JPS587642A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS587642A JPS587642A JP10674581A JP10674581A JPS587642A JP S587642 A JPS587642 A JP S587642A JP 10674581 A JP10674581 A JP 10674581A JP 10674581 A JP10674581 A JP 10674581A JP S587642 A JPS587642 A JP S587642A
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- bisazo compound
- photosensitive layer
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
変の電子写真用感光体に関するものである。
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
変の電子写真用感光体に関するものである。
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化ｉｉ＊等の無機系の光導電性物質が広く用
いられていた。近年、ポリビ；ルカルパゾールに代表さ
れる有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機
系のある、種駒によっては透明な感光体を＃造できる等
の有点を有する。さらに、セレンや愼化カドミウムは毒
物であるため、醐収の必要があ抄、安全性が＾〈回収の
必要のない有機系の光導電性物質に対する関心が最近息
遣に鳥首っている。
ミウム、酸化ｉｉ＊等の無機系の光導電性物質が広く用
いられていた。近年、ポリビ；ルカルパゾールに代表さ
れる有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機
系のある、種駒によっては透明な感光体を＃造できる等
の有点を有する。さらに、セレンや愼化カドミウムは毒
物であるため、醐収の必要があ抄、安全性が＾〈回収の
必要のない有機系の光導電性物質に対する関心が最近息
遣に鳥首っている。
このように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性
物質が電子写真感光体に余り用いられなかったのは、感
賞及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。
物質が電子写真感光体に余り用いられなかったのは、感
賞及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究したところ、特定のビスアゾ化合物が好適であること
を見出し本発明に到達した。
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究したところ、特定のビスアゾ化合物が好適であること
を見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨とするところは導電性支持体上
に、一般式（１） （式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭化水嵩残基を
示す）で表わされるビスアゾ化合物を含有する感′ｊｔ
Ｎ／ｊを有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。
に、一般式（１） （式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭化水嵩残基を
示す）で表わされるビスアゾ化合物を含有する感′ｊｔ
Ｎ／ｊを有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。
以下本発＃４１に評細にＩｌ！明するに、本発明電子写
真用感光体は、感光層中に前記一般式（１）で表わされ
るビスアゾ化合物を含有する。
真用感光体は、感光層中に前記一般式（１）で表わされ
るビスアゾ化合物を含有する。
前記一般式（１）においてＲ９ｄ置換基を有していても
よい炭化水素残基であるが、具体的Ｋｉ′ｉメチル基、
エチル基、直参状ないしは分校状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、へΦシル基のようなアルキル基、とく
に炭素数／−４のアルキル基：ヒドロキシアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、アシロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アリールオキシアルキル基、アシロキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、カルボキシアルキル基、モルホリノ
アルキル基、アルキルチオアルキル基、アリールチオア
ルキル基などのような置換基を有するアルキル基と〈Ｋ
炭素数／〜４のアルキル基ニジクロヘキシル基のような
シクロアルキル基；ベンジル基、７エネチル基のような
アラル’？ルｆｉ；フェニル基、クロルフェニル基、メ
トキシフェニル基、ニトロフェニル＆、）’Ｊル基、キ
シリル基、アルキルアミノフェニル基などのようなアリ
ール基が挙げられる。
よい炭化水素残基であるが、具体的Ｋｉ′ｉメチル基、
エチル基、直参状ないしは分校状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、へΦシル基のようなアルキル基、とく
に炭素数／−４のアルキル基：ヒドロキシアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、アシロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アリールオキシアルキル基、アシロキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、カルボキシアルキル基、モルホリノ
アルキル基、アルキルチオアルキル基、アリールチオア
ルキル基などのような置換基を有するアルキル基と〈Ｋ
炭素数／〜４のアルキル基ニジクロヘキシル基のような
シクロアルキル基；ベンジル基、７エネチル基のような
アラル’？ルｆｉ；フェニル基、クロルフェニル基、メ
トキシフェニル基、ニトロフェニル＆、）’Ｊル基、キ
シリル基、アルキルアミノフェニル基などのようなアリ
ール基が挙げられる。
本発明においては、好ましくは下記一般式（１／）及び
（夏−２）で表わされるビスアゾ化金物が使用される。
（夏−２）で表わされるビスアゾ化金物が使用される。
特に、感度及び耐久性を考直した場合、これら一般式中
、Ｒがアルキル基またはアルコキシアルキル基のものが
好適に使用される。
、Ｒがアルキル基またはアルコキシアルキル基のものが
好適に使用される。
）
（式中、Ｒｉｊ前記と同義）
前記一般式（１）で表わされる本発明のビスアゾ化合物
は、公知の方法に従って製造することができる（特公昭
３６−９０１３号及び特公昭ぴターλ／２７０号）。例
えば、一般式（Ｉｔ）Ｈ （式中、Ｒは前記と同ｆｉ）で表わされるｌ−ヒト日キ
シナフタル酸インドと、／、参−ビス（参′−アはノス
チリル）ベンゼンのテトラゾニウム塩とをカップリング
反応させることＫより製造することができる。カップリ
ング成分及びテトラゾ成分の芳香核の置換基は、カップ
リング反応前に設けておいてもよいし、カッブリング反
応後、常法に従って、例えば、ハロゲン化、ニトロ化等
を施して設けてもよい。
は、公知の方法に従って製造することができる（特公昭
３６−９０１３号及び特公昭ぴターλ／２７０号）。例
えば、一般式（Ｉｔ）Ｈ （式中、Ｒは前記と同ｆｉ）で表わされるｌ−ヒト日キ
シナフタル酸インドと、／、参−ビス（参′−アはノス
チリル）ベンゼンのテトラゾニウム塩とをカップリング
反応させることＫより製造することができる。カップリ
ング成分及びテトラゾ成分の芳香核の置換基は、カップ
リング反応前に設けておいてもよいし、カッブリング反
応後、常法に従って、例えば、ハロゲン化、ニトロ化等
を施して設けてもよい。
かくして得られる本発明のビスアゾ化合物は、耐光性に
すぐれ、光を徴収すると極めて高い効率で電荷キャリヤ
ーを発生する。本発明の電子写真用感光体は、かかるビ
スアゾ化合物を１種又は２種以上含有する感光層を常法
に従って導電性支持体−Ｅに設けることにより容易に得
ることができる。
すぐれ、光を徴収すると極めて高い効率で電荷キャリヤ
ーを発生する。本発明の電子写真用感光体は、かかるビ
スアゾ化合物を１種又は２種以上含有する感光層を常法
に従って導電性支持体−Ｅに設けることにより容易に得
ることができる。
感光層のタイプとしては、本発明のビスアゾ化合物を感
光層中に分散させたタイプとビスアゾ化合物を含む電荷
発生層と電荷移動層の二層からなるタイプがある１、具
体的に例示すると、■ ビスアゾ化合物をバインダーポ
リマー中に分散させた感光層 ■ ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分散させ
九感光層 ■ ビスアゾ化合物を含む電荷発生層と、周知の電荷移
動媒体を含む電荷移動層を積層した感光層 等が挙けられる。この内、■及び■の形態の感光層が特
に好ましい。
光層中に分散させたタイプとビスアゾ化合物を含む電荷
発生層と電荷移動層の二層からなるタイプがある１、具
体的に例示すると、■ ビスアゾ化合物をバインダーポ
リマー中に分散させた感光層 ■ ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分散させ
九感光層 ■ ビスアゾ化合物を含む電荷発生層と、周知の電荷移
動媒体を含む電荷移動層を積層した感光層 等が挙けられる。この内、■及び■の形態の感光層が特
に好ましい。
本発明において、上記感光層は、例えば、ビスアゾ化合
物を適当な溶剤中に溶解乃至は分散させ、必要に応じて
、バインダーポリマー、電荷移動媒体、その他の添加物
を加えて塗布液を′ｗＩ４１１１１シ、この塗布液を適
当な導電性支持体上に塗布することによ妙形成される。
物を適当な溶剤中に溶解乃至は分散させ、必要に応じて
、バインダーポリマー、電荷移動媒体、その他の添加物
を加えて塗布液を′ｗＩ４１１１１シ、この塗布液を適
当な導電性支持体上に塗布することによ妙形成される。
塗布液１１１１１Ｍ用の浴剤としては、例えば、ブチル
アミン、エチレンシアミン等のビスアゾ化合物を溶解す
る塩基性浴剤あるいはテトラヒドロフラン、／、参−ジ
オキサン轡のエーテル＠二メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノｙ％のクト／ＩＮｉ：）ルエン、キシレン等の
芳査秩炭化水嵩；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性＃媒；メタノール、エタノー
ル、インプロパノール等のアルコール類；酢酸エチル、
蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
＊ニジクロルエタン、クロロホルム勢の塩素化嶽化水素
などのビスアゾ化合物を分散させる溶剤が挙けられる。
アミン、エチレンシアミン等のビスアゾ化合物を溶解す
る塩基性浴剤あるいはテトラヒドロフラン、／、参−ジ
オキサン轡のエーテル＠二メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノｙ％のクト／ＩＮｉ：）ルエン、キシレン等の
芳査秩炭化水嵩；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性＃媒；メタノール、エタノー
ル、インプロパノール等のアルコール類；酢酸エチル、
蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
＊ニジクロルエタン、クロロホルム勢の塩素化嶽化水素
などのビスアゾ化合物を分散させる溶剤が挙けられる。
これらは必要に応じ、２株以上混合してもよい。
ビスアゾ化合物を分散させて使用する場合は、ｍ布欲の
分散安定性が籍に感光体、製造のＩｆＩから重要である
。通常、塗布液＃′ｉ塗工機によりフィルムやドラムに
塗布されるが、このとき塗布液の分散安定性が悪いと塗
膜上に凝集物がムシとして残り画質を損ねる。
分散安定性が籍に感光体、製造のＩｆＩから重要である
。通常、塗布液＃′ｉ塗工機によりフィルムやドラムに
塗布されるが、このとき塗布液の分散安定性が悪いと塗
膜上に凝集物がムシとして残り画質を損ねる。
本発明のビスアゾ化合物は、特に１テトラヒドロフ２ン
等のエーテル類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテ
ート等のエステルＩａを溶剤として使用した場合、溶剤
に容易に分散し、しかも、分散安定性が良好である。そ
れ故、塗布液の保存が可能であり、また、特別な分散安
定剤や塗布条件を用いなくともきれいな塗膜が得られる
。その際、ビスアゾ化合−はｊμ以下、経管しくは３μ
以下、特に好ましくはｊμ以下に微粒子化しておくのが
好ましい。
等のエーテル類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテ
ート等のエステルＩａを溶剤として使用した場合、溶剤
に容易に分散し、しかも、分散安定性が良好である。そ
れ故、塗布液の保存が可能であり、また、特別な分散安
定剤や塗布条件を用いなくともきれいな塗膜が得られる
。その際、ビスアゾ化合−はｊμ以下、経管しくは３μ
以下、特に好ましくはｊμ以下に微粒子化しておくのが
好ましい。
また、感光層が形成される導電性支持体として＃ｉ周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、鋼等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のうｉネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、炭素繊維、カー
ボンブラック、ヨウ化鋼、高分子電解質婢の導電性ｖｌ
Ｊ質を含有するか適当なバインダーポリマーとともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙等が挙げられる。
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、鋼等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のうｉネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、炭素繊維、カー
ボンブラック、ヨウ化鋼、高分子電解質婢の導電性ｖｌ
Ｊ質を含有するか適当なバインダーポリマーとともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙等が挙げられる。
更に、本発明の感光体の製造方法について説明するに、
本発明のビスアゾ化合物を含有する塗布液にバインダー
ポリマーを溶解させた塗布液を導電性支持体上に塗布す
れば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光体
を製造することができる。この場合、塗布液の溶剤はバ
インダーポリマーを溶解するものであることが好ましい
。バインダーポリマーとしてはスチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル等のビニ
ル化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポ
リスルホン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート
、ポリエステル、セルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン＊＊、エポキシ樹１＆＊の各種ポリマー
が挙けられる。特に、スチレン、アクリル酸エステル、
メタアクリル酸エステルの重合体および共重合体、フェ
ノキシ樹脂、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート
、ポリエステル、セルロースエステルカ好ＩＬ、い。
本発明のビスアゾ化合物を含有する塗布液にバインダー
ポリマーを溶解させた塗布液を導電性支持体上に塗布す
れば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光体
を製造することができる。この場合、塗布液の溶剤はバ
インダーポリマーを溶解するものであることが好ましい
。バインダーポリマーとしてはスチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル等のビニ
ル化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポ
リスルホン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート
、ポリエステル、セルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン＊＊、エポキシ樹１＆＊の各種ポリマー
が挙けられる。特に、スチレン、アクリル酸エステル、
メタアクリル酸エステルの重合体および共重合体、フェ
ノキシ樹脂、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート
、ポリエステル、セルロースエステルカ好ＩＬ、い。
バインダーポリマーの使用量は、通常、ビスアゾ化合物
に対し０．１〜５重量の範囲から選ばれる。なお、この
タイプの感光層を形成させるにあたっては、ビスアゾ化
合物をバインダーポリマー中に細い例えば３μ以−１、
とくに／μ以下の微粒子状態で存在させることが好まし
い。
に対し０．１〜５重量の範囲から選ばれる。なお、この
タイプの感光層を形成させるにあたっては、ビスアゾ化
合物をバインダーポリマー中に細い例えば３μ以−１、
とくに／μ以下の微粒子状態で存在させることが好まし
い。
同様に、本発明のビスアゾ化合物を含有する塗布液に電
荷移動媒体を溶解させた塗布液を導電性支持体上に塗布
すれば前記■タイプの感光層を有する電子写真用感光体
を製造することができる。
荷移動媒体を溶解させた塗布液を導電性支持体上に塗布
すれば前記■タイプの感光層を有する電子写真用感光体
を製造することができる。
電荷移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒
体の二種に分類されるが、本発明感光体の感光層には両
者とも使用することができ、またその混合物をも使用で
きる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エ
ステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、
例えばλ、弘、７−ドリニトロフルオレノン、λ、！、
ｊ、７−チトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオ
レノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる
。また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光
導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミ
ダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキすジアゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール
勢の複素墳化合−、ベンゼン、ナフタレン、アント２セ
ン、フルオレン、ペリレン、ピレン、フェニルアントラ
セン、スチリルアントラセン等の芳香＆Ｒ化水本及びこ
れらにアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミ
ノ基等の電子供与件基が置換した１１４体、ヒドラジン
誘導体、ヒドラゾンあるいはこれらの化合物からなる基
を主鎖もしくＦｉｌＩｉＩ鎖に有する重合体（ポリビニ
ルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール）等が挙
けられる。なかでも下記一般式（胸） Ａ′、。
体の二種に分類されるが、本発明感光体の感光層には両
者とも使用することができ、またその混合物をも使用で
きる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エ
ステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、
例えばλ、弘、７−ドリニトロフルオレノン、λ、！、
ｊ、７−チトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオ
レノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる
。また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光
導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミ
ダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキすジアゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール
勢の複素墳化合−、ベンゼン、ナフタレン、アント２セ
ン、フルオレン、ペリレン、ピレン、フェニルアントラ
セン、スチリルアントラセン等の芳香＆Ｒ化水本及びこ
れらにアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミ
ノ基等の電子供与件基が置換した１１４体、ヒドラジン
誘導体、ヒドラゾンあるいはこれらの化合物からなる基
を主鎖もしくＦｉｌＩｉＩ鎖に有する重合体（ポリビニ
ルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール）等が挙
けられる。なかでも下記一般式（胸） Ａ′、。
（式中、Ａｌｒ、 Ａ！、及びＡｌｒは置換基を有して
いでもよい芳香族炭化水素残基例えばフェニル基または
芳香族性豪素墳基を示し、Ｄは。または／を示す）で表
わされるビラゾリン化合物や下記一般弐（ｆＶ） １ Ａ４ｒ＋ＣＨ−Ｎ−ＮＣＲ１）ｎ・・・・・・・・（■
）（式中、Ａ４ｒは置換基を有していてもよい芳香族膨
化水素残基、例えば、フェニル基または芳香族性豪素積
基、例えば、カルバゾリル基を示し、Ｒ”及びＲ８はア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、アリール基例えば
フェニル基、アラルキル１例えばベンジル基を示し、ｎ
は／ま九は−を示す）で表わされるヒドラゾン化合物が
特に好適である。
いでもよい芳香族炭化水素残基例えばフェニル基または
芳香族性豪素墳基を示し、Ｄは。または／を示す）で表
わされるビラゾリン化合物や下記一般弐（ｆＶ） １ Ａ４ｒ＋ＣＨ−Ｎ−ＮＣＲ１）ｎ・・・・・・・・（■
）（式中、Ａ４ｒは置換基を有していてもよい芳香族膨
化水素残基、例えば、フェニル基または芳香族性豪素積
基、例えば、カルバゾリル基を示し、Ｒ”及びＲ８はア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、アリール基例えば
フェニル基、アラルキル１例えばベンジル基を示し、ｎ
は／ま九は−を示す）で表わされるヒドラゾン化合物が
特に好適である。
本発明においては、ポリビニルカルバゾール、ポリグリ
シジルカルバゾール等それ自身バインダーとしての機能
を有する電荷移動媒体は単教で使用してもよいが、他の
ものはバインダーポリマーを併用することが好ましい。
シジルカルバゾール等それ自身バインダーとしての機能
を有する電荷移動媒体は単教で使用してもよいが、他の
ものはバインダーポリマーを併用することが好ましい。
バインダーポリマーとしては先に例示したものがいずれ
４使用できる。この場合、バインダーポリマーの使用量
はビスアゾ化合物に対し２、通常、ｊ〜１０００重量倍
の範囲であり、着走電葡移動媒体の使用量はバインダー
ポリマーに対し、普通、Ｏｌ−〜／、６重量倍、好まし
くは０．Ｊ〜／、コ重量倍の範囲である。それ自身バイ
ンダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ビス
アゾ化合物に対し、普通、ｊ〜／θ０重量倍用いられる
０ 前記■、■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を過当な
溶剤に溶解させて得られる塗布ａｔ−塗布、乾燥し、電
性移動層を形成させれげ、前記■のタイプの感光層を有
する電子写真用感光体を製造することができる。この場
合、前記■。
４使用できる。この場合、バインダーポリマーの使用量
はビスアゾ化合物に対し２、通常、ｊ〜１０００重量倍
の範囲であり、着走電葡移動媒体の使用量はバインダー
ポリマーに対し、普通、Ｏｌ−〜／、６重量倍、好まし
くは０．Ｊ〜／、コ重量倍の範囲である。それ自身バイ
ンダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ビス
アゾ化合物に対し、普通、ｊ〜／θ０重量倍用いられる
０ 前記■、■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を過当な
溶剤に溶解させて得られる塗布ａｔ−塗布、乾燥し、電
性移動層を形成させれげ、前記■のタイプの感光層を有
する電子写真用感光体を製造することができる。この場
合、前記■。
■のタイプの感光層は電荷発生層の役割を果す。
この電荷発生層は、ビスアゾ化合物のみの層でもよい。
この場合は、ビスアゾ化合物のみを含有する塗布液を塗
布することにより、電荷発生層を形成すればよい。
布することにより、電荷発生層を形成すればよい。
電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部に設ける必要は
なく、電荷発生層と導電性支持体の間に設けてもよい。
なく、電荷発生層と導電性支持体の間に設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動
層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様に行なわ
れるＯすなわち、前記■の感光層を形成するための塗布
液からビスアゾ化合物を除いた本のを塗布液として使用
すればよい。通常、電荷発生層は０．０ ／〜コμの厚
さであり、電荷移動場はｊ−ｊＯμの厚さである。
層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様に行なわ
れるＯすなわち、前記■の感光層を形成するための塗布
液からビスアゾ化合物を除いた本のを塗布液として使用
すればよい。通常、電荷発生層は０．０ ／〜コμの厚
さであり、電荷移動場はｊ−ｊＯμの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、λ
、３−ジクロルー／、ＩＩＬ−ナフトキノン、コーメテ
ルアントラキノン、／−ニトロアントラキノン、ｌ−ク
ロル−ｊ〜ニトロアントラキノン、Ｊ−１０ルアントラ
キノン、フェナントレンキノンの様な＊、ｔン類、ａ−
二トロペンズアルデヒドなどのアルデヒド類、？−ベン
ゾイルアントラ童／、インゲンジオン、３．ｊ−ジニト
ロベンゾフェノン、Ｊ 、 ｊ’、 ３ 、 ｊ’−テ
トラニトロベンゾフェノン郷Ｏケトン類、無水フタル酸
、ゲークロルナフタル酸無水物等の酸無水物、ケト２シ
アノエチレン、テレフタラルマｐノニトリル、弘−ニト
ロ入／ザルマロノニトリル、ター（β、β−ジンアノビ
ニル）アントラセン等のシアノ化合物；３−ベンザル７
タリド、Ｊ−（α−シアノ−ｐ−二トロペンザル）フタ
リド、Ｊ−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−μ、
ｊ、６．７−チトラクロルフタリド等のフタリド類醇の
電子吸引性化合物があけられる０染料としては、例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタ／染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
およびシアニン染料やビリリクム塩、チアピリリウム塩
、ペンゾビリリウムロシアニン顯料、ベリノン順科など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、λ
、３−ジクロルー／、ＩＩＬ−ナフトキノン、コーメテ
ルアントラキノン、／−ニトロアントラキノン、ｌ−ク
ロル−ｊ〜ニトロアントラキノン、Ｊ−１０ルアントラ
キノン、フェナントレンキノンの様な＊、ｔン類、ａ−
二トロペンズアルデヒドなどのアルデヒド類、？−ベン
ゾイルアントラ童／、インゲンジオン、３．ｊ−ジニト
ロベンゾフェノン、Ｊ 、 ｊ’、 ３ 、 ｊ’−テ
トラニトロベンゾフェノン郷Ｏケトン類、無水フタル酸
、ゲークロルナフタル酸無水物等の酸無水物、ケト２シ
アノエチレン、テレフタラルマｐノニトリル、弘−ニト
ロ入／ザルマロノニトリル、ター（β、β−ジンアノビ
ニル）アントラセン等のシアノ化合物；３−ベンザル７
タリド、Ｊ−（α−シアノ−ｐ−二トロペンザル）フタ
リド、Ｊ−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−μ、
ｊ、６．７−チトラクロルフタリド等のフタリド類醇の
電子吸引性化合物があけられる０染料としては、例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタ／染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
およびシアニン染料やビリリクム塩、チアピリリウム塩
、ペンゾビリリウムロシアニン顯料、ベリノン順科など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用ｇ光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化バッフイン、
塩素化馳肪酸エステル、メナルナ７タリ／なとの芳香基
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ積取の電子
写真用感光体のように接着層、中間１保麟層、透明絶縁
層を有していてもよいことｄいうまでもない。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化バッフイン、
塩素化馳肪酸エステル、メナルナ７タリ／なとの芳香基
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ積取の電子
写真用感光体のように接着層、中間１保麟層、透明絶縁
層を有していてもよいことｄいうまでもない。
本発明のビスツノ化合物を用いた感光体は、高感皺であ
り、感色性も良好であり、繰返し音用した場合、感度、
導電性の変動が少なく、黄疲労も少なく、耐久性もきわ
めてすぐれたものである。
り、感色性も良好であり、繰返し音用した場合、感度、
導電性の変動が少なく、黄疲労も少なく、耐久性もきわ
めてすぐれたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のｔｌかレーザー、
ブラウン管（ＯＲ丁）を光源とするプリンターの感光体
など電子写真の応用分野にも広く用いることができる。
ブラウン管（ＯＲ丁）を光源とするプリンターの感光体
など電子写真の応用分野にも広く用いることができる。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその費旨をこえない限り以下の実施例に＠定され
るものではない。なお、実施例中「一部」とあるに「重
量部」を示す１、実施例１〜３ ［ Ｒ゛が第７嵌に示すものである上記一般式（Ｖ）Ｋ相当
する構造を有するビスアゾ化合物７部とポリエステル（
東洋紡績社製、商標パイｐン一〇〇）−ｉｌｌをシクロ
へ中サノンタＯ郁に添加し、テンドグラインダーで分散
させ友。分散液はいずれも−週間以上安定であった。こ
のビスアゾ化合物の分散液全厚さ７５μｍのポリエステ
ルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフィル
ムアプリケーターで、乾燥後の膜厚が０．３１ ／ ｓ
＊になる様に塗布した後、礼燥した。この様にして得ら
れた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アル
デヒドジフェニルヒドラゾンを部とメタアクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢトイｊ）／ ０
部をトルエン５７部に浴かした浴液を礼法膜厚が１１０
１ｔになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
発明はその費旨をこえない限り以下の実施例に＠定され
るものではない。なお、実施例中「一部」とあるに「重
量部」を示す１、実施例１〜３ ［ Ｒ゛が第７嵌に示すものである上記一般式（Ｖ）Ｋ相当
する構造を有するビスアゾ化合物７部とポリエステル（
東洋紡績社製、商標パイｐン一〇〇）−ｉｌｌをシクロ
へ中サノンタＯ郁に添加し、テンドグラインダーで分散
させ友。分散液はいずれも−週間以上安定であった。こ
のビスアゾ化合物の分散液全厚さ７５μｍのポリエステ
ルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフィル
ムアプリケーターで、乾燥後の膜厚が０．３１ ／ ｓ
＊になる様に塗布した後、礼燥した。この様にして得ら
れた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アル
デヒドジフェニルヒドラゾンを部とメタアクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢトイｊ）／ ０
部をトルエン５７部に浴かした浴液を礼法膜厚が１１０
１ｔになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
この様にして二階からなる感光層を有する電子写真用感
光体が得られた。っ これらの感光体の感度として、表面電位が初期の１／と
１／ になるのに散する露光量（Ｂ１／２゜２
５ Ｋ １７５）の値を第１表に示した。
光体が得られた。っ これらの感光体の感度として、表面電位が初期の１／と
１／ になるのに散する露光量（Ｂ１／２゜２
５ Ｋ １７５）の値を第１表に示した。
測定は、川口電機製モデル５ｐｌｉｔの測定装置にて行
なった。まず感光体を暗所で−Ａ ＫＶのコロナ放電に
より帯電させ、久いで照度ｊｌｕｘの白色光で露光し、
表向電位が初期表面電位の１７２、１７５に減衰するの
に畳する露光量を求めた。
なった。まず感光体を暗所で−Ａ ＫＶのコロナ放電に
より帯電させ、久いで照度ｊｌｕｘの白色光で露光し、
表向電位が初期表面電位の１７２、１７５に減衰するの
に畳する露光量を求めた。
第１表
比較例／
実施例−のビスアゾ化合物の代りに上記の構造のビスア
ゾ化合物を用いる他は、実施例−と同様にしてサンドグ
ラインダーで分散させて分散液をｉｓ製した。この分散
液は１日後には上記のビスアゾ化合物のｌＩ集が認めら
れ、この液を塗布した所、ＩＩ！ｉ膜而に多面の鹸集智
がｋめられ、ムラの多い電荷発生層となった。そこでサ
ンドグラインダーで分散した直後に実施例λと同じフィ
ルム上に塗布乾燥し、膜厚が０．ｊ Ｉ／ ｍ”の電荷
発生層が得られた○この上に実施例−と同様にして電１
ｉＩ移動層を形成し二層から成る電子写真用感光体が得
られた。
ゾ化合物を用いる他は、実施例−と同様にしてサンドグ
ラインダーで分散させて分散液をｉｓ製した。この分散
液は１日後には上記のビスアゾ化合物のｌＩ集が認めら
れ、この液を塗布した所、ＩＩ！ｉ膜而に多面の鹸集智
がｋめられ、ムラの多い電荷発生層となった。そこでサ
ンドグラインダーで分散した直後に実施例λと同じフィ
ルム上に塗布乾燥し、膜厚が０．ｊ Ｉ／ ｍ”の電荷
発生層が得られた○この上に実施例−と同様にして電１
ｉＩ移動層を形成し二層から成る電子写真用感光体が得
られた。
この感光体を実施例コと同様にして感度を測定したとこ
ろ、Ｅｌ／２は−，０１ｕｘ−ｓｅｃ ’、 Ｋ１／１
５は≠、ｊ １ｕＸ’ａ８０であった。この様に、本比
較例のビスアゾ化合物に比べ、実施例コのビスアゾ化合
物は分散安定性が良好であり、感度も高く、電子写真感
光体用のキャリヤー発生体としてすぐれていることが判
る。
ろ、Ｅｌ／２は−，０１ｕｘ−ｓｅｃ ’、 Ｋ１／１
５は≠、ｊ １ｕＸ’ａ８０であった。この様に、本比
較例のビスアゾ化合物に比べ、実施例コのビスアゾ化合
物は分散安定性が良好であり、感度も高く、電子写真感
光体用のキャリヤー発生体としてすぐれていることが判
る。
実施例グ
実施例３で用いたビスアゾ化合物３部をシクロヘキサノ
ン１００＠中に加え、サンドグラインダーで分散させた
分散液３０部を、ポリエステル（バイロンコ０ｏ）１０
部と２．≠、７−ドリニトロフルオレノンｌＯ部をテト
ラｉドロフランｊＯ部に浴解した＃！猷と混合し、厚さ
７ｊａｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウ
ム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで、乾燥後の膜
厚が７５μｍになる様に塗布、乾瞭し、感光層を形成し
た。この感光体の感ｆ＃′ｉ、−ＡＫＶのコロナ放電で
帯電させた場合、Ｅｌ／２が／ｊ’ｌｕｚ＠ｓｅｃであ
った。
ン１００＠中に加え、サンドグラインダーで分散させた
分散液３０部を、ポリエステル（バイロンコ０ｏ）１０
部と２．≠、７−ドリニトロフルオレノンｌＯ部をテト
ラｉドロフランｊＯ部に浴解した＃！猷と混合し、厚さ
７ｊａｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウ
ム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで、乾燥後の膜
厚が７５μｍになる様に塗布、乾瞭し、感光層を形成し
た。この感光体の感ｆ＃′ｉ、−ＡＫＶのコロナ放電で
帯電させた場合、Ｅｌ／２が／ｊ’ｌｕｚ＠ｓｅｃであ
った。
実施例ｊ
実ｍＮ＜ｚにおいて１．２．＄、７− ） リニトロフ
ルオレノンの代りに、ｌ、３−ジフェニル−ｊ−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−一−ピラソリンを用いる他
は実施例／と同様にして得九感光体を＋／ｉＫＶのコロ
ナ放電で帯電させた場合の感ＦＩＬ（ＥＶ２）は７．０
１ｕｘ・ｓｅａであった。
ルオレノンの代りに、ｌ、３−ジフェニル−ｊ−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−一−ピラソリンを用いる他
は実施例／と同様にして得九感光体を＋／ｉＫＶのコロ
ナ放電で帯電させた場合の感ＦＩＬ（ＥＶ２）は７．０
１ｕｘ・ｓｅａであった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
Claims (2)
- （１） 導電性支持体上に、一般式、（式中、Ｒは置
換基を有していてもよい膨化水嵩残基な示す。）で表わ
されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体。 - （２） ビスアゾ化合物が、一般式、（式中、Ｒはア
ルキル基またはアルコキシアル中ル基を示す。）で表わ
されるものである特許請求の範履第１項記載の電子写真
用感光体０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10674581A JPS587642A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10674581A JPS587642A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587642A true JPS587642A (ja) | 1983-01-17 |
| JPH0115061B2 JPH0115061B2 (ja) | 1989-03-15 |
Family
ID=14441450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10674581A Granted JPS587642A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587642A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133445A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
-
1981
- 1981-07-08 JP JP10674581A patent/JPS587642A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133445A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0115061B2 (ja) | 1989-03-15 |
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