JPS5843138B2 - イツサンカノウナアブラノスクナイ アブラガンユウソセイブツ オヨビ ソレノセイゾウホウホウ - Google Patents

イツサンカノウナアブラノスクナイ アブラガンユウソセイブツ オヨビ ソレノセイゾウホウホウ

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JPS5843138B2 JP49066967A JP6696774A JPS5843138B2 JP S5843138 B2 JPS5843138 B2 JP S5843138B2 JP 49066967 A JP49066967 A JP 49066967A JP 6696774 A JP6696774 A JP 6696774A JP S5843138 B2 JPS5843138 B2 JP S5843138B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は逸散可能な油の少ない油含有組成物およびそれ
の製造方法に関する。
使用の時まで保護を必要とする物質をカプセル化するこ
とは知られている。
このような技術はナックによるミクロエンカブスレージ
ョン テクニック、ソープアンドサニタリ ケミカル第
２１巻８５〜９８頁（１９７０年２月４日）およびベイ
カンにより「製薬生成物に適用されるミクロカプセル化
」イースターン レギオナル ＩＰＴ セクション、
アカデミ オプ ファーマセウテイカル、サンエンス、
フイデラフイア、Ｐａ、（１９６８年１０月４日）に開
示されている。
風味の良い油性類および化粧品のカプセル化は、フード
テクノロジ、１９７１年７月２４５〜２６５頁のフー
ド インダストリ、ＣＲＣクリティカルレビュー、スプ
レ ドライド パーフユーム ファアスペインアリテイ
ズ、ソープアンドケミカルスペイシアリテイズ（１９６
６年１２月）１３５頁；フリン及びナックによるミクロ
カプセル化技術における進歩、ベテレ テクニカル レ
ビュー第１６巻＃２２〜８頁（１９６７）メロリ フッ
ド フラボリング、アビ パフ Ｃｏ １（１９６０）
２７４〜２７７頁に開示されていた。
ミクロカプセルを製造するための公知の方法の最高のも
のの一つは、連続相において被覆物質としてデキストリ
ンあるいはアラビアゴムのような親水性コロイドを含み
、必要なら乳化剤を加えそして分散相において揮発性あ
るいは非揮発性中心物質あるいは時には以後油と呼ばれ
る有機液体を含む乳化物または溶液の小球または小滴を
乾燥雰囲気中にスプレーすることを包含する。
この方法の生成物は、乾燥状態の被覆物質とともにそし
て油および被覆物質の相溶性によりあらく、球状の、渦
巻形の粒子の全体にわたって細かい小球とじて分散され
ているかあるいは固体のマトリックス中に溶解している
かまたはその両方である有機液体とともにそのあらく球
状の、渦巻形の粒子からなる乾燥した、幾分多孔性粉末
である。
カプセルを形成する普通のスプレー乾燥方法において、
その乳化物のスプレされた小球状の表面基、乾燥雰囲気
と接触した時ただちに乾燥し固体の外側殻を形成し、そ
してさらにその中の水分の蒸発は粒子の収縮を引き起し
、穴を形成しそしてその殻中においてひび割れを生じさ
せる。
本発明による組成物において、油はそのセル中に油の不
連続小球を持つ水溶性細胞状マトリックス中にカプセル
化されており、その油は、数時間にわたってその粒子か
ら逸散可能な油が実質上５％以下であるように多糖類お
よびポリヒドロキシ化合物のマトリックス中において安
定にカプセル化されている。
第１番目の発明は、一般式 （式中Ｒはジメチレンおよびトリメチレンからなる群か
ら選ばれた基であり、そしてＲ１はアルキル、アルケニ
ル、アラールキルおよびアラールキル基からなる群から
選ばれた炭化水素置換基である）によって表わされてい
る非ゲル化澱粉と置換ジカルボン酸との酸エステルから
誘導されたタイプの変性澱粉および少なくとも１種の他
のポリヒドロキシ化合物の水溶性マトリックスからなり
、前記マトリックスはそれのセル内に油小球を有し、前
記第２のポリヒドロキシ化合物は多価アルコール類、植
物タイプ糖類、ウロン酸のラクトン類、糖類のモノエー
テル類または糖類のアセタール類から選ばれることを特
、徴とする油小球がカプセル化されている油含有組成物
に関する。
第２番目の発明は （ａ）一般式 （式中Ｒはジメチレンおよびトリメチレンからなる群か
ら選ばれた基であり、そしてＲｏはアルキル、アルケニ
ル、アラールキルおよびアラールキル基からなる群から
選ばれた炭化水素置換基である）によって表わされてい
る非ゲル化澱粉と置換ジカルボン酸との酸エステルから
誘導されたタイプの変性澱粉および多価アルコール類、
植物タイプ糖類、ウロン酸のラクトン類、糖類のモノエ
ーテル類または糖類のアセタール類から選ばれた水溶性
ポリヒドロキシ化合物を使用し； （ｂ） 水中におけるその変性澱粉およびそのポリヒ
ドロキシ化合物の溶液を形成し； （ｅ） この溶液中に油を乳化させそして（ｄ）
その水を除去するために粒状化によってこの乳化物を乾
燥することを特徴とする、変性澱粉およびポリヒドロキ
シ化合物の混合物からなる固体マトリックス中に油小球
がカプセル化されている油含有組成物の製造方法に関す
る。
本発明によるそのマトリックス物質は、コロイド状水溶
液を形成し、そして部分的にあるいは全体にわたってポ
リヒドロキシ化合物中に可溶性であり、又は部分的にあ
るいは全体にわたってポリヒドロキシ化合物を溶解する
ことのできる多糖類を包含し、そのポリヒドロキシ化合
物は多価アルコール類、植物タイプの糖類、ウロン酸の
ラクトン類、糖類のモノエーテル類または糖類のアセタ
ールであり、そして好ましくはマトリックス混合物の少
なくとも２０％を構成する。
全く予想外のことには、十分な利点および利益は、（１
）高割合の油は分散相中において保持できる乳化物の連
続相を形成する能力、そして（２）その乳化物がスプレ
ー乾燥方法によって水分が除去されて粒子に転換される
時、その乾燥温度内での可塑性すなわち流動性を特特と
しているマトリックス形成物質を使用することによって
達成されることが発見された。
このような乳化物のスプレー乾燥によって得られた粒子
またはカプセルは、クレータ−または凹み、ひび割れ、
裂は目、ピンホール等の不連続のため乳化物の連続相に
おいて固体を形成するマトリックスの溶解した組合せか
ら形成された壁中に実質上油逃出路を有しない大きい球
である。
その結果は高い油回収率でありそして低い逸散可能な油
含有量である。
その固体マトリックス中における油の実際的な上限は分
散相において保持できる最大油含有量を持つ乳化物から
適当に水分を除去することによって得られる。
この油含有量は、そのマトリックス形成物質の異った組
合せにおいて幾分変化するが、しかし特定な組合せの最
大含量は、その混合物の観察によりその７５トリツクス
の油含量がこのマトリックスの限界以上に増加する時相
の反転が起ることを確認することによって容易に決定さ
れる。
シート、ブロックまたは粒子形であっても、その乳化物
からの水分除去から生ずるそのマトリックスは、水分除
去および固化中実買上その後の収縮なしに液体相におい
てとどまっている物質の光沢のある、無定形の細胞状構
造を有するように思える。
切断状態のそのマトリックスは小球の空所すなわち直径
１ミクロンの単位である油の小さい小球を保持するセル
のはちの巣状であり、その油小球の他の直径のものは乳
化物形成技術を変更することによって得られる。
これらの予想外の、新規な結果をもたらすマトリックス
の形成物質の一つの組合せは、 （ａ） 完全に液体状態および完全な固体状態の間に
水が容易に除去される温度範囲全体にわたって可塑性お
よび流動性状態を有し、 中） 選択的に水除去を許容する表面を形成し、そして （ｅ） 水分を除去した時、そのマトリックスのセル
中において固定されている油と共に固体状態の多糖類お
よびポリヒドロキシ物質の細胞状マトリックスになる 油乳化物を形成するところの以下で定義する多糖類およ
びポリヒドロキシ化合物の混合物からなる。
本発明は新規な生成物およびそれの製造方法を包含する
。
本発明の生成物においてポリヒドロキシ化合物と混合し
て使用した多糖類は、水中で可溶性でありそして使用し
た割合の範囲内でポリヒドロキシ化合物中には少なくと
も部分的に可溶性であるかまたは少なくとも部分的にそ
の化合物を溶解する。
それらの多糖類は、砂糖のように主として甘くなく、容
易に可溶性の多糖類でなく、普通コロイド状溶液を形成
するアラビアゴムおよび類似の植物ガムのような天然の
または澱粉の退化および変性生成物のような合成の高級
多糖類であっても良い。
本発明において使用のため適当な多糖類であるデキスト
リン化澱粉のような弐種の澱粉退化生成物は、良好なカ
プセル化剤である範囲の分子量を有する十分量の多糖類
を含みそして以下で述べるようにポリヒドロキシ化合物
である単、二および三糖類のような低級糖類の割合を変
えた各種の分子量の広範囲の糖類な含んでいる。
このような多糖類を使用した時、ポリヒドロキシ化合物
用に本発明の要件を満足させるのに普通に低いけれども
、澱粉退化生成物における低級糖類の割合は、その生成
物中におけるポリヒドロキシ化合物対多糖類の適当な比
率を得るために加えた多糖類化合物の量に十分に影響を
与えるという理由で、多糖類は以下に記載したように適
当な溶融特性を確保するために多糖類およびポリヒドロ
キシ化合物の適当な平衡を得るために加えたポリヒドロ
キシ化合物の割合の調節のために必要である。
使用できる多糖類は一般式 （式中Ｒはジメチレンおよびトリメチレンからなる群か
ら選ばれた基であり、そしてＲ１はアルキル、アルケニ
ル、アラールキルおよびアラールキル基からなる群から
選ばれた炭化水素置換基である）によって表わされてい
る非ゲル化澱粉と置換ジカルボン酸と０酸エステルから
誘導されたタイプの変性澱料である。
これらの非ゲル化澱粉−酸エステルは、アルカリ媒体中
で非ゲル化澱粉と一般式 （式中ＲおよびＲ１は上に定義されているそのような置
換基を示す）を有する置換環状ジカルボン酸無水物とを
反応させることによって製造される。
このような無水物の例は置換無水コハク酸、無水グルタ
ル酸である。
このような多糖類は、以下多糖類Ｘという。
他の有用な多糖類はデキストリン化澱粉から誘導された
生成物を含み、それは以下多糖類Ｙという。
加水分解された澱粉から誘導された生成物を含む多糖類
は以下多糖類Ｚという。
一般にこれらの生成物は、小量の低級多糖類を含み、そ
して固体（シロップに対して）用の１０〜２５の範囲で
ある旋右糖当量（ＤＥ）割合により甘さに関してそれら
を分類することが普通であるが、しかしながら、ある製
造方法によって例えばアイスクリームおよび他の凍結デ
ザート、ケーキの被覆物、クリーム代用品、菓子等の食
品分野における特別な目的のために、より高いＤＥ割合
を持つ固体生成物が製造される。
その多糖類含有分は、単一の多糖類から或っても良いが
以下に述べるように二種又はそれ以上の多糖類の混合物
から成っても良い。
その多糖類は、先天的にまたは適当な乳化剤の存在で乳
化特性を保持すべきである。
乳化剤は当業者に公知であるため、それらの定義は不必
要である。
満足すべき乳化剤の実施例は、ンジウムジインオクチル
スルホサクシネートおよびンジウム カゼイネイトで
ある。
もし乳化剤を加えるなら、混合物における多糖類の重量
を基礎として０．１〜１０％の量が満足すべきである。
その多糖類または多糖類−乳化剤組合せの重要な性質は
、そのポリヒドロキシ化合物と共に水分に溶解した時、
その水溶性が（ａ）油を乳化し約０．５〜５ミクロン（
これに限定されない）の範囲の大きな直径を保持する油
小球とともに水中油型乳化物の分散相を形成することが
でき、そして例えばスプレー乾燥により水分除去の前に
転化または合体しない十分な安定性を有することである
。
本発明の生成物において多糖類物質との混合物において
使用したそのポリヒドロキシ化合物は、（ａ）水中安定
性および多糖類物質における少なくとも部分的な可溶性
あるいはこのような物質を少なくとも部分的に溶解する
能力、（ｂ）その多糖類物質とともに使用した割合の範
囲内での適当な温度で軟化範囲を有する液体溶融物を形
成し、（ｅ）その多糖類物質とともに安定な乳化物を形
成するため油が不連続相として分散可能である連続水性
相を形成し、（ｄ）水が乾燥操作により除去されるにつ
れ、その乳化物から形成された粒子の表面の可塑性そし
て（ｅ）その多糖類物質とともに使用温度で固体状態で
ある混合物を形成することを特徴としている。
その有用なポリヒドロキシ化合物は三つの群に分類され
る： １、グリセリン、ソルビトール、マニトール、エリスリ
トールおよびリビトールを含む多価アルコール。
２、グリコースのような単糖類、マルトーゼおよびサク
ロースのような三糖類、シフイノースのような三糖類お
よびフラクトースのようなケト多糖類を含む植物源から
の砂糖。
これらは実際には植物から誘導されるか、合皮により製
造され、以下植物タイプ砂糖という。
３、グルクロンラクトン（ラクトン）、ソルビタンおよ
びマンニタン（モノエーテル）およびメチルグルコピラ
ノサイド（アセタール）を含む他の官能基含有ポリヒド
ロキシ化合物。
一般に、ポリヒドロキシ化合物の量は、少なくともその
マトリックスの２０％である。
マトリックス形成物質例えば本発明の使用のため多糖類
物質（以下Ａという）そしてポリヒドロキシ化合物（以
下Ｂという）の混合物の安定性は以下のテスト方法によ
って決定される。
１ 溶解性テスト （（４）ＡおよびＢを別々に水に溶解する。
（ロ）本発明において有用である割合であるかどうかを
決定するため純粋なＡから純粋Ｂにその割合を変更する
場合において、十分な範囲の割合にわたって固定ベース
上でＡ：Ｂの割合を変えることによって適当量の二つの
溶液を組合せる。
り・）固体状態の残留物を残すようにその混合物から水
を蒸発する。
（→ 顕微鏡の熱い載物台上にその残留物の一部を置き
、そしてそれが加熱されるにつれて溶融状態を観察する
。
もしその残留物はその軟化および溶融範囲内で実質上均
質であるなら、軟化範囲テストの要件が充たされるとい
う条件で本発明において使用のため満足すべきである。
２ 軟化温度範囲テスト Ｈ） ＡおよびＢの各混合物の可塑化すなわち軟化温
度を決定し、そして本発明において使用した混合物用の
典型的な溶融作用カーブであり、そして以下に詳細に説
明されているように第８，９，１０および１１図に示さ
れている各基において単純な二種の成分溶融グラフを作
るためにこれらのデータを使用する。
（→ Ａ：Ｂ混合物のその軟化、可塑化または流動化状
態は、使用した軟燥技術と調和した温度範囲内で起らな
ければならない。
水分除去が起る温度範囲、例えばその乳化物の軟燥中ス
プレーした粒子の温度は、２げ）において決定された範
囲と必ずしも同じでなく、またはその範囲と重なり合う
ことがないことは注目すべきであり、なぜなら水分除去
中その溶融物は、Ａ、Ｂ、油および減少した水からなる
四種の混合物であり、一方加熱した時、それはＡ、 Ｂ
および油からなる三種の混合物である。
第８−１１図の系は次の通りである。
これらのＡおよびＢの異った組合せ用の溶融作用に関す
るデータは、縦座標が温度であり、そして横座標はＡ中
のＢの割合である第８〜１１図中にプロットされている
。
これらのプロットにおいて、下側の線は各種の混合物の
軟化開始温度を結んだものであり、そして上側の線はＡ
中のＢの割合を変えてこれらの混合物各々の完全な流動
化温度を結んだものである。
その中に使用した成分の組合せは示された割合の範囲内
で共晶を持つ系を形成することが第８，９および１１図
において示された系の温度対Ａ中ＯＢの割合のプロット
から明白であり、一方第１０図において使用した組合せ
はそのような共晶を形成しない。
本発明のオリ益を得るために使用できるＡおよびＢの最
小および最大割合は使用する系ごとに変化し、そして又
含有される油によって影響を受ける。
一般にその多糖類に加えたそのポリヒドロキシ化合物は
、少なくとも２０％であるべきで、そしである場合にこ
れらの結果は、２０％板上存在しないと達成されない。
ポリヒドロキシ化合物対多糖類の効果的なそして最適の
割合は、以下に開示した手順に従って実施した通常の決
定によって容易に確かめられる。
そのような混合物から生じた生成物の油収率および油含
有量は最大でありそして逸出可能な油割合は第８図の共
晶組成物用の第１２図におけるこれらの性質のデータの
プロットによって示されているように最小であるという
ことからその生成物は独特な技術的な利益を有する。
この発明の組成物の乾燥中、流動性の見にみえる明白な
事実は、実施例である以下に完全に記載した第１〜４図
の電子顕微鏡写真から最も完全に得られる。
本発明のスプレー乾燥した粒子の表面のなめらかさ、か
つ丸くなった特性は、それらが誘導された組成物が乾燥
中可塑性を有していることを示している。
乾燥中普通に生ずる凹みすなわちクレータ−１ひび割れ
、割れ目、ピンホール等は物質の可塑性の組合せの流動
化によって防止されるかまたは封着される傾向にあり、
そのため乾燥方法中および得られた固体マトリックスの
存在中油を逸散を最小にする。
水分除去は、真空乾燥ベルト乾燥、平板またはスプレー
乾燥のような適度な方法によって適当な温度範囲にわた
って実施され、後者は澱粉のようなよどみない脱水剤に
よる水脱水のような変化を伴なう。
好ましくは、すべての水が除去されるまで、その物質、
例えば粒子が可塑性を保持しているような軟化温度範囲
であるべきである。
この軟化温度範囲は分散相におけるその物電の蒸気圧と
適合すべきである。
逸散可能な油とは、そのマトリックス、例えばそのスプ
レー乾燥した粒子内に固定されていないか、又は安定に
保持されていない油を意味する。
逸散可能な油の量を決定するための適当な方法は下記か
らなる： １、２０℃で２０ｒＩＬｌのトリクロルモノフルオロメ
タン中で１０分間攪拌しながらカプセル化された生成物
の１０ｆサンプルを攪拌する。
２、はぼ真空（１０朋水銀圧）のバッノ）ナーじょうご
を通してそのサンプルを濾過する。
３．１０／ｄのＣＣｌ３Ｆで二回その粉末を洗滌する。
４、その溶剤中でその油の重量を決定する。
これは信頼できる結果を与える方法でなすことができる
。
１つの方法は、ＣＣｌ３Ｆが完全に揮発されるまで、ゆ
っくり蒸気浴中でそのＦ液を蒸発させそしてその溶剤の
蒸発後油残留物の重量を計る。
他の方法は、適当に目盛りされた広い線の核磁気共鳴ス
ペクトル上で直接に油の割合を読みそして逸散された油
重量を計算することである。
しかしながら、決定されたその逸散された油の重量は逸
散可能な油重量として記録される。
その生成物の安定性は、すなわち油を保持するその生成
物の能力すなわち貯蔵した時油の損失を防ぐ能力は、逸
散可能な油に関すると信んじられている。
本発明に従って製造された生成物は貯蔵した時安定であ
りそして本発明の生成物用の逸散可能な油封時間のプロ
ットでありそして以下に詳細に記載されている第１３図
におけるカーブから見られるように逸散可能な油をほと
んど有しない。
本発明のこの生成物における逸散可能な油は１０分間で
３．３％でありそして４時間までの加熱時間でもそれほ
ど増加しない。
↑般に、３０％以上の濃度の粒子と含む本発明の組成物
から逸散可能な油の割合は４時間経って５％以下である
。
同じ油含有量で高い逸散可能な油な示す典型的な従来の
生成物と対比すべきである。
収率割合とは溶剤すなわちベヒクル、通常水すなわちカ
プセル化剤および曲以外の乳化物においてその塔から除
去された生成物重量体そり塔に導入される成分の重量の
比率を意味する。
本発明に従ってカプセル化できる油は従来の方法によっ
てカプセル化された非揮発性は勿論揮発性油も含むが、
しかしスプレー乾燥時の油損失の少ないこと、逸散可能
な油の少ないことおよび高い油回収率のため、従来技術
よりもつともすぐれた利点は揮発性油の場合に得られる
。
その油は、水不溶性であるが、しかし分散（乳化）可能
であり、そして高温および相対湿度の低い空気流を含む
乾燥条件のもとで揮発性または非揮発性であっても良い
。
それらは乳化物の温度で普通液体であり、しかし石油ゼ
リーは本発明方法によってうまくカプセル化できる。
なぜならそれは高剪断を生ずる乳化装置内で小さい粒子
に容易にこわれるからである。
本発明によって効果的にカプセル化できる揮発性油は天
然および合成の本質的な油、またはミカン類（オレンジ
、レモン、石灰およびその類似物）、香味料油（カシア
（ｃｏｓｃｉａ ）、珠芽、シラタマノキの類、および
その類似物）、ハツカ油（オランダハツカ、ペパーミン
トおよびその類似物）、木質油（ベティパー パチョリ
油その類似物）配合香油およびリナロール、メチルサリ
シレイト、リモネン、メントール、デカノールジエチル
フタレート、カルボン、シトラールおよびその類似物の
ような香料油およびそれの個々の成分；ベンズアルデヒ
ド、イソアミルアセテートエチルブチレート、アルファ
ー、アイオノン、またはシス−３−ヘキセノールおよび
その類似物のようなイミテーションオレンジ、キイチゴ
、リンゴ、バナナおよびそれの個々の成分およびミート
、野菜、飲物（コーヒおよび紅茶）、ナツツ、調味料タ
マネギ等のようなイミテーション風味または芳香である
。
その油は、例えば殺菌剤、顔料およびその類似物のよう
な仕上げ製品において望ましい懸濁された固体製品用の
担体であっても良い。
油封カプセル化剤すなわちマトリックス成分の割合は、
小量しかし効果量から８０容量％程度まで広範囲に変化
できる。
高収率であり、そして低逸散可能な油の少ないことから
もたらされる本発明の主要な利点はその油がその組成物
の少なくとも３０％であるという最も偉人な結果を与え
る。
多糖類およびポリヒドロキシ化合物を溶解するための本
発明において良好に使用される溶剤又はベヒクルは水で
ある。
その乳化物の粘度は、その中の水の量を変えることによ
って変更できる。
マトリックス形成成分の混合物において使用できる添加
剤は上記に記載した性質を実質上書しない。
ある場合にはその生成物の好適な性質は添加剤の存在に
よって高められる。
例えば、１０〜２５１の範囲のＤＥを持つ多糖類Ｚおよ
びマトリック２１ｍｆｆ１分の組合の２０〜６０％の範
囲内の水準サクロースからなる系において、５０％まで
のソジウム カゼイネートのような蛋白質誘導体による
その多糖類の部分的な置換（すなわちソジウム カゼイ
ネート１部に対して置換された多糖類２０１部）は、１
５〜７５％の油含有範囲にわたって収率および逸散可能
な油に対して有害な影響を持たない。
低割合例えば２〜１０％ソジウムカゼイネートは上記に
記載したように乳化剤として役割を果し、そして高水準
では壁強度および粒子の完全性にも寄与する。
同様な役割を果す他の蛋白誘導体は、水の除去により一
つの酸のカルボキシ炭素と隣接したアミノ窒素間のペプ
チド結合によって結合しているアミノ酸約１０〜１ｏＯ
の重合体である。
好ましいポリペプチドは、少なくとも１５％窒素（９％
がアミノ窒素である）、最高８％の水、５５０℃で１６
時間６％の最大灰分含有量、５ｐｐｍ以下の鉄、５０ｐ
ｐ九以下の重金属、約１ｏｏｏｏｏの平均分子量および
１％溶液において２．５黄色より暗いそして０．５赤色
のルビボンド色をもつコラーゲンから誘導される。
その好ましい蛋白質は、その多糖類−ポリヒドロキシ化
合物系において乳化特性を特徴としており、そして高割
合で壁強度および粒子の完全性に寄与する。
本発明において有用な多糖類およびポリヒドロキシ化合
物の混合物は、上記に記載した溶解性および軟化温度範
囲を満足させるが、しかしそれらノスヘては望ましい組
成物範囲内では共晶ではなく、すなわち第１２図の多糖
類Ｘ−マンニトール系における場合のように共晶で最適
の結果を示さない。
しかしながら、最小の逸散可能な油含量および最大の収
率を与えるすべての満足すべき混合物用にＡ対Ｂの割合
範囲があり、そしてこの範囲は、多糖類Ｘ−マンニトー
ル系用に第１２図において示された方法でグラフ紙上に
Ｂ対Ａの割合を横軸にそしてこれらの値を縦軸にプロッ
トすることによって容易に決定できる。
他の満足すべきＡとＢの二元混合物は 本発明の粒状組成物を作る好ましい方法は、もし必要な
ら表面活性剤物質の添加剤と共に上記に定義した多糖類
およびポリヒドロキシ化合物を溶解し、多くの目的のた
めに約０．５〜５ミクロンの単位で、好ましくは約１ミ
クロンの単位の直径を有する小滴の分散体を形成するよ
うに水性相中にその油を乳化し、望ましい直径、例えば
約５０ミクロンを持つ小滴を形成するような条件のもと
で操作する、スプレー乾燥塔内へその乳化物をスプレー
し、その水分含有量が低水準、例えば約５％に達するま
でその全粒子そして特にその表面は液体のままであるよ
うな温度で、その粒子を保持しながら熱および低相対湿
度の乾燥空気により得られた固体粒子を基礎として約２
重量％又はそれ以下にまでその小滴の水分含有量を除去
し、それから残っている数％の水の除去により、あるい
は空気での冷却によりまたはその両方によりガラスにま
でその粒子を固化および／または冷却することからなる
。
好ましい方法において、その乳化物は、Ｏ／Ｗ乳化物を
望ましい小滴大きさ、例えば約１ミクロンまたはそれ以
下にまで乳化できる攪拌器付きの単一容器内で製造でき
る。
その攪拌器は開放ブレードタイプまたは閉鎖タービンタ
イプであっても良い。
必要量の水はその容器内に入れ、そしてその固体壁物質
は攪拌しながらゆっくり加えた。
攪拌は溶液が完全になるまで続ける。
その油は、例えばその攪拌器によって生じた渦にゆっく
り加え、その間その攪拌速度は、最大必要量まで徐々に
増加する。
その乳化物は必要な小滴大きさに到達するまで、攪拌を
続ける。
攪拌を止めた時、攪拌の間急速の合体を起すことのでき
る乳化物をオーバヒートしないことが必要である。
その乳化物は望ましい粘度を与えるために適当量の水で
稀釈できる。
その乳化物は、そのドライヤにまでポンプされるまで望
ましいように攪拌しながらまたは攪拌せずにその状態に
留っている場合その乳化物は保持容器に移される。
好ましい方法において、その乳化物は、好ましくはすべ
ての水分がほとんど除去されるまで、流動化状態に全く
その粒子を保持する温度でスプレー乾燥によって乾燥さ
れる。
それからその粒子はその生成物用の明細および使用され
る装置のタイプに依り、冷却により又はさらに水の除去
によりその混合物の固化点を増加させることにより又は
その両方により固化される。
スプレー乾燥により水分乾燥を遠戚するため、適当なス
プレー乾燥塔は使用できる。
典型的にはスプレー乾燥塔は、円盤、乾燥されるべき乳
化物はノズルおよびその類似物を回転することによって
導入されるところの上部円筒状の部分および円錐の底部
で生成物出口に通ずる底部円錐形部分からなる。
その乾燥媒体、通常加熱した空気は乾燥されるべき乳化
物とともに、所謂並流タイプ、又は底部に隣接して対向
流タイプの上部に導入される。
一般に非常に微粉末形の本発明の生成物にとって、その
生成物がそのスプレー塔の円錐部分の底部から除去され
た後、その空気からその生成物の遠心分離により並流タ
イプ系を使用することが好ましい。
乾燥方法において使用した空気は、通常大気から取り、
そして乾燥塔に導入する前に加熱表面上を通過させる。
これらの表面は、スプレー乾燥業界における熟練者によ
って理解される普通の技術に従って、電気的に、フレー
ムにより、蒸気により、あるいはその類似物により加熱
できる。
普通その塔に導入される際の空気は約１２５℃〜３００
℃の温度を有するが、しかしその乳化物における水分の
急速蒸発の場合には、その空気中の熱は蒸発潜熱として
急速に吸収され、そこでその水分が除去されるところの
粒子の温度は乾燥操作全体にわたって可塑化範囲内に保
持され、そしてそれからその粒子は不連続固体になる。
乾燥は、適当な基礎、例えば加熱ドラムまたはベルト上
にその乳化物の層を広げ、それから加熱トンネルを通し
て通過されるかあるいは真空乾燥を行なうか又は生成物
の層が希望される製品上に広げられそしてそこから水分
を除去することによって行動れる。
スプレー塔以外の手段によりそして生成物が望ましい製
品上で乾燥する時、普通得られた乾燥物質を所望の粒子
大きさまで粉砕することが必要である。
一般にスプレー乾燥した粒子は直径４００ミクロンまで
のサイズのスペクトルを有し、しかし好ましくは多くの
目的のためにすぐれた大きさは直径約４０ミクロンであ
る。
本発明の好ましいスプレ一方法によって生じた製品の外
観および性質は独特であり、そしてはっきりしておりそ
して以前に使用している最も公知の工業上の技術に従っ
てスプレー乾燥により生じた生成物より十分な改良点を
示す。
その独特な外観は、容易に見られ、そして各種の拡大写
真作成のためスキャニング電子顕微鏡のもとで撮影でき
る。
第１〜４図に関して、本発明に従って製造された生成物
は、乾燥中遊離の可塑性粒子における表面張力から生じ
ると信んじられる十分に区画された球状の形状を特徴と
していることがわかる。
一つのこのような遊離の可塑性の粒子は他の粒子に突き
当たる時、第２図において見られるように、−諸に２つ
の粒子を保持することのできる著しい粒子のまわりに可
塑性表面を包む。
第１図において見られるように、小さい球状粒子の幾分
は一団になって集まる傾向にある。
すべての粒子の表面はなめらかであり、そして光沢があ
り、そして従来方法によって生じた生成物において見え
る微孔は第１〜４図において示されるように本発明の粒
子においては存在していない。
本発明のその生成物から第１〜４図において再生した拡
大写真は作られ、そしてその生成物は以下の実施例４ｅ
において記載されているように得られる。
下記の実施例は本発明を示すが、しかしそれらは本発明
を限定するものではない。
実施例 １ グルクロノラクトン３２部および多糖類Ｘ４８部からな
るカプセル化剤溶液は家庭で保持されているワーリング
ブレンダー内で高速で攪拌しながら水２５０部中にそれ
らを溶解することによって作った。
酸化防止剤として１％のブチル化ヒドロキシアニゾール
を含むシングルホールドオレンジ油を３分間高速攪拌を
継続させながら１２０部を混入するまでその得られた溶
液にゆっくり加え、その時に油／水乳化物が０．５ミク
ロンの平均直径とともに形成された。
ブルックフィールドモデルＬＶＴ粘度計で測定された粘
度は、３０℃で５７．５センチポイズである。
その割合は、６０％（１２０部油および８０部カプセル
化剤）の油含有量を与えるために選ばれる。
その混合物は、１８０℃の１空気入口温度および９０℃
の空気出口温度で保持されており、１時間当り乳化物の
３ポンドの供給速度で標準アンヒドロ実験乾燥器におい
てスプレー乾燥される。
１４０メツシユスクリーンを通して容易に通過する粉末
生成物１７０部が集められ、その生成物は、標準の蒸気
蒸発技術により分析した時、生成物の重量を基礎として
揮発性油６６容量％（Ｖ／Ｗ）すなわち５６重量％（Ｗ
／Ｗ）を含んでいることが示されるこれは、その乳化物
を製造するため最初に使用したオレンジ油の理論量の９
３％を含む生成物の８５重量％回収率を示している。
これは初期の油の７９％総回収率を示している。
その生成物中の逸散可能な油は０．２％であり、それは
上記に記載したようにして測定された。
水分含有量は２．１％であり、それはカール フィッシ
ャ方法により測定された。
一般にその揮発性油含有量は製造された製品に対し標準
の蒸気蒸留技術を行なうことにより決定される。
そのように決定された揮発性油含有量は逸散可能な油を
包含する。
実施例 ２ グルクロノラクトン３２部の代りにソルビトール３２部
を使用し、多糖類Ｘ４８部の代りにアラビアゴム４８部
を使用し、水を３００部を使用しそして新たにソジウム
イソオクチルスルホサクシネート２部を使用し、実施例
１０手順に従って乳化物を製造した。
その得られる乳化物は１．４ミクロンの平均油粒子大き
さおよび３０℃で４０センチポイズの粘度を有する。
８０．３％の重量収率において得られたスプレー乾燥し
た粉末は、６７．４％揮発油（５７，２重量％、油ファ
クター０．９５）および０．９％水分を含んでいた。
その生成物は容易に冷水中に溶解する。
比較すべき結果はソルビトールの代わりにマンニトール
およびサクロースを使用して得られる。
実施例 ３ 実施例１と同様の方法で同じ装置および同一手順を使用
して、ザクロース４８部、多糖類Ｘ３２部を水２００部
に溶解する。
粘度は３０℃で３５センチポイズである。
その得られた溶液に低温圧搾レモン油１２０部を加える
。
その得られた乳化物を、１時間当り乳化物５ポンドの速
度で１８０℃の入口温度および９３℃の出口温度でスプ
レー乾燥した。
６４．７容量％（５５重量％）の揮発性油含有量を有す
る生成物９５％収率で得られ、それは初期に使用した油
の８７．１％の範回収率を示している。
生成物の逸散可能な油は０．６％であり、そして水分含
有量は０，２３％である。
゛（実施例 ４ この実施例は、多糖類Ｘ２部、ザクロース１．２部、水
５部および抑制剤ｏ、ｉ部を含む同じ水性系中に５種類
の異った含有量のオレンジ油を乳化し、そして実施例１
および３Ｖｃ記載した実質上同じ方法でスプレー乾燥す
ることによって得られた結果の比較を示す。
それらの５種の含有量は、油の約１５．３０，４５．６
０および７５％である。
各乳化物の粘度は、スプレー乾燥前に測定されそしてス
プレー乾燥した生成物は、油量、粉末収率および水分用
にテストしモして／または分析した。
そのデータを表１にあげ、各生成物用の油の実際的な量
は表の欄に与えられている。
これらの５つの生成物に関する篩分は試験の結果を表２
に示し、それはスプレー乾燥した生成物の非常に望まし
い品質を示している。
本発明により得られる有益な結果は、その生成物（第１
〜４図）の物理的な外観、高収率の粉末（表１、第１〜
４図）と高い油回収率、特に高い油含有量（表１および
第６図）との組合せ、低い逸散可能な油（表１）および
その低水分含有量（表１）においてもたらされる。
上記に述べたように拡大した撮影された第１〜４図の微
細写真は生成物ｅについて作られたもので、すなわちほ
ぼ最大理論油含有量をもってそのスプレー乾燥方法を利
用し、そして割れ目、ひび割れ、ピンホールおよび深い
凹みのほとんどなく、本発明の方法によって作られた製
品について撮影された。
乾燥中細の粒子との衝突によって生じた第４図に示され
た区域においてさえも、流動性により表面上の凹みを封
着し、すぐれた油の防壁を提供するという利点は明白で
ある。
第５図は、グラス的に縦軸として粉末の収率割合を横軸
に生成物ａ、ｂ、ｃ、ｄｌおよびｅの油含有量を示す。
第６図は、グラフ的に縦軸に生成物中の油含有量を示し
、横軸に加えた油含有量を示し、点線は１００％油回収
の理想的な条件を示し、そして本発明の生成物中の油回
収をいかにして理想的条件に近づけるかを示している。
第７図は、グラフ的に同じ生成物中における油ファクタ
一対加えた油含有量を示す。
巷に高い油含有量での本発明生成物の利点は顕微鏡写真
およびそのカーブから明白である。
実施例 ５ マンニトール２７部および多糖類Ｘ６３部からなるカプ
セル化剤溶液は家庭で保持されているワーリングブレン
ダー内で高速で攪拌しながら水３００部中にそれらを溶
解することによって作った。
酸化防止剤として１％のブチル化ヒドロキシアニゾール
を含むミカン属香料を３分間高速攪拌を継続させながら
２１０部を混入するまでその得られた溶液にゆっくり加
えて乳化物を作った。
その得られた乳化物は１．０ミクロンの油粒子大きさお
よび３０℃で２０センチポイズの粘度を有する。
スプレー乾燥は生成物の８３％収率を与えた。
実施例 ６ 乳化物は、マンニトール４０部、多糖類Ｘ８０部、フタ
ル酸ジエチル２７７．２部、レウコ（１ｅｕｃｏ ）染
料２．８部および水３５０部から製造した得られた乳化
物は１０ミクロンの平均油粒子大きさおよび３０℃で３
０センチポイズの粘度を有する。
スプレー乾燥は、逸散可能な油４％および油７１重量％
を含む生成物の９３．５重量％１率を与えた。
１グのエチルセルロースを含ムベンゼン１００ＣＣ中で
その生成物６．７部およびコロイドシリカ３．３部を懸
濁させることによって３２５メツシユスクリーンを通過
させ、それを空気噴霧器で紙上にスプレーすることによ
り紙にその生成物が被覆された。
（被覆操作Ｕ、Ｓ、３１７９６００参照）その得られた
紙は圧力感受性であり、例えばボールペンによる圧縮し
た時カプセル化された染料を放出する。
実施例 ７ マンニトール６０部および多糖類２９０部、多糖類Ｘ１
５０部からなるカプセル化剤溶液は家庭で保持されてい
るワーリングブレンダー内で高速で攪拌しながら水７０
０部中にそれらを溶解することによって作った。
酸化防止剤として１％のブチル化ヒドロキシアニゾール
を含む松香料油を３分間高速攪拌を継続させながら３０
０部を混合するまでその得られた溶液にゆっくり加えて
油化物を形成した。
その乳化物をスプレー乾燥しモして６０メツシユスクリ
ーンを通してその生成物を通過させることによって生成
物が９１．２重量％の収率で得られた。
その生成物は２．３％逸散可能な油を有していた。
実施例 ８ ザクロース６０部および多糖類Ｚ、３６部およびンジウ
ムカゼイネート２４部からなるカプセル化剤溶液は家庭
で保持されているワーリングブレンダー内で高速で攪拌
しながら水３３０部中にそれらを溶解することによって
作った。
酸化防止剤として１％のブチル化ヒドロキシアニゾール
を含む低温圧搾レモン油を３分間高速攪拌を継続させな
がら１８０部を混入するまでその得られた溶液にゆっく
り加えて乳化物を作った。
その得られた乳化物をスプレー乾燥しモして６０メツシ
ユスクリーンを通してその生成物を通過させることによ
って８３．３重量％の収率で生成物が得られた。
その生成物は、３．６％逸散可能な油および５３６８重
量％総油を右曲ていた。
実施例 ９ 乳化物は、多糖類Ｘ６０部、マンニトール３０部、１０
部のポリビニルアルコール３２５ （エアコ ケミカル
の製品）およびオレンジ油１５０部かその得られる乳化
物は、スプレー乾燥した時作られる。
０．２ミクロンの油粒子大きさおよび３０℃で１５０ｔ
ンチポイズの粘度を有している。
８７．５％収率で得られたその生成物は、６５．８％揮
発油、４，２％逸散可能な油および１．２．％水分を有
している。
この生成物は、前の実施例のように一種の代わりに２種
のポリヒドロキシ化合物の使用を示している。
そしてもし希望なら３種又はそれ以上のポリヒドロキシ
化合物が使用できる。
この生成物の水中における溶解速度は上記の生成物より
も低く、それが成る種の適用の場合、例えば長期間芳香
性の放射が望まれる海塩において好ましい。
上記に記載したエマルジョンに少ｉのクルタルアルデヒ
ドの添加は不溶性の生成物を与える。
実施例 １０ マンニトール４０部、多糖類Ｘ１３０部および多糖類７
．３０部からなるカプセル化剤溶液は家庭で保持されて
いるワーリングブレンダー内テ高速で攪拌しながら水２
５０部中にそれらを溶解することによって作った。
酸化防止剤として１％のブチル化ヒドロキシアニゾール
を含むシングルホールドオレンジ油を３分間高速攪拌を
継続させながら１５０部を混入するまでその得られた溶
液にゆっくり加えて乳化物を作った。
その乳化物をスプレー乾燥することによって８１％の収
率で生成物が得られた。
その生成物は６３．３％の揮発性油含有量を有していた
。
この生成物は、前の実施例のおいてのように１種の代り
に２種の多糖類が使用できることを示している。
同様な結果は、適当な割合の３種又はそれ以上の多糖類
を使用することによって得られた。
実施例 １１ 多糖類Ｘ（ＦＳＸ）、オレンジ油および水で乳化物を製
造する場合に使用できる追加のポリヒドロキシ化合物（
ＰＨＣ）は、表３に示し適当な割合および実施例ＩＶ、
、従ってスプレー乾燥することに占って生じた得られた
生成物中の揮発性油の割合は、表３に示されている。
実施例 １２ ペトロリウムゼリーは、多糖類Ｘおよびマンニトールの
水性溶液中でそのゼリー小滴の粒子大きさが２〜４ミク
ロンの範囲内になるまでオーブンブレードミキサーで乳
化される。
その乳化物の粘度は３３℃で９４．５ＣＰである。
実施例１と類似の方法で乾燥塔内に２７℃でスプレーさ
れる。
その生成物収率は７３％である。
実施例 １３ 油中１％の油分散可能な染料（Ｆ −Ｄ＆Ｃ’）染料赤
外３７、（ウイツケノール１６１）は、６０％含量水準
で多糖類Ｘおよびマンニトールの水性溶液内で乳化され
る。
２５℃での乳化物の粘度は７６ＣＰである。
その生成物は実施例１と類似の方法でスプレー乾燥した
時８７％収率で得られる。
それは桃色がかつむ赤色である。
実施例 １４ 野菜油中１％の水分散可能なＦ、Ｄ、＆Ｃ染料青井１は
、多糖類Ｘおよびマンニトール水性溶液中で乳化される
。
その乳化物は、２６℃で４３ＣＰの粘度を有し、そして
実施例１と類似の方法でスプレー乾燥される。
水分散可能染料を含む青いカプセルが８９％収率で得ら
れる。
水と接触した時その青色はその中に容易に分散される。
本書で普通に記載した方法で生じた乳化物は約４〜６の
範囲内でＰＨ値を有する。
もし添加剤が実質的に普通のＰＨを変える量だけ現在す
るなら、その生成物中の逸散可能な油は増加するかも知
れない。
この現象はこの発明の実施の場合に起るということにつ
いて、酸または塩基のその乳化物への添加が４〜６の範
囲内にそのＰＨを調節することを指示している。
市販の製品およびそれの製造方法より本発明の製品およ
び方法の利益及び利点は多く、次の通りである。
本発明に従ってスプレー乾燥することに生じた粉末は、
自由流動性であり、例えば６０％までの油含有量で１４
０メツシユスクリーンに約９８％が容易に通過し、そし
てマトリックス成分の適当な選択により、水可溶性から
実際的に不溶性まで変化できる。
他のメツシュサイズは又容易に製造される。
本発明の粒状組成物は、従来の粒状組成物が使用される
すべての製品、例えば食品、飲物、化粧品、紙製品、洗
剤、化学製品等中に使用できる。
さらに香料あるいは風味油は化粧品、食品、薬品、およ
び毒物、例えば染料、顔料、ビタミン、保存剤、薬、殺
菌剤等において使用されているようにその風味油中に溶
解されまたは懸濁されている成分を含む。
下記は、本書で記載した本発明用の風味及び芳香タイプ
の適用の列挙である。
芳香 化粧品：顔のこすり、粉末、顔粉末、口紅、脱毛粉末、 化粧品類二ダスティング粉末、浴油、体油、あわだて浴
油、海塩、 身体適用剤二発汗防止剤、体スプレー、足スプレー、摂
生スプレー（すべてのエアゾールおよび非エアゾーロ）
、体おしめスプレー、ドライシャンプー、防臭体粉末、
女性のナプキンスプレー、下着スプレー（コルセット等
）、口洗滌剤。
家庭生成物：粉末洗剤、清浄化剤（塩素化されたおよび
非塩素化）、研摩粉末、粉末石鹸、室内防臭剤、 紙製品：使捨ておむつ、使捨てベットリンネル、女性用
ナプキン、綿球、くつライナー挿入物、くず紙（紙ウエ
ブローションおよび染料）、紙タオル、ティショー、カ
ーボンのないカーボン紙、タイプライタ−リボン（芳香
をともなうかまたはともなわないインキ） スナック食品：押出された、料理された、焼かれた デザート：罐詰めにされた混合物、 焼かれた製品：ケーキミックス、クツキー、生パン調味
料、 合成食品類ニドライミックスおよび濃縮物、ペット食品
：罐入りの、乾燥中間水分 雑多薬品：香料、室防臭壁、溶剤、燃料、単量体、潤滑
剤、触媒、インク、洗剤、爆薬、ドリル液、殺菌剤、殺
虫剤、殺昆虫剤、虫反発剤、フェロモン（Ｐｈｅｒｏｍ
ｏｎｅ ） ワックス、薬、生理薬、コロイド等、 本発明の生成物は、ベルト、ドラムおよびその類似物上
の乾燥によるスプレー以外に乾燥方法によっても製造で
き、その生成物は乾燥表面から除去され、そして所望の
粒子大きさにまで粉砕される。
この方法によって製造した粒子は、第１〜４図において
示された粒子外観を有しないが、しかしスプレーした時
このような生成物を生ずる成分から作られるならば、そ
の生成物の多くの新規の利点及び特徴を有している。
ある例において、使用時に粒状の生成物を作る必要がな
く、例えば紙、プラスチックカップまたは他の容器は、
口洗滌成分を含む本発明により製造された乳化物の相当
厚い層で内面被覆されそしてそれから乾燥される。
口洗滌は水をカップに充たすことにより簡単に製造され
る。
同様にカーボンのないカーボン紙はその乳化物を直接に
被覆し、そして乾燥することによって製造できる。
特別な例は本発明を示しており、そして成分、性質、処
理条件または本発明の粒状組成物を製造するために使用
できる装置に関して限定されない。
多くの場合温度は摂氏で与えられ、そして割合は容量と
いうことわりがなければ止置による。
変更は請求の範囲内で可能である。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のカプセルの２００倍の拡大電子顕微鏡
写真であり：第２図は第１図と同じ部分の５００倍の電
子顕微鏡写真であり；第３図は第１図と同じ部分の１０
００倍の電子顕微鏡写真であり：第４図は、第３図の粒
子表面の５０００倍の電子顕微鏡写真であり：第５図は
、本発明の典型的な方法によって得られた粉未収率対理
論油含量とのグラフであり：第６図は、本発明の同じ方
法によって得られたカプセル中に含まれた油含量対理論
油含量（加えた油量）のグラフであり；第１図は、本発
明の同じ方法で得られた、油ファクタ一対理論油含量で
あり、その場合に、油ファクターは回収された油量対加
えた油量の割合を示すものであり：第８〜１１図は、Ａ
中ＯＢの機能として、物質ＡおよびＢからなる典型的な
二つ系の溶融作用のグラフであり：第１２図は、本発明
の一つの系において縦軸に６０％油含量での溶融範囲、
粉末収率および逸散可能な油を、横軸にポリヒドロキシ
化合物の割合を示すグラフであり；第１３図は４５％油
含量で本発明の方法によって製造されたカプセル中のレ
モン油における逸散可能な油封時間を示すグラフである
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中Ｒはジメチレンおよびトリメチレンからなる群か
    ら選ばれた基であり、そしてＲ１はアルキル、アルケニ
    ル、アラールキルおよびアラールキル基からなる群から
    選ばれた炭化水素置換基である）によって表わされてい
    る非ゲル化澱粉と置換ジカルボン酸との酸エステルから
    誘導されたタイプの変性澱粉および少なくとも１種の他
    のポリヒドロキシ化合物の水溶性マトリックスからなり
    、前記マトリックスはそれのセル内に油小球を有し、前
    記第２のポリヒドロキシ化合物は多価アルコール類、植
    物タイプ糖類、ウロン酸のラクトン類、糖類のモノエー
    テル類または糖類のアセタール類から選ばれることを特
    徴とする油小球がカプセル化されている油含有組成物。 ２（ａ）一般式 （式中Ｒはジメチレンおよびトリメチレンからなる群か
    ら遇ばれた基であり、そしてＲ１はアルキル、アルケニ
    ル、アラールキルおよびアラールキル基からなる群から
    選ばれた炭化水素置換基である）によって表わされてい
    る非ゲル化澱粉と置換ジカルボン酸との酸エステルから
    誘導されたタイプの変性澱粉および多価アルコール類１
    ．植物タイプ糖類、ウロン酸のラクトン類、糖類のモノ
    エーテル類または糖類のアセタール類から選ばれた水溶
    性ポリヒドロキシ化合物を使用し； （ｂ） 水中におけるその変性澱粉およびそのポリヒ
    ドロキシ化合物の溶液を形成し； （ｅ） この溶液中に油を乳化させそして（ｄ）
    その水を除去するために粒状化によってこの乳化物を乾
    燥することを特徴とする、変性澱粉およびポリヒドロキ
    シ化合物の混合物からなる固体マトリックス中に油小球
    がカプセル化されている油含有組成物の製造方法。
JP49066967A 1973-06-12 1974-06-12 イツサンカノウナアブラノスクナイ アブラガンユウソセイブツ オヨビ ソレノセイゾウホウホウ Expired JPS5843138B2 (ja)

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