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17792981A Granted JPS5877860A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-05 | アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5877860A (ja) |
CS (1) | CS237330B2 (ja) |
-
1981
- 1981-11-05 JP JP17792981A patent/JPS5877860A/ja active Granted
-
1982
- 1982-03-29 CS CS822222A patent/CS237330B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS222282A2 (en) | 1984-12-14 |
CS237330B2 (en) | 1985-07-16 |
JPH0124143B2 (ja) | 1989-05-10 |
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