JPS63159349A - イソプロペニルアセテ−トの製造方法 - Google Patents
イソプロペニルアセテ−トの製造方法Info
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- JPS63159349A JPS63159349A JP30978386A JP30978386A JPS63159349A JP S63159349 A JPS63159349 A JP S63159349A JP 30978386 A JP30978386 A JP 30978386A JP 30978386 A JP30978386 A JP 30978386A JP S63159349 A JPS63159349 A JP S63159349A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はアセトンとケテンを反応してイソプロペニルア
セチ−トラ装造する方法に関するものである。
セチ−トラ装造する方法に関するものである。
(従来技術及び問題点)
イソプロペニルアセテートを製造する方法として、ケテ
ンとアセトンを反応させる方法、プロピレンと酢酸及び
酸素を反応させる方法等があるが、収率的にみて、前者
が優れていることは公知の通シである。ケテンとアセト
ンを反応させるに当シ、使用する触媒として硫酸、リン
酸、過塩素酸を用いる公知の方法の他リン、イオウ、ヒ
素又はアンチモンの塩化物、或はイオウ、アンチモンの
酸塩化物を用いる方法(特公昭3l−4116)、オル
トリン酸或は亜リン酸と無水酢酸或はケテンとの反応生
成物を用いる方法(特公昭52−18173)、ジフル
オルリン酸等を用いる方法(特公昭37−9463)、
ナフタレンジスルホン酸を用いる方法(米国特許第26
84980号)の他、アセチルスルホ酢酸、スルホカル
ボン酸等、数多く提案されている。
ンとアセトンを反応させる方法、プロピレンと酢酸及び
酸素を反応させる方法等があるが、収率的にみて、前者
が優れていることは公知の通シである。ケテンとアセト
ンを反応させるに当シ、使用する触媒として硫酸、リン
酸、過塩素酸を用いる公知の方法の他リン、イオウ、ヒ
素又はアンチモンの塩化物、或はイオウ、アンチモンの
酸塩化物を用いる方法(特公昭3l−4116)、オル
トリン酸或は亜リン酸と無水酢酸或はケテンとの反応生
成物を用いる方法(特公昭52−18173)、ジフル
オルリン酸等を用いる方法(特公昭37−9463)、
ナフタレンジスルホン酸を用いる方法(米国特許第26
84980号)の他、アセチルスルホ酢酸、スルホカル
ボン酸等、数多く提案されている。
かかる触媒の目的は、いづれもアセトンをエノール化さ
せるためのものであり、いずれの触媒も強いブレンステ
ッド酸である。このような触媒のいづれかを選び、反応
を打力うことにより、イソプロペニルアセテート反応液
が得られる。反応液中の含有成分は、未反応アセトン、
イソプロイニルアセテートの他に無水酢酸、ジケテン及
びタール等の副生物から成る。
せるためのものであり、いずれの触媒も強いブレンステ
ッド酸である。このような触媒のいづれかを選び、反応
を打力うことにより、イソプロペニルアセテート反応液
が得られる。反応液中の含有成分は、未反応アセトン、
イソプロイニルアセテートの他に無水酢酸、ジケテン及
びタール等の副生物から成る。
しかし、こうして得られる反応液中には特に無水酢酸が
相当量含まれており、特に対ケテン収率は必ずしも高い
値が得られているとは言え力かった。
相当量含まれており、特に対ケテン収率は必ずしも高い
値が得られているとは言え力かった。
例えば、本発明者等の調査で最も良好力成績を得られた
、ナフタレンジスルホン酸やジフルオルリン酸触媒に於
ても1反応液中無水酢酸は5〜8重量重量−セント含有
されており、対ケテン収率で83〜88%、対アセトン
選択率でも85〜90%程度の成績であシ、これは必ず
しも高いとは言え力い。
、ナフタレンジスルホン酸やジフルオルリン酸触媒に於
ても1反応液中無水酢酸は5〜8重量重量−セント含有
されており、対ケテン収率で83〜88%、対アセトン
選択率でも85〜90%程度の成績であシ、これは必ず
しも高いとは言え力い。
本発明はこのような従来の製法の反応収率を改善するこ
とを目的とするものである。
とを目的とするものである。
(問題点を解決するための手段)
而して本発明者は、アセトンとケテンからイソプロイニ
ルアセテートをより高収率で得るため鋭意検討を重ねた
結果、非常に簡単であり、かつ有効な手段を発見し本発
明に至った。即ち本発明はアセトンとケテンを反応して
イソプロイニルアセテートを製造するにあたり、得られ
た反応液を熟成することを特徴とするイソプロイニルア
セテートの製造方法である。
ルアセテートをより高収率で得るため鋭意検討を重ねた
結果、非常に簡単であり、かつ有効な手段を発見し本発
明に至った。即ち本発明はアセトンとケテンを反応して
イソプロイニルアセテートを製造するにあたり、得られ
た反応液を熟成することを特徴とするイソプロイニルア
セテートの製造方法である。
本発明者は反応条件の最適化を計るべく詳しい反応機構
や反応速度に関する検討を行にった。この結果ケテンガ
スの仕込みを停止した後に全く以外な事実のあることを
発見した。ケテンガス吹込み停止後、溶存するケテンは
数分の後に消失するが、その後も高い温度を維持するこ
とによりイソプロイニルアセテートが増加することを見
出した。さらに意外力のは無水酢酸がかかるイソプロペ
ニルアセテートの生成に併い減少することである。
や反応速度に関する検討を行にった。この結果ケテンガ
スの仕込みを停止した後に全く以外な事実のあることを
発見した。ケテンガス吹込み停止後、溶存するケテンは
数分の後に消失するが、その後も高い温度を維持するこ
とによりイソプロイニルアセテートが増加することを見
出した。さらに意外力のは無水酢酸がかかるイソプロペ
ニルアセテートの生成に併い減少することである。
さらに詳しく調査したところ反応後、アセトンの二量体
と思われる物質が反応液中に1〜3%存在しており、該
物質も反応液熟成と共に減少することが判っ九。
と思われる物質が反応液中に1〜3%存在しており、該
物質も反応液熟成と共に減少することが判っ九。
即ち、アセトンのエノール化物とケテンとの反応による
イソプロイニルアセテートの生成以外に、アセトンの縮
重合体が生成し、発生した水とケテン2分子の反応によ
シ無水酢酸が生−成する。さらに該縮重合体が無水酢酸
と反応し、ここからもイソプロイニルアセテートが生成
すると推察された。
イソプロイニルアセテートの生成以外に、アセトンの縮
重合体が生成し、発生した水とケテン2分子の反応によ
シ無水酢酸が生−成する。さらに該縮重合体が無水酢酸
と反応し、ここからもイソプロイニルアセテートが生成
すると推察された。
このような熟成によるイソプロペニルアセテートの生成
は、加えられた触媒存在下でのみ進行する。即ち反応液
を該熟成工程なしで中和を行ない触媒活性を停止した状
態では、もはやかかる熟成効果は全く得られず、高い無
水酢酸濃度を保持したままで安定してしまう。もちろん
アセトンの重合体も安定して存在することとなる。
は、加えられた触媒存在下でのみ進行する。即ち反応液
を該熟成工程なしで中和を行ない触媒活性を停止した状
態では、もはやかかる熟成効果は全く得られず、高い無
水酢酸濃度を保持したままで安定してしまう。もちろん
アセトンの重合体も安定して存在することとなる。
本発明者等は、かかる事実をつきとめた後、第2のイソ
プロイニルアセテート反応を充分に進行させるための条
件について、引続き鋭意検討を重ねた結果40℃以上で
2時間以上、好ましくは60℃以上で2時間以上の熟成
を行々うことにより有効な結果が得られた。しかし例え
ば40℃未満の条件でも8時間以上という長時間の放置
によシ同様の成果が得られる。
プロイニルアセテート反応を充分に進行させるための条
件について、引続き鋭意検討を重ねた結果40℃以上で
2時間以上、好ましくは60℃以上で2時間以上の熟成
を行々うことにより有効な結果が得られた。しかし例え
ば40℃未満の条件でも8時間以上という長時間の放置
によシ同様の成果が得られる。
こうした熟成の効果が得られるのはアセトンのか媒溶解
液中ヘケテンガスを吹込むという回分反応条件の場合に
よシ顕著である。
液中ヘケテンガスを吹込むという回分反応条件の場合に
よシ顕著である。
これは、こうした回分反応条件下では、反応初期に於て
、アセトンの濃度が高いため、よシ重合が起き易いこと
に起因していると考えられる。
、アセトンの濃度が高いため、よシ重合が起き易いこと
に起因していると考えられる。
反応は、前述の触媒のうち、ナフタレンジスルホン酸が
、本発明者の調査では最も成績がよく、次いでリン酸系
の融媒が好ましい。ナフタレンジスルホン酸等の触媒濃
度は、反応原料として供給されるアセトンに対し0.4
〜3.0%の間から選ばれる。このうちナフタレンジス
ルホン酸の場合0.4〜1.0%の間で用いられる方が
よシ好ましく、ジフルオルリン収の場合は1〜3%の間
で用いられると有利である。ナフタレンジスルホン酸は
スルホン基が1,5又は2,6又は2,7の位置に付い
たものが挙げられるのが、いづれのものも有効に作用す
る。
、本発明者の調査では最も成績がよく、次いでリン酸系
の融媒が好ましい。ナフタレンジスルホン酸等の触媒濃
度は、反応原料として供給されるアセトンに対し0.4
〜3.0%の間から選ばれる。このうちナフタレンジス
ルホン酸の場合0.4〜1.0%の間で用いられる方が
よシ好ましく、ジフルオルリン収の場合は1〜3%の間
で用いられると有利である。ナフタレンジスルホン酸は
スルホン基が1,5又は2,6又は2,7の位置に付い
たものが挙げられるのが、いづれのものも有効に作用す
る。
反応温度は、添加される触媒の活性化、及びこれに併う
反応速度の問題から高い方が好ましく、50℃以上よl
ましくは、その沸点近くで行なわれる。
反応速度の問題から高い方が好ましく、50℃以上よl
ましくは、その沸点近くで行なわれる。
反応後、前述の条件で熟成が行々われた後に、触媒分の
中和が行なわれる。中和剤は有機アミン類の中から選ば
れると、より有効である。
中和が行なわれる。中和剤は有機アミン類の中から選ば
れると、より有効である。
中和後、常法に従って蒸留することによりイソゾロベニ
ルアセテートが得られる。
ルアセテートが得られる。
(発明の効果)
アセトンとケテンを反応させて、イソプロ4ニルアセテ
ートを得るに当シ、ケテン吹込み停止後前述の条件で熟
成することによシ一般に知られた機構とは全く異なった
反応により、イソゾロベニルアセテートが生成する。こ
の結果、反応収率が大巾に改善された。
ートを得るに当シ、ケテン吹込み停止後前述の条件で熟
成することによシ一般に知られた機構とは全く異なった
反応により、イソゾロベニルアセテートが生成する。こ
の結果、反応収率が大巾に改善された。
実施例1
攪拌機、還流冷却器を備えたジャケット付のガラス製フ
ラスコへ、アセトン580gを加え、ここへナフタレン
−1,5−ジスルホン酸(4水塩)4.6g添加し、溶
解した。ジャケット側へ温水を循環し、温度を55℃と
した。
ラスコへ、アセトン580gを加え、ここへナフタレン
−1,5−ジスルホン酸(4水塩)4.6g添加し、溶
解した。ジャケット側へ温水を循環し、温度を55℃と
した。
ここヘケテンガス’e 113g/HRの速度で供給し
た。この時、温度は、常に反応缶内液が沸点を保つよう
にジャケット温水温度を調節した。ケテンガスの供給は
3時間行力い、反応液918Iを得た。
た。この時、温度は、常に反応缶内液が沸点を保つよう
にジャケット温水温度を調節した。ケテンガスの供給は
3時間行力い、反応液918Iを得た。
該反応液をさらに3時間60℃に維持し力から熟成を打
力った後、ピリノン2.Olを加えて中和した。この結
果反応液中のイソゾロベニルアセテートは738.2g
存在し、無水酢酸は35.8.jil’存在した。無水
酢酸のうち18.5gはアセトン中に含有あるいは融媒
中の水分に起因するものであった。
力った後、ピリノン2.Olを加えて中和した。この結
果反応液中のイソゾロベニルアセテートは738.2g
存在し、無水酢酸は35.8.jil’存在した。無水
酢酸のうち18.5gはアセトン中に含有あるいは融媒
中の水分に起因するものであった。
その他、未反応アセトンが121.i存在しfc 。
以上からアセトンの転化率は79.1%、選択率は93
.4チが得られ友。ま几吸収されたケテン333.4g
に対する収率は93,0%であった。
.4チが得られ友。ま几吸収されたケテン333.4g
に対する収率は93,0%であった。
比較例1
実施例1に於て、熟成を行なわずにピリジン2、 OF
’に加え、中和を行々つた。その結果921.5g反
応液中のイソゾロベニルアセテートは707.39存在
し、無水酢酸は58.7g存在した。さらに未反応アセ
トンは116.3.9存在した。
’に加え、中和を行々つた。その結果921.5g反
応液中のイソゾロベニルアセテートは707.39存在
し、無水酢酸は58.7g存在した。さらに未反応アセ
トンは116.3.9存在した。
以上からアセトンの転化率は79.9 % 、選択率は
88.5%であった。また吸収されたケテンガス339
.5.9に対し収率は87.5 %であった。
88.5%であった。また吸収されたケテンガス339
.5.9に対し収率は87.5 %であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アセトンとケテンを反応してイソプロペニルアセテ
ートを製造するにあたり、得られた反応液を熟成するこ
とを特徴とするイソプロペニルアセテートの製造方法。 2、40℃以上の温度で2時間以上熟成する特許請求の
範囲第1項記載のイソプロペニルアセテートの製造方法
。 3、40℃未満の温度で8時間以上熟成する特許請求の
範囲第1項記載のイソプロペニルアセテートの製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30978386A JPH0615503B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソプロペニルアセテ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30978386A JPH0615503B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソプロペニルアセテ−トの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63159349A true JPS63159349A (ja) | 1988-07-02 |
JPH0615503B2 JPH0615503B2 (ja) | 1994-03-02 |
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ID=17997192
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JP30978386A Expired - Lifetime JPH0615503B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソプロペニルアセテ−トの製造方法 |
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JP (1) | JPH0615503B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105777540A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-20 | 衢州信步化工科技有限公司 | 一种节能高效的乙酸异丙烯酯合成方法 |
CN109851498A (zh) * | 2019-01-28 | 2019-06-07 | 湖州新奥特医药化工有限公司 | 一种新型乙烯酮酯化合成ipa的制备方法 |
CN110511142A (zh) * | 2019-08-29 | 2019-11-29 | 青岛科技大学 | 一种乙酸异丙烯酯的连续化生产系统及生产工艺 |
CN114471714A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-13 | 山东键兴新材料科技有限公司 | 一种有机多孔超强酸固体催化剂及其制备方法和应用 |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP30978386A patent/JPH0615503B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN105777540A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-20 | 衢州信步化工科技有限公司 | 一种节能高效的乙酸异丙烯酯合成方法 |
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CN114471714A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-13 | 山东键兴新材料科技有限公司 | 一种有机多孔超强酸固体催化剂及其制备方法和应用 |
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