JPS58213733A - 不飽和カルボン酸エステルの製造法 - Google Patents
不飽和カルボン酸エステルの製造法Info
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- JPS58213733A JPS58213733A JP57096559A JP9655982A JPS58213733A JP S58213733 A JPS58213733 A JP S58213733A JP 57096559 A JP57096559 A JP 57096559A JP 9655982 A JP9655982 A JP 9655982A JP S58213733 A JPS58213733 A JP S58213733A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
この発明は不時１和カルボンｍ２と環状アルコールとの
エステルの製造法に関する。 小部４１１カルポン酸エステル、とくにアクリル酸また
はメタクリル酸〔以下、両者をまとめて（メタ）アクリ
ル酸という〕のエステルの製造に際しては、エステル化
反応中に重合をいかに抑えるかという点にｒｌ＋大の注
意が払われる。一般には、重合禁由剤の添加か有効であ
り、空気の吹きこみも併用されている。 しかしなから、ｊ’．’：ｒ状アルコールの（メタ）ア
クリル酸エステルを製造する場合には、従来の技術で呻
解決しえない問題点がある。すなわち、環状アルコール
は空気に対してきわめて不安定であり、容易に酸化され
てベルオキシドを生じ、このため（メタ）アクリル酸な
どの重合性に富む化合物との反応においては重合が避け
られない。このため（メタ）アクリル酸エステル製造時
の重合防止を目的とした空気吹込みと、原料アルコール
の空気 一によるベルオキシドの生成防止という相
反する問題の解決が必要である。 この発明者らは、環状アルコールの挙動について調べた
結果、つぎのような事実をμい出した。 すなわち、環状アルコールはそれ自身ベルオキシドを不
純分として含有し、空気中に放置しておくと上轟己ペル
オキシドがふえ、空気を吹きこむとその析が著しく増加
するが、このアルコールを一般のエステル化反応の触媒
として知られるパラトルエンスルホン酸のような酸触媒
の存在下に加熱すると上記ベルオキシドか分解し、また
酸触媒と重合禁市剤か存在するエステル化の温度条件下
でＺは空気を吹きこんでもペルオキシドは生成しないこ
とを見い出した。 この発明者らは、これらの事実をもとにして、エステル
化反応中に重合をおこすことなく不飽和カルボン酸の環
状アルコールエステルを高純度かつ高収率で得る方法を
完成した。 すなわち、この発明は、不飽和カルボン酸と環状アルコ
ールとのエステル化反応において、環状アルコールに有
機スルホン酸を加えて加熱処理したのち、不飽和カルボ
ン酸を加えてエステル化反応することを特徴とする不飽
和カルボン酸エステルの製造法である。 環状アルコールに有機スルホン酸を加えて加熱処理する
と、不純物としで含まれるペルオキシドか分解して消失
するため、続くエステル化反応において重合が防止され
る。エステル化反応においては車台を完全に防止するた
めに重合禁止剤の存在下で行なう。空気を吹きこみなが
らエステル化反応を行なうと車台防止にさらに好ましい
結果を与える。 なお、一般のエステル化反応の酸触媒として」１記の有
機スルホン酸以外に硫酸の如き無機スルホン酸が知られ
ており、この無機スルホン酸を環状アルコールと混合し
て加熱処理したときでも環状アルコール中のペルオキシ
ドを分解消失するなどの効果があることがわかった。し
かしながら、この種の酸触媒は環状アルコールとの加熱
処理中に環状アルコールの分子内脱水を引きおこし上記
アルコールを分解させるおそれかある。この発明の環状
アルコールの加熱処理を前述の如く有機スルホン酸の存
在下に限定しているのは、上記理由に基づいている。 この発明で用いる不飽和カルボン酸としては、重合のお
こりやすいアクリル酸やメタクリル酸のほか、イタコン
酸、クロトン酸も使用できる。 環状アルコールとしては、どクロヘキサノール、シクロ
ペンタノール、シクロヘプタツール、シクロオクタツー
ル等がある。 有機スルホン酸としては通常のエステル化反応に用いら
れるものが使用でき、パラトルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、キシレンスルホン酸、メタンスルホン酸
等がある。 環状アルコールに対する不飽和カルボン酸の使用量は特
に限定されないが、エステル化反応の効率や反応後の精
製の点を考慮すると、環状アルコール１モルに対して不
飽和カルボン酸０．７〜１．３モル、好ましくは０．８
〜１．２モルである。 有機スルホン酸の使用量は通常のエステル化反応に使用
する１辻で十分であり、環状アルコール１モルに対して
０．００１〜０．１モル、好ましくは０．０１〜０゜０
５モルである。 塊状アルコールと有機スルホン酸の加熱処理条件は、温
度４０〜１３０℃、好ましくは５０〜７０℃、処理時間
は１〜６０分、好ましくは５〜３０分であ′る。 エステル化反応は重合禁止剤の存在下で行なうか、重合
禁止剤としては公知のヒドロキノン、ヒドロキノン七ツ
メチルエーテル、
エステルの製造法に関する。 小部４１１カルポン酸エステル、とくにアクリル酸また
はメタクリル酸〔以下、両者をまとめて（メタ）アクリ
ル酸という〕のエステルの製造に際しては、エステル化
反応中に重合をいかに抑えるかという点にｒｌ＋大の注
意が払われる。一般には、重合禁由剤の添加か有効であ
り、空気の吹きこみも併用されている。 しかしなから、ｊ’．’：ｒ状アルコールの（メタ）ア
クリル酸エステルを製造する場合には、従来の技術で呻
解決しえない問題点がある。すなわち、環状アルコール
は空気に対してきわめて不安定であり、容易に酸化され
てベルオキシドを生じ、このため（メタ）アクリル酸な
どの重合性に富む化合物との反応においては重合が避け
られない。このため（メタ）アクリル酸エステル製造時
の重合防止を目的とした空気吹込みと、原料アルコール
の空気 一によるベルオキシドの生成防止という相
反する問題の解決が必要である。 この発明者らは、環状アルコールの挙動について調べた
結果、つぎのような事実をμい出した。 すなわち、環状アルコールはそれ自身ベルオキシドを不
純分として含有し、空気中に放置しておくと上轟己ペル
オキシドがふえ、空気を吹きこむとその析が著しく増加
するが、このアルコールを一般のエステル化反応の触媒
として知られるパラトルエンスルホン酸のような酸触媒
の存在下に加熱すると上記ベルオキシドか分解し、また
酸触媒と重合禁市剤か存在するエステル化の温度条件下
でＺは空気を吹きこんでもペルオキシドは生成しないこ
とを見い出した。 この発明者らは、これらの事実をもとにして、エステル
化反応中に重合をおこすことなく不飽和カルボン酸の環
状アルコールエステルを高純度かつ高収率で得る方法を
完成した。 すなわち、この発明は、不飽和カルボン酸と環状アルコ
ールとのエステル化反応において、環状アルコールに有
機スルホン酸を加えて加熱処理したのち、不飽和カルボ
ン酸を加えてエステル化反応することを特徴とする不飽
和カルボン酸エステルの製造法である。 環状アルコールに有機スルホン酸を加えて加熱処理する
と、不純物としで含まれるペルオキシドか分解して消失
するため、続くエステル化反応において重合が防止され
る。エステル化反応においては車台を完全に防止するた
めに重合禁止剤の存在下で行なう。空気を吹きこみなが
らエステル化反応を行なうと車台防止にさらに好ましい
結果を与える。 なお、一般のエステル化反応の酸触媒として」１記の有
機スルホン酸以外に硫酸の如き無機スルホン酸が知られ
ており、この無機スルホン酸を環状アルコールと混合し
て加熱処理したときでも環状アルコール中のペルオキシ
ドを分解消失するなどの効果があることがわかった。し
かしながら、この種の酸触媒は環状アルコールとの加熱
処理中に環状アルコールの分子内脱水を引きおこし上記
アルコールを分解させるおそれかある。この発明の環状
アルコールの加熱処理を前述の如く有機スルホン酸の存
在下に限定しているのは、上記理由に基づいている。 この発明で用いる不飽和カルボン酸としては、重合のお
こりやすいアクリル酸やメタクリル酸のほか、イタコン
酸、クロトン酸も使用できる。 環状アルコールとしては、どクロヘキサノール、シクロ
ペンタノール、シクロヘプタツール、シクロオクタツー
ル等がある。 有機スルホン酸としては通常のエステル化反応に用いら
れるものが使用でき、パラトルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、キシレンスルホン酸、メタンスルホン酸
等がある。 環状アルコールに対する不飽和カルボン酸の使用量は特
に限定されないが、エステル化反応の効率や反応後の精
製の点を考慮すると、環状アルコール１モルに対して不
飽和カルボン酸０．７〜１．３モル、好ましくは０．８
〜１．２モルである。 有機スルホン酸の使用量は通常のエステル化反応に使用
する１辻で十分であり、環状アルコール１モルに対して
０．００１〜０．１モル、好ましくは０．０１〜０゜０
５モルである。 塊状アルコールと有機スルホン酸の加熱処理条件は、温
度４０〜１３０℃、好ましくは５０〜７０℃、処理時間
は１〜６０分、好ましくは５〜３０分であ′る。 エステル化反応は重合禁止剤の存在下で行なうか、重合
禁止剤としては公知のヒドロキノン、ヒドロキノン七ツ
メチルエーテル、
【−ブチルクレゾール、フェノチアジ
ン等か用いられ、その使用ｌ】ｉは不飽和カルボン酸に
対して１００〜１０’、 ０００ＰＰｎｌ、好ましく−
は１．０００〜５，０００ ＰＰｍである。 エステル化反応は１００〜１５０℃、好ましくは１１０
〜１３０℃で、空気を少相ずつ吹きこみながら行なうの
が好ましい。常圧下で行なってもよいが、反応を効率的
に進行させるためには減圧下、とくに１００〜５００
ｍｍＨｆで行なうことか好ましい。これらの条件下で、
エステル化反応は通常２〜６時間で終了する。 エステル化反応終了後、アルカリ水溶液を加えて中和し
たのち油層と水層に分層し、油層を減圧下に蒸留すると
環状アルコールの不飽和カルボン酸エステルが高純度か
つ高収率で得られる。 つきに、この発明を実施例および比較例により説明する
。 実施例１ ５００ ｍｌ、の四つロフラスコに、シクロヘキサノー
ル１ ］０．２ｆ （１，１モル、過酸化物価２０．２
）およびパラトルエンスルホン間？、 ６ ｆ （０，
０４モル）をとり、かくはんしながら６０℃までＨ温し
、同温度で１０分間保ったところ、過酸化物価は０．１
に低下した。 つついて、メタクリルｅｆｔ２８６．１ ？ （１，０
モル） 、ヒＦロキ／７０．１７ｆ／を添加し？２００
〜２５０ ｒｎｒｎ Ｈｆ ノ減圧下で少量の空気を導
入しながら１２０〜１２５℃に昇温しで、生成水を系外
に除去しつつ４時間反応を行なった。反応率は９７．５
％であった。反応液を冷却後、中和当量のカセイソーダ
水溶液を加えて中和したのち、油層と水層に分離した。 油層を減１１：下に蒸留して、シクロへキシルメタクリ
レート（６０℃／ ２ｍｍ１Ｉｆ ）を１５４．１（収
率９２．６ ％純度９９．６％）得た。 比較例１ ５００ ｍｅの四つ［１フラスコに、メタクリル酸８６
．１ｆ （１，０モル）、シクロヘキサノール１１０．
２９（１，１モル＋ 過酸化物価２０．２ ） 、ハラ
トルエンスルホン１ＩＩＩ２７６７（０，０４モル）オ
ヨびヒドロキノン０．１７ｆをとり、２００〜２５０群
１１ｐの減圧下に少ｌ＋′！の空気を導入しなから１２
０℃に昇温してエステル化反応を行なった。１２０℃に
昇温しで１０分経過したとき、反応液に重合反応による
多量のにこりか生じた。 ５００ ｍｅの四つロフラスコに、メタクリル酸８６．
１ Ｆ （１，０モル）、パラトルエンスルホン酸７．
６ｆ（０，０４モル）およびヒドロキノン０．１’ ７
ｆをとり、２００〜２５０ ｍｍＨＳ’の減圧下に少
量の空気を導入しながら１２０℃に昇温し、シクロヘキ
サノール１１０．２ ｆ （１，１モル、過酸化物価２
０．２）を加えたところ、直ちに重合がおこって全体か
ゲル化した。 実施例２ ５００ ｍｌの四つロフラスコに、シクロへキサノーー
ル１１０．２ ｉ （１，１モル、過酸化物価２０．２
）およびパラトルエンスルホン酸３．８ ｆ （０，０
２モル）ヲトリ、かくはんしながら７０℃まで昇温し、
同温度で５分間保ったところ、過酸化物価は０，１以下
に低下した。 つづいて、アクリル酸７２．１ Ｆ （１，０モル）お
よびヒドロキノン０．７２９を加え、２００〜２５０匍
、ｌｉｐの減圧下で少量の空気を導入しながら１１５〜
１２５℃に昇温し、生成水を糸外に除去しつつ４時間反
応を行なった。反応率は９５．３％であった。 ついで、実施例１と同様に処理したのち減圧下・に蒸留
してシクロへキシルアクリレート（６８℃１５ ｍｍｋ
ｌ’？ ）を１３９．Ｈ’（収率９０．２％、純度９９
．３％）得た。 実施例３ ５００ ｍｅの四つロフラスコに、シクロペンタノ−ル
９４．７Ｆ （１，１モル、過酸化物価１０．０）およ
びパラトルエンスルホン酸３，８ ｙ （０，０２モル
）ヲトリ、６０℃に４温して１０分間保ったところ過酸
化物価は０．１以下になった。 ついて、アクリルｒｉｂ ７２．１ ？ （１，０モ／
ｌ／ ）、ヒドロキノン七ツメチルエーテル１．４４り
を加え、２００〜２５０ｍｍ１ｌｆの減圧下で少量の空
気を導入しなから１２０〜１２５℃にケ１／ｌ′ＩＡシ
、生成水を系外に除去しつつ４．５時間反応を行なった
。反応率は９５．８％であった。ついで実施例１と同様
に処理したのち識月−丁に蒸留してシクロペンチルアク
リレート（沸点５６℃、／ ５ｍｍ１ｌｆ ）を１２７
．６２（収率９１．１％純度９９．０％）得た。
ン等か用いられ、その使用ｌ】ｉは不飽和カルボン酸に
対して１００〜１０’、 ０００ＰＰｎｌ、好ましく−
は１．０００〜５，０００ ＰＰｍである。 エステル化反応は１００〜１５０℃、好ましくは１１０
〜１３０℃で、空気を少相ずつ吹きこみながら行なうの
が好ましい。常圧下で行なってもよいが、反応を効率的
に進行させるためには減圧下、とくに１００〜５００
ｍｍＨｆで行なうことか好ましい。これらの条件下で、
エステル化反応は通常２〜６時間で終了する。 エステル化反応終了後、アルカリ水溶液を加えて中和し
たのち油層と水層に分層し、油層を減圧下に蒸留すると
環状アルコールの不飽和カルボン酸エステルが高純度か
つ高収率で得られる。 つきに、この発明を実施例および比較例により説明する
。 実施例１ ５００ ｍｌ、の四つロフラスコに、シクロヘキサノー
ル１ ］０．２ｆ （１，１モル、過酸化物価２０．２
）およびパラトルエンスルホン間？、 ６ ｆ （０，
０４モル）をとり、かくはんしながら６０℃までＨ温し
、同温度で１０分間保ったところ、過酸化物価は０．１
に低下した。 つついて、メタクリルｅｆｔ２８６．１ ？ （１，０
モル） 、ヒＦロキ／７０．１７ｆ／を添加し？２００
〜２５０ ｒｎｒｎ Ｈｆ ノ減圧下で少量の空気を導
入しながら１２０〜１２５℃に昇温しで、生成水を系外
に除去しつつ４時間反応を行なった。反応率は９７．５
％であった。反応液を冷却後、中和当量のカセイソーダ
水溶液を加えて中和したのち、油層と水層に分離した。 油層を減１１：下に蒸留して、シクロへキシルメタクリ
レート（６０℃／ ２ｍｍ１Ｉｆ ）を１５４．１（収
率９２．６ ％純度９９．６％）得た。 比較例１ ５００ ｍｅの四つ［１フラスコに、メタクリル酸８６
．１ｆ （１，０モル）、シクロヘキサノール１１０．
２９（１，１モル＋ 過酸化物価２０．２ ） 、ハラ
トルエンスルホン１ＩＩＩ２７６７（０，０４モル）オ
ヨびヒドロキノン０．１７ｆをとり、２００〜２５０群
１１ｐの減圧下に少ｌ＋′！の空気を導入しなから１２
０℃に昇温してエステル化反応を行なった。１２０℃に
昇温しで１０分経過したとき、反応液に重合反応による
多量のにこりか生じた。 ５００ ｍｅの四つロフラスコに、メタクリル酸８６．
１ Ｆ （１，０モル）、パラトルエンスルホン酸７．
６ｆ（０，０４モル）およびヒドロキノン０．１’ ７
ｆをとり、２００〜２５０ ｍｍＨＳ’の減圧下に少
量の空気を導入しながら１２０℃に昇温し、シクロヘキ
サノール１１０．２ ｆ （１，１モル、過酸化物価２
０．２）を加えたところ、直ちに重合がおこって全体か
ゲル化した。 実施例２ ５００ ｍｌの四つロフラスコに、シクロへキサノーー
ル１１０．２ ｉ （１，１モル、過酸化物価２０．２
）およびパラトルエンスルホン酸３．８ ｆ （０，０
２モル）ヲトリ、かくはんしながら７０℃まで昇温し、
同温度で５分間保ったところ、過酸化物価は０，１以下
に低下した。 つづいて、アクリル酸７２．１ Ｆ （１，０モル）お
よびヒドロキノン０．７２９を加え、２００〜２５０匍
、ｌｉｐの減圧下で少量の空気を導入しながら１１５〜
１２５℃に昇温し、生成水を糸外に除去しつつ４時間反
応を行なった。反応率は９５．３％であった。 ついで、実施例１と同様に処理したのち減圧下・に蒸留
してシクロへキシルアクリレート（６８℃１５ ｍｍｋ
ｌ’？ ）を１３９．Ｈ’（収率９０．２％、純度９９
．３％）得た。 実施例３ ５００ ｍｅの四つロフラスコに、シクロペンタノ−ル
９４．７Ｆ （１，１モル、過酸化物価１０．０）およ
びパラトルエンスルホン酸３，８ ｙ （０，０２モル
）ヲトリ、６０℃に４温して１０分間保ったところ過酸
化物価は０．１以下になった。 ついて、アクリルｒｉｂ ７２．１ ？ （１，０モ／
ｌ／ ）、ヒドロキノン七ツメチルエーテル１．４４り
を加え、２００〜２５０ｍｍ１ｌｆの減圧下で少量の空
気を導入しなから１２０〜１２５℃にケ１／ｌ′ＩＡシ
、生成水を系外に除去しつつ４．５時間反応を行なった
。反応率は９５．８％であった。ついで実施例１と同様
に処理したのち識月−丁に蒸留してシクロペンチルアク
リレート（沸点５６℃、／ ５ｍｍ１ｌｆ ）を１２７
．６２（収率９１．１％純度９９．０％）得た。
Claims (1)
- （１）不飽和カルポン酸と環状アルコールとのエステル
化反応において、ｆｌ１４状アルコールに有機スルホン
酸を加えて加熱処理したのち、不飽和カルボン酸を加え
てエステル化反応することを特徴とする不ｆｊ＋・１和
カルポン酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57096559A JPS58213733A (ja) | 1982-06-05 | 1982-06-05 | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57096559A JPS58213733A (ja) | 1982-06-05 | 1982-06-05 | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213733A true JPS58213733A (ja) | 1983-12-12 |
| JPH0116821B2 JPH0116821B2 (ja) | 1989-03-27 |
Family
ID=14168400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57096559A Granted JPS58213733A (ja) | 1982-06-05 | 1982-06-05 | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213733A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6317909A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 重合体からなる光学機器 |
| JPS6399037A (ja) * | 1986-03-04 | 1988-04-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 環状アルコ−ルの不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
| GB2396612A (en) * | 2002-12-19 | 2004-06-30 | Procter & Gamble | Preparation of wax esters by esterifying acids with alcohols below atmospheric pressure |
| CN100445261C (zh) * | 2005-05-24 | 2008-12-24 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸环己酯的合成方法 |
| JP5098130B2 (ja) * | 2000-08-25 | 2012-12-12 | 東亞合成株式会社 | メタクリロイル生成物の製造方法 |
-
1982
- 1982-06-05 JP JP57096559A patent/JPS58213733A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399037A (ja) * | 1986-03-04 | 1988-04-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 環状アルコ−ルの不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
| JPH0451542B2 (ja) * | 1986-03-04 | 1992-08-19 | Nippon Shokubai Kk | |
| JPS6317909A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 重合体からなる光学機器 |
| JP5098130B2 (ja) * | 2000-08-25 | 2012-12-12 | 東亞合成株式会社 | メタクリロイル生成物の製造方法 |
| GB2396612A (en) * | 2002-12-19 | 2004-06-30 | Procter & Gamble | Preparation of wax esters by esterifying acids with alcohols below atmospheric pressure |
| CN100445261C (zh) * | 2005-05-24 | 2008-12-24 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸环己酯的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0116821B2 (ja) | 1989-03-27 |
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