CS237330B2 - Processing of aminosulphenylchloride derivatives - Google Patents

Processing of aminosulphenylchloride derivatives Download PDF

Info

Publication number
CS237330B2
CS237330B2 CS822222A CS222282A CS237330B2 CS 237330 B2 CS237330 B2 CS 237330B2 CS 822222 A CS822222 A CS 822222A CS 222282 A CS222282 A CS 222282A CS 237330 B2 CS237330 B2 CS 237330B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
carbon atoms
group
carried out
compound
Prior art date
Application number
CS822222A
Other languages
English (en)
Other versions
CS222282A2 (en
Inventor
Nobuyoshi Asai
Takashi Soeda
Akira Tanaka
Takeshi Goto
Original Assignee
Otsuka Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Otsuka Chemical Co Ltd filed Critical Otsuka Chemical Co Ltd
Priority to CS843846A priority Critical patent/CS268161B2/cs
Publication of CS222282A2 publication Critical patent/CS222282A2/cs
Publication of CS237330B2 publication Critical patent/CS237330B2/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

se připravují reakcí odpovídající aminosloučeniny s chloridem sirným za vzniku bisaminodisulfidového derivátu, načež se získaný bisaminodisulfidový derivát obecného vzorce V chloruje chloračním činidlem. Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné jako meziprodukty při přípravě karbamátů vykazujících insekticidní, akaricidní nebo nematocidní účinek.
Vynález se týká způsobu výroby nových derivátů aminosultonylchloridu, které jsou užitečné jako meziprodukty při přípravě karbamátů vykazujících insekticidní, akaricidní nebo nematocidní účinek.
Deriváty aminosulfenylchloridu né způsobem podle vynálezu lze obecným vzorcem I přípravěznázornit (I) kde každý ze symbolů
Rl a R2, které jsou stejné nebo· různé, představuje (1) skupinu obecného vzorce —X—COOR3, kde X představuje alkylenskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a R3 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo cykloalkylskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku; nebo (2) skupinu obecného vzorce —Y—CN, kde Y představuje alkylenskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a
R2 kromě toho dále představuje alkylskupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku; cykloalkylskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku; benzylskupinu, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, alkylskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; fenylskupinu, která je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; nebo skupinu obecného vzorce —Z—R4, kde Z představuje karbonylskupinu nebo sulfonylskuplnu a R4 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována alkylskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, alkoixyskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu.
Tyto deriváty nebyly dosud popsány v literatuře a jedná se tedy o nové sloučeniny.
V definici jednotlivých symbolů v obec ném vzorci I může mít alkylový zbytek v alkylskupině, alkoxyskupině a alkylenová skupina přímý nebo rozvětvený řetězec.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vysoce reaktivní a mohou snadno reagovat se skupinami, jako jsou skupiny vzorce —NH2, —SH, —OH atd. Z toho důvodu jsou tyto sloučeniny užitečné jako meziprodukty pro různé reakce. Tak například se může sloučenina obecného vzorce I nechat reagovat s 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-N-methylkarbamátem za vzniku 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-N-(N,N-disubstituovaná aminosulfenyl)-N-methylkarbamátu.
Posledně uvedená třída sloučenin vykazuje insekticidní účinek.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy derivátů aminosulfenylchloridu vzorce I, který se vyznačuje tím, chá reagovat aminosloučenina vzorce IV obecného že se neobecného (IV) kde
R1 a R2 mají shora uvedený význam, s chloridem sirným za vzniku bisaminodisulfidového derivátu obecného vzorce V (V) kde
R1 a R2 mají shora uvedený význam, načež se získaný bisaminodisulfidový derivát obecného vzorce V chloruje chloračním činidlem.
Postup je ilustrován následujícími reakcemi 3 a 4 j;nh+s9ciq r2X 2 2 (3) chlorace _ r* 2 9>N-S-CI (4)
Reakce 3 se může provádět popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ve dvoufázovém systému, skládajícím se z rozpouštědla a vody. Jako· příklady rozpouštědel, kterých lze použít, je možno uvést halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, trichlorethylen, m-ethylchloroform, atd.; ethery, jako je diethylether, dipropylether, dibutylether, tetrahydrofuran, dioxan, atd.; uhlovodíky, jako· je n-pentan, n-hexan, n-heptan, cyklohexan, atd.; a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, chlorbenzen atd. Při reakci 3 není vzájemný poměr množství sloučeniny obecného vzorce IV a chloridu sirného zvláště omezen a lze ho poměrně v širokém rozsahu měnit. Obvykle se používá asi 0,5 molu chloridu sirného na 1 mol sloučeniny obecného vzorce IV. Reakce 3 se přednostně přen vádí v přítomnosti zásadité sloučeniny.
Jako zásadité sloučeniny se může používat ·aminesleučeniny, která slouží jako· výchozí látka. Jako· jiné příklady zásaditých sloučenin lze uvést terciární aminy, jako je triethylamin, tributylamin, dimethylanilin, diethylanilin, ethylmorfolin, atd.; a pyridiny, jako je pyridin, pikolin, lutidin atd. Když se naproti tomu reakce provádí ve dvoufázovém systému, skládajícím se z rozpouštědla a vody, může se jako zásadité sloučeniny použít hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu sodného, uhličitanu · draselného atd.
Zásaditých sloučenin se může používat v množství postačujícím1 pro zachycení chlorovodíku, který se má při reakci uvolnit jako vedlejší produkt. Obvykle se používá asi 1 až asi 10 molů, přednostně 1 až . 5 molů zásadité sloučeniny na 1 mol sloučeniny obecného vzorce IV. Reakci je možno· provádět za · chlazení, při teplotě ·mís·tnesti nebo· za zahřívání. Obvykle · se pracuje při teplotě od —20 · do asi · 50 °C, s výhodou od 0 do· 40 °C. · Reakční doba so mění v závislosti na použité zásadité sloučenině, ale obvykle Je asi 1 až asi 2 hodiny. Takto· získaný bisamínodisulfid^ový derivát obecného vzorce V se může · přečistit a pak se ho může použít, nebo se může reakční roztok promýt vodou, vysušit a pak použít přímo na další reakci.
Reakce 4 se může provádět popřípadě v přítomnosti rozpouštědla. Může se použít kterýchkoliv · rozpouštědel, které se hodí pro reakci 3. Jako příklady chloračních činidel, kterých lze použít, je možno uvést chlor, sulfurylchlorid, atd. Vzájemný poměr množství sloučeniny obecného vzorce V a chleračního činidla není nijak zvlášť omezen a může se měnit poměrně v širokém rozmezí. Obvykle se používá asi 0,5 až asi 5 molů, přednostně 0,5 až asi 1,5 molu chloračního činidla na 1 mol sloučeniny obecného vzorce V. Reakci je možno provádět za chlazení, při teplotě místnosti nebo^ za (VÍ) (VII) (VIII) (IX) zahřívání. Obvykle se pracuje při teplotě od —20 do· asi 50 CC, s výhodou od —10 do 30 °C. Reakce bývá skončena za asi 1 až asi 2 hodiny.
A^m^noísloučeniny obecného vzorce IV jsou známé látky.
Jako příklady užitečných aminosloučenin obecného vzorce ,IV je možno uvést sekundární aminy obecného vzorce VI až X
X—COOR3 / HN \
R
Y—CN
HN \
R
X—COOR3
HN \
X“—COOR3“
X—COOR3
HN \ Y—CN
Y—CN
HN \ Y“—CN
Ve vzorcích VI až X mají skupiny
Y, Y a ·R3 shora uvedený význam,
R představuje alkylskuplnu obsahující · ' 1 až 8 atomů uhlíku; · cykloalkytskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku; benzylskupinu, která · je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinůu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; fenylskupinu, která je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; nebo skupinu vzorce Z‘—R4‘, kde Z‘ představuje karbonylskupinu nebo sulfonylskupinu a R4 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylskupinu, benzylskupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenoxyskupinu (ve které může mít alkylskupina a alkoxyskupina přímý nebo rozvětvený řetězec);
R3“ má stejný význam jako R3,
X“ má stejný význam· jako X a
Y“ má stejný význam jako Y.
Reprezentativními příklady aminosloučenin obecného^ vzorce VI Jsou (X)
S methylester N-methylglycinu, ethylester N-methylglycinu, butylester N-melhylglycinu, ethylester N-ethylglycinu, ethylester N-n-propylglycinu, ethylester N-isopropylglycinu, ethylester N-n-butylglyclnu, ethylester N-isobutylglycinu, ethylester N-sek.butylglycinu: ethylester N-n-oktylglycinu, ethylester N-cyklo-hexylglycinu, ethylester N-benzylglycinu, ethylester N- (4-metliy 1 benzyl) glycinu, ethylester N- (4-сЫ orbenzy 1) glycinu, ethylester N-fenylglycinu, ethylester N- ( 3-methylf enyl) glycinu, ethylester N- (4-methoxyf enyl) glycinu, ethylester N-rnethoxykarbonylglycinu, methylester N-ethoxykarbonylglycinu, ethylester N-ethoxykarbonylglycinu, fenylester N-ethoxykarbonylglycinu, ethylester N-fenoxykarbonylglycinu, ethyl-N-methylaminopropionát, ethyl-N-n-propylaminopropionát, methyl-N-isopropylaminopropionát, ethyl-N-isopropylaminopropionát, butyl-Nňsopropylaminopropionát, 2-ethythexyl-N-isop’ro’pylaminopropi(>nát, methyl-N-n-butylaminopropionát, ethyl-N-n-butylaminopropionát, ethyl-N-isobutylaminopropionát, ethyl-N-sek.butylaminoproplonát, ethyl-N-tt-brityΙΗ!!!!!!opro-pio-nát,. ethyl-N-n-amylaminopropionát, ethyl-N-lsoamylaminorropionát., ethy 1N--nhexy yaminopr oplonát, ethyl-N-cyklohexylaminoproplonát, ethyl-N-ethoxykaгbonylaminorгopionát, ethylester N-acetylglycinu, ethylester N-chloracetylglycinu, ethylesteí' . N-propionylglyclnu,.....
ethylester ' N-benzoylglycinu, ethylester N-(4-chlorbenzoyI)glycinu,·· ethylester .N-tósy-lglyclnu atd. · · ’· / .
Reprezentativními . příklady · · aminosloučenin obecného· vzorce VII jsou tyto · látky N-methylamínoacetonitrili N-ethylamlnoacetonltril, N-n-propylaminoacetonitril,
N-n-butylaminoacetonitril, N-isobutylaminoacetonitril,
N-fenylaminoacetonltril,
N- (4unethylf enyl ) aminoacetonitril, N-m'ethylaminopropionitril, N-n-propylaminoprortonitril, Ndsopropylaminopropionitril, N-n-butylaminoprorionitril, N-isobutylaminopropionitril, N-sek.butylaminopropionitril, N-oktylaminoproplonitril, N-cyklohexylamlnopropionitril, methyl-N-kyanomethylkarbamát, ethyl-N-kyanornethylkarbamát, ... ethyl-N-kyanoethylkarbamát atd.
Reprezentativními příklady aminosloučenln obecného vzorce VIII ' jsou tyto sloučí niny:
methyliminodiacetát, ethyliminodiacetát, isorroρylimmodiacetát, butyliminodlacetát, rentyliminodiacetát, hexyllminodiacetát, cyklorropyliminodiacttát, cyklopentyllminodiacetát, cyklohexyliminodiacetát, methyliminodipropionát, ethyliminodlproplonát, ethyl-N-ethoxykarbonylmethylamin^opropio-nát, ethyl-4- (ethoix yk ar b о·пу Пне Ш ylamino) butyrát, ethyl-2- (ethoxykrr bonylmethylamino·) butyrát atd.
Reprezentativními příklady aminosloučenin obecného vzorce IX jsou tyto sloučeniny:
ethylester . N-kyanomethylglycinu, ethylester N-kyanoethylglycinu, ethyl-N-kyanomethylaminoproplonát, ethkl-N-kyanoethylaminoproriO'nát atd.
Reprezentativními příklady aminosloučenin obecného vzorce X . jsou iminodiacetonitril, iminodlpropionitril, iminodlbutyronitril atd.
Následující příklady podrobněji vysvětlují přípravu sloučenin obecného vzorce I.
Příklad 1
Příprava N-n.-butyl-N-ethoxykаL’bOnklethylaminosulfenylchloridu · .. . · .
1,4 g [0,01 molu) chloridu sirného-·· se· Ťozpustí v 50 . ml · tetrachlormethanu . a ke vzniklému roztoku · se po. sobě přika^ .3,5 .-g (0,02 molu) .ethyl-N-butylamlnopropionátu a · 2· g (0,02 · .molu) triethylaminu při . teplotě 0 až 5 ' °C. Po· skončeném ^kapu těchto látek se výsledná . směs jednu hodinu .míchá . a pak se reakční roztok . promyje třikrát . vždy ' 50 mililitry vody. Tetrachlormethanová vrstva se vysuší síranem sodným, přefiltruje a pak se tetrachlo-rmethanový roztok opět ochladí za míchání na teplotu 0 Po ochlazení se ke směsi přikaž 1,4 g (0,01 molu) sulfurylchloridu za neustálého' chlazení a směs se 1 hodinu míchá při stejné teplotě. Reakční roztok se zkoncentruje za sníženého tlaku na olejovitý produkt. Výtěžek: 4,5 g (93,8 %).
Spektrum NMR v CDCl3 tohoto olejovitého· produktu vykazuje tyto. hodnoty:
δ 0,7 až 2,0 ppm (m, 7H), δ 2,70 ppm (t, 2H), ó 3,43 ppm (t, 2H), δ 1,26 ppm (t, 3H), <5 3,25 ppm (t, 2H),
4,08 ppm (q, 2H).
NMR analýza ukazuje, že tento olejovitý produkt obsahuje malé množství bisaminodisulfidu, ale nicméně potvrzuje, že produkt má strukturu odpovídající vzorci
CH2CH2COOC2H5
Cl—S—N \
4CH2CH2CH2CH3
Příklad 2
Příprava Ndsopropyl-N-ethoxykarbonyl·ethylaminosulfenylchloridu
3,2 g (0,02 molu) ethyl-N-isopropylaminopropionátu se rozpustí ve 30 ml n-hexanu a ke směsi se přidá 50 ml 5% vodného roztoku hydroxidu sodného. Po ochlazení směsi na 5 °C se k ní přikape 1,4 g (0,01 molu) chloridu sirného rozpuštěného v 50 ml n-hexanu, a výsledný roztok se míchá jednu hodinu při stejné teplotě. Po skončení reakce se n-hexanová vrstva oddělí, promyje vodou a pak vysuší. Pak se n-hexanová vrstva znovu začne za chlazení míchat a přikape se k ní 1,4 g (0,01 molu) sulfurylchloridu. Směs se míchá jednu hodinu a pak se zkoncentruje odpařením n-hexanu za sníženého tlaku. Získá se olejovitý produkt. Výtěžek: 4,1 g (91 %).
Spektrum NMR v CDC13 tohoto olejovitého produktu vykazuje následující hodnoty:
1,23 ppm (t, 3H),
2,77 ppm (t, 2H),
4,06 ppm (q, 2H),
1,26 ppm (d, 6H), <5 3,0 až 3,8 ppm (m, 3H).
NMR analýza ukazuje, že tento olejovitý produkt obsahuje malé množství bisaminodisulfidu, ale nicméně potvrzuje, že produkt má strukturu odpovídající vzorci:
CH2CH2.COOC2H5 /
Cl—S—N CH3 \ /
CH \
CH3
Příklady 3 až 27
Sloučeniny uvedené v tabulce 1 se připraví postupy popsanými v příkladech 1 a
2. NMR daaa ( v CDC11) t ěchto slouččnin j sou rovněž uvedeny v tabulce 1.
Příklad číslo
Tabulka 1
Struktura·
NMR (v CDC13) ppm δ
CH9COOC9H5 / ' '
Cl—S—N \
CH2CH2CH2CH3
0,7 až 2,0 (m, 7H),
1,29 (t, 3H),
3,31 (t, 2H),
4,05 (s, 2H),
4,16 (q, 2H).
CH2C O O C2H5
1,26 [t, CH),
2,34 (s, 3H),
4,13 (q, ' 2H),
4,59 (s, 2H),
6,9 až d,5 j m, CH}.
1,18 (T СН))
3,67 ((5, С3^]»
4,08 (q, 2H),
4,46 (s, 2H),
6,9 aa d,5 j m, CH)·
CH2CÓOC2H5
Cl-S-N
1,29 (t, 3H),
4,19 (q, 2H),
4,53 (s, 2H),
7,1 až 7,8 (m, 5H).
NMR (v CDCI3) ppm δ
Příklad číslo
Struktura
CH2COOC2H5
Cl-S- N ^so2-
CH3
1,26 (t, 3H),
2,45 (s, 3H),
4,16 (q, 2H),
4,38 (s, 2H),
7,2 až 8,0 (m, 4H).
CH2COOC2H5
Cl—S—N \
COOCH3
1,28 (t, 3H),
3,81 (s, 3H),
4,17 (q, 2H),
4,36 (s, 2H).
CH-)COOC2Hr,
Cl—S—N \
COOC2H5
1,27 (t, 3H),
1,33 (t, 3H),
4,16 (q, 2H),
4,25 (q, 2H),
4,39 (s, 2H).
/СН2СООС2Н5
Cl-S-N ^COO
1,30 (t, 3H),
4,15 (q, 2H),
4,48 (s, 2H),
6,9 až 7,6 [m, 5H).
Cl—
CH2COOC2Hr,
S—N \ ch2ch2cn
1,30 (t, 3H),
2,89 (t, 2H),
3,65 (t, 2H),
4,20 (s, 2H),
4,26 (q, 2H).
ch2cn /
Cl—S—N CH3 \ /
CH \
CH3
1,33 (d, 6H),
3,3 až 3,9 (m, 1H),
4,32 (s, 2H).
CH-,CN /
Cl—S—N \
СН2СН2СН2СН3
CH2CH2COOC2H5
Cl—S—N \
CH2CH2CH3
0,7 až 2,0 (m, 7H),
3,22 (t, 2H),
4,05 (s, 2H).
CH2CH2COOC2H5 /
Cl—S—N CH3 \ /
CH \
CH3
0,93 (t, 3H),
1,24 (t, 3H),
1,4 až 2,2 (m, 2H],
2,68 (t, 2H),
3,20 (t, 2H),
3,43 (t, 2H),
4,06 (q, 2H).
1,23 (t, 3H),
1,26 (d, 6H),
2,77 (t, 2H),
3,0 až 3,8 (m, 3H), 4,06 (q, 2H).
Příklad číslo Struktura NMR (v CDC13) ppm 8
CH2CH2COOCH3 0,7 až 2,0 (m, 7H),
z 2,62 (t,2H),
16 Cl—S—N 3,17 (t, 2H),
\ 3,36 (t, 2H],
CH2CH2CH2CH3 3,58 (s, ЗН].
' '7r^·
CH2CH2COOC2H5 0,87 (d, 6H),
z 1,34 (t, 3H),
17 Cl—S—N CH3 1,6 až 2,2 (m, IH),
\ / 2,74 (t, 2H),
CH,CH 4,13 (q, 2H),
\ CH;j 2,95 až 3,6 (m, 4H).
CH2CH2COOC2H5 1,26 (t, 3H),
z 1,39 (s, 9H),
18 Cl—S—N 2,76 (t, 2H),
\ 3,53 (t, 2H),
C(CH3)3 4,14 (q, 2H).
CH2CH2COOC2H5 0,6 až 2,0 (m, 14H),
z 2,62 (t, 2H),
19 Cl—S—N 3,19 (t, 2H),
\ 3,39 (t, 3H),
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 4,02 [q, 2H).
oh?ch2cooc?h5 0,8 až 2,3 (m, 10H),
20 / í í z 0 1,24 (t, 3H),
Cl-S-N. / \ 2,65 (t, 2H),
\H/ 2,8 až 3,5 (m, 3H), 4,06 (q, 2H).
ch2ch2cn 0,91 (d, 6H),
z 1,7 až 2,5 (m, IH),
21 Cl—S—N CH3 2,5 až 3,2 (m, 4H),
\ z CH2CH CH3 3,39 (t, 2H).
ch2ch2cn 1,35 (s, 9H),
z 2,85 (t, 2H),
22 Cl—S—N \ C(CH3)3 3,57 (t, 2H).
CH9CH9CN 2,94 (t, 4H),
z 3,68 (t, 4H).
23 Cl—S—N \ ch2ch2cn 1,26 (t, 3H),
CH2CHJCOOC2H5 2,75 (t, 2H),
/ 3,35 (t, 3H),
24 CI’S’N^ch2ZZ 3,94 (s, 2H),
4,16 (q, 2H),
í \=/ 6,9 až 7,5 [m, 5H).
37'3 30
NMR ' (v CDCI3) ppm δ
Příklad číslo
Struktura Z CH2CH2COOC2H5
Cl-S-N
CH2CH2COOC2H5
,X'
1,24 (t, 3H),
2,74 (t, 2H),
3,33 (t, 2H),
4,01 (s, 2H),
4,14 (q, 2H), 7,0 až 7,8 (m, 4H).
1,24 (t, 3H),
2,73 (t, 2H),
3,35 (t, 2H),
4,11 (q, 2H), 7,0 až 7,5 (m, 5H).

Claims (9)

  1. PREDMET vynalezu
    1. Způsob přípravy derivátů aminosulfenylchloridu obecného vzorce I reagovat aminosloučenina obecného vzorce IV
    R1 R1 \ \ N—S—Cl (I) NH / R2 R2 kde - každý ze symbolů kde
    (IV)
    R1 a R2, které jsou stejné nebo různé, představuje (1) skupinu obecného- vzorce —X—COOR3, kde X představuje alkylenskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a R;t představuje alkylskupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo cykloalkylskupinu obsahující 3 až 6 . -. atomů uhlíku; nebo (2) skupinu obecného vzorce —Y—CN, kde Y představuje alkylenskupinu o-bsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a
    R2 kromě toho dále představuje alkylskupinu ob:si^:hi^;^iící 1 až 8 atomů uhlíku; a cykloalkylskupinu o^^<ah^jící 3 až 6 atomů uhlíku; benzylskupinu, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, alkylskupinou oibsahu]’ící 1 až 3 atomy uhlíku nebo- alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; fenylskupinu, která je popřípadě substituována . atomem halogenu, alkylsku-pinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo- alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; nebo skupinu obecného vzorce - — Z—R4, kde Z představuje karbonylskupinu nebo sulfonylskupinu a R4 představuje - alkylskupinu obsahu uící 1 až 6 atomů - uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována alkylskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, alkoxyskupinu obsahuiící 1 až 3 atomy uhlíku nebo· fenoxyskupinu, vyznačující se tím, že se nechá
    R1- a - R2 mají shora uvedený význam, s chloridem sirným za vzniku bisaminodisulfidového derivátu obecného vzorce V
    R'LR· \/
    N—S—S—Ν(V) /\
    R2R2 kde
    R1 a R2 mají shora uvedený význam, načež se získaný bisaminodisulfidový derivát obecného vzorce V chloruje chloračním činidlem.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že reakce aminoslouče-niny obecného vzorce IV s chloridem sirným se provádí v přítomnosti rozpouštědla.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, -vyznačující se tím, že reakce aminosloučeniny obecnéhovzorce IV s chloridem sirným se provádí ve dvoufázovém systému skládajícím se z rozpouštědla a vody.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že reakce aminoslouče-niny obecného vzorce IV s chloridem sirným - se provádí v přítomnosti bazické sloučeniny.
  5. 5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se u
    tím, že reakce aminosloučeniny obecného vzorce IV s chloridem sirným se provádí při teplotě od —20 do 50 °C po dobu od 1 hodiny do 2 hodin.
  6. 6. Způsob podle bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že se používá 0,5 molu chloridu sirného na 1 mol aminosloučeniny obecného vzorce IV.
  7. 7. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že chlorace se provádí v přítomnosti rozpouštědla.
  8. 8. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že chlorace se provádí při teplotě od —20 do 50 °C po dobu od 1 do 2 hodin.
  9. 9. Způsob podle bodů 1, 7 a 8, vyznačující se tím, že se používá 0,5 až 5 molů chloračního činidla na 1 mol bisaminodisulfidového derivátu obecného vzorce V.
CS822222A 1981-05-22 1982-03-29 Processing of aminosulphenylchloride derivatives CS237330B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS843846A CS268161B2 (en) 1981-05-22 1984-05-22 Process for preparing 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-n-/n,n-disubstituted aminosulphenyl/-n-methylcarbamate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17792981A JPS5877860A (ja) 1981-11-05 1981-11-05 アミノスルフエニルクロリド誘導体及びその製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS222282A2 CS222282A2 (en) 1984-12-14
CS237330B2 true CS237330B2 (en) 1985-07-16

Family

ID=16039531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS822222A CS237330B2 (en) 1981-05-22 1982-03-29 Processing of aminosulphenylchloride derivatives

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5877860A (cs)
CS (1) CS237330B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0124143B2 (cs) 1989-05-10
CS222282A2 (en) 1984-12-14
JPS5877860A (ja) 1983-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69308154T2 (de) Verfahren zur herstellung von taxan-derivaten
GB2042503A (en) Optically active herbicides
US3134801A (en) Process for the preparation of o,o-dialkyl-dithiophosphoryl-fatty acid compounds and pesticidal compositions containing the same
SU688123A3 (ru) Способ получени производных анилина
RU2002739C1 (ru) Аминозамещенные азетидины или их соли в качестве промежуточных соединений в синтезе производных азетидина, обладающих антимикробной активностью
US4353734A (en) Maleimide and succinimide derivatives and herbicidal method of use thereof
SU663267A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами
US4014679A (en) Novel crotonanilides
CS237330B2 (en) Processing of aminosulphenylchloride derivatives
DK0554767T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af E-oximethere ud fra phenylglyoxylsyreestere
US5075494A (en) Process for the preparation of α-fluoroacrylic acid derivatives and new 1,1-difluoro-2-halogenoethyl (halogeno) methyl ketones
JPH07267931A (ja) スルホンアミド誘導体の製造方法
PL89432B1 (cs)
JPH0442379B2 (cs)
US3595915A (en) Polychloroethylthio and polychlorovinylthio carboxylic acid amides
US4187227A (en) Manufacture of 2,4-dioxo-oxazolidines
EP0041256A1 (en) Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds
US4421693A (en) Aminosulfenyl chloride derivatives
CZ318894A3 (en) Process for preparing 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one compounds and perfluoroalkanoylaminonitrile compounds
CS268161B2 (en) Process for preparing 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-n-/n,n-disubstituted aminosulphenyl/-n-methylcarbamate
US5416220A (en) Processes for preparation of 5-pyrazolemercaptan derivatives
US4344883A (en) Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters
RU2144034C1 (ru) Производные 1н-3-арил-пирролидин-2,4-диона, исходные и промежуточные продукты для их получения и средство для борьбы с повреждающими растения насекомыми и клещами
HU198463B (en) Process for producing carbamate derivatives with insecticidal effect
US3718687A (en) Sulfur containing carboxylic acids