JPS5831297B2 - フエノ−ル樹脂積層板の製造法 - Google Patents
フエノ−ル樹脂積層板の製造法Info
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- JPS5831297B2 JPS5831297B2 JP51111037A JP11103776A JPS5831297B2 JP S5831297 B2 JPS5831297 B2 JP S5831297B2 JP 51111037 A JP51111037 A JP 51111037A JP 11103776 A JP11103776 A JP 11103776A JP S5831297 B2 JPS5831297 B2 JP S5831297B2
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- Japan
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- eleostearate
- glycerin
- tung oil
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は打ち抜き加工性にすぐれ、なおかつ耐熱性、耐
溶剤性、寸法安定性等の特性に優れたフェノール樹脂積
層板の製造法に関する。
溶剤性、寸法安定性等の特性に優れたフェノール樹脂積
層板の製造法に関する。
最近絶縁材料特に通信機および電子機器に使用される積
層板および銅張り積層板は加工設備の自動化、省力化等
の観点から、常温または常温付近の比較的低温での打抜
加工性の優れたものを要求されている。
層板および銅張り積層板は加工設備の自動化、省力化等
の観点から、常温または常温付近の比較的低温での打抜
加工性の優れたものを要求されている。
このため乾性油特に桐油で変性したフェノールホルムア
ルデヒド樹脂組成物が利用されている。
ルデヒド樹脂組成物が利用されている。
しかしながら桐油等による変性のため硬化速度が遅く、
架橋密度も低下するため積層物中の樹脂は硬化不足にな
りやすく耐熱性、耐溶剤性、寸法安定性等の特性が低下
する。
架橋密度も低下するため積層物中の樹脂は硬化不足にな
りやすく耐熱性、耐溶剤性、寸法安定性等の特性が低下
する。
また打抜加工の際には架橋密度が低いため層間はくりお
よび機械的強度の低下が起りやすい。
よび機械的強度の低下が起りやすい。
本発明は、以上述べたような種々の欠点を改良するため
になされたもので、新規物質を原料としたフェノールホ
ルムアルデヒド樹脂を利用することで、種々の欠点を全
面的に解決することを可能にしたものである。
になされたもので、新規物質を原料としたフェノールホ
ルムアルデヒド樹脂を利用することで、種々の欠点を全
面的に解決することを可能にしたものである。
なる化学式で示される化合物ＣＩ）とフェノール類とホ
ルムアルデヒドを反応させて得られるフェノール樹脂ワ
ニスを紙基材に含浸して乾燥せしめ、これを所定板数重
ね合わせ、加熱圧着して、積層板を製造することを特徴
とする。
ルムアルデヒドを反応させて得られるフェノール樹脂ワ
ニスを紙基材に含浸して乾燥せしめ、これを所定板数重
ね合わせ、加熱圧着して、積層板を製造することを特徴
とする。
グリセリントリα−エレオステアレート１モルに対して
メタクレゾール４モルを付加させた化合物ＣＩ）はグリ
セリントリα−エレオステレートに対して比較的多量の
クレゾールが付加しており、さらにグリセリントリα−
エレオステアレートの重合物（高分子）がなく、グリセ
リントンα−エレオステアレート−メタクレゾール付加
物のみの単一組成であるためホルムアルデヒドとの反応
活性は大きく、従って硬化速度も速く、架橋密度も高く
なる。
メタクレゾール４モルを付加させた化合物ＣＩ）はグリ
セリントリα−エレオステレートに対して比較的多量の
クレゾールが付加しており、さらにグリセリントリα−
エレオステアレートの重合物（高分子）がなく、グリセ
リントンα−エレオステアレート−メタクレゾール付加
物のみの単一組成であるためホルムアルデヒドとの反応
活性は大きく、従って硬化速度も速く、架橋密度も高く
なる。
従って積層物中の樹脂の硬化不足あるいは架橋密度低下
は防止でき耐熱性、耐溶剤性、寸法安定性、機械的強度
等の低下は抑制される。
は防止でき耐熱性、耐溶剤性、寸法安定性、機械的強度
等の低下は抑制される。
ここで用いられる化合物（１）は実施例に示す方法で製
造する。
造する。
化合物ＣＩ）と共に反応させるフェノール類としてはフ
ェノール、クレゾール、バラク−シャリブチルフェノー
ル等が用いられる。
ェノール、クレゾール、バラク−シャリブチルフェノー
ル等が用いられる。
化合物〔Ｉ〕とフェノール類とホルムアルデヒドはアル
カリ触媒の存在下で加熱反応を行ない、脱水してフェノ
ール樹脂とし、これを溶剤に溶かしてフェノール樹脂ワ
ニスとする。
カリ触媒の存在下で加熱反応を行ない、脱水してフェノ
ール樹脂とし、これを溶剤に溶かしてフェノール樹脂ワ
ニスとする。
このフェノール樹脂ワニスを用いて通常に行われている
方法で積層板を製造する。
方法で積層板を製造する。
以下本発明について実施例により、さらに詳細に説明す
る。
る。
実施例
メタクレゾール８００ｇ、桐油２００ｇ、パラトルエン
スルホン酸０．５ｇを混合し１１０℃で１時間反応させ
る。
スルホン酸０．５ｇを混合し１１０℃で１時間反応させ
る。
得られた反応物はグリセリントリα−エレオステアレー
ト−メタクレゾール付加物と未反応のメタクレゾールの
混合物であるので、水、メチルアルコール混合溶剤を使
って数回洗浄し、未反応のメタクレゾールを除去する。
ト−メタクレゾール付加物と未反応のメタクレゾールの
混合物であるので、水、メチルアルコール混合溶剤を使
って数回洗浄し、未反応のメタクレゾールを除去する。
ついで各種のアセトンタノールの混合溶剤（配合比２／
１〜１／２）を使って数回洗浄し、グリセリントリα−
エレオステアレート重合物を除去する。
１〜１／２）を使って数回洗浄し、グリセリントリα−
エレオステアレート重合物を除去する。
次に減圧乾燥にてアセトンメタノールを留去し、グリセ
リントリα−エレオステアレート−ヌククレゾール付加
物を得る。
リントリα−エレオステアレート−ヌククレゾール付加
物を得る。
こうして得た化合物の液体クロマト、赤外分光、核磁気
共鳴の測定結果を第１図、第２図、第３図に示す。
共鳴の測定結果を第１図、第２図、第３図に示す。
第１図は本発明のグリセリントリα−エレオステアレー
ト−メタクレゾール付加反応物および原料であるメタク
レゾール、桐油の液体クロマトの測定チャートであり、
横軸は分子量を示す。
ト−メタクレゾール付加反応物および原料であるメタク
レゾール、桐油の液体クロマトの測定チャートであり、
横軸は分子量を示す。
なお分子量の目盛は分子量の解った各種標準化合物の液
体クロマトチャートなり、溶出量（カウント数）と分子
量の関係を求め、目盛ったものである。
体クロマトチャートなり、溶出量（カウント数）と分子
量の関係を求め、目盛ったものである。
第２図は本発明のグリセリントリα−エレオステアレー
ト−メタクレゾール付加反応物と桐油の赤外チャートを
比較したものである。
ト−メタクレゾール付加反応物と桐油の赤外チャートを
比較したものである。
第３図はグリセリントリα−エレオステアレート−メタ
クレゾール付加反応物と桐油の核磁気共鳴測定チャート
である。
クレゾール付加反応物と桐油の核磁気共鳴測定チャート
である。
第４図は比較例の桐油とメタクレゾールの付加反応物の
液体クロマト測定チャートである。
液体クロマト測定チャートである。
なお、液体クロマト、赤外吸収、核磁気共鳴吸収の測定
条件は次の通りである。
条件は次の通りである。
液体クロマト：東洋曹達製ＨＬＣ−８０１型を使い、Ｇ
３０００Ｈ６２本、Ｇ２０００Ｈ６４本なるカラム配列
でテトラヒドロフランを溶媒として測定した。
３０００Ｈ６２本、Ｇ２０００Ｈ６４本なるカラム配列
でテトラヒドロフランを溶媒として測定した。
なお、試料濃度は２．２％、流速１、５ ｍｌ／ｍｉｎ
テ測定シタ。
テ測定シタ。
赤外吸収：日立製２８５型を用い塗膜法で測定した。
核磁気共鳴吸収：日立製Ｒ−２４型を用い重水素クロロ
ホルムを溶剤として試料濃度３０〜４０多、標準物質と
してテトラメチルシランを使い 中速度２Ｈ２／ｓｅｃ
で測定した。
ホルムを溶剤として試料濃度３０〜４０多、標準物質と
してテトラメチルシランを使い 中速度２Ｈ２／ｓｅｃ
で測定した。
なお試料は常法にしたがいアセチル化を行った。
図中の符号を説明すると第１図において、１はメタクレ
ゾールのピーク、２は桐油のピーク、３はグリセリント
リα−エレオステアレートメタクレゾール付加反応物の
ピークである。
ゾールのピーク、２は桐油のピーク、３はグリセリント
リα−エレオステアレートメタクレゾール付加反応物の
ピークである。
第２図において、５は桐油の赤外スペクトル吸収６はグ
リセリントリα−エレオステアレートメタクレゾール付
加反応物の赤外スペクトル吸収７はグリセリントリα−
エレオステアレートの共役二重結合による吸収である。
リセリントリα−エレオステアレートメタクレゾール付
加反応物の赤外スペクトル吸収７はグリセリントリα−
エレオステアレートの共役二重結合による吸収である。
第３図において、８は桐油の核磁気共鳴スペクトル、９
はグリセリントリα−エレオステアレート−ヌククレゾ
ール付加反応物の核磁気共鳴スペクトル、１０はメタク
レゾールのベンゼン環プロトンによるピーク １１はグ
リセリントリα−エレオステアレートのグリセリン基の
プロトンによるピークである。
はグリセリントリα−エレオステアレート−ヌククレゾ
ール付加反応物の核磁気共鳴スペクトル、１０はメタク
レゾールのベンゼン環プロトンによるピーク １１はグ
リセリントリα−エレオステアレートのグリセリン基の
プロトンによるピークである。
第４図において、１３はメタクレゾールのピク、１４は
桐油−メタクレゾール反応物のピーク、１５はグリセリ
ントリα−エレオステアレート−メタクレゾール付加物
のピーク、１６はグリセリントリα−エレオステアレー
トニ量体のピーク、１７はグリセリントリα−エレオス
テアレート三重体のピーク、１８はグリセリントリα−
エレオステアレート四量体のピークある。
桐油−メタクレゾール反応物のピーク、１５はグリセリ
ントリα−エレオステアレート−メタクレゾール付加物
のピーク、１６はグリセリントリα−エレオステアレー
トニ量体のピーク、１７はグリセリントリα−エレオス
テアレート三重体のピーク、１８はグリセリントリα−
エレオステアレート四量体のピークある。
以上の結果を解析すると、まず液体クロマトチャートよ
り単一ピークであることおよび分子量（実測値）が１３
００程度となり、グリセリントリα−エレオステアレー
ト（分子量８７３）にメタクレゾール（分子量１０８）
４モルが反応した時の分子量（理論計算値）１３０１に
良く一致する。
り単一ピークであることおよび分子量（実測値）が１３
００程度となり、グリセリントリα−エレオステアレー
ト（分子量８７３）にメタクレゾール（分子量１０８）
４モルが反応した時の分子量（理論計算値）１３０１に
良く一致する。
また赤外分光、核磁気共鳴によりグリセリントリα−エ
レオステアレートの共役二重結合量が元の４／６に減少
していることがわかった。
レオステアレートの共役二重結合量が元の４／６に減少
していることがわかった。
また核磁気共鳴によりメタクレゾールのベンゼン環プロ
トンの吸収がみられることにより桐油とメタクレゾール
が反応していることさらに赤外および核磁気共鳴吸収よ
りフェノール性−〇Ｈ基が確認されると、グリセリント
リα−エレオステアレート−メタクレゾール付加反応物
を常法により、アセチル化すると一〇Ｈ基の吸収が消え
、新たに一０ＣＯＣＨ３のプロントの吸収が生ずること
により０）（基は桐油との反応に関与していないことが
確認された。
トンの吸収がみられることにより桐油とメタクレゾール
が反応していることさらに赤外および核磁気共鳴吸収よ
りフェノール性−〇Ｈ基が確認されると、グリセリント
リα−エレオステアレート−メタクレゾール付加反応物
を常法により、アセチル化すると一〇Ｈ基の吸収が消え
、新たに一０ＣＯＣＨ３のプロントの吸収が生ずること
により０）（基は桐油との反応に関与していないことが
確認された。
ざらにメタクレゾールのベンゼン環プロトン（ピークｉ
ｏ ）数とグリセリントリα−エレオステアレートの
グリセリン基のプロトン（ピーク１１）数の比が１２＝
５であり、グリセリントリα−エレオステアレート１モ
ルに対してメタクレゾールが４モル付加していることが
確認された。
ｏ ）数とグリセリントリα−エレオステアレートの
グリセリン基のプロトン（ピーク１１）数の比が１２＝
５であり、グリセリントリα−エレオステアレート１モ
ルに対してメタクレゾールが４モル付加していることが
確認された。
また反応時の桐油の消費量およびメタクレゾールの消費
量を液体クロマトにより定量したが、同様にグリセリン
トリα−エレオステアレート１モルに対してメタクレゾ
ール４モルが反応することが確認された。
量を液体クロマトにより定量したが、同様にグリセリン
トリα−エレオステアレート１モルに対してメタクレゾ
ール４モルが反応することが確認された。
以上の分析結果により、ここで得た化合物の構造はたと
えば であることが確認された。
えば であることが確認された。
この化合物１３０．１，９．メタクレゾール７１．４１
１パラターシヤリ−ブチルフェノール４０ｇにパラホル
ムアルデヒド５０．！９．２８％アンモニア水５ｇを反
応容器に攪拌下に８０℃で２時間反応させた。
１パラターシヤリ−ブチルフェノール４０ｇにパラホル
ムアルデヒド５０．！９．２８％アンモニア水５ｇを反
応容器に攪拌下に８０℃で２時間反応させた。
つぎに反応液を減圧下で水を除去する。脱水が進むにつ
れて液温は除々に上昇し７０℃になると反応物は透明に
なる。
れて液温は除々に上昇し７０℃になると反応物は透明に
なる。
引続き脱水を行い、液温か８０℃になった時、脱水を止
め急冷し、メタノール、アセトン１：２の混合溶剤にと
かして５０重量饅の樹脂ワニスを製造した。
め急冷し、メタノール、アセトン１：２の混合溶剤にと
かして５０重量饅の樹脂ワニスを製造した。
予め下塗り用水溶性フェノールホルムアルデヒドワニス
で下塗りをほどこしたコツトンリンク−紙に上記ワニス
を含浸し、これを乾燥して樹脂付着分４５重量斜の樹脂
含浸基材を製造した。
で下塗りをほどこしたコツトンリンク−紙に上記ワニス
を含浸し、これを乾燥して樹脂付着分４５重量斜の樹脂
含浸基材を製造した。
このものを所定枚数重ね合わせ、１６０〜１６５℃。
８０Ｋｐ／ｉの積層条件で５０分間加熱圧着して厚さ１
．６ｍｍの樹脂積層板を製造した。
．６ｍｍの樹脂積層板を製造した。
なお、本出願で記載した化合物は次のような方法によっ
ても合成可能である。
ても合成可能である。
即ちメタクレゾール１９００ｇ、桐油１００ｇ、パラト
ルエンスルホン酸１ｇを実施例１と同様に混合し、７０
〜８０°Ｃに昇温しで５〜１０分反応させ、反応停止剤
として多量の水を投入する。
ルエンスルホン酸１ｇを実施例１と同様に混合し、７０
〜８０°Ｃに昇温しで５〜１０分反応させ、反応停止剤
として多量の水を投入する。
この際生成物は主として付加反応物であり、重合物はあ
まり生成していない。
まり生成していない。
この混合物を実施例１と同様に溶剤で洗浄して目的とす
る物質を得る。
る物質を得る。
比較例
桐油８７．３ｇ、メタクレゾール１１４．２ｇ、パラド
ルエンスルホン酸０．１ｇを混合し１１０℃で１時間反
応させる。
ルエンスルホン酸０．１ｇを混合し１１０℃で１時間反
応させる。
得られた反応物は桐油−メタクレゾール付加物、桐油の
重合物、未反応メタクレゾール等の混合物であり、平均
するとグリセリントリαエレオステアレート１モルに対
して３．５モルのメタクレゾールが反応した反応生成物
であることが確認された。
重合物、未反応メタクレゾール等の混合物であり、平均
するとグリセリントリαエレオステアレート１モルに対
して３．５モルのメタクレゾールが反応した反応生成物
であることが確認された。
（図−４参照）この反応物にパラターシャリ−ブチルフ
ェノール４０ｇ、パラホルムアルデヒド５０ｇ、２８％
アンモニア水５ｇを反応容器に入れ、攪拌下に９０℃で
２時間反応させた。
ェノール４０ｇ、パラホルムアルデヒド５０ｇ、２８％
アンモニア水５ｇを反応容器に入れ、攪拌下に９０℃で
２時間反応させた。
ついで実施例と同様に減圧下で水を＊＊
除去し５０重量φの樹脂ワニスを製造した。
このワニスを使って実施例と全く同一な方法で樹脂積層
板を製造した。
板を製造した。
以上実施ｆｌＩ、比較例に記述した樹脂積層板の緒特性
を比較のため表に示す。
を比較のため表に示す。
なお、前述の実施例および比較例に示した樹脂ワニスを
含浸させようとする紙基材としてはコツトンリンク−紙
に限られたものではなく、電気絶縁用材料製造に使用さ
れるクラフト紙その他の紙基材も例外なく使用すること
ができる。
含浸させようとする紙基材としてはコツトンリンク−紙
に限られたものではなく、電気絶縁用材料製造に使用さ
れるクラフト紙その他の紙基材も例外なく使用すること
ができる。
以上記述したように本発明のグリセリンｌ−ＩＪαエレ
オステアレート−メタクレゾール付加物を使って製造さ
れた積層板は、加熱減量が少なく耐熱性、耐溶剤性に優
れ、寸法安定性も非常に良好である。
オステアレート−メタクレゾール付加物を使って製造さ
れた積層板は、加熱減量が少なく耐熱性、耐溶剤性に優
れ、寸法安定性も非常に良好である。
さらにすぐれた機械加工性を持ち常温において亀裂、膨
れを生ずることなく打抜加工が可能であり、従来技術に
よる積層板に比べて特性上大きな特長を有するものであ
る。
れを生ずることなく打抜加工が可能であり、従来技術に
よる積層板に比べて特性上大きな特長を有するものであ
る。
第１図は本発明のグリセリントリα−エレオステアレー
ト−メタクレゾール付加反応物および原料であるメタク
レゾール、桐油の液体クロマトの測定チャート、第２図
は本発明に用いられるグリセリントリα−エレオステア
レート−メタクレゾール付加反応物と桐油の赤外チャー
ト、第３図はグリセリントリαエレオステアレート−メ
タクレゾール付加反応物と桐油の核磁気共鳴測定チャー
ト、第４図は比較例の桐油とメタクレゾールの付加反応
物の液体クロマト測定チャートである。
ト−メタクレゾール付加反応物および原料であるメタク
レゾール、桐油の液体クロマトの測定チャート、第２図
は本発明に用いられるグリセリントリα−エレオステア
レート−メタクレゾール付加反応物と桐油の赤外チャー
ト、第３図はグリセリントリαエレオステアレート−メ
タクレゾール付加反応物と桐油の核磁気共鳴測定チャー
ト、第４図は比較例の桐油とメタクレゾールの付加反応
物の液体クロマト測定チャートである。
Claims (1)
- なる化学式で示される化合物とフェノール類とホルムア
ルデヒドを反応させて得られるフェノール樹脂ワニスを
紙基材に含浸して乾燥せしめ、これを所定枚数重ね合わ
せ、加熱圧着することを特徴とするフェノール樹脂積層
板の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111037A JPS5831297B2 (ja) | 1976-09-16 | 1976-09-16 | フエノ−ル樹脂積層板の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111037A JPS5831297B2 (ja) | 1976-09-16 | 1976-09-16 | フエノ−ル樹脂積層板の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5336505A JPS5336505A (en) | 1978-04-04 |
| JPS5831297B2 true JPS5831297B2 (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=14550792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51111037A Expired JPS5831297B2 (ja) | 1976-09-16 | 1976-09-16 | フエノ−ル樹脂積層板の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5831297B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6120620U (ja) * | 1984-07-02 | 1986-02-06 | 三ツ星ベルト株式会社 | 防水シ−ト |
| JPH0213646A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-18 | De-A Gaisou Kk | 防水床の形成方法および防水床 |
| JPH0419138Y2 (ja) * | 1985-10-03 | 1992-04-30 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS557247A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Adduct of tung oil with m-isopropylphenol |
| JPS5980442A (ja) * | 1982-09-24 | 1984-05-09 | ベクトン・デイツキンソン・アンド・カンパニ− | 大分子結合用の化学的変成表面 |
| JPS6134365A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 圧縮機の消音装置 |
-
1976
- 1976-09-16 JP JP51111037A patent/JPS5831297B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6120620U (ja) * | 1984-07-02 | 1986-02-06 | 三ツ星ベルト株式会社 | 防水シ−ト |
| JPH0419138Y2 (ja) * | 1985-10-03 | 1992-04-30 | ||
| JPH0213646A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-18 | De-A Gaisou Kk | 防水床の形成方法および防水床 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5336505A (en) | 1978-04-04 |
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