JPS63166840A - １，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルカノール及びそのエステルの製造方法 - Google Patents

１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルカノール及びそのエステルの製造方法

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JPS63166840A
JPS63166840A JP62325105A JP32510587A JPS63166840A JP S63166840 A JPS63166840 A JP S63166840A JP 62325105 A JP62325105 A JP 62325105A JP 32510587 A JP32510587 A JP 32510587A JP S63166840 A JPS63166840 A JP S63166840A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、１．１．２．２−テトラヒドロペルフルオロ
アルカノール（ＲＦ　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）及びその対応
するヨウ化−２−ペルフルオロアルキルエチルすなわち
２−ベルフルオロアルキルエチルイオダイド（２−ｐｅ
ｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌｅｔｈｙｌ　１ｏｄｉｄｅ）
（ＲＦ　ＣＨ２ＣＨ，Ｉ）の酸化によるエステルの合成
に関するものである。ペルフルオロアルキル基ＲＦは、
直鎖または分岐鎖の１から２０個の炭素原子を含むこと
ができる。
従来の技術 このポリフルオロ化されたアルコール及びエステルは、
界面活性剤と疎水性兼疎油性製品の製造に重要な中間物
である。これは、特に簡単にアクリル酸エステルもしく
はメタクリル酸エステルに転化することができ、これは
重合によって（必要ならば、その他のモノマーと重合し
て）、繊維材料、皮、紙、もしくは他の基材等用の疎水
性兼疎油性の仕上げ加工剤となる。また、アルコールと
エステルの混合物は、全部アルコールに転化することが
できる。
発明が解決しようとする問題点 このポリフルオロ化されたアルコールとエステルの製造
方法は、既に、いくつか公知である。フランス国特許第
１．３８０．５７９号に記載の方法は、ヨウ化物ＲＰ　
ＣＨ２ＣＨ２１を発煙硫酸と反応させ、生成した硫酸塩
を加水分解することからなる。しかし、この方法には、
加水分解するのが難しい硫酸ジエステルが多量に生成す
るという欠点がある。
アメリカ合衆国特許第３．２３９．５５７号に記載の方
法によると、ヨウ化物Ｒ，ＣＨ２ＣＨ２Ｉをカルボン酸
塩ＲＣＯＯＨと反応させてエステルＲＦ　ＣＨ２ＣＨ２
０ＣＯＲを得ることができる。しかし、かなりの量のオ
レフィンＲ，ＣＨ＝　ＣＨ２が生成するので、収率は、
あまり良くない。
また、フランス国特許第２．０９６．１７９号に記載の
方法は、ヨウ化物Ｒｐ　ＣＨ２ＣＨ２１を硝酸と反応さ
せて、硝酸塩Ｒｐ　ＣＨ２ＣＨａ　ＯＮ　Ｏ□を調製し
、この硝酸塩をアルコール中で加水分解させることから
なる。この方法によると、アルコールＲｐＣＨ２ＣＨ２
０Ｈが得られる。しかし、この方法は、２つの反応段階
を必要とし、２番目の段階は水素の高圧下で実施しなけ
ればならないという問題点がある。
フランス国特許第２．１８０．１１３号は、少量の水の
存在下でヨウ化物Ｒ，ＣＨ２ＣＨ，Ｉをジメチルホルム
アミドと高温で反応させることによるアルコールＲＰＣ
Ｈ２ＣＨ２０Ｈとギ酸塩 ＲＦＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＨとの混合物の製造方法を記載
している。この方法には、極めて厳しい反応条件が必要
であり、副生成物としてオレフィンＲｐ　ＣＨ＝　ＣＨ
２が生成するという問題点がある。
これによって、さらに収率が低下する。また、極めて多
量のジメチルホルムアミドを使用しなければ、アルコー
ル及びギ酸塩の高い選択性が得られない。
最近では、ヨーロッパ特許第０．０２４．２２４号及び
西ドイツ特許第３．０３５．６４１号で、少量の硫酸の
存在下もしくは非存在下でカルボン酸ＲＣＯ２Ｈに過酸
化水素を添加することによって予め生成した過酸ＲＣＯ
３Ｈにヨウ化物Ｒｐ　ＣＨ２ＣＨ２Ｉを反応させて、こ
のポリフルオロ化されたアルコール及びエステルを製造
することが提案された。しかし、この方法によると、記
載の操作条件では、副生成物として無視できない量のオ
レフィンＲＰＣＨ＝ＣＨ２が生成し、及び／またはヨウ
化物ＲＰ　ＣＨ２ＣＨ２Ｉの転化率が低い。
本発明者は、これらの問題点を解決することができる方
法、すなわち、副生成するオレフィンＲｐ　ＣＨ”　Ｃ
Ｈ２の生成を防ぎ、しかも優れた転化率を得ることので
きる方法を発明した。
問題点を解決するための手段 本発明の方法は、硫酸の存在下でカルボン酸もしくはそ
のエステル中で過酸化水素を使用してヨウ化−２−ペル
フルオロアルキルエチルを酸化スることからなり、ヨウ
化−２−ペルフルオロアルキルエチル１モルにつき硫酸
を１から３０モル（好ましくは、３から１０モル）、カ
ルボン酸もしくはそのエステルを１から５０モル（好ま
しくは、５から１５モル）及び過酸化水素を３から２０
モル（好ましくは、５から６モル）を使用することを特
徴とする。
過酸化水素は、水性溶液として使用するのが好ましい。
そのＨ２０□中の濃度は、約３５から７５重量％の範囲
で変えることができるが、好ましいのは６５から７５％
の範囲である。
純粋な硫酸もしくは極めて濃度の高い硫酸（８０重量％
以上）を使用するのが好ましいが、水を５０重量％未満
含む硫酸溶液を使用することもできる。
この操作条件では、カルボン酸として、液体状の脂肪酸
を使用するのが好ましい。この酸は、通常、１から８個
の炭素原子を含み、直鎖でも分岐鎖でも良く、飽和もし
くは不飽和でも良く、例えば、ハロゲン原子等の置換体
を含むことがある。
酢酸及びプロピオン酸が、特に好ましい。
また、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール）もしくはエステル等の溶剤を添加して、
重い脂肪酸もしくは芳香族酸（例えば、安息香酸及びそ
の置換された誘導体）等の固体のカルボン酸を使用する
ことができる。
上記のように、カルボン酸エステルを使用することがで
きる。このエステルは、１から４個の炭素原子を含む脂
肪族アルコールエステルであることが好ましく、例えば
、酢酸エチノペ酢酸ブチル、もしくはプロピオン酸エチ
ルである。
本発明による酸化は、−２０から＋１４０℃の温度で実
施できるが、６０から９０℃が好ましい。
本発明の方法は、様々な方法で実施できる。例えば、ヨ
ーロッパ特許第０．０２４．２２４号及び西ドイツ特許
第３．０３５．６４１号に記載のように、ヨウ化−２−
ペルフルオロアルキルエチルに過酸化水素、硫酸及びカ
ルボン酸もしくはカルボン酸エステルの適切な割合の混
合物を添加して、操作することができる。また、逆に、
そのような混合物にヨウ化物を導入して、操作すること
もできる。
しかし、本発明の好ましい実施態様は、ヨウ化−２−ペ
ルフルオロアルキルエチル、硫酸及ヒカルボン酸もしく
はカルボン酸エステルの混合物に過酸化水素を導入する
ことからなる。この導入は、反応媒質の温度が自然に６
０から９０℃に保たれるような供給量で、激しく撹拌し
ながら実施されるのが好ましい。
一般に、この反応は、極めて急速であり、簡単な濾過に
よって反応混合物から容易に分離することができるヨウ
素及び／またはヨウ素酸が遊離する。従って、ヨウ素の
大部分は、亜硫酸す）　ＩＪウム等の従来の還元剤を使
用してヨウ素酸を処理することによってヨウ素元素の形
態で回収できる。
フッ素化された生成物は、従来の方法、例えば、傾瀉と
水による有機相の洗浄によって単離できる。
最後に、大部分が２−ペルフルオロアルキルエチルエス
テル（Ｒ，Ｃ２Ｈ，０ＣＯＲ）からなる生成物が得られ
る。この生成物を瞼化して、アルコールＲＰ　ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈを得ることができる。また、この生成物を他の
エステル、特にアクリルレートもしくはメタクリレート
に転化することもできる。
上記の西ドイツ特許第３．０３５．６４１号に記載され
ているように、過酸と過酸化水素を用いた操作を行うと
発火及び爆発する危険性が極めて大きい。
従って、本発明の方法を実施する際にこの点に関してで
きる限りの注意を払うことが望ましい。
以下の実施例の説明により、本発明は、より明らかとな
ろう。しかし、この実施例は、本発明を何ら限定するも
のではない。以下の説明中のパーセンテージは、重量パ
ーセントである。
実施例１ 強力撹拌器、還流冷却器及び流出フラスコを備えた容ｆ
ｆｌ　２５０ｍ１．のガラス製の反応装置に、ヨウ化−
２−ペルフルオロヘキシルエチル４７．４ｇ　（０，１
モル）と、酢酸６０ｇと９８％硫酸２８ｍｊ！’とを導
入する。
次に、５０分かけて、過酸化水素の７０％溶液２４．７
　ｇ（Ｈ２０２は０．５モル）を１滴ずつ添加する。温
度は、自然に７５から８０℃に上昇し、添加後、３０か
ら４５分の間、この温度に維持される。
反応混合物を濾過して、生成したヨウ素及びヨウ素酸を
分離した後、濾過液を傾瀉して、有機相を２５℃で水５
０ｍｊ２で３回洗浄する。
このようにして、有機相３８ｇが得られる。このクロマ
トグラフィー分析を行うと、以下のフッ素化合物の組成
が示される： Ｃｓ　Ｆ　ｌ　３　Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣＨ３９５％Ｃｓ　
Ｆ　＋　３Ｃ２Ｈ４０Ｈ３，１％（Ｃ６Ｆ＋３Ｃ２Ｉ（
４０）２３０□　　　　１．５％Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ４Ｉ
　　（未転化）０．４％実施例２ 実施例１と同様な反応装置に、ヨウ化−２−ペルフルオ
ロアルキルエチル４７．４ｇト、９８％？ｉＪ　Ｈ３０
−と、プロピオン酸７４ｇとを導入する。次に１．１５
分かけて、過酸化水素の７０％溶液２６．９　ｇを１滴
ずつ添加する。続いて、さらに、３０分間、撹拌しなが
ら、温度を７５から８０℃に維持する。
濾過し、濾過液を傾瀉して、亜硫酸ナトリウムと水で洗
浄して、有機相４０ｇを回収する。そのフッ素化合物の
組成を、以下に示す： Ｃｓ　Ｆ　Ｉ　３　Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５９８％Ｃ６
Ｆ１３Ｃ２Ｈ４０Ｈ１，４％ Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ４Ｉ　　（未転化）０．２％実施例３ ヨウ化−２−ペルフルオロブチルエチル３７．４　ｇか
ら実施例２と同様に操作して、有機相２８ｇを得る。そ
のフッ素化合物の組成を以下に示す：Ｃ４Ｆ　ｓ　Ｃ２
Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈｓ　　　　９７　　％Ｃ４Ｆ９Ｃ２Ｈ
４０Ｈ１，５％ Ｃ４Ｆ　ｓ　Ｃ２Ｈ４Ｉ　　（未転化）１．５％実施例
４ ヨウ化−２−ペルフルオロヘキシルエチルを以下の重量
組成を有するヨウ化物Ｒ，Ｃ２Ｈ，Ｉの混合物５３．８
　ｇに変える以外は、実施例２と同様に操作する。
この混合物の平均分子量は、約５３８である。
このようにして得られた有機相（４０ｇ　）のフッ素化
合物の成分を以下に示す： ＲＦＣ２Ｈ，０ＣＯＣ２Ｈ５９７，８％ＲＦ　Ｃ２Ｈ４
０Ｈ２％ ＲＰＣ２Ｈ４Ｉ（未転化）０．２％ 実施例５ ヨウ化−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル２
７．４ｇから実施例２と同様に操作して、有機キ目２０
ｇを得る。そのフッ素化合物の組成を以下に示す：Ｃ２
Ｆ５Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５９６，５％Ｃ２Ｆ５Ｃ２Ｈ
４０Ｈ１，５％ Ｃ２Ｆ５Ｃ２Ｈ４Ｉ　　（未転化）　　　　２　％実施
例６ 実施例１と同様な反応装置にヨウ化−２−ペルフルオロ
ヘキシルエチル４７．４ｇ、９８％硫Ｍ　３０　ｒｒｄ
！　及び三塩化酢酸１６３ｇを導入する。次に、撹拌し
ながら、温度が７０から８０℃に維持されるような供給
量で、過酸化水素の７０％溶液２６．９　ｇを添加する
。
過酸化水素の添加が終了すると、さらに３０分間撹拌す
る。
２０℃に冷却した後、水１００彪を添加する。濾過して
、未精製のヨウ素１２．３　ｇを回収する。濾過液を傾
瀉して、有機相を水で洗浄すると、以下の組成のフッ素
化合物である生成物５３ｇが得られる：Ｃ６Ｆ、３Ｃ２
Ｈ，０ＣＯＣＣ］、　　　　　　９０．６％Ｃ６Ｆ、３
Ｃ２Ｈ４０Ｈ１，１％ （Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ４０）２ＳＯ２５，６％Ｃ６Ｆ、、
Ｃ２Ｈ，Ｉ　　（未転化）２．７％実施例７ プロピオン酸７４ｇをオクタン酸１４４ｇに変える以外
は、実施例２と同様に操作する。このようにして有機相
５６ｇを得る。そのフッ素化合物の組成を以下に示す： ＣｓＦ＋３ＣａＨ＜０ＣＯ（、＋Ｈ＋ｓ　　　　９８　
　％Ｃｓ　Ｆ　１３　ｃ２Ｈ４０ＨＯ，８％Ｃ６Ｆ１３
Ｃ２Ｈ４Ｉ　　（未転化）１．２％実施例８ プロピオン酸を酢酸エチル８８ｇに変える以外は、実施
例２と同様に操作する。このようにして有機相３８ｇを
得る。そのフッ素化合物の組成を以下に示す：

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）カルボン酸もしくはそのエステル中で且つ硫酸の
    存在下で過酸化水素を使用してヨウ化−２−ペルフルオ
    ロアルキルエチルを酸化することによって１，１，２，
    ２−テトラヒドロペルフルオロアルカノール及びそのエ
    ステルを製造する方法であって、ヨウ化−２−ペルフル
    オロアルキルエチル１モルにつき硫酸を１から３０モル
    、カルボン酸もしくはそのエステルを１から５０モル及
    び過酸化水素を３から２０モルを使用することを特徴と
    する方法。
  2. （２）ヨウ化−２−ペルフルオロアルキルエチル１モル
    につき硫酸を３から１０モル、カルボン酸もしくはその
    エステルを５から１５モル及び過酸化水素を５から６モ
    ルを使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。
  3. （３）上記の反応が、６０から９０℃の温度で実施され
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項もしくは第２
    項に記載の方法。
  4. （４）ヨウ化−２−ペルフルオロアルキルエチルと、ル
    ボン酸もしくはそのエステルと硫酸とを含む溶液に、過
    酸化水素を導入することを特徴とする特許請求の範囲第
    １項から第３項のいずれか１項に記載の方法。
  5. （５）上記過酸化水素が、Ｈ＿２Ｏ＿２の濃度が３５か
    ら７５重量％、好ましくは６５から７５重量％の範囲で
    ある水性溶液として使用されることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項から第４項のいずれか１項に記載の方法
    。
  6. （６）純粋な硫酸もしくは５０重量％までの水で希釈し
    た硫酸を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１
    項から第５項のいずれか１項に記載の方法。
  7. （７）酢酸もしくはプロピオン酸を使用することを特徴
    とする特許請求の範囲第１項から第６項のいずれか１項
    に記載の方法。
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