JP3225605B2 - フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 - Google Patents
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法Info
- Publication number
- JP3225605B2 JP3225605B2 JP18653892A JP18653892A JP3225605B2 JP 3225605 B2 JP3225605 B2 JP 3225605B2 JP 18653892 A JP18653892 A JP 18653892A JP 18653892 A JP18653892 A JP 18653892A JP 3225605 B2 JP3225605 B2 JP 3225605B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sec
- butylbenzene
- ethyl ketone
- methyl ethyl
- oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフェノール及びメチルエ
チルケトンの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明はｓｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とする
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に関する
ものである。
チルケトンの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明はｓｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とする
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅ
ｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドとし、次に
該ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸
性触媒により分解し、フェノール及びメチルエチルケト
ンとする技術は公知である（特開昭４８−８０５２４号
公報）。上記の技術においては、フェノールとメチルエ
チルケトンを含有する液以外に、未反応のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを含有する液が回収され、該ｓｅｃ−ブチル
ベンゼンは、原料使用効率の点から酸化反応工程へリサ
イクルして再利用される必要がある。ところが、未反応
のｓｅｃ−ブチルベンゼン中には酸化反応を阻害する不
純物が含まれており、未反応のｓｅｃ−ブチルベンゼン
をリサイクル利用するうちに該阻害物質の量が蓄積・増
大し、酸化反応速度が著しく遅くなるという問題を有し
ていた。
ｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドとし、次に
該ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸
性触媒により分解し、フェノール及びメチルエチルケト
ンとする技術は公知である（特開昭４８−８０５２４号
公報）。上記の技術においては、フェノールとメチルエ
チルケトンを含有する液以外に、未反応のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを含有する液が回収され、該ｓｅｃ−ブチル
ベンゼンは、原料使用効率の点から酸化反応工程へリサ
イクルして再利用される必要がある。ところが、未反応
のｓｅｃ−ブチルベンゼン中には酸化反応を阻害する不
純物が含まれており、未反応のｓｅｃ−ブチルベンゼン
をリサイクル利用するうちに該阻害物質の量が蓄積・増
大し、酸化反応速度が著しく遅くなるという問題を有し
ていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンからフェノール及びメチルエチルケトンを製造する方
法であって、未反応のｓｅｃ−ブチルベンゼンを有効に
リサイクル使用でき、かつ酸化反応速度を高水準に維持
できるフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法を
提供する点に存する。
発明が解決しようとする課題は、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンからフェノール及びメチルエチルケトンを製造する方
法であって、未反応のｓｅｃ−ブチルベンゼンを有効に
リサイクル使用でき、かつ酸化反応速度を高水準に維持
できるフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法を
提供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討の結果、酸化反応を阻害する物
質が酸化反応工程で副生するメチルベンジルアルコール
であることを見出し、かつ該メチルベンジルアルコール
を有効に除去する方法を確立し、本発明に到達したもの
である。
題を解決すべく鋭意検討の結果、酸化反応を阻害する物
質が酸化反応工程で副生するメチルベンジルアルコール
であることを見出し、かつ該メチルベンジルアルコール
を有効に除去する方法を確立し、本発明に到達したもの
である。
【０００５】すなわち、本発明は、ｓｅｃ−ブチルベン
ゼンからフェノール及びメチルエチルケトンを製造する
方法において、下記の工程を含み、かつｓｅｃ−ブチル
ベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパ
ーオキサイドとする工程に用いる原料が、メチルベンジ
ルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンであって、酸化反応用原料中のメチルベンジルアルコ
ールの含有量が０．０１重量％以下であることを特徴と
するフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に係
るものである。酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを主成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実
質上含有しない留出液を得、該留出液を酸化工程へリサ
イクルする工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程の入口へリサイクルする工程 精製工程：中和工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールを主とする留分、メチルエチルケトンを主とする
留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とし、かつメ
チルベンジルアルコールを実質上含有しない留分に分離
し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留分を酸
化工程へリサイクルする工程
ゼンからフェノール及びメチルエチルケトンを製造する
方法において、下記の工程を含み、かつｓｅｃ−ブチル
ベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパ
ーオキサイドとする工程に用いる原料が、メチルベンジ
ルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンであって、酸化反応用原料中のメチルベンジルアルコ
ールの含有量が０．０１重量％以下であることを特徴と
するフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に係
るものである。酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを主成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実
質上含有しない留出液を得、該留出液を酸化工程へリサ
イクルする工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程の入口へリサイクルする工程 精製工程：中和工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールを主とする留分、メチルエチルケトンを主とする
留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とし、かつメ
チルベンジルアルコールを実質上含有しない留分に分離
し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留分を酸
化工程へリサイクルする工程
【０００６】以下詳細に説明する。本発明は、ｓｅｃ−
ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドとする工程に用いる原料が、メチル
ベンジルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチル
ベンゼンであることを特徴とする。メチルベンジルアル
コールは、ｓｅｃ−ブチルベンゼンの酸化反応の副生物
として生成し、該酸化反応速度を著しく低下させる。し
たがって、メチルベンジルアルコールの濃度を低水準に
維持することにより、酸化反応速度を高い水準に保てる
のである。ここで、メチルベンジルアルコールを実質上
含有しないとは、酸化反応用原料中約０．０１重量％以
下であることを意味する。
ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドとする工程に用いる原料が、メチル
ベンジルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチル
ベンゼンであることを特徴とする。メチルベンジルアル
コールは、ｓｅｃ−ブチルベンゼンの酸化反応の副生物
として生成し、該酸化反応速度を著しく低下させる。し
たがって、メチルベンジルアルコールの濃度を低水準に
維持することにより、酸化反応速度を高い水準に保てる
のである。ここで、メチルベンジルアルコールを実質上
含有しないとは、酸化反応用原料中約０．０１重量％以
下であることを意味する。
【０００７】本発明は、下記の工程を含む。酸化工程：
ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベン
ゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする酸化反応液
を得る工程濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、
塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを主成分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓｅｃ−
ブチルベンゼンを主成分とし、かつメチルベンジルアル
コールを実質上含有しない留出液を得、該留出液を酸化
工程へリサイクルする工程分解工程：濃縮工程の塔底液
を酸性触媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドをフェノールとメチルエ
チルケトンに分解する工程中和工程：分解工程で得られ
た分解液をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に
分離し、水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクル
する工程精製工程：中和工程で得られた油層を蒸留に付
し、フェノールを主とする留分、メチルエチルケトンを
主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
し、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有しない
留分に分離し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とす
る留分を酸化工程へリサイクルする工程
ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチルベン
ゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする酸化反応液
を得る工程濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、
塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを主成分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓｅｃ−
ブチルベンゼンを主成分とし、かつメチルベンジルアル
コールを実質上含有しない留出液を得、該留出液を酸化
工程へリサイクルする工程分解工程：濃縮工程の塔底液
を酸性触媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドをフェノールとメチルエ
チルケトンに分解する工程中和工程：分解工程で得られ
た分解液をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に
分離し、水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクル
する工程精製工程：中和工程で得られた油層を蒸留に付
し、フェノールを主とする留分、メチルエチルケトンを
主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
し、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有しない
留分に分離し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とす
る留分を酸化工程へリサイクルする工程
【０００８】酸化工程とは、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを
酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドを主成分とする酸化反応液を得る工程であり、たとえ
ば次のとおり行われる。すなわち、液体のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを、９０〜１５０℃の温度、１〜１０ｋｇ／
ｃｍ2 Ｇの圧力下、酸素含有ガスと接触させることによ
りｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドとす
る。
酸化してｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドを主成分とする酸化反応液を得る工程であり、たとえ
ば次のとおり行われる。すなわち、液体のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを、９０〜１５０℃の温度、１〜１０ｋｇ／
ｃｍ2 Ｇの圧力下、酸素含有ガスと接触させることによ
りｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドとす
る。
【０００９】濃縮工程とは、酸化反応液を蒸留により濃
縮し、塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを主成分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とし、かつメチルベンジ
ルアルコールを実質上含有しない留出液を得、該留出液
を酸化工程へリサイクルする工程である。濃縮工程にお
ける蒸留の条件は、要するに塔底部からｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする塔底液
を得、塔頂部から、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
し、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有しない
留出液を得られるように設定すればよく、たとえば塔底
温度５０〜１５０℃、塔頂圧力１〜２００ｔｏｒｒがあ
げられる。濃縮工程から回収されるｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを主成分とする留出液中に含まれるメチルベンジル
アルコールは、通常０．０１重量％以下に維持される。
縮し、塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを主成分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とし、かつメチルベンジ
ルアルコールを実質上含有しない留出液を得、該留出液
を酸化工程へリサイクルする工程である。濃縮工程にお
ける蒸留の条件は、要するに塔底部からｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする塔底液
を得、塔頂部から、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
し、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有しない
留出液を得られるように設定すればよく、たとえば塔底
温度５０〜１５０℃、塔頂圧力１〜２００ｔｏｒｒがあ
げられる。濃縮工程から回収されるｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを主成分とする留出液中に含まれるメチルベンジル
アルコールは、通常０．０１重量％以下に維持される。
【００１０】分解工程とは、濃縮工程の塔底液を酸性触
媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハ
イドロパーオキサイドをフェノールとメチルエチルケト
ンに分解する工程である。酸性触媒としては、硫酸、無
水硫酸、過塩素酸、リン酸などが用いられる。酸性触媒
の使用量は、通常０．０１〜１ｗｔ％であり、温度は通
常５０〜１００℃の範囲である。
媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハ
イドロパーオキサイドをフェノールとメチルエチルケト
ンに分解する工程である。酸性触媒としては、硫酸、無
水硫酸、過塩素酸、リン酸などが用いられる。酸性触媒
の使用量は、通常０．０１〜１ｗｔ％であり、温度は通
常５０〜１００℃の範囲である。
【００１１】中和工程とは、分解工程で得られた分解液
をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に分離し、
水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクルする工程
である。中和のために用いられるアルカリとしては、ナ
トリウム、カリウム、リチウムなどの水酸化物、炭酸
塩、重炭酸塩などが使用できる。アルカリの使用量は、
水層のｐＨを通常４〜１１、好ましくは４〜９に維持す
るのに十分な量である。温度は常温〜９０℃、油層／水
層の重量比は０．５〜５が好ましい。中和工程は、中和
されるべき液層とアルカリ水溶液とを十分に接触させ、
その後油層と水層とを分離できればよく、たとえば攪拌
器付の槽、ラインミキサー、パイプミキサーなどが用い
られる。中和工程においては、排水量を減少させるため
に、中和工程で使用後の水層の一部を再度中和工程でリ
サイクル使用する。その結果、中和工程の塩濃度は上昇
するが、通常１〜３０ｗｔ％の塩濃度に維持することが
好ましい。中和工程で得られた油層は次の精製工程へ送
られ、一方水層は、その一部を中和工程へリサイクル
し、残りは廃棄される。
をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に分離し、
水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクルする工程
である。中和のために用いられるアルカリとしては、ナ
トリウム、カリウム、リチウムなどの水酸化物、炭酸
塩、重炭酸塩などが使用できる。アルカリの使用量は、
水層のｐＨを通常４〜１１、好ましくは４〜９に維持す
るのに十分な量である。温度は常温〜９０℃、油層／水
層の重量比は０．５〜５が好ましい。中和工程は、中和
されるべき液層とアルカリ水溶液とを十分に接触させ、
その後油層と水層とを分離できればよく、たとえば攪拌
器付の槽、ラインミキサー、パイプミキサーなどが用い
られる。中和工程においては、排水量を減少させるため
に、中和工程で使用後の水層の一部を再度中和工程でリ
サイクル使用する。その結果、中和工程の塩濃度は上昇
するが、通常１〜３０ｗｔ％の塩濃度に維持することが
好ましい。中和工程で得られた油層は次の精製工程へ送
られ、一方水層は、その一部を中和工程へリサイクル
し、残りは廃棄される。
【００１２】精製工程とは、中和工程で得られた油層を
蒸留に付し、フェノールを主とする留分、メチルエチル
ケトンを主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主
成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有
しない留分に分離し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成
分とする留分を酸化工程へリサイクルする工程である。
精製工程における蒸留の条件は、要するに中和工程で得
られた油層をフェノールを主とする留分、メチルエチル
ケトンを主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主
成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有
しない留分に分離できればよく、通常複数の蒸留塔を用
いることにより実現される。精製工程から回収されるｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留分中に含まれる
メチルベンジルアルコールは、通常０．０５重量％以下
に維持される。濃縮工程から酸化工程へリサイクルされ
てくる液量対精製工程から酸化工程へリサイクルされて
くる液量の割合は、運転条件にもよるが、通常１０〜２
０対１程度であり、よって酸化工程へリサイクルされて
くる液中のメチルベンジルアルコールの濃度は、通常
０．０１重量％以下である。
蒸留に付し、フェノールを主とする留分、メチルエチル
ケトンを主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主
成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有
しない留分に分離し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成
分とする留分を酸化工程へリサイクルする工程である。
精製工程における蒸留の条件は、要するに中和工程で得
られた油層をフェノールを主とする留分、メチルエチル
ケトンを主とする留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主
成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実質上含有
しない留分に分離できればよく、通常複数の蒸留塔を用
いることにより実現される。精製工程から回収されるｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留分中に含まれる
メチルベンジルアルコールは、通常０．０５重量％以下
に維持される。濃縮工程から酸化工程へリサイクルされ
てくる液量対精製工程から酸化工程へリサイクルされて
くる液量の割合は、運転条件にもよるが、通常１０〜２
０対１程度であり、よって酸化工程へリサイクルされて
くる液中のメチルベンジルアルコールの濃度は、通常
０．０１重量％以下である。
【００１３】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明する。 実施例１ ガラス製反応容器に、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロ
パーオキサイド１重量％を含有するｓｅｃ−ブチルベン
ゼン溶液１５０ｇを仕込んだ。次に、溶液を激しく攪拌
しながら１２０℃に加熱し、１５０Ｎｍｌ／ｍｉｎの流
量で空気を吹き込み、９時間にわたって酸化反応を実施
した。反応後の反応液を分析した結果、ｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度は１１．９重量
％であった。
パーオキサイド１重量％を含有するｓｅｃ−ブチルベン
ゼン溶液１５０ｇを仕込んだ。次に、溶液を激しく攪拌
しながら１２０℃に加熱し、１５０Ｎｍｌ／ｍｉｎの流
量で空気を吹き込み、９時間にわたって酸化反応を実施
した。反応後の反応液を分析した結果、ｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度は１１．９重量
％であった。
【００１４】実施例２及び比較例１〜２ 酸化反応に供する液として、表１のものを用いたこと以
外は、実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
外は、実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
【００１５】結果から、次のことがわかる。メチルベン
ジルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを用いた実施例１及び２は、酸化反応の速度が速
く、十分な量のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオ
キサイドが生成している。一方、相当量のメチルベンジ
ルアルコールを含有するｓｅｃ−ブチルベンゼンを用い
た比較例１及び２は、酸化反応の速度が遅く、十分な量
のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドが生
成していない。
ジルアルコールを実質上含有しないｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを用いた実施例１及び２は、酸化反応の速度が速
く、十分な量のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオ
キサイドが生成している。一方、相当量のメチルベンジ
ルアルコールを含有するｓｅｃ−ブチルベンゼンを用い
た比較例１及び２は、酸化反応の速度が遅く、十分な量
のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドが生
成していない。
【００１６】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 比 較 例 1 2 1 2 酸化反応原料中 SHPO 濃度 wt% *1 1 1 1 1 MBA濃度 WT% *2 0 0.0084 0.0301 0.1067 酸化後液中 SHPO 濃度 wt% 12.26 12.81 7.41 5.29 酸化反応速度比 *3 1 1.04 0.60 0.43 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００１７】＊１ ＳＨＰＯ：ｓｅｃ−ブチルベンゼン
ハイドロパーオキサイド ＊２ ＭＢＡ：メチルベンジルアルコール ＊３ 酸化反応速度比：実施例１の酸化反応速度を１と
したときの酸化反応相対速度で、酸化後液中のＳＨＰＯ
濃度比で表した
ハイドロパーオキサイド ＊２ ＭＢＡ：メチルベンジルアルコール ＊３ 酸化反応速度比：実施例１の酸化反応速度を１と
したときの酸化反応相対速度で、酸化後液中のＳＨＰＯ
濃度比で表した
【００１８】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンからフェノール及びメチルエチル
ケトンを製造する方法であって、未反応のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを有効にリサイクル使用でき、かつ酸化反応
速度を高水準に維持できるフェノール及びメチルエチル
ケトンの製造方法を提供することができた。
ｅｃ−ブチルベンゼンからフェノール及びメチルエチル
ケトンを製造する方法であって、未反応のｓｅｃ−ブチ
ルベンゼンを有効にリサイクル使用でき、かつ酸化反応
速度を高水準に維持できるフェノール及びメチルエチル
ケトンの製造方法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長岡 弘興 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭48−80524（ＪＰ，Ａ) 特公 昭36−9075（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 27/12 C07C 37/08 C07C 39/04 C07C 45/53 C07C 49/10
Claims (1)
- 【請求項１】 ｓｅｃ−ブチルベンゼンからフェノール
及びメチルエチルケトンを製造する方法において、下記
の工程を含み、かつｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化して
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドとする
工程に用いる原料が、メチルベンジルアルコールを実質
上含有しないｓｅｃ−ブチルベンゼンであって、酸化反
応用原料中のメチルベンジルアルコールの含有量が０．
０１重量％以下であることを特徴とするフェノール及び
メチルエチルケトンの製造方法。酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部から、ｓｅｃ−ブチルベン
ゼンを主成分とし、かつメチルベンジルアルコールを実
質上含有しない留出液を得、該留出液を酸化工程へリサ
イクルする工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程の入口へリサイクルする工程 精製工程：中和工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールを主とする留分、メチルエチルケトンを主とする
留分及びｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とし、かつメ
チルベンジルアルコールを実質上含有しない留分に分離
し、該ｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留分を酸
化工程へリサイクルする工程
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18653892A JP3225605B2 (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
| TW081108772A TW226011B (ja) | 1991-12-26 | 1992-11-03 | |
| CA002082688A CA2082688C (en) | 1991-12-26 | 1992-11-12 | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US07/995,971 US5298667A (en) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| DE69209030T DE69209030T2 (de) | 1991-12-26 | 1992-12-24 | Verfahren zur Herstellung von Phenol und Methylethylketon |
| EP92121983A EP0548986B1 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-24 | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18653892A JP3225605B2 (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632750A JPH0632750A (ja) | 1994-02-08 |
| JP3225605B2 true JP3225605B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=16190253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18653892A Expired - Fee Related JP3225605B2 (ja) | 1991-12-26 | 1992-07-14 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3225605B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI376361B (en) * | 2004-08-13 | 2012-11-11 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| TW200744986A (en) * | 2006-02-14 | 2007-12-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| KR20080094949A (ko) * | 2006-02-14 | 2008-10-27 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 페놀 및 메틸 에틸 케톤의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-07-14 JP JP18653892A patent/JP3225605B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0632750A (ja) | 1994-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5298667A (en) | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| JP2748337B2 (ja) | 直接エステル化によるブチルアクリレートの製造方法 | |
| JP3291754B2 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPS60115532A (ja) | ブタジエンの製造方法 | |
| JP2979232B2 (ja) | 過酸化水素の製法 | |
| JPS62114922A (ja) | フエノ−ルとアセトンおよびメチルエチルケトンとの製造法 | |
| JP3225605B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JP3775832B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP3492052B2 (ja) | ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法 | |
| JPH08311101A (ja) | セルロースエステルの製造からの有機酸の回収方法 | |
| JPS6017783B2 (ja) | ｍ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 | |
| JPS58183641A (ja) | （メタ）アクリル酸メチルの精製法 | |
| JPS59489B2 (ja) | ジハイドロパ−オキサイドの分解法 | |
| JPH08208544A (ja) | フェノールタール廃棄物減少法 | |
| JP3367056B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JPH02115136A (ja) | ジクロロヒドリンの連続的製造方法 | |
| JP3089780B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JPS61238745A (ja) | アリルアルコ−ルの製造法 | |
| KR100209997B1 (ko) | 쿠멘 히드로 과산화물의 제조방법 | |
| JP3089779B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JPS6345666B2 (ja) | ||
| JPH06256238A (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JPS6312460B2 (ja) | ||
| JP3107409B2 (ja) | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 | |
| JPH05229972A (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070831 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 Year of fee payment: 7 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |